WO2012137629A1 - 柑橘香味剤の製造方法および柑橘香味剤 - Google Patents

柑橘香味剤の製造方法および柑橘香味剤 Download PDF

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康之 片岡
秀典 奥原
秀昭 毛笠
厚司 寳川
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株式会社カネカ
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    • A23L27/12—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils
    • A23L27/13—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils from citrus fruits

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a citrus flavor and a citrus flavor.
  • fragrances and the like include those derived from nature and chemically synthesized products.
  • a fragrance made of a synthetic product may not sufficiently reproduce the original flavor of a raw material as compared with a natural product.
  • Naturally derived fragrances are produced by, for example, pressing, extracting, and distilling raw materials.
  • pressing, extracting, and distilling raw materials it is difficult to say that the flavor inherent to raw materials such as citrus fruits can be sufficiently reproduced.
  • An object of the present invention is to provide a method for producing a citrus flavoring agent capable of imparting the flavor of fresh citrus fruits, and hardly causing a change in scent over time, and a citrus flavoring agent. It is to be.
  • the present inventors have conducted intensive research to solve the above problems. As a result, citrus fruits derived from citrus fruits and pericarp oil are used as raw materials, and extraction is performed at a relatively low temperature while applying pressure. The present inventors have found that a citrus flavoring agent that hardly changes is obtained, and has completed the present invention.
  • the method for producing a citrus flavoring agent according to the present invention comprises a step of mixing a citrus-derived scallop, a citrus-derived peel oil and a solvent, and extracting a flavor component possessed by the citrus at 0 ° C. or higher and 100 ° C. or lower under pressure. It is characterized by including.
  • scab one or more scabs selected from lemon, grapefruit and orange are suitable, and as the skin oil, one or two selected from lemon, grapefruit and orange. More than seed skin oil is preferred. It has been confirmed by experimental findings by the present inventors that an excellent citrus flavoring agent can be obtained using these raw materials.
  • the ratio of the capsular membrane to the pericarp oil is preferably 1 or more and 50 or less in mass ratio. If the said ratio is 1 or more, the citrus flavoring agent excellent in the flavor of the fruit of citrus fruits can be obtained more reliably. On the other hand, if the mass ratio is too large, there is a possibility that a sufficient aroma cannot be obtained.
  • the citrus flavoring agent according to the present invention is obtained by producing by the above-described method of the present invention. Moreover, the food-drinks and cosmetics which concern on this invention are characterized by including the said citrus flavoring agent.
  • the flavor of fresh citrus fruits can be imparted to foods and drinks. Moreover, since the citrus flavoring agent according to the present invention is less likely to change in fragrance over time and has less off-flavour, it is possible to maintain a balanced citrus fruit flavor. Moreover, since the method which concerns on this invention can extract the citrus flavoring agent of this invention with high titer, it is excellent also in economical efficiency.
  • FIG. 1 compares changes over time in the amount of p-methylacetophenone, which is an off-flavor component generated when a citrus flavor produced by the method of the present invention and a citrus flavor produced by a conventional method are stored. It is a graph for.
  • FIG. 2 is a graph for comparing changes over time in the amount of p-cresol, which is an off-flavor component generated when the citrus flavor produced by the method of the present invention and the citrus flavor produced by the conventional method are stored. It is a graph of.
  • citrus-derived scab and pericarp oil are used as citrus raw materials from which flavor components are to be extracted.
  • citrus fruits used in the present invention include lemon, grapefruit and orange. These varieties are not particularly limited, but if they are lemons, they are selected from varieties such as Portugal, Eureka, Via Franca (Villa Franca), Genoa, Meyer Lemon, Saipan Lemon, Ponterosa, China Little Lemon, etc. One kind or a combination of two or more kinds can be used.
  • grapefruit for example, one or more selected from varieties such as white marsh, pink marsh, ruby, star ruby and Rio red can be used in combination.
  • orange for example, one or two or more kinds selected from ordinary orange, navel orange, blood orange and the like, which are sweet oranges, can be used. Also, bitter orange can be used as appropriate alone or in combination.
  • Examples of the normal orange include varieties such as Hamlin, Person Brown, Sarsiana, Fukuhara, Pine Apple, Shamuty, Valencia, Perak.
  • Examples of navel oranges include varieties such as Washington, Thomson, Naberrate, Baianya, Suzuki, Tange, Seike, and Fukumoto.
  • Examples of blood oranges include varieties such as Sanguinero, Tarocco, Moro, Maltese Blood, Sanguinelli, and Dobrechina.
  • Examples of the bitter orange include varieties such as bergamot, quinotto, bigard, and the like.
  • citrus citrus fruits such as yuzu, daidai, kabosu, sudachi, shikuwasa, lime, citron, bushcan, sanpokan; miscellaneous citrus fruits such as nutmikan, hassaku, hyuga natsu, bellows, sweetie, decapon, cocktail fruit; Tangoles such as seminole, agrifruit, and tangelo; buntans such as buntan and banyan; mandarin orange, mandarin orange, ponkan, tachibana, Kishu mandarin, Sakurajima mandarin, caramancy, etc.
  • Citrus; Karachi, such as Karachi; Kumquats, such as Kumquat, etc. can also be used. These can also be used 1 type or in combination of 2 or more types. Moreover, the kind which crossed these citrus fruits can also be used.
  • a citrus-derived scallop is used as a raw material.
  • the flavor of citrus fruits can be reproduced more accurately.
  • Sajo refers to sachets arranged in a radial pattern in citrus fruits
  • saji membrane refers to a thin film that wraps the pulp.
  • the scab can be separated from the remaining pomace by, for example, putting the citrus fruit in a juicer.
  • separation For example, narrow substances, such as a skin and a seed, can be removed by passing through a filter. If necessary, separation may be performed with a finer filter. By using a fine filter, only the scab can be obtained.
  • the present invention in order to improve extraction efficiency, it is preferable to further chop, paste, and pulverize the sac membrane. Such pasting can also be performed after mixing with pericarp oil and / or a solvent.
  • pericarp oil is used as a raw material together with a citrus-derived scallop.
  • pericarp oil it is possible to efficiently obtain aroma components peculiar to citrus fruits, and furthermore, by combining with scallops, the citrus flavoring agent is less likely to change over time and has less off-flavour. Can be obtained.
  • Pericarp oil refers to a lipophilic oil component obtained from citrus pericarp.
  • the method for obtaining the fruit skin oil is not particularly limited, but preferably by a method of separating the oil layer from the fruit juice after squeezing the whole fruit or a method of separating the oil layer from the fruit juice squeezed from only the fruit skin. Obtainable.
  • the separation method of an oil layer is not specifically limited, For example, well-known techniques, such as centrifugation, can be used. It is more preferable to use peel oil squeezed from only the peel from the viewpoint of excellent flavor.
  • the citrus raw material in a raw state.
  • it may be used in a frozen state from the viewpoints of storage of citrus raw materials and improvement of extraction efficiency due to improvement of solvent permeability due to tissue breakage.
  • the scab and pericarp oil may be mixed and frozen, or only the scab may be frozen.
  • it is not particularly limited, but it is preferably stored at 10 ° C. or lower.
  • citrus-derived scabs citrus-derived peel oil and a solvent are mixed.
  • the type of the solvent used for extraction in the present invention is not particularly limited and may be appropriately selected, but can be selected based on a solubility parameter (hereinafter referred to as “SP value”) with respect to a flavor component.
  • SP value is also called a solubility parameter, a solubility parameter, a Hildebrand parameter, etc., and is an important value for evaluating the solubility of a substance in a solvent.
  • the difference in SP value between a solute and a solvent is The smaller the value, the better the extraction efficiency.
  • the solubility parameter can be calculated from the square root of the heat of vaporization required to evaporate a 1 molar volume of liquid: (cal / cm 3 ) 1/2 .
  • the solvent used in the present invention is preferably a solvent having an SP value of 9.0 to 23.4, more preferably a solvent having a value of 12.7 to 23.4, from the viewpoint of extracting flavor components.
  • a solvent having an SP value of 9.0 to 23.4 water (SP value: 23.4), glycerin (16.5), propylene glycol (14.8), methanol (14.5 to 14.8), ethanol (12.7), 1-propanol (12 .1), 2-propanol (11.2), acetone (10.0), triacetin (9.0), and ethyl acetate (9.0).
  • a solvent may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • water, ethanol or a mixture thereof because it is safe for the human body and can efficiently extract flavor components excellent in stability and the like. Furthermore, it is more preferable to use a mixed solvent of water and ethanol.
  • the ratio of ethanol in the mixed solvent of water and ethanol is not particularly limited, but is preferably 30 v / v% or more, more preferably 60 v / v% or more, and most preferably 80 v / v% or more.
  • the use ratio of saponin membrane and pericarp oil is not particularly limited, but is preferably 0.1 or more and 1000 or less in mass ratio of sac membrane to pericarp oil. If it is 0.1 or more, the citrus flavoring agent excellent in the flavor of the fruit of citrus fruits can be obtained more reliably. On the other hand, if the mass ratio is too large, it may be impossible to obtain a sufficient aroma.
  • the mass ratio is preferably 1 or more and 200 or less, more preferably 1 or more and 100 or less, and most preferably 1 or more and 50 or less.
  • the amount of the solvent used is not particularly limited and may be adjusted as appropriate.
  • the amount is preferably 0.1 parts by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, with respect to the total dry mass of the scab and the peel oil. It is most preferably at least part by mass, more preferably at most 2000 parts by mass, further preferably at most 200 parts by mass, most preferably at most 80 parts by mass.
  • the saponin membrane and pericarp oil may be mixed in advance or used separately in a solvent.
  • the mixing method is not particularly limited, but a blender mixer or the like can be suitably used. When mixing, it is more preferable that the scab and the peel oil are mixed uniformly to some extent.
  • Such pasting or the like may be performed before mixing with pericarp oil or a solvent, or may be performed after adding pericarp oil and / or a solvent to the scab. Further, the solvent may be added after the mixture of the scab and pericarp oil is made into a paste, or the paste may be added after the solvent is added to the mixture of the scab and pericarp oil.
  • the flavor component of the citrus fruits is extracted using a mixture of scallop, pericarp oil and solvent at a relatively low temperature under pressure.
  • the temperature during the pressure extraction is preferably 0 ° C. or higher and 100 ° C. or lower. If it is 0 degreeC or more, extraction efficiency can be maintained and temperature can be maintained uniformly comparatively easily. Moreover, if it is 100 degrees C or less, generation
  • 20 degreeC or more is more preferable, 30 degreeC or more is further more preferable, 90 degreeC or less is more preferable, and 80 degreeC or less is further more preferable.
  • the heating method is not particularly limited, and for example, a known heating method such as heating with steam or heating with electricity can be used.
  • extraction is performed under pressure.
  • extraction is performed at a gauge pressure of 0.01 MPa or more and 50 MPa or less. If the said pressure is 0.01 MPa or more, it becomes possible to extract the flavor which citrus originally has more reliably and efficiently. On the other hand, if the pressure exceeds 50 MPa, the extraction efficiency tends to reach a peak and is not economically preferable.
  • the pressure is more preferably 0.03 MPa or more, further preferably 0.05 MPa or more, more preferably 10 MPa or less, and further preferably 5 MPa or less.
  • the gauge pressure referred to here is a relative pressure where the atmospheric pressure is zero.
  • the pressurization method is not particularly limited as long as pressurization is possible. Pressurization with water, nitrogen gas, CO 2, such as pressurization or the like gas, can be carried out by known methods.
  • the head space generated during pressurized extraction is replaced with an inert gas such as nitrogen gas or CO 2 gas, or nitrogen gas or CO 2 is extracted into the extract. It is preferable to blow in two gases.
  • the extraction time is not particularly limited and may be adjusted as appropriate. Although it depends on the form of the citrus raw material and the extraction temperature, it is preferably 30 seconds or more, and preferably 120 minutes or less. If it is 30 seconds or more, extraction efficiency can be ensured more reliably, and if it is 120 minutes or less, generation and extraction of unfavorable flavors such as burnt flavor and unpleasant flavor can be more reliably suppressed.
  • the extraction time is preferably 2 minutes or more, more preferably 5 minutes or more, more preferably 60 minutes or less, and further preferably 30 minutes or less.
  • the temperature, pressure and extraction time during extraction are preferably adjusted with each other in consideration. For example, by performing pressure extraction at a gauge pressure of 0.03 to 10 MPa at a temperature of 30 to 80 ° C. for 5 to 30 minutes, energy consumption is low, and an economical and satisfying flavor is more reliably obtained. can get.
  • solid-liquid separation may be performed using a known separation means such as centrifugation, filter press, screw press, etc., and the liquid phase part may be recovered. Thereby, a desired flavoring agent can be obtained.
  • a citrus flavoring agent by freely combining two or more kinds of citrus scabs and pericarp oil, and two or more flavoring agents produced from one kind of citrus-derived material. It is also possible to use in combination.
  • the citrus flavoring agent of the present invention means a flavoring agent that can impart the flavor originally possessed by citrus fruits by adding / mixing it to foods and beverages, etc., extracting the citrus flavoring components with a solvent, and performing solid-liquid separation. Although it is based on the liquid phase part collect
  • the citrus flavoring agent of the present invention does not disturb the flavor because of less occurrence of off-flavor.
  • the off-flavor means a chemical change of a component itself contained in a flavoring agent, a strange odor, a modified odor, a bad odor, etc. that are secondarily produced due to deterioration in quality due to the external environment.
  • flavor means having both flavor and taste
  • the flavor includes fragrance (scent balance).
  • the citrus flavoring container according to the present invention is preferably made of glass, plastic, aluminum-laminated container, metal container, etc. from the viewpoints of preventing scattering of flavor components, storage properties, transportability, etc.
  • the material is not particularly limited as long as it is a possible container.
  • the citrus flavoring agent of the present invention is selected from known additives such as fragrances, sweeteners, colorants, thickeners, emulsifiers, preservatives, antioxidants, stabilizers, and anti-aggregation agents as necessary.
  • additives such as fragrances, sweeteners, colorants, thickeners, emulsifiers, preservatives, antioxidants, stabilizers, and anti-aggregation agents as necessary.
  • Various additives in particular food additives, can be added.
  • the citrus flavoring agent of the present invention is preferably used for food and drink applications, but can also be used in various fields such as cosmetics. Although it does not specifically limit as food / beverage products, For example, it can utilize for fruit drinks, soft drinks, alcoholic beverages, ice cream, yogurt, etc., and can also be added at the time of manufacture or just before eating.
  • Cosmetics is a generic term for scented products other than food and drink, such as fragrance products and cosmetics, and is not particularly limited, but includes, for example, beauty liquids, creams, hair conditioners, perfumes, fragrances, shampoos, rinses, Examples include soaps, toothpastes, and bath additives.
  • Example 1 Lemon sachet 40g, lemon peel oil 8g (mass ratio 5: 1) and 95% ethanol 96g were added to oster blender (Osterlizer; Junk pulse magic10_wh) and mixed with chopping the sachet for 30 seconds. Went. The obtained shredded mixture was transferred to a portable reactor (manufactured by Pressure Glass Industrial Co., Ltd .; TPR-1). Extraction was performed with stirring at 40 ° C. for 30 minutes under a gauge pressure of 0.2 MPa. After extraction, the solid content was removed by filtration through a filter paper (ADVANTEC; No. 1 filter paper) to obtain 88 g of a lemon flavoring agent.
  • ADVANTEC No. 1 filter paper
  • Example 2 Grapefruit flavoring agent 90g was obtained in the same manner as in Example 1 except that 24g of grapefruit scab and 24g of grapefruit peel oil (mass ratio 1: 1) were used and the heating temperature was set to 70 ° C and the heating time was set to 10 minutes. .
  • Example 3 The same procedure as in Example 1 was conducted except that 50 g of orange capsule and 1 g of orange peel oil (mass ratio 50: 1) were used, 96 g of 50% ethanol was used instead of 96 g of 95% ethanol, and the gauge pressure was 4 MPa. As a result, 80 g of an orange flavoring agent was obtained.
  • Example 4 166 g of lemon flavoring agent was obtained in the same manner as in Example 1 except that 192 g of 95% ethanol was added, the heating temperature was 20 ° C., the gauge pressure was 0.02 MPa, and the heating time was 60 minutes.
  • Example 5 A grapefruit flavoring agent 34 g was obtained in the same manner as in Example 1 except that 40 g of grapefruit scabbard, 4 g of grapefruit peel oil (mass ratio 10: 1), 44 g of deionized water as a solvent, and a pressure of 10 MPa were used. .
  • Example 6 A mixed citrus flavoring agent 89 g was obtained in the same manner as in Example 1 except that 40 g of lemon sachet and 8 g of grapefruit peel oil were added.
  • Example 7 A mixed citrus flavoring agent 87 g was obtained in the same manner as in Example 1 except that 20 g of grapefruit scabbard, 20 g of orange scabbard, 4 g of lemon peel oil and 4 g of grapefruit peel oil were added.
  • Comparative Example 2 A lemon flavoring agent 82g was obtained in the same manner as in Example 1 except that only lemon peel oil was used as a raw material and the operation was performed in an open system without applying pressure.
  • Flavor 1-Inferior to Comparative Example 2 Flavor 2-Slightly inferior to Comparative Example 2 Flavor 3-Equivalent to Comparative Example 2
  • Flavor 4-Closer to Flavor Material than Comparative Example 2 Flavor 5-Equivalent to Flavor Material Potency 1- Titanium 2 with weaker flavor than Comparative Example 2-Slightly weaker than Comparative Example 2 Titer 3-Equivalent flavor with Comparative Example 2 Tit 4-Slightly stronger flavor than Comparative Example 2 Titanium 5-Comparison The results are clearly shown in Table 1 as the average value of the evaluation by five persons.
  • Test Example 2 Stability Evaluation Each flavoring agent 0.3 g (0.15% by mass) of Example 1, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 was aseptically added to 200 g of the beverage for evaluation of Test Example 1 above. Thereafter, it was stored in the dark at 55 ° C. for 2 weeks. After storage, sensory evaluation of the flavor (fragrance and taste) and its titer was performed by five panelists according to the following criteria.
  • Test example 3 In order to confirm the change over time of the off-flavor considered to have occurred in Test Example 2, each flavorant of Example 1 or Comparative Example 2 was added to 200 g of the evaluation beverage of Test Example 1 in the same manner as Test Example 2. After aseptically adding 0.3 g (0.15%), the sample was stored at 55 ° C. in the dark and stored for 0, 3, 7, and 14 days for component analysis. The component analysis was performed as follows. After adding 0.308 mg of 2-nonanal as an internal standard substance to 180 mL of the sample, aroma components were extracted three times with 15 mL of methylene chloride (total 45 mL) using a 200 mL separatory funnel.
  • the extract was dried over sodium sulfate, concentrated to 1.0 mL with a rotary evaporator, and subjected to GC / MS analysis.
  • the peak area value of the internal standard substance (2-nonanal) on the GC / MS chart was set to 1.711 ppm, and the concentration of the off-flavor component was calculated from the peak area value.
  • an off-flavor indicator component p-methylacetophenone and p-cresol, known as lemon off-flavor, were analyzed. The results are shown in Table 3 and FIGS.
  • Example 8 Three egg yolks and 45 g of granulated sugar were mixed, and 100 mL of milk was further added and mixed. After that, it was stirred over a low heat to prevent boiling. After a little thickening, it was removed from the fire before the eggs hardened and cooled with ice water.

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Abstract

　本発明の目的は、特に柑橘類の生果の香味を飲食品などに付与することが可能なものであり、且つ経時的な香りの変化が起こり難い柑橘香味剤を製造するための方法と、柑橘香味剤を提供することである。本発明に係る柑橘香味剤の製造方法は、柑橘類由来のさじょう膜、柑橘類由来の果皮オイルおよび溶媒を混合し、加圧下、０℃以上、１００℃以下で柑橘類が有する香味成分を抽出する工程を含むことを特徴とする。

Description

柑橘香味剤の製造方法および柑橘香味剤
　本発明は、柑橘香味剤を製造するための方法と、柑橘香味剤に関するものである。
　近年、果汁飲料などの嗜好性飲料において本物志向が高まっており、原料本来の香味、即ち香気と味を再現することが求められている。
　香味を再現する一般的な方法としては、香料や呈味剤を添加する方法があり、これら香料等としては、天然由来のもののほか、化学合成品がある。しかし、合成品からなる香料等は、天然物に比べて原料本来の香味を十分に再現できない場合がある。
　天然由来の香料等は、例えば、原料を圧搾、抽出、蒸留するなどして製造されている。しかし現状においては、やはり柑橘類等の原料が本来有する香味を十分に再現できているとは言い難い。
　上記のような問題を解決する方法として、例えば、原料を水蒸気蒸留してリカバリー（回収香）を分画採取し、所定の画分のみを使用する方法などがある（特許文献１）。しかし、この方法には煩雑な操作が必要であり、また、目的とする香気成分のみを得るのはやはり困難である。
特開平２－２０３７５０号公報
　本発明の目的は、特に柑橘類の生果の香味を付与することが可能なものであり、且つ経時的な香りの変化が起こり難い柑橘香味剤を製造するための方法と、柑橘香味剤を提供することである。
　本発明者らは前記の課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、原料として柑橘類由来のさじょう膜と果皮オイルを用い、加圧しつつも比較的低温で抽出を行うことによって、柑橘類の生果の香味を飲食品などに付与可能で且つ経時的な香りの変化が起こり難い柑橘香味剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明に係る柑橘香味剤の製造方法は、柑橘類由来のさじょう膜、柑橘類由来の果皮オイルおよび溶媒を混合し、加圧下、０℃以上、１００℃以下で柑橘類が有する香味成分を抽出する工程を含むことを特徴とする。
　前記さじょう膜としては、レモン、グレープフルーツ、オレンジから選ばれる１種あるいは２種以上のさじょう膜が好適であり、また、前記果皮オイルとしては、レモン、グレープフルーツ、オレンジから選ばれる１種あるいは２種以上の果皮オイルが好適である。これら原料を用いると優れた柑橘香味剤が得られることは、本発明者らによる実験的知見により確認されている。
　前記果皮オイルに対する前記さじょう膜の割合としては、質量比で１以上、５０以下が好ましい。当該割合が１以上であれば、柑橘類の生果の香味に優れた柑橘香味剤をより確実に得ることができる。一方、当該質量比が大き過ぎると十分な香気を得ることができないおそれがあり得るので、５０以下が好ましい。
　前記溶媒としては、水、エタノールまたはその混合物を用いることが好ましい。これら溶媒は安全性に優れる上に、本発明に係る柑橘香味剤を効率良く抽出することができる。
　本発明に係る柑橘香味剤は、上記本発明方法で製造することにより得られることを特徴とする。また、本発明に係る飲食品と香粧品は、当該柑橘香味剤を含むことを特徴とする。
　本発明にかかる柑橘香味剤によれば、柑橘類の生果の香味を飲食品などへ付与できる。また、本願発明に係る柑橘香味剤は、経時的な香りの変化が起こり難く、オフフレーバーの発生が少ないため、バランスがとれた、柑橘類の生果の香味を持続させることが可能である。また、本願発明に係る方法は、本発明の柑橘香味剤を高力価で抽出できるため、経済性にも優れる。
図１は、本発明方法により製造された柑橘香味剤と従来方法で製造された柑橘香味剤を保存した場合において発生するオフフレーバー成分であるｐ－メチルアセトフェノンの発生量の経時的変化を比較するためのグラフである。 図２は、本発明方法により製造された柑橘香味剤と従来方法で製造された柑橘香味剤を保存した場合において発生するオフフレーバー成分であるｐ－クレゾールの発生量の経時的変化を比較するためのグラフである。
　以下、先ず、本発明に係る柑橘香味剤の製造方法を説明する。
　本発明方法では、香味成分を抽出すべき柑橘類原料として、柑橘類由来のさじょう膜と果皮オイルを用いる。
　本発明に用いられる柑橘類としては、レモン、グレープフルーツ、オレンジなどが挙げられる。これらの品種としては、特に制限されるものではないが、レモンであれば、例えば、リスボン、ユーレカ、ビアフランカ（ビラフランカ）、ジェノバ、マイヤーレモン、サイパンレモン、ポンテローザ、チャイナリトルレモンなどの品種から選択された１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。グレープフルーツであれば、例えば、ホワイトマーシュ、ピンクマーシュ、ルビー、スタールビー、リオレッドなどの品種から選択された１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。オレンジであれば、例えば、スウィートオレンジである普通オレンジ、ネーブルオレンジ、ブラッドオレンジなどから選択された１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。また、ビターオレンジも、単独でまたは組み合わせて適宜用いることができる。普通オレンジとしては、例えば、ハムリン、パーソンブラウン、サルスチアーナ、福原、パインアップル、シャムーティ、バレンシア、ぺラなどの品種が挙げられる。ネーブルオレンジとしては、例えば、ワシントン、トムソン、ナベラーテ、バイアニーニャ、鈴木、丹下、清家、福本などの品種が挙げられる。ブラッドオレンジとしては、例えば、サンギネロ、タロッコ、モロ、マルチーズブラッド、サンギネリ、ドブレヒナなどの品種が挙げられる。ビターオレンジとしては、例えば、ベルガモット、キノット、ビガラードなどの品種が挙げられる。
　勿論、その他の柑橘類も用いることができる。例えば、ユズ、ダイダイ、カボス、スダチ、シークワーサー、ライム、シトロン、ブッシュカン、三宝柑などの香酸柑橘類；ナツミカン、ハッサク、ヒュウガナツ、ジャバラ、スウィーティー、デコポン、カクテルフルーツなどの雑柑類；イヨカン、清見、はるみ、タンカン、マーコットなどのタンゴール類；セミノール、アグリフルーツ、タンジェロなどのタンゼロ類；ブンタン、晩白柚などのブンタン類；マンダリンオレンジ、ウンシュウミカン、ポンカン、タチバナ、紀州ミカン、サクラジマミカン、カラマンシーなどのミカン類；カラタチなどのカラタチ類；キンカンなどのキンカン類なども用いることができる。これらも、１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。また、これらの柑橘類をかけ合わせた品種も使用することができる。
　本発明では、原料として柑橘類由来のさじょう膜を用いる。さじょう膜を用いることで、柑橘類の生果の香味をより正確に再現することができる。
　さじょう（砂じょう）とは、柑橘類の果実中、放射状に並んでいる小袋をいい、さじょう膜とは、さじょうにおいて果肉を包んでいる薄膜をいう。さじょう膜は、例えば、柑橘類の果実を搾汁機にかけ、残った搾りかすから分離することができる。分離の方法としては特に限定されるものではないが、例えば、フィルターに通すことで果皮や種子等の狭雑物を除くことができる。必要に応じて、さらに目の細かいフィルターで分離をしてもよい。目の細かいフィルターを用いることで、さじょう膜のみを得ることができる。
　本発明では、抽出効率の向上のため、さじょう膜をさらに細断、ペースト化、粉砕等することが好ましい。なお、かかるペースト化等は、果皮オイルおよび／または溶媒と混合した後に行うこともできる。
　本発明では、原料として、柑橘類由来のさじょう膜と共に果皮オイルを用いる。果皮オイルを用いることで、柑橘類特有の香気成分を効率良く得ることができる上に、さじょう膜と組み合わせることで、さらに、経時的に香りが変化し難く且つオフフレーバーの発生が少ない柑橘香味剤を得ることが可能となる。
　果皮オイルは、柑橘類果皮から得られる親油性のオイル成分をいう。果皮オイルの取得方法は特に限定されるものではないが、果実を丸ごと搾汁した後の果汁から油層を分離する方法や、果皮のみから搾汁した果汁から油層を分離する方法などにより、好適に得ることができる。油層の分離方法は特に限定されないが、例えば遠心分離等の公知技術を用いることができる。香味が優れているという点で、果皮のみから搾汁した果皮オイルを用いることがより好ましい。
　本発明では、１種類の柑橘類のさじょう膜と果皮オイルを組み合わせて使用することも可能であるし、２種類以上の柑橘類のさじょう膜や果皮オイルを自由に組み合わせて使用することも可能である。
　新鮮な柑橘類の香味を有する香味剤が得られることや経済性の観点からは、柑橘類原料を生の状態で用いるのが好ましい。一方、柑橘類原料の保存や、組織が壊れることによる溶媒の浸透性向上による抽出効率の向上などの観点から、冷凍された状態で使用してもよい。冷凍させる場合、さじょう膜と果皮オイルを混合して冷凍してもよいし、さじょう膜のみを冷凍させてもよい。果皮オイルのみを保存する場合、特に制限されるものではないが、１０℃以下で保存することが好ましい。
　本発明方法では、柑橘類由来のさじょう膜、柑橘類由来の果皮オイルと溶媒を混合する。
　本発明において抽出に用いる溶媒の種類は特に制限されず、適宜選択すればよいが、香味成分に対する溶解度パラメーター（Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ　Ｐａｒａｍｅｔｅｒ，以下、「ＳＰ値」という）に基づいて選択できる。ＳＰ値は、溶解パラメーター、溶解性パラメーター、ヒルデブランドパラメーターなどとも呼ばれ、溶媒に対する物質の溶解性を評価する上で重要な値であり、一般的には、溶質と溶媒のＳＰ値の差が小さいほど抽出効率が良い。溶解度パラメーターは、１モルの体積の液体が蒸発するために必要な蒸発熱の平方根：（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2から計算することができる。
　本発明で用いる溶媒としては、香味成分の抽出の観点から、ＳＰ値が９．０～２３．４の溶媒が好ましく、１２．７～２３．４の溶媒がより好ましい。例えば、水（ＳＰ値：２３．４）、グリセリン（１６．５）、プロピレングリコール（１４．８）、メタノール（１４．５～１４．８）、エタノール（１２．７）、１－プロパノール（１２．１）、２－プロパノール（１１．２）、アセトン（１０．０）、トリアセチン（９．０）、酢酸エチル（９．０）が例示できる。なお、溶媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　上記溶媒の中でも水、エタノールまたはその混合物を用いるのが、人体にも安全であり、且つ安定性などに優れた香味成分を効率良く抽出できる点から好ましい。さらに、水とエタノールの混合溶媒を用いるのがより好ましい。
　水とエタノールの混合溶媒におけるエタノールの比率は、特に限定されないが、３０ｖ／ｖ％以上が好ましく、さらに好ましくは６０ｖ／ｖ％以上、最も好ましくは８０ｖ／ｖ％以上である。
　さじょう膜と果皮オイルの使用割合は特に制限されるものではないが、果皮オイルに対するさじょう膜の質量比で０．１以上、１０００以下が好ましい。０．１以上であれば、柑橘類の生果の香味に優れた柑橘香味剤をより確実に得ることができる。一方、当該質量比が大き過ぎると十分な香気を得ることができないおそれがあり得るので、１０００以下が好ましい。当該質量比としては、１以上、２００以下がより好ましく、１以上、１００以下がさらに好ましく、１以上、５０以下が最も好ましい。
　溶媒の使用量は特に制限されず、適宜調整すればよいが、例えば、さじょう膜と果皮オイルの合計乾燥質量に対して０．１質量部以上が好ましく、１質量部以上がさらに好ましく、１０質量部以上が最も好ましく、また、２０００質量部以下が好ましく、２００質量部以下がさらに好ましく、８０質量部以下が最も好ましい。
　さじょう膜と果皮オイルは予め混合して用いてもよいし、それぞれ別々に溶媒へ添加して用いてもよい。混合の方法としては、特に制限されるものではないが、ブレンダーミキサーなどを好適に用いることができる。混合する場合、さじょう膜と果皮オイルが、ある程度均一に混合されることがより好ましい。
　上述したように、さじょう膜はさらに細断、ペースト化、粉砕等することが好ましい。かかるペースト化等は果皮オイルや溶媒と混合する前に行ってもよいが、さじょう膜に果皮オイルおよび／または溶媒を加えた後に行ってもよい。また、さじょう膜と果皮オイルの混合物をペースト化等してから溶媒を加えてもよいし、さじょう膜と果皮オイルの混合物に溶媒を加えてからペースト化等を行ってもよい。柑橘類が有する香味成分の飛散を抑制する観点からは、溶媒を加えた後にさらに細断を行うことが好ましく、加圧された状態でペースト化等を行うことがより好ましく、加圧された状態でペースト化等を行い、加圧密閉を保った状態で、次の加圧抽出工程に移送することがさらに好ましい。
　次に、加圧下、比較的低温で、さじょう膜、果皮オイルおよび溶媒の混合物を用い、柑橘類が有する香味成分を抽出する。
　本発明において、加圧抽出の際の温度は、０℃以上、１００℃以下とすることが好ましい。０℃以上であれば、抽出効率を維持することができ、また、温度を比較的容易に一定に維持できる。また、１００℃以下であれば、焦げた香味や不快な香味など好ましくない香味の生成や抽出をより確実に抑制できる。当該温度としては、２０℃以上がより好ましく、３０℃以上がさらに好ましく、また、９０℃以下がより好ましく、８０℃以下がさらに好ましい。
　加熱する場合、加熱の方法は特に限定されるものではなく、例えば、蒸気による加熱、電気による加熱など、公知の加熱方法を利用することができる。
　本発明において、抽出は加圧下で行う。好ましくは、ゲージ圧０．０１ＭＰａ以上、５０ＭＰａ以下で抽出を行う。当該圧力が０．０１ＭＰａ以上であれば、柑橘類が本来有する香味をより確実に効率良く抽出することが可能になる。一方、当該圧力が５０ＭＰａを超えると抽出効率が頭打ちになる傾向があり、経済的にも好ましいものではないので、５０ＭＰａ以下が好ましい。当該圧力としては、０．０３ＭＰａ以上がより好ましく、０．０５ＭＰａ以上がさらに好ましく、また、１０ＭＰａ以下がより好ましく、５ＭＰａ以下がさらに好ましい。なお、ここでいうゲージ圧とは、大気圧をゼロとする、相対的な圧力のことである。
　本発明において、加圧方法は、加圧が可能であれば特に限定はなく、食品関連で一般的に使用される高温高圧調理殺菌装置などで利用されている水での加圧、窒素ガスやＣＯ2ガスなどでの加圧など、公知の方法で行うことができる。
　抽出時の好ましくない香味の生成を抑制する観点から、加圧抽出の際に生じるヘッドスペースを窒素ガスやＣＯ2ガスなどの不活性ガスで置換したり、また、抽出液中に窒素ガスやＣＯ2ガスを吹き込むことが好ましい。
　また、抽出効率の観点から、加圧抽出時に撹拌することが好ましい。
　抽出時間は、特に限定されず適宜調整すればよく、柑橘類原料の形態や抽出温度などにもよるが、３０秒間以上が好ましく、１２０分間以下が好ましい。３０秒間以上であれば、より確実に抽出効率を確保でき、また、１２０分間以下であれば、焦げた香味や不快な香味など好ましくない香味の生成や抽出をより確実に抑制できる。抽出時間としては、２分間以上がより好ましく、５分間以上がさらに好ましく、また、６０分間以下がより好ましく、３０分間以下がさらに好ましい。
　抽出時の温度、圧力および抽出時間は、それぞれを勘案し互いに調節することが好ましい。例えば、温度３０～８０℃のとき、ゲージ圧０．０３～１０ＭＰａで５～３０分間加圧抽出を行うことにより、エネルギー消費が少なく、経済的で、満足できる香味を有する香味剤がより確実に得られる。
　本発明方法では、加圧抽出後、例えば、遠心分離、フィルタープレス、スクリュープレスなどの公知の分離手段を用いて固液分離を行い、液相部を回収してもよい。これにより、所望の香味剤を得ることができる。
　固液分離を行う場合には、揮発性香気成分の飛散を防止するために、加圧抽出後、混合物を室温程度まで冷却してから次の固液分離工程に移るのが好ましく、加圧抽出と固液分離の両方の工程を連続した密閉状態にして行うことがより好ましく、溶媒と柑橘類原料を混合・細断する工程、抽出工程および固液分離工程を連続した密閉状態にして行うことがさらに好ましい。各工程を連続した密閉状態にして行う場合は、混合・細断後、加圧状態で抽出工程に移送し、さらに、抽出後、加圧状態で固液分離工程に移送し、加圧状態で固液分離を行うことができる。容器への充填工程を含めた密閉状態で行うこともできる。ここで、密閉状態とは、大気に直接接触しないことを意味する。
　本発明では、２種類以上の柑橘類のさじょう膜や果皮オイルを自由に組み合わせて柑橘香味剤を製造することも可能であるし、１種類の柑橘類由来の原料で製造した香味剤を２種以上組み合わせて使用することも可能である。
　本発明の柑橘香味剤は、飲食品などに添加・混合することにより、柑橘類が本来有する香味を付与することのできる香味剤を意味し、柑橘類の香味成分を溶媒により抽出し、固液分離を行った後に回収した液相部を基本とするが、固液分離を行う前の固液分散状態のものも、本発明の柑橘香味剤に含むものとする。なお、本発明の柑橘香味剤は、オフフレーバーの発生が少ないため、香味を邪魔しない。本発明において、オフフレーバーとは、香味剤に含まれる成分自身の化学変化や、外部環境により品質が劣化して二次的に生じる異臭、変質臭，悪変臭などをいう。
　本発明において、香味とは、香気と味を併せ持つことを意味しており、香気には香調（香りのバランス）も含まれる。
　本発明に係る柑橘香味剤の容器としては、香味成分の飛散防止、保管性、運搬性などの観点より、ガラス製、プラスチック製、アルミラミネートされた容器、金属容器などが好ましいが、密封充填が可能な容器であれば材質は特に限定されない。
　本発明の柑橘香味剤には、必要に応じて、香料、甘味料、着色料、増粘剤、乳化剤、保存料、酸化防止剤、安定剤、凝集防止剤のような公知の添加物から選ばれる種々の添加物、特に食品添加物を添加することができる。
　本発明の柑橘香味剤は、好ましくは飲食品用途に用いられるが、香粧品などさまざまな分野においても利用することができる。飲食品としては、特に限定されるものではないが、例えば果実飲料、清涼飲料水、アルコール飲料、アイスクリーム、ヨーグルトなどへ利用でき、製造時あるいは食する直前に添加することもできる。香粧品とは香料製品や化粧品など、飲食品以外の香り付き製品の総称であり、特に限定されるものではないが、例えば、美容液、クリーム、整髪料、香水、芳香剤、シャンプー、リンス、石鹸、歯磨き粉、入浴剤などを挙げることができる。
　本願は、２０１１年４月１日に出願された日本国特許出願第２０１１－８２２８５号に基づく優先権の利益を主張するものである。２０１１年４月１日に出願された日本国特許出願第２０１１－８２２８５号の明細書の全内容が、本願に参考のため援用される。
　以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。なお、実施例において「部」や「％」は質量基準である。
　実施例１
　オスターブレンダー（オスタライザー社製；Ｊｕｎｋ・ｐｕｌｓｅ ｍａｔｉｃ１０＿ｗｈ）にレモンさじょう膜４０ｇ、レモン果皮オイル８ｇ（質量比５：１）および９５％エタノール９６ｇを加え、３０秒間、さじょう膜を細断すると同時に混合を行った。得られた細断混合物をポータブルリアクター（耐圧硝子工業株式会社製；ＴＰＲ－１）に移した。ゲージ圧０．２ＭＰａの圧力下、４０℃で３０分間、撹拌しながら抽出を行なった。抽出後、ろ紙（ＡＤＶＡＮＴＥＣ；Ｎｏ．１ろ紙）によりろ過を行うことで固形分を除去し、レモン香味剤８８ｇを得た。
　実施例２
　グレープフルーツさじょう膜２４ｇ、グレープフルーツ果皮オイル２４ｇ（質量比１：１）を用い、加熱温度を７０℃に、加熱時間を１０分間にした以外は実施例１と同様にしてグレープフルーツ香味剤９０ｇを得た。
　実施例３
　オレンジさじょう膜５０ｇ、オレンジ果皮オイル１ｇ（質量比５０：１）を用い、溶媒として９５％エタノール９６ｇに代えて５０％エタノール９６ｇを用い、ゲージ圧を４ＭＰａにした以外は実施例１と同様にしてオレンジ香味剤８０ｇを得た。
　実施例４
　９５％エタノール１９２ｇを加え、加熱温度を２０℃に、ゲージ圧を０．０２ＭＰａに、加熱時間を６０分間にした以外は実施例１と同様にしてレモン香味剤１６６ｇを得た。
　実施例５
　グレープフルーツさじょう膜４０ｇ、グレープフルーツ果皮オイル４ｇ（質量比１０：１）を用い、溶媒として脱イオン水４４ｇを用い、圧力を１０ＭＰａにした以外は実施例１と同様にしてグレープフルーツ香味剤３４ｇを得た。
　実施例６
　レモンさじょう膜４０ｇ、グレープフルーツ果皮オイル８ｇを加えた以外は実施例１と同様にして混合柑橘香味剤８９ｇを得た。
　実施例７
　グレープフルーツさじょう膜２０ｇ、オレンジさじょう膜２０ｇ、レモン果皮オイル４ｇ、グレープフルーツ果皮オイル４ｇを加えた以外は実施例１と同様にして混合柑橘香味剤８７ｇを得た。
　比較例１
　原料にレモン果皮オイル８．３ｇのみを用いた以外は実施例１と同様にしてレモン香味剤８１ｇを得た。
　比較例２
　原料にレモン果皮オイルのみを用い、圧力をかけないで開放系で行った以外は実施例１と同様にしてレモン香味剤８２ｇを得た。
　試験例１　品質の評価
　脱イオン水１ｋｇ当たり、グラニュー糖７４．８ｇ、クエン酸２ｇ、クエン酸３Ｎａ０．４ｇを溶解させ、香味剤の評価用飲料を３ｋｇ調製した。当該飲料を２００ｇずつレトルトバックに充填し、１２１℃で１０分間のレトルト殺菌処理を行なった。得られた評価用飲料に上記各香味剤を０．３ｇ（０．１５質量％）添加した飲料について、以下の基準により、香味（香気および味）とその力価をパネル５名で官能評価した。
　香味１　－　比較例２よりも劣る
　香味２　－　比較例２よりもやや劣る
　香味３　－　比較例２と同等
　香味４　－　比較例２よりも香味素材に近い
　香味５　－　香味素材と同等
　力価１　－　比較例２よりも香味が弱い
　力価２　－　比較例２よりも香味がやや弱い
　力価３　－　比較例２と香味が同等
　力価４　－　比較例２よりも香味がやや強い
　力価５　－　比較例２よりも香味が明らかに強い
　結果を、５名による評価の平均値として表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１より、加圧抽出による香味と力価の向上効果は明らかであった。また、さじょう膜と果皮オイルの組み合わせを変えても、香味、力価ともに優れた香味剤を得ることができることは明らかであった。さらに、さじょう膜と果皮オイルを組み合わせた素材が、使用した柑橘類の生果の香味の再現に役立っていることも明らかであった。
　試験例２　安定性の評価
　上記試験例１の評価用飲料２００ｇに、上記実施例１、比較例１および比較例２の各香味剤０．３ｇ（０．１５質量％）を無菌的に添加した後、暗所、５５℃で２週間保存した。保存後、以下の基準により、香味（香気および味）とその力価をパネル５名で官能評価した。
　香味１　－　保存前より変化
　香味２　－　保存前よりやや変化
　香味３　－　保存前と同等
　力価１　－　保存前よりも香味が弱い
　力価２　－　保存前よりも香味がやや弱い
　力価３　－　保存前と香味が同等
　結果を、５名による評価の平均値として表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２より、比較例１および２では香味が変化しており、オフフレーバーが発生したと考えられるが、実施例１では香味があまり変化していなかった。よって、さじょう膜と果皮オイルの組合せが、経時安定性と熱安定性の向上に役立っていることは明らかであった。また、加圧抽出が保存試験後の力価の高さに関わっていることは明らかであった。さらにその両方を組合せることにより、安定性および力価の両方に優れた柑橘香味剤が得られることも明らかであった。
　試験例３
　上記試験例２で発生したと考えられるオフフレーバーの経時変化を確認するため、試験例２と同様に、上記試験例１の評価用飲料２００ｇに、上記実施例１または比較例２の各香味剤０．３ｇ（０．１５％）を無菌的に添加した後、暗所にて５５℃で保存し、０、３、７、１４日間保存したサンプルの成分分析を行った。成分分析は、以下のとおり行った。試料１８０ｍＬに、内部標準物質として２－ノナナール０．３０８ｍｇを加えた後、２００ｍＬ分液ロートを用いて、１５ｍＬの塩化メチレンで３回（計４５ｍＬ）香気成分を抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターで１．０ｍＬまで濃縮し、ＧＣ／ＭＳ分析に供した。ＧＣ／ＭＳチャート上の内部標準物質（２－ノナナール）のピーク面積値を１．７１１ｐｐｍとして、オフフレーバー成分の濃度をそのピーク面積値より算出した。オフフレーバーの指標成分として、レモンのオフフレーバーとして知られるｐ－メチルアセトフェノンとｐ-クレゾールの分析を行った。結果を表３と図１～２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表３と図１～２のとおり、従来方法により製造された比較例２の柑橘香味剤を保存した場合には、オフフレーバー成分の発生量が経時的に増えていくことが分かる。一方、本発明方法により製造された実施例１の柑橘香味剤では、保存中におけるオフフレーバー成分の発生量が明らかに抑制されていることが分かる。このように、本発明方法により製造された柑橘香味剤は、香りが経時的に変化し難く高品質なものであることが実証された。
　実施例８
　（１）卵黄３個とグラニュー糖４５ｇを混ぜ合わせ、さらに牛乳１００ｍＬを加えて混ぜ合わせた。その後、弱火にかけ沸騰させないようにかき混ぜた。少しとろみがでてから、卵が固まる前に火から下ろし、氷水にて冷却した。
　（２）生クリーム１００ｍＬをボウルに入れて氷水に当てながら八分立てに泡立てた。次に、実施例１で作製したレモン香味剤０．５ｇを上記（１）の混合物に加え、さらに上記生クリームをかき混ぜながら少しずつ混ぜ合わせた。得られた混合物をラップで包み、－４℃の冷凍庫で２時間冷やした。得られた材料をアイスクリーマーに入れ、そのまま－２２℃の冷凍庫に入れた。３時間後にアイスクリームを得た。得られたアイスクリームはレモンの香味を有するアイスクリームであった。以上の結果より、本発明により得られる柑橘香味剤を用いれば、新鮮なレモンの香味を有するアイスクリームを手軽に製造できることが明らかとなった。

Claims (8)

  1. 　柑橘類由来のさじょう膜、柑橘類由来の果皮オイルおよび溶媒を混合し、加圧下、０℃以上、１００℃以下で柑橘類が有する香味成分を抽出する工程を含むことを特徴とする柑橘香味剤の製造方法。
  2. 　前記さじょう膜が、レモン、グレープフルーツ、オレンジから選ばれる１種あるいは２種以上のさじょう膜である請求項１に記載の柑橘香味剤の製造方法。
  3. 　前記果皮オイルが、レモン、グレープフルーツ、オレンジから選ばれる１種あるいは２種以上の果皮オイルである請求項１または２に記載の柑橘香味剤の製造方法。
  4. 　前記果皮オイルに対する前記さじょう膜の割合が、質量比で１以上、５０以下である請求項１から３のいずれかに記載の柑橘香味剤の製造方法。
  5. 　前記溶媒が、水、エタノールまたはその混合物からなる請求項１から４のいずれかに記載の柑橘香味剤の製造方法。
  6. 　請求項１から５のいずれかに記載の柑橘香味剤の製造方法により得られることを特徴とする柑橘香味剤。
  7. 　請求項６に記載の柑橘香味剤を含むことを特徴とする飲食品。
  8. 　請求項６に記載の柑橘香味剤を含むことを特徴とする香粧品。
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