FR3118419A1 - Composition cosmétique parfumée comprenant un acide organique, un colorant anthocyani(di)ne naturel et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition - Google Patents

Composition cosmétique parfumée comprenant un acide organique, un colorant anthocyani(di)ne naturel et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition Download PDF

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Abstract

Composition cosmétique parfumée comprenant un acide organique, un colorant anthocyani(di)ne naturel et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition La présente invention concerne une composition parfumée, comprenant a) au moins un acide organique de formule (I), R-C(O)-OH ou un de leurs isomères optiques, géométriques, de leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de leurs solvates tels que les hydrates, avec R tel que défini dans la description, b) au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés ; et c) au moins une substance parfumante. Figure pour l’abrégé : Néant

Description

Composition cosmétique parfumée comprenant un acide organique, un colorant anthocyani(di)ne naturel et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition
La présente invention vise à proposer une nouvelle composition cosmétique parfumée, pour le domaine du parfumage des matières kératiniques et/ou des vêtements, mais également du soin ou du traitement cosmétique des matières kératiniques.
D’une manière générale, la formulation de produits cosmétiques respectueux de l’environnement devient un enjeu important pour satisfaire une nouvelle attente des consommateurs, en particulier celle de produits naturels et/ou éco-conçus, c’est-à-dire dont la conception et le développement tiennent compte des impacts environnementaux.
Il est ainsi courant de chercher à remplacer des composés synthétiques présents dans les compositions cosmétiques, par des ingrédients naturels et/ou d’origine naturelle.
Ces considérations ont notamment donné lieu au développement de la chimie verte (« green chemistry » en langue anglaise), appelée aussi chimie durable ou chimie écologique, qui prévoit la mise en œuvre de principes pour réduire et éliminer l’usage ou la génération de substances néfastes pour l’environnement.
Le concept de « Green Chemistry », évoqué en 1991, a pour but de réduire ou d’éliminer à la source l’utilisation de substances dangereuses dans la conception de nouveaux produits.
Il est introduit en 1998 par les chimistes américains Paul Anastas et John C. Warner, appartenant à l’EPA («United States Environmental Protection Agency»), qui ont proposé douze principes de chimie verte dans la publication «Green chemistry: theory and practice», Oxford Science, New York, P. T. Anastaset al., (1998). Les indicateurs de chimie verte, tels que le E-factor ou l’économie d’atomes, permettent de mesurer les différents aspects d’un processus chimique se rapportant aux principes de la chimie verte. Les publications Kirk‐Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Green Chemistry, Michael A. Matthews, 2013, Vol. 12, p. 799 à 818, et Ibid, Green Chemistry, Applications, Albert S. Matlack, p. 1 à 33, illustrent de tels indicateurs.
Ces problématiques environnementales concernent tous les produits cosmétiques, notamment les compositions parfumées.
En effet, l’être humain a de tout temps cherché à se parfumer et à parfumer les objets qui l’entourent ou les lieux dans lesquels il se trouve, et ceci, aussi bien pour masquer des odeurs fortes et/ou désagréables que pour donner une bonne odeur.
Il est courant d’incorporer du parfum dans un certain nombre de produits ou compositions parfumées, en particulier cosmétiques et dermatologiques.
Pour des raisons esthétiques et de coût de fabrication, on colore les parfums en ajoutant une quantité efficace de matière colorante dans le support de la formulation (généralement alcoolique ou hydroalcoolique) plutôt que de teindre ou laquer le flacon qui est une opération industrielle plus onéreuse.
A titre de matières colorantes peuvent être mentionnés plus particulièrement les colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles.
Parmi ces colorants hydrosolubles, les colorants naturels anthocyanines, appartenant à la famille des polyphénols ou orthodiphénols et flavonoïdes, sont déjà largement utilisés en industrie pharmaceutique, alimentaire et cosmétique. Ces composés sont pour l’essentiel à l’origine des couleurs mauve, rouge, bleue et pourpre des fleurs, feuilles, fruits, comme les raisins, mûres et prunes, légumes, comme le chou rouge, le radis rouge ou la patate douce violette, graines et racines.
C’est lorsqu’ils sont sous une forme diluée en milieux aqueux que ces composés procurent la coloration chromatique la plus intense et à ce titre particulièrement intéressante.
Malheureusement, la mise en œuvre des colorants naturels et en particulier des anthocyanines et anthocyanidines, à l’état de solutés aqueux, pose des difficultés notamment en termes de stabilité de couleur, à l’égard de certains parfums dédiés à les incorporer, généralement formulés en milieu alcoolique ou hydroalcoolique, en particulier lorsque la teneur en éthanol est élevée, i.e. supérieur à 15 % en poids d’alcool en composition.
En outre, il est connu par exemple dans le domaine du vin, et ce même à plus faible quantité en alcool (i.e. une teneur inférieure ou égal à 15 % en poids d’alcool), que les colorants anthocyanines et anthocyanidines dissous et en suspension subissent de nombreuses réactions chimiques, notamment des substitutions électrophiles sur le cycle A qui est riche en électrons (forme hémiacétal) du cation flavylium et des additions nucléophiles sur le cycle C qui est le cycle électrophile pyrylium dudit cation flavylium (Fulcrand, H et al.,Am. J. Enol. Vitic, 57 (3), 289−297 (2006). Cheynier, V. et al.Am. J. Enol. Vitic.57 (3), 298−305 (2006)). Une grande variété de dérivés d’anthocyanines et d’anthocyanidines se forment pendant la préparation et le vieillissement du vin, dont des adduits de flavanol/anthocyanine avec la présence de ponts à deux atomes de carbone provenant de l’oxydation de l’éthanol (He, J., Oliveira, et al.J. Agric. Food Chem,58 (15), 8814−8819 (2010), de Freitas, V.; Mateus, N.Anal. Bioanal. Chem., 2011, 401 (5), 1463−1473 (2011), et Trouillas P. et al.,Chem. Rev., 116, 4937−4982 (2016)). Ces transformations chimiques ont pour effet de changer la couleur des anthocyanes et anthocyanidines de départ. Il a même été observé qu’en augmentant la teneur en éthanol, la stabilité d’anthocyanines et anthocyanidines notamment de malvidin-3-monoglucoside, d’acétosyringone ou syringaldéhyde diminue de manière très significative (Dufour C. et Sauvaitre I.,J. Agric. Food. Chem.,48, 1784-1788 (2000)).
A cela, il faut également mentionner les dégradations classiques connues sur les colorants anthocyanines et anthocyanidines dues notamment à l’oxydation de l’oxygène de l’air, des réactions thermiques, photochimiques, en présence ou pas d’acides, et/ou pendant le stockage altérant encore la couleur desdits colorants (Yesi Armalina, et al.Asian Journal of Pharmaceutical Research and Development. 8(5): 75-81, (2020) ; Furtado P. et al.J. Photochem. and Photobiol. A: Chemistry,Vol. 75, 2, 113-118, (1 Nov. 1993), Castañeda-Ovando, A et al.,A Review. Food Chem., 113 (4), 859− 759, 871 (2009), Jackman, R. L et al.,J. Food Biochem., 771, 11 (3), 201−247. 772 (1987), Cavalcanti, R. N. et al.,Food Res. Int.44 (2), 499−509 (2011), V. Gérard,J. Agric. Food Chem., DOI : 10.1021/acs.jafc.9b01672; avril 2019 ;J. Agric. Food Chem.66, 6790−6798 (2018)). Il a été proposé dans le domaine de l’agroalimentaire d’ajouter aux colorants par exemple de l’acide ascorbique, de la lysine, glutathione et dérivés, ou même recouvrir d’un revêtement de type « candy », voire encapsuler la nourriture comprenant des colorants anthocyanines et anthocyanidines pour stabiliser la couleur desdits colorants (V. Gérard,J. Agric. Food Chem., DOI : 10.1021/acs.jafc.9b01672 (avril 2019), JP 5632555 B1, U.S. 8,623,429 B2, WO 2015/017606 A1 et WO 2013/010967 A1). Ces compositions ne comprennent pas de substance parfumante.
Ainsi, il est d’un grand intérêt d’arriver à stabiliser la couleur mise au point dans des formulations cosmétiques notamment celles parfumées et en particulier en milieu hydroalcoolique à partir de colorants d’origine naturelle comme les colorants anthocyani(di)nes et ce aussi bien dans le temps, qu’exposée à la lumière et/ou à la température et/ou à l’oxygène de l’air. En outre, il faut éviter que les produits parfumants n’interagissent avec les colorants anthocyanines et anthocyanidines changeant en présence ou pas de chaleur et/ou lumière, les senteurs dans le temps.
Afin d’assurer la stabilité des formulations parfumées, il a déjà été proposé d’y incorporer un système filtrant et/ou un système antioxydant.
Ainsi, un certain nombre de documents dans le domaine de la cosmétique, notamment EP 1 897 592 et WO 2005/042828, proposent des compositions parfumées, incluant notamment des colorants, comprenant des filtres UV à titre de stabilisant, seuls ou en association, en particulier de type β,β’-diphénylacrylate d’alkyle ou α-cyano-β,β’-diphénylacrylate d’alkyle, comme l’octocrylène, des dérivés de dibenzoylméthane, des cinnamates ou encore des dérivés de camphres et des triazines, mais également certains composés benzotriazole particuliers, ou des filtres du type aminobenzophénone.
Préliminairement, ces documents de l’art antérieur ne visent aucunement la mise en œuvre de colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles appartenant à la famille des orthodiphénols et ne tiennent donc pas compte des spécificités de ces colorants.
Par ailleurs, les systèmes filtrant et/ou antioxydant proposés dans ces documents présentent certains inconvénients.
En particulier, certains filtres comme les composés β,β’-diphénylacrylate d’alkyle ou α-cyano-β,β’-diphénylacrylate d’alkyle, comme l’octocrylène, ne sont pas toujours satisfaisants pour stabiliser les teintes tout en gardant l’odeur des parfums . En effet, certains filtres peuvent avoir une odeur laissée dans la formule désagréable. Les filtres synthétiques, tel que l’éthylhexylméthoxycinnamate, ne sont également pas satisfaisants pour stabiliser les matières colorantes, en particulier en termes de conservation de l’intensité de la couleur et/ou de la chromaticité de la solution colorée à la lumière et/ou dans le temps, et les dérivés de pipéridinol présentent l’inconvénient de générer un jaunissement des eaux de toilettes ainsi qu’une odeur parasite à connotation « chimique ».
Les composés benzotriazole, en particulier Bumetrizole, sont quant à eux difficilement solubles dans les eaux de toilettes, ont tendance à recristalliser dans le temps, en plus d’avoir un faible pouvoir stabilisant. Enfin, les filtres aminobenzophénone apportent une couleur jaune qui n’est pas souhaitable pour les formulations parfumées de couleur pâle différente du jaune.
Outre les problèmes potentiels évoqués ci-dessus liés à leur présence, d’une manière générale, les filtres solaires proposés à ce jour, tel que l’éthylhexylméthoxycinnamate, sont synthétiques.
Or, comme mentionné précédemment, de plus en plus d’utilisateurs sont à la recherche de compositions parfumées colorées dites «moins chimiques» et plus respectueuses de l’environnement. Ces derniers peuvent percevoir les composés synthétiques de façon négative, notamment comme des composés néfastes pour leur santé et pour l’environnement. Ainsi, les compositions parfumées colorées comprenant des filtres solaires synthétiques ne sont pas totalement satisfaisantes pour des consommateurs privilégiant des composés naturels ou d’origine naturelle aux composés synthétiques.
Qui plus est, ces compositions parfumées colorées ne respectent généralement pas les principes de la chimie verte.
Il est donc d’un grand intérêt de trouver un moyen pour stabiliser la couleur des compositions parfumantes si possible avec des produits naturels ou d’origine naturelle.
Par ailleurs, il a déjà été recherché de stabiliser spécifiquement des colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles, notamment de type anthocyane, dans des compositions cosmétiques ou alimentaires.
A ce titre, le document WO 2017/162599 décrit la stabilisation de colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles à l’aide de tensioactifs polymériques ou de charges spécifiques. Également, le document WO 2009/031051 propose de stabiliser des extraits d’anthocyanine avec un composé stabilisant comprenant un groupe thiol, dans le domaine des compositions alimentaires.
Néanmoins, ces documents ne concernent aucunement la formulation de compositions parfumantes.
Enfin, certaines matières colorantes contenues dans les compositions parfumées colorées peuvent laisser des traces lors de leur application sur les matières kératiniques et/ou les vêtements, et en particulier peuvent avoir pour inconvénient de tacher les vêtements.
Il subsiste donc un besoin de rechercher de nouvelles formulations parfumées colorées, en particulier par des colorants naturels ou d’origine naturelle, notamment aqueuses ou hydroalcooliques, qui restent stables dans le temps et sous les effets de la lumière.
En particulier, il demeure un besoin de disposer de telles compositions cosmétiques parfumées colorées, dont l’évolution des propriétés organoleptiques, à savoir l’odeur et/ou la couleur, en particulier au moins la couleur, est contrôlée dans le temps.
En outre, il existe un besoin de ces compositions dont la formulation respecte au moins l’un des douze principes de la chimie verte, en particulier comprenant des ingrédients issus de la chimie verte.
Enfin, il demeure un besoin de proposer des compositions cosmétiques parfumées colorées laissant peu, voire pas de traces, en particulier sur les vêtements, au cours de leur utilisation.
La présente invention vise précisément à répondre à ces besoins.
Ainsi, selon un premier de ses aspects, la présente invention concerne une composition parfumée, notamment cosmétique, comprenant :
a) au moins un acide organique choisi parmi les composés de formule (I), ou un de leurs isomères optiques, géométriques, de leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de leurs solvates, en particulier les hydrates :
formule (I) dans laquelle R représente un groupe carboxy ou une chaîne hydrocarbonée comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence entre 2 et 20 atomes de carbone, cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement i) interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, en particulier -O-, -S-, -N- et/ou par un ou plusieurs groupes -C(O)-, –C(O)-O- et/ou -O-C(O)- et/ou ii) substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, thiol, -NR’R’’, (C1-C4)alkoxy et (C1-C4)alkylthio, et carboxy -C(O)-OH avec R’ et R’’ représentant, indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
b) au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés ; et
c) au moins une substance parfumante.
Les inventeurs ont constaté, de manière surprenante, que l’association d’un acide organique tel que défini ci-dessus, au sein d’une composition parfumée, avec au moins une substance parfumante et au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble de type anthocyanidine ou dérivé d’anthocyanidine, permet une stabilisation efficace de ladite composition.
En effet, comme il ressort des exemples figurant ci-après, la composition selon l’invention est stable, en ce sens que l’évolution de la couleur de la composition demeure faible dans le temps, même dans des conditions simulant un vieillissement accéléré de la composition, notamment en milieu hydroalcoolique, et à la lumière.
Ainsi, l’invention concerne également, selon un autre de ses aspects, l’utilisation d’un acide organique choisi parmi les composés de formule (I) tels que définis précédemment à titre de stabilisant dans une composition parfumée, notamment cosmétique, notamment aqueuse ou hydroalcoolique, comprenant en outre au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés, et au moins une substance parfumante.
Une composition selon l’invention est destinée en particulier au traitement cosmétique des matières kératiniques.
Ainsi, l’invention concerne, selon encore un autre de ces aspects, un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention.
L’invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, ou d’un vêtement, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement, d’une composition parfumée selon l’invention.
Il est entendu que les procédés de traitement cosmétique visés dans la présente demande sont non-thérapeutiques.
Une composition selon l’invention est destinée notamment à être mise en œuvre afin de parfumer les matières kératiniques et/ou les vêtements.
Ainsi, l’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de parfumage des matières kératiniques, et notamment de la peau, et/ou d’un vêtement, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement de la composition telle que définie ci-dessus.
De manière avantageuse, l’application de la composition peut être faite par sprayage, notamment à l’aide d’un pulvérisateur.
En effet, les inventeurs ont constaté que le sprayage de la composition parfumée selon l’invention réduit les risques de formation de taches sur les vêtements lors de son application, comparativement à d’autres méthodes d’application.
Dans le contexte de la présente invention, et à défaut d’indication contraire, les définitions ci-dessous s’appliquent :
Par «composition parfumée» ou «composition parfumante» ou encore «parfum» au sens de la présente invention, on entend désigner toute composition laissant après application sur les matières kératiniques un parfum.
Un parfum est le résultat d’une combinaison de différentes substances odorantes procurant chacune une odeur ou encore «note» diffusante spécifique et s’évaporant respectivement à des périodes différentes. Plus précisément, chaque parfum possède ce que l’on appelle une «note de tête» qui est l’odeur diffusant en premier lors de l’application du parfum ou lors de l’ouverture du récipient le contenant, une «note de cœur ou de corps» qui correspond au parfum complet (émission pendant quelques heures après la «note de tête») et une «note de fond» qui est l’odeur la plus persistante (émission pendant plusieurs heures après la «note de cœur»). La persistance de la note de fond correspond à la rémanence du parfum.
Par «matières kératiniques» au sens de la présente invention, on entend désigner notamment la peau, les lèvres, les cheveux, le cuir chevelu, les cils et sourcils ou encore les ongles, en particulier la peau et/ou les lèvres, et de préférence la peau.
En d’autres termes, une composition parfumée selon l’invention est dite «colorée». Par composition «colorée», on entend une composition qui apparaît à l’œil humain d’une couleur du spectre visible, i.e. qui à l’œil est distincte du blanc ou de l’incolore, à savoir qui absorbe dans la gamme des jaune, orange, rouge, pourpre, violet, bleu et vert. Une telle composition peut être opaque ou limpide, de préférence limpide.
Par «limpide» au sens de la présente invention, on entend que la composition est transparente, c’est-à-dire qu’elle laisse passer la lumière et paraître avec netteté les objets qui se trouvent derrière.
En particulier, pour évaluer la transparence d’un composition selon l’invention, on prend un tube à essais commercial classique en verre, transparent, non teinté, de borosilicate, de sodocalcique ou en verre neutre tels qu’en verre matériau Pyrex®ou Duran®, de hauteur 16 cm et de diamètre 1,6 cm que l’on remplit jusqu’à 14 cm dudit tube (le bas du ménisque de la composition dans le tube se trouve à 14 cm du bas du tube), et on dispose une page de demande internationale publiée (en format A4) derrière à une distance de 1 cm ; et en plaçant ses yeux à une distance (focale de lecture par rapport au tube à essai) comprise entre 20 cm et 40 cm, tel que 30 cm, et à la perpendiculaire du milieu de la composition dudit tube (environ à 7 cm du bas dudit tube), on évalue si on arrive à lire distinctement au travers de la composition dans ledit tube, ladite page de la demande de brevet internationale publiée, notamment la première page. Il est entendu que le testeur voit correctement, ou qu’il s’équipe de lunettes, de lentilles ou tout autres dispositifs optiques qu’il utilise normalement pour lire. On peut par exemple utiliser la demande WO 2018/104428 et évaluer la netteté, i.e. arriver à lire les 31 lignes de la page 13 pour réaliser le test ou mieux faire le test de lecture sur la première page.
Par «matière colorante», on entend désigner tout composé apte à colorer la composition parfumée, c’est-à-dire qui absorbe dans le spectre du visible, en particulier de sorte à apparaitre à l’œil humain d’une couleur telle que jaune, orange, rouge, violet, bleu ou vert.
A titre de couleur visuelle et longueur d’onde d’absorption associée à ladite couleur, on peut citer les couleurs suivantes : « jaune » = λmaxsupérieur à 400 nm jusqu’à 440 nm borne comprise, « orange » = λmaxsupérieur à 440 nm jusqu’à 490 nm borne incluse, « rouge » = λmaxsupérieur à 490 à jusqu’à 520 nm borne incluse, « pourpre » = λmaxsupérieur à 520 nm et 560 nm borne incluse, « violet » = λmaxsupérieur à 560 nm à 580 nm borne incluse, « bleu » = λmaxsupérieur à 580 nm jusqu’à 620 nm borne comprise, « bleu-vert » = λmaxsupérieur à 620 nm jusqu’à 650 nm borne incluse, et « vert » = λmaxsupérieur à 650 nm jusqu’à 780 nm borne comprise.
Une composition colorée parfumée peut se trouver sous toute forme convenant à son application sur les matières kératiniques et/ou les vêtements. Elle peut notamment se trouver sous forme liquide ou solide, par exemple sous forme de poudre.
Par «poudre», on entend une composition sous forme pulvérulente, de préférence essentiellement dépourvue de poussière. Autrement dit, la distribution granulométrique des particules est telle que le taux pondéral des particules qui ont une taille inférieure ou égale à 50 micromètres (taux de poussières) de préférence inférieure ou égale à 10 micromètres (taux de poussières) est avantageusement inférieur ou égal à 5 %, de préférence inférieur à 2 % et plus particulièrement inférieur à 1 % (taille des particules évaluées au moyen d’un granulomètre RETSCH AS 200 DIGIT ; Hauteur d’oscillation : 1,25 mm / temps de tamisage : 5 minutes). De manière avantageuse, la taille des particules est comprise entre 10 μm et 500 μm. La «poudre» de matière(s) naturelle(s) solide(s) peut être tamisée pour obtenir des particules de tailles limites supérieure correspondant aux orifices ou tailles des mailles du tamis compris particulièrement entre 35 et 80 mesh (US). Selon un mode particulier de l’invention, la taille des particules de la poudre de matière(s) naturelle(s) solide(s) est fine. Selon l’invention, on entend plus particulièrement une taille de particules inférieure ou égale à 900 μm. Préférentiellement, la poudre est constituée de fines particules de taille comprises entre 7 et 700 μm et mieux encore entre 100 nm et 500 μm.
Par «substance parfumante» au sens de la présente invention, on entend désigner tout parfum, toute matière première odorante ou arôme susceptible de dégager une odeur agréable, en particulier telles que définie dans la suite du texte. Les substances «parfumantes», «odorantes» ou «odorifères» sont synonymes au sens de la présente invention.
Une composition selon l’invention est généralement adaptée à une application sur les matières kératiniques, en particulier une application topique sur la peau, et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec la peau.
Il s’agit de préférence d’un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et ne génère pas d’inconforts inacceptables, c’est-à-dire picotements, tiraillements, rougeurs, susceptibles de détourner l’utilisateur d’appliquer cette composition.
Par «stabilisant», on entend désigner un composé apte à stabiliser la composition parfumée le comprenant, en particulier en termes de conservation de ses propriétés organoleptiques vis-à-vis des agressions extérieures, notamment de la lumière ou des différences de température, en particulier la couleur et/ou l’odeur de ladite composition.
Par groupe « (Cx-Cz)alkyle », on entend une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de x à z atomes de carbone. Par exemple, un groupe (C1-C6)alkyle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.
Par groupe « (Cx-Cz)alcényle », on entend une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de x à z atomes de carbone, et comprenant une ou plusieurs insaturations, conjuguées ou non, de préférence une seule insaturation. Par exemple, un groupe (C2-C10)alcényle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de 2 à 10 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs insaturations.
Par groupe « (Cx-Cz)alkoxy », on entend un radical -O-(Cx-Cz)alkyle, dans lequel le groupe (Cx-Cz)alkyle est tel que défini précédemment.
Par groupe « cycloalkyle », on entend un carbocycle (groupe hydrocarboné cyclique) monocyclique ou polycyclique, de préférence entre 2 et 5 cycles, condensé ou non, plus préférentiellement condensé, saturé ou insaturé, de préférence saturé, non aromatique, comprenant de 5 à 42 atomes de carbone, en particulier comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.
Par groupe «aryle», on entend un carbocycle monocyclique ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle, de préférence phényle.
Par groupe « glycosyle », on entend désigner un radical monovalent obtenu à partir d’un mono- ou polysaccharide par remplacement de l’un des groupes hydroxyle hémiacétal dudit mono- ou polysaccharide par une liaison covalente avec le composé portant le groupe.
Par groupe « glycosyloxy », on entend un radical -O-glycosyle, dans lequel le groupe glycosyle est tel que défini précédemment.
Préférentiellement, l’acide organique de formule (I) est choisi parmi les composés naturels ou d’origine naturelle.
Par «naturel» au sens de la présente invention, on entend que la matière colorante est obtenue directement de la terre ou du sol, ou à partir de végétaux ou d’animaux,via, le cas échéant, un ou des processus physiques, comme par exemple un broyage, un raffinage, une distillation, une purification ou une filtration, ou encore issu d’un processus biotechnologique, notamment issu de cultures cellulaires ou microbiologiques, par exemple de champignons ou de bactéries. Les colorants ou pigments dits «naturels» incluent les composés qui sont présents dans la nature et qui peuvent être reproduits par (hémi)synthèse chimique.
Par «d ’ origine naturelle» au sens de la présente invention, on entend que la matière colorante est obtenue à partir d’une substance naturelle ayant subi un ou des traitements chimiques ou industriels annexes, engendrant des modifications n’affectant pas les qualités essentielles de cette substance. A titre d’exemple non limitatif de traitement chimique ou industriel annexe engendrant des modifications n’affectant pas les qualités essentielles d’un composé naturel, on peut mentionner ceux autorisés par les organismes de contrôle tels qu’Ecocert (Référentiel des produits cosmétiques biologiques et écologiques, janvier 2003) ou définis dans les manuels reconnus dans le domaine, tels que «Cosmetics and Toiletries Magazine», 2005, vol. 120, 9:10.
Selon l’invention, on considère qu’un composé est naturel ou d’origine naturelle lorsqu’il est majoritairement composé de constituants naturels, c’est-à-dire lorsque le rapport pondéral des constituants naturels sur les constituants non naturels qui le composent est supérieur à 1.
Avantageusement encore, l’acide organique est un composé dit «vert», à savoir qu’il respecte au moins un des douze principes de la chimie verte.
Par «isomère optique» au sens de la présente invention, on entend désigner deux molécules qui sont l’image l’une de l’autre par un miroir et ne sont pas superposables. Ces molécules présentent une chiralité. En particulier, il s’agit d’énantiomères.
Par «isomère géométrique» au sens de la présente invention, on entend désigner toute molécule de constitution identique à la formule (I) définie ci-dessus mais dont l’organisation spatiale des atomes est différente. En particulier, il peut s’agir de stéréoisomères de conformation, c’est-à-dire des composés différant par rotation autour d’une liaison simple, ou de stéréoisomères de configuration, en particulier énantiomères ou diastéréoisomères.
Par «contre-ion anionique», on entend un anion ou un groupe anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement, le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les C1-C6alkylsulfonates : Alk-S(O)2O-tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(O)2O-tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates : Alk-O-S(O)O-tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O- tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(O)2O-tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(O)2O-, xiii) les phosphates O=P(OH)2-O-, O=P(O-)2-OH O=P(O-)3, HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2avec w étant un entier ; xiv) l’acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate ; xvii) le disulfate disulfate (O=)2S(O-)2ou SO4 2-et le monosulfate HSO4 -; le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule.
Par ailleurs, les sels d’addition utilisables dans le cadre de l’invention sont notamment choisis parmi les sels d’addition avec une base cosmétiquement acceptable, tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après, comme les hydroxydes de métal alcalin, comme la soude, la potasse, l’ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.
L’expression «au moins un» est équivalente à «un ou plusieurs».
L’expression «inclusivement» pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
Par «sel d ’ acide ou de base organique ou minéral», au sens de la présente invention, on entend désigner un sel obtenu entre une forme ionique d’un composé de formule (I) et un contre-ion correspondant. En particulier, un tel sel est obtenu par addition d’une base ou d’un acide, organique ou minéral(e), notamment cosmétiquement acceptable au composé de formule (I). Comme exemples de bases minérales peuvent être citée les hydroxydes ou les carbonates de métal alcalin, alcalino-terreux, tels que sodium, potassium, calcium, ammonium, magnésium, lithium ou sodium. Comme exemples de base organiques peuvent être citées les amines ou les alcanolamines. Comme exemples d’acides peuvent être cités l’acide chlorhydrique, l’acide bromhydrique, l’acide sulfurique, les acides alkylsulfoniques, les acides arylsulfoniques, l’acide citrique, l’acide succinique, l’acide tartrique, l’acide lactique, les acides alkoxysulfiniques, les acides aryloxysulfiniques, l’acide phosphorique, l’acide acétique.
Par «solvate» au sens de la présente invention, on entend désigner la forme du composé de formule (I) lorsque ce dernier est associé à un solvant. Les solvates incluent les solvates conventionnels formés au cours du procédé de préparation du composé de formule (I). Des exemples de solvates sont ceux obtenus en présence d’eau ou d’un alcool linéaire ou branché, en particulier l’éthanol ou l’isopropanol.
Les expressions «compris entre … et …», «comprend de … à …», «formé de … à …», et «allant de … à …» doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
D’autres caractéristiques, variantes et avantages des compositions selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui vont suivre.
Description détaillée
a) Acide organique
Comme mentionné précédemment, une composition parfumée selon l’invention comprend au moins un acide organique choisi parmi les composés de formule (I), ou un de leurs isomères optiques, géométriques, de leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de leurs solvates, en particulier les hydrates :
formule (I) dans laquelle R représente un groupe carboxy ou une chaîne hydrocarbonée comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence entre 2 et 20 atomes de carbone, cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement i) interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, en particulier -O-, -S-, -N- et/ou par un ou plusieurs groupes -C(O)-, –C(O)-O- et/ou –O-C(O)- et/ou ii) substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, thiol, -NR’R’’, (C1-C4)alkoxy et (C1-C4)alkylthio, et carboxy -C(O)-OH, avec R’ et R’’ représentant, indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
Selon un mode de réalisation, R représente un groupe (C5-C11)aryle, par exemple phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, thiol, -NR’R’’, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylthio, de préférence hydroxyle et (C1-C4)alkoxy en particulier méthoxy, avec R’ et R’’ représentant, indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
Lorsque le groupe phényle est substitué, le substituant se situe plus particulièrement en positionparadu phényle.
Selon un mode de réalisation, R représente un groupe (C1-C4)alcényle substitué par au moins un groupe (C5-C11)aryle, de préférence R représente un groupe styryle, le groupe phényle du styryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, thiol, -NR’R’’, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylthio, de préférence (C1-C4)alkoxy, en particulier méthoxy, avec R’ et R’’ représentant, indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
Selon un mode de réalisation, l’acide organique est choisi parmi les composés de formule (I’) :
formule (I’) dans laquelle :
R1et R5, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyle, de préférence un atome d’hydrogène ; et
R2et R4identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle, ou un groupe (C1-C6)alkoxy, en particulier un groupe (C1-C4)alkoxy, et de préférence un méthoxy ;
R3représente un groupe hydroxyle ou un groupe (C1-C6)alkoxy, en particulier (C1-C4)alkyle, de préférence un groupe hydroxyle.
Selon un mode de réalisation, l’acide organique est un acide aminé, c’est-à-dire qu’il comprend au moins un groupe amino de formule -NR’R’’ avec R’ et R’’ représentant des atomes d’hydrogène.
Par «acide aminé», on entend plus précisément les acides aminés naturels. Notamment, les acides aminés de l’invention sont des alpha-acide aminé, c’est-à-dire qu’ils comprennent un atome d’azote en position alpha par rapport au groupe carboxyle, en d’autres termes le même atome de carbone porte le groupe carboxyle -C(O)-OH et l’atome d’azote du groupe amino.
En particulier, le ou les acides organiques de l’invention sont tels que R représente un hétérocycle, saturé ou insaturé, aromatique ou non, de préférence saturé, mono ou bicyclique, comprenant de 4 à 12 chainons, et de 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi O, S et N, de préférence N. Plus particulièrement, l’hétérocycle est un monocycle comprenant de 5 à 7 chainons, comprenant au moins un atome d’azote en position alpha du groupe carboxyle, tel que pyrrolidinyle.
Plus particulièrement, l’acide organique représente la proline ainsi que ses isomères optiques L et R, notamment L.
Selon une autre variante, le ou les acides organiques sont tels que R représente un groupe (C2-C6)alkyle, linéaire ou ramifié, substitué par un groupe -NR’R’’, avec R’ et R’’ représentant, indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, et éventuellement substitué par un groupe thiol. Plus particulièrement, l’acide organique représente la cystéine et ses formes énantiomères L et R.
Selon encore un autre mode de réalisation, l’acide organique est distinct des composés de formule (I) dans laquelle R représente un phényle substitué par un groupe hydroxyle et un groupe méthoxy.
Le ou les acides organiques conformes à l’invention sont de préférence choisis parmi les composés naturels ou d’origine naturelle.
Ils sont de préférence des composés « verts ».
De préférence, une composition selon l’invention comprend un acide organique a) choisi parmi la L-proline, la L-cystéine, l’acide férulique, l’acide anisique, l’acide caféique, l’acide sinapique, l’acide 4-coumarique ou acide p-coumarique ainsi que les sels et dérivés de ces acides, en particulier leurs sels et solvates physiologiquement acceptables.
Le ou les acides organiques définis ci-dessus peuvent éventuellement être introduits dans une composition parfumée selon l’invention sous la forme d’un extrait végétal.
Un certain nombre d’acides organiques sont également disponibles commercialement, comme par exemple l’acide férulique disponible sous la référence commerciale Oryza Ferulix®de la société Oryza Oil & Fat Chemicals.
Une composition parfumée selon l’invention peut comprendre de 0,01 % à 5,0 % en poids d’acide(s) organique(s) tels que définis ci-dessus, en particulier de 0,03 % à 3,0 % en poids, de préférence de 0,05 % à 2 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
Comme mentionné ci-dessus, l’acide organique peut être mis en œuvre sous la forme d’un extrait végétal dit encore «matière première brute», comprenant un ou plusieurs acides organiques tels que défini précédemment.
Ainsi, une composition parfumée selon l’invention peut comprendre de 2,0 % à 20 % en poids, d’extrait végétal contenant au moins un acide organique tel que défini ci-dessus, par rapport au poids total de ladite composition.
b) Colorant anthocyani(di)ne hydrosoluble naturel ou d ’ origine naturelle
Par «colorant hydrosoluble», au sens de l’invention, on entend désigner tout colorant généralement organique, naturel ou synthétique, soluble dans une phase aqueuse ou les solvants miscibles à l’eau. En particulier, un colorant est hydrosoluble lorsque sa solubilité dans l’eau, mesurée à 25 °C, est au moins égale à 0,01 g/L.
Par «anthocyani ( di ) nes et dérivés», on entend tous colorants naturels appartenant à la famille des flavonoïdes au sens large, comprenant un cation phényl benzopyrilium. Plus précisément les anthocynidines également appelés « anthocyanidols » couvrent les « anthocyanidines », i.e. les composés comprenant un cation phényl benzopyrilium (II) tels que définis ci-après comportant un groupe hydroxyle sur l’atome de carbone en position 3 du cycle C (correspondant au radical R3des formules (IIA) et (IIC)) et les « anthocyanines » comprenant un groupe -O-Sucre sur l’atome de carbone en position 3 du cycle C (correspondant au radical R3des formules (IIA), (IIB), (IIC) et (IID)).
Par «dérivés» des anthocyani(di)nes, on entend désigner plus précisément les hétérosides issus de la condensation d’un sucre, ou « ose », avec la molécule anthocyani(di)ne (molécule non glucidique appelée « aglycone »), portant éventuellement un ou plusieurs groupes acyles, et/ou ses sels cosmétiquement acceptables. En particulier, les dérivés hétérosides des anthocyani(di)nes sont aussi appelés anthocyanes, anthocyanosides ou encore anthocyanines.
Par «acyle» on entend qu’au moins un groupe hydroxyle de sucre subit la condensation (estérification) d’un groupe hydroxyle avec un groupe carboxy d’une autre molécule (i.e. d’un acide carboxylique notamment de formules (I) ou (I’) telles que définies précédemment) pour former une liaison ester.
Les colorants naturels anthocyani(di)nes de l’invention comprennent dans leurs structures chimiques un cation phényl benzopyrilium (II), notamment 2-phénylchroménylium ou 2-phényle-benzopyrilyum ou 3-phénylchroménylium, de préférence 2-phénylchroménylium de formule suivante, ainsi que leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :
formule (II) dans laquelle :
- le cycle A comprend au moins un groupe hydroxyle ou -O-Sucre, particulièrement 2 groupes hydroxyles ou un groupe hydroxyle et un groupe -O-Sucre, situés de préférence sur les atomes de carbone en position 5 et/ou 7 ;
- le cycle B, est relié au cycle C sur les atomes de carbone 2, 3 ou 4, particulièrement sur les atomes de carbone en position 2 ou 3, de préférence sur l’atome de carbone 2 ; le cycle B comprend au moins un groupe hydroxyle, particulièrement au moins 2 groupes hydroxyles, ou au moins un groupe hydroxyle et au moins un groupe (C1-C6)alkoxy ; et
- le cycle C comprend de préférence en position 3, un groupe hydroxy ou -O-Sucre.
Par « O-Sucre », on entend un radical monosaccharide ou un radical polysaccharidique constitué de 2 à 5 unités saccharidiques, en particulier de 2 à 3, et de préférence de 2 unités saccharidiques reliés au reste de la moléculeviaun atome d’oxygène. Structurellement, les anthocyani(di)nes sont des sels glycosides substitués et des acyles glycosides du 2-phényle-benzopyrilyum.
Selon un mode de réalisation de l’invention, les anthocyani(di)nes sont de formule (IIA) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :
formule (IIA) dans laquelle :
- R3représente un atome d’hydrogène, ou hydroxyle (OH), ou -O-Sucre, de préférence hydroxy ou -O-Sucre ; « O-Sucre » désignant un radical monosaccharide ou un radical polysaccharidique constitué de 2 à 5 unités saccharidiques, en particulier de 2 à 3, et de préférence de 2 unités saccharidiques reliés au reste de la molécule via un atome d’oxygène ; en particulier Sucre est tel que défini ci-après, notamment glucoside ;
- R5et R7, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, ou hydroxy, de préférence hydroxy ;
- R6représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, (di)(C1-C6)(alkyl)amino, hydroxy ou -O-Sucre, de préférence hydrogène ;
- R’3représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy tel que méthoxy, hydroxyle ou -O-Sucre ; de préférence un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou hydroxyle ;
- R’4représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, hydroxyle ou -O-Sucre, de préférence hydroxyle ;
- R’5représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy tel que méthoxy, hydroxyle ou -O-Sucre ; de préférence un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou hydroxyle, plus préférentiellement un atome d’hydrogène ; et
- Q-représente un contre ion anionique.
Selon un mode de réalisation préféré, le sucre est fixé sur l’atome d’oxygène du -O-Sucre par l’atome de carbone C1du monosaccharide à 5 ou 6 chainons du radical -Sucre suivant :
Rareprésentant un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou un groupe (poly)hydroxy(C1-C4)alkyle tel que hydroxyméthyle ou dihydroxy-1,2-éthyle, le ou les groupes hydroxyle du groupe (poly)hydroxy(C1-C4)alkyle étant substitué(s) par A tel que défini ci-après- ;
étant entendu que le radical Raest en position C5si le motif sucre est sous forme pyranose ou en C4s’il est sous forme furanose ;
Rereprésente un atome d’hydrogène ou un groupe –CH2-O-A, de préférence hydrogène ;
A représentant un groupe (C1-C6)alkyle, ou un groupe Rd-C(O)-, et Rdreprésentant un groupe i) (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou carboxy, ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, iii) aryl(C2-C4)alcényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et/ou (C1-C4)alkoxy tels que méthoxy, en particulier A représente Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle) ou iii) aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy ; et
n vaut 0 ou 1, de préférence n vaut 1 et m vaut 1, 2, 3 ou 4.
De préférence, Rdreprésente un groupe de formule (I’’) :
formule (I’’) dans laquelle :
R1à R5sont tels que définis dans la formule (I’) ;
de préférence, Rdreprésente un groupe caféyle ou 3,4-dihydroxystyryle, ferulyle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle ou 3,5-diméthoxy-4-hydroxystyryle, 4-coumaryle ou 4-hydroxystyryle.
Particulièrement, le radical «Sucre» représente un monosaccharide pouvant être acylé, plus particulièrement ledit sucre est choisi parmi les pentoses, tels que ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, ou xylulose ; les hexoses, tels que allose, altrose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose, fructose, psicose, sorbose, arabinose, ou tagatose, et les déoxy-hexoses, tels que fucose, ou rhamnose. Ces monosaccharides peuvent être de configuration D ou L, préférentiellement de configuration D.
Selon un mode de réalisation particulier, ledit radical «Sucre» représente un groupe pouvant être acylé choisi parmi Glucose, Rhamnose, Xylose, Galactose, arabinose et fructose, préférentiellement D-glucose, D-rhamnose, L-rhamnose, D-xylose, D-galactose, arabinose et fructose, et plus préférentiellement D-Glucose.
Selon un mode de réalisation préféré, le colorant comprend au moins un groupe -O-Sucre dans lequel le radical «Sucre» représente un monosaccharide pouvant être acylé choisi parmi les pentoses, tels que ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, ou xylulose ; les hexoses, tels que allose, altrose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose, fructose, psicose, sorbose, arabinose, ou tagatose ; et les déoxy-hexoses, tels que fucose ou rhamnose ; le monosaccharide peut être de configuration D ou L, préférentiellement de configuration D, plus particulièrement ledit radical «Sucre» représente un groupe pouvant être acylé choisi parmi Glucose, Rhamnose et Xylose, préférentiellement D-glucose, D-rhamnose et D-xylose, et plus préférentiellement D-Glucose.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le radical -O-Sucre représente un radical monosaccharide choisi parmi -O-S1à –O-S5:
-O-S1à –O-S5dans lesquels un ou plusieurs groupes hydroxyle peu(ven)t être remplacé(s) par un groupe Rd-C(O)-O-, avec Rdtel que défini précédemment, de préférence (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que méthyle ou styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence un remplacement de l’hydroxyle notamment de l’hydroxyle en position du carbone C6de –O-S1et C5de –O-S5; plus particulièrement, le radical -O-Sucre représente -O-S1, -O-S4ou -O-S5, particulièrement -O-S1ou -O-S4, et préférentiellement -O-Sucre représente :
de préférence choisi parmi O-galactoside, et O-glucoside,
étant entendu que pour -O-glucoside, -O-galactoside et -O-arabinoside un groupe hydroxyle peut être remplacé par un groupe - Rd-C(O)-O-, avec Rdtel que défini précédemment, de préférence (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que méthyle ou styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence le remplacement de l’hydroxyle notamment de l’hydroxyle en position du carbone C6de -O-glucoside et -O-galactoside.
Selon un autre mode de réalisation, le radical -O-Sucre représente un radical polysaccharidique constitué de 2 à 5 unités saccharidiques, en particulier de 2 à 3, et de préférence de 2 unités saccharidiques, reliées entre ellesviaun atome d’oxygène (oxy) en 1 → 4, i.e. C1d’une unité saccharidique → C4de l’autre unité saccharidique, ou 1 → 3, i.e. C1d’une unité saccharidique → C3de l’autre unité saccharidique, ou 1 → 6, i.e. C1d’une unité saccharidique → C6de l’autre unité saccharidique, dont chaque unité saccharidique est constitué d’un hétérocycle comprenant 4 ou 5 atomes de carbones, plus préférentiellement -Sucre représente -Sucre’ de formule suivante :
formule -Sucre’ dans laquelle :
- p et q, valent indépendamment 0, 1, 2, 3 ou 4 avec p + q valant 1, 2, 3 ou 4, particulièrement valant 1, 2 ou 3, préférentiellement p + q vaut 1 ou 2 ; de préférence p vaut 0 et q vaut 1 ou alors q vaut 0 et p vaut 1 ;
- Ra, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment pour le -Sucre monosaccharide,
- Re, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment pour le -Sucre monosaccharide,
- A identiques ou différents, sont tels que définis précédemment pour le -Sucre monosaccharide,
- m, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment pour le -Sucre monosaccharide,
- n, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment pour le -Sucre monosaccharide,
étant entendu que les deux motifs sucres entre les crochets q et p peuvent s’intervertir, i.e. représenter l’enchainement suivant :
Selon ce mode de réalisation, le radical -Sucre’’ représente un disaccharide pouvant être acylé choisi parmi : le lactose, de diglucoside ou gentiobiose (6-O-β-D-glucosyl-D-glucose), le maltulose, le palatinose, le lactulose, l’amygdalose, le turanose, le cellobiose, l’isomaltose, le rutinose (6-O-α-L-rhamnosyl-D-glucose), sophorose (2-O-β-D-xylosyl-D-glucose), sambubiose (2-O-β-D-xylosyl-D-glucose), le maltose, xylosylrutinose, et glycosylrutinose ; et particulièrement choisi parmi rutinose, sophorose, diglugoside ou gentiobiose, sambubiose, xylosylrutinose, et glycosylrutinose, plus particulièrement choisi parmi le rutinoside et le diglucoside ; ledit radical disaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l’atome de carbone C1du sucre ou d’un des sucres et cette liaison pouvant être anomérique α ou β.
Plus particulièrement, -O–Sucre’’ représente un radical monosaccharide choisi parmi -O-S6à -O-S10:
formules -O-S8et -O-S9dans lesquelles :
- R8représente un atome d’hydrogène, Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle) ou aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, particulièrement Rdreprésente un groupe de formule (I’’) tel que défini précédemment plus particulièrement caféyle ou 3,4-dihydroxystyryle, ferulyle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle ou 3,5-diméthoxy-4-hydroxystyryle, 4-coumaryle ou 4-hydroxystyryle, plus préférentiellement Rd-C(O)- un groupe caféoyle (3,4-dihydroxystyrylcarbonyle), feruloyle, 4-coumaroyle ou sinapoyle ;
- R9et R10, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un atome d’hydrogène, Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle), ou iii) aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy particulièrement Rdreprésente un groupe de formule (I’’) tel que défini précédemment plus particulièrement méthoxy (3,4-dihydroxystyryle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle), plus préférentiellement Rd-C(O)- représente un groupe 4-hydroxyphényle (p-hydroxyphényle), caféoyle, feruloyle (3-méthoxy-4-hydroxystyrylcarbonyle), et R10représente un atome d’hydrogène ou un groupe -O.
Plus particulièrement, -O-Sucre’’ représente un groupe choisi parmi :
avec R8et R9tels que définis précédemment, et plus particulièrement défini dans le Tableau 1 ci-dessous :
Les composés comprenant Pg, Cy, Dp, Pn, Pt, Mv acylé ou non, se retrouvent dans les extraits naturels de végétaux notamment de choux rouge.
Selon un mode de réalisation de l’invention, les anthocyani(di)nes de formule (II) tel que défini précédemment sont choisis parmi ceux de formule (IIB) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :
formule (IIB) dans laquelle :
R3’ représente un groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy ; et
R8, R9 et R10et Q-sont tels que définis précédemment.
Plus particulièrement, les composés de formule (IIB) sont :
Les composés 1 à 10 se retrouvent dans les extraits naturels de végétaux notamment de patate douces violettes.
Les composés 11 à 22 se retrouvent dans les extraits naturels notamment de radis rouges.
Selon un mode de réalisation de l’invention, les anthocyani(di)nes de formule (II) tel que défini précédemment sont choisis parmi ceux de formule (IIC) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :
formule (IIC) dans laquelle :
R3’ représente un groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence hydroxyle ; et
R3, est tel que défini précédemment, de préférence représente un groupe hydroxyle, ou -O-Sucre tel que défini précédemment, de préférence -O-S1et plus particulièrement -O-glucoside, et R7 représente un groupe hydroxyle ou un groupe -O-Sucre tel que défini précédemment, de préférence -O-S8, plus particulièrement -O-S8’ avec R8représentant de préférence un groupe Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy et/ou hydroxyle tel que acétyle [CH3-C(O)-], oxalyle [HO-C(O)-C(O)-], malonyle [HO-C(O)-CH2-C(O)-], et succinyle [HO-C(O)-CH2-CH2-C(O)-], malyle [HO-C(O)-CH(OH)-CH2-C(O)- ou HO-C(O)-CH2-CH(OH)-C(O)-], plus préférentiellement R8représente un groupe malonyle et Q-est tel que défini précédemment.
Les composés (IIC) se retrouvent dans les extraits naturels de végétaux, notamment d’oignon rouge.
Selon un mode de réalisation de l’invention, les anthocyani(di)nes de formule (II) tel que défini précédemment sont choisis parmi ceux de formule (IID) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :
formule (IID) dans laquelle :
R3’ représente un atome d’hydrogène, groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy ;
R8et Q-sont tels que définis précédemment, de préférence R8représente un groupe choisi parmi sinapoyle, feruloyle, et 4-coumaroyle.
Plus particulièrement, les composés de formule (IID) sont choisis parmi :
Les composés (IID) notamment 23 à 29 se retrouvent dans les extraits naturels de végétaux, notamment dans les carottes noires et violettes.
Les différents composés anthocyani(di)nes de l’invention diffèrent notamment par le nombre et la position des groupes hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy notamment méthoxy liés à leur position 3, 5, 6, 7, 3’, 4’ et/ou 5’.
De préférence, la composition de l’invention est telle que le ou les colorants anthocyani(di)ne b) comprennent au moins un groupe identique au groupe R de l’acide organique a).
Plus préférentiellement, la composition de l’invention est telle que l’acide organique a) comporte un groupe R aryle éventuellement substitué, de préférence aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou (C1-C4)alkyle tel que méthoxy, ou un groupe styryle de formule (I’’) tel que défini précédemment et le ou les colorants anthocyani(di)ne b) comprennent au moins un groupe -O-Sucre dans lequel ledit sucre comprend le même groupe que R de l’acide organique (i.e. un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou (C1-C4)alkyle tel que méthoxy, ou un groupe styryle de formule (I’’) tel que défini précédemment).
Selon un mode de réalisation particulier, l’acide organique a) est choisi parmi les acides carboxylique de formule (I) dans lequel R représente un groupe carboxy, (C1-C6)alkyle tel que méthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) carboxy et/ou groupe(s) hydroxy tel que l’acide acétique, malique, malonique, oxalique, ou succinique.
Selon un autre mode de réalisation, l’acide organique a) est choisi parmi les acides carboxylique de formule (I), et en particulier est un acide phénolique tel que p-hydroxybenzoique, caféique, p-coumarique, ferulique, ou sinapique.
La couleur des anthocyani(di)nes b) de l’invention varient du jaune, orange, rouge, au violet voire bleu.
Par exemple, Pélargonidol a une couleur Orange-rouge, le Cyanidol rouge, le Péonidol rose, le Delphinidol Bleue-violette, le Pétunidol violette, et Malvidol Mauve (voir par exempleCritical Reviews in Analytical Chemistry, J. M. Bueno et al., “Analysis and Antioxidant Capacity of Anthocyanin Pigments. Part II : Chemical Structure, Color, and Intake of Anthocyanins” 42:126–151, (2012)).
Ces colorants peuvent notamment être caractérisés par les numéros CAS suivants : 134-01-1, 134-04-3, 528-53-0, 528-28-5, 643-84-5, 1429-30-7, 11029-12-2, etc… et défini par «CTFA - International Color Handbook», Third Edition, CTFA, p. 856-857.
Ils sont responsables de la coloration naturelle des feuilles, des pétales et des fruits, et sont plus précisément situés dans les vacuoles des cellules.
De préférence, la ou les anthocyani(di)nes naturelles de l’invention sont issues d’extraits de plantes ou de parties de plantes. Au sens de l’invention, on assimilera cesdits extraits dans leur ensemble en tant que composé b).
Le ou les colorants anthocyani(di)nes b) de l’invention sont présents sous forme d’extraits de végétaux, notamment choisis parmi les extraits de la myrtille, mûre, müre de Logan, raisin noir, orange sanguine, baies d’açai, aronia, aubergine, canneberge, pomme de terre vitelotte (ou violette), patate douce violette, prune, prunelle, bleuet (airelle bleue du Canada, ne pas confondre avec le bleuet des champs), mauve, raisin rouge (et vin rouge), fraise, framboise et framboise noire, banane, canneberge, radis rouge, pomme de terre, pomme (notamment la peau ou pelure), sureau, pêche, poire, figue, cerise, oignon notamment rouge, groseille, chou rouge, rhubarbe, cassis, carotte violette (pourpre), fruit de la passion, haricot vert, grenade, raisin, riz noir, haricot noir, maïs bleu et violet, grains de maïs bleu et violet, feuille de maïs bleu et violet. Ils donnent leur couleur aussi bien aux feuilles d’automne qu’aux fruits rouges.
Ces matières colorantes naturelles peuvent être mises en œuvre sous une forme solubilisée dans une phase aqueuse.
A titre de formulation de colorants anthocyani(di)nes convenant à l’invention peuvent notamment être citées les émulsions d’anthocyani(di)nes contenant de 5 % à 40 % en poids, voire de 25 % à 35 % en poids d’anthocyani(di)nes, et en présence ou non de tensioactif, de préférence sans tensioactifs.
Selon un mode de réalisation particulier, les colorant hydrosolubles naturels ou d’origine naturelle convenant à l’invention sont issus d’extraits de bactéries, de champignons, d’algues, ou de plantes utilisés dans leur totalité ou partiellement.
Ils sont préférentiellement issus d’extraits de plante ou de partie de plantes telles que les fruits dont les agrumes, les légumes, les arbres, les arbustes. On peut aussi utiliser des mélanges de ces extraits.
Ainsi, le ou les colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles peuvent être introduits dans une composition parfumée selon l’invention sous la forme d’un extrait naturel.
De tels extraits peuvent être obtenus par extraction de diverses parties de plantes telles que par exemple la racine, le bois, l’écorce, la feuille, la fleur, le fruit, le pépin, la gousse ou la pelure.
Parmi les extraits de plantes, on peut citer les extraits de bleuet, de fleur de mauve, de pétales de rose, d’hibiscus ou d’enveloppe du riz noir.
Parmi les extraits de fruits, on peut citer les extraits de myrtille, de mûre, de prune, de cerise, d’orange sanguine ou de raisin noir.
Parmi les extraits de légumes, on peut citer les extraits de radis rouge, de chou rouge, d’aubergine, de patate douce violette ou de pomme de terre vitelotte, d’oignon rouge, de maïs violet, de carotte noire ou violette (pourpre), de préférence de patate douce violette. Préférentiellement, les extraits de légumes sont choisis parmi les extraits de radis rouge, de chou rouge, de patate douce violette ou de pomme de terre vitelotte, d’oignon rouge, de carotte noire ou violette (pourpre), de préférence de patate douce violette.
On peut également utiliser des mélanges d’extraits végétaux.
Tous les énantiomères, diastéréoisomères, isomères géométriques des colorants définis ci-dessus peuvent convenir à titre de colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble, de même que les mélanges racémiques.
Le ou les colorant(s) anthocyanine(s) b) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble, en particulier issu d’extrait(s) naturel(s), convenant à l’invention peut se présenter sous toute forme permettant sa solubilisation dans la composition parfumée, en particulier en milieu aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique. Il peut notamment se trouver sous forme de poudre ou de liquide, de préférence sous forme de poudre.
Un certain nombre de colorants choisis parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés sont disponibles commercialement, comme par exemple la poudre d’anthocyanine de chou rouge sous la dénomination 600008 VITIVA dd de la société VITIVA, de radis rouges D 600549 de la société VITIVA, carotte noire (BLACK CARROT POWDER EV-9 BLUE vendu par SECNA).
Pour des raisons évidentes, la quantité de colorant(s) anthocyani(di)ne(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) présent(s) dans une composition selon l’invention est susceptible de varier significativement au regard de la teinte ou de l’intensité chromatique recherchée par sa présence.
Selon l’invention, le ou les colorant(s) anthocyani(di)ne(s) naturel(s), et/ou le ou les extrait(s) naturel(s) utilisé(s) comme ingrédient b) dans la composition selon l’invention représente(nt) de préférence, de 0,0001 % à 20 % en poids du poids total de la ou des compositions contenant le ou les colorant(s) anthocyani(di)ne(s) ou le ou les extraits.
En ce qui concerne le ou les colorant(s) anthocyani(di)ne(s) pur(s) b), la teneur dans la composition parfumante les contenant varie de préférence de 0,0001 % à 5 % en poids, de préférence de 0,001 % à 3,0 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 % à 1,0 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 % à 0,5 % en poids, de colorant(s) anthocyani(di)ne(s), par rapport au poids total de ladite composition.
Ainsi, la teneur dans la composition parfumée du ou des colorant(s) anthocyani(di)ne(s) b) sous forme d’extrait(s) varie particulièrement de 0,01 % à 20 % en poids, plus particulièrement de 0,1 % à 10 % en poids, de préférence de 0,2 % à 8,0 % en poids, plus préférentiellement de 0,3 % à 3,0 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,4 % à 2,0 % en poids, mieux de 0,5 % à 1 % en poids d’extrait(s) b) dans ladite composition.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la quantité totale en colorant(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés contenu(s) dans la composition varie de 1 à 300 ppm (partie(s) par million), et plus particulièrement de 1 à 200 ppm.
Avantageusement, une teneur en colorant(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) de type anthocyani(di)ne ou dérivé d’anthocyani(di)ne inférieure ou égale à 300 ppm dans la composition colorée parfumée permet de prévenir le formation de traces lors de son application, en particulier sur les vêtements, et ce quel que soit la matière colorante mise en œuvre.
Comme mentionné ci-dessus, le(s) colorant(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) choisi(s) parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés peut être introduit dans la composition parfumée de l’invention sous la forme d’un extrait naturel.
Ainsi, une composition parfumée selon l’invention peut comprendre de 0,05 % à 15 % en poids d’extrait naturel comprenant un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés, par rapport au poids total de ladite composition.
De préférence, une composition selon l’invention comprend un ou plusieurs colorant(s) anthocyani(di)ne(s) b) dans une teneur allant de 0,0001 % à 20 % en poids du poids total de la composition contenant le ou les colorant(s) anthocyani(di)ne(s) ou le ou les extraits les contenant, de préférence :
- lorsque le ou les colorant(s) anthocyani(di)ne(s) est(sont) pur(s) b), la teneur dans la composition parfumante va de 0,0001 % à 5 % en poids, de préférence de 0,001 % à 3,0 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 % à 1,0 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 % à 0,5 % en poids, de colorant(s) anthocyani(di)ne(s), par rapport au poids total de ladite composition ;
- lorsque le ou les colorant(s) anthocyani(di)ne(s) est(sont) b) sous forme d’extrait(s), la teneur dans la composition en extrait(s) b) va de 0,01 % à 20 % en poids, particulièrement de 0,1 % à 10 % en poids, de plus particulièrement de 0,2 % à 8,0 % en poids, préférentiellement de 0,3 % à 3,0 % en poids, et plus préférentiellement de 0,4 % à 2,0 % en poids, mieux de 0,5 % à 1 % en poids d’extrait(s) b) dans ladite composition.
c) Substance parfumante
Comme mentionné précédemment, une composition parfumée selon l’invention comprend au moins une substance parfumante.
Les parfums sont des compositions contenant notamment les matières premières décrites dans S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N.J., 1969), dans S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N.J., 1960) et dans «Flavor and Fragrance Materials – 1991», Allured Publishing Co. Wheaton, Ill.
Une composition parfumée selon l’invention comprend de préférence au moins une substance parfumante choisie parmi les huiles essentielles, les parfums et arômes d’origine synthétique ou naturelles, et leurs mélanges.
Il peut s’agir de produits naturels, tels que les huiles essentielles, absolus, résinoïdes, résines, concrètes, et/ou des produits synthétiques, tels que les hydrocarbures terpéniques ou sesquiterpéniques, alcools, phénols, aldéhydes, cétones, éthers, acides, esters, nitriles, peroxydes, saturés ou insaturés, aliphatiques ou cycliques.
Selon la définition donnée dans la norme internationale ISO 9235 et adoptée par la Commission de la Pharmacopée Européenne, une huile essentielle est un produit odorant généralement de composition complexe, obtenu à partir d’une matière première végétale botaniquement définie, soit par entraînement à la vapeur d’eau, soit par distillation sèche, soit par un procédé mécanique approprié sans chauffage (expression à froid). L’huile essentielle est le plus souvent séparée de la phase aqueuse par un procédé physique n’entraînant pas de changement significatif de la composition.
Le choix du mode d’obtention des huiles essentielles dépend principalement de la matière première : son état originel et ses caractéristiques, sa nature proprement dit. Le rendement «huile essentielle/matière première végétale» peut être extrêmement variable selon les plantes : 15 ppm à plus de 20 %. Ce choix conditionne les caractéristiques de l’huile essentielle, en particulier viscosité, couleur, solubilité, volatilité, enrichissement ou appauvrissement en certains constituants.
L’entrainement à la vapeur correspond à la vaporisation en présence de vapeur d’eau d’une substance peu miscible à l’eau. La matière première est mise en présence d’eau portée à ébullition ou de vapeur d’eau dans un alambic. La vapeur d’eau entraîne la vapeur d’huile essentielle qui est condensée dans le réfrigérant pour être récupérée en phase liquide dans un vase florentin (ou essencier) où l’huile essentielle est séparée de l’eau par décantation. On appelle «eau aromatique» ou «hydrolat» ou «eau distillée florale», le distillat aqueux qui subsiste à l’entraînement à la vapeur d’eau, une fois la séparation de l’huile essentielle effectuée.
L’obtention par distillation sèche consiste à obtenir l’huile essentielle par distillation des bois, écorces ou racines, sans addition d’eau ou de vapeur d’eau dans une enceinte fermée conçue pour que le liquide soit récupéré dans sa partie basse. L’huile de Cade constitue l’exemple le plus connu de ce mode d’obtention.
Le mode d’obtention par expression à froid ne s’applique qu’aux fruits agrumes (Citrus spp) par des procédés mécaniques à température ambiante. Le principe de la méthode est le suivant : les zestes sont dilacérés et le contenu des poches sécrétrices qui ont été rompues est récupéré par un procédé physique. Le procédé classique consiste à exercer sous un courant d’eau une action abrasive sur toute la surface du fruit. Après élimination des déchets solides, l’huile essentielle est séparée de la phase aqueuse par centrifugation. La plupart des installations industrielles permettent en fait la récupération simultanée ou séquentielle des jus de fruits et de l’huile essentielle.
Les huiles essentielles sont en général volatiles et liquides à température ambiante, ce qui les différencie des huiles dites fixes. Elles sont plus ou moins colorées et leur densité est en général inférieure à celle de l’eau. Elles ont un indice de réfraction élevée et la plupart dévient la lumière polarisée. Elles sont liposolubles et solubles dans les solvants organiques usuels, entraînables à la vapeur d’eau, très peu solubles dans l’eau.
Parmi les huiles essentielles utilisables selon l’invention, on peut citer celles obtenues à partir des plantes appartenant aux familles botaniques suivantes : Abiétaceés ou Pinacées, par exemple les conifères ; Amaryllidacées ; Anacardiacées ; Anonacées, par exemple l’ylang ; Apiacées, par exemple les ombellifères, en particulier l’aneth, l’angénique, la coriandre, la criste marine, la carotte ou le persil ; Aracées ; Aristolochiacées ; Astéracées par exemple l’achilée, l’armoise, la camomille, et l’hélichryse ; Bétulacées ; Brassicacées ; Burséracées, par exemple l’encens ; Caryophyllacées ; Canellacées ; Césalpiniacées par exemple le copaïfera (copahu) ; Chénopodacées ; Cistacées par exemple la ciste ; Cypéracées ; Diptérocarpacées ; Ericacées par exemple la gaulthérie (wintergreen) ; Euphorbiacées ; Fabacées ; Geraniacées par exemple le géranium ; Guttifères ; Hamamélidacées ; Hernandiacées ; Hypéricacées par exemple le millepertuis ; Iridacées ; Juglandacées ; Lamiacées, par exemple le thym, l’origan, la monarde, la sarriette, le basilic, les marjolaines, les menthes, le patchouli, les lavandes, les sauges, le cataire, le romarin, l’hysope, la mélisse, le romarin ; Lauracées, par exemple le ravensara, le laurier, le bois de rose, la cannelle, le litséa ; Liliacées, par exemple l’ail ; Magnoliacées, par exemple le magnolia ; Malvacées ; Méliacées ; Monimiacées ; Moracées, par exemple le chanvre, ou le houblon ; Myricacées ; Mysristicacées, par exemple la muscade ; Myrtacées, par exemple l’eucalyptus, le tea tree, le niaouli, le cajeput, le backousia, la girofle, la myrte ; Oléacées ; Pipéracées, par exemple le poivre ; Pittosporacées ; Poacées, par exemple la citronnelle, le lemongrass, le vétiver ; Polygonacées ; Renonculacées ; Rosacées, par exemple les roses ; Rubiacées ; Rutacées, par exemple tous les citrus ; Salicacées ; Santalacées, par exemple le santal ; Saxifragacées ; Schisandracées ; Styracacées, par exemple le benjoin ; Thymélacées, par exemple le bois d’agar ; Tilliacées ; Valérianacées, par exemple la valériane, le nard ; Verbénacées, par exemple la lantana, la verveine ; Violacées ; Zingibéracées, par exemple le galanga, le curcuma, la cardamome, le gingembre ; Zygophyllacées.
On peut citer également les huiles essentielles extraites de fleurs (lis, lavande, rose, jasmin, ylang-ylang, néroli), de tiges et de feuilles (patchouli, géranium, petit-grain), de fruits (coriandre, anis, cumin, genièvre), d’écorces de fruits (bergamote, citron, orange), de racines (angélique, céleri, cardamome, iris, acore, gingembre), de bois (bois de pin, santal, gaïac, cèdre rose, camphre), d’herbes et de graminées (estragon, romarin, basilic, lemon grass, sauge, thym), d’aiguilles et de branches (épicéa, sapin, pin, pin nain), de résines et de baumes (galbanum, élémi, benjoin, myrrhe, oliban, opopanax).
Des exemples de substances parfumantes sont notamment : le géraniol, l’acétate de géranyle, le farnésol, le bornéol, l’acétate de bornyle, le linalol, l’acétate de linalyle, le propionate de linalyle, le butyrate de linalyle, le tétrahydrolinalol, le citronellol, l’acétate de citronellyle, le formate de citronellyle, le propionate de citronellyle, le dihydromyrcenol, l’acétate de dihydromyrcenyle, le tétrahydromyrcenol, le terpinéol, l’acétate de terpinyle, le nopol, l’acétate de nopyle, le nérol, l’acétate de néryle, le 2-phényléthanol, l’acétate de 2-phényléthyle, l’alcool benzylique, l’acétate de benzyle, le salicylate de benzyle, l’acétate de styrallyle, le benzoate de benzyle, le salicylate d’amyle, le diméthylbenzyl-carbinol, l’acétate de trichlorométhylphénylcarbinyle, l’acétate de p-tert-butylcyclohexyle, l’acétate d’isononyle, l’acétate de vétivéryle, le vétivérol, l’alpha-hexylcinnamaldéhyde, le 2-méthyl-3-(p-tert-butylphényl)propanal, le 2-méthyl-3-(p-isopropylphényl)propanal, le 3-(p-tert-butylphényl)-propanal, le 2,4-diméthylcyclohex-3-enyl-carboxaldéhyde, l’acétate de tricyclodécènyle, le propionate de tricyclodécènyle, le 4-(4-hydroxy-4-méthylpentyl)-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-(4-méthyl-3-pentènyl)-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-acétoxy-3-pentyl-tétrahydropyrane, le 3-carboxyméthyl-2-pentylcyclopentane, la 2-n-4-heptylcyclo-pentanone, la 3-méthyl-2-pentyl-2-cyclopentènone, la menthone, la carvone, la tagétone, la géranyl acétone, le n-décanal, le n-dodécanal, le 9-décènol-1, l’isobutyrate de phénoxyéthyle, le phényl-acétaldéhyde diméthyl-acétal, le phénylacétaldéhyde diéthylacétal, le géranonitrile, le citronellonitrile, l’acétate de cédryle, le 3-isocamphylcyclohexanol, le cédryl méthyl éther, l’isolongifolanone, l’aubépinonitrile, l’aubépine, l’héliotropine, la coumarine, l’eugénol, la vanilline, l’oxyde de diphényle, le citral, le citronellal, l’hydroxycitronellal, la damascone, les ionones, les méthylionones, les isométhylionones, la solanone, les irones, le cis-3-hexènol et ses esters, les muscs-indanes, les muscs-tétralines, les muscs-isochromanes, les cétones macrocycliques, les muscs-macrolactones, les muscs aliphatiques, le brassylate d’éthylène et leurs mélanges.
Une composition parfumée selon l’invention comprend de préférence une substance parfumante choisie parmi les huiles essentielles, les parfums et arômes d’origine synthétique ou naturelles, et leurs mélanges.
Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, on utilise un mélange de différentes substances parfumantes qui engendrent en commun une note plaisante pour l’utilisateur.
Ainsi, selon un mode de réalisation préféré, la composition parfumée comprend au moins 1 % en poids d’un mélange de substances parfumantes, en particulier d’au moins deux substances parfumantes distinctes, par rapport au poids total de la composition, et de préférence d’au moins trois substances parfumantes distinctes.
On choisira de préférence les substances parfumantes de telle sorte qu’elles produisent des notes (tête, cœur et fond) dans les familles suivantes : les hespéridés, les aromatiques, les notes florales en particulier fleurs roses et fleurs blanches, les épicées, les boisées, les gourmands, les chyprés, les fougères, les cuirés, et les muscs.
Pour des raisons évidentes, la quantité de substance(s) parfumante(s) présente dans une composition selon l’invention est susceptible de varier significativement au regard de l’odeur ou de l’intensité odorante recherchée par sa présence.
A titre illustratif, une composition parfumée selon l’invention peut comprendre de 0,0001 % à 10 % en poids, particulièrement de 0,001 % à 8,0 % en poids, plus particulièrement de 0,01 % à 5,0 % en poids, préférentiellement de 0,1 % à 1,0 % en poids de substance(s) parfumante(s), par rapport au poids total de ladite composition.
Comme mentionné ci-dessus, les substances parfumantes peuvent être introduites dans une composition parfumée conforme à l’invention sous la forme d’un concentré de parfum.
Le concentré de parfum peut être une concrète ou un absolu, de préférence un absolu.
Ainsi, une composition parfumée selon l’invention comprend particulièrement de 1,0 % à 50 % en poids de concentré de parfum, plus particulièrement de 2,0 % à 40 % en poids, préférentiellement de 5,0 % à 30 % en poids, plus préférentiellement de 10 % à 20 % en poids, et par exemple 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Composition
La composition de l’invention est une composition qui est de préférence cosmétique, i.e. cosmétiquement acceptable pour être appliquée sur les matières kératiniques notamment humaines sans les altérer.
En outre, la composition de l’invention est parfumée.
Elle peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme d’une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique ou d’une solution huileuse ou d’une solution ou d’une dispersion du type lotion ou sérum, d’une émulsion de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d’une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d’une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H), ou d’un gel aqueux ou anhydre, d’un onguent, ou de toute autre forme cosmétique.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition parfumée selon l’invention est de type huile-dans-eau, et de préférence se trouve sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau.
Alcools
De préférence, une composition parfumée selon l’invention est une composition aqueuse, à savoir comprenant de l’eau à titre de solvant, alcoolique, à savoir comprenant au moins un alcool à titre de solvant(s), ou hydroalcoolique, à savoir comprenant un mélange d’eau et d’alcool à titre de solvants.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition parfumée selon l’invention est une composition aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, de préférence la composition comprend à titre de solvant(s), de l’eau, du (bio)éthanol, du pentylène glycol, ou un mélange d’au moins deux de ces composés.
Les alcools convenant tout particulièrement à l’invention sont choisis parmi i) les monoalcools, ayant de 2 à 6 atomes de carbone, par exemple l’éthanol et l’isopropanol, et ii) les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone, par exemple l’éthylène glycol, le propylène glycol, le 1,3-butylène glycol et le dipropylène glycol.
De préférence, les alcools sont d’origine naturelles. On peut citer en particulier le bioéthanol.
En particulier, une composition parfumée selon l’invention comprend, à titre de solvant(s), de l’eau, du (bio)éthanol, du pentylène glycol, ou un mélange d’au moins deux de ces composés.
De préférence, la composition de l’invention comprend une teneur en alcools notamment (bio)éthanol variant de 0,5 % à 99,5 % en poids, particulièrement de 5 % à 97 % en poids, plus particulièrement de 15 % à 95 % en poids, mieux de 25 % à 93 %, de préférence de 40 % à 92 % en poids, plus préférentiellement de 50 à 90 % en poids, encore plus préférentiellement de 60 % à 88 % en poids, mieux de 70 % à 85 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Solvants hydrosolubles
Une composition selon l’invention est de préférence aqueuse ou hydroalcoolique.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition parfumée selon l’invention est une composition hydroalcoolique.
Une composition parfumée aqueuse ou hydroalcoolique selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs solvant hydrosoluble distincts des alcools définis ci-dessus.
Par «solvant hydrosoluble», on désigne dans la présente invention un composé liquide à température ambiante et miscible à l’eau (miscibilité dans l’eau supérieure à 50 % en poids à une température allant de 20 °C à 25 °C et pression atmosphérique).
Les solvants hydrosolubles utilisables dans la composition de l’invention peuvent en outre être volatils. Parmi les solvants hydrosolubles pouvant être utilisés dans la composition conforme à l’invention, on peut citer notamment les cétones en C3et C4et les aldéhydes en C2-C4.
Alternativement, une composition parfumée selon l’invention peut être anhydre, à savoir qu’elle comprend moins de 2 % en poids d’eau, de préférence moins de 1 % en poids d’eau, préférentiellement moins de 0,5 % en poids d’eau, voire est totalement exempte d’eau.
Polyols
Une composition parfumée selon l’invention peut également comprendre au moins un polyol en C2-C32. Par «polyol», il faut comprendre, au sens de la présente invention, toute molécule organique comportant au moins trois groupes hydroxyle (–OH) libres. De préférence, un polyol conforme à la présente invention est présent sous forme liquide à température ambiante. Un polyol convenant à l’invention peut être un composé de type alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, portant sur la chaîne alkyle au moins trois fonctions –OH, en particulier au moins quatre fonctions –OH.
Les polyols convenant avantageusement pour la formulation d’une composition selon la présente invention sont ceux présentant notamment de 2 à 32 atomes de carbone, de préférence 3 à 16 atomes de carbone.
De préférence, le polyol peut être par exemple choisi parmi le pentaérythritol, le triméthylolpropane, le glycérol, les polyglycérols, en particulier les oligomères du glycérol, de préférence le diglycérol, et leurs mélanges.
Corps gras
Une composition parfumée selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs corps gras liquide à température ambiante et/ou un corps gras solide à température ambiante tels que les cires, les corps gras pâteux, les gommes et leurs mélanges. Au sens de l’invention, on entend par «température ambiante» une température égale à 25 °C.
De préférence, les corps gras convenant à la présente invention sont liquides à température ambiante et à pression atmosphérique.
Les huiles peuvent être polaires ou non polaires, de différentes natures chimiques, seules ou en mélange.
En particulier, on peut citer comme huiles polaires :
- les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol, à l’image par exemple des huiles de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin et d’amandes douces ;
- les esters et les éthers de synthèse ;
- les alcools gras saturés en C12à C26;
et leurs mélanges.
Par ailleurs, les huiles non polaires peuvent être choisies en particulier parmi les huiles siliconées telles que les polydiméthylsiloxanes volatils ou non, linéaires ou cycliques, liquides à température ambiante (20 °C +/- 5 °C) et pression atmosphérique, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés d’origine synthétique ou minérale.
Comme exemples de corps gras solides peuvent être citées les cires, notamment les cires hydrocarbonées ou siliconées, d’origine naturelle ou synthétique, dans la mesure où celles-ci sont compatibles avec les autres composants de la composition, et où elles n’altèrent pas les propriétés notamment olfactives et colorielles de la composition parfumée.
De préférence, les corps gras sont des huiles végétales. A titre d’huiles végétales, peuvent être citées l’huile de tournesol, l’huile d’olive vierge, l’huile de sésame raffinée…
Tensioactifs
Une composition parfumée selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs tensioactifs, anioniques, cationiques, non ioniques, zwitterioniques ou amphotères.
A titre de tensioactif non-ionique, peuvent être tout particulièrement cités les esters d’acide gras et de sucre, notamment ceux choisis dans le groupe comprenant les esters ou les mélanges d’esters d’acide gras en C8-C22et de sucrose, de maltose, de glucose ou de fructose, et les esters ou les mélanges d’esters d’acide gras en C14-C22et de méthylglucose. On peut citer, à titre d’exemple d’esters ou de mélanges d’esters d’acide gras et de sucrose, de maltose, de glucose ou de fructose, le monostéarate de sucrose, le distéarate de sucrose, le tristéarate de sucrose et leurs mélanges, et à titre d’exemple d’esters ou de mélanges d’esters d’acide gras et de méthylglucose, le distéarate de méthyl glucose et de polyglycérol-3, vendu par la société Goldschmidt sous la dénomination de Tego-care 450.
En outre, la composition parfumée selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs co-émulsionnants. Ce ou ces co-émulsionnants peuvent être choisis par exemple parmi les alcools gras en C16-C22ou les esters de polyols en C3-C6avec des acides gras en C14-C22, et leurs mélanges. Comme co-émulsionnant, on peut citer par exemple l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool cétéarylique (mélange d’alcool cétylique et d’alcool stéarylique), le stéarate de glycéryle, et leurs mélanges, et de préférence l’alcool cétylique.
Une composition parfumée peut comprendre de 0,01 % à 10 % en poids, plus particulièrement de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement comprend de 1 % à 3 % en poids, de tensioactif(s), par rapport au poids total de la composition parfumée.
Conservateurs
Une composition parfumée selon l’invention peut comprendre en outre au moins un conservateur différent des acides organiques de formule (I).
Par «conservateur» ou «agent de conservation» on entend tout composé cosmétiquement, ou pharmaceutiquement acceptable, qui permet d’éviter la croissance microbienne (ou de microorganisme) pouvant se produire dans les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, depuis leur conception, en passant par le stockage, jusqu’à leur utilisation classique par les consommateurs et consommatrices. Comme conservateur, on peut notamment citer les conservateurs décrits dansCosmetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Martin M. Rieger; 5.2 preservatives & table 3, 04/12/2000 https://doi.org/10.1002/0471238961.0315191318090507.a01.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les conservateurs sont choisis parmi conservateurs organiques à groupe aromatique.
De préférence, le ou les conservateurs différents des acides organique a) de formule (I), sont choisis parmi : i) les acides benzéniques carboxyliques éventuellement substitués sur le groupe phényle par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, (C1-C10)alkyle et (C1-C10)alkylacarbonyle, ainsi que leurs sels de bases notamment de métaux alcalin et alcalino terreux, ii) les esters d’acide hydroxybenzoïque et éventuellement substitué sur le groupe phényle par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C1-C10)alkyle tels que les parabènes, notamment méthylparabène et éthylparabène et propyl parabène, et iii) alcools aromatiques ; de préférence, le ou les conservateurs différents de a) sont choisis parmi i) et en particulier l’acide benzoïque [cas n°65-85-0] ainsi que ses sels de bases notamment de métaux alcalin et alcalino terreux ; ainsi que l’acide salicylique éventuellement substitué par un groupe (C1-C8)alkylcarbonyle, de préférence l’acide salicylique. Le ou les conservateurs sont notamment choisis parmi les aryl(C1-C6)alkanol et aryloxy(C1-C6)alkanol, tel que phénoxyéthanol, les parabènes tels que le propylparabène, le méthylparabène, le butylparabène, l’éthylparabène, l’isobutylparabène, l’alcool benzylique et/ou la chlorophénésine.
Agents alcalins
Une composition parfumée selon l’invention peut également comprendre au moins un agent alcalin, organique ou minéral.
Par exemple, il peut s’agir d’une amine, en particulier un (C2-C6)alcanolamine, en particulier le 2-amino-2-methyl-1-propanol, ou minéral comme par exemple les hydroxydes de métaux alcalin ou alcalino terreux, tels que l’hydroxyde de sodium.
Agents chélatants
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les acides organiques de formule (I) sont des agents chélatants.
Par « agent chélatant », on entend un ligand ou chélateur qui permet de former un complexe métallique avec un cation ou un atome métallique dit chélaté. Généralement, l’agent chélatant est électrodonneur et le chélaté est électrodéficient. Le « chélate » se distingue du simple « complexe » par le fait que le cation métallique est fixé au ligand chélateur ou agent chélatant par au moins deux liaisons de coordination. Le métal est ainsi « pincé » entre les fonctions chimiques du ligand. Le nombre de liaisons métal-ligand d’une molécule de ligand définit la « denticité » : on parle de coordinats ou ligands bidentes, tridentes, tétradentes (ou bidentés, tridentés, tétradentés). L’atome central est lié aux atomes voisins par au moins deux liaisons en formant une structure annulaire, un cycle chélate. Les cycles chélates les plus stables sont les cycles chélates à 5 et à 6 chaînons. Grâce à cet effet, les chélates sont des complexes plus stables que les complexes de ligands monodentés comportant les mêmes fonctions chimiques.
En particulier, le ou les agents chélatants sont choisis parmi les acides aminocarboxyliques, par exemple l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), l’acide aminotriacétique, l’acide diéthylène triamine pentaacétique, et leurs sels en particulier alcalins, comme l’EDTA disodique ou l’EDTA dipotassique, les acides aminopolycarboxyliques, comme l’acide éthylène diamine disuccinique (EDDS), et leurs sels, en particulier alcalins. Selon une autre variante de l’invention, la composition parfumée selon l’invention comprend un ou plusieurs acides organiques de formule (I) qui ne sont pas des agents chélatants, plus particulièrement la composition ne comprend pas d’agent chélatant.
Selon encore une autre variante de l’invention, la composition comprend un ou plusieurs acides organiques de formule (I) qui ne sont pas des agents chélatants, et comprend un ou plusieurs acides organiques de formule (I) qui sont des agents chélatants, choisis notamment parmi les acides aminocarboxyliques, par exemple l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), l’acide aminotriacétique, l’acide diéthylène triamine pentaacétique, et leurs sels en particulier alcalins, comme l’EDTA disodique ou l’EDTA dipotassique, les acides aminopolycarboxyliques, comme l’acide éthylène diamine disuccinique (EDDS), et leurs sels, en particulier alcalins, ou alors un ou plusieurs chélatants phosphatés tels que le métaphosphate de métaux alcalin tel que le métaphosphate sodium, l’hexamétaphosphate de métaux alcalin tel que l’hexamétaphosphate de sodium, le pyrophosphate tétraalcalin tel que le pyrophosphate tétrapotassique, les acides contenant du phosphore, comme l’acide phytique, et leurs sels, en particulier alcalins ou alcalino-terreux, tels que les sels de l’acide éthylènediaminetétraméthylènephosphonique, le phytate de métal alcalin tel que le phytate de sodium ou le phytate de potassium, et leurs mélanges, de préférence choisi parmi l’EDTA tel que défini précédemment, et le phytate de métal alcalin tel que le phytate de sodium.
Sels métalliques
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition de l’invention comprend un ou plusieurs sels métalliques, complexes métalliques, oxydes métalliques, oxanions métalliques, les hydrates et leurs formes supportées.
En particulier, la composition de l’invention comprend un ou plusieurs sels métalliques.
Plus particulièrement, le ou les métaux sont de degré d’oxydation I ou II plus particulièrement II, de préférence choisi parmi 1) Cu ; 2) Fe ; 3) Zn, 4) Mg et de 5) Mn.
Par «sel métallique», on entend un composé différent des alliages, i.e. le sel est constitué d’un métal combiné avec certains éléments non métalliques.
La formation des sels métalliques découle d’une attaque oxydante. Le métal est oxydé en une espèce cationique et se combine alors avec une espèce anionique pour donner un sel. Cette formation a lieu en appliquant les principes et réaction d’oxydoréduction (réaction chimique au cours de laquelle se produit un transfert d’électrons dans laquelle l’atome qui capte les électrons est appelé « oxydant » ; celui qui les cède, « réducteur ») ; ou par réactions d’échange chimique entre un sel et un autre sel ou un acide, en présence ou pas d’oxygène de l’air. Ces réactions sont connues par l’homme du métier.
Préférentiellement, les sels selon l’invention sont solubles dans l’eau à une proportion d’au moins 0,0001 g/L.
Les sels de métalliques selon l’invention peuvent être introduits sous forme solide dans les compositions ou bien provenir d’une eau naturelle, minérale ou thermale, riche en ces ions ou encore d’eau de mer (mer morte notamment). Ils peuvent aussi provenir de composés minéraux comme les extrait végétaux les contenant (cf. par exemple brevet le document FR 2 814 943).
Par «complexe métallique» ou «coordination compounds», on entend des systèmes dans lesquels l’ion métallique, l’atome central, est lié chimiquement à un ou plusieurs donneurs d’électron (ligands). Un ligand comprenant différents groupes coordinants (capable de coordination avec un métal) donne des composés métalliques répondant à des principes de sphère de coordination à un nombre d’électrons déterminés (complexes internes ou chelates) (Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, «Metal complex dyes», 2005, p. 1-42).
Plus particulièrement, par complexe métallique on entend :
i) des colorants métalliques ou «metal-complex dyes» qui sont des colorants complexés issus de colorants azoïques, azométhiniques, hydrazono, formazans (libres, bidendates, tridendates, quadridendates) tels que ceux décrits dans Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, « Metal complex dyes », 2005, p. 1-42, qui comprennent préférentiellement du Cu et Mg ;
ii) les composés de type «aza[18]annulènes» ou également appelées «(métallo)porphyrines» et «phtalocyanines» qui contiennent 4 et 8 atomes d’azote respectivement compris dans le périmètre du macrocycle («Color Chemistry, » H. Zollinger, 3th Ed., Wiley-VCH, 2003, chap.5. Aza[18]annulenes, p. 123-160). L’ion métallique se trouve alors au centre dudit macrocycle lié par coordination à 2 atomes d’hydrogènes aux atomes d’azote de pyrroles, le métal pouvant également être stabilisé par un ou plusieurs ligands bidendates ou non ; l’ion métallique étant préférentiellement du Mg2+ou Cu2+;
particulièrement, le complexe métallique est :
- une «métalloporphyrine» constitué d’un squelette à 4 groupes pyrroles qui sont reliés à leur position α,α’ par 4 groupes méthines et contiennent 16 atomes hybridés sp2, complexant un métal tel que Cu, Mg, ou
- une «chlorine» (correspondant à une porphyrine dont une double liaison C=C externe d’un groupe pyrrole a été réduite) complexé à un métal préférentiellement Mg2+tel que le chromophore de la chlorophylle : la chlorophylline ;
- les «phtalocyanines» analogues tétraaza de tétrabenzoporphyrines, telles que le Monastral Fast Blue B (C.I. Pigment Blue 15) ; Monastral Fast Blue G (C.I. Pigment Blue 16) (voir «Color Chemistry, » H. Zollinger, 3th Ed., Wiley-VCH, 2003, chap.5. Aza[18]annulenes, p. 140) ; les dérivés sulfonylés Sirius light Turquoise Blue G (C.I. Direct Blue 86, acide phtalocyanine tétrasulfonique de Cuivre) et les « phtalocyanines » telles que décrites dans Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, « Phtalocyanines », 2005, p. 1-34 qui comprennent du Cu et Si.
Par «oxyde(s) métallique(s)», on entend les composés de formule générique A x O y avec A représentant un élément métallique, x étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 4, et y étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 12.
Par «oxanion(s) métallique(s)» on entend les composés de formule générique ZzA x O y avec A représentant un élément métallique, Z représentant un métal alcalin tel que Li, Na, K ou un atome d’hydrogène ou un ion ammonium, z étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6, x étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 4, et y étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 12.
Par «forme(s) supportée(s)», on entend les formes où le dérivé métallique b) est imprégné sur un matériau appelé « support ». Les supports éventuels de ces dérivés métalliques peuvent être choisis parmi le charbon, la silice, l’alumine, des polymères éventuellement chargés comprenant des contre-anions ou contre-cations (contre-cation ou contre-anion de l’espèce métallique). A titre d’exemple, les polymères peuvent être le polyéthylène glycol (PEG).
Selon un mode de réalisation de l’invention, le ou les sels métalliques sont choisis parmi les (poly)hydroxyalkyl(C1-C16)carboxyates de Métaux de degré d’oxydation II, notamment les (poly)hydroxyalkyl(C1-C16)carboxyates de Fe II, Cu II, Zn II, Mg II et Mn II.
Particulièrement, le ou les sels métalliques sont choisis parmi les gluconate de Cu, gluconate de Fe, gluconate de Zn ou gluconate de Mg, les gluconates de métaux de degré d’oxydation II tels que les gluconates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg, les lactates de métaux de degré d’oxydation II tels que les lactates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg.
De préférence, les sels métalliques sont des Gluconate de Fe, de Cu, de Mg ou de Zn, de préférence de Fe et de Cu.
Tampons pH aqueux
Une composition parfumée selon l’invention peut également comprendre au moins un tampon pH aqueux, à savoir au moins un composé qui permet de maintenir un pH constant en solution aqueuse. Le pH peut être ajusté par des acides et bases organiques ou minérales, les acides étants différents des acides organiques de formule (I) tels que définis précédemment.
Le pH de la composition de l’invention est compris entre 5 et 9, de préférence entre 6 et 8.
Matières colorantes annexes
La composition parfumée selon l’invention peut également comprendre une ou plusieurs matière colorante annexe, distincte des colorants anthocyani(di)nes de formule (I) naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles définis ci-dessus.
Cette (ou ces) matière(s) colorante(s) est (ou sont) de préférence choisie(s) parmi les matériaux particulaires colorants, les colorants liposolubles, les colorants hydrosolubles, et leurs mélanges.
A titre de colorants hydrosolubles convenant à l’invention peuvent notamment être cités les colorants hydrosolubles synthétiques ou naturels tels que par exemple le FDC Red 4, le DC Red 6, le DC Red 22, le DC Red 28, le DC Red 30, le DC Red 33, le DC Orange 4, le DC Yellow 5, le DC Yellow 6, le DC Yellow 8, le FDC Green 3, le DC Green 5, le FDC Blue 1, la bétanine (betterave), le carmin, la chlorophylline cuivrée, le bleu de méthylène, le caramel, le bois de santal, le gardénia, la spiruline et la riboflavine.
A titre de colorants liposolubles convenant à l’invention peuvent notamment être cités les colorants liposolubles, synthétiques ou naturels tels que par exemple, le DC Red 17, le DC Red 21, le DC Red 27, le DC Green 6, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC Orange 5, le rouge Soudan, les carotènes (le β-carotène, le lycopène), les xanthophylles (capsanthine, capsorubine, lutéine), l’huile de palme, le brun Soudan, le jaune quinoléine, le rocou, le curcumin.
Les matériaux particulaires colorants peuvent être des pigments, des nacres et/ou des particules à reflets métalliques.
Par «pigments» au sens de la présente invention, on entend désigner des particules solides blanches ou colorées, minérales ou organiques.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, des oxydes métalliques, en particulier le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium, de zinc ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer, de titane, ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium.
Par «nacres», au sens de la présente invention, on entend désigner des particules colorées de toute forme, irisées ou non, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées, et qui présentent un effet de couleur par interférence optique.
Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l’oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth.
Par «particules à reflet métallique», au sens de la présente invention, on entend tout composé dont la nature, la taille, la structure et l’état de surface lui permet de réfléchir la lumière incidente notamment de façon non iridescente.
Les particules à reflet métallique utilisables dans l’invention peuvent en particulier être choisies parmi les particules d’au moins un métal et/ou d’au moins un dérivé métallique, les particules comportant un substrat, organique ou minéral, monomatière ou multimatériaux, recouvert au moins partiellement par au moins une couche à reflet métallique comprenant au moins un métal et/ou au moins un dérivé métallique et les mélanges desdites particules. Ces particules sont différentes des ions métalliques.
Parmi les métaux pouvant être présents dans lesdites particules, on peut citer par exemple Ag, Au, Cu, Al, Ni, Sn, Mg, Cr, Mo, Ti, Zr, Pt, Va, Rb, W, Zn, Ge, Te, Se et leurs mélanges ou alliages. Ag, Au, Cu, Al, Zn, Ni, Mo, Cr, et leurs mélanges ou alliages (par exemple les bronzes et les laitons) sont des métaux préférés.
Par «dérivés métalliques», on désigne des composés dérivés de métaux différents des ions métalliques notamment des oxydes, des fluorures, des chlorures et des sulfures.
De préférence, les matières colorantes annexes, si présentes, sont naturelles ou d’origine naturelle.
Ces matières colorantes annexes peuvent être présentes en une teneur allant de 0,01 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier de 0,02 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Additifs
Une composition parfumée selon l’invention peut comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine des parfums comme par exemple les émollients ou adoucissants, en particulier les huiles d’amande douce, de noyau d’abricot, les agents hydratants, en particulier la glycérine, les agents apaisants, en particulier l’α-bisabolol, l’allantoïne et aloes vera ; les vitamines et leurs dérivés, les acides gras essentiels, les agents répulsifs contre les insectes, les propulseurs, les peptisants, des charges, des co-solvants, des filtres UV, des conservateurs ou stabilisants distincts des acides organiques de formule (I) tels que définis selon l’invention, et leurs mélanges.
Il relève des opérations de routine de l’homme de l’art d’ajuster la nature et la quantité des additifs présents dans les compositions conformes à l’invention, de telle sorte que les propriétés cosmétiques désirées de celles-ci n’en soient pas affectées.
Quand ils sont présents dans la composition de l’invention, ces additifs peuvent être présents en une quantité allant de 0,001 % à 10 % en poids, et mieux de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Préparation de la composition
Une composition selon l’invention peut être obtenue par toute méthode connue de l’homme du métier pour la formulation de compositions parfumées colorées.
En particulier, une composition parfumée selon l’invention peut être obtenue par simple mélange, à température ambiante, à savoir à une température allant de 20 °C à 25 °C, des composés constituant la composition.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition parfumée selon l’invention résulte du mélange entre une solution colorante comprenant un ou plusieurs colorants anthocyani(di)nes b) d’une part et d’une solution parfumée comprenant l’acide organique a) d’autre part.
Ladite solution colorante comprend donc au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés b), en particulier tel que défini ci-dessus, dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier en milieu aqueux ou hydroalcoolique.
Ladite solution parfumée comprend quant à elle au moins une substance parfumante, en particulier telle que définie ci-dessus et au moins un acide organique a) tel que défini ci-dessus, dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier en milieu aqueux ou hydroalcoolique.
Ladite solution parfumée peut elle-même résulter d’un mélange entre une solution parfumée intermédiaire, comprenant au moins une substance parfumante, en particulier telle que définie ci-dessus, dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier en milieu aqueux ou hydroalcoolique et un acide organique tel que défini ci-dessus, directement ou se trouvant en solution dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier en milieu aqueux ou hydroalcoolique.
Alternativement, le ou les acides organiques a) peuvent être introduits, directement ou en solution, dans une composition parfumée, comprenant en outre au moins une substance parfumante et au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés b), dans un milieu physiologiquement acceptable.
Il relève des compétences de l’homme du métier d’adapter les conditions de préparation d’une composition parfumée selon l’invention.
Destination de la composition
L’invention s’applique non seulement aux produits parfumants mais aussi aux produits de soin, de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, y compris du cuir chevelu, et des lèvres, contenant une substance odorante.
Une composition selon l’invention peut ainsi constituer une composition de parfumage, de soin ou de traitement cosmétique des matières kératiniques, et notamment se présenter sous forme d’eau fraîche, d’eau de toilette, d’eau de parfum, d’élixir ou extrait de parfum, de lotion après-rasage, d’eau de soin, d’huile de soin siliconée ou hydrosiliconée. Elle peut également se présenter sous la forme d’une lotion bi-phasique parfumée (phase eau de toilette/phase huile hydrocarbonée et/ou huile siliconée), de lait pour le corps ou de shampoing.
Les compositions selon l’invention peuvent être conditionnées sous forme de flacons.
Une composition parfumée selon l’invention peut être diffusée selon différents systèmes comme des sprays, des aérosols, des dispositifs piézoélectriques.
Elles peuvent également être appliquées sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation mécanique ou à gaz propulseur. Les dispositifs conformes à l’invention sont bien connus de l’homme de l’art et comprennent les flacons-pompes ou «sprays», les récipients aérosols comprenant un propulseur ainsi que les pompes aérosols utilisant l’air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont notamment décrits dans les brevets US 4,077,441 et US 4,850,517.
Les compositions conditionnées en aérosol conformes à l’invention contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple le diméthyléther, l’isobutane, le n-butane, le propane.
Les compositions selon l’invention sont selon une forme particulière de l’invention des lotions et ont de préférence une viscosité allant de 10 à 120 UD, plus préférentiellement de 30 à 120 UD, et encore plus préférentiellement de 40 à 80 UD ; la viscosité étant mesurée au Rhéomat TVe-05 , à 25 °C, vitesse de rotation 200 tours/min, mobile 1, 10 minutes.
Ces faibles viscosités permettent de conditionner les compositions de l’invention au moyen de dispositifs de pressurisation mécanique ou à gaz propulseur de manière à être appliquées sous forme de fines particules (vaporisation).
Une composition parfumée selon l’invention peut également se trouver sous forme de lait pour le corps, ou encore sous forme de shampoing.
L’invention est illustrée plus en détail par les exemples présentés ci-après. Sauf indication contraire, les quantités indiquées sont exprimées en pourcentage massique.
Exemples
Méthodes de mesure et évaluation
La stabilité des compositions est évaluée par observation de l’évolution de la couleur au cours du temps, visuellement et à l’aide d’un spectrocolorimètre (L*, a*, b*) Konica Minolta CM 3600A, et par évaluation olfactive de l’évolution des notes de la composition parfumée.
En particulier, les compositions sont versées dans des flacons bouillotes en verre borosilicate de 50 mL puis sont observées après stockage pendant 2 mois, sous pression atmosphérique et sous différentes conditions :
a) Au réfrigérateur, à une température de 4 °C ;
b) A température ambiante, à savoir comprise entre 20 °C et 25 °C, à l’abri de la lumière ;
c) Dans une étuve, à une température de 37 °C ;
d) Dans une étuve, à une température de 45 °C ; ou
e) A la lumière naturelle et à température ambiante, à savoir comprise entre 20 °C et 25 °C, puis :
e.1) 16 heures dans un dispositif de vieillissement SunTest CPS+ de la marque ATLAS, équipé d’une lampe Xénon, source lumineuse irradiante dont la répartition spectrale est proche de celle du soleil, délivrant une énergie de 765 W/m2, simulant une exposition aux lumières néons en boutique ; ou
e.2) 2 semaines dans une étuve à une température de 55 °C, simulant une condition extrême pour le parfum.
Le stockage des compositions pendant 2 mois à 45 °C simule un vieillissement accéléré du produit correspondant à 3 ans de durée de vie.
L’écart d’intensité DL entre une composition de référence et une composition testée après stockage dans les conditions mentionnées ci-dessus peut-être calculé à partir des valeurs L*a*b selon la formule suivante :
dans laquelle L1 *est l’intensité de la couleur de la composition de référence et L2 *est l’intensité de la couleur de la composition testée après stockage.
Exemple 1
Préparation des solutions colorantes
Les solutions colorantes C1 à C3 ont été préparées à partir des proportions pondérales telles que détaillées dans le tableau 5 ci-dessous.
Les valeurs sont exprimées en pourcentage en poids, par rapport au poids total de la solution colorante.
Protocole de préparation de la solution colorante
Les solutions colorantes sont préparées par mise en solution du colorant dans le solvant ou mélange de solvants approprié.
En particulier, pour une solution colorante de 100 g, la quantité nécessaire de colorant est pesée dans un bécher. La quantité de solvants (éthanol, eau , propylène glycol et/ou pentylène glycol , de préférence éthanol) est ensuite ajoutée et le mélange est laissé agiter sous agitation magnétique pendant 20 minutes.
Exemple 2
Préparation des compositions parfumées colorées
Des compositions parfumées P1 à P4, selon l’invention sont préparées à partir des proportions pondérales telles que détaillées dans le tableau 6 ci-dessous.
Les valeurs sont exprimées en pourcentage en poids, par rapport au poids total de la composition parfumée.
Protocole de préparation des compositions parfumées colorées
15 g de concentré parfum sont pesés dans un bécher.
L’éthanol à 95° est ajouté au concentré de parfum, puis l’eau est ensuite ajoutée.
La quantité adéquate d’acide organique est ajouté puis le mélange est laissé sous agitation magnétique pendant 10 minutes, afin d’obtenir une solution parfumée.
0,05 g de la solution colorante C1 à C3 sont ensuite ajoutées à l’aide d’une pipette.
Une composition P5, hors invention est préparée selon le même protocole, à l’exception de l’ajout d’acide organique (sans L-proline, sans cystéine, sans acide férulique, sans acide anisique).
Exemple 3
Essais de stabilité
La stabilité des compositions parfumées colorées est évaluée visuellement selon le protocole détaillé ci-dessus.
L’évolution de la couleur des compositions selon l’invention (P1 à P7) et hors invention (P8) est observée visuellement avant vieillissement et après 16 heures dans le dispositif de vieillissement SunTest. Les résultats sont détaillés dans le tableau 7 ci-dessous.
Il est noté un changement d’odeur des compositions hors invention alors que l’odeur semble inchangée pour les compositions selon l’invention.
L’étude a été réalisée avec différents concentrés de parfum de familles olfactives différentes, des résultats similaires étant obtenus pour chaque concentré de parfum, toujours dans de l’éthanol.
Pour les compositions P1 à P4, selon l’invention, la coloration rose est toujours visible après vieillissement dans le dispositif SunTest.
La composition hors invention P5, ne comprenant pas d’acide organique tel que défini selon l’invention, devient incolore après vieillissement.
Il apparait donc que malgré la présence d’éthanol en grande quantité (quantité majoritaire en ingrédient dans la composition), la composition selon l’invention conserve plus longtemps sa couleur de base provenant de colorants naturels anthocyani(di)ne par la présence d’acide organique de formule (I) selon l’invention.Par ailleurs, il n’a pas été noté de changement d’odeur significatif au cours du temps, ni après exposition à la lumière.
En conclusion, la composition parfumée selon l’invention est significativement plus stable dans le temps, et vis-à-vis des agressions extérieures telles que la lumière qu’une composition non conforme à l’invention.

Claims (25)

  1. Composition parfumée, notamment cosmétique, comprenant :
    a) au moins un acide organique choisi parmi les composés de formule (I), ou un de leurs isomères optiques, géométriques, de leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de leurs solvates, en particulier les hydrates :

    formule (I) dans laquelle R représente un groupe carboxy ou une chaîne hydrocarbonée comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence entre 2 et 20 atomes de carbone, cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, ladite chaîne hydrocarbonée étant éventuellement i) interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes, en particulier -O-, -S-, -N- et/ou par un ou plusieurs groupes -C(O)-, -C(O)-O- et/ou -O-C(O)- et/ou ii) substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, thiol, -NR’R’’, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylthio, et carboxy -C(O)-OH, avec R’ et R’’ représentant, indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
    b) au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés ; et
    c) au moins une substance parfumante.
  2. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle l’acide organique est choisi parmi les composés de formule (I) dans laquelle R représente un groupe (C1-C4)alcényle substitué par au moins un groupe (C5-C11)aryle, de préférence R représente un groupe styryle, le groupe phényle du styryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, thiol, -NR’R’’, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylthio, de préférence hydroxyle et (C1-C4)alkoxy, en particulier méthoxy, avec R’ et R’’ représentant, indépendamment, un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l’acide organique est choisi parmi les composés de formule (I’) :

    formule (I’) dans laquelle :
    R1et R5, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyle, de préférence un atome d’hydrogène ; et
    R2et R4identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle, ou un groupe (C1-C6)alkoxy, en particulier un groupe (C1-C4)alkoxy, et de préférence un méthoxy ;
    R3représente un groupe hydroxyle ou un groupe (C1-C6)alkoxy, en particulier (C1-C4)alkyle, de préférence un groupe hydroxyle.
  4. Composition selon la revendication 1 ou 2, ledit acide organique étant choisi parmi la L-proline, la L-cystéine, l’acide férulique, l’acide anisique, l’acide caféique, l’acide sinapique, l’acide 4-coumarique ou acide p-coumarique ainsi que les sels et dérivés de ces acides.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ledit acide organique étant choisi parmi les composés naturels ou d’origine naturelle.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,01 % à 5,0 % en poids d’acide(s) organique(s), en particulier de 0,03 % à 3,0 % en poids, de préférence de 0,05 % à 2 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ledit colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble étant choisi parmi les composés de formule (IIA), ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :

    formule (IIA) dans laquelle :
    - R3représente un atome d’hydrogène, ou hydroxyle (OH), ou -O-Sucre, de préférence hydroxy ou -O-Sucre ; « O-Sucre » désignant un radical monosaccharide ou un radical polysaccharidique constitué de 2 à 5 unités saccharidiques, en particulier de 2 à 3, et de préférence de 2 unités saccharidiques relié au reste de la molécule via un atome d’oxygène ;
    - R5et R7, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, ou hydroxy, de préférence hydroxy ;
    - R6représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, (di)(C1-C6)(alkyl)amino, hydroxy ou -O-Sucre, de préférence hydrogène ;
    - R’3représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy tel que méthoxy, hydroxyle ou -O-Sucre ; de préférence un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou hydroxyle ;
    - R’4représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, hydroxyle ou -O-Sucre, de préférence hydroxyle ;
    - R’5représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy tel que méthoxy, hydroxyle ou -O-Sucre ; de préférence un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou hydroxyle, plus préférentiellement un atome d’hydrogène ; et
    - Q-représente un contre ion anionique.
  8. Composition selon la revendication précédente, ledit colorant comprenant au moins un groupe -O-Sucre lié par l’atome de carbone C1du monosaccharide à 5 ou 6 chainons du radical -Sucre suivant :

    Rareprésentant un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou un groupe (poly)hydroxy(C1-C4)alkyle tel que hydroxyméthyle ou dihydroxy-1,2-éthyle, le ou les groupes hydroxyle du groupe (poly)hydroxy(C1-C4)alkyle étant substitué(s) par A tel que défini ci-après- ;
    étant entendu que le radical Raest en position C5si le motif sucre est sous forme pyranose ou en C4s’il est sous forme furanose ;
    Rereprésente un atome d’hydrogène ou un groupe –CH2-O-A, de préférence hydrogène ;
    A représentant un groupe (C1-C6)alkyle, ou un groupe Rd-C(O)-, et Rdreprésentant un groupe i) (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou carboxy, ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, iii) aryl(C2-C4)alcényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et/ou (C1-C4)alkoxy tels que méthoxy, en particulier A représente Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle) ou iii) aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy ; et
    n vaut 0 ou 1, de préférence n vaut 1 et m vaut 1, 2, 3 ou 4 ;
    de préférence, Rdreprésente un groupe de formule (I’’) :

    formule (I’’) dans laquelle :
    R1à R5sont tels que définis dans la formule (I’) de la revendication 3 ;
    de préférence, Rdreprésente un groupe caféyle ou 3,4-dihydroxystyryle, ferulyle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle ou 3,5-diméthoxy-4-hydroxystyryle, 4-coumaryle ou 4-hydroxystyryle ;
    en particulier, le radical «Sucre» représente un monosaccharide pouvant être acylé, plus particulièrement ledit sucre est choisi parmi les pentoses, tels que ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, ou xylulose ; les hexoses, tels que allose, altrose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose, fructose, psicose, sorbose, arabinose, ou tagatose ; et les déoxy-hexoses, tels que fucose ou rhamnose ; plus particulièrement, ledit radical «Sucre» représente un groupe pouvant être acylé choisi parmi Glucose, Rhamnose, Xylose, Galactose, arabinose et fructose, préférentiellement D-glucose, D-rhamnose, L-rhamnose, D-xylose, D-galactose, arabinose et fructose, et plus préférentiellement D-Glucose.
  9. Composition selon la revendication 7 ou 8, ledit colorant comprenant au moins un groupe -O-Sucre dans lequel le radical «Sucre» représente un monosaccharide pouvant être acylé choisi parmi les pentoses, tels que ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, ou xylulose ; les hexoses, tels que allose, altrose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose, fructose, psicose, sorbose, arabinose, ou tagatose ; et les déoxy-hexoses, tels que fucose ou rhamnose ; le monosaccharide peut être de configuration D ou L, préférentiellement de configuration D, plus particulièrement ledit radical «Sucre» représente un groupe pouvant être acylé choisi parmi Glucose, Rhamnose et Xylose, préférentiellement D-glucose, D-rhamnose et D-xylose, et plus préférentiellement D-Glucose.
  10. Composition parfumée selon l’une quelconque des revendications 7 à 9, ledit colorant comprenant au moins un groupe -O-Sucre représentant un radical monosaccharide choisi parmi -O-S1à –O-S5:

    -O-S1à –O-S5dans lesquels un ou plusieurs groupes hydroxyle peu(ven)t être remplacé(s) par un groupe Rd-C(O)-O-, avec Rdtel que défini dans la revendication 8, de préférence (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que méthyle ou styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence un remplacement de l’hydroxyle, notamment de l’hydroxyle en position du carbone C6de -O-S1et C5de -O-S5; plus particulièrement le radical -O-Sucre représente -O-S1, -O-S4ou -O-S5, particulièrement –O-S1ou -O-S4, et préférentiellement -O-Sucre représente :

    de préférence choisi parmi O-galactoside et O-glucoside ;
    étant entendu que pour -O-glucoside, -O-galactoside et -O-arabinoside un groupe hydroxyle peut être remplacé par un groupe Rd-C(O)-O-, avec Rdtel que défini dans la revendication 8, de préférence (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que méthyle ou styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence le remplacement de l’hydroxyle notamment de l’hydroxyle en position du carbone C6de -O-glucoside et -O-galactoside.
  11. Composition selon la revendication 7, ledit colorant comprenant au moins un groupe -O-Sucre représentant un radical polysaccharidique constitué de 2 à 5 unités saccharidiques, en particulier de 2 à 3, et de préférence de 2 unités saccharidiques, reliées entre ellesviaun atome d’oxygène (oxy) en 1 → 4, i.e. C1d’une unité saccharidique → C4de l’autre unité saccharidique, ou 1 → 3, i.e. C1d’une unité saccharidique → C3de l’autre unité saccharidique, ou 1 → 6, i.e. C1d’une unité saccharidique → C6de l’autre unité saccharidique, dont chaque unité saccharidique est constitué d’un hétérocycle comprenant 4 ou 5 atomes de carbones, plus préférentiellement -Sucre représente -Sucre’ de formule suivante :

    formule -Sucre’ dans laquelle :
    - p et q, valent indépendamment 0, 1, 2, 3 ou 4 avec p + q valant 1, 2, 3 ou 4, particulièrement valant 1, 2 ou 3, préférentiellement p + q vaut 1 ou 2 ; de préférence p vaut 0 et q vaut 1 ou alors q vaut 0 et p vaut 1 ;
    - Ra, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 8 pour le -Sucre monosaccharide,
    - Re, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 8 pour le -Sucre monosaccharide,
    - A identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 8 pour le -Sucre monosaccharide,
    - m, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 8 pour le -Sucre monosaccharide,
    - n, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 8 pour le -Sucre monosaccharide,
    étant entendu que les deux motifs sucres entre les crochets q et p peuvent s’intervertir, i.e. représenter l’enchainement suivant :
    .
  12. Composition selon l’une quelconque des revendications 7 ou 11, ledit colorant comprenant au moins un groupe -O-Sucre dans lequel le radical « Sucre » représente un disaccharide pouvant être acylé choisi parmi : le lactose, de diglucoside ou gentiobiose (6-O-β-D-glucosyl-D-glucose), le maltulose, le palatinose, le lactulose, l’amygdalose, le turanose, le cellobiose, l’isomaltose, le rutinose (6-O-α-L-rhamnosyl-D-glucose), sophorose (2-O-β-D-xylosyl-D-glucose), sambubiose (2-O-β-D-xylosyl-D-glucose), le maltose, xylosylrutinose, et glycosylrutinose ; et particulièrement choisi parmi rutinose, sophorose, diglugoside ou gentiobiose, sambubiose, xylosylrutinose, et glycosylrutinose, et plus particulièrement choisi parmi le rutinoside et le diglucoside ; ledit radical disaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l’atome de carbone C1du sucre ou d’un des sucres et cette liaison pouvant être anomérique α ou β.
  13. Composition selon l’une quelconque des revendications 7, 11 ou 12, ledit colorant comprenant au moins un groupe -O-Sucre’’ représentant un radical monosaccharide choisi parmi -O-S6à -O-S10:

    formules -O-S8et -O-S9dans lesquelles :
    - R8représente un atome d’hydrogène, Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle) ou aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, particulièrement Rdreprésente un groupe de formule (I’’) tel que défini dans la revendication 8 ; plus particulièrement caféyle ou 3,4-dihydroxystyryle, ferulyle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle ou 3,5-diméthoxy-4-hydroxystyryle, 4-coumaryle ou 4-hydroxystyryle, plus préférentiellement Rd-C(O)-, un groupe caféoyle (3,4-dihydroxystyrylcarbonyle), feruloyle, 4-coumaroyle ou sinapoyle ;
    - R9et R10, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un atome d’hydrogène, Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle), ou iii) aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy particulièrement Rdreprésente un groupe de formule (I’’) tel que défini dans la revendication 8, plus particulièrement méthoxy (3,4-dihydroxystyryle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle), plus préférentiellement Rd-C(O)- représente un groupe 4-hydroxyphényle (p-hydroxyphényle), caféoyle, feruloyle (3-méthoxy-4-hydroxystyrylcarbonyle), et R10représente un atome d’hydrogène ou un groupe -O ;
    plus particulièrement, -O-Sucre’’ représente un groupe choisi parmi :

    avec R8et R9tels que définis précédemment.
  14. Composition selon l’une quelconque des revendications 7 à 13, ledit colorant anthocyani(di)ne étant de formule (IIA) avec :

    avec « Sucre » tel que défini dans l’une quelconque des revendications 7 à 13.
  15. Composition selon l’une quelconque des revendications 7 à 14, ledit colorant anthocyani(di)ne étant choisi parmi ceux de formule (IIB) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :

    formule (IIB) dans laquelle :
    R3’ représente un groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy, tel que méthoxy ; et
    R8, R9, R10sont tels que définis en revendication 13, et Q-étant un contre ion anionique ;
    plus particulièrement, les composés de formule (IIB) sont choisis parmi :
    .
  16. Composition selon l’une quelconque des revendications 7 à 13, ledit colorant anthocyani(di)ne étant choisi parmi ceux de formule (IIC) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :

    formule (IIC) dans laquelle :
    R3’ représente un groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy, tel que méthoxy, de préférence hydroxyle ; et
    R3, est tel que défini en revendication 7, de préférence représente un groupe hydroxyle, ou -O-Sucre tel que défini en revendication 8, de préférence -O-S1et plus particulièrement -O-glucoside et R7représente un groupe hydroxyle ou un groupe -O-Sucre tel que défini en revendication 8, de préférence -O-S8, plus particulièrement -O-S8’ avec R8représentant de préférence un groupe Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy et/ou hydroxyle tel que acétyle [CH3-C(O)-], oxalyle [HO-C(O)-C(O)-], malonyle [HO-C(O)-CH2-C(O)-], et succinyle [HO-C(O)-CH2-CH2-C(O)-], malyle [HO-C(O)-CH(OH)-CH2-C(O)- ou HO-C(O)-CH2-CH(OH)-C(O)-], plus préférentiellement R8représente un groupe malonyle et Q-étant un contre ion anionique.
  17. Composition selon l’une quelconque des revendications 7 à 14, ledit colorant anthocyani(di)ne étant choisi parmi ceux de formule (IID) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :

    formule (IID) dans laquelle :
    R3’ représente un atome d’hydrogène, groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy ; R8étant tel que défini en revendication 13, et Q-étant un contre ion anionique, de préférence R8représente un groupe choisi parmi sinapoyle, feruloyle, et 4-coumaroyle ;
    plus particulièrement, les composés de formule (IID) sont choisis parmi :
  18. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, le ou les colorants anthocyani(di)ne b) comprenant au moins un groupe identique au groupe R de l’acide organique a), plus préférentiellement l’acide organique a) comporte un groupe R aryle éventuellement substitué, de préférence aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou (C1-C4)alkyle tel que méthoxy, ou un groupe styryle de formule (I’’) tel que défini dans la revendication 8, et le ou les colorants anthocyani(di)ne b) comprennent au moins un groupe -O-Sucre dans lequel ledit sucre comprend le même groupe que R de l’acide organique, i.e. un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou (C1-C4)alkyle, tel que méthoxy, ou un groupe styryle de formule (I’’) tel que défini dans la revendication 8.
  19. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, le ou les colorants anthocyani(di)ne b) étant présents sous forme d’extraits de végétaux, notamment choisis parmi les extraits de la myrtille, mûre, mûre de Logan, raisin noir, orange sanguine, baies d’açai, aronia, aubergine, canneberge, pomme de terre vitelotte (ou violette), patate douce violette, prune, prunelle, bleuet (airelle bleue du Canada), mauve, raisin rouge (et vin rouge), fraise, framboise et framboise noire, banane, canneberge, radis rouge, pomme de terre, pomme (notamment la peau ou pelure), sureau, pêche, poire, figue, cerise, oignon, notamment rouge, groseille, chou rouge, rhubarbe, cassis, carotte violette (pourpre), fruit de la passion, haricot vert, grenade, raisin, riz noir, haricot noir, maïs bleu et violet, grains de maïs bleu et violet, feuille de maïs bleu et violet ; de préférence les extraits de radis rouge, de chou rouge, d’aubergine, de patate douce violette ou de pomme de terre vitelotte, d’oignon rouge, de maïs violet, de carotte noire ou violette (pourpre), de préférence de patate douce violette, plus préférentiellement les extraits choisis parmi les extraits de radis rouge, de chou rouge, de patate douce violette ou de pomme de terre vitelotte, d’oignon rouge, de carotte noire ou violette (pourpre), encore plus préférentiellement de patate douce violette.
  20. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs colorant(s) anthocyani(di)ne(s) b) dans une teneur allant de 0,0001 % à 20 % en poids du poids total de la composition contenant le ou les colorant(s) anthocyani(di)ne(s) ou le ou les extraits les contenant, de préférence :
    - lorsque le ou les colorant(s) anthocyani(di)ne(s) est(sont) pur(s) b), la teneur dans la composition parfumante va de 0,0001 % à 5 % en poids, de préférence de 0,001 % à 3,0 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 % à 1,0 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 % à 0,5 % en poids, de colorant(s) anthocyani(di)ne(s), par rapport au poids total de ladite composition ;
    - lorsque le ou les colorant(s) anthocyani(di)ne(s) est(sont) b) sous forme d’extrait(s), la teneur dans la composition en extrait(s) b) va de 0,01 % à 20 % en poids, particulièrement de 0,1 % à 10 % en poids, de plus particulièrement de 0,2 % à 8,0 % en poids, préférentiellement de 0,3 % à 3,0 % en poids, et plus préférentiellement de 0,4 % à 2,0 % en poids, mieux de 0,5 % à 1 % en poids d’extrait(s) b) dans ladite composition.
  21. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite substance parfumante étant choisie parmi les huiles essentielles, les parfums et arômes d’origine synthétique ou naturelles, et leurs mélanges ; de préférence la quantité en substance parfumante varie de 0,0001 % à 10 % en poids, particulièrement de 0,001 % à 8,0 % en poids, plus particulièrement de 0,01 % à 5,0 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 1,0 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
  22. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite composition étant aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, de préférence la composition comprenant à titre de solvant(s), de l’eau, du (bio)éthanol, du pentylène glycol, ou un mélange d’au moins deux de ces composés, de préférence la composition est hydroalcoolique, de préférence la composition comprend une teneur en alcools, notamment en (bio)éthanol, allant de 0,5 % à 99,5 % en poids, particulièrement de 5 % à 97 % en poids, plus particulièrement de 15 % à 95 % en poids, mieux de 25 % à 93 %, de préférence de 40 % à 92 % en poids, plus préférentiellement de 50 à 90 % en poids, encore plus préférentiellement de 60 % à 88 % en poids, mieux de 70 à 85 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  23. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs sels métalliques, notamment choisis parmi les (poly)hydroxyalkyl(C1-C16)carboxyates de Métaux de degré d’oxydation II, notamment les (poly)hydroxyalkyl(C1-C16)carboxyates de Fe II, Cu II, Zn II, Mg II et Mn II ; particulièrement choisis parmi les gluconate de Cu, gluconate de Fe, gluconate de Zn ou gluconate de Mg, les gluconates de métaux de degré d’oxydation II tels que les gluconates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg, les lactates de métaux de degré d’oxydation II tels que les lactates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg ; de préférence, les sels métalliques sont des Gluconate de Fe, de Cu, de Mg ou de Zn, de préférence de Fe et de Cu.
  24. Utilisation d’un acide organique a) tel que défini en formule (I) selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, à titre de stabilisant dans une composition parfumée, notamment cosmétique, particulièrement aqueuse ou hydroalcoolique, comprenant en outre un ou plusieurs colorants anthocyani(di)nes b) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 8 à 20, 22 et 23, et une ou plusieurs substances parfumantes telles que définies dans la revendication 21.
  25. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, ou d’un vêtement, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement, d’une composition parfumée telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 23.
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