JPH0122872B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、酸素、光などに対して不安定である
点でその利用上トラブルのあるアントシアニン系
色素用の退色防止剤に関する。 更に詳しくは、本発明は、天然物から分離され
たクロロゲン酸及び／又は合成もしくは天然物か
ら分離されたカフエー酸を有効成分として含有す
ることを特徴とするアントシアニン系色素用退色
防止剤に関する。 例えば、ブドウ果皮色素、ハイビスカス色素、
エルダーベリー色素、ラズベリー色素、シソ色素
その他の天然もしくは合成アントシアニン系色素
は、赤色乃至赤紫色系色調を賦与する色素とし
て、例えば、飲食物、化粧品、保健・医薬品など
の分野で利用され、とくに飲食物の着色に広く利
用されている。 このようなアントシアニン系色素は、酸素、光
などに対して不安定であることは良く知られてお
り、また、水溶液中でPHが低酸性側から中性に近
づくに従つて著るしく不安定となり、退色乃至変
色（本発明においては退色と総称する）するトラ
ブルのあることも知られている。更に、アントシ
アニン系色素では、アスコルビン酸の存在下では
光のみならず熱に対しても著るしく不安定で退色
し易いことが知られている。 従来、このようなアントシアニン系色素が有す
る不安定性のトラブルを克服する目的で種々の安
定化成分を配合して安定化しようとする試みや提
案がなされてきたが、充分満足すべき結果が得ら
れないのが実情である。 本発明者等は、このようなアントシアニン系色
素の退色のトラブルを克服できる退色防止剤の開
発について研究を行つてきた。 その結果、天然物から分離されたクロロゲン酸
及び／又は合成もしくは天然物から分離されたカ
フエー酸がアントシアニン系色素の退色に対し
て、優れた防止効果を発揮することを発見した。
更に、アスコルビン酸の存在下では光のみならず
熱に対しても退色し易いアントシアニン系色素の
退色防止に際して、アスコルビン酸の存在下でも
優れた防止効果を発揮することを知つた。又更
に、前述の如きこれら色素の利用される広い分野
で退色防止剤として有用であるが、とくにこれら
色素を含有する飲食物分野において好適に利用で
き、飲食物に不都合な香味変調を生ずることなし
に、優れた退色防止効果を賦与できる優れた防止
剤であることがわかつた。 従つて、本発明の目的は、アントシアニン系色
素用のユニークな退色防止剤を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 クロロゲン酸（３−カフエイルキナ酸）は、下
記式 で表わすことのできる化合物であつて、たとえば
コーヒー豆中にクロロゲン酸カリウムカフエイン
の形で含有され、微量にはタバコ葉、サツマイ
モ、ナシ葉、茶葉、リンゴ果肉その他広く植物中
に分布する。又、カフエー酸（３，４−ジオキシ
ケイ皮酸、３，４−ジオキシニツケイ酸は、下記
式 で表わすことのできる化合物であつて、コーヒー
タンニンの水酸化カリウムケン化物として単離さ
れ、又、1878年Tiemannらにより合成された。
針葉樹皮、タデ科植物、タバコなどに遊離状で存
在するが、クロロゲン酸としてコーヒー豆をはじ
め広く分布する。クロロゲン酸からキナ酸部分を
脱離させて得ることもできる。本発明においては
これらクロロゲン酸及び／又はカフエー酸が利用
され、本発明においては該酸の水溶性塩類を包含
する呼称である。例えば、カフエー酸ナトリウ
ム、カフエー酸カリウムの如き塩類を例示でき
る。 本発明の退色防止剤に於ては、上述の如き天然
物から分離されたクロロゲン酸及び／又は合成も
しくは天然物から分離されたカフエー酸が有効成
分である。本発明退色防止剤は、これら有効成分
の100％から成つていてもよいし、これら有効成
分と適当な希釈剤もしくは担体との組成物の形態
であつてもよい。このような希釈剤もしくは担体
の例としては、アラビアガム、デキストリン、グ
ルコース、シユクロースなどの如き固体希釈剤も
しくは担体、水、エタノール、プロピレングリコ
ール、グリセリン、界面活性剤、などの如き液体
希釈剤もしくは担体を例示することができる。 本発明の退色防止剤は、任意の剤形で利用して
よく、例えば、粉末状、顆粒状、液状、乳液状、
ペースト状その他適宜の剤形であることができ
る。更に、本発明の退色防止剤は、アントシアニ
ン系色素との配合物の形態であつてもよい。 例えば、アラビアガム、デキストリンなどを添
加して粉末状、顆粒状などの剤形で使用しても良
く、また例えばエタノール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、或いはこれらの混合物に溶解し
て液状剤形として使用することもでき、更に例え
ばアラビアガムなどの天然ガム質、或いは界面活
性剤を添加して乳液状剤形として使用しても良
い。 本発明の天然物から分離されたクロロゲン酸及
び／又は合成もしくは天然物から分離されたカフ
エー酸を有効成分とする退色防止剤を利用して、
該退色防止剤をアントシアニン系色素含有飲食物
中に含有することを特徴とする飲食物を提供する
ことができる。 このような飲食品の例としては、無果汁飲料、
果汁入飲料、乳酸菌飲料、粉末飲料などの如き飲
料類；アイスクリーム、シヤーベツト、氷菓など
の如き冷菓類；プリン、ゼリー、ババロア、ヨー
グルトなどの如きデザート食品類などを例示する
ことができる。 本発明の退色防止剤の添加量は、適宜な退色防
止量を選択できるが、クロロゲン酸及び／又はカ
フエー酸として、例えば、約0.001〜約0.5重量％
程度、更には約0.01〜約0.1重量％程度の範囲を
好ましく例示できる。 本発明で利用するクロロゲン酸及び／又はカフ
エー酸は市場で入手可能であるが、天然物に由来
するクロロゲン酸及び／又はカフエー酸は、必ら
ずしも純品である必要はなく、例えば下記の如く
して得ることができる。 粉砕したコーヒー生豆に、例えば、約0.5乃至
約20倍重量のエタノールもしくは含水エタノール
を添加して、たとえば約60℃乃至約100℃で、た
とえば約１時間乃至10時間加熱する。冷却後、不
溶性固形分を分離、除去して得られる抽出液に、
塩酸濃度がたとえば３〜10％になるように塩酸を
添加して、たとえば約50℃〜100℃で、たとえば
約30分乃至約５時間加熱撹拌する。次いで濃縮
後、該濃縮溶液をたとえば多孔性重合樹脂で処理
して該樹脂に吸着させ、次いで該樹脂をたとえば
エタノールで溶出処理して、クロロゲン酸及び／
又はカフエー酸を得ることができる。 以下、実施例により、本発明防止剤有効成分の
調製、該防止剤含有飲食物の調製及び退色防止効
果などについて、更に詳しく例示する。 実施例 １ コーヒー生豆300ｇをコーヒーミルにて粉砕し、
この粉砕物に５倍重量の70％エタノール水溶液を
加えて、90℃、２時間撹拌加熱した。冷却後不溶
性固形分を除去して、抽出液1100ｇを得た。次い
でこれに35％塩酸180ｇを加えて、抽出液中の塩
酸濃度が約５％になるように調整し、70℃、１時
間撹拌加熱した。冷却後減圧下で300ｇになるま
で濃縮し、得られた濃縮液に20％水酸化ナトリウ
ムを添加してPH11以上に調整し、次いで塩化メチ
レン600ｇを加えて充分撹拌混合した。水相を分
離し、これに10％塩酸を加えてPHを６〜７に調整
し、このPH調整液をダイヤイオンHP−20樹脂
500c.c.を充てんしたカラム中に徐々に流した。次
いで樹脂を充分水洗した後95％エタノール300ｇ
を流して樹脂に吸着した物質を溶出させ、得られ
た溶液を減圧濃縮後、乾燥してクロロゲン酸及び
カフエー酸の混合物約12ｇを得た。 実施例 ２〜５ ブドウ果皮色素をPH３の酒石酸ソーダ緩衝液に
て希釈してOD0.54に調整した。次いでこの色素
水溶液に本発明による退色防止剤を添加して、無
色透明の100mlびんに入れ、６時間日光照射して
色素残存率を測定した。その結果を次表に示し
た。本発明による退色防止剤は、アントシアニン
色素に対して著しい退色防止効果を示すことが分
つた。 【表】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ 天然物から分離されたクロロゲン酸及び／又
   は合成もしくは天然物から分離されたカフエー酸
   を有効成分として含有することを特徴とするアン
   トシアニン系色素用退色防止剤。