JP2012158647A - 香料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンの3種の化合物を特定の割合で混合した香料組成物である。
【選択図】 なし
Description
例えば安定性の高いシトラール類縁体として4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールあるいは4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートあるいは4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オン等が知られている。しかしながら、それぞれの物質の香調はシトラールに近いものの異質な香調が混在した独特な香調を有しており単独では使いにくい香料物質であった。
れている。
香料物質に対しては特に、より自然な天然感のある香気香味の表現に優れた効果を有すること、嗜好性の高い香気香味を有すること、また、良好な香気香味を付与するだけでなく、経時的に異臭の発生しない、より高い安定性を有することもまた要求されている。
本発明の課題は、消費者の天然志向にマッチした自然な天然感および嗜好性の高い香気香味、特にレモン感を想起させる香調を付与でき、且つ安定性が高く経時的な異臭の発生が軽減された香料組成物、および当該香料化合物を配合した飲食品、香粧品を提供することにある。
合割合は好ましくは1:0.02:0.04〜1:0.4:0.8であり、特に好ましくは1:0.04:0.08〜1:0.2:0.4であることを見出した。この3種の化合物を上記特定の割合で調合香料中に含有させることで、シトラールを含有した香料組成物や特許文献1〜3の香料組成物と比較し、酸性条件下で保管後も強いレモン感、フレッシュ感を保持し、異臭を殆ど発生すること無く、自然な天然感のあるシトラール様の香味を付与することができる香料組成物および当該香料化合物を配合した飲食品、香粧品の提供を可能にするという驚くべき事実を見出し、本発明を完成するに至った。
(2)また、本発明は、上記(1)において、4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンの混合割合が1:0.02:0.04〜1:0.4:0.8であることを特徴とする香料組成物である。
(3)さらに、本発明は、上記(1)または(2)の香料組成物を配合したことを特徴とする飲食品または香粧品である。
(1)香料組成物
本発明は、式(1)
(式中、波線の結合はシス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物を示す)
で表される4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび
式(2)
(式中、波線の結合はシス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物を示し、Acはアセチル基を示す)
で表される4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび
式(3)
(式中、波線の結合はシス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物を示す)
で表される4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オン
の3種の化合物を含有することを特徴とする香料組成物である。
Perfum., 27, 112-118 (1983))。
3種の化合物の合計添加量はその目的あるいは香料組成物の種類によって異なるものの、一般的には、香料組成物全体量の0.000000001質量%(10ppt)〜10質量%、好ましくは0.000001質量%(10ppb)〜5質量%の範囲内を例示することができる。
また、香料組成物の配合方法としても特に制限は無く、例えば香料素材を1種ずつ配合する方法、また例えばいくつかの香料素材を事前に混合したものを配合する方法など従来公知の配合方法があげられる。
本発明の香料組成物は、(a)緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶飲料、果実飲料、酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類;(b)アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類のごとき冷菓類;(c)ヨーグルト類、チーズ類のごとき発酵乳製品;(d)和洋菓子類、焼菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、ココア、コーヒー、茶、タバコのごとき嗜好品類;(e)プリン類、ゼリー類、ババロア類、ムース類のごときデザート類;(f)和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ類;(g)風味調味料;(h)各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類、などに添加することにより、自然で天然感のあるシトラール様の香気香味が付与された飲食品を提供することができる。
(1)4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールの合成
窒素気流下、テトラヒドロフラン200mlにメチルマグネシウムクロリド(3Mテトラヒドロフラン溶液)100mlを加え、−5℃まで冷却した後、−10℃〜0℃にてシトラール43.5gを30分掛けて滴下した。−10℃〜0℃にて1時間反応させた後、反応溶液を0〜10℃にて10%塩化アンモニウム水溶液500mlへ加え、ヘプタン90gにて抽出した。ヘプタン層を飽和重曹水、食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターにてヘプタンを留去し粗油53gを得た。粗油を単蒸留することによりGC純度99.0%の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オール45gを得た。(沸点:59〜63℃/70Pa)
4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オール25gに酢酸ナトリウム5gを加え、65℃に昇温した後、60〜70℃にて無水酢酸59gを10分掛けて滴下した。60〜70℃にて3時間反応させた後、反応溶液を40℃まで冷却し、0〜10℃にて水150gへ加え、ヘプタン50gにて抽出した。ヘプタン層を水、5%ソーダ灰水溶液にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターにてヘプタンを留去し粗油31gを得た。粗油を単蒸留することによりGC純度99.1%の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテート30gを得た。(沸点:71℃/80Pa)
4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オール2gにアセトニトリル130g、N−メチルモルホリン−N−オキシド2.9g、モレキュラーシーブス4A 4.6g、を加え、−10℃まで冷却した後、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム125mgを加え、室温に戻しつつ2時間攪拌した。反応溶液を5%チオ硫酸ナトリウム水溶液へ加え、ヘプタン50gにて抽出した。ヘプタン層を3%塩酸水溶液、食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターにてヘプタンを留去し粗油2.1gを得た。粗油をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=19:1)により精製し、単蒸留することによりGC純度99.7%の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オン1.3gを得た。(沸点:67℃/70Pa)
下記処方に従い、常法によって本発明の香料組成物No.1を得た。また、比較例1〜4として4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オール、4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテート、4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンの配合割合を変えた香料組成物No.2〜5を得た。
特許文献1および2の発明に従い下記に示した処方により、香料組成物No.6(比較例5)を、特許文献3の発明に従い、実施例1の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンの代わりに2,4,8−トリメチル−7−ノネン−2−オールを配合して香料組成物No.7(比較例6)を、実施例1の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オール、4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテート、4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンの代わりにシトラールを配合して香料組成物No.8(比較例7)を、実施例1の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オール、4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテート、4,8−ジメチル−3 7−ノナジエン−2−オンの代わりにエチルアルコールを配合して香料組成物No.9(比較例8)をそれぞれ得た。
強く感じる:4
感じる:3
やや弱く感じる:2
非常に弱く感じる:1
本発明の実施例1の香料組成物No.1および比較例7の香料組成物No.8は強いレモン感、フレッシュ感、自然な天然感のある香りを有していた。
一方、4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンの混合割合が1:0.02:0.04〜1:0.4:0.8の範囲外である比較例1〜6および8の香料組成物(No.2〜No.7およびNo.9)では、何れも塩素様の香りやメタリック感、スパイシーさなど、実施例1と比較して異質な香りが感じられたり、レモン感、天然感に欠けるという評価結果となった。
実施例2の香料組成物No.1の代わりに香料組成物No.6〜8をそれぞれ配合してレモン飲料(pH=3)2〜4を得た。
得られたレモン飲料(pH=3)1〜4をそれぞれ350ミリリットルの透明ペットボトル容器に充填し、70℃で10分間殺菌した後、50℃で10日間保管した。保管後のレモン飲料(pH=3)の香気香味の評価を10名の専門パネラーにより下記評価基準に基づき行った結果の平均値を表7に、評価の際に得られたコメントを表8に示した。
強く感じる:4
感じる:3
やや弱く感じる:2
非常に弱く感じる:1
本発明のレモン飲料1は、50℃で10日間保管した後もレモン感、天然感のあるフレッシュな香りを有し、レモン飲料2〜4に比べ、異臭の感じ方が軽減された。
実施例3の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび4,8−ジメチル−3 7−ノナジエン−2−オンの代わりにエチルアルコールを配合して香料組成物No.11を得た。
実施例5の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび4,8−ジメチル−3 7−ノナジエン−2−オンの代わりにエチルアルコールを配合して香料組成物No.13を得た。
下記処方に従い、常法によって本発明のオレンジ飲料1および比較対象であるオレンジ飲料2を得た。
実施例7の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンの代わりにリモネンを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物No.15を調製した。
本発明のシャンプー1および比較対象であるシャンプー2について10名の専門パネラーにより香気を比較評価した。その平均的な香気評価結果を表17に示す。
香気特性を有するシトラールを含有した香料組成物に比べ、経時的な異臭の発生が軽減された香料組成物、果汁飲料や飲食品およびシャンプー等の香粧品を製造することができる。また、それらの製品に自然な天然感とシトラール様のレモン感、フレッシュ感を付与することができる。
Claims (5)
- 式(1)
で表される4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび
式(2)
で表される4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび
式(3)
で表される4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オン
の3種の化合物を含有することを特徴とする香料組成物。 - 4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンの混合割合が1:0.02:0.04〜1:0.4:0.8であることを特徴とする請求項1記載の香料組成物。
- 請求項1または2記載の香料組成物を配合したことを特徴とする飲食品。
- 請求項1または2記載の香料組成物を配合したことを特徴とする香粧品。
- 飲食品又は香粧品中の4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オールおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−イル アセテートおよび4,8−ジメチル−3,7−ノナジエン−2−オンの3種の化合物の合計濃度が0.000000000001質量%(0.01ppt)〜0.05質量%となるように添加することを特徴とする、飲食品又は香粧品にシトラール様の香気香味を付与する方法。
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