JP2002180081A - シトラールの劣化臭生成抑制剤および劣化臭生成抑制方法 - Google Patents
シトラールの劣化臭生成抑制剤および劣化臭生成抑制方法Info
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- JP2002180081A JP2002180081A JP2000380387A JP2000380387A JP2002180081A JP 2002180081 A JP2002180081 A JP 2002180081A JP 2000380387 A JP2000380387 A JP 2000380387A JP 2000380387 A JP2000380387 A JP 2000380387A JP 2002180081 A JP2002180081 A JP 2002180081A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 シトラール含有製品の製造、流通、保管等の
各段階でシトラールは徐々に減少し、さらには酸化され
てｐ−メチルアセトフェノン等による非常に強い劣化臭
を生じる。従って、本発明の課題は、安全性が高く、し
かも製品本来の香味に影響を与えることのないシトラー
ル由来の劣化臭生成抑制剤及び劣化臭生成抑制方法を提
供することにある。 【解決手段】 カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロ
バラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出
物、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカ
テキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェ
ルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸または
没食子酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上か
らなるシトラール劣化臭生成抑制剤をシトラールまたは
シトラール含有製品に１〜５００ppm添加することによ
り、シトラールまたはシトラール含有製品の劣化臭の生
成を抑制することができる。
各段階でシトラールは徐々に減少し、さらには酸化され
てｐ−メチルアセトフェノン等による非常に強い劣化臭
を生じる。従って、本発明の課題は、安全性が高く、し
かも製品本来の香味に影響を与えることのないシトラー
ル由来の劣化臭生成抑制剤及び劣化臭生成抑制方法を提
供することにある。 【解決手段】 カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロ
バラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出
物、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカ
テキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェ
ルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸または
没食子酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上か
らなるシトラール劣化臭生成抑制剤をシトラールまたは
シトラール含有製品に１〜５００ppm添加することによ
り、シトラールまたはシトラール含有製品の劣化臭の生
成を抑制することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シトラールの劣化
臭生成抑制剤に関する。さらに本発明は、シトラールま
たはシトラールを含有する製品の劣化臭生成抑制方法に
関する。
臭生成抑制剤に関する。さらに本発明は、シトラールま
たはシトラールを含有する製品の劣化臭生成抑制方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】シトラールはレモン様の特徴的な香りを
有する重要な香気成分であるが、加熱によりもしくは経
時的に減少し劣化臭が生成することが知られている〔Pe
ter Schieberle, Herbert Ehrmeier and Werner Grosc
h; Z. Lebensm. Unters. Forsch., 187, 35-39(1988)、
Peter Schieberle and Werner Grosch; J. Agric. Food
Chem., 36, 797-800(1988)〕。特に酸性条件下ではシト
ラール含有製品中のシトラールは、製造、流通、保管の
各段階で減少し、環化、水和、異性化等の反応によりそ
の構造が変化し、その結果フレッシュ感の低下を引き起
こす。さらにはシトラール由来の生成物の酸化反応によ
り非常に強い劣化臭を有するｐ−メチルアセトフェノン
が生成することにより著しい製品の品質低下を招く。従
来、シトラールに由来する種々の劣化臭に関して、その
発生防止の目的でイソアスコルビン酸等の酸化防止剤の
添加〔Val E. Peacock and David W. Kuneman; J. Agri
c. Food Chem., 33, 330-335(1985)〕等様々な試みがな
されたが、ｐ−メチルアセトフェノンの生成抑制に関し
ては有効な方法は見出されていない。
有する重要な香気成分であるが、加熱によりもしくは経
時的に減少し劣化臭が生成することが知られている〔Pe
ter Schieberle, Herbert Ehrmeier and Werner Grosc
h; Z. Lebensm. Unters. Forsch., 187, 35-39(1988)、
Peter Schieberle and Werner Grosch; J. Agric. Food
Chem., 36, 797-800(1988)〕。特に酸性条件下ではシト
ラール含有製品中のシトラールは、製造、流通、保管の
各段階で減少し、環化、水和、異性化等の反応によりそ
の構造が変化し、その結果フレッシュ感の低下を引き起
こす。さらにはシトラール由来の生成物の酸化反応によ
り非常に強い劣化臭を有するｐ−メチルアセトフェノン
が生成することにより著しい製品の品質低下を招く。従
来、シトラールに由来する種々の劣化臭に関して、その
発生防止の目的でイソアスコルビン酸等の酸化防止剤の
添加〔Val E. Peacock and David W. Kuneman; J. Agri
c. Food Chem., 33, 330-335(1985)〕等様々な試みがな
されたが、ｐ−メチルアセトフェノンの生成抑制に関し
ては有効な方法は見出されていない。
【０００３】そこで加熱により若しくは経時的に生成す
るシトラールの劣化臭、特にｐ−メチルアセトフェノン
に対して強い生成抑制効果を有し、安全で安価なシトラ
ールの劣化臭生成抑制剤もしくは劣化臭生成抑制方法が
要望されていた。
るシトラールの劣化臭、特にｐ−メチルアセトフェノン
に対して強い生成抑制効果を有し、安全で安価なシトラ
ールの劣化臭生成抑制剤もしくは劣化臭生成抑制方法が
要望されていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はシトラール含
有製品の製造、流通、保管等の各段階で、加熱によりも
しくは経時的に生成するシトラール由来の劣化臭、特に
ｐ−メチルアセトフェノンによる劣化臭の生成を抑制で
き、また安全性が高く、しかも最終製品本来の香味に影
響を与えることのない劣化臭の生成抑制剤および生成抑
制方法を提供することを目的とする。
有製品の製造、流通、保管等の各段階で、加熱によりも
しくは経時的に生成するシトラール由来の劣化臭、特に
ｐ−メチルアセトフェノンによる劣化臭の生成を抑制で
き、また安全性が高く、しかも最終製品本来の香味に影
響を与えることのない劣化臭の生成抑制剤および生成抑
制方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、加熱によ
るシトラールの劣化臭生成について詳細に検討した結
果、カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザ
クロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出物、エピカ
テキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレ
ート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カ
フェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸、没食子酸からな
る群より選ばれる少なくとも１種以上からなる成分を、
シトラールまたはシトラール含有製品に添加することに
より、非常に強い劣化臭原因物質であるｐ−メチルアセ
トフェノンの生成抑制に顕著な効果があることを見出
し、本発明を完成するに至った。
るシトラールの劣化臭生成について詳細に検討した結
果、カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザ
クロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出物、エピカ
テキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレ
ート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カ
フェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸、没食子酸からな
る群より選ばれる少なくとも１種以上からなる成分を、
シトラールまたはシトラール含有製品に添加することに
より、非常に強い劣化臭原因物質であるｐ−メチルアセ
トフェノンの生成抑制に顕著な効果があることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００６】従って本発明は、カリン、マンゴー、マン
ゴスチン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽
出された各抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレー
ト、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエ
ルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シ
リンガ酸または没食子酸からなる群より選ばれる少なく
とも１種以上からなることを特徴とするシトラールの劣
化臭生成抑制剤である。さらに本発明は該劣化臭生成抑
制剤をシトラールまたはシトラール含有製品に１〜５０
０ppm配合することを特徴とするシトラールまたはシト
ラール含有製品の劣化臭生成抑制方法である。
ゴスチン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽
出された各抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレー
ト、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエ
ルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シ
リンガ酸または没食子酸からなる群より選ばれる少なく
とも１種以上からなることを特徴とするシトラールの劣
化臭生成抑制剤である。さらに本発明は該劣化臭生成抑
制剤をシトラールまたはシトラール含有製品に１〜５０
０ppm配合することを特徴とするシトラールまたはシト
ラール含有製品の劣化臭生成抑制方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】シトラール由来の非常に強い劣化
臭原因物質であるｐ−メチルアセトフェノンの生成抑制
剤としては人体への安全性の観点から、従来より食品や
漢方薬に使用されている植物関連の天然物に由来するも
のが好ましく、こうした条件を満たすものとして、カリ
ン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまた
はカカオから溶媒抽出された各抽出物、エピカテキン、
エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵
素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー
酸、ロズマリン酸、シリンガ酸および没食子酸があげら
れる。エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロ
カテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フ
ェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸およ
び没食子酸はそれ自体既知の物であり、試薬もしくは市
販品として入手可能である。これらは精製品でも未精製
品でもよく、またこれらの成分を産生する植物、動物、
微生物等天然物より得られた粗生成物であってもかまわ
ないし、さらにこれらの成分を含有する抽出物であって
もよい。カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラ
ン、ザクロ、カカオの抽出物については以下にさらに詳
しく説明するが、対応する植物から抽出しても良いし、
市販品としても購入可能である。
臭原因物質であるｐ−メチルアセトフェノンの生成抑制
剤としては人体への安全性の観点から、従来より食品や
漢方薬に使用されている植物関連の天然物に由来するも
のが好ましく、こうした条件を満たすものとして、カリ
ン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまた
はカカオから溶媒抽出された各抽出物、エピカテキン、
エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵
素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー
酸、ロズマリン酸、シリンガ酸および没食子酸があげら
れる。エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロ
カテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フ
ェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸およ
び没食子酸はそれ自体既知の物であり、試薬もしくは市
販品として入手可能である。これらは精製品でも未精製
品でもよく、またこれらの成分を産生する植物、動物、
微生物等天然物より得られた粗生成物であってもかまわ
ないし、さらにこれらの成分を含有する抽出物であって
もよい。カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラ
ン、ザクロ、カカオの抽出物については以下にさらに詳
しく説明するが、対応する植物から抽出しても良いし、
市販品としても購入可能である。
【０００８】カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバ
ラン、ザクロ、カカオについては以下の種が挙げられる
がこれに限定されるものではない。 カリン （学名：Choenomeles sinensis(Thouin) Koehne） マンゴー （学名：Mangifera indica L.） マンゴスチン（学名：Garcinia mangostana） ミロバラン （学名：Terminalia chebula Retz.） ザクロ （学名：Punica granatum L.） カカオ （学名：Theobroma cacao L.）
ラン、ザクロ、カカオについては以下の種が挙げられる
がこれに限定されるものではない。 カリン （学名：Choenomeles sinensis(Thouin) Koehne） マンゴー （学名：Mangifera indica L.） マンゴスチン（学名：Garcinia mangostana） ミロバラン （学名：Terminalia chebula Retz.） ザクロ （学名：Punica granatum L.） カカオ （学名：Theobroma cacao L.）
【０００９】上記の植物について、根、茎（枝幹）、
葉、果実を原材料として後述の抽出処理に付される。カ
リン、ザクロ、マンゴスチンおよびカカオについては果
皮、マンゴーについては種子、ミロバランは果実を使用
することが好ましい。以下にカリン、マンゴー、マンゴ
スチン、ミロバラン、ザクロおよびカカオからの抽出物
の材料と抽出法の一例を挙げるが、本発明に適用される
抽出法は、下記の例に限定されるものではない。
葉、果実を原材料として後述の抽出処理に付される。カ
リン、ザクロ、マンゴスチンおよびカカオについては果
皮、マンゴーについては種子、ミロバランは果実を使用
することが好ましい。以下にカリン、マンゴー、マンゴ
スチン、ミロバラン、ザクロおよびカカオからの抽出物
の材料と抽出法の一例を挙げるが、本発明に適用される
抽出法は、下記の例に限定されるものではない。
【００１０】抽出処理に使用する溶媒は、水又は極性有
機溶媒であり、有機溶媒は含水物であっても良い。極性
有機溶媒としては、アルコール、アセトン、酢酸エチル
等が例示される。中でも人体への安全性と取扱性の観点
から水またはエタノール、プロパノール、ブタノールの
ような炭素数２〜４の脂肪族アルコールが望ましい。特
に水またはエタノールまたはこれらの混合物が望まし
い。抽出に用いる溶媒の量は任意に選択できるが、一般
には上記原材料１重量部に対し溶媒量２〜１００重量
部、好ましくは５〜２０重量部を使用する。抽出の前処
理としてヘキサン等の非極性有機溶媒であらかじめ脱脂
処理をし、後の抽出処理時に余分な脂質が抽出されるの
を防止してもよい。またこの脱脂処理で結果的に脱臭等
の精製ができる場合がある。また脱臭の目的で抽出前に
水蒸気蒸留処理を施してもよい。
機溶媒であり、有機溶媒は含水物であっても良い。極性
有機溶媒としては、アルコール、アセトン、酢酸エチル
等が例示される。中でも人体への安全性と取扱性の観点
から水またはエタノール、プロパノール、ブタノールの
ような炭素数２〜４の脂肪族アルコールが望ましい。特
に水またはエタノールまたはこれらの混合物が望まし
い。抽出に用いる溶媒の量は任意に選択できるが、一般
には上記原材料１重量部に対し溶媒量２〜１００重量
部、好ましくは５〜２０重量部を使用する。抽出の前処
理としてヘキサン等の非極性有機溶媒であらかじめ脱脂
処理をし、後の抽出処理時に余分な脂質が抽出されるの
を防止してもよい。またこの脱脂処理で結果的に脱臭等
の精製ができる場合がある。また脱臭の目的で抽出前に
水蒸気蒸留処理を施してもよい。
【００１１】抽出処理方法としては、原材料の種類、量
等により種々の方法を採用することができる。例えば前
記各種天然物を粉砕したものを溶媒中に入れ、浸漬法又
は加熱還流法で抽出することができる。なお浸漬法によ
る場合は加熱条件下、室温又は冷却条件下のいずれであ
ってもよい。ついで、溶媒不溶物を除去して抽出液を得
るが、不溶物除去方法としては遠心分離、濾過、圧搾等
の各種の固液分離手段を用いることができる。
等により種々の方法を採用することができる。例えば前
記各種天然物を粉砕したものを溶媒中に入れ、浸漬法又
は加熱還流法で抽出することができる。なお浸漬法によ
る場合は加熱条件下、室温又は冷却条件下のいずれであ
ってもよい。ついで、溶媒不溶物を除去して抽出液を得
るが、不溶物除去方法としては遠心分離、濾過、圧搾等
の各種の固液分離手段を用いることができる。
【００１２】得られた抽出液はそのままでもシトラール
劣化臭生成抑制剤として使用できるが、例えば水、エタ
ノール、グリセリン、トリエチルシトレート、ジプロピ
レングリコール、プロピレングリコール等の液体希釈剤
で適宜希釈して使用してもよい。またはデキストリン、
シュークロース、ペクチン、キチン等を加えることもで
きる。これらをさらに濃縮してペースト状の抽出エキス
としても、また凍結乾燥又は加熱乾燥などの処理を行い
粉末として使用してもよい。また超臨界抽出による抽
出、分画、または脱臭処理したものも使用可能である。
劣化臭生成抑制剤として使用できるが、例えば水、エタ
ノール、グリセリン、トリエチルシトレート、ジプロピ
レングリコール、プロピレングリコール等の液体希釈剤
で適宜希釈して使用してもよい。またはデキストリン、
シュークロース、ペクチン、キチン等を加えることもで
きる。これらをさらに濃縮してペースト状の抽出エキス
としても、また凍結乾燥又は加熱乾燥などの処理を行い
粉末として使用してもよい。また超臨界抽出による抽
出、分画、または脱臭処理したものも使用可能である。
【００１３】上記方法で得られた抽出物は、そのままシ
トラール含有製品に配合することができるが、さらに、
脱色、脱臭等の精製処理をすることができる。精製処理
には活性炭や多孔性のスチレン−ジビニルベンゼン共重
合体からなる合成樹脂吸着剤などが使用できる。精製用
の合成樹脂吸着剤としては例えば三菱化学株式会社製
「ダイヤイオンＨＰ−２０（商品名）」やオルガノ株式
会社製「アンバーライトＸＡＤ−２（商品名）」などが
使用できる。
トラール含有製品に配合することができるが、さらに、
脱色、脱臭等の精製処理をすることができる。精製処理
には活性炭や多孔性のスチレン−ジビニルベンゼン共重
合体からなる合成樹脂吸着剤などが使用できる。精製用
の合成樹脂吸着剤としては例えば三菱化学株式会社製
「ダイヤイオンＨＰ−２０（商品名）」やオルガノ株式
会社製「アンバーライトＸＡＤ−２（商品名）」などが
使用できる。
【００１４】劣化臭生成抑制剤製剤の調製 シトラールの劣化臭生成抑制剤は、上記のようにして得
られた抽出物若しくは上述の単品化合物を原材料として
例えば以下のように製剤化される。一般的には各種成分
を組み合わせて、例えば水、アルコール、グリセリン、
ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、トリ
エチルシトレート等の（混合）溶剤、例えば、水／エタ
ノール、水／エタノール／グリセリン、水／グリセリン
等の混合溶剤に適当な濃度で溶解させて液剤とする。ま
た、各種成分の溶液に賦形剤（例えばデキストリン
等）、乳化剤等を添加し噴霧乾燥によりパウダー状にす
ることも可能であり、用途に応じて種々の剤形を採用す
ることができる。また、食品への適用に当たっては、種
々の食品原料および各種食品添加物（例えば、香料、調
味料、酸味料等）に適当な濃度となるように混ぜ込んで
使用してもよい。
られた抽出物若しくは上述の単品化合物を原材料として
例えば以下のように製剤化される。一般的には各種成分
を組み合わせて、例えば水、アルコール、グリセリン、
ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、トリ
エチルシトレート等の（混合）溶剤、例えば、水／エタ
ノール、水／エタノール／グリセリン、水／グリセリン
等の混合溶剤に適当な濃度で溶解させて液剤とする。ま
た、各種成分の溶液に賦形剤（例えばデキストリン
等）、乳化剤等を添加し噴霧乾燥によりパウダー状にす
ることも可能であり、用途に応じて種々の剤形を採用す
ることができる。また、食品への適用に当たっては、種
々の食品原料および各種食品添加物（例えば、香料、調
味料、酸味料等）に適当な濃度となるように混ぜ込んで
使用してもよい。
【００１５】用法 本発明のシトラールの劣化臭生成抑制剤または劣化臭生
成抑制方法を適用しうる製品としては、特に限定はしな
いが、例えば、食品では店頭陳列される場合が多い炭酸
飲料、果汁、果汁飲料、乳性飲料、茶飲料等のシトラス
飲料、シトラール含有のヨーグルト、プリン、ゼリー、
アイスクリーム等の冷菓、キャンディー、水飴、ガム等
の菓子等、食品素材、フレーバー等の食品添加物、各種
シトラス風味のドレッシング等が挙げられる。食品以外
では、シトラールを含有する香水、化粧品、洗口剤、歯
磨、洗剤、石鹸、シャンプー、リンス、入浴剤、芳香剤
等の香粧品が挙げられる。
成抑制方法を適用しうる製品としては、特に限定はしな
いが、例えば、食品では店頭陳列される場合が多い炭酸
飲料、果汁、果汁飲料、乳性飲料、茶飲料等のシトラス
飲料、シトラール含有のヨーグルト、プリン、ゼリー、
アイスクリーム等の冷菓、キャンディー、水飴、ガム等
の菓子等、食品素材、フレーバー等の食品添加物、各種
シトラス風味のドレッシング等が挙げられる。食品以外
では、シトラールを含有する香水、化粧品、洗口剤、歯
磨、洗剤、石鹸、シャンプー、リンス、入浴剤、芳香剤
等の香粧品が挙げられる。
【００１６】本発明の劣化臭生成抑制剤はシトラール含
有製品の加工段階で適宜添加することができる。カリ
ン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまた
はカカオの抽出物の添加量については特に制限はなく、
使用する劣化臭生成抑制剤の成分の純度、あるいは添加
対象の種類により異なるが、一般的に１〜５００ppmの
添加量が適当である。対象製品が食品の場合には本来の
香味にほとんど影響を及ぼさないという観点からは、１
〜１００ppm、特に３〜５０ppmが好ましい。エピカテキ
ン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレー
ト、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフ
ェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸または没食子酸の使
用量についても特に制限はなく、使用する劣化臭生成抑
制剤の成分の純度、あるいは添加対象の製品の種類によ
り異なるが、純度の高いものでは１〜５００ppmが適当
である。１〜１００ppmの範囲が好ましい。劣化臭生成
抑制剤を２種類以上混合する場合の割合は特に限定され
るものではない。混合した抑制剤の添加量については、
使用する劣化防止剤の成分の純度、あるいは添加対象の
製品の種類により異なるが、純度の高いものでは、１〜
５００ppmが適当である。１〜１００ppmの範囲が好まし
い。
有製品の加工段階で適宜添加することができる。カリ
ン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまた
はカカオの抽出物の添加量については特に制限はなく、
使用する劣化臭生成抑制剤の成分の純度、あるいは添加
対象の種類により異なるが、一般的に１〜５００ppmの
添加量が適当である。対象製品が食品の場合には本来の
香味にほとんど影響を及ぼさないという観点からは、１
〜１００ppm、特に３〜５０ppmが好ましい。エピカテキ
ン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレー
ト、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフ
ェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸または没食子酸の使
用量についても特に制限はなく、使用する劣化臭生成抑
制剤の成分の純度、あるいは添加対象の製品の種類によ
り異なるが、純度の高いものでは１〜５００ppmが適当
である。１〜１００ppmの範囲が好ましい。劣化臭生成
抑制剤を２種類以上混合する場合の割合は特に限定され
るものではない。混合した抑制剤の添加量については、
使用する劣化防止剤の成分の純度、あるいは添加対象の
製品の種類により異なるが、純度の高いものでは、１〜
５００ppmが適当である。１〜１００ppmの範囲が好まし
い。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 （１）抽出物 抽出物は以下のとおり調製した。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 （１）抽出物 抽出物は以下のとおり調製した。
【００１８】〔抽出例１〕乾燥したカリン果皮１００ｇ
を粉砕し５０重量％エタノール水溶液１０００ｇを加
え、１時間加熱還流抽出した。不溶物を濾過により除去
した後、濾液を１０ｇの活性炭にて脱色した。濾過によ
り活性炭を除去後、濾液を１５０ｇまで減圧で濃縮し
た。この濃縮液５０ｇを多孔性合成吸着剤（ダイヤイオ
ンＨＰ−２０）１００mlに吸着させた。水１Ｌで洗浄
後、５０重量％エタノール１Ｌで溶出させた。溶出液を
減圧濃縮後、凍結乾燥し淡黄色の粉末８ｇ（以下「カリ
ン抽出物」と呼ぶ）を得た。物性は以下の通りであっ
た。 ａ） 紫外線吸収スペクトルは図１に示すとおりである
（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３.０クエン酸緩
衝液）。 λmax：２３７，２３０ｎｍ ｂ）溶解性：水に可溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶
を粉砕し５０重量％エタノール水溶液１０００ｇを加
え、１時間加熱還流抽出した。不溶物を濾過により除去
した後、濾液を１０ｇの活性炭にて脱色した。濾過によ
り活性炭を除去後、濾液を１５０ｇまで減圧で濃縮し
た。この濃縮液５０ｇを多孔性合成吸着剤（ダイヤイオ
ンＨＰ−２０）１００mlに吸着させた。水１Ｌで洗浄
後、５０重量％エタノール１Ｌで溶出させた。溶出液を
減圧濃縮後、凍結乾燥し淡黄色の粉末８ｇ（以下「カリ
ン抽出物」と呼ぶ）を得た。物性は以下の通りであっ
た。 ａ） 紫外線吸収スペクトルは図１に示すとおりである
（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３.０クエン酸緩
衝液）。 λmax：２３７，２３０ｎｍ ｂ）溶解性：水に可溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶
【００１９】〔抽出例２〕マンゴー果実１０個から果肉
を取り除き、果実種子（核）４１９ｇを得た。果実種子
から殻と種子皮を取り除き、種子仁２１６ｇを得た。種
子仁を粉砕機により粉砕し、粉砕物２０７ｇを得た。粉
砕物に５０重量％エタノール水溶液４１４ｇを加え１時
間加熱還流抽出した。不溶物を濾過により除去した後、
濾液を濃縮、凍結乾燥し淡黄色の粉末（以下「マンゴー
抽出物」と呼ぶ）２６.２ｇ得た。この抽出物の物性は
以下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図２に示すとおりである
（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３.０クエン酸緩
衝液）。 λmax：２７６ｎｍ ｂ）溶解性：水に易溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶
を取り除き、果実種子（核）４１９ｇを得た。果実種子
から殻と種子皮を取り除き、種子仁２１６ｇを得た。種
子仁を粉砕機により粉砕し、粉砕物２０７ｇを得た。粉
砕物に５０重量％エタノール水溶液４１４ｇを加え１時
間加熱還流抽出した。不溶物を濾過により除去した後、
濾液を濃縮、凍結乾燥し淡黄色の粉末（以下「マンゴー
抽出物」と呼ぶ）２６.２ｇ得た。この抽出物の物性は
以下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図２に示すとおりである
（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３.０クエン酸緩
衝液）。 λmax：２７６ｎｍ ｂ）溶解性：水に易溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶
【００２０】〔抽出例３〕粉砕したマンゴスチン果皮１
００ｇに５０重量％エタノール水溶液１０００ｇを加え
１時間加熱還流して抽出した。不溶物を濾過により除去
した後、濾液を濃縮、凍結乾燥し赤褐色の粉末（以下
「マンゴスチン抽出物」と呼ぶ）を２０.４ｇ得た。こ
の抽出物の物性は以下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図３に示すとおりである
（測定濃度：２０ppm、希釈溶剤：５０重量％エタノー
ル）。 λmax：３１９ｎｍ。 ｂ）溶解性：水に易溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶。
００ｇに５０重量％エタノール水溶液１０００ｇを加え
１時間加熱還流して抽出した。不溶物を濾過により除去
した後、濾液を濃縮、凍結乾燥し赤褐色の粉末（以下
「マンゴスチン抽出物」と呼ぶ）を２０.４ｇ得た。こ
の抽出物の物性は以下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図３に示すとおりである
（測定濃度：２０ppm、希釈溶剤：５０重量％エタノー
ル）。 λmax：３１９ｎｍ。 ｂ）溶解性：水に易溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶。
【００２１】〔抽出例４〕乾燥したミロバランの果実２
０ｇを２００ｇの５０重量％エタノール水溶液で２時間
加熱還流抽出後、不溶物を濾過した。濾液を減圧下濃縮
した後、凍結乾燥し淡褐色の粉末２.２ｇ（以下「ミロ
バラン抽出物」と呼ぶ）を得た。この抽出物の物性は以
下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図４に示すとおりである
（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３.０クエン酸緩
衝液）。 λmax：３６９，２６６ｎｍ ｂ）溶解性：水に易溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶
０ｇを２００ｇの５０重量％エタノール水溶液で２時間
加熱還流抽出後、不溶物を濾過した。濾液を減圧下濃縮
した後、凍結乾燥し淡褐色の粉末２.２ｇ（以下「ミロ
バラン抽出物」と呼ぶ）を得た。この抽出物の物性は以
下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図４に示すとおりである
（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３.０クエン酸緩
衝液）。 λmax：３６９，２６６ｎｍ ｂ）溶解性：水に易溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶
【００２２】〔抽出例５〕乾燥したザクロ果皮１００ｇ
を粉砕し水１kgを加え、加熱還流抽出した。不溶物を濾
過により除去した後、濾液を５ｇの活性炭にて脱色し
た。濾過により活性炭を除去後、続いて凍結乾燥し、淡
黄色の粉末３５ｇを得た。この粉末１０ｇを水に溶か
し、多孔性合成吸着剤（ダイヤイオンＨＰ−２０）１０
０mlに吸着させた。水１Ｌで洗浄後、５０重量％エタノ
ール１Ｌを使用し溶出させた。溶出液を減圧濃縮後、凍
結乾燥し淡黄色の粉末７ｇ（以下「ザクロ抽出物」と呼
ぶ）を得た。物性は以下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図５に示すとおりである
（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３.０クエン酸緩
衝液）。 λmax：３７９，２５８ｎｍ ｂ）溶解性：水に可溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶
を粉砕し水１kgを加え、加熱還流抽出した。不溶物を濾
過により除去した後、濾液を５ｇの活性炭にて脱色し
た。濾過により活性炭を除去後、続いて凍結乾燥し、淡
黄色の粉末３５ｇを得た。この粉末１０ｇを水に溶か
し、多孔性合成吸着剤（ダイヤイオンＨＰ−２０）１０
０mlに吸着させた。水１Ｌで洗浄後、５０重量％エタノ
ール１Ｌを使用し溶出させた。溶出液を減圧濃縮後、凍
結乾燥し淡黄色の粉末７ｇ（以下「ザクロ抽出物」と呼
ぶ）を得た。物性は以下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図５に示すとおりである
（測定濃度：１０ppm、希釈溶剤：ｐＨ３.０クエン酸緩
衝液）。 λmax：３７９，２５８ｎｍ ｂ）溶解性：水に可溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶
【００２３】〔抽出例６〕乾燥したカカオ果皮（カカオ
ポット）５０ｇを粉砕し、５０重量％エタノール水溶液
５００ｇを加え１時間、加熱還流抽出した。不溶物を濾
過により除去した後、濾液を１５０ｇまで減圧下濃縮
後、不溶物をセライトろ過した。ろ液を多孔性樹脂であ
るＨＰ２０に通した後、蒸留水５００mlで洗浄した。次
に５０重量％エタノール１Ｌで溶出し、減圧下で濃縮
後、凍結乾燥すると淡褐色粉末４ｇ（以下「カカオ抽出
物」と呼ぶ）を得た。物性は以下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図６に示すとおりである
（測定濃度：２０ppm、希釈溶剤：５０重量％エタノー
ル）。 λmax：２８０ｎｍ。 ｂ）溶解性：水に可溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶。
ポット）５０ｇを粉砕し、５０重量％エタノール水溶液
５００ｇを加え１時間、加熱還流抽出した。不溶物を濾
過により除去した後、濾液を１５０ｇまで減圧下濃縮
後、不溶物をセライトろ過した。ろ液を多孔性樹脂であ
るＨＰ２０に通した後、蒸留水５００mlで洗浄した。次
に５０重量％エタノール１Ｌで溶出し、減圧下で濃縮
後、凍結乾燥すると淡褐色粉末４ｇ（以下「カカオ抽出
物」と呼ぶ）を得た。物性は以下の通りであった。 ａ）紫外線吸収スペクトルは図６に示すとおりである
（測定濃度：２０ppm、希釈溶剤：５０重量％エタノー
ル）。 λmax：２８０ｎｍ。 ｂ）溶解性：水に可溶、５０重量％エタノールに易溶、
エタノールに難溶。
【００２４】実施例および試験例において単品試薬とし
て以下のものを使用した。 １）エピカテキン：栗田工業社製「（−）−エピカテキ
ン（商品名）」を使用した。 ２）エピカテキンガレート：栗田工業社製「（−）−エ
ピカテキンガレート（商品名）」を使用した。 ３）エピガロカテキンガレート：栗田工業社製「（−）
−エピガロカテキンガレート（商品名）」を使用した。 ４）酵素処理ルチン 東洋精糖（株）製のα−グルコシルルチン（酵素処理ル
チン）、商品名「αＧルチンＰＳ」（以下、αＧルチン
ＰＳと略す）を使用した。 ５）クエルセチン ナカライテスク(株)製のクエルセチンを使用した。 ６）フェルラ酸 ナカライテスク(株)製のフェルラ酸を使用した。 ７）カフェー酸 ナカライテスク(株)製のカフェー酸を使用した。 ８）ロズマリン酸 EXTRASYNTHESE社製ロズマリン酸を使用した。 ９）シリンガ酸 ナカライテスク(株)のシリンガ酸を使用した。 １０）没食子酸 ナカライテスク(株)の没食子酸を使用した。
て以下のものを使用した。 １）エピカテキン：栗田工業社製「（−）−エピカテキ
ン（商品名）」を使用した。 ２）エピカテキンガレート：栗田工業社製「（−）−エ
ピカテキンガレート（商品名）」を使用した。 ３）エピガロカテキンガレート：栗田工業社製「（−）
−エピガロカテキンガレート（商品名）」を使用した。 ４）酵素処理ルチン 東洋精糖（株）製のα−グルコシルルチン（酵素処理ル
チン）、商品名「αＧルチンＰＳ」（以下、αＧルチン
ＰＳと略す）を使用した。 ５）クエルセチン ナカライテスク(株)製のクエルセチンを使用した。 ６）フェルラ酸 ナカライテスク(株)製のフェルラ酸を使用した。 ７）カフェー酸 ナカライテスク(株)製のカフェー酸を使用した。 ８）ロズマリン酸 EXTRASYNTHESE社製ロズマリン酸を使用した。 ９）シリンガ酸 ナカライテスク(株)のシリンガ酸を使用した。 １０）没食子酸 ナカライテスク(株)の没食子酸を使用した。
【００２５】上記シトラールの劣化臭生成抑制剤をレモ
ンモデル飲料に添加し、ｐ−メチルアセトフェノンの生
成抑制効果を評価した。 〔試験例１〕１／１０Ｍクエン酸−１／５Ｍリン酸水素
二ナトリウムで調整したｐＨ３.０の緩衝溶液に、蔗糖
５％、シトラール１０ppm添加し酸性シトラール溶液を
調整した。この溶液に各種劣化臭生成抑制剤を６０ppm
添加し、１００ml容量のガラスバイアル（テフロン（登
録商標）キャップ付き）に各１００ｇ詰めた。それぞれ
のバイアルを恒温層中４０℃にて１４日間保管した。各
酸性シトラール溶液をジクロロメタンで抽出後、ガスク
ロマトグラフィーにてｐ−メチルアセトフェノン量を測
定した。表１にｐ−メチルアセトフェノンの生成量を相
対値（無添加保管品でのｐ−メチルアセトフェノンの生
成量を１００％とした）で示す。
ンモデル飲料に添加し、ｐ−メチルアセトフェノンの生
成抑制効果を評価した。 〔試験例１〕１／１０Ｍクエン酸−１／５Ｍリン酸水素
二ナトリウムで調整したｐＨ３.０の緩衝溶液に、蔗糖
５％、シトラール１０ppm添加し酸性シトラール溶液を
調整した。この溶液に各種劣化臭生成抑制剤を６０ppm
添加し、１００ml容量のガラスバイアル（テフロン（登
録商標）キャップ付き）に各１００ｇ詰めた。それぞれ
のバイアルを恒温層中４０℃にて１４日間保管した。各
酸性シトラール溶液をジクロロメタンで抽出後、ガスク
ロマトグラフィーにてｐ−メチルアセトフェノン量を測
定した。表１にｐ−メチルアセトフェノンの生成量を相
対値（無添加保管品でのｐ−メチルアセトフェノンの生
成量を１００％とした）で示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１により、カリン、マンゴー、マンゴス
チン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出さ
れた各抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレート、
エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセ
チン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリン
ガ酸または没食子酸を添加することにより、無添加およ
び他の強い酸化防止剤であるルチン、クロロゲン酸、プ
ロトカテキュ酸、Ｌ−アスコルビン酸、Ｄ−イソアスコ
ルビン酸、６−Hydroxy−２,５,７,８−tetramethylchl
roman−２−carboxylic acid添加品に比較し、ｐ−メチ
ルアセトフェノンの生成を強く抑制したことが明らかで
ある。
チン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出さ
れた各抽出物、エピカテキン、エピカテキンガレート、
エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセ
チン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリン
ガ酸または没食子酸を添加することにより、無添加およ
び他の強い酸化防止剤であるルチン、クロロゲン酸、プ
ロトカテキュ酸、Ｌ−アスコルビン酸、Ｄ−イソアスコ
ルビン酸、６−Hydroxy−２,５,７,８−tetramethylchl
roman−２−carboxylic acid添加品に比較し、ｐ−メチ
ルアセトフェノンの生成を強く抑制したことが明らかで
ある。
【００２８】〔試験例２〕 レモン飲料 砂糖５０ｇ、クエン酸１ｇ、シトラールを含有するレモ
ン香料２ｇおよび各種劣化臭生成抑制剤の１％溶液２ｇ
に精製水を添加し全量１０００ｇに調整した。この溶液
を７０℃にて1０分間殺菌後、缶につめレモン飲料を作
成した。４０℃にて７日間、恒温層中で保管した。習熟
したパネル１０名を選んで官能評価を行った。そしてこ
の場合、劣化していない対照レモン飲料としては劣化臭
生成抑制剤を添加していない冷蔵保管品を使用した（評
価点：０）。また、劣化が一番大きい対照レモン飲料と
しては、劣化臭生成抑制剤を添加していない４０℃、７
日間保管品を使用し（評価点：４）、各種添加サンプル
の香味の劣化度合いを相対評価した。その結果は表２の
とおりである。なお、表２中の評価の点数は以下の基準
で採点した各パネルの平均点である。 （採点基準） 異味、異臭*を非常に強く感じる：４点 異味、異臭*を強く感じる ：３点 異味、異臭*を感じる ：２点 異味、異臭*を若干感じる ：１点 異味、異臭*を感じない ：０点 ＊ ｐ−メチルアセトフェノン様（薬品臭）の異臭
ン香料２ｇおよび各種劣化臭生成抑制剤の１％溶液２ｇ
に精製水を添加し全量１０００ｇに調整した。この溶液
を７０℃にて1０分間殺菌後、缶につめレモン飲料を作
成した。４０℃にて７日間、恒温層中で保管した。習熟
したパネル１０名を選んで官能評価を行った。そしてこ
の場合、劣化していない対照レモン飲料としては劣化臭
生成抑制剤を添加していない冷蔵保管品を使用した（評
価点：０）。また、劣化が一番大きい対照レモン飲料と
しては、劣化臭生成抑制剤を添加していない４０℃、７
日間保管品を使用し（評価点：４）、各種添加サンプル
の香味の劣化度合いを相対評価した。その結果は表２の
とおりである。なお、表２中の評価の点数は以下の基準
で採点した各パネルの平均点である。 （採点基準） 異味、異臭*を非常に強く感じる：４点 異味、異臭*を強く感じる ：３点 異味、異臭*を感じる ：２点 異味、異臭*を若干感じる ：１点 異味、異臭*を感じない ：０点 ＊ ｐ−メチルアセトフェノン様（薬品臭）の異臭
【００２９】
【表２】
【００３０】表２から明らかなように、カリン抽出物、
マンゴー抽出物、マンゴスチン抽出物、ミロバラン抽出
物、ザクロ抽出物、カカオ抽出物、エピカテキン、エピ
カテキンガレート、エピガロカテキンガレート、ケルセ
チンおよびカフェー酸添加品は劣化臭の生成を強く抑制
した。一方ルチン、クロロゲン酸、フェルラ酸、Ｌ−ア
スコルビン酸は強い酸化防止剤にも関わらず、劣化臭
（ｐ−メチルアセトフェノン様）の生成抑制効果はほと
んど認められなかった。
マンゴー抽出物、マンゴスチン抽出物、ミロバラン抽出
物、ザクロ抽出物、カカオ抽出物、エピカテキン、エピ
カテキンガレート、エピガロカテキンガレート、ケルセ
チンおよびカフェー酸添加品は劣化臭の生成を強く抑制
した。一方ルチン、クロロゲン酸、フェルラ酸、Ｌ−ア
スコルビン酸は強い酸化防止剤にも関わらず、劣化臭
（ｐ−メチルアセトフェノン様）の生成抑制効果はほと
んど認められなかった。
【００３１】〔試験例３〕 弱酸性リンス用モデルベー
ス（ｐＨ ２.９５） 下記の処方により弱酸性リンス用モデルベースを作成し
た。 メチルパラベン ０.１ｇ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０.３ｇ ９５％エタノール １.０ｇ クエン酸 ２.０ｇ クエン酸ソーダ ０.９ｇ 精製水 ９５.７ｇ 上記モデルベース１００ｇにレモン香料０.５ｇおよび
１％エピガロカエキンガレート溶液を２ｇ添加し、４０
℃にて１４日間、恒温層中で保管した（同様に他の劣化
臭生成抑制剤および酸化防止剤を同濃度添加し、弱酸性
リンス用モデルベースを作成した）。習熟したパネル１
０名を選んで官能評価を行った。そしてこの場合、劣化
していない対照品としては劣化臭生成抑制剤を添加して
いない香料入りモデルベース冷蔵保管品を使用した（評
価点：０）。また、劣化が一番大きい対照品としては、
劣化臭生成抑制剤を添加していない４０℃、１４日間保
管香料入りモデルベースを使用し（評価点：４）、各種
抑制剤を添加した香料入りモデルベースの劣化度合いを
相対評価した。その結果は表３のとおりである。なお、
表３中の評価の点数は以下の基準で採点した各パネルの
平均点である。 （採点基準） 異臭*を非常に強く感じる：４点 異臭*を強く感じる ：３点 異臭*を感じる ：２点 異臭*を若干感じる ：１点 異臭*を感じない ：０点 ＊ ｐ−メチルアセトフェノン（薬品様）の異臭
ス（ｐＨ ２.９５） 下記の処方により弱酸性リンス用モデルベースを作成し
た。 メチルパラベン ０.１ｇ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０.３ｇ ９５％エタノール １.０ｇ クエン酸 ２.０ｇ クエン酸ソーダ ０.９ｇ 精製水 ９５.７ｇ 上記モデルベース１００ｇにレモン香料０.５ｇおよび
１％エピガロカエキンガレート溶液を２ｇ添加し、４０
℃にて１４日間、恒温層中で保管した（同様に他の劣化
臭生成抑制剤および酸化防止剤を同濃度添加し、弱酸性
リンス用モデルベースを作成した）。習熟したパネル１
０名を選んで官能評価を行った。そしてこの場合、劣化
していない対照品としては劣化臭生成抑制剤を添加して
いない香料入りモデルベース冷蔵保管品を使用した（評
価点：０）。また、劣化が一番大きい対照品としては、
劣化臭生成抑制剤を添加していない４０℃、１４日間保
管香料入りモデルベースを使用し（評価点：４）、各種
抑制剤を添加した香料入りモデルベースの劣化度合いを
相対評価した。その結果は表３のとおりである。なお、
表３中の評価の点数は以下の基準で採点した各パネルの
平均点である。 （採点基準） 異臭*を非常に強く感じる：４点 異臭*を強く感じる ：３点 異臭*を感じる ：２点 異臭*を若干感じる ：１点 異臭*を感じない ：０点 ＊ ｐ−メチルアセトフェノン（薬品様）の異臭
【００３２】
【表３】
【００３３】表３から明らかなように、カリン抽出物、
マンゴー抽出物、ザクロ抽出物、カカオ抽出物、エピガ
ロカテキンガレートおよびシリンガ酸添加品は劣化臭の
生成を強く抑制した。一方ルチン、クロロゲン酸、Ｌ−
アスコルビン酸は強い酸化防止剤にも関わらず、劣化臭
生成抑制効果はほとんど認められなかた。
マンゴー抽出物、ザクロ抽出物、カカオ抽出物、エピガ
ロカテキンガレートおよびシリンガ酸添加品は劣化臭の
生成を強く抑制した。一方ルチン、クロロゲン酸、Ｌ−
アスコルビン酸は強い酸化防止剤にも関わらず、劣化臭
生成抑制効果はほとんど認められなかた。
【００３４】〔実施例１〕カリン、マンゴー、マンゴス
チン、ミロバラン、ザクロ、カカオの各抽出物の実施例
（殺菌乳酸菌飲料） 発酵乳原液２０ｇに蒸留水８０ｇを加えて希釈した。レ
モン香料０.１ｇおよびカリン抽出物の１％溶液を０.３
ｇ添加し、ガラス容器に充填後、殺菌（７０℃、１０分
間）し殺菌乳酸菌飲料を調製した。マンゴー、マンゴス
チン、ミロバラン、ザクロ、カカオ抽出物についても同
様に１％溶液を０.３ｇ添加して乳酸菌飲料を調製し
た。
チン、ミロバラン、ザクロ、カカオの各抽出物の実施例
（殺菌乳酸菌飲料） 発酵乳原液２０ｇに蒸留水８０ｇを加えて希釈した。レ
モン香料０.１ｇおよびカリン抽出物の１％溶液を０.３
ｇ添加し、ガラス容器に充填後、殺菌（７０℃、１０分
間）し殺菌乳酸菌飲料を調製した。マンゴー、マンゴス
チン、ミロバラン、ザクロ、カカオ抽出物についても同
様に１％溶液を０.３ｇ添加して乳酸菌飲料を調製し
た。
【００３５】〔実施例２〕エピカテキンガレート、酵素
処理ルチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、
没食子酸の実施例(ヨーグルト飲料) 牛乳９４ｇ、脱脂粉乳６ｇを混合後、殺菌（９０〜９５
℃、５分間）した。４８℃に冷却した後、スターターを
接種した。これを４０℃で４時間発酵させた。冷却後、
５℃にて保存しヨーグルトベースとした。一方、糖液は
上白糖２０ｇ、ペクチン１ｇ、水７９ｇを混合後、９０
〜９５℃で５分間過熱し、ホットパック充填したものを
使用した。上記ヨーグルトベース６０ｇ、糖液４０ｇ、
シトラス香料０.１ｇ、１％エピカテキンガレート溶液
０.３ｇを混合し、ホモミキサー処理しヨーグルト飲料
を調製した。同様に酵素処理ルチン、フェルラ酸、カフ
ェー酸、ロズマリン酸、没食子酸についても１％溶液を
添加しヨーグルト飲料を調製した。
処理ルチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、
没食子酸の実施例(ヨーグルト飲料) 牛乳９４ｇ、脱脂粉乳６ｇを混合後、殺菌（９０〜９５
℃、５分間）した。４８℃に冷却した後、スターターを
接種した。これを４０℃で４時間発酵させた。冷却後、
５℃にて保存しヨーグルトベースとした。一方、糖液は
上白糖２０ｇ、ペクチン１ｇ、水７９ｇを混合後、９０
〜９５℃で５分間過熱し、ホットパック充填したものを
使用した。上記ヨーグルトベース６０ｇ、糖液４０ｇ、
シトラス香料０.１ｇ、１％エピカテキンガレート溶液
０.３ｇを混合し、ホモミキサー処理しヨーグルト飲料
を調製した。同様に酵素処理ルチン、フェルラ酸、カフ
ェー酸、ロズマリン酸、没食子酸についても１％溶液を
添加しヨーグルト飲料を調製した。
【００３６】〔実施例３〕カカオ抽出物、エピカテキ
ン、クエルセチン、フェルラ酸、シリンガ酸の実施例
（洗口剤） 以下の処方により洗口剤を作成した。 エタノール １５.００ｇ グリセリン １０.００ｇ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２.００ｇ サッカリンナトリウム ０.１５ｇ 安息香酸ナトリウム ０.０５ｇ 香料（シトラール含有品） ０.３０ｇ リン酸二水素ナトリウム ０.１０ｇ 着色剤 ０.２０ｇ カカオ抽出物の１％溶液 ０.０５ｇ 精製水 ７２.１５ｇ カカオ抽出物の場合と同様にエピカテキン、クエルセチ
ン、フェルラ酸、シリンガ酸入りの洗口剤を作成した。
ン、クエルセチン、フェルラ酸、シリンガ酸の実施例
（洗口剤） 以下の処方により洗口剤を作成した。 エタノール １５.００ｇ グリセリン １０.００ｇ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２.００ｇ サッカリンナトリウム ０.１５ｇ 安息香酸ナトリウム ０.０５ｇ 香料（シトラール含有品） ０.３０ｇ リン酸二水素ナトリウム ０.１０ｇ 着色剤 ０.２０ｇ カカオ抽出物の１％溶液 ０.０５ｇ 精製水 ７２.１５ｇ カカオ抽出物の場合と同様にエピカテキン、クエルセチ
ン、フェルラ酸、シリンガ酸入りの洗口剤を作成した。
【００３７】〔実施例４〕カリン抽出物、ミロバラン抽
出物、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、カ
フェー酸の実施例（化粧水） 以下の処方により化粧水を調製した。 １,３−ブチレングリコール ６０.０ｇ グリセリン ４０.０ｇ オレイルアルコール １.０ｇ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ５.０ｇ ＰＯＥ（１５）ラウリルアルコールエーテル ５.０ｇ ９５％エタノール １００.０ｇ 香料（シトラール含有品） ２.０ｇ メチルパラベン １.０ｇ クチナシ黄色素 ０.１ｇ カリン抽出物精製品の１％溶液 ４.０ｇ 精製水 ７８１.９０ｇ カリン抽出物の場合と同様にしてミロバラン抽出物、エ
ピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、カフェー酸
入り化粧水を作成した。
出物、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、カ
フェー酸の実施例（化粧水） 以下の処方により化粧水を調製した。 １,３−ブチレングリコール ６０.０ｇ グリセリン ４０.０ｇ オレイルアルコール １.０ｇ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ５.０ｇ ＰＯＥ（１５）ラウリルアルコールエーテル ５.０ｇ ９５％エタノール １００.０ｇ 香料（シトラール含有品） ２.０ｇ メチルパラベン １.０ｇ クチナシ黄色素 ０.１ｇ カリン抽出物精製品の１％溶液 ４.０ｇ 精製水 ７８１.９０ｇ カリン抽出物の場合と同様にしてミロバラン抽出物、エ
ピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、カフェー酸
入り化粧水を作成した。
【００３８】
【発明の効果】本発明のシトラール劣化臭生成抑制剤を
シトラールまたはシトラール含有製品に使用することに
より、経時変化もしくは加熱によるシトラール由来の劣
化臭生成を効果的に抑制することができる。従って本発
明のシトラール劣化臭生成抑制剤の使用により、シトラ
ール含有製品中の製造、流通、保管の各段階で徐々に進
行する劣化臭の生成を効果的に抑制し、フレッシュ感を
維持することにより、安価かつ長期間安定に製品の品質
を維持することができる。
シトラールまたはシトラール含有製品に使用することに
より、経時変化もしくは加熱によるシトラール由来の劣
化臭生成を効果的に抑制することができる。従って本発
明のシトラール劣化臭生成抑制剤の使用により、シトラ
ール含有製品中の製造、流通、保管の各段階で徐々に進
行する劣化臭の生成を効果的に抑制し、フレッシュ感を
維持することにより、安価かつ長期間安定に製品の品質
を維持することができる。
【図１】抽出例１におけるカリン抽出物の紫外線吸収ス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
【図２】抽出例２におけるマンゴー抽出物の紫外線吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３】抽出例３におけるミロバラン抽出物の紫外線吸
収スペクトル図である。
収スペクトル図である。
【図４】抽出例４におけるマンゴスチン抽出物の紫外線
吸収スペクトル図である。
吸収スペクトル図である。
【図５】抽出例５におけるザクロ抽出物の紫外線吸収ス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
【図６】抽出例６におけるカカオ抽出物の紫外線吸収ス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｄ Ｃ Ｆ 7/16 7/16 7/24 7/24 7/26 7/26 7/48 7/48 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｐ Ｆターム(参考） 4B014 GK10 GL03 GL04 4B017 LC10 LG01 LG08 LK06 LK08 LK18 LL07 4B047 LB09 LF07 LF09 LG05 LG06 LG08 LG12 LG38 LG40 4C083 AA111 AA112 AB282 AC082 AC102 AC182 AC311 AC312 AC432 AC442 AC482 AC841 AC842 AC862 BB41 CC04 CC41 DD27 EE18 EE34 EE50 4H059 BA17 BA19 BA27 BA35 BB04 BB06 BB14 BB15 BB18 BB22 BB45 BC44 CA11 DA09 EA01
Claims (6)
- 【請求項１】 カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロ
バラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出された各抽出
物、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカ
テキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェ
ルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸および
没食子酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上か
らなることを特徴とするシトラールの劣化臭生成抑剤。 - 【請求項２】 劣化臭がｐ−メチルアセトフェノンによ
る劣化臭である請求項１記載の劣化臭生成抑制剤。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の劣化臭生成抑制
剤をシトラールまたはシトラール含有製品に１〜５００
ppm添加することを特徴とするシトラールまたはシトラ
ール含有製品の劣化臭生成抑制方法。 - 【請求項４】 シトラール含有製品が、シトラス系香料
であることを特徴とする請求項３記載の劣化臭生成抑制
方法。 - 【請求項５】 シトラール含有製品が、シトラス系飲料
またはシトラス系菓子類であることを特徴とする請求項
３記載の劣化臭生成抑制方法。 - 【請求項６】 シトラール含有製品が、シトラス系香粧
品であることを特徴とする請求項３記載の劣化臭生成抑
制方法。
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