JP6652690B1 - テアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、こうした香味、香気の劣化を抑制するために、アスコルビン酸等各種の酸化防止剤や光劣化防止剤の添加が提唱されている(非特許文献1)。
酸性条件下ではシトラールは環化、酸化、水和、異性化等の反応を起こし、種々のオフフレーバー(不快なフレーバー)成分を生成することが知られている(非特許文献2)。
その防止策としては、p−メチルアセトフェノンの生成抑制については、ロスマリン酸を含有する植物抽出物を安定化剤として用いるp−メチルアセトフェノンの形成抑制剤が提案されている(特許文献1)。
さらに、茶ポリフェノールを香味劣化抑制剤として含有する柑橘系フレーバー組成物なども提案されている(特許文献3)。
さらに、茶類抽出液成分を酸化酵素で処理することによって得られる生成物を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤(特許文献7)なども提案されている。
このため上記従来技術を用いても、なお劣化の抑制効果が不十分な場合があり、さらに効果の高い劣化抑制技術が求められていた。
また、上記テアフラビン類の自動酸化生成物に含まれるテアナフトキノン類が劣化臭抑制の有効成分であることをも見いだした。
さらには、当該ナフトキノン類が、シトラールの劣化のみならず、カロチノイドの劣化抑制に対しても有効であることを見いだし、本発明を完成させた。
〔1〕テアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤。
〔2〕テアナフトキノン類が、下記式(1)で表される化合物であるテアナフトキノン(式中において置換基R1とR2がいずれも水素)又はテアナフトキノン−3’−O−ガレート(式中において置換基R1がガロイル基でR2が水素)又はテアナフトキノン−3−O−ガレート(式中において置換基R1が水素でR2がガロイル基)又はテアナフトキノン−3、3’−ジ−O−ガレート(式中において置換基R1とR2がいずれもガロイル基)又はこれらの2種以上の組合せである前記の劣化抑制剤。
〔4〕香味又は香気がシトラールに基づくものである前記の劣化抑制剤。
〔6〕前記の劣化抑制剤を含有することを特徴とする経口製品。
〔7〕前記香料組成物を含有することを特徴とする経口製品。
〔8〕前記の劣化抑制剤を含有することを特徴とする香粧品。
〔9〕前記香料組成物を含有することを特徴とする香粧品。
〔11〕添加量が、有効成分として0.0001〜10ppmであることを特徴とする、前記劣化抑制方法。
〔12〕香味又は香気がシトラス調である前記劣化抑制方法。
〔13〕香味又は香気がシトラールに基づくものである前記劣化抑制方法。
〔15〕劣化臭がp−クレゾール又はp−メチルアセトフェノンによる劣化臭であることを特徴とする、前記劣化臭生成抑制方法。
〔16〕テアフラビン類を自動酸化させることを特徴とする、テアナフトキノン類の製造方法。
〔17〕前記製造方法であって、テアフラビン類を10〜50%のエタノール水溶液中で自動酸化させることを特徴とするテアナフトキノン類の製造方法。
〔18〕前記製造方法であって、反応溶液をpH6〜10に調整することを特徴とするテアナフトキノン類の製造方法。
〔19〕前記製造方法であって、自動酸化反応温度が10〜50℃であることを特徴とするテアナフトキノン類の製造方法。
〔20〕前記製造方法であって、酸性物質を反応溶液100質量部に対して0.1〜3質量部投入することで、反応溶液をpH1〜5に調整し、酸化反応を停止することを特徴とするテアナフトキノン類の製造方法。
〔21〕
テアフラビン類が、テアフラビン又はテアフラビン−3−O−ガレート又はテアフラビン−3’−O−ガレート又はテアフラビン−3,3’−ジ−O−ガレート又はこれらの2種以上の組合せである、前記テアナフトキノン類の製造方法。
特にシトラールの劣化に対しては顕著な効果を有し、シトラールに由来する劣化臭原因物質であるp−クレゾール及びp−メチルアセトフェノンの生成を抑制し、シトラス調のフレッシュな香味、香気を維持できる。
さらに、カロチノイドの劣化に対しても顕著な効果を有し、カロチノイドの劣化に由来する異味及び異臭(土臭さ、口紅様)の生成を抑制し、フレッシュな香味、香気を維持できる。
<1> 劣化抑制剤
〔1〕有効成分
本発明の劣化抑制剤の有効成分であるテアナフトキノン類は、テアフラビン類のベンゾトロポロン環が酸化を受けてナフトキノン環へと変化した化合物である。
本発明において、テアナフトキノン類とは、テアナフトキノン又はテアナフトキノン−3’−O−ガレート又はテアナフトキノン−3−O−ガレート又はテアナフトキノン−3、3’−ジ−O−ガレート又はこれらの2種以上の組合せを示す用語である。
また、本発明において、テアフラビン類とはテアフラビン又はテアフラビン−3−O−ガレート又はテアフラビン−3’−O−ガレート又はテアフラビン−3,3’−ジ−O−ガレート又はこれらの2種以上の組合せを示す用語である。
なお、非特許文献3では、下記式(1)で表されるテアナフトキノンとテアナフトキノン−3’−O−ガレートの2種類が報告されているが、香味又は香気の劣化抑制作用があることについては何ら示唆されていない。
式中において置換基R1とR2の双方が水素の場合がテアナフトキノンであり、置換基R1がガロイル基で置換基R2が水素である場合がテアナフトキノン−3’−O−ガレートである。
そのため、テアフラビン類から酸化反応によりテアナフトキノン類を得るときは、弱酸〜アルカリ条件下での自動酸化反応など、穏やかな条件での酸化反応を行うことが好ましい。
本発明において用いられるテアナフトキノン類は、前述のごとく下記の式(2)で表されるテアフラビン類を酸化することにより容易に入手することができる。
テアフラビン類は試薬として市販されているものをそのまま使用することができるが、茶葉から抽出物として得たものを使用することもできる。
発酵茶とは茶の生葉を萎凋・揉捻後、自らの酸化酵素で完全に発酵させたものである。半発酵茶とは生葉を萎凋・攪拌する際に、生葉のカテキン類などの一部を自らの酸化酵素で発酵(酸化)させたもので、発酵の程度が30〜70% のものをいう。テアフラビン類の抽出に用いる発酵茶として紅茶、プーアル茶等が挙げられ、半発酵茶としてウーロン茶等が挙げられるが、特に紅茶が好ましい。
テアフラビン類を酸化する方法は特に限定されるものではなく、通常の酸化剤、酸化酵素などが用いられるが、前述のごとく通常の酸化剤では反応が進みすぎることが多く、より穏和な自動酸化条件を選択することが好ましい。
テアフラビン類の自動酸化は、テアフラビン類溶液に空気を流し込む方法、空気雰囲気下でテアフラビン類溶液を撹拌する方法、又はこれらを併用する方法により行うことができる。
反応に用いる溶媒の量は任意に選択できるが、一般にはテアフラビン類1質量部に対し溶媒量5〜1000質量部を使用する。
塩基性物質の添加量は、塩基性物質の種類に依存するが、リン酸水素二ナトリウムの場合は、テアフラビン類溶液100質量部に対して0.01〜1質量部、好ましくは0.05〜0.3質量部を添加する。
また、酸化反応後は、酸性物質を添加してpHを1〜5に調整することにより、反応を停止することが好ましい。添加する酸性物質としてはクエン酸、リン酸等が挙げられるが、クエン酸が特に好ましい。
酸性物質の添加量は、酸性物質の種類に依存するが、クエン酸の場合はテアフラビン類溶液100質量部に対して0.01〜5質量部、好ましくは0.1〜3質量部を添加する。
上記の自動酸化反応で得られた溶液は、さらに脱色、脱臭等の精製処理を施すなどして利用することが可能である。
精製処理には活性炭、アルミナ、シリカゲルや多孔性のスチレン−ジビニルベンゼン共重合体からなる合成樹脂吸着剤、メタクリル酸エステル系多孔性重合樹脂、ゲル型合成吸着剤などが使用できる。
また、以上の群から選ばれる2種以上の合成吸着剤による処理を組み合わせてもよい。
得られたテアナフトキノン類は、そのまま劣化抑制剤として香料組成物、経口製品や香粧品等に配合できるが、以下のように製剤化して使用することもできる。
例えば、水、アルコール、グリセリン、プロピレングリコール等の(混合)溶剤に適当な濃度で溶解させて(具体的には、水/エタノール、水/エタノール/グリセリン、水/グリセリン等の混合溶剤)液剤とする。
また、各溶液に賦形剤(デキストリン等)を添加し噴霧乾燥によりパウダー状にすることも可能である。さらに前記液剤を乳化剤とともに油脂等に添加して分散させることにより、油溶性の液剤とすることもでき、用途に応じて種々の剤形を採用することができる。
本発明の劣化抑制剤は、香料組成物、経口製品、香粧品等の製造過程で適宜添加することができる。添加量については、添加対象の種類により異なるが、香料組成物、経口製品、香粧品等に対し、有効成分として0.0001〜10ppmの添加量が適当である。
対象製品が飲食品等の経口製品の場合には、飲食品本来の香味にほとんど影響を及ぼさせないという観点からは、好ましくは0.001〜1ppm、さらに好ましくは0.01〜0.5ppm、最も好ましくは0.02〜0.2ppmで用いられる。
添加量が0.0001ppm未満の場合は劣化抑制効果が十分でない場合があり、添加量が10ppmを越えた場合は、異味を感じる場合がある。
また、香味劣化抑制効果を高めるのを目的として、本発明の劣化抑制剤と鉄イオンといった遷移金属イオンを併用して用いることもでき、特に人体への安全性の観点から鉄イオンが好ましい。
鉄イオンの供給源としては特に制限はなく、金属鉄、鉄塩類、ヘム鉄等を使用することができる。具体的には塩化鉄、クエン酸鉄、グルコン酸鉄、乳酸鉄、ピロリン酸鉄、硫酸鉄、ヘム鉄等を挙げることができる。
さらに、金属と基質との反応により生じる着色などを防止するためクエン酸、グルコン酸、酒石酸、フィチン酸、ピロリン酸、ポリリン酸等の金属封鎖剤と混合することも可能である。
本発明において香味とは、飲食品等の経口製品の嗅覚で感じる香りと、口腔から鼻腔に抜けた部分で感じる風味を合わせたものをいう。香味には飲食品等の経口製品が本来有している香味と、香料組成物を添加することにより経口製品に付与された香味の両方を含む。香気とは香粧品等に香料組成物を添加することにより付された、主に嗅覚で感じる香りをいう。
とりわけシトラールに基づく香味や香気の劣化に対しては有効で、シトラール由来の非常に強い劣化臭原因物質であるp−メチルアセトフェノン(桂皮臭)及びp−クレゾール(薬品臭)の生成抑制に顕著な効果を有する。
さらに、カロチノイドの劣化に対しても顕著な効果を有し、カロチノイドの劣化に由来する異味及び異臭(土臭さ、口紅様)の生成を抑制することができる。
本発明の劣化抑制剤は、経口製品、香料組成物、香粧品等に特に制限なく使用できるが、具体例としては下記のものが挙げられる。
〔1〕経口製品
本発明でいう経口製品とは、具体的には飲食物及びオーラルケア製品(歯や口の中を清潔に保つための口腔衛生剤)をいう。
経口製品の例としては、飲料、菓子類、油脂及び油脂加工食品、乳、乳製品、口腔衛生剤などが挙げられるが、より具体的には下記のものを挙げることができる。
飲料の例としては、コーヒー、紅茶、清涼飲料、乳酸菌飲料、無果汁飲料、果汁入り飲料、野菜飲料、栄養ドリンクなどが挙げられ、特にシトラス系の炭酸飲料、果汁、果汁飲料、野菜飲料、乳性飲料、茶飲料等に好適である。
口腔衛生剤の例としては、歯磨、うがい薬、口中清涼剤、口臭防止剤などが挙げられる。
香料組成物の例としては、香料原料(精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出物、合成香料等)を配合した各種フレーバーや食品素材等の飲食品用香料組成物及び香粧品用香料組成物などが挙げられ、特にシトラールを含有するシトラス系香料に好適である。
香粧品は、スキンケア製品、メ−クアップ製品である化粧品類や香料が多く配合された香水類をいう。
香粧品の例としては、香水、化粧品、洗剤、石鹸、シャンプー、リンス、入浴剤、芳香剤等が挙げられ、特にシトラールを含有するシトラス調の香りを有する香粧品に好適である(非特許文献1参照)。
テアフラビン類含有組成物(焼津水産化学工業株式会社製「テアフラビンTF40(商品名)」:テアフラビン類40%含有)3.9gに、30%エタノール水溶液600g、リン酸水素二ナトリウム0.8gを加え(pH7.7)、20℃で2.5時間撹拌した後、クエン酸2.3gを添加した(pH3.7)。
溶液を減圧濃縮後、凍結乾燥し、褐色の粉末7g(「テアナフトキノン類粗生成物」3.9g含有)を得た。
次いで、上記粉末5g(「テアナフトキノン類粗生成物」2.8g含有)をオープンカラムクロマトグラフィー及び高速液体クロマトグラフィーにより精製し、テアナフトキノン48mgを得た。
既存技術である前記特許文献5の「抽出例4」の記載に基づき、「紅茶葉抽出物」を調製した。
紅茶葉50gに、95%エタノール水溶液1000gを加え、1時間、加熱還流して抽出した。不溶物を濾過により除去した後、濾液に活性炭5gを添加し室温で1時間撹拌した。
活性炭を濾過により除去後、減圧濃縮した。続いて濃縮物を凍結乾燥し茶褐色の粉末10.3g(以下「紅茶葉抽出物」と呼ぶ)を得た。
既存技術である前記特許文献7の「抽出例1」の記載に基づいて、「茶抽出液酸化酵素処理物」を調製した。
乾燥した緑茶葉100gに、水を2000g加え1時間加熱還流した。不溶物を濾過により除去した後、濾液(固形分量は1.5〜2.5%)に対してラッカーゼ(天野エンザイム株式会社製「ラッカーゼ Y120(商品名)」)を0.04g添加し、55℃で4時間反応させた。
この酵素処理溶液を濃縮した後、95%エタノール水溶液を300g添加し30分間、加熱還流し、酵素失活処理を行った。反応液を−15℃に冷却後、不溶物を濾過により除去した後、減圧濃縮、凍結乾燥を行い、濃暗褐色の粉末16.5g(以下「茶抽出液酸化酵素処理物」と呼ぶ)を得た。
本発明の有効成分の原料であるテアフラビン類含有組成物(テアフラビンTF40)、本発明の有効成分を含むテアナフトキノン類粗生成物、本発明の有効成分であるテアナフトキノン、既存技術品である紅茶葉抽出物、茶抽出液酸化酵素処理物の各々について、テアナフトキノン類含量を高速液体クロマトグラフィーを用い、以下の測定条件にて測定した。
カラム:株式会社大阪ソーダ製「CAPCELL PAK(登録商標名) C18 MG、4.6mmI.D.×250mm
カラム温度:40℃
溶離液:A. アセトニトリル
B. 水
グラジエント条件 0分 → 10分 → 14.5分 → 23.5分 → 25分
A.アセトニトリル 10% 11.35% 31.15% 32.05% 100%
B.水 90% 88.65% 68.85% 67.95% 0%
流 速:1ml/分間
表1にそれぞれのテアナフトキノン類含量を示す。
本発明のテアナフトキノンと本発明の原料であるテアフラビン類含有組成物(テアフラビンTF40)、既存技術品である紅茶葉抽出物、茶抽出液酸化酵素処理物についてp−クレゾール、p−メチルアセトフェノンの生成抑制効果を評価した。
1/10Mクエン酸−1/5Mリン酸水素二ナトリウムで調整したpH3.0の緩衝溶液に、シトラールを10ppmとなるように添加し酸性シトラール溶液を調製した。
この溶液に本発明のテアナフトキノン、本発明の原料であるテアフラビン類含有組成物(テアフラビンTF40)、既存技術品である紅茶葉抽出物、茶抽出液酸化酵素処理物を表2の各濃度になるように添加し、20ml容量のガラスバイアル(ポリテトラフルオロエチレン製キャップ付き)に各18g詰めた。
それぞれのバイアルを恒温槽中(50℃)にて7日間保管し、各酸性シトラール溶液中のp−クレゾール及びp−メチルアセトフェノンの生成量を高速液体クロマトグラフィーを用い、以下の測定条件にて測定した。
カラム:株式会社大阪ソーダ製「CAPCELL PAK(登録商標名)C18 MG、4.6mmI.D.×250mm
カラム温度:40℃
溶離液:A. アセトニトリル
B. 水
グラジエント条件: 0分 → 25分 → 26分
A.アセトニトリル 10% 100% 100%
B.水 90% 0% 0%
流 速:1ml/分間
本発明のテアナフトキノン類粗生成物と、本発明の原料であるテアフラビン類含有組成物(テアフラビンTF40)、既存技術品である紅茶葉抽出物、茶抽出液酸化酵素処理物について、同様にp−クレゾール、p−メチルアセトフェノンの生成抑制効果を評価した。
グラニュー糖80g、クエン酸0.8g、クエン酸ナトリウム0.4g、1%シトラール溶液1gに精製水を加え、全量を1000gに調整した。この溶液に本発明のテアナフトキノン類粗生成物、本発明の原料であるテアフラビン類含有組成物(テアフラビンTF40)、既存技術品である紅茶葉抽出物、茶抽出液酸化酵素処理物を表3の各濃度になるように添加し、70℃にて10分間殺菌後、缶に充填しレモン風味飲料を作製した。
比較のため、本発明品無添加のレモン飲料を調製し、7日間冷蔵及び50℃で保存後同様に測定し、p−クレゾール、p−メチルアセトフェノンの生成量を、無添加50℃、7日間保管品でのp−クレゾール、p−メチルアセトフェノンの生成量を100として相対値を求めた。結果を表3に示す。
試験例3のレモン風味飲料について、習熟したパネル8名にて官能評価した。対照レモン風味飲料として無添加の冷蔵保管品(評価点:1点に設定)と、無添加の50℃、7日間保管品(評価点:5点に設定)を使用し、各レモン風味飲料の香味の劣化度を評価した。その結果を表4に示す。
なお、表4の官能評価平均点は以下の基準で採点した各パネルの平均値である。
非常に強く感じる:5点
強く感じる :4点
感じる :3点
若干感じる :2点
感じない :1点
試験例4のレモン風味飲料について着色度の評価を行った。着色度は、各レモン飲料について波長450nmにおける吸光度とし、その結果を表4に示す。
以下の処方量で配合し、常法にて化粧水を作製した。
1,3−ブチレングリコール 60.0g
グリセリン 40.0g
オレイルアルコール 1.0g
POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 5.0g
POE(15)ラウリルアルコールエーテル 5.0g
95%エタノール 100.0g
メチルパラベン 1.0g
クチナシ黄色素 0.1g
精製水 783.9g
習熟したパネル10名にて官能評価した。
比較として本発明品無添加の冷蔵保管品(評価点:1点に設定)と、本発明品無添加の50℃、7日間保管品(評価点:5点に設定)を使用し、各化粧水の香りの劣化度を評価した。その結果を表5に示す。
非常に強く感じる:5点
強く感じる :4点
感じる :3点
若干感じる :2点
感じない :1点
人参混濁汁(36゜Bx)84gとオレンジ濃縮果汁(64゜Bx)86gに蒸留水を加え、全量を1000gに調整した。これに本発明のテアナフトキノン類粗生成物、既存技術品である紅茶葉抽出物、茶抽出液酸化酵素処理物を表6の各濃度になるように添加し、ガラス容器に充填後、90℃にて30分間殺菌し、野菜果汁飲料を作製した。
得られた野菜果汁飲料について、習熟したパネル6名にて官能評価した。対照野菜果汁飲料として未殺菌品(評価点:1点に設定)と、無添加殺菌品(評価点:5点に設定)を使用し、各野菜果汁飲料の香味の劣化度を評価した。その結果を表6に示す。
なお、表6の官能評価平均点は以下の基準で採点した各パネルの平均値である。
非常に強く感じる:5点
強く感じる :4点
感じる :3点
若干感じる :2点
感じない :1点
さらに、カロチノイドの劣化に対しても顕著な効果を有し、カロチノイドの劣化に由来する異味及び異臭(土臭さ、口紅様)の生成を抑制することができる。
よって、本発明の劣化臭生成抑制剤の使用により、経口製品中の製造、流通、保存期間中の各段階で徐々に進行する劣化臭の生成を効率的に抑制し、フレッシュ感を維持することにより、安価かつ長期間安定に製品の品質を維持することができる。
Claims (20)
- テアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤。
- 香味又は香気がシトラス調である請求項1又は2に記載の劣化抑制剤。
- 香味又は香気がシトラールに基づくものである請求項1〜3のいずれか1項に記載の劣化抑制剤。
- シトラールを含有するシトラス系香料と請求項1〜4のいずれか1項に記載の劣化抑制剤とを含有することを特徴とするシトラス系香料組成物。
- 請求項5に記載のシトラス系香料組成物を含有することを特徴とする経口製品。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の劣化抑制剤を含有することを特徴とするシトラス調の香りを有する香粧品。
- 請求項5に記載のシトラス系香料組成物を含有することを特徴とする香粧品。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の劣化抑制剤を添加することによる香料組成物、経口製品又は香粧品の香味又は香気の劣化抑制方法。
- 添加量が、有効成分として0.0001〜10ppmであることを特徴とする、請求項9記載の劣化抑制方法。
- 香味又は香気がシトラス調である、請求項9又は10に記載の劣化抑制方法。
- 香味又は香気がシトラールに基づくものである請求項9〜11のいずれか1項に記載の劣化抑制方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の劣化抑制剤を有効量添加することを特徴とする、香料組成物、経口製品又は香粧品の熱又は経時による劣化臭生成抑制方法。
- 劣化臭がp−クレゾール又はp−メチルアセトフェノンによる劣化臭であることを特徴とする、請求項13に記載の劣化臭生成抑制方法。
- テアフラビン類を自動酸化させることを特徴とする、請求項1記載のテアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤の製造方法。
- 請求項15に記載の製造方法であって、テアフラビン類を10〜50%のエタノール水溶液中で自動酸化させることを特徴とするテアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤の製造方法。
- 請求項15又は16に記載の製造方法であって、反応溶液を、pH6〜10に調整することを特徴とするテアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤の製造方法。
- 請求項15〜17のいずれか1項に記載の製造方法であって、自動酸化反応温度が10〜50℃であることを特徴とするテアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤の製造方法。
- 請求項15〜18のいずれか1項に記載の製造方法であって、酸性物質を反応溶液100質量部に対して0.1〜3質量部投入することで、反応溶液をpH1〜5に調整し、酸化反応を停止することを特徴とするテアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤の製造方法。
- テアフラビン類が、テアフラビン、テアフラビン−3−O−ガレート、テアフラビン−3’−O−ガレート又はテアフラビン−3,3’−ジ−O−ガレート又はこれらの2種以上の組合せである請求項15〜19のいずれか1項に記載のテアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤の製造方法。
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