JP2983386B2 - 飲食品用フレーバー劣化防止剤及びその利用 - Google Patents
飲食品用フレーバー劣化防止剤及びその利用Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は飲食品のフレーバー劣化
防止剤及びそれを添加した改善されたフレーバー劣化防
止性を有する飲食品に関し、更に詳しくは、（ａ）クロ
ロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸から選ばれる少なく
とも１種よりなる抗酸化性成分と、（ｂ）プロアントシ
アニジン少量体よりなる抗酸化性成分を含有する顕著な
相乗的抗酸化性を示す抗酸化剤、及びそれを含有するフ
レーバー劣化防止性に優れた飲食品に関する。
防止剤及びそれを添加した改善されたフレーバー劣化防
止性を有する飲食品に関し、更に詳しくは、（ａ）クロ
ロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸から選ばれる少なく
とも１種よりなる抗酸化性成分と、（ｂ）プロアントシ
アニジン少量体よりなる抗酸化性成分を含有する顕著な
相乗的抗酸化性を示す抗酸化剤、及びそれを含有するフ
レーバー劣化防止性に優れた飲食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】飲食品の製造工程中又は保存中における
フレーバーの劣化はある程度避け難いものである。従来
からこれら飲食品のフレーバー劣化を可能な限り軽減し
ようとする工夫がなされ、例えば、近年になって生の食
品材料を真空包装し、その袋ごと低温で加熱調理する真
空調理食品が、香気香味の逸散がなく食品素材の持味を
そのまま賞味できるという点で注目されているが、材料
の適性範囲に限界があり、また、細菌の残存の問題など
未解決の課題が多くあり、未だ充分に満足できる方法と
はなり得ていない。
フレーバーの劣化はある程度避け難いものである。従来
からこれら飲食品のフレーバー劣化を可能な限り軽減し
ようとする工夫がなされ、例えば、近年になって生の食
品材料を真空包装し、その袋ごと低温で加熱調理する真
空調理食品が、香気香味の逸散がなく食品素材の持味を
そのまま賞味できるという点で注目されているが、材料
の適性範囲に限界があり、また、細菌の残存の問題など
未解決の課題が多くあり、未だ充分に満足できる方法と
はなり得ていない。
【０００３】一方、飲食品の褪色或は褐変等の変色防止
に関しては幾つかの提案がなされており、例えば、クロ
ロゲン酸、カフェー酸等の抗酸化性を利用したアントシ
アニン系色素の褪色防止剤（特公平１−２２８７２号公
報）及びアントシアニン系色素含有飲食物（特開平１−
１３２３４４号公報）、パプリカ色素の褪色防止方法
（特公昭５９−５０２６５号公報）等が開示されてい
る。また、カフェー酸、フェルラ酸、クロロゲン酸等に
よる糖類の褐変防止方法（特開昭５７−１１５１４７号
公報）、糖類の褐変防止効果を利用した褐変のないキャ
ンディーの製造法（特公昭５８−３２８５５号公報）等
も提案されている。
に関しては幾つかの提案がなされており、例えば、クロ
ロゲン酸、カフェー酸等の抗酸化性を利用したアントシ
アニン系色素の褪色防止剤（特公平１−２２８７２号公
報）及びアントシアニン系色素含有飲食物（特開平１−
１３２３４４号公報）、パプリカ色素の褪色防止方法
（特公昭５９−５０２６５号公報）等が開示されてい
る。また、カフェー酸、フェルラ酸、クロロゲン酸等に
よる糖類の褐変防止方法（特開昭５７−１１５１４７号
公報）、糖類の褐変防止効果を利用した褐変のないキャ
ンディーの製造法（特公昭５８−３２８５５号公報）等
も提案されている。
【０００４】また、近年ぶどう果実の搾汁粕または種子
等の植物体から採取されるプロアントシアニジン少量体
を有効成分とする酸化防止剤が食品、医薬品及び化粧品
などの酸化による劣化を防止するに有用であることが開
示されている（特公平３−７２３２号公報、特開平３−
２００７８１号公報）。
等の植物体から採取されるプロアントシアニジン少量体
を有効成分とする酸化防止剤が食品、医薬品及び化粧品
などの酸化による劣化を防止するに有用であることが開
示されている（特公平３−７２３２号公報、特開平３−
２００７８１号公報）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】飲食品の加工工程ある
いは保存中におけるフレーバーの変質劣化は重大な課題
であるにもかかわらず、未だ満足のできる解決法は見い
だされていない。かかる飲食品のフレーバーの変質劣化
は、前記の如き従来提案されているアントシアニン、パ
プリカ等の色素類又は糖類の存在の有無にかかわらず生
起する厄介な課題である。飲食品のフレーバーは、一般
的に極めて不安定な化合物の集合からなっており、飲食
品の加工又は保存中の熱、光、空気、酵素等の作用を受
け易く、それによって変質し、品質の低下を招くことは
よく知られている。飲食品が変質を起こす反応には、酸
化、還元、脱水素、加水分解、重合、閉環、開環、エス
テル化、脱炭酸、二重結合の移動など数多くの反応が関
与している。
いは保存中におけるフレーバーの変質劣化は重大な課題
であるにもかかわらず、未だ満足のできる解決法は見い
だされていない。かかる飲食品のフレーバーの変質劣化
は、前記の如き従来提案されているアントシアニン、パ
プリカ等の色素類又は糖類の存在の有無にかかわらず生
起する厄介な課題である。飲食品のフレーバーは、一般
的に極めて不安定な化合物の集合からなっており、飲食
品の加工又は保存中の熱、光、空気、酵素等の作用を受
け易く、それによって変質し、品質の低下を招くことは
よく知られている。飲食品が変質を起こす反応には、酸
化、還元、脱水素、加水分解、重合、閉環、開環、エス
テル化、脱炭酸、二重結合の移動など数多くの反応が関
与している。
【０００６】前記の従来提案されているごときクロロゲ
ン酸、カフェー酸、フェルラ酸等は、それら単独では加
熱によるフレーバーの変質を抑制する効果は比較的大き
いが、光照射によるフレーバーの劣化防止には必ずしも
充分ではない。また同様の目的で使用されるプロアント
シアニジン少量体は、光によるフレーバーの劣化を抑制
する効果はあるが、加熱によるフレーバー変質防止には
必ずしも十分とは言いがたく更なる改善方法が求められ
ている。
ン酸、カフェー酸、フェルラ酸等は、それら単独では加
熱によるフレーバーの変質を抑制する効果は比較的大き
いが、光照射によるフレーバーの劣化防止には必ずしも
充分ではない。また同様の目的で使用されるプロアント
シアニジン少量体は、光によるフレーバーの劣化を抑制
する効果はあるが、加熱によるフレーバー変質防止には
必ずしも十分とは言いがたく更なる改善方法が求められ
ている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のご
とき従来提案の欠点を解決すべく鋭意研究を重ねてきた
その結果、今回、クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ
酸から選ばれる少なくとも１種よりなる抗酸化成分と、
プロアントシアニジン少量体よりなる抗酸化成分を併用
して飲食品に添加すると、夫々単独では達成し得ない飛
躍的な相乗効果により、該飲食品の加工乃至保存中にお
ける加熱及び光によるフレーバーの減少乃至変化、異味
異臭の発生等の不都合なフレーバー劣化を顕著に抑制す
ることができることを見いだし本発明を完成した。
とき従来提案の欠点を解決すべく鋭意研究を重ねてきた
その結果、今回、クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ
酸から選ばれる少なくとも１種よりなる抗酸化成分と、
プロアントシアニジン少量体よりなる抗酸化成分を併用
して飲食品に添加すると、夫々単独では達成し得ない飛
躍的な相乗効果により、該飲食品の加工乃至保存中にお
ける加熱及び光によるフレーバーの減少乃至変化、異味
異臭の発生等の不都合なフレーバー劣化を顕著に抑制す
ることができることを見いだし本発明を完成した。
【０００８】従って本発明は、（ａ）クロロゲン酸、カ
フェー酸、フェルラ酸から選ばれる少なくとも１種より
なる抗酸化性成分と、（ｂ）プロアントシアニジン少量
体よりなる抗酸化性成分を結合した飲食品のフレーバー
劣化防止剤、及び該フレーバー劣化防止剤を含有する改
善されたフレーバー劣化防止性を有する飲食品を提供す
るものである。
フェー酸、フェルラ酸から選ばれる少なくとも１種より
なる抗酸化性成分と、（ｂ）プロアントシアニジン少量
体よりなる抗酸化性成分を結合した飲食品のフレーバー
劣化防止剤、及び該フレーバー劣化防止剤を含有する改
善されたフレーバー劣化防止性を有する飲食品を提供す
るものである。
【０００９】本発明において使用するクロロゲン酸、カ
フェー酸およびフェルラ酸はそれ自体既知のものであ
り、市販品として入手可能であり、さらに例えばコーヒ
ー生豆などの天然物から抽出採取することもできる。こ
れらクロロゲン酸、カフェー酸およびフェルラ酸は必ず
しも純品である必要はなく、例えば下記の如くして得ら
れるコーヒー生豆の抽出物をそのまま利用することがで
きる。
フェー酸およびフェルラ酸はそれ自体既知のものであ
り、市販品として入手可能であり、さらに例えばコーヒ
ー生豆などの天然物から抽出採取することもできる。こ
れらクロロゲン酸、カフェー酸およびフェルラ酸は必ず
しも純品である必要はなく、例えば下記の如くして得ら
れるコーヒー生豆の抽出物をそのまま利用することがで
きる。
【００１０】粉砕したコーヒー生豆に、約０．０５〜約
２０倍重量のエタノールもしくは含水エタノールを添加
して、例えば、約６０℃〜約１００℃で、例えば約１時
間乃至約１０時間加熱する。冷却後、不溶性固形分を分
離、除去して得られる抽出液に塩酸濃度が例えば約３〜
１０％になるように塩酸を添加して、例えば約５０℃〜
約１００℃で、約３０分〜約５時間加熱撹拌する。次い
で濃縮後、該濃縮液を例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどを用いて中和し、さらに例えば多孔性重
合樹脂で処理して該樹脂に吸着させ、次いで該樹脂を例
えばエタノールで溶出処理して、クロロゲン酸、カフェ
ー酸等を含有する抽出物を得ることができる。或いは上
記抽出液を加水分解処理することなくそのまま溶媒を回
収して濃縮し、次いで塩化メチレンなどで洗浄した後、
上記と同様に多孔性重合樹脂で吸着処理することにより
本発明で利用しうるコーヒー抽出物を得ることができ
る。本発明においてクロロゲン酸、カフェー酸およびフ
ェルラ酸又はこれらを含有するコーヒー抽出物は、その
まま使用してもよいし、またはこれら有効成分の適当な
希釈剤もしくは担体との組成物の形態で使用してもよ
い。このような希釈剤もしくは担体の例としては、アラ
ビアガム、デキストリン、グルコース、サイクロデキス
トリン、シュークロース等の如き固体希釈剤もしくは担
体；水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、界面活性剤等の如き液体希釈剤もしくは担体を挙げ
ることができる。クロロゲン酸、カフェー酸およびフエ
ルラ酸又はこれらを含有するコーヒー抽出物は、かかる
希釈剤もしくは担体を用いて液状、乳液状、ペースト
状、粉末状、顆粒状その他適宜の剤形とすることができ
る。また、本発明において使用するプロアントシアニジ
ン少量体としては、例えば前記特公平３−７２３２号公
報又は特開平３−２００７８１号公報に開示されている
方法によってブトウ果実の搾汁粕又は種子等から熱水抽
出して得られるプロアントシアニジン少量体及びその没
食子酸エステル等を挙げることができる。これらのプロ
アントシアニジン少量体は、また市販品として容易に入
手することもできる。
２０倍重量のエタノールもしくは含水エタノールを添加
して、例えば、約６０℃〜約１００℃で、例えば約１時
間乃至約１０時間加熱する。冷却後、不溶性固形分を分
離、除去して得られる抽出液に塩酸濃度が例えば約３〜
１０％になるように塩酸を添加して、例えば約５０℃〜
約１００℃で、約３０分〜約５時間加熱撹拌する。次い
で濃縮後、該濃縮液を例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどを用いて中和し、さらに例えば多孔性重
合樹脂で処理して該樹脂に吸着させ、次いで該樹脂を例
えばエタノールで溶出処理して、クロロゲン酸、カフェ
ー酸等を含有する抽出物を得ることができる。或いは上
記抽出液を加水分解処理することなくそのまま溶媒を回
収して濃縮し、次いで塩化メチレンなどで洗浄した後、
上記と同様に多孔性重合樹脂で吸着処理することにより
本発明で利用しうるコーヒー抽出物を得ることができ
る。本発明においてクロロゲン酸、カフェー酸およびフ
ェルラ酸又はこれらを含有するコーヒー抽出物は、その
まま使用してもよいし、またはこれら有効成分の適当な
希釈剤もしくは担体との組成物の形態で使用してもよ
い。このような希釈剤もしくは担体の例としては、アラ
ビアガム、デキストリン、グルコース、サイクロデキス
トリン、シュークロース等の如き固体希釈剤もしくは担
体；水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、界面活性剤等の如き液体希釈剤もしくは担体を挙げ
ることができる。クロロゲン酸、カフェー酸およびフエ
ルラ酸又はこれらを含有するコーヒー抽出物は、かかる
希釈剤もしくは担体を用いて液状、乳液状、ペースト
状、粉末状、顆粒状その他適宜の剤形とすることができ
る。また、本発明において使用するプロアントシアニジ
ン少量体としては、例えば前記特公平３−７２３２号公
報又は特開平３−２００７８１号公報に開示されている
方法によってブトウ果実の搾汁粕又は種子等から熱水抽
出して得られるプロアントシアニジン少量体及びその没
食子酸エステル等を挙げることができる。これらのプロ
アントシアニジン少量体は、また市販品として容易に入
手することもできる。
【００１１】本発明の飲食品フレーバー劣化防止剤にお
ける（ａ）クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸から
選ばれる少なくとも１種よりなる抗酸化性成分と、
（ｂ）プロアントシアニジン少量体の混合割合は、特に
制限されるものではなく、広い範囲にわたって変えるこ
とができるが、通常は例えば（ａ）成分と（ｂ）成分を
約１：９乃至約９：１の範囲内、好ましくは約１：１の
間重量比で混合使用するのが好都合である。
ける（ａ）クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸から
選ばれる少なくとも１種よりなる抗酸化性成分と、
（ｂ）プロアントシアニジン少量体の混合割合は、特に
制限されるものではなく、広い範囲にわたって変えるこ
とができるが、通常は例えば（ａ）成分と（ｂ）成分を
約１：９乃至約９：１の範囲内、好ましくは約１：１の
間重量比で混合使用するのが好都合である。
【００１２】本発明の飲食品のフレーバー劣化防止剤
は、飲食品本来のフレーバーが変質、劣化するのを防止
することは勿論のこと、新たに添加したエッセンス、油
性香料、乳化香料、粉末香料等の着香料、風味調味料等
のフレーバー等が変質、劣化するのも防止する効果があ
る。
は、飲食品本来のフレーバーが変質、劣化するのを防止
することは勿論のこと、新たに添加したエッセンス、油
性香料、乳化香料、粉末香料等の着香料、風味調味料等
のフレーバー等が変質、劣化するのも防止する効果があ
る。
【００１３】本発明における飲食品の具体例としては、
例えば、瓶類、缶類、紙カートン容器、ＰＥＴボトル、
レトルト用ラミネート袋、プラスチックカップ等に充填
される無果汁飲料、果汁入り飲料、乳酸菌飲料、茶類飲
料、コーヒー飲料、豆乳飲料、スープ類等の飲料類；ア
イスクリーム、シャーベット、みぞれ等の冷菓類；プリ
ン、ババロア、ゼリー、ヨーグルト等の如きデザート食
品類を挙げることができる。
例えば、瓶類、缶類、紙カートン容器、ＰＥＴボトル、
レトルト用ラミネート袋、プラスチックカップ等に充填
される無果汁飲料、果汁入り飲料、乳酸菌飲料、茶類飲
料、コーヒー飲料、豆乳飲料、スープ類等の飲料類；ア
イスクリーム、シャーベット、みぞれ等の冷菓類；プリ
ン、ババロア、ゼリー、ヨーグルト等の如きデザート食
品類を挙げることができる。
【００１４】本発明の飲食品のフレーバー劣化防止剤の
これら飲食品に対する添加量は、特に制限されるもので
はなく、飲食品の種類等に応じて幅広く選択することが
できるが、一般的には飲食品の約０．０１〜約０．０５
重量％程度の範囲内で添加するのが適当である。
これら飲食品に対する添加量は、特に制限されるもので
はなく、飲食品の種類等に応じて幅広く選択することが
できるが、一般的には飲食品の約０．０１〜約０．０５
重量％程度の範囲内で添加するのが適当である。
【００１５】以下、参考例、実施例及び比較例によって
本発明を更に具体的に説明する。
本発明を更に具体的に説明する。
【００１６】
【参考例１】コーヒー生豆３００ｇをコーヒーミルにて
粉砕し、この粉砕物に１５００ｇの７０％エタノール水
溶液を加えて、９０℃、２時間撹拌加熱した。冷却後不
溶性固形分を除去して、抽出液１１００ｇを得た。次い
でこれに３５％塩酸１８０ｇを加えて、抽出液中の塩酸
濃度が約５％になるように調整し、７０℃、１時間撹拌
加熱した。冷却後減圧下で３００ｇになるまで濃縮し、
得られた濃縮液に２０％水酸化ナトリウムを添加してｐ
Ｈ１１以上に調整し、次いで塩化メチレン６００ｇを加
えて充分混合撹拌した。水層を分離し、これに１０％塩
酸を加えてｐＨを６〜７に調整し、このｐＨ調整液をダ
イヤイオンＨＰ−２０樹脂５００ｍｌを充填したカラム
中に徐々に流した。次いで樹脂を充分に水洗した後９５
％エタノール３００ｇを流して樹脂に吸着した物質を溶
出させた。得られた溶液を減圧濃縮後、乾燥してクロロ
ゲン酸及びカフェー酸の混合物１２ｇを得た（参考品
１）。
粉砕し、この粉砕物に１５００ｇの７０％エタノール水
溶液を加えて、９０℃、２時間撹拌加熱した。冷却後不
溶性固形分を除去して、抽出液１１００ｇを得た。次い
でこれに３５％塩酸１８０ｇを加えて、抽出液中の塩酸
濃度が約５％になるように調整し、７０℃、１時間撹拌
加熱した。冷却後減圧下で３００ｇになるまで濃縮し、
得られた濃縮液に２０％水酸化ナトリウムを添加してｐ
Ｈ１１以上に調整し、次いで塩化メチレン６００ｇを加
えて充分混合撹拌した。水層を分離し、これに１０％塩
酸を加えてｐＨを６〜７に調整し、このｐＨ調整液をダ
イヤイオンＨＰ−２０樹脂５００ｍｌを充填したカラム
中に徐々に流した。次いで樹脂を充分に水洗した後９５
％エタノール３００ｇを流して樹脂に吸着した物質を溶
出させた。得られた溶液を減圧濃縮後、乾燥してクロロ
ゲン酸及びカフェー酸の混合物１２ｇを得た（参考品
１）。
【００１７】
【実施例１】グラニュー糖１２重量部、クエン酸０．１
５重量部及びクエン酸ナトリウム０．０２重量部を水８
８重量部に溶解してＢｒｉｘ１２°、ｐＨ３．０のレモ
ンシロップを調製した。このシロップにクロロゲン酸、
カフェー酸類及びプロアントシアニジン少量体（酸化防
止剤ＫＰＡ；キッコーマン製、以下、ＫＰＡと称する）
の所定量を単独又は組み合わせて添加溶解し、得られた
夫々のシロップにレモンエッセンスを１／１０００重量
部ずつ添加した後、透明ガラスビンに充填して密栓し８
５℃で１５分間殺菌し冷却して供試用レモン飲料を調製
した。 夫々の飲料を直射日光に３日間さらした後、冷
蔵庫に保存しておいた対応する試料と香味を比較した。
フレーバーの劣化の度合は、よく訓練されたパネラー１
０名によって官能評価した。その結果を表１に示す。
５重量部及びクエン酸ナトリウム０．０２重量部を水８
８重量部に溶解してＢｒｉｘ１２°、ｐＨ３．０のレモ
ンシロップを調製した。このシロップにクロロゲン酸、
カフェー酸類及びプロアントシアニジン少量体（酸化防
止剤ＫＰＡ；キッコーマン製、以下、ＫＰＡと称する）
の所定量を単独又は組み合わせて添加溶解し、得られた
夫々のシロップにレモンエッセンスを１／１０００重量
部ずつ添加した後、透明ガラスビンに充填して密栓し８
５℃で１５分間殺菌し冷却して供試用レモン飲料を調製
した。 夫々の飲料を直射日光に３日間さらした後、冷
蔵庫に保存しておいた対応する試料と香味を比較した。
フレーバーの劣化の度合は、よく訓練されたパネラー１
０名によって官能評価した。その結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】 ＊評価記号の説明 ◎：殆ど変化なし ○：明らかに変質している △：かなり変質劣化している ×：著しく変質劣化している 表１の結果から明らかなとおり、クロロゲン酸、カフェ
ー酸、フェルラ酸及びプロアントシアニジン少量体は、
夫々単独でもある程度のフレーバー劣化防止効果を有し
ているが、まだ充分ではない。これに対して、参考品
１、クロロゲン酸、カフェー酸等とプロアントシアニジ
ン少量体を併用した試料は、夫々の添加量が少ないにも
かかわらずフレーバーの変質劣化は殆ど認められなかっ
た。
ー酸、フェルラ酸及びプロアントシアニジン少量体は、
夫々単独でもある程度のフレーバー劣化防止効果を有し
ているが、まだ充分ではない。これに対して、参考品
１、クロロゲン酸、カフェー酸等とプロアントシアニジ
ン少量体を併用した試料は、夫々の添加量が少ないにも
かかわらずフレーバーの変質劣化は殆ど認められなかっ
た。
【００１９】
【実施例２】フドウ糖果糖液糖１４.６重量部、温州蜜
柑１／５濃縮果汁１.７重量部、クエン酸０.２重量部、
クエン酸ナトリウム０.０２重量部、ビタミンＣ ０.０
１重量部を水８４重量部に溶解してBrix１２°、ｐＨ
３.０のオレンジシロップを調製した。このシロップに
クロロゲン酸、カフェー酸及びＫＰＡ（プロアントシア
ニジン少量体）の所定量を単独又は組合わせて添加溶解
し、得られた夫々のシロップにオレンジエッセンス１／
１０００重量部、カロチン着色料１／１０００重量部づ
つを添加した後、透明ガラスビンに９５℃でホットパッ
クし、冷却して供試用オレンジ飲料を調製した。夫々の
飲料を５０℃の恒温槽及びコントロールとして５℃の冷
蔵庫に別々に１０日間保存後、よく訓練された１０名の
パネラーにより冷蔵品に対するフレーバーの劣化度合を
官能評価した。その結果を表２に示す。
柑１／５濃縮果汁１.７重量部、クエン酸０.２重量部、
クエン酸ナトリウム０.０２重量部、ビタミンＣ ０.０
１重量部を水８４重量部に溶解してBrix１２°、ｐＨ
３.０のオレンジシロップを調製した。このシロップに
クロロゲン酸、カフェー酸及びＫＰＡ（プロアントシア
ニジン少量体）の所定量を単独又は組合わせて添加溶解
し、得られた夫々のシロップにオレンジエッセンス１／
１０００重量部、カロチン着色料１／１０００重量部づ
つを添加した後、透明ガラスビンに９５℃でホットパッ
クし、冷却して供試用オレンジ飲料を調製した。夫々の
飲料を５０℃の恒温槽及びコントロールとして５℃の冷
蔵庫に別々に１０日間保存後、よく訓練された１０名の
パネラーにより冷蔵品に対するフレーバーの劣化度合を
官能評価した。その結果を表２に示す。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【実施例３】 （１）焙煎コーヒー豆（焙煎度：Ｌ値２１）の粉砕物１
００ｇに約１０重量倍の熱水（９５℃±１℃）を加えて
Ｂｘ．２.６〜２.８°のコーヒーエキス１０００ｇを得
た。このコーヒーエキスを使用し、下記表３に示す配合
割合でコーヒー飲料を調製した。
００ｇに約１０重量倍の熱水（９５℃±１℃）を加えて
Ｂｘ．２.６〜２.８°のコーヒーエキス１０００ｇを得
た。このコーヒーエキスを使用し、下記表３に示す配合
割合でコーヒー飲料を調製した。
【００２２】
【表３】 （２）下記表４に示す配合割合によりアンチオキシダン
トを調製した。
トを調製した。
【００２３】
【表４】
【００２７】
【００２４】前記（１）で調製したコーヒー飲料に
（２）で調製したアンチオキシダントＡを０．０２％、
０．０５％及び０．１％添加した試料を調製した。比較
品としてアンチオキシダントＢを０．０５％及び０．１
％、アンチオキシダントＣを０．０５％及び０．１％添
加した試料も調製した。これらの試料を５５℃で１週間
保存し、冷蔵庫保存品をコントロールとしてよく訓練さ
れた１０名のパネラーにより官能評価を行った。その結
果を表５に示す。
（２）で調製したアンチオキシダントＡを０．０２％、
０．０５％及び０．１％添加した試料を調製した。比較
品としてアンチオキシダントＢを０．０５％及び０．１
％、アンチオキシダントＣを０．０５％及び０．１％添
加した試料も調製した。これらの試料を５５℃で１週間
保存し、冷蔵庫保存品をコントロールとしてよく訓練さ
れた１０名のパネラーにより官能評価を行った。その結
果を表５に示す。
【００２５】
【表５】
【００２６】表５の結果から明らかなとおり、本発明の
プロアントシアニジンとコーヒークロロゲン酸を組み合
わせたアンチオキシダントＡは、それぞを単独で使用し
たアンチオキシダントＢ及びアンチオキシダントＣに対
して約１／２乃至約１／５量以下で同等又はそれ以上の
フレーバー劣化防止効果があった。
プロアントシアニジンとコーヒークロロゲン酸を組み合
わせたアンチオキシダントＡは、それぞを単独で使用し
たアンチオキシダントＢ及びアンチオキシダントＣに対
して約１／２乃至約１／５量以下で同等又はそれ以上の
フレーバー劣化防止効果があった。
【００３０】表５の結果から明らかなとおり、本発明の
プロアントシアニジンとコーヒークロロゲン酸を組み合
わせたアンチオキシダントＡは、それぞを単独で使用し
たアンチオキシダントＢ及びアンチオキシダントＣに対
して約１／２乃至約１／５量以下で同等又はそれ以上の
フレーバー劣化防止効果があった。
プロアントシアニジンとコーヒークロロゲン酸を組み合
わせたアンチオキシダントＡは、それぞを単独で使用し
たアンチオキシダントＢ及びアンチオキシダントＣに対
して約１／２乃至約１／５量以下で同等又はそれ以上の
フレーバー劣化防止効果があった。
【００２７】
【実施例４】紅茶（ＢＯＰ）に５０倍重量の温水を加
え、６０℃で１０分間抽出して糖度約０．７°の紅茶エ
キスを調製した。この紅茶エキスを用いて下記表６に示
す配合割合によりミルクティー飲料を調製した。
え、６０℃で１０分間抽出して糖度約０．７°の紅茶エ
キスを調製した。この紅茶エキスを用いて下記表６に示
す配合割合によりミルクティー飲料を調製した。
【００２８】
【表６】 上記のミルクティー飲料に実施例３で用いたと同じアン
チオキシダントＡを０．０５重量％添加して瓶詰後、１
２０℃で２０分間殺菌後冷却し、実施例３と同様に５０
℃で５日間保存後官能評価した結果、製造時の好ましい
風味をそのまま維持していた。
チオキシダントＡを０．０５重量％添加して瓶詰後、１
２０℃で２０分間殺菌後冷却し、実施例３と同様に５０
℃で５日間保存後官能評価した結果、製造時の好ましい
風味をそのまま維持していた。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、クロロゲン酸、カフェ
ー酸、フェルラ酸よりなる群から選ばれた少なくとも１
種の抗酸化性成分とプロアントシアニジン少量体よりな
る抗酸化性成分との組合せによる顕著な相乗効果をもつ
飲食品のフレーバー劣化防止剤が提供される。また、こ
のフレーバー劣化防止剤を飲食物に含有せしめることに
よって、該飲食品の加工乃至保存中における香気香味の
減少乃至変化、異味異臭の発生等の不都合なフレーバー
劣化を効果的に抑制することができる。
ー酸、フェルラ酸よりなる群から選ばれた少なくとも１
種の抗酸化性成分とプロアントシアニジン少量体よりな
る抗酸化性成分との組合せによる顕著な相乗効果をもつ
飲食品のフレーバー劣化防止剤が提供される。また、こ
のフレーバー劣化防止剤を飲食物に含有せしめることに
よって、該飲食品の加工乃至保存中における香気香味の
減少乃至変化、異味異臭の発生等の不都合なフレーバー
劣化を効果的に抑制することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 主唯 東京都中央区日本橋本町４丁目４番14号 長谷川香料株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−27374（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−7232（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−132344（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−111671（ＪＰ，Ａ) 特公 平１−22872（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平３−200781（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭59−50265（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭58−32855（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A23L 3/00 - 3/3598 C09K 15/06 - 15/08
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）クロロゲン酸、カフェー酸、フェ
ルラ酸から選ばれる少なくとも１種よりなる抗酸化性成
分と、（ｂ）プロアントシアニジン少量体よりなる抗酸
化性成分からなることを特徴とする飲食品のフレーバー
劣化防止剤。 - 【請求項２】 （ａ）クロロゲン酸、カフェー酸、フェ
ルラ酸から選ばれる少なくとも１種よりなる抗酸化性成
分と、（ｂ）プロアントシアニジン少量体よりなる抗酸
化性成分を含有することを特徴とする改善されたフレー
バー劣化防止性を有する飲食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4214724A JP2983386B2 (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | 飲食品用フレーバー劣化防止剤及びその利用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4214724A JP2983386B2 (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | 飲食品用フレーバー劣化防止剤及びその利用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0638723A JPH0638723A (ja) | 1994-02-15 |
| JP2983386B2 true JP2983386B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=16660576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4214724A Expired - Lifetime JP2983386B2 (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | 飲食品用フレーバー劣化防止剤及びその利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2983386B2 (ja) |
Families Citing this family (16)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH07313129A (ja) * | 1994-05-23 | 1995-12-05 | Ensuiko Sugar Refining Co Ltd | 食品の鮮度保持剤 |
| JP3401127B2 (ja) * | 1995-08-17 | 2003-04-28 | マンズワイン株式会社 | 亜硫酸無添加ワインおよびその製造法 |
| JP5314822B2 (ja) * | 2000-12-14 | 2013-10-16 | 小川香料株式会社 | シトラールの劣化臭生成抑制剤および劣化臭生成抑制方法 |
| US20030003212A1 (en) * | 2001-06-13 | 2003-01-02 | Givaudan Sa | Taste modifiers |
| JP4605949B2 (ja) * | 2001-07-26 | 2011-01-05 | 太陽化学株式会社 | 香味成分の劣化防止剤 |
| WO2004045309A1 (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-03 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | 香味成分の劣化防止剤 |
| JP3683880B2 (ja) * | 2002-11-21 | 2005-08-17 | 太陽化学株式会社 | 香味成分の劣化防止剤 |
| JP4812222B2 (ja) * | 2002-11-26 | 2011-11-09 | 花王株式会社 | ミネラル吸収促進剤 |
| JP2004267158A (ja) * | 2003-03-11 | 2004-09-30 | T Hasegawa Co Ltd | 機能性飲食品の風味劣化防止方法 |
| JP5079373B2 (ja) * | 2006-06-28 | 2012-11-21 | 長谷川香料株式会社 | 精製クロロゲン酸類の製造方法 |
| BRPI0910839A2 (pt) * | 2008-04-30 | 2015-07-28 | Nestec Sa | Produtos contendo, e usos de, ácidos fenólicos descarboxilados derivados de ácidos clorogênicos de café |
| JP6829935B2 (ja) * | 2015-04-13 | 2021-02-17 | アサヒビール株式会社 | アルコール飲料 |
| WO2016167008A1 (ja) * | 2015-04-13 | 2016-10-20 | アサヒビール株式会社 | リモネン含有製品、香料組成物および劣化臭生成抑制方法 |
| EP3952667A1 (en) | 2019-04-06 | 2022-02-16 | Cargill, Incorporated | Sensory modifiers |
| GB202010424D0 (en) * | 2020-07-07 | 2020-08-19 | Givaudan Sa | Composition |
-
1992
- 1992-07-21 JP JP4214724A patent/JP2983386B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0638723A (ja) | 1994-02-15 |
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