JP2022144427A - 化合物およびこれを用いた香味付与組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】新規なシトラール代替化合物、香味付与組成物ならびに消費財、香料組成物の香味付与方法、および消費財の香味付与方法を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物、当該化合物を含む香味付与組成物、当該香味付与組成物を含有する消費財、当該香味付与組成物を香料組成物に添加する工程を含む香料組成物の香味付与方法、当該香味付与組成物を消費財に添加する工程を含む消費財の香味付与方法を提供する。TIFF2022144427000031.tif5957【選択図】なし

Description

本発明は、新規な化合物、香味付与組成物および消費財、ならびに、香味付与組成物の香味付与方法および消費財の香味付与方法に関する。

近年、飲食品、香粧品、医薬品、保健衛生品など様々な物品（以下、消費財という場合がある。）に対する消費者の要求は、その消費財の香気にも及んでいる。消費者の天然志向の高まりから、天然感に富む多様な香気が求められているが、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にない特徴を付与可能で、かつ、汎用性のある香味付与組成物の開発が望まれている。

中でも、シトラス様香調の消費財（以下、シトラス様消費財という場合がある。）は嗜好性が高く、これに用いることができる香味付与組成物の開発は重要である。シトラス様消費財の香味付与組成物の一例として、特許文献１には、シトラールが、シトラス様香料組成物の香気・香味付与乃至改良剤として使用できることが記載されている。

特開２００４－１６８９３６号公報

しかしながら、特許文献１に記載のシトラールは、各種条件において非常に不安定であり、α，β－不飽和アルデヒドであり反応性が高い上、分子内に別の不飽和結合を持つために分子内付加反応が起こり、低沸点の異性化物が発生する。さらにこの異性化物が前駆体となり低閾値の劣化臭の原因物質を生じる。そのため、新規なシトラール代替化合物の開発、ならびに、これを用いた新規な香味付与組成物および消費財の開発が期待されている。

以上より、本発明の課題は、新規な化合物、香味付与組成物および消費財、ならびに、香味付与組成物の香味付与方法、消費財の香味付与方法を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、以下で説明する新規化合物が、シトラール代替化合物として優れていること、および、優れた香味付与効果を奏することを見出し、本願に係る発明を完成するに至った。

かくして、本願において開示される発明のうち、代表的なものの概要を簡単に説明すれば、次の通りである。

［１］ 下記式（１）で表される化合物。

［２］ ［１］に記載の化合物を含む香味付与組成物。
［３］ ［１］に記載の化合物または［２］に記載の香味付与組成物を含む消費財。
［４］ ［１］に記載の化合物または［２］に記載の香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する工程を含む、香味付与組成物の香味付与方法。
［５］ ［１］に記載の化合物または［２］に記載の香味付与組成物を消費財に添加する工程を含む、消費財の香味付与方法。

本発明によれば、新規な化合物、香味付与組成物および消費財、ならびに、香味付与組成物の香味付与方法および消費財の香味付与方法を提供することができる。

以下、本発明の一実施の形態について、詳細に説明する。本明細書において、「～」は下限値および上限値を含む範囲を意味し、「濃度（ｐｐｍ、ｐｐｂ、ｐｐｔ）」、「％」は特に断りのない限りそれぞれ「質量濃度」、「質量パーセント濃度」を表すものとする。また、本明細書において、「香味」とは、香気（香り）によって変化し得る１種または複数種の感覚、代表的には嗅覚および／または味覚を含む感覚を意味する。本明細書において、用語「香味付与（香味を付与する）」には、香味を新たに加える、および／または、香味を増強することを含み、香味を付与乃至増強した結果、香味が改善されるものをも含んでいる。さらには、用語「香味付与（香味を付与する）」には、香味付与の結果、嗅覚および／または味覚以外の感覚、例えば、冷感、温感、質感（のど越し、固さ、粘度など、テクスチャともいう）、炭酸や辛さなどの刺激感などを増強、抑制、または改善するものも含んでいる。また、本明細書において、飲食品の香味を風味と呼ぶこともある。また、本明細書において、「添加」とは、ある対象に噴霧、滴下などによって単に加えること、およびある対象と混ぜ合わせることの、少なくとも１つを含む。

（化合物）
本発明の一実施の形態に係る化合物（以下、本件化合物という場合がある。）は、下記式（１）で表される化合物（８－メチル－４－メチレンノナ－７－エン－２－オン；8-methyl-4-methylenenon-7-en-2-one）である。

式（１）の化合物を得る手段は特に限定されないが、例えば、以下で説明する＜反応経路Ａ＞、＜反応経路Ｂ＞の２つの方法によって得ることができる。

＜反応経路Ａ＞
ゲラン酸またはゲラン酸エステル（式（２））の二重結合をリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等によりｅｘｏ側へ異性化して式（３）で表される化合物を生成する。その後、式（３）で表される化合物をモルホリンアミド（式（４））に変換する。このモルホリンアミド（式（４））をメチル化し、蒸留精製することで、目的物である式（１）の化合物を得る。

＜反応経路Ｂ＞
ゲラン酸またはゲラン酸エステル（式（２））をモルホリンアミド（式（６））に変換する。その後、このモルホリンアミド（式（６））の二重結合をｅｘｏ側へ異性化して式（４）で表されるモルホリンアミドに変換する。このモルホリンアミド（式（４））をメチル化し、蒸留精製することで、目的物である式（１）の化合物を得る。

なお、上記メチル化の方法は特に限定されるものではないが、グリニャール試薬によって行うことが好ましい。

以上の合成方法により得られた本件化合物は、さらに必要に応じてカラムクロマトグラフィまたは減圧蒸留などの手段を用いて精製してもよい。

本発明者らは、本件化合物が、柑橘様（シトラス様）の香気を含む特徴的な香気を呈し、それがシトラールとほぼ同じ香気を有することを確認している。また、本発明者らは、本件化合物が、シトラールと同程度の検知閾値濃度を有することを確認している。さらに、本発明者らは、本件化合物が、シトラールと比べて各種条件下で安定であることを確認している。以上より、本件化合物はシトラール代替化合物として非常に有用であると判断される。

（香味付与組成物）
本発明の一実施の形態に係る香味付与組成物（以下、本件香味付与組成物という場合がある。）は、本件化合物を所定量含有する。

本発明者らは、本件化合物を所定量含む本件香味付与組成物が、後述の実施例にその一例を示すように、各種物品に添加することで優れた香味付与効果を奏することを見出した。より具体的には、本件香味付与組成物は、添加対象の各種物品にシトラスらしさだけでなく、フレッシュなトップ立ちまたはピール感、これに基づく呈味感（広がり）などを付与することができることを見出した。

本件香味付与組成物は、本件化合物のみで構成してもよいし、本件化合物を所定量含んでいればそれ以外の成分を含んでいてもよい。例えば、本件香味付与組成物が本件化合物以外の成分として溶媒および／または他の香気成分を含む場合、本件香味付与組成物自体を香料組成物として使用することもできる。当該香味付与組成物中の本件化合物の濃度は、香味付与組成物の添加対象や香気特性に応じて任意に決定できる。

本件香味付与組成物の添加対象の物品としては特に限定されないが、他の香味付与組成物または消費財（飲食品、香粧品、医薬品もしくは保健衛生品など）を例示できる。さらに、本件香味付与組成物は、他の香味付与組成物の例として、各種香料組成物に添加して、当該香料組成物に香味を付与し当該香料組成物の香味を改善することもできる。後述の実施例に示すように、本件香味付与組成物を各種香料組成物に添加することで、シトラスらしさだけでなく、フレッシュなトップ立ちまたはピール感、これに基づく呈味感（広がり）などが付与されることが確認できた。

また、後述の実施例に示すように、本件香味付与組成物は、種々の消費財に添加することで、シトラスらしさだけでなく、フレッシュなトップ立ちまたはピール感、これに基づく呈味感（広がり）が付与されることが確認できた。

本件香味付与組成物中の本件化合物の濃度は、香味付与組成物の添加対象に応じて任意に決定できる。本件化合物の濃度の例として、香味付与組成物の全体質量に対して、１００ｐｐｂ～１００％、好ましくは１ｐｐｍ～１０％、より好ましくは１０ｐｐｍ～１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１００ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、０．１％、１％、１０％のいずれかとし、上限値を１００％、１０％、１％、０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。

（香料組成物）
本発明の一実施の形態に係る香料組成物（以下、本件香料組成物という場合がある。）は、本件香味付与組成物の一態様であり、本件化合物を所定量含有し、着香を目的として各種物品に添加することができる。本件香料組成物は、各種物品に添加することでその物品に香味を付与することができる。より具体的には、本件香料組成物は、添加対象の各種物品にフレッシュなトップ立ちまたはピール感、これに基づく呈味感（広がり）などを付与することができる。本件香料組成物の具体例としては、飲食品用香料組成物（フレーバー組成物ともいう）、香粧品用香料組成物（フレグランス組成物ともいう）が挙げられる。添加対象となる物品の例としては、上述のように、飲食品、香粧品、医薬品、または保健衛生品などの消費財が挙げられる。本件香料組成物の形態は特に限定されず、水溶性香料組成物、油溶性香料組成物、乳化香料組成物、粉末香料組成物が例示できる。

本件香料組成物中の本件化合物の濃度は、香料組成物の添加対象に応じて任意に決定でき、前述の本件香味付与組成物と同様、有効成分である本件化合物の濃度を基準として添加量を調整すればよい。本件化合物の濃度の例として、香料組成物の全体質量に対して、１００ｐｐｂ～１０％、好ましくは１ｐｐｍ～１％、より好ましくは１０ｐｐｍ～０．１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１００ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、０．１％、１％のいずれかとし、上限値を１０％、１％、０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせによる範囲内とすることができるが、これらに限定されない。なお、香料組成物の処方や香調にも依存するが、香料組成物中の本件化合物の濃度を１００ｐｐｂ～１０％とすると、添加効果が感じられ、かつ、本件化合物由来の香りが過度に突出しないため好ましい。ただし、添加対象の香料組成物の香調などによっては本件化合物を前記下限値を下回る濃度または前記上限値を上回る濃度で添加してもよい。

また、本件香料組成物は、本件化合物に加えて、さらに他の任意の化合物または成分を含有し得る。

そのような化合物または成分の例として、各種類の香料化合物または香料組成物、油溶性色素類、ビタミン類、機能性物質、魚肉エキス類、畜肉エキス類、植物エキス類、酵母エキス類、動植物タンパク質類、動植物蛋白分解物類、澱粉、デキストリン、糖類、アミノ酸類、核酸類、有機酸類、溶剤などを例示することができる。例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品用香料、平成１２年１月１４日発行」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」（平成１２年度厚生科学研究報告書、日本香料工業会、平成１３年３月発行）、および「合成香料 化学と商品知識」（２０１６年１２月２０日増補新版発行、合成香料編集委員会編集、化学工業日報社）に記載されている天然精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。

合成香料化合物の具体例として、炭化水素化合物としては、α－ピネン、β－ピネン、γ－テルピネン、ミルセン、カンフェン、リモネンなどのモノテルペン、バレンセン、セドレン、カリオフィレン、ロンギフォレンなどのセスキテルペン、１，３，５－ウンデカトリエンなどが挙げられる。

アルコール化合物としては、ブタノール、ペンタノール、３－オクタノール、ヘキサノールなどの飽和アルコール、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オール、プレノール、２，６－ノナジエノールなどの不飽和アルコール、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、テトラヒドロミルセノール、ファルネソール、ネロリドール、セドロール、α－ターピネオール、テルピネン－４－オール、ボルネオールなどのテルペンアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコールが挙げられる。

アルデヒド化合物としては、アセトアルデヒド、ヘキサナール、オクタナール、デカナールなどの飽和アルデヒド、（Ｅ）－２－ヘキセナール、２，４－オクタジエナールなどの不飽和アルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、シトラール、ミルテナール、ペリルアルデヒドなどのテルペンアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナミルアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、ヘリオトロピン、ｐ－トリルアルデヒドなどの芳香族アルデヒドが挙げられる。

ケトン化合物としては、２－ヘプタノン、２－ウンデカノン、１－オクテン－３－オン、アセトイン、６－メチル－５－ヘプテン－２－オン（メチルヘプテノン）などの飽和および不飽和ケトン、ジアセチル、２，３－ペンタンジオン、マルトール、エチルマルトール、シクロテン、２，５－ジメチル－４－ヒドロキシ－３（２Ｈ）－フラノンなどのジケトンおよびヒドロキシケトン、カルボン、メントン、ヌートカトンなどのテルペンケトン、α－イオノン、β－イオノン、β－ダマセノンなどのテルペン分解物に由来するケトン、ラズベリーケトンなどの芳香族ケトンが挙げられる。

フランまたはエーテル化合物としては、フルフリルアルコール、フルフラール、ローズオキシド、リナロールオキシド、メントフラン、テアスピラン、エストラゴール、オイゲノール、１，８－シネオールなどが挙げられる。

エステル化合物としては、酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸オクチル、酪酸エチル、イソ酪酸エチル、酪酸イソアミル、２－メチル酪酸エチル、イソ吉草酸エチル、イソ酪酸２－メチルブチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、オクタン酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、ノナン酸エチルなどの脂肪族エステル、酢酸リナリル、酢酸ゲラニル、酢酸ラバンジュリル、酢酸テルピニル、酢酸ネリルなどのテルペンアルコールエステル、酢酸ベンジル、サリチル酸メチル、ケイ皮酸メチル、プロピオン酸シンナミル、安息香酸エチル、イソ吉草酸シンナミル、３－メチル－２－フェニルグリシド酸エチルなどの芳香族エステルが挙げられる。

ラクトン化合物としては、γ－デカラクトン、γ－ドデカラクトン、δ－デカラクトン、δ－ドデカラクトンなどの飽和ラクトン、７－デセン－４－オリド、２－デセン－５－オリドなどの不飽和ラクトンが挙げられる。

酸化合物としては、酢酸、酪酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの飽和・不飽和脂肪酸が挙げられる。

含窒素化合物としては、インドール、スカトール、ピリジン、アルキル置換ピラジン、アントラニル酸メチル、トリメチルピラジンなどが挙げられる。

含硫化合物としては、メタンチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、アリルイソチオシアネート、３－メチル－２－ブテン－１－チオール、３－メチル－２－ブタンチオール、３－メチル－１－ブタンチオール、２－メチル－１－ブタンチオール、３－メルカプトヘキサノール、４－メルカプト－４－メチル－２－ペンタノン、酢酸３－メルカプトヘキシル、ｐ－メンタ－８－チオール－３－オンおよびフルフリルメルカプタンなどが挙げられる。

天然精油としては、スイートオレンジ、ビターオレンジ、プチグレン、レモン、ベルガモット、マンダリン、ネロリ、ペパーミント、スペアミント、ラベンダー、カモミール、ローズマリー、ユーカリ、セージ、バジル、ローズ、ヒヤシンス、ライラック、ゼラニウム、ジャスミン、イランイラン、アニス、クローブ、ジンジャー、ナツメグ、カルダモン、スギ、ヒノキ、ベチバー、パチョリ、ラブダナムなどが挙げられる。

各種動植物エキスとしては、ハーブまたはスパイスの抽出物、果実や野菜などの抽出物、コーヒー、緑茶、紅茶、またはウーロン茶の抽出物や、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼまたはプロテアーゼなどの各種酵素分解物などが挙げられる。

本件香料組成物は、本件香味付与組成物を公知の方法によって適切な溶媒や分散媒に添加して調製することができる。

本件香料組成物の形態としては、本件香味付与組成物またはその他成分を水溶性または油溶性の溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤、またはその他固体製剤（固形脂など）などが好ましい。

水溶性溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、２－プロパノール、メチルエチルケトン、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノールまたはグリセリンが特に好ましい。油溶性溶媒としては、植物性油脂、動物性油脂、精製油脂類（例えば、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの加工油脂や、トリアセチン、トリプロピオニンなどの短鎖脂肪酸トリグリセリドが挙げられる。）、各種精油、トリエチルシトレートなどを例示することができる。

また、乳化製剤とするためには、本件香味付与組成物を水溶性溶媒および乳化剤と共に乳化して得ることができる。本件香味付与組成物の乳化方法としては特に制限されるものではなく、従来から飲食品などに用いられている各種類の乳化剤、例えば、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、加工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸およびその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼインキラヤサポニン、またはカゼインナトリウムなどの乳化剤を使用してホモミキサー、コロイドミル、回転円盤型ホモジナイザー、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化処理することにより安定性の優れた乳化液を得ることができる。これら乳化剤の使用量は厳密に制限されるものではなく、使用する乳化剤の種類などに応じて広い範囲にわたり変えることができるが、通常、本件化合物１質量部に対し、約０．０１～約１００質量部、好ましくは約０．１～約５０質量部の範囲内が適当である。また、乳化状態を安定させるため、係る乳化液には水の他に、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコース、トレハロース、糖液、還元水飴などの多価アルコール類の１種類または２種類以上の混合物を添加することができる。

また、かくして得られた乳化液は、所望ならば乾燥することにより粉末製剤とすることができる。粉末化に際して、さらに必要に応じて、アラビアガム、トレハロース、デキストリン、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴などの糖類を適宜添加することもできる。これらの使用量は粉末製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。

本件香料組成物は、上記以外に、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている成分を含有していてもよい。例えば、水、エタノールなどの溶剤や、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライドなどの香料保留剤を含有することができる。

（香味付与組成物の香味付与方法）
本発明の一実施の形態に係る香味付与組成物の香味付与方法（以下、本件に係る香味付与組成物の香味付与方法という場合がある。）は、本件化合物または本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する工程を含む。

本件化合物または本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に有効量添加することで、添加対象の香味付与組成物に香味を付与することができる。より具体的には、本件化合物または本件香味付与組成物の添加対象である香味付与組成物にシトラスらしさ、フレッシュなトップ立ちまたはピール感、これに基づく呈味感（広がり）などを付与し、香味付与組成物の香味を改善することができる。

本件に係る香味付与組成物の香味付与方法において、添加対象の香味付与組成物に対する本件香味付与組成物（本件化合物）の添加量（濃度）は、有効成分として含まれる本件化合物によって香味が改善される有効量であればよく、香味付与組成物の種類や形態に応じて任意に設定することができる。添加対象の香味付与組成物が香料組成物である場合には、香料組成物に対する本件化合物の濃度の例としては、前掲「香料組成物」の項目で述べた通りである。

本件に係る香味付与組成物の香味付与方法において、本件化合物または本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する方法は特に限定されない。また、本件化合物または本件香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する時期（タイミング）についても特に限定されない。

（消費財）
本発明の一実施の形態に係る消費財（以下、本件消費財という場合がある。）は、本件化合物または本件香味付与組成物を所定量含むものである。本件消費財は、本件化合物または本件香味付与組成物が有効量添加されているため、香味が付与された消費財を提供することができる。より具体的には、本件消費財は、本件化合物または本件香味付与組成物が添加されているため、シトラスらしさ、フレッシュなトップ立ちまたはピール感、これに基づく呈味感（広がり）などが付与され、香味が改善された消費財を提供することができる。また、本件消費財は、トップ、ミドル、ラストのいずれか１以上の香味のうち、特にトップの呈味感が付与される。

本件消費財において、消費財に対する本件香味付与組成物（本件化合物）の添加量（濃度）は、有効成分として含まれる本件化合物による消費財の香味や所望の効果の程度などに応じて任意に決定できる。

当該濃度の例として、飲食品であれば、飲食品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として１ｐｐｂ～１００ｐｐｍ（０．０１％）、好ましくは１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ、より好ましくは１００ｐｐｂ～１ｐｐｍの範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍのいずれか、上限値を１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの範囲内が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい濃度の例として、飲食品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として１ｐｐｂ～１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂ～１ｐｐｍ、１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ、１００ｐｐｂ～１０ｐｐｍから、飲食品の風味特性に応じて選択することができるが、これらに限定されない。

なお、飲食品の種類や香味にも依存するが、飲食品中の本件化合物の濃度を１ｐｐｂ～１００ｐｐｍとすると、添加効果が感じられ、かつ、本件化合物由来の香りが過度に突出しないため好ましい。ただし、飲食品の香味などによっては本件化合物を前記下限値を下回る濃度または前記上限値を上回る濃度で添加してもよい。

当該濃度の例として、香粧品であれば、香粧品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として１ｐｐｂ～０．１％の範囲内が挙げられる。より具体的には、下限値を１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、１ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１００ｐｐｍのいずれか、上限値を０．１％、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１００ｐｐｂ、１０ｐｐｂのいずれかとして、これら下限値および上限値の任意の組み合わせの範囲内が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい濃度の例として、香粧品の全体質量に対して、本件化合物の濃度として、１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ、１００ｐｐｂ～１００ｐｐｍ、１ｐｐｍ～０．１％の各範囲から、香粧品の香気特性に応じて選択することができるが、これらに限定されない。なお、香粧品の種類や香気にも依存するが、香粧品中の本件化合物の濃度を１ｐｐｂ～０．１％とすると、添加効果が感じられ、かつ、本件化合物由来の香りが過度に突出しないため好ましい。ただし、香粧品の香気などによっては本件化合物を前記下限値を下回る濃度または前記上限値を上回る濃度で添加してもよい。

本件香味付与組成物（本件化合物）は、それ自体を消費財に添加してもよいし、１種または２種以上の水溶性香料、乳化香料組成物、任意の香料化合物、天然精油（例えば、前掲の「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料」、「日本における食品香料化合物の使用実態調査」、および「合成香料 化学と商品知識」に記載される香料化合物）、から選択される１種以上と併せて消費財に添加してもよい。

本件香味付与組成物（本件化合物）を添加可能な飲食品は特に限定されないが、例として、レモン、オレンジ、グレープフルーツ、ライム、マンダリン、みかん、カボス、スダチ、ハッサク、イヨカン、ユズ、シークワーサー、金柑などの各種柑橘風味；ストロベリー、ブルーベリー、ラズベリー、アップル、チェリー、プラム、アプリコット、ピーチ、パイナップル、バナナ、メロン、マンゴー、パパイヤ、キウイ、ペアー、グレープ、マスカット、巨峰などの各種フルーツ風味；ミルク、ヨーグルト、バターなどの乳風味；バニラ風味；緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティーなどの各種茶風味；コーヒー風味；コーラ風味；カカオ風味；ココア風味；スペアミント、ペパーミントなどの各種ミント風味；シナモン、カモミール、カルダモン、キャラウェイ、クミン、クローブ、コショウ、コリアンダー、サンショウ、シソ、ショウガ、スターアニス、タイム、トウガラシ、ナツメグ、バジル、マジョラム、ローズマリー、ローレル、ガーリック、ワサビなどの各種スパイスまたはハーブ風味；アーモンド、カシューナッツ、クルミなどの各種ナッツ風味；ワイン、ブランデー、ウイスキー、ラム、ジン、リキュール、日本酒、焼酎、ビールなどの各種酒類風味；タマネギ、セロリ、ニンジン、トマト、キュウリなどの野菜風味；鶏肉、鴨肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの各種畜肉風味；マグロなどの赤身魚、サバ、タイ、サケ、アジなどの白身魚、アユ、マス、コイなどの淡水魚、サザエ、ハマグリ、アサリ、シジミなどの貝類、エビ、カニなどの各種甲殻類、ワカメ、昆布などの各種海藻類、などの各種魚介や海藻風味；米、大麦、小麦、麦芽などの麦類などの各種穀物風味；牛脂、鶏油、ラードなどの畜肉の油脂や各種魚類の油などの各種油脂風味；などの風味の１以上を有する飲食品が挙げられる。すなわち、上記風味の１種類のみを感じさせる飲食品でもよく、２種類以上の風味を感じさせる飲食品でもよく、その複数種類の風味が同類であっても異類であってもよく、例えば、前者の例としてフルーツ風味のうちバナナ、ピーチおよびアップル風味など複数のフルーツ風味を感じさせる（いわゆるミックスフルーツ風味）が挙げられ、後者の例として、レモンなどの柑橘風味および乳風味を感じさせるもの（シトラス風味の乳酸菌飲料など）や、ミント風味や柑橘風味およびコーラ風味を感じさせるもの（ミントまたはレモンフレーバーのコーラ飲料など）が挙げられる。

より具体的な飲食品例としては、せんべい、あられ、おこし、餅類、饅頭、ういろう、あん類、羊かん、水羊かん、錦玉、ゼリー、カステラ、飴玉、ビスケット、クラッカー、ポテトチップス、クッキー、パイ、プリン、バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム、ワッフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チューインガム、キャラメル、キャンディー、ピーナッツペーストまたはその他のペースト類、などの菓子類；パン、うどん、ラーメン、中華麺、すし、五目飯、チャーハン、ピラフ、餃子の皮、シューマイの皮、お好み焼き、たこ焼き、などのパン類、麺類、ご飯類、その他穀類；糠漬け、梅干、福神漬け、べったら漬け、千枚漬け、らっきょう、味噌漬け、たくあん漬け、および、それらの漬物の素、などの漬物類；サバ、イワシ、サンマ、サケ、マグロ、カツオ、クジラ、カレイ、イカナゴ、アユなどの魚類、スルメイカ、ヤリイカ、紋甲イカ、ホタルイカなどのイカ類、マダコ、イイダコなどのタコ類、クルマエビ、ボタンエビ、イセエビ、ブラックタイガーなどのエビ類、タラバガニ、ズワイガニ、ワタリガニ、ケガニなどのカニ類、アサリ、ハマグリ、ホタテ、カキ、ムール貝などの貝類、などの魚介類；缶詰、煮魚、佃煮、すり身、水産練り製品（ちくわ、蒲鉾、あげ蒲鉾、カニ足蒲鉾など）、フライ、天ぷら、などの魚介類の加工飲食物類；鶏肉、豚肉、牛肉、羊肉、馬肉などの畜肉類；カレー、シチュー、ビーフシチュー、ハヤシライスソース、ミートソース、マーボ豆腐、ハンバーグ、餃子、釜飯の素、スープ類（コーンスープ、トマトスープ、コンソメスープなど）、肉団子、角煮、畜肉缶詰などの畜肉を用いた加工飲食物類；卓上塩、調味塩、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひしお、ふりかけ、お茶漬けの素、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、めんつゆ（昆布だしまたは鰹だしなど）、ソース（中濃ソース、トマトソースなど）、ケチャップ、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープの素、だしの素（昆布だしまたは鰹だしなど）、複合調味料、新みりん、唐揚げ粉・たこ焼き粉などのミックス粉、などの調味料類、これらの調味料類が添加された動物性または植物性だし風味飲食品；チーズ、ヨーグルト、バターなどの乳製品；ビール酵母、パン酵母などの各種酵母、乳酸菌など各種微生物発酵品；野菜の煮物、筑前煮、おでん、鍋物などの煮物類；持ち帰り弁当の具や惣菜類；リンゴ、ぶどう、柑橘類（グレープフルーツ、オレンジ、レモンなど）などの果物の果汁飲料や果汁入り清涼飲料、果物の果肉飲料や果粒入り果実飲料；トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニガウリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガス、ワラビ、ゼンマイなどの野菜や、これら野菜類を含む野菜系飲料、野菜スープなどの野菜含有飲食品；コーヒー、ココア、緑茶、紅茶、烏龍茶、清涼飲料、コーラ飲料、炭酸飲料（柑橘香味など各種香味のサイダーなど）、乳酸菌飲料などの嗜好飲料品；生薬やハーブを含む飲料；コーラ飲料、果汁飲料、乳飲料、ノンアルコールビールやビールよりも使用する麦芽量の少ない、いわゆる「第三のビール」などを含むビールテイスト飲料、スポーツドリンク、ハチミツ飲料、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料などの機能性飲料；各種酒類（ビール風味、梅酒風味、チューハイ風味など）風味のアルコールテースト飲料などのノンアルコール嗜好飲料類；ワイン、焼酎、泡盛、清酒、ビール、チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒その他醸造酒（発泡性）またはリキュール（発泡性）など、またはこれらを含むアルコール飲料類；などを挙げることができる。

本件香味付与組成物（本件化合物）を添加可能な香粧品は特に限定されないが、例として、オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムなどの香水類；シャンプー、リンス、整髪料（ヘアクリーム、ポマードなど）などのヘアケア製品；ファンデーション、口紅、リップクリーム、リップグロス、化粧水、化粧用乳液、化粧用クリーム、化粧用ゲル、美容液、パック剤などの化粧品類；制汗スプレー、デオドラントシート、デオドラントクリーム、デオドラントスティックなどのデオドラント製品；無機塩類系、清涼系、炭酸ガス系、スキンケア系、酵素系、生薬系などの入浴剤；サンタン製品、サンスクリーン製品などの日焼け化粧品類；フェイス用石鹸や洗顔クリームなどの洗顔料、ボディ用石鹸やボディソープ、洗濯用石鹸、洗濯用洗剤、消毒用洗剤、防臭洗剤、柔軟剤、台所用洗剤、清掃用洗剤などの保健・衛生用洗剤類；歯みがき、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどの保健・衛生材料類；室内や車内などの芳香消臭剤、ルームフレグランスなどの芳香製品；などを挙げることができる。

本件香味付与組成物（本件化合物）が使用可能な香調は限定されるものではなく、本件香味付与組成物（本件化合物）によって香味を改善可能な任意の香調であってよい。ただし、本件香味付与組成物（本件化合物）は、各種柑橘系の香調の物品に添加した際、シトラスらしさ、フレッシュなトップ立ちまたはピール感、これに基づく呈味感（広がり）などを付与することができるため、シトラス調、フルーティ調、グリーン調、ウッディ調、モス調などに好適に使用することができる。

（消費財の香味付与方法）
本発明の一実施の形態に係る消費財の香味付与方法（以下、本件に係る消費財の香味付与方法という場合がある。）は、本件化合物または本件香味付与組成物を、消費財に添加する工程を含む。

本件香味付与組成物（本件化合物）を、飲食品や香粧品などの消費財に有効量添加することで、その消費財に香味を付与することができる。より具体的には、添加対象の消費財にシトラスらしさ、フレッシュなトップ立ちまたはピール感、これに基づく呈味感（広がり）などを付与し、消費財の香味を改善することができる。また、本件香味付与組成物（本件化合物）を飲食品や香粧品などの消費財に有効量添加することで、トップ、ミドル、ラストのいずれか１以上の香味のうち、特にトップの香り立ちおよび呈味感（広がり）を付与することができる。

本件に係る消費財の香味付与方法において、消費財に対する本件香味付与組成物（本件化合物）の添加量（濃度）は、有効成分として含まれる本件化合物によって、香味が改善される有効量であればよく、消費財の種類や形態に応じて任意に設定することができる。この場合において、消費財中の本件化合物の濃度の例としては、前掲「消費財」の項目で述べた通りである。

消費財の香味付与方法において、本件化合物または本件香味付与組成物を消費財に添加する方法は特に限定されない。また、本件化合物または本件香味付与組成物を消費財に添加する時期（タイミング）についても特に限定されない。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１］本件化合物の合成例
本件化合物を以下の実施例１－１～１－３の工程（上記合成経路Ａ）を経て、合成した。なお、反応式中、ｅｘｏ体以外の異性体が生成する場合、ｅｘｏ体以外の異性体の二重結合の位置を破線で示している。

＜実施例１－１：ゲラン酸からｅｘｏ－イソゲラン酸への変換＞

５Ｌ４径フラスコにテトラヒドロフラン（ＴＨＦ，２．０Ｌ）を入れ、窒素雰囲気下に氷冷して水素化ナトリウム（６０％，８４．０ｇ，２．１０ｍｏｌ）を投入し、続いてゲラン酸（３３７ｇ，２．００ｍｏｌ）を４０分かけて滴下した。同温３０分撹拌後、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ，２．０ｍｏｌ／Ｌ テトラヒドロフラン溶液，１．１５Ｌ，２．３０ｍｏｌ）を７５分かけて滴下した。同温１時間２０分後に希塩酸に注ぎ反応を停止させ、層分離を行った。得られた有機層と、分離した水層をトルエンで抽出した抽出液とを合わせたものを飽和食塩水で３回洗浄した。得られた有機層に対し、減圧下溶媒を留去した粗精製物（４１１ｇ）を減圧蒸留に付し、ｅｘｏ－イソゲラン酸（上記式（３）の化合物においてＲがＨのもの）を２８０ｇ（１．６７ｍｏｌ，収率８３．４％、ｅｘｏ体６７．４％）得た。

＜実施例１－２：ｅｘｏ－イソゲラン酸からｅｘｏ－イソゲラン酸アミドへの変換＞

３Ｌ４径フラスコにピリジン（１３６ｇ，１．７１ｍｏｌ）、トルエン（９２０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下に氷冷し、原料である実施例１－１で得られたｅｘｏ－イソゲラン酸（２６２ｇ，１．５６ｍｏｌ）を投入した。続いて塩化ピバロイル（２０７ｇ，１．７１ｍｏｌ）を投入し、室温に昇温後１．５時間で氷冷に戻し、モルホリン（３０５ｇ，３．５０ｍｏｌ）を投入した。同温１時間で反応終了とし、希塩酸に反応液を注いだ。層分離後、得られた有機層と、分離した水層をトルエンで抽出した抽出液とを合わせたものを２０％食塩水、２０％炭酸ナトリウム水溶液、２０％食塩水で順次洗浄し、得られた有機層に対し減圧下溶媒を留去し、ｅｘｏ－イソゲラン酸モルホリンアミド（上記式（４）で表される化合物）の粗精製物（３９４ｇ）を得た。

＜実施例１－３：ｅｘｏ－イソゲラン酸アミドから本件化合物への変換＞

３Ｌ４径フラスコに原料である実施例１－２で得られたｅｘｏ－イソゲラン酸モルホリンアミドの粗精製物（３９４ｇ）および無水テトラヒドロフラン（１．０Ｌ）を仕込み、窒素雰囲気下に氷冷し、塩化メチルマグネシウム（３．０ｍｏｌ／Ｌ テトラヒドロフラン溶液，６２４ｍＬ，１．８７ｍｏｌ）を５０分かけて滴下した。同温４．５時間で反応終了とし、２０％塩化アンモニウム水中に反応液を注いだ。層分離後、得られた有機層と、分離した水層を酢酸エチルで抽出した抽出液とを合わせたものを希塩酸で洗浄した。得られた有機層を５％炭酸水素ナトリウム水、次いで２０％食塩水で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた。濾過後減圧下溶媒を留去し、得られた粗精製物を減圧下に精密蒸留に付して精製し、純度９５．５％の本件化合物（以下、本発明品１－１という場合がある。）９０ｇを得た。

＜＜実施例１で合成した本件化合物の物性値＞＞
¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．６０（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），２．０３－２．１２（ｍ，４Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，１Ｈ），４．９７（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｍ，１Ｈ）．
¹³Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１７．７，２５．７，２６．０，２９．１，３６．０，５１．８，１１４．１，１２３．５，１３２．０，１４２．９，２０７．２．
ＭＳ（ＥＩ，７０ｅＶ） ｍ／ｚ：４３（５８），６９（１００），８１（１９），１０８（４９），１２３（３９），１５１（５），１６６（４）．

［実施例２］本件化合物の香気特性
本件化合物の香気評価を以下の手順により行った。本発明品１－１の１％エタノール溶液を調製し本発明品２－１とした。また、本件化合物の比較対象として、シトラールの１％エタノール溶液を調製し比較品２－１と、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンの１％エタノール溶液を調製し比較品２－２と、それぞれした。本発明品２－１、比較品２－１～２－２を、よく訓練された経験年数１０年以上のパネリスト５名に嗅がせ、感じられる香気についてコメントさせた。代表的なコメントを表１に示す。

比較品２－２に含まれる４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンは、これまでシトラール代替化合物として使用されている化合物であるが、表１に示すように、シトラス様以外に花様の香気側面を有しているため、シトラール代替化合物として使用するには濃度等の制限がある。

一方、本発明品２－１に含まれる本件化合物は、比較品２－２と異なり、花様の香気側面はなく、シトラール代替化合物として有用であることが確認できた。

［実施例３］本件化合物の安定性評価
本件化合物の安定性評価を以下の手順で行った。グラニュー糖７％、クエン酸０．１２％を含む水溶液（以下、糖酸液という場合がある。）を調製した。そして、この糖酸液に本発明品１－１が０．１％となるように加えたものを本発明品３－１とした。また、本件化合物の比較対象として、別に用意した糖酸液にシトラールが０．１％となるように加えたものを比較品３－１とした。その後、本発明品３－１および比較品３－１を、遮光下、室温（２５℃）にて８週間保存した。

本発明品３－１および比較品３－１について、内部標準物質として２－クロロフェノールを用い、内部標準法で、以下に示すＧＣ分析条件にて、本件化合物およびシトラールの定量分析を行った。

＜ＧＣ測定方法＞
測定は、ＧＣ／ＭＳ（装置名：ＧＣ７８９０Ａ／ＭＳＤ５９７５Ｃ、アジレント・テクノロジー株式会社製）を用いて行った。なお、ＧＣ／ＭＳの分析条件は、以下の通りとした。
（ＧＣ条件）
ＧＣ／ＭＳ測定用ＧＣカラム：ジーエルサイエンス社製ＩｎｅｒｔＣａｐ－ＷＡＸ（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、液層膜厚０．２５μｍ）
昇温条件：４０℃～２３０℃、５．０℃／ｍｉｎ昇温、２０ｍｉｎのホールド
カラム流量：１．０ｍＬ／分
（ＭＳ条件）
電気イオン化（ＥＩ）法、７０ｅＶ
スキャンレンジ：５０～３００

その結果、比較品３－１ではシトラールが完全に消失したのに対し、本発明品３－１では、同条件下においても初期濃度の９０％に減少したに過ぎなかった。このことから、本件化合物は、安定性の観点でシトラールより優れており、シトラール代替化合物として有用であることが確認された。

［実施例４］香料組成物（オレンジ様）への添加効果
表２の処方に従って、オレンジ基本調合香料組成物を調製した。

オレンジ基本調合香料組成物に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、オレンジ基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が表３に示す濃度になるように添加し、本発明品４－１～４－３の香料組成物を調製した。また、オレンジ基本調合香料組成物に、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンを表３に示す濃度になるように添加し、比較品４－１の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品４－１～４－３および比較品４－１の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１または４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンのいずれも添加していないオレンジ基本調合香料組成物を対照品として、本発明品４－１～４－３および比較品４－１を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べた天然感について下記評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。ここで天然感とは、果汁感や果皮感に富み、フレッシュな丸ごとの果実そのものを思わせるような感覚を意味する。

＜天然感に関する評価基準＞
対照品に比べて著しく増加した：４
対照品に比べて大きく増加した：３
対照品に比べてある程度増加した：２
対照品に比べてわずかに増加した：１
対照品と同等である：０

官能評価の結果を表３に示す。

表３に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、オレンジ様香料組成物にフレッシュ感およびピール感を付与することが確認された。また、表３に示すように、本件化合物は、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンのように花様の異質な香りが付与されるような問題がなく、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンに代わるシトラール代替化合物として有用であることが示された。

［実施例５］香料組成物（レモン様）への添加効果
表４の処方に従って、レモン基本調合香料組成物を調製した。

レモン基本調合香料組成物に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、レモン基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が表５に示す濃度になるように添加し、本発明品５－１～５－３の香料組成物を調製した。また、レモン基本調合香料組成物に、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンを表５に示す濃度になるように添加し、比較品５－１の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品５－１～５－３および比較品５－１の香料組成物について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１または４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンのいずれも添加していないレモン基本調合香料組成物を対照品として、本発明品５－１～５－３および比較品５－１を対照品と比べた際の香気についてコメントさせるとともに、対照品と比べた天然感について実施例４の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を表５に示す。

表５に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、レモン様香料組成物にフレッシュ感およびピール感を付与することが確認された。また、表５に示すように、本件化合物は、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンのように花様の異質な香りが付与されるような問題がなく、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンに代わるシトラール代替化合物として有用であることが示された。

［実施例６］香料組成物（ヨーグルト様）への添加効果
表６の処方に従って、ヨーグルト基本調合香料組成物を調製した。

ヨーグルト基本調合香料組成物に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、ヨーグルト基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が表７に示す濃度になるように添加し、本発明品６－１～６－３の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品６－１～６－３の香料組成物について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していないヨーグルト基本調合香料組成物を対照品として、本発明品６－１～６－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表７に示す。

表７に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、ヨーグルト様香料組成物にシトラス感、さっぱり感およびピール感を付与することが確認された。

［実施例７］香料組成物（スパイシーシトラス様）への添加効果
表８の処方に従って、スパイシーシトラス基本調合香料組成物を調製した。

スパイシーシトラス基本調合香料組成物に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、スパイシーシトラス基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が表９に示す濃度になるように添加し、本発明品７－１～７－３の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品７－１～７－３の香料組成物について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していないスパイシーシトラス基本調合香料組成物を対照品として、本発明品７－１～７－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表９に示す。

表９に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、スパイシーシトラス様香料組成物に清涼感およびフレッシュ感を付与することが確認された。

［実施例８］香料組成物（サイダー様）への添加効果
表１０の処方に従って、サイダー基本調合香料組成物を調製した。

サイダー基本調合香料組成物に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、サイダー基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が表１１に示す濃度になるように添加し、本発明品８－１～８－３の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品８－１～８－３の香料組成物について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していないサイダー基本調合香料組成物を対照品として、本発明品８－１～８－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表１１に示す。

表１１に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、サイダー様香料組成物に清涼感およびシトラス感を付与することが確認された。

［実施例９］香料組成物（アップル様）への添加効果
表１２の処方に従って、アップル基本調合香料組成物を調製した。

アップル基本調合香料組成物に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、アップル基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が表１３に示す濃度になるように添加し、本発明品９－１～９－３の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品９－１～９－３の香料組成物について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していないアップル基本調合香料組成物を対照品として、本発明品９－１～９－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表１３に示す。

表１３に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、アップル様香料組成物にフレッシュ感を付与することが確認された。

［実施例１０］香料組成物（パイナップル様）への添加効果
表１４の処方に従って、パイナップル基本調合香料組成物を調製した。

パイナップル基本調合香料組成物に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、パイナップル基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が表１５に示す濃度になるように添加し、本発明品１０－１～１０－３の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品１０－１～１０－３の香料組成物について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していないパイナップル基本調合香料組成物を対照品として、本発明品１０－１～１０－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表１５に示す。

表１５に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、パイナップル様香料組成物にフレッシュ感を付与することが確認された。

［実施例１１］香料組成物（ジンジャー様）への添加効果
生姜２００ｇをミキサーで粉砕して生姜粉砕物を得た。この生姜粉砕物に米サラダ油１００ｇを添加して、室温下、１時間攪拌抽出を行った。この抽出物を遠心分離により固液分離し、抽出液を得た。この抽出液を静置し、分離した油層部をデカント分離し、脱水して清澄なジンジャー基本調合香料組成物を調製した。

ジンジャー基本調合香料組成物に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、ジンジャー基本調合香料組成物中の本件化合物の濃度が表１６に示す濃度になるように添加し、本発明品１１－１～１１－３の香料組成物を調製した。そして、得られた本発明品１１－１～１１－３の香料組成物について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していないジンジャー基本調合香料組成物を対照品として、本発明品１１－１～１１－３を対照品と比べた際の香気についてコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表１６に示す。

表１６に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、ジンジャー様香料組成物にさわやかさおよびフレッシュ感を付与することが確認された。

［実施例１２］飲食品（柑橘風味飲料）への添加効果
＜実施例１２－１＞レモン風味飲料
グラニュー糖７％、クエン酸０．１２％を含む糖酸液に実施例５のレモン基本調合香料組成物０．１％を加えたものをレモン基本飲料とした。レモン基本飲料に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、レモン基本飲料中の本件化合物の濃度が表１７に示す濃度になるように添加し、本発明品１２－１～１２－５のレモン風味飲料を調製した。また、レモン基本飲料に、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンを表１７に示す濃度になるように添加し、比較品１２－１のレモン風味飲料を調製した。

そして、得られた本発明品１２－１～１２－５および比較品１２－１のレモン風味飲料について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１または４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンのいずれも添加していないレモン基本飲料を対照品として、本発明品１２－１～１２－５および比較品１２－１を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、天然感について実施例４の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を表１７に示す。なお、表１７には、実施例１２－２および１２－３の官能評価の結果も併せて示している。

表１７に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、レモン風味飲料にフレッシュ感およびピール感を付与し、レモン風味飲料の香味を改善することが確認された。また、表１７に示すように、本件化合物は、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンのように花様の異質な香りが付与されるような問題がなく、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンに代わるシトラール代替化合物として有用であることが示された（実施例１２－２および１２－３においても同様）。

＜実施例１２－２＞オレンジ風味飲料
市販の２０％オレンジ果汁入り飲料（以下、オレンジ基本飲料という。）に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、オレンジ基本飲料中の本件化合物の濃度が表１７に示す濃度になるように添加し、本発明品１２－６～１２－１０のオレンジ風味飲料を調製した。また、オレンジ基本飲料に、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンを表１７に示す濃度になるように添加し、比較品１２－２のオレンジ風味飲料を調製した。

そして、得られた本発明品１２－６～１２－１０および比較品１２－２のオレンジ風味飲料について、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１または４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンのいずれも添加していないオレンジ基本飲料を対照品として、本発明品１２－６～１２－１０および比較品１２－２を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、天然感について実施例４の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を表１７に示す。表１７に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、オレンジ風味飲料にフレッシュ感およびピール感を付与し、オレンジ風味飲料の香味を改善することが確認された。

＜実施例１２－３＞嗜好飲料（レモンティー）
市販のレモンティー（レモン果汁入り紅茶）に、必要に応じてエタノールで希釈した本発明品１－１を香味付与組成物として、レモンティー中の本件化合物の濃度が表１７に示す濃度になるように添加し、本発明品１２－１１～１２－１５の嗜好飲料を調製した。また、市販のレモンティーに、４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンを表１７に示す濃度になるように添加し、比較品１２－３のレモンティーを調製した。

そして、得られた本発明品１２－１１～１２－１５および比較品１２－３のレモンティーについて、１５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１または４，８－ジメチルノナ－３，７－ジエン－２－オンのいずれも添加していない市販のレモンティーを対照品として、本発明品１２－１１～１２－１５および比較品１２－３を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせるとともに、天然感について実施例４の評価基準にしたがいパネリストが点数付けしたものを平均することにより行った。

官能評価の結果を表１７に示す。表１７に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、レモンティーにレモンのさわやかさおよびフレッシュ感を付与し、レモンティーの香味を改善することが確認された。

［実施例１３］飲食品（柑橘風味食品）への添加効果
＜実施例１３－１＞ライムシャーベット
表１８の処方に従って、ライムシャーベット（ベース）を調製した。なお、表１８には、実施例１３－２の処方も併せて示している。

ライムシャーベット（ベース）に、本発明品１－１を香味付与組成物として、ライムシャーベット（ベース）中の本件化合物の濃度が表１９に示す濃度になるように添加し、本発明品１３－１のライムシャーベットを調製した。そして、得られた本発明品１３－１のライムシャーベットについて、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していないライムシャーベット（ベース）を対照品として、本発明品１３－１を対照品と比べた際の香味の違いについてコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表１９に示す。なお、表１９には、実施例１３－２の官能評価の結果も併せて示している。

表１９に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、ライムシャーベットにさわやかさを付与し、ライムシャーベットの香味（呈味感）を改善することが確認された。

＜実施例１３－２＞ゆずゼリー
表１８の処方に従って、ゆずゼリー（ベース）を調製した。ゆずゼリー（ベース）に、本発明品１－１を香味付与組成物として、ゆずゼリー（ベース）中の本件化合物の濃度が表１９に示す濃度になるように添加し、本発明品１３－２のゆずゼリーを調製した。そして、得られた本発明品１３－２のゆずゼリーについて、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していないゆずゼリー（ベース）を対照品として、本発明品１３－２を対照品と比べた際の香味の違いについてコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表１９に示す。表１９に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、ゆずゼリーにフレッシュ感を付与し、ゆずゼリーの香味（呈味感）を改善することが確認された。

［実施例１４］飲食品（その他食品）への添加効果
＜実施例１４－１＞ヨーグルト
市販のヨーグルト（プレーンヨーグルト）に、本発明品１－１を表２０の通り添加し、本発明品１４－１のヨーグルトを調製した。そして、得られた本発明品１４－１のヨーグルトについて、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していない市販のヨーグルトを対照品として、本発明品１４－１を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表２０に示す。なお、表２０には、実施例１４－２の官能評価の結果も併せて示している。

表２０に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、ヨーグルトにシトラス感およびさっぱり感を付与し、ヨーグルトの香味（呈味感）を改善することが確認された。

＜実施例１４－２＞チューブ生姜
市販のチューブ生姜に、本発明品１－１を香味付与組成物として、チューブ生姜中の本件化合物の濃度が、表２０に示す濃度になるように添加し、本発明品１４－２のチューブ生姜を調製した。そして、得られた本発明品１４－２のチューブ生姜について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していない市販のチューブ生姜を対照品として、本発明品１４－２を対照品と比べた際の香味の違いについてパネリストにコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表２０に示す。表２０に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、チューブ生姜にさわやかさおよびフレッシュ感を付与し、チューブ生姜の香味（呈味感）を改善することが確認された。

［実施例１５］香粧品への添加効果
＜実施例１５－１＞ガスレンジクリーナー
表２１の処方に従って、ガスレンジクリーナー（ベース）を調製した。

ガスレンジクリーナー（ベース）に、本発明品１－１を香味付与組成物として、ガスレンジクリーナー（ベース）中の本件化合物の濃度が表２２に示す濃度になるように添加し、本発明品１５－１のガスレンジクリーナーを調製した。そして、得られた本発明品１５－１のガスレンジクリーナーについて、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していないガスレンジクリーナー（ベース）を対照品として、ガスレンジクリーナー使用時の、本発明品１５－１を対照品と比べた際の香気の違いについてコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表２２に示す。

表２２に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、ガスレンジクリーナーにシトラス様のさわやかさを付与し、ガスレンジクリーナーの香気を改善することが確認された。

＜実施例１５－２＞洗口液
表２１の処方に従って、洗口液（ベース）を調製した。洗口液（ベース）に、本発明品１－１を香味付与組成物として、洗口液（ベース）中の本件化合物の濃度が表２２に示す濃度になるように添加し、本発明品１５－２の洗口液を調製した。そして、得られた本発明品１５－２の洗口液について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品１－１を添加していない洗口液（ベース）を対照品として、本発明品１５－２を対照品と比べた際の香味の違いについて、パネリストが洗口液を口に含んだときの香味の評価と、洗口液を約１分間口に含んだ後に吐き出したときの香味の評価とを総合してコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表２２に示す。表２２に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、洗口液にシトラス様のフレッシュな香り（トップ立ち）を付与し、洗口液の香味を改善することが確認された。

＜実施例１５－３＞台所用洗剤
市販のオレンジ調、ベリー調、ローズ調およびピーチ調の香調の各台所用洗剤に、本発明品１－１を香味付与組成物として、台所用洗剤中の本件化合物の濃度が表２３に示す濃度となるように添加し、本発明品１５－３～１５－６の台所用洗剤を調製した。そして、得られた本発明品１５－３～１５－６の台所用洗剤について、５名のよく訓練されたパネリスト（経験年数１０年以上）による官能評価を行った。官能評価は、本発明品を添加していない上記各台所用洗剤を対照品として、本発明品１５－３～１５－６を対照品と比べた際の香気の違いについてパネリストにコメントさせることにより行った。

官能評価の結果を表２３に示す。

表２３に示すように、本件化合物を含む本発明品１－１は、柑橘調、フルーツ調やフローラル調の各香調の洗剤の香気改善に有用であることが確認された。

Claims (5)

1. 下記式（１）で表される化合物。
   

   
2. 請求項１に記載の化合物を含む香味付与組成物。
3. 請求項１に記載の化合物または請求項２に記載の香味付与組成物を含む消費財。
4. 請求項１に記載の化合物または請求項２に記載の香味付与組成物を他の香味付与組成物に添加する工程を含む、香味付与組成物の香味付与方法。
5. 請求項１に記載の化合物または請求項２に記載の香味付与組成物を消費財に添加する工程を含む、消費財の香味付与方法。