JP5314822B2

JP5314822B2 - シトラールの劣化臭生成抑制剤および劣化臭生成抑制方法

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Publication number: JP5314822B2
Application number: JP2000380387A
Authority: JP
Inventors: 寿夫植野; 修一村西; 進清原; 秀樹増田
Original assignee: Ogawa and Co Ltd
Current assignee: Ogawa and Co Ltd
Priority date: 2000-12-14
Filing date: 2000-12-14
Publication date: 2013-10-16
Anticipated expiration: 2020-12-14
Also published as: JP2002180081A

Description

本発明は、シトラールの劣化臭生成抑制剤に関する。さらに本発明は、シトラールまたはシトラールを含有する製品の劣化臭生成抑制方法に関する。

シトラールはレモン様の特徴的な香りを有する重要な香気成分であるが、加熱によりもしくは経時的に減少し劣化臭が生成することが知られている〔Peter Schieberle, Herbert Ehrmeier and Werner Grosch; Z. Lebensm. Unters. Forsch., 187, 35-39(1988)、Peter Schieberle and Werner Grosch; J. Agric. Food Chem., 36, 797-800(1988)〕。特に酸性条件下ではシトラール含有製品中のシトラールは、製造、流通、保管の各段階で減少し、環化、水和、異性化等の反応によりその構造が変化し、その結果フレッシュ感の低下を引き起こす。さらにはシトラール由来の生成物の酸化反応により非常に強い劣化臭を有するｐ−メチルアセトフェノンが生成することにより著しい製品の品質低下を招く。従来、シトラールに由来する種々の劣化臭に関して、その発生防止の目的でイソアスコルビン酸等の酸化防止剤の添加〔Val E. Peacock and David W. Kuneman; J. Agric. Food Chem., 33, 330-335(1985)〕等様々な試みがなされたが、ｐ−メチルアセトフェノンの生成抑制に関しては有効な方法は見出されていない。

そこで加熱により若しくは経時的に生成するシトラールの劣化臭、特にｐ−メチルアセトフェノンに対して強い生成抑制効果を有し、安全で安価なシトラールの劣化臭生成抑制剤もしくは劣化臭生成抑制方法が要望されていた。

発明が解決しようとする課題

本発明はシトラール含有製品の製造、流通、保管等の各段階で、加熱によりもしくは経時的に生成するシトラール由来の劣化臭、特にｐ−メチルアセトフェノンによる劣化臭の生成を抑制でき、また安全性が高く、しかも最終製品本来の香味に影響を与えることのない劣化臭の生成抑制剤および生成抑制方法を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

本発明者らは、加熱によるシトラールの劣化臭生成について詳細に検討した結果、カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸、没食子酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上からなる成分を、シトラールまたはシトラール含有製品に添加することにより、非常に強い劣化臭原因物質であるｐ−メチルアセトフェノンの生成抑制に顕著な効果があることを見出し、本発明を完成するに至った。

従って本発明は、カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸または没食子酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上からなることを特徴とするシトラールの劣化臭生成抑制剤である。さらに本発明は該劣化臭生成抑制剤をシトラールまたはシトラール含有製品に１〜５００ppm配合することを特徴とするシトラールまたはシトラール含有製品の劣化臭生成抑制方法である。

シトラール由来の非常に強い劣化臭原因物質であるｐ−メチルアセトフェノンの生成抑制剤としては人体への安全性の観点から、従来より食品や漢方薬に使用されている植物関連の天然物に由来するものが好ましく、こうした条件を満たすものとして、カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸および没食子酸があげられる。エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸および没食子酸はそれ自体既知の物であり、試薬もしくは市販品として入手可能である。これらは精製品でも未精製品でもよく、またこれらの成分を産生する植物、動物、微生物等天然物より得られた粗生成物であってもかまわないし、さらにこれらの成分を含有する抽出物であってもよい。カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロ、カカオの抽出物については以下にさらに詳しく説明するが、対応する植物から抽出しても良いし、市販品としても購入可能である。

カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロ、カカオについては以下の種が挙げられるがこれに限定されるものではない。
カリン（学名：Choenomeles sinensis(Thouin) Koehne）
マンゴー（学名：Mangifera indica L.）
マンゴスチン（学名：Garcinia mangostana）
ミロバラン（学名：Terminalia chebula Retz.）
ザクロ（学名：Punica granatum L.）
カカオ（学名：Theobroma cacao L.）

上記の植物について、根、茎（枝幹）、葉、果実を原材料として後述の抽出処理に付される。カリン、ザクロ、マンゴスチンおよびカカオについては果皮、マンゴーについては種子、ミロバランは果実を使用することが好ましい。
以下にカリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロおよびカカオからの抽出物の材料と抽出法の一例を挙げるが、本発明に適用される抽出法は、下記の例に限定されるものではない。

抽出処理に使用する溶媒は、水又は極性有機溶媒であり、有機溶媒は含水物であっても良い。
極性有機溶媒としては、アルコール、アセトン、酢酸エチル等が例示される。中でも人体への安全性と取扱性の観点から水またはエタノール、プロパノール、ブタノールのような炭素数２〜４の脂肪族アルコールが望ましい。特に水またはエタノールまたはこれらの混合物が望ましい。
抽出に用いる溶媒の量は任意に選択できるが、一般には上記原材料１重量部に対し溶媒量２〜１００重量部、好ましくは５〜２０重量部を使用する。
抽出の前処理としてヘキサン等の非極性有機溶媒であらかじめ脱脂処理をし、後の抽出処理時に余分な脂質が抽出されるのを防止してもよい。またこの脱脂処理で結果的に脱臭等の精製ができる場合がある。また脱臭の目的で抽出前に水蒸気蒸留処理を施してもよい。

抽出処理方法としては、原材料の種類、量等により種々の方法を採用することができる。
例えば前記各種天然物を粉砕したものを溶媒中に入れ、浸漬法又は加熱還流法で抽出することができる。なお浸漬法による場合は加熱条件下、室温又は冷却条件下のいずれであってもよい。
ついで、溶媒不溶物を除去して抽出液を得るが、不溶物除去方法としては遠心分離、濾過、圧搾等の各種の固液分離手段を用いることができる。

得られた抽出液はそのままでもシトラール劣化臭生成抑制剤として使用できるが、例えば水、エタノール、グリセリン、トリエチルシトレート、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール等の液体希釈剤で適宜希釈して使用してもよい。またはデキストリン、シュークロース、ペクチン、キチン等を加えることもできる。これらをさらに濃縮してペースト状の抽出エキスとしても、また凍結乾燥又は加熱乾燥などの処理を行い粉末として使用してもよい。
また超臨界抽出による抽出、分画、または脱臭処理したものも使用可能である。

上記方法で得られた抽出物は、そのままシトラール含有製品に配合することができるが、さらに、脱色、脱臭等の精製処理をすることができる。精製処理には活性炭や多孔性のスチレン−ジビニルベンゼン共重合体からなる合成樹脂吸着剤などが使用できる。精製用の合成樹脂吸着剤としては例えば三菱化学株式会社製「ダイヤイオンＨＰ−２０（商品名）」やオルガノ株式会社製「アンバーライトＸＡＤ−２（商品名）」などが使用できる。

劣化臭生成抑制剤製剤の調製
シトラールの劣化臭生成抑制剤は、上記のようにして得られた抽出物若しくは上述の単品化合物を原材料として例えば以下のように製剤化される。
一般的には各種成分を組み合わせて、例えば水、アルコール、グリセリン、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、トリエチルシトレート等の（混合）溶剤、例えば、水／エタノール、水／エタノール／グリセリン、水／グリセリン等の混合溶剤に適当な濃度で溶解させて液剤とする。また、各種成分の溶液に賦形剤（例えばデキストリン等）、乳化剤等を添加し噴霧乾燥によりパウダー状にすることも可能であり、用途に応じて種々の剤形を採用することができる。
また、食品への適用に当たっては、種々の食品原料および各種食品添加物（例えば、香料、調味料、酸味料等）に適当な濃度となるように混ぜ込んで使用してもよい。

用法
本発明のシトラールの劣化臭生成抑制剤または劣化臭生成抑制方法を適用しうる製品としては、特に限定はしないが、例えば、食品では店頭陳列される場合が多い炭酸飲料、果汁、果汁飲料、乳性飲料、茶飲料等のシトラス飲料、シトラール含有のヨーグルト、プリン、ゼリー、アイスクリーム等の冷菓、キャンディー、水飴、ガム等の菓子等、食品素材、フレーバー等の食品添加物、各種シトラス風味のドレッシング等が挙げられる。食品以外では、シトラールを含有する香水、化粧品、洗口剤、歯磨、洗剤、石鹸、シャンプー、リンス、入浴剤、芳香剤等の香粧品が挙げられる。

本発明の劣化臭生成抑制剤はシトラール含有製品の加工段階で適宜添加することができる。カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまたはカカオの抽出物の添加量については特に制限はなく、使用する劣化臭生成抑制剤の成分の純度、あるいは添加対象の種類により異なるが、一般的に１〜５００ppmの添加量が適当である。対象製品が食品の場合には本来の香味にほとんど影響を及ぼさないという観点からは、１〜１００ppm、特に３〜５０ppmが好ましい。
エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸または没食子酸の使用量についても特に制限はなく、使用する劣化臭生成抑制剤の成分の純度、あるいは添加対象の製品の種類により異なるが、純度の高いものでは１〜５００ppmが適当である。１〜１００ppmの範囲が好ましい。
劣化臭生成抑制剤を２種類以上混合する場合の割合は特に限定されるものではない。混合した抑制剤の添加量については、使用する劣化防止剤の成分の純度、あるいは添加対象の製品の種類により異なるが、純度の高いものでは、１〜５００ppmが適当である。１〜１００ppmの範囲が好ましい。

以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（１）抽出物
抽出物は以下のとおり調製した。

〔抽出例１〕
乾燥したカリン果皮１００ｇを粉砕し５０重量％エタノール水溶液１０００ｇを加え、１時間加熱還流抽出した。不溶物を濾過により除去した後、濾液を１０ｇの活性炭にて脱色した。濾過により活性炭を除去後、濾液を１５０ｇまで減圧で濃縮した。この濃縮液５０ｇを多孔性合成吸着剤（ダイヤイオンＨＰ−２０）１００mlに吸着させた。水１Ｌで洗浄後、５０重量％エタノール１Ｌで溶出させた。溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥し淡黄色の粉末８ｇ（以下「カリン抽出物」と呼ぶ）を得た。物性は以下の通りであった。
ａ）紫外線吸収スペクトルは図１に示すとおりである（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３．０クエン酸緩衝液）。
λmax：２３７，２３０ｎｍ
ｂ）溶解性：水に可溶、５０重量％エタノールに易溶、エタノールに難溶

〔抽出例２〕
マンゴー果実１０個から果肉を取り除き、果実種子（核）４１９ｇを得た。果実種子から殻と種子皮を取り除き、種子仁２１６ｇを得た。種子仁を粉砕機により粉砕し、粉砕物２０７ｇを得た。粉砕物に５０重量％エタノール水溶液４１４ｇを加え１時間加熱還流抽出した。不溶物を濾過により除去した後、濾液を濃縮、凍結乾燥し淡黄色の粉末（以下「マンゴー抽出物」と呼ぶ）２６．２ｇ得た。この抽出物の物性は以下の通りであった。
ａ）紫外線吸収スペクトルは図２に示すとおりである（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３．０クエン酸緩衝液）。
λmax：２７６ｎｍ
ｂ）溶解性：水に易溶、５０重量％エタノールに易溶、エタノールに難溶

〔抽出例３〕
粉砕したマンゴスチン果皮１００ｇに５０重量％エタノール水溶液１０００ｇを加え１時間加熱還流して抽出した。不溶物を濾過により除去した後、濾液を濃縮、凍結乾燥し赤褐色の粉末（以下「マンゴスチン抽出物」と呼ぶ）を２０．４ｇ得た。この抽出物の物性は以下の通りであった。
ａ）紫外線吸収スペクトルは図３に示すとおりである（測定濃度：２０ppm、希釈溶剤：５０重量％エタノール）。
λmax：３１９ｎｍ。
ｂ）溶解性：水に易溶、５０重量％エタノールに易溶、エタノールに難溶。

〔抽出例４〕
乾燥したミロバランの果実２０ｇを２００ｇの５０重量％エタノール水溶液で２時間加熱還流抽出後、不溶物を濾過した。濾液を減圧下濃縮した後、凍結乾燥し淡褐色の粉末２．２ｇ（以下「ミロバラン抽出物」と呼ぶ）を得た。この抽出物の物性は以下の通りであった。
ａ）紫外線吸収スペクトルは図４に示すとおりである（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３．０クエン酸緩衝液）。
λmax：３６９，２６６ｎｍ
ｂ）溶解性：水に易溶、５０重量％エタノールに易溶、エタノールに難溶

〔抽出例５〕
乾燥したザクロ果皮１００ｇを粉砕し水１kgを加え、加熱還流抽出した。不溶物を濾過により除去した後、濾液を５ｇの活性炭にて脱色した。濾過により活性炭を除去後、続いて凍結乾燥し、淡黄色の粉末３５ｇを得た。この粉末１０ｇを水に溶かし、多孔性合成吸着剤（ダイヤイオンＨＰ−２０）１００mlに吸着させた。水１Ｌで洗浄後、５０重量％エタノール１Ｌを使用し溶出させた。溶出液を減圧濃縮後、凍結乾燥し淡黄色の粉末７ｇ（以下「ザクロ抽出物」と呼ぶ）を得た。物性は以下の通りであった。
ａ）紫外線吸収スペクトルは図５に示すとおりである（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３．０クエン酸緩衝液）。
λmax：３７９，２５８ｎｍ
ｂ）溶解性：水に可溶、５０重量％エタノールに易溶、エタノールに難溶

〔抽出例６〕
乾燥したカカオ果皮（カカオポット）５０ｇを粉砕し、５０重量％エタノール水溶液５００ｇを加え１時間、加熱還流抽出した。不溶物を濾過により除去した後、濾液を１５０ｇまで減圧下濃縮後、不溶物をセライトろ過した。ろ液を多孔性樹脂であるＨＰ２０に通した後、蒸留水５００mlで洗浄した。次に５０重量％エタノール１Ｌで溶出し、減圧下で濃縮後、凍結乾燥すると淡褐色粉末４ｇ（以下「カカオ抽出物」と呼ぶ）を得た。物性は以下の通りであった。
ａ）紫外線吸収スペクトルは図６に示すとおりである（測定濃度：２０ppm、希釈溶剤：５０重量％エタノール）。
λmax：２８０ｎｍ。
ｂ）溶解性：水に可溶、５０重量％エタノールに易溶、エタノールに難溶。

実施例および試験例において単品試薬として以下のものを使用した。
１）エピカテキン：
栗田工業社製「（−）−エピカテキン（商品名）」を使用した。
２）エピカテキンガレート：
栗田工業社製「（−）−エピカテキンガレート（商品名）」を使用した。
３）エピガロカテキンガレート：
栗田工業社製「（−）−エピガロカテキンガレート（商品名）」を使用した。
４）酵素処理ルチン
東洋精糖（株）製のα−グルコシルルチン（酵素処理ルチン）、商品名「αＧルチンＰＳ」（以下、αＧルチンＰＳと略す）を使用した。
５）クエルセチン
ナカライテスク(株)製のクエルセチンを使用した。
６）フェルラ酸
ナカライテスク(株)製のフェルラ酸を使用した。
７）カフェー酸
ナカライテスク(株)製のカフェー酸を使用した。
８）ロズマリン酸
EXTRASYNTHESE社製ロズマリン酸を使用した。
９）シリンガ酸
ナカライテスク(株)のシリンガ酸を使用した。
１０）没食子酸
ナカライテスク(株)の没食子酸を使用した。

上記シトラールの劣化臭生成抑制剤をレモンモデル飲料に添加し、ｐ−メチルアセトフェノンの生成抑制効果を評価した。
〔試験例１〕
１／１０Ｍクエン酸−１／５Ｍリン酸水素二ナトリウムで調整したｐＨ３．０の緩衝溶液に、蔗糖５％、シトラール１０ppm添加し酸性シトラール溶液を調整した。この溶液に各種劣化臭生成抑制剤を６０ppm添加し、１００ml容量のガラスバイアル（テフロンキャップ付き）に各１００ｇ詰めた。それぞれのバイアルを恒温層中４０℃にて１４日間保管した。各酸性シトラール溶液をジクロロメタンで抽出後、ガスクロマトグラフィーにてｐ−メチルアセトフェノン量を測定した。表１にｐ−メチルアセトフェノンの生成量を相対値（無添加保管品でのｐ−メチルアセトフェノンの生成量を１００％とした）で示す。

表１により、カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸または没食子酸を添加することにより、無添加および他の強い酸化防止剤であるルチン、クロロゲン酸、プロトカテキュ酸、Ｌ−アスコルビン酸、Ｄ−イソアスコルビン酸、６−Hydroxy−２,５,７,８−tetramethylchlroman−２−carboxylic acid添加品に比較し、ｐ−メチルアセトフェノンの生成を強く抑制したことが明らかである。

〔試験例２〕レモン飲料
砂糖５０ｇ、クエン酸１ｇ、シトラールを含有するレモン香料２ｇおよび各種劣化臭生成抑制剤の１％溶液２ｇに精製水を添加し全量１０００ｇに調整した。この溶液を７０℃にて1０分間殺菌後、缶につめレモン飲料を作成した。４０℃にて７日間、恒温層中で保管した。習熟したパネル１０名を選んで官能評価を行った。そしてこの場合、劣化していない対照レモン飲料としては劣化臭生成抑制剤を添加していない冷蔵保管品を使用した（評価点：０）。また、劣化が一番大きい対照レモン飲料としては、劣化臭生成抑制剤を添加していない４０℃、７日間保管品を使用し（評価点：４）、各種添加サンプルの香味の劣化度合いを相対評価した。その結果は表２のとおりである。
なお、表２中の評価の点数は以下の基準で採点した各パネルの平均点である。
（採点基準）
異味、異臭^*を非常に強く感じる：４点
異味、異臭^*を強く感じる：３点
異味、異臭^*を感じる：２点
異味、異臭^*を若干感じる：１点
異味、異臭^*を感じない：０点
＊ｐ−メチルアセトフェノン様（薬品臭）の異臭

表２から明らかなように、カリン抽出物、マンゴー抽出物、マンゴスチン抽出物、ミロバラン抽出物、ザクロ抽出物、カカオ抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、ケルセチンおよびカフェー酸添加品は劣化臭の生成を強く抑制した。一方ルチン、クロロゲン酸、フェルラ酸、Ｌ−アスコルビン酸は強い酸化防止剤にも関わらず、劣化臭（ｐ−メチルアセトフェノン様）の生成抑制効果はほとんど認められなかった。

〔試験例３〕弱酸性リンス用モデルベース（ｐＨ２．９５）
下記の処方により弱酸性リンス用モデルベースを作成した。
メチルパラベン０．１ｇ
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油０．３ｇ
９５％エタノール１．０ｇ
クエン酸２．０ｇ
クエン酸ソーダ０．９ｇ
精製水９５．７ｇ
上記モデルベース１００ｇにレモン香料０．５ｇおよび１％エピガロカエキンガレート溶液を２ｇ添加し、４０℃にて１４日間、恒温層中で保管した（同様に他の劣化臭生成抑制剤および酸化防止剤を同濃度添加し、弱酸性リンス用モデルベースを作成した）。習熟したパネル１０名を選んで官能評価を行った。そしてこの場合、劣化していない対照品としては劣化臭生成抑制剤を添加していない香料入りモデルベース冷蔵保管品を使用した（評価点：０）。また、劣化が一番大きい対照品としては、劣化臭生成抑制剤を添加していない４０℃、１４日間保管香料入りモデルベースを使用し（評価点：４）、各種抑制剤を添加した香料入りモデルベースの劣化度合いを相対評価した。その結果は表３のとおりである。
なお、表３中の評価の点数は以下の基準で採点した各パネルの平均点である。
（採点基準）
異臭^*を非常に強く感じる：４点
異臭^*を強く感じる：３点
異臭^*を感じる：２点
異臭^*を若干感じる：１点
異臭^*を感じない：０点
＊ｐ−メチルアセトフェノン（薬品様）の異臭

表３から明らかなように、カリン抽出物、マンゴー抽出物、ザクロ抽出物、カカオ抽出物、エピガロカテキンガレートおよびシリンガ酸添加品は劣化臭の生成を強く抑制した。一方ルチン、クロロゲン酸、Ｌ−アスコルビン酸は強い酸化防止剤にも関わらず、劣化臭生成抑制効果はほとんど認められなかた。

〔実施例１〕カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロ、カカオの各抽出物の実施例（殺菌乳酸菌飲料）
発酵乳原液２０ｇに蒸留水８０ｇを加えて希釈した。レモン香料０．１ｇおよびカリン抽出物の１％溶液を０．３ｇ添加し、ガラス容器に充填後、殺菌（７０℃、１０分間）し殺菌乳酸菌飲料を調製した。マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロ、カカオ抽出物についても同様に１％溶液を０．３ｇ添加して乳酸菌飲料を調製した。

〔実施例２〕エピカテキンガレート、酵素処理ルチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、没食子酸の実施例(ヨーグルト飲料)
牛乳９４ｇ、脱脂粉乳６ｇを混合後、殺菌（９０〜９５℃、５分間）した。４８℃に冷却した後、スターターを接種した。これを４０℃で４時間発酵させた。冷却後、５℃にて保存しヨーグルトベースとした。一方、糖液は上白糖２０ｇ、ペクチン１ｇ、水７９ｇを混合後、９０〜９５℃で５分間過熱し、ホットパック充填したものを使用した。上記ヨーグルトベース６０ｇ、糖液４０ｇ、シトラス香料０．１ｇ、１％エピカテキンガレート溶液０．３ｇを混合し、ホモミキサー処理しヨーグルト飲料を調製した。同様に酵素処理ルチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、没食子酸についても１％溶液を添加しヨーグルト飲料を調製した。

〔実施例３〕カカオ抽出物、エピカテキン、クエルセチン、フェルラ酸、シリンガ酸の実施例（洗口剤）
以下の処方により洗口剤を作成した。
エタノール１５．００ｇ
グリセリン１０．００ｇ
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油２．００ｇ
サッカリンナトリウム０．１５ｇ
安息香酸ナトリウム０．０５ｇ
香料（シトラール含有品）０．３０ｇ
リン酸二水素ナトリウム０．１０ｇ
着色剤０．２０ｇ
カカオ抽出物の１％溶液０．０５ｇ
精製水７２．１５ｇ
カカオ抽出物の場合と同様にエピカテキン、クエルセチン、フェルラ酸、シリンガ酸入りの洗口剤を作成した。

〔実施例４〕カリン抽出物、ミロバラン抽出物、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、カフェー酸の実施例（化粧水）
以下の処方により化粧水を調製した。
１，３−ブチレングリコール６０．０ｇ
グリセリン４０．０ｇ
オレイルアルコール１．０ｇ
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル５．０ｇ
ＰＯＥ（１５）ラウリルアルコールエーテル５．０ｇ
９５％エタノール１００．０ｇ
香料（シトラール含有品）２．０ｇ
メチルパラベン１．０ｇ
クチナシ黄色素０．１ｇ
カリン抽出物精製品の１％溶液４．０ｇ
精製水７８１．９０ｇ
カリン抽出物の場合と同様にしてミロバラン抽出物、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、カフェー酸入り化粧水を作成した。

発明の効果

本発明のシトラール劣化臭生成抑制剤をシトラールまたはシトラール含有製品に使用することにより、経時変化もしくは加熱によるシトラール由来の劣化臭生成を効果的に抑制することができる。従って本発明のシトラール劣化臭生成抑制剤の使用により、シトラール含有製品中の製造、流通、保管の各段階で徐々に進行する劣化臭の生成を効果的に抑制し、フレッシュ感を維持することにより、安価かつ長期間安定に製品の品質を維持することができる。

抽出例１におけるカリン抽出物の紫外線吸収スペクトル図である。抽出例２におけるマンゴー抽出物の紫外線吸収スペクトル図である。抽出例３におけるミロバラン抽出物の紫外線吸収スペクトル図である。抽出例４におけるマンゴスチン抽出物の紫外線吸収スペクトル図である。抽出例５におけるザクロ抽出物の紫外線吸収スペクトル図である。抽出例６におけるカカオ抽出物の紫外線吸収スペクトル図である。

Claims

エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレートおよびシリンガ酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上からなることを特徴とするシトラール又はシトラールを含有しレモン様の香りを有する製品のｐ−メチルアセトフェノンによるシトラールの劣化臭生成抑制剤。
請求項１記載の劣化臭生成抑制剤をシトラール又はシトラール含有製品に１〜500ppm添加することを特徴とするシトラール又はシトラール含有しレモン様の香りを有する製品の劣化臭生成抑制方法。
シトラール含有製品が、シトラス系香料であることを特徴とする請求項２記載の劣化臭生成抑制方法。
シトラール含有製品が、シトラス系飲料又はシトラス系菓子類であることを特徴とする請求項２記載の劣化臭生成抑制方法。
シトラール含有製品が、シトラス系香粧品であることを特徴とする請求項２記載の劣化臭生成抑制方法。