JPH0427374A - 飲食品のフレーバー劣化防止方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は飲食品のフレーバー劣化防止方法に関し、更に
詳しくは、クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸より
なる群（以下Ａ群と称することがある）から選ばれた少
なくとも１種及びビタミンＣ１ルチン、ケルセチンより
なる群（以下Ｂ群と称することかある）から選はれた少
なくとも１種を飲食物に含有せしめることによって該飲
食品の香気香味の変化、異味異臭の発生等の不都合なフ
レーバー劣化を効果的に抑制する方法に関する。

［従来の技術］ 飲食品の製造工程中又は保存中におけるフレーバーの劣
化はある程度避は難いものである。従来からこれら飲食
品のフレーバー劣化を可能な限り軽減しようとする工夫
がなされ、例えば、近年になって生の食品材料を真空包
装し、その袋ごと低温で加熱調理する真空調理食品が、
香気香味の逸散がなく食品素材の持味をそのまま賞味で
きるという点で注目されているか、材料の適性範囲に限
界があり、また、細菌の残存の問題なと未解決の課題が
多くあり、未だ満足できる方法とはなり得ていない。

方、飲食品の褪色或は褐変等の変色防止に関しては幾つ
かの提案かなされており、例えは、クロロゲン酸、カフ
ェー酸等の抗酸化性を利用したアントシアニン系色素の
褪色防止剤（特公平１２２８７２号公報）、アンドンア
ニン系色素含有飲食物（特開平１−１３２３４４号公報
）、パプリカ色素の褪色防止方法（特公昭５９−５０２
６５号公報）等か開示されている。また、カフェー酸、
フェルラ酸、クロロゲン酸等による糖類の褐変防止方法
（特開昭５７−１１５１４７号公報）、糖類の褐変防止
効果を利用した褐変のないキャンデイ−の製造法（特公
昭５８−３２８５５号公報）等も提案されている。更に
また、カフェー酸、クロロゲン酸等を必須成分として食
品に添加してヒスタミン遊離を抑制する抗アレルギー食
品も提案されている（特開昭６０−１９２５５５号公報
）。

また、これらクロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸等
の抗酸化性を示す物質はコーヒー豆などに含有されてい
ることが知られており、それらの抗酸化性物質の抽出方
法に関しても幾つかの提案がある（特開昭５８−１３８
３４７号公報及び特開昭６２−１１１６７１号公報）。

上記のごときクロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸等
はそれら単独ではフレーバーの変質を抑制する効果か充
分ではない。また同様の目的で使用されるビタミンＣ１
ルチン及びケルセチンも飲食品のフレーバー変質防止に
は効果か小さく、実用的でないばかりか、ヒタミンＣを
添加した場合には逆にフレーバーの劣化が促進されるケ
ースか多々あることはよく知られている。

しかしながら、意外なことにもクロロゲン酸、カフェー
酸、フェルラ酸よりなる群から選はれた少なくとも１種
及びビタミンＣ１ルチン、ケルセチンよりなる群から選
ばれた少なくとも１種を飲食物に含有せしめることによ
って、それらが補完的、相乗的に作用する結果、極めて
顕著なフレーバーの変質、劣化防止効果を示し、しかも
その効果は持続性を示すことが本発明者らの研究により
初めて明らかになった。

［発明が解決しようとする課題１ 飲食品の加工工程あるいは保存間におけるフレーバーの
変質は重大な課題であるにもかかわらず未だ満足のでき
る解決法は見いたされていない。

かかる飲食品のフレーバーの変質劣化は、前記の如き従
来提案に開示されているアンドシアニン、パプリカ色素
等の色素類又は糖類の存在の有無にかかわらずに生起さ
れる厄介な課題である。

飲食品のフレーバーは、一般的に極めて不安定な化合物
の集合からなっており、飲食品の加工又は保存中の熱、
光、空気、酵素等の作用を受は易く、それによって変質
し、品質の低下を招くことはよく知られている。飲食品
の変質を起こす反応は酸化、還元、脱水素、加水分解、
重合、閉環、開環、エステル化、脱炭酸、二重結合の移
動なと数多くの反応が関与している。

清酒にカフェー酸を単独又はデフエリフェリクローム類
と併用添加することにより、日光照射された場合の着色
増及び異臭（日光臭）の発生を防止できるのみならず、
他の酸化防止剤にみられるような貯蔵中の異常な増色を
みないことが既に特公昭４７−４１０４０号公報に開示
されている。

該公報には清酒を日光照射した場合の着色増および日光
臭の発生を防止することかできることは記載されている
が、清酒以外の一般の飲食品が元々有しているフレーバ
ーか、該飲食品の加工中及び貯蔵中の日光のみならず熱
、酸素その他の不特定な要因によって変質劣化すること
のすべてを防止するとは述べられていないし、ましてや
クロロゲン酸、カフェー酸、７エルラ酸よりなる群から
選ばれた少なくとも１種及びビタミンＣ１ルチン、ケル
セチンよりなる群から選はれた少なくとも１種を飲食物
に含有せしめることによって、それらか補完的、相乗的
に作用する結果、極めて顕著なフレーバーの変質劣化防
止効果を示し、しかもその効果は優れた持続性を示すこ
となどについてはまったく記述されていないばかりか示
唆すらもしていない。　本発明者らは、前記清酒以外の
一般飲食品にクロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸よ
りなる群から選ばれた少なくとも１種及びビタミンＣ１
ルチン、ケルセチンよりなる群から選ばれた少なくとも
１種を含有せしめることによって該飲食品の加工乃至保
存間における香気香味の減少乃至変化、異味異臭の発生
等の不都合なフレーバー劣化を効果的に抑制することか
できることを見いだし本発明を完成しｌ；。

さらに、これらクロロゲン酸、力７二−酸、フェルラ酸
等は、合成品に限らず天然のコーヒー生豆抽出物に置き
換えることかできることも分かった。

従って本発明の目的は、飲食品にクロロゲン酸、カフェ
ー酸、７エルラ酸よりなる群から選ばれた少なくとも１
種及びビタミンＣ１ルチン、ケルセチンよりなる群から
選ばれた少なくとも１種を含有せしめることによって該
飲食品のフレーバー劣化を効果的に防止する方法を提供
するにある。

［課題を解決するための手段］ 本発明において利用するクロロゲン酸（３−カフエイル
キナ酸）は、例えば、コーヒー豆中にクロロゲン酸カリ
ウムカフェインの形で含有され、微量にはタバコ集、サ
ツマイモ、ナシ葉、リンゴ果肉その他広く植物中に分布
する。また、カフェー酸（３，４−ジオキシニラケイ酸
）は、コーヒータンニンの水酸化カリウムケン化物とし
て単離され、また、Ｔｉｅｍａｎｎらにより１８７８年
に合成された。カフェー酸はまた針葉樹皮、タデ科植物
、タバコなどに遊離状態で存在するが、キナ酸と結合し
たクロロゲン酸としてコーヒー豆をはしめ広く植物中に
分布する。更にフェルラ酸（４−オキソ−３−メトキシ
ケイ皮酸、カフェー酸３−メチルエーテル）は、ゴム樹
脂アギなどに含有されるがバニリンと無水酢酸とのパー
キン反応により合成することもできる。

本発明で利用するクロロゲン酸、カフェー酸およびフェ
ルラ酸は市場で入手可能であるが、天然物から抽出採取
することかもきる。これらクロロゲン酸、カフェー酸お
よびフェルラ酸は必ずしも純品である必要はなく、例え
ば下記の如くして得ることができる。

粉砕したコーヒー生豆に、例えば、約０．５〜約２０倍
重量のエタノールもしくは含水エタノールを添加して、
例えば、約６０’Ｃ〜１００°Ｃで、例えば約１時間乃
至約１０時間加熱する。冷却後、不溶性固形分を分離、
除去して得られる抽出液Ａに塩酸濃−度が例えば約３−
・１０％になるように塩酸を添加して、例えば約５０°
Ｃ〜約１００°Ｃで、約３０分〜約５時間加熱撹拌する
。次いで濃縮後、該濃縮液を例えば、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムなどを用いて中和し、さらに例えば多
孔性重合樹脂で処理して該樹脂に吸着させ、次いで該樹
脂を例えばエタノールで溶出処理して、クロロゲン酸、
カフェー酸等を含有する抽出物を得ることができる。或
は上記抽出液を加水分解脂環することなくそのまま溶媒
を回収して濃縮し、次いで塩化メチレンなどで洗浄した
後、上記と同様に多孔性重合樹脂で吸着処理することに
より本発明で利用するコーヒー抽出物を得ることができ
る。

本発明で利用するクロロゲン酸、カフェー酸およびフェ
ルラ酸又はこれらを含有するコーヒー抽出物はそのまま
でもよいし、これら有効成分の適当な希釈剤もしくは担
体との組成物の形態であってもよい。このような希釈剤
もしくは担体の例としては、アラビアガム、デキストリ
ン、グルコース、サイクロデキストリン、シュークロー
ス等の如き固体希釈剤もしくは担体、水、エタノール、
プロピレングリコール、グリセリン、界面活性剤等の如
き液体希釈剤もしくは担体を挙げることができる。かか
る希釈剤もしくは担体を用いて液状、乳液状、ペースト
状、粉末状、顆粒状その他適宜の剤形とすることができ
る。

本発明においては、これらクロロゲン酸、カフェー酸お
よびフェルラ酸からなる群から選ばれた少なくとも１種
及びＬ−アスコルビン酸、ルチン、ケルセチンよりなる
群から選ばれた少なくとも１種を併用することにより飲
食品に対するフレーバー劣化防止作用が補完的、相乗的
に増強される。

これらＬ−アス→ルピン酸、ルチン及びケルセチンから
なる（Ａ）群の相乗剤は、クロロゲン酸、カフェー酸、
フェルラ酸よりなる（Ｂ）群から選ばれた少なくとも１
種を飲食物に添加する際に同時に添加するか、或は上記
の如き剤形に加工する際にこれら（Ａ）群から選ばれた
少なくとも１種と（Ｂ）群から選ばれた少なくとも１種
とを予め配合しておくこともできる。

また所望により、飲食品に若番の目的で添加する天然精
油、回収香、合成香料及びこれらを混合調合して得られ
る香料組成物等に本発明で利用する（Ａ）群から選ばれ
た少なくとも１種及び（Ｂ）群から選ばれた少なくとも
１種を配合しておくこともできる。

本発明の飲食品のフレーバー劣化防止方法においては、
上述のごとき合成もしくは天然物から分離されたクロロ
ゲン酸、カフェー酸及びフェルラ酸よりなる群から選ば
れた少なくとも１種と、ビタミンＣ１ルチン及びケルセ
チンよりなる群から選ばれた少なくとも１種を夫々有効
成分として飲食物に配合することにより、該飲食品本来
のフレーバーが変質、劣化するのを防止することは勿論
のこと、新たに添加したエツセンス、油性香料、乳化香
料、粉末香料等の若番料、風味調味料等のフレーバー等
が変質、劣化するのを防止する効果がある。

本発明における飲食品の具体例としては、例えば、瓶類
、缶類、紙カートン容器、ＰＥＴボトル、レトルト用ラ
ミネート袋、プラスチックカップ等に充填される無果汁
飲料、果汁入り飲料、乳酸菌飲料、茶類飲料、コーヒー
飲料、豆乳飲料、スープ類等の清酒以外の飲料類ニアイ
スクリーム、シャーベット、みぞれ等の冷菓類ニブリン
、ババロア、ゼリー　ヨーグルト等の如きデザート食品
類を挙げることができる。

本発明においてフレーバー劣化防止の目的で添加するこ
れらクロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸よりなる（
Ａ）群から選ばれた少なくとも１種及びビタミンＣ１ル
チン、ケルセチンよりなる（Ｂ）群から選ばれた少なく
とも１種の配合割合は、（Ａ）：　　（Ｂ）−２：　ｌ
〜１：５０、好ましくは（Ａ）：　　（Ｂ）　−１：　
ｌ〜１：２０である。

又その添加量としては、合計量として、約０．００１〜
約０．５重量％程度、好ましくは、約０．００５〜約０
゜１重量％程度の範囲が屡々採用される。

以下、実施例により、本発明のフレーバー劣化防止方法
の具体例を参考例および実施例によって更に詳しく説明
する。

［実施例］ 参考例１ コーヒー生豆３００ｇをコーヒーミルにて粉砕し、この
粉砕物に５重量倍の７０％エタノール水溶液を加えて、
９０℃、２時間撹拌加熱した。冷却後不溶性固形分を除
去して、抽出液１１０ｈを得た。次いでこれに３５％塩
酸１８０ｇを加えて、抽出液中の塩酸濃度が約５％にな
るように調整し、７０°Ｃ１１時間撹拌加熱した。冷却
後減圧下で３００ｇになるまで濃縮し、得られた濃縮液
に２０％水酸化ナトリウムを添加してｐＨ１１以上に調
整し、次いで塩化メチレン６００ｇを加えて充分混合撹
拌した。水層を分離し、これに１０％塩酸を加えてｐＨ
を６〜７に調整し、このｐＨ調整液をダイヤイオンＨＰ
−２０樹脂５００ｍ１ｘを充填したカラム中に徐々に流
した。次いで樹脂を充分に水洗した後９５％エタノール
３００９を流して樹脂に吸着した物質を溶出させた。得
られた溶液を減圧濃縮後、乾燥してクロロゲン酸及びカ
フニー酸の混合物１２９を得た（本発明品１）。

実施例１ グラニユー糖１２重量部、クエン酸０．１５重量部及び
クエン酸ナトリウム１０２重量部を水８８重量部に溶解
してＢｒ１ｘ１２°、Ｉ）Ｈ３−０のレモンシロップヲ
ｌｌ製した。このシロップにクロロゲ酸、カフェー酸、
ビタミンＣ及びルチンの所定量を単独又は組み合わせて
添加溶解し、得られた夫々のシロップにレモンエツセン
スを１／　１０００重量部ずつ添加した後透明ガラスビ
ンに充填して密栓し８５℃で１５分間殺菌した後冷却し
て供試用レモン飲料を調製した。

夫々の飲料を直射日光に３日間さらした後、冷蔵庫に保
存しておいた対応する試料と香味を比較した。フレーバ
ーの劣化の度合は、よく訓練されたパネラ−１Ｏ名によ
って官能評価した。その結果を表−１に示す。

（以下余白） 表−１ 評価記号の説明 ◎：殆ど変化なし ○：明らかに変質している △：かなり変質劣化している ×：著しく変質劣化している 表−１の結果から明らかな通りクロロゲン酸、カフェー
酸及びフェルラ酸は、夫々単独でもある程度のフレーバ
ー劣化防止効果を示しているが、まだ充分ではなかった
。またビタミンＣ単独添加品は無添加量と差が認められ
ない程に変質劣化した。これに対して、本発明品１をは
じめクロロゲ酸、カフェー酸等にビタミンＣ又はルチン
を添加した試料は、夫々の添加量が少ないにもかかわら
ずフレーバーの変質劣化は殆ど認められなかった。

［発明の効果］ 本発明によれば、クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ
酸よりなる群から選ばれた少なくとも１種及びビタミン
Ｃ１ルチン、ケルセチンよりなる群から選ばれた少なく
とも１種を飲食物に含有せしめることによって該飲食品
の加工乃至保存間における香気香味の減少乃至変化、異
味異臭の発生等の不都合なフレーバー劣化を効果的に抑
制することができる。

特許出願人　長谷川香料株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸よりなる
   群から選ばれた少なくとも１種及びビタミンＣ、ルチン
   、ケルセチンよりなる群から選ばれた少なくとも１種を
   飲食物に含有せしめることを特徴とする飲食品のフレー
   バー劣化防止方法。
2. （２）該クロロゲン酸、カフェー酸及びフェルラ酸がコ
   ーヒー生豆抽出物である請求項１記載の方法。