JP2003096486A - 香味劣化の抑制された柑橘系フレーバー組成物 - Google Patents
香味劣化の抑制された柑橘系フレーバー組成物Info
- Publication number
- JP2003096486A JP2003096486A JP2001295232A JP2001295232A JP2003096486A JP 2003096486 A JP2003096486 A JP 2003096486A JP 2001295232 A JP2001295232 A JP 2001295232A JP 2001295232 A JP2001295232 A JP 2001295232A JP 2003096486 A JP2003096486 A JP 2003096486A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flavor
- citrus
- composition
- tea
- deterioration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 柑橘系フレーバー、特にその主要香気成分で
あるシトラールから、オフフレーバーの原因物質である
ｐ−メチルアセトフェノンの生成を抑制することがで
き、香味劣化の抑制された柑橘系フレーバー組成物およ
び該組成物を含有する飲食品を提供すること。 【解決手段】 茶ポリフェノールを香味劣化抑制剤とし
て含有することを特徴とする柑橘系フレーバー組成物。
あるシトラールから、オフフレーバーの原因物質である
ｐ−メチルアセトフェノンの生成を抑制することがで
き、香味劣化の抑制された柑橘系フレーバー組成物およ
び該組成物を含有する飲食品を提供すること。 【解決手段】 茶ポリフェノールを香味劣化抑制剤とし
て含有することを特徴とする柑橘系フレーバー組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、香味劣化の抑制さ
れた柑橘系フレーバー組成物に関し、更に詳しくは、茶
ポリフェノールを香味劣化抑制剤として含有することを
特徴とする柑橘系フレーバー組成物および該組成物を含
有する飲食品に関する。
れた柑橘系フレーバー組成物に関し、更に詳しくは、茶
ポリフェノールを香味劣化抑制剤として含有することを
特徴とする柑橘系フレーバー組成物および該組成物を含
有する飲食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】レモン、ライム、グレープフルーツおよ
びオレンジフレーバーなどの柑橘系フレーバーは、例え
ば、果実飲料、果汁飲料などの各種飲食品に柑橘類の風
味を付与増強するために用いられている。
びオレンジフレーバーなどの柑橘系フレーバーは、例え
ば、果実飲料、果汁飲料などの各種飲食品に柑橘類の風
味を付与増強するために用いられている。
【０００３】シトラールは、柑橘系フレーバー、特にレ
モンフレーバー中の主要香気成分であり、レモン様のフ
レッシュな香気を付与するための重要な香気成分であ
る。しかしながら、シトラールは不安定で、酸性条件下
では酸触媒反応により環化または酸化反応を起こし、分
解される。それに伴い、レモン様のフレッシュ感が消失
するとともに、これらの環化、酸化生成物がオフフレー
バーとなり、フレーバーとしての寿命が短くなることが
知られている（Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉ
ｓｔ，Ｖｏｌ．１９，Ｊｕｌｙ／Ａｕｇｕｓｔ，ｐｐ．
２３−３２（１９９４））。
モンフレーバー中の主要香気成分であり、レモン様のフ
レッシュな香気を付与するための重要な香気成分であ
る。しかしながら、シトラールは不安定で、酸性条件下
では酸触媒反応により環化または酸化反応を起こし、分
解される。それに伴い、レモン様のフレッシュ感が消失
するとともに、これらの環化、酸化生成物がオフフレー
バーとなり、フレーバーとしての寿命が短くなることが
知られている（Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉ
ｓｔ，Ｖｏｌ．１９，Ｊｕｌｙ／Ａｕｇｕｓｔ，ｐｐ．
２３−３２（１９９４））。
【０００４】シトラールの環化と酸化反応は、下記の分
解経路に示すように、まず、環化反応により化合物Ｂで
表されるｐ−メンタジエン−８−オールとなり、ついで
酸化されて化合物Ｃで表されるｐ−サイメン−８−オー
ルとなり、さらに化合物Ｄで表されるα−ｐ−ジメチル
スチレンを経て、化合物Ｅで表されるｐ−メチルアセト
フェノンに分解されることが知られている（Ｚ．Ｌｅｂ
ｅｎｓｍ．Ｕｎｔｅｒｓ．Ｆｏｒｓｃｈ．，Ｖｏｌ．１
８７，ｐｐ．３５−３９（１９８８））。これらの分解
物の中でも閾値が低く、アーモンド様の、シトラスとは
異質の香気を有するｐ−メチルアセトフェノンの生成は
フレーバーにとって好ましくないものである。シトラールの分解経路
解経路に示すように、まず、環化反応により化合物Ｂで
表されるｐ−メンタジエン−８−オールとなり、ついで
酸化されて化合物Ｃで表されるｐ−サイメン−８−オー
ルとなり、さらに化合物Ｄで表されるα−ｐ−ジメチル
スチレンを経て、化合物Ｅで表されるｐ−メチルアセト
フェノンに分解されることが知られている（Ｚ．Ｌｅｂ
ｅｎｓｍ．Ｕｎｔｅｒｓ．Ｆｏｒｓｃｈ．，Ｖｏｌ．１
８７，ｐｐ．３５−３９（１９８８））。これらの分解
物の中でも閾値が低く、アーモンド様の、シトラスとは
異質の香気を有するｐ−メチルアセトフェノンの生成は
フレーバーにとって好ましくないものである。シトラールの分解経路
【０００５】
【化１】
【０００６】これまで、柑橘系フレーバーの劣化抑制に
ついては種々の検討がなされ、例えば、アオチリメンジ
ソから抽出されるプロペン酸エステルからなる食品フレ
ーバーの劣化防止剤（特開平９−２２７４５６号公
報）、ユーカリ、丁字、ミノバラン、イチゴ、サンシュ
ウ、ゲンノショウコ、ザクロ、ヒシ、五倍子及びアカメ
ガシワからの溶媒抽出物を含有する香味劣化抑制剤（特
開平１１−１３７２２４号公報）、エリオシトリンを有
効成分とするフレーバー劣化防止剤（特開２００１−６
１４６１号公報）などが提案されている。これら従来提
案されている柑橘系フレーバーの劣化防止においては、
シトラールの残存率に着目して検討されている。
ついては種々の検討がなされ、例えば、アオチリメンジ
ソから抽出されるプロペン酸エステルからなる食品フレ
ーバーの劣化防止剤（特開平９−２２７４５６号公
報）、ユーカリ、丁字、ミノバラン、イチゴ、サンシュ
ウ、ゲンノショウコ、ザクロ、ヒシ、五倍子及びアカメ
ガシワからの溶媒抽出物を含有する香味劣化抑制剤（特
開平１１−１３７２２４号公報）、エリオシトリンを有
効成分とするフレーバー劣化防止剤（特開２００１−６
１４６１号公報）などが提案されている。これら従来提
案されている柑橘系フレーバーの劣化防止においては、
シトラールの残存率に着目して検討されている。
【０００７】また、シトラールの分解生成物であるｐ−
メチルアセトフェノンの生成を抑制する提案としては、
例えば、カフェ酸誘導体を有効成分とするシトラスフレ
ーバーの安定化方法（ＷＯ９８／５８６５６号公報）が
提案されている。
メチルアセトフェノンの生成を抑制する提案としては、
例えば、カフェ酸誘導体を有効成分とするシトラスフレ
ーバーの安定化方法（ＷＯ９８／５８６５６号公報）が
提案されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、柑橘
系フレーバー、特にその主要香気成分であるシトラール
から、オフフレーバーの原因物質であるｐ−メチルアセ
トフェノンの生成を抑制することができ、香味劣化の抑
制された柑橘系フレーバー組成物および該組成物を含有
する飲食品を提供することである。
系フレーバー、特にその主要香気成分であるシトラール
から、オフフレーバーの原因物質であるｐ−メチルアセ
トフェノンの生成を抑制することができ、香味劣化の抑
制された柑橘系フレーバー組成物および該組成物を含有
する飲食品を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、シトラー
ルの分解生成物の中で、オフフレーバーの主要原因物質
であるｐ−メチルアセトフェノンに着目し、該化合物の
生成を抑制することができる素材について鋭意研究を行
なった結果、今回、茶ポリフェノールが有効であること
を見出し本発明を完成した。
ルの分解生成物の中で、オフフレーバーの主要原因物質
であるｐ−メチルアセトフェノンに着目し、該化合物の
生成を抑制することができる素材について鋭意研究を行
なった結果、今回、茶ポリフェノールが有効であること
を見出し本発明を完成した。
【００１０】かくして本発明によれば、茶ポリフェノー
ルを香味劣化抑制剤として含有することを特徴とする柑
橘系フレーバー組成物が提供される。また、本発明は、
シトラールのｐ−メチルアセトフェノンへの分解を抑制
する茶ポリフェノール含有柑橘系フレーバー組成物およ
び該組成物を含有する飲食品が提供される。さらに本発
明は、有効量の茶ポリフェノールを含有せしめることを
特徴とする柑橘系フレーバー含有飲食品の香味劣化防止
方法が提供される。
ルを香味劣化抑制剤として含有することを特徴とする柑
橘系フレーバー組成物が提供される。また、本発明は、
シトラールのｐ−メチルアセトフェノンへの分解を抑制
する茶ポリフェノール含有柑橘系フレーバー組成物およ
び該組成物を含有する飲食品が提供される。さらに本発
明は、有効量の茶ポリフェノールを含有せしめることを
特徴とする柑橘系フレーバー含有飲食品の香味劣化防止
方法が提供される。
【００１１】以下に、本発明の具体的態様について説明
する。
する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明は、茶ポリフェノールを香
味劣化抑制剤として含有することを特徴とする柑橘系フ
レーバー組成物である。
味劣化抑制剤として含有することを特徴とする柑橘系フ
レーバー組成物である。
【００１３】本発明に用いられる茶ポリフェノールは、
例えば、紅茶、プアール茶などの発酵茶；ウーロン茶、
包種茶などの半発酵茶；緑茶、釜煎り緑茶、ほうじ茶な
どの不発酵茶並びにこれらの混合物を、水、熱水、含水
有機溶媒、有機溶媒などで抽出したもので、一般に茶抽
出物として知られている。また、本発明には上記の茶抽
出物を、例えば、有機溶媒分画や吸着樹脂などを用いて
所望の程度に精製した茶ポリフェノール高含有物として
使用することもできる。
例えば、紅茶、プアール茶などの発酵茶；ウーロン茶、
包種茶などの半発酵茶；緑茶、釜煎り緑茶、ほうじ茶な
どの不発酵茶並びにこれらの混合物を、水、熱水、含水
有機溶媒、有機溶媒などで抽出したもので、一般に茶抽
出物として知られている。また、本発明には上記の茶抽
出物を、例えば、有機溶媒分画や吸着樹脂などを用いて
所望の程度に精製した茶ポリフェノール高含有物として
使用することもできる。
【００１４】このようにして得られた茶抽出物や茶ポリ
フェノール高含有物に含まれる茶ポリフェノールは、具
体的にはカテキン類、すなわち（＋）−カテキン、
（−）−カテキン、（＋）−ガロカテキン、（＋）−エ
ピガロカテキン、（＋）−ガロカテキンガレート、
（＋）−エピガロカテキンガレート、（−）−エピカテ
キン、（−）−エピカテキンガレート、（−）−カテキ
ンガレート、（−）−エピガロカテキン、（−）−ガロ
カテキン、（−）−エピガロカテキンガレート、（−）
−ガロカテキンガレートなど、テアフラビン類、すなわ
ちテアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモノガレ
ートＢ、テアフラビンジガレート、遊離型テアフラビン
などが含まれ、これらを単独もしくは組み合わせて用い
る。
フェノール高含有物に含まれる茶ポリフェノールは、具
体的にはカテキン類、すなわち（＋）−カテキン、
（−）−カテキン、（＋）−ガロカテキン、（＋）−エ
ピガロカテキン、（＋）−ガロカテキンガレート、
（＋）−エピガロカテキンガレート、（−）−エピカテ
キン、（−）−エピカテキンガレート、（−）−カテキ
ンガレート、（−）−エピガロカテキン、（−）−ガロ
カテキン、（−）−エピガロカテキンガレート、（−）
−ガロカテキンガレートなど、テアフラビン類、すなわ
ちテアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモノガレ
ートＢ、テアフラビンジガレート、遊離型テアフラビン
などが含まれ、これらを単独もしくは組み合わせて用い
る。
【００１５】また、上記の茶ポリフェノールは市販品を
入手することもでき、例えば、ポリフェノン６０（東京
フードテクノ（株）製、茶ポリフェノール含量６０％以
上）、サンフェノンＢＧ（太陽化学（株）製、茶ポリフ
ェノール含量７０％以上）などを例示することができ
る。
入手することもでき、例えば、ポリフェノン６０（東京
フードテクノ（株）製、茶ポリフェノール含量６０％以
上）、サンフェノンＢＧ（太陽化学（株）製、茶ポリフ
ェノール含量７０％以上）などを例示することができ
る。
【００１６】本発明の柑橘系フレーバーは、例えば、オ
レンジ、グレープフルーツ、ブンタン、レモン、ライ
ム、ユズ、キンカンなどの柑橘類果実の特徴を有するフ
レーバーであり、例えば、オレンジオイル、グレープフ
ルーツオイル、レモンオイル、ライムオイル、ユズオイ
ルなどの果実から圧搾または水蒸気蒸留により得られる
精油類；該精油類を脱テルペン処理したターペンレスオ
イル；柑橘果汁を濃縮する際などに得られる回収香；柑
橘類の精油をアルコールに溶解したエッセンス類などの
天然香料、リモネン、ミルセンなどの炭化水素類；シト
ラール、シトロネラールなどのアルデヒド類；シトロネ
ロール、ゲラニオールなどのアルコール類；シトロネリ
ルアセテート、ゲラニルアセテートなどのエステル類；
カンファ、ヌートカトンなどのケトン類などからなる合
成香料などから選ばれる少なくとも１種または２種以上
を組み合わせたフレーバーからなる。本発明では、特に
シトラール含量の高いレモンフレーバーに対して有効に
適用することができる。
レンジ、グレープフルーツ、ブンタン、レモン、ライ
ム、ユズ、キンカンなどの柑橘類果実の特徴を有するフ
レーバーであり、例えば、オレンジオイル、グレープフ
ルーツオイル、レモンオイル、ライムオイル、ユズオイ
ルなどの果実から圧搾または水蒸気蒸留により得られる
精油類；該精油類を脱テルペン処理したターペンレスオ
イル；柑橘果汁を濃縮する際などに得られる回収香；柑
橘類の精油をアルコールに溶解したエッセンス類などの
天然香料、リモネン、ミルセンなどの炭化水素類；シト
ラール、シトロネラールなどのアルデヒド類；シトロネ
ロール、ゲラニオールなどのアルコール類；シトロネリ
ルアセテート、ゲラニルアセテートなどのエステル類；
カンファ、ヌートカトンなどのケトン類などからなる合
成香料などから選ばれる少なくとも１種または２種以上
を組み合わせたフレーバーからなる。本発明では、特に
シトラール含量の高いレモンフレーバーに対して有効に
適用することができる。
【００１７】本発明の香味劣化の抑制された柑橘系フレ
ーバー組成物は、上記の柑橘系フレーバーに、前記茶ポ
リフェノールを配合してなる。茶ポリフェノールを配合
することにより、柑橘系フレーバー中のシトラールのｐ
−アセトフェノンへの分解を効果的に抑制することがで
きる。
ーバー組成物は、上記の柑橘系フレーバーに、前記茶ポ
リフェノールを配合してなる。茶ポリフェノールを配合
することにより、柑橘系フレーバー中のシトラールのｐ
−アセトフェノンへの分解を効果的に抑制することがで
きる。
【００１８】本発明の柑橘系フレーバー組成物への茶ポ
リフェノールの配合方法は、特に制限されず、茶ポリフ
ェノールをそのまま柑橘系フレーバー組成物に配合する
ほか、使用目的に応じて、例えば、油脂、水、エタノー
ル、プロピレングリコール、グリセリン等の溶媒、ある
いは、アラビアガム、デキストリン、グルコース、界面
活性剤などを配合して、粉末状、顆粒状、液状、乳液
状、ペースト状その他適宜の形状の組成物のタイプで調
製することもできる。
リフェノールの配合方法は、特に制限されず、茶ポリフ
ェノールをそのまま柑橘系フレーバー組成物に配合する
ほか、使用目的に応じて、例えば、油脂、水、エタノー
ル、プロピレングリコール、グリセリン等の溶媒、ある
いは、アラビアガム、デキストリン、グルコース、界面
活性剤などを配合して、粉末状、顆粒状、液状、乳液
状、ペースト状その他適宜の形状の組成物のタイプで調
製することもできる。
【００１９】本発明の柑橘系フレーバー組成物への茶ポ
リフェノールの配合量は、柑橘系フレーバーの種類、茶
ポリフェノールの濃度等により一概には言えないが、一
般に柑橘系フレーバー組成物に対して約０．００１〜約
１０重量％の範囲内を例示することができる。
リフェノールの配合量は、柑橘系フレーバーの種類、茶
ポリフェノールの濃度等により一概には言えないが、一
般に柑橘系フレーバー組成物に対して約０．００１〜約
１０重量％の範囲内を例示することができる。
【００２０】またさらに、上述したように、柑橘系フレ
ーバー組成物に直接茶ポリフェノールを配合する以外
に、柑橘系フレーバーを配合した、例えば、果実飲料、
果汁飲料などの飲食品に、茶ポリフェノールを配合して
柑橘系フレーバー含有飲食品の香味劣化を効果的に抑制
することもできる。柑橘系フレーバー含有飲食品に対す
る茶ポリフェノールの配合量は、柑橘系フレーバーの種
類、茶ポリフェノールの濃度等により異なるが、一般に
は柑橘系フレーバー含有飲食品に対して約０．００１〜
約１０重量％を例示することができる。
ーバー組成物に直接茶ポリフェノールを配合する以外
に、柑橘系フレーバーを配合した、例えば、果実飲料、
果汁飲料などの飲食品に、茶ポリフェノールを配合して
柑橘系フレーバー含有飲食品の香味劣化を効果的に抑制
することもできる。柑橘系フレーバー含有飲食品に対す
る茶ポリフェノールの配合量は、柑橘系フレーバーの種
類、茶ポリフェノールの濃度等により異なるが、一般に
は柑橘系フレーバー含有飲食品に対して約０．００１〜
約１０重量％を例示することができる。
【００２１】本発明の香味劣化の抑制された柑橘系フレ
ーバー組成物は、広範囲の飲食品に使用することがで
き、例えば、清涼飲料、果汁飲料、果実飲料、炭酸飲料
などの飲料類；シャーベット、アイスクリームなどの冷
菓類；シロップ、キャンディー類；ジャム、フルーツプ
レザーブ類；ケーキ、ババロア、ムース等の洋菓子類；
ゼリー、ガムなどの菓子類などを挙げることができる。
ーバー組成物は、広範囲の飲食品に使用することがで
き、例えば、清涼飲料、果汁飲料、果実飲料、炭酸飲料
などの飲料類；シャーベット、アイスクリームなどの冷
菓類；シロップ、キャンディー類；ジャム、フルーツプ
レザーブ類；ケーキ、ババロア、ムース等の洋菓子類；
ゼリー、ガムなどの菓子類などを挙げることができる。
【００２２】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
【００２３】
【実施例】実施例１及び比較例１〜６
果糖ブドウ糖液１６０ｇ、クエン酸１．５ｇ、クエン酸
ナトリウム０．２ｇおよびシトラールの１％アルコール
溶液３．０ｇを水で１Ｌに定容して、シトラール濃度３
０ｐｐｍ、ｐＨ３、Ｂｘ１２°のシロップ溶液を調製し
た。このシロップ溶液に下記に示す各種抗酸化剤を添加
し、２００ｍｌジュース瓶に９５℃、３０秒間ホットパ
ック充填し、３５℃にて熱虐待試験を行った。
ナトリウム０．２ｇおよびシトラールの１％アルコール
溶液３．０ｇを水で１Ｌに定容して、シトラール濃度３
０ｐｐｍ、ｐＨ３、Ｂｘ１２°のシロップ溶液を調製し
た。このシロップ溶液に下記に示す各種抗酸化剤を添加
し、２００ｍｌジュース瓶に９５℃、３０秒間ホットパ
ック充填し、３５℃にて熱虐待試験を行った。
【００２４】抗酸化剤の種類
実施例１：ポリフェノン６０（東京フードテクノ（株）
製の茶ポリフェノール） 比較例１：抗酸化剤無添加 比較例２：αＧルチンＰ（東洋製糖（株）製の酵素処理
ルチン） 比較例３：アップルフェノン５０（ニッカウイスキー
（株）製のリンゴ抽出物） 比較例４：グラヴィノール（キッコーマン（株）製のブ
ドウ種子抽出物） 比較例５：没食子酸 比較例６：ビタミンＣ
製の茶ポリフェノール） 比較例１：抗酸化剤無添加 比較例２：αＧルチンＰ（東洋製糖（株）製の酵素処理
ルチン） 比較例３：アップルフェノン５０（ニッカウイスキー
（株）製のリンゴ抽出物） 比較例４：グラヴィノール（キッコーマン（株）製のブ
ドウ種子抽出物） 比較例５：没食子酸 比較例６：ビタミンＣ
【００２５】シロップ溶液中の抗酸化剤濃度
実施例１：１６５ｐｐｍ（ポリフェノールとして１００
ｐｐｍ） 比較例１：無添加 比較例２：２５０ｐｐｍ（ポリフェノールとして１００
ｐｐｍ） 比較例３：２００ｐｐｍ（ポリフェノールとして１００
ｐｐｍ） 比較例４：２５０ｐｐｍ（ポリフェノールとして１００
ｐｐｍ） 比較例５：１００ｐｐｍ（ポリフェノールとして１００
ｐｐｍ） 比較例６：２００ｐｐｍ （ｐ−メチルアセトフェノンの生成量）虐待処理したジ
ュースをフィルターろ過（０．４５μｍ）し、そのろ液
中のｐ−メチルアセトフェノンの生成量を高速液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて測定した。その結果を
図１に示した。
ｐｐｍ） 比較例１：無添加 比較例２：２５０ｐｐｍ（ポリフェノールとして１００
ｐｐｍ） 比較例３：２００ｐｐｍ（ポリフェノールとして１００
ｐｐｍ） 比較例４：２５０ｐｐｍ（ポリフェノールとして１００
ｐｐｍ） 比較例５：１００ｐｐｍ（ポリフェノールとして１００
ｐｐｍ） 比較例６：２００ｐｐｍ （ｐ−メチルアセトフェノンの生成量）虐待処理したジ
ュースをフィルターろ過（０．４５μｍ）し、そのろ液
中のｐ−メチルアセトフェノンの生成量を高速液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて測定した。その結果を
図１に示した。
【００２６】ＨＰＬＣ測定条件
Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ：ＷＡＴＥＲＳ ＨＰＬＣ Ｓｙ
ｓｔｅｍ Ｃｏｌｕｍｎ：ＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｓ，４．
６×１５０ｍｍ（ＴＯＳＯＨ） Ｍｏｂｉｌｅ ｐｈａｓｅ：Ａ（Ｈ２Ｏ：Ｈ３ＰＯ４＝
９９５：５），Ｂ（Ｈ２Ｏ：ＣＨ３ＣＮ：Ｈ３ＰＯ４＝
９５：９００：５） ２０ｍｉｎ Ｌｉｎｅａｒ ｇｒａｄｉｅｎｔ ｆｒｏ
ｍ ３０％Ｂ ｉｎ Ａ ｔｏ １００％Ｂ Ｆｌｏｗ ｒａｔｅ：０．７ｍｌ／ｍｉｎ Ｄｅｔｅｃｔｅｒ：Ｗａｔｅｒｓ ４８４ Ｔｕｎａｂ
ｌｅ Ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ Ｄｅｔｅｃｔｅｒ（２０
０〜６００ｎｍ） Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｖｏｌｕｍｅ：２０μｌ （官能評価）未虐待のジュースを対照として、実施例１
及び比較例１〜６の熱虐待日数１２日のジュースについ
て、良く訓練された専門パネラー１０名にて官能評価を
行った。その平均的な官能評価を表１に示した。
ｓｔｅｍ Ｃｏｌｕｍｎ：ＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｓ，４．
６×１５０ｍｍ（ＴＯＳＯＨ） Ｍｏｂｉｌｅ ｐｈａｓｅ：Ａ（Ｈ２Ｏ：Ｈ３ＰＯ４＝
９９５：５），Ｂ（Ｈ２Ｏ：ＣＨ３ＣＮ：Ｈ３ＰＯ４＝
９５：９００：５） ２０ｍｉｎ Ｌｉｎｅａｒ ｇｒａｄｉｅｎｔ ｆｒｏ
ｍ ３０％Ｂ ｉｎ Ａ ｔｏ １００％Ｂ Ｆｌｏｗ ｒａｔｅ：０．７ｍｌ／ｍｉｎ Ｄｅｔｅｃｔｅｒ：Ｗａｔｅｒｓ ４８４ Ｔｕｎａｂ
ｌｅ Ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ Ｄｅｔｅｃｔｅｒ（２０
０〜６００ｎｍ） Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｖｏｌｕｍｅ：２０μｌ （官能評価）未虐待のジュースを対照として、実施例１
及び比較例１〜６の熱虐待日数１２日のジュースについ
て、良く訓練された専門パネラー１０名にて官能評価を
行った。その平均的な官能評価を表１に示した。
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例２
果糖ブドウ糖液１６０ｇ、クエン酸１．５ｇ、クエン酸
ナトリウム０．２ｇおよびシトラールの１％アルコール
溶液０．３ｇを水で１Ｌに定容して、シトラール濃度３
ｐｐｍ、ｐＨ３、Ｂｘ１２°のシロップ溶液を調製し
た。このシロップ溶液に実施例１で使用した茶ポリフェ
ノールを、ポリフェノール濃度として１００ｐｐｍ、５
０ｐｐｍ、２５ｐｐｍおよび０ｐｐｍ（無添加）となる
ように添加し、２００ｍｌジュース瓶に９５℃、３０秒
間ホットパック充填し、４０℃にて熱虐待試験を行っ
た。 （ｐ−メチルアセトフェノンの生成量）虐待処理したジ
ュースをフィルターろ過（０．４５μｍ）し、そのろ液
中のｐ−メチルアセトフェノンの生成量を、実施例１と
同様に高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて測
定した。その結果を図２に示した。
ナトリウム０．２ｇおよびシトラールの１％アルコール
溶液０．３ｇを水で１Ｌに定容して、シトラール濃度３
ｐｐｍ、ｐＨ３、Ｂｘ１２°のシロップ溶液を調製し
た。このシロップ溶液に実施例１で使用した茶ポリフェ
ノールを、ポリフェノール濃度として１００ｐｐｍ、５
０ｐｐｍ、２５ｐｐｍおよび０ｐｐｍ（無添加）となる
ように添加し、２００ｍｌジュース瓶に９５℃、３０秒
間ホットパック充填し、４０℃にて熱虐待試験を行っ
た。 （ｐ−メチルアセトフェノンの生成量）虐待処理したジ
ュースをフィルターろ過（０．４５μｍ）し、そのろ液
中のｐ−メチルアセトフェノンの生成量を、実施例１と
同様に高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて測
定した。その結果を図２に示した。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、柑橘系フレーバー、特
にその主要香気成分であるシトラールから、オフフレー
バーの原因物質であるｐ−メチルアセトフェノンの生成
を抑制することができ、香味劣化の抑制された柑橘系フ
レーバー組成物および該組成物を含有する飲食品を提供
することができる。
にその主要香気成分であるシトラールから、オフフレー
バーの原因物質であるｐ−メチルアセトフェノンの生成
を抑制することができ、香味劣化の抑制された柑橘系フ
レーバー組成物および該組成物を含有する飲食品を提供
することができる。
【００３０】
【図１】各種の添加剤を使用した際の、ｐ−メチルアセ
トフェノン生成量の経時変化を示すグラフである。
トフェノン生成量の経時変化を示すグラフである。
【図２】茶ポリフェノールの添加量と、ｐ−メチルアセ
トフェノン生成量の関係を示すグラフである。
トフェノン生成量の関係を示すグラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4B017 LC10 LE10 LG02 LG14 LK06
LL07
4B047 LB03 LF07 LG12 LG38 LP01
4H059 BA17 BA24 BA38 BB04 BB14
BB15 BB18 BB22 BB45 BC23
DA09 EA01
Claims (5)
- 【請求項１】 茶ポリフェノールを香味劣化抑制剤とし
て含有することを特徴とする柑橘系フレーバー組成物。 - 【請求項２】 柑橘系フレーバーがシトラールを含有す
る請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 茶ポリフェノールがシトラールのｐ−メ
チルアセトフェノンへの分解を抑制することを特徴とす
る請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３記載の柑橘系フレーバー組
成物を含有する飲食品。 - 【請求項５】 有効量の茶ポリフェノールを含有せしめ
ることを特徴とする柑橘系フレーバー含有飲食品の香味
劣化防止方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001295232A JP2003096486A (ja) | 2001-09-27 | 2001-09-27 | 香味劣化の抑制された柑橘系フレーバー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001295232A JP2003096486A (ja) | 2001-09-27 | 2001-09-27 | 香味劣化の抑制された柑橘系フレーバー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003096486A true JP2003096486A (ja) | 2003-04-03 |
Family
ID=19116699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001295232A Pending JP2003096486A (ja) | 2001-09-27 | 2001-09-27 | 香味劣化の抑制された柑橘系フレーバー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003096486A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004123788A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-22 | Ogawa & Co Ltd | シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭生成抑制方法 |
| JP2005171116A (ja) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Ogawa & Co Ltd | 香味又は香気の劣化抑制剤 |
| JP2007039610A (ja) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Asahi Breweries Ltd | レモンフレーバーの香気劣化抑制方法およびその飲料 |
| WO2009011271A1 (ja) | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Ogawa & Co., Ltd. | 香味又は香気の劣化抑制剤 |
| JP2011103778A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Q P Corp | 容器入り酸性液状食品及びその製造方法 |
| WO2012137629A1 (ja) * | 2011-04-01 | 2012-10-11 | シムライズ株式会社 | 柑橘香味剤の製造方法および柑橘香味剤 |
| JP2013005787A (ja) * | 2011-06-27 | 2013-01-10 | Suntory Holdings Ltd | レモン風味を呈する飲料 |
| CN105077162A (zh) * | 2015-08-11 | 2015-11-25 | 广州市名花香料有限公司 | 柑橘香精组合物及其制备方法 |
| CN106714577A (zh) * | 2014-09-17 | 2017-05-24 | 高砂香料工业株式会社 | 香味劣化抑制剂 |
| JP2018029576A (ja) * | 2016-08-17 | 2018-03-01 | アサヒビール株式会社 | シトラールの残存量を向上させた、柑橘類果実様香味組成物及びそれを含有した製品 |
| JP6652690B1 (ja) * | 2019-08-01 | 2020-02-26 | 小川香料株式会社 | テアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤 |
| US10609940B2 (en) | 2015-02-25 | 2020-04-07 | Suntory Holdings Limited | Colorless and clear beverages containing flavorings |
| WO2021235360A1 (ja) * | 2020-05-18 | 2021-11-25 | 高砂香料工業株式会社 | 香料組成物および飲食品 |
-
2001
- 2001-09-27 JP JP2001295232A patent/JP2003096486A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004123788A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-22 | Ogawa & Co Ltd | シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭生成抑制方法 |
| JP2005171116A (ja) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Ogawa & Co Ltd | 香味又は香気の劣化抑制剤 |
| JP2007039610A (ja) * | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Asahi Breweries Ltd | レモンフレーバーの香気劣化抑制方法およびその飲料 |
| JP5624764B2 (ja) * | 2007-07-13 | 2014-11-12 | 小川香料株式会社 | 香味又は香気の劣化抑制剤 |
| WO2009011271A1 (ja) | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Ogawa & Co., Ltd. | 香味又は香気の劣化抑制剤 |
| US9028886B2 (en) | 2007-07-13 | 2015-05-12 | Ogawa & Co., Ltd. | Degradation inhibitor for flavor or aroma |
| JP2011103778A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Q P Corp | 容器入り酸性液状食品及びその製造方法 |
| WO2012137629A1 (ja) * | 2011-04-01 | 2012-10-11 | シムライズ株式会社 | 柑橘香味剤の製造方法および柑橘香味剤 |
| JP2013005787A (ja) * | 2011-06-27 | 2013-01-10 | Suntory Holdings Ltd | レモン風味を呈する飲料 |
| CN106714577A (zh) * | 2014-09-17 | 2017-05-24 | 高砂香料工业株式会社 | 香味劣化抑制剂 |
| US10609940B2 (en) | 2015-02-25 | 2020-04-07 | Suntory Holdings Limited | Colorless and clear beverages containing flavorings |
| CN105077162A (zh) * | 2015-08-11 | 2015-11-25 | 广州市名花香料有限公司 | 柑橘香精组合物及其制备方法 |
| CN105077162B (zh) * | 2015-08-11 | 2018-10-02 | 广州市名花香料有限公司 | 柑橘香精组合物及其制备方法 |
| JP2018029576A (ja) * | 2016-08-17 | 2018-03-01 | アサヒビール株式会社 | シトラールの残存量を向上させた、柑橘類果実様香味組成物及びそれを含有した製品 |
| JP6652690B1 (ja) * | 2019-08-01 | 2020-02-26 | 小川香料株式会社 | テアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤 |
| WO2021019763A1 (ja) * | 2019-08-01 | 2021-02-04 | 小川香料株式会社 | テアナフトキノン類を有効成分とする香味又は香気の劣化抑制剤 |
| WO2021235360A1 (ja) * | 2020-05-18 | 2021-11-25 | 高砂香料工業株式会社 | 香料組成物および飲食品 |
| CN115666267A (zh) * | 2020-05-18 | 2023-01-31 | 高砂香料工业株式会社 | 香料组合物及饮品食品 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2172537B1 (en) | Flavor or fragrance deterioration inhibitor | |
| JP3523166B2 (ja) | 食品香料劣化防止剤、食品香料劣化防止方法およびその食品香料劣化防止剤を含有する食品 | |
| JP2005143467A (ja) | 茶フレーバー組成物 | |
| JP2003096486A (ja) | 香味劣化の抑制された柑橘系フレーバー組成物 | |
| JP2022116143A (ja) | 茶フレーバー組成物 | |
| JP5713662B2 (ja) | レギュラーコーヒー香味感を保持したコーヒー飲料、その製造方法、及びその香味付与のための香料組成物 | |
| JP5021869B2 (ja) | シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭生成抑制剤 | |
| CN105120686A (zh) | 蘑菇提取物和呈味改善剂 | |
| KR101087199B1 (ko) | 향미열화 억제제 및 시트랄의 열화악취 생성 억제제 | |
| JP2003299459A (ja) | 呈味改善剤 | |
| JP5091431B2 (ja) | 香味又は香気劣化抑制剤、及び香味又は香気劣化抑制方法 | |
| JP5820681B2 (ja) | 苦味抑制剤 | |
| JP4964409B2 (ja) | ホワイトオーク抽出物を用いた柑橘系植物に由来する香味の劣化抑制剤および劣化抑制方法 | |
| JP2007143528A (ja) | 容器詰飲料 | |
| JP3039706B2 (ja) | 天然香料の劣化防止方 | |
| JP2005171116A (ja) | 香味又は香気の劣化抑制剤 | |
| JP4503235B2 (ja) | 香味劣化抑制剤 | |
| JP2008079557A (ja) | （−）−４β，１０α−アロマデンドランジオールを含有する呈味改善剤 | |
| JP2006340639A (ja) | 香味劣化抑制剤 | |
| JP4224625B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP4286400B2 (ja) | 柑橘果実由来のフレーバー劣化防止剤 | |
| JP4231244B2 (ja) | 香味劣化抑制剤 | |
| JP2004016056A (ja) | 香味劣化抑制剤 | |
| JP2001346558A (ja) | 香味劣化抑制剤 | |
| JP2004018613A (ja) | シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭生成抑制剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060421 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090730 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090811 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100112 |