JP2012228260A - クロロゲン酸を含む味覚改変剤 - Google Patents

クロロゲン酸を含む味覚改変剤 Download PDF

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Abstract

【課題】無栄養甘味料を含む消耗品の味覚側面の改変し、一般的に好ましくないとみなされる苦い風味や後味（オフテイスト）を改善する方法を提供する。
【解決手段】植物供給源から30〜80℃の水単独あるいは水と極性有機溶媒での抽出で得られた抽出物として供給されるクロロゲン酸を、オフテイストを覆い隠し、あるいは改変するのに十分な濃度で消耗品に添加する。
【選択図】なし

Description

食料製品、飲料、薬品などのさまざまな消耗品（consumables）は、苦味や製品全体の味に悪影響を与えたり、あるいは引き起こしたりしうるような物質をも含むことがある。 多くの例においては、そのような食品の味は苦味の特徴ある物質を減らすか取り除くか、あるいはその一方で苦味のない風味をもつ物質により漬け込んだり味全体への寄与を高めさせたりすることで改良されうる。
例えばサッカリン、アスパルテームのような人工甘味料とも呼ばれる無栄養甘味料は苦味を供する物質のほんの一例である。それゆえ無栄養甘味料群によって味付けされたビール、コーヒー、ソフトドリンク、デザートや医薬品産物が多くの消費者によって一般的に好ましくないとみなされる苦い風味や後味を持つことがある。
無栄養甘味料の普及と人気により、いくつかのこれらの無栄養甘味料を含む消耗品の味覚側面の改変のための方法が記述されてきた。たとえば米国特許3,296,079号において0.003%〜160%のマルトールを無栄養甘味剤によって甘味を添加した食品に添加することでよくない後味を覆い隠すことができることを明らかにしている。米国特許4,303,794号では、2,4,6,3’−テトラヒドロキシ−4’−メトキシデヒドロカルコンの苦い後味を最小化するための脂肪族ポリオールの添加について明らかにしている。米国特許4,758,438号、3,647,482号、および3,667,969号は、それぞれタンパク質タウマチンやモネリン、（核酸）リボヌクレオシド、リボヌクレオチド、およびそのデオキシ型誘導体、あるいはD−ガラクトースそれぞれの添加によりサッカリンの苦い後味が減少されることを明らかにしている。米国特許5,336,513号は、桂皮酸のある誘導体およびその塩がサッカリンやアセサルフェームKの無栄養甘味料で甘みを付けた薬品や食料品や飲料のような消耗品材料の苦さを阻害することを明らかにした。
方法としてはまた、甘みの特性を高めることによる食料品や飲料を改変する方法もまた記述されてきた。たとえば、米国特許3,867,557号および3,908,026号では、甘味の特性を高める組み合わせになるパラメトキシシンナムアルデヒド（PMCA）と他未知の自然、あるいは合成甘味剤との混合もしくは共溶方法を明らかにしている。これらの特許はPMCAがバニリンとインスタントコーヒーの風味特徴を高め、一方でそれらにかかわる苦味を抑制することを明らかにしている。米国特許3,924,017号および3,916,028号で明らかにされた過程では、クロロゲン酸、カフェイン酸、サイナリン（cynarine）およびそれらの異性体の塩が甘みを誘導し、非常に好ましい甘みの特性を水や牛乳などの甘みのない食料品や、甘みの非常に低い食品に与えることを明らかにしている。
上記先行技術における活性は、しばしば消耗品におこる好ましくないオフテイストを改変するためのさらに進んだ、よりよい方法の必要性を反映するものである。
驚くべきことに、我々は今、消耗品中にクロロゲン酸を含めることで当該消耗品中の好ましくないオフテイストが改変されたり、味覚や味覚認識が改良されることを見出した。
それゆえ、この発明は当該消耗品のオフテイストを改変する量のクロロゲン酸を含む消耗品の最初の知見を供するものである。
十分な消耗品に加えるクロロゲン酸の量はオフテイストを改変するのに十分であり、たとえば消耗品中に約0.0001%W/V〜約0.1%W/V、より好ましい量としては約0.001%W/V〜0.1%W/Vで使用できる。しかしながら、当業者はオフテイストを減少する効果や、味覚を上げる効果はいくつかの要素、たとえば消耗品の型、クロロゲン酸の供給源、望まれる改変の量または質、あるいはその両方、オフテイストに関わる基質（群）、他の好ましい、あるいは好ましくない味覚構成要素の存在に依存すること、および味の感者にとって好ましい効果は、その範囲の内外において作用することによって達成される可能性があることを認識するであろう。
オフテイストは 食品製品に加えられたり、あるいは存在している１種または２種以上の成分の結果として形成されうる。オフテイストは無栄養（人工）甘味料によって与えられることもある。無栄養甘味料によりつくられるオフテイストは、金属的および／または苦味として表現されている。無栄養甘味料はソフトドリンク類、日常食料製品類、デザート製品類、味付け製品類、サラダドレッシング類、ソース類、調味料類、アルコール飲料類、菓子類、ガム類、薬品類を含めて、際限なく広大な消耗品の範疇に存在している。無栄養甘味料の例としてはL−アスパルチル−L−フェニルアラニンメチルエステル（アスパルテーム）、サッカリンとその塩類、アセサルフェーム塩（たとえばアセサルフェームK）、シクロヘキシスルファミン酸、ジヒドロカルコン、キシリトール、ネオタム（neotame）、スクラロース、アリタムシクラメート、ステビオール誘導体、などが含まれる。
この発明の別の側面は、人工甘味料によって与えられたオフテイストを改変もしくは隠すために十分な、ある一定量のクロロゲン酸を含む消耗品である。
オフテイストは消耗品製品中のアルコールにより与えられることがある。アルコールには穀物アルコールと発酵産物（ビールおよびワイン）、それ単独もしくは他の要素との組み合わせを含む。アルコールにより作られるオフテイストは、焼けるような味覚を与えるものとして表現されている。アルコールを含む消耗品中のクロロゲン酸の濃度は、およそ0.0001%W/V〜0.1%W/V、より好ましい量としては約0.001%W/V〜0.1%W/V、もっとも好ましい濃度としては0.03%W/V〜0.05%W/Vである。
オフテイストは大豆製品によっても与えられることがある。本明細書において、大豆とは、単独、または栄養補給食品のように組み合わせで用いられる大豆油、または薬剤、豆腐、豆乳、大豆バター、大豆ペーストのような、大豆をあらゆる形態で含む全ての消耗品である。大豆製品によってもたらされるオフテイストは、豆様の（beany）、アルデヒド様の味を与えるものとして表現されている。本発明の一側面において、大豆製品を含む消耗品中のクロロゲン酸濃度はおよそ0.0001%W/V〜0.1%W/V、より好ましい濃度は約0.0005%W/V〜0.05%W/V、最も好ましい濃度は約0.001%W/V〜約0.01%W/Vの範囲である。
オフテイストは生産物中の炭酸によることもある。炭酸製品の例としては、コーラ、柑橘風味飲料、エール、ビールおよびこれらの製品を含む、氷や氷菓など他の消耗品を含む。炭酸製品のオフテイストは、焼けるような感覚（burning sensation）として表現されている。炭酸製品のクロロゲン酸の濃度は約0.001%W/V〜約0.1%W/V、より好ましい濃度は約0.0005%W/V〜約0.05%W/V、最も好ましくは約0.001%W/V〜約0.02%W/Vの範囲である。
オフテイストを改変するほかに、クロロゲン酸は、そのオフテイスト知覚能力を下げ、および／または甘みに対する総体的な知覚能力を増大させることによって、オフテイストを覆い隠すこともできる。
本明細書において、「消耗品」とは、摂取した人間や動物が使用するための、使用者の口に入り、そして排出される全ての製品を広範に含む。これらには、あらゆる形で、栄養価を与えるかどうかに関わらず、食品や飲料を含む。たとえば穀物製品類、米製品類、タピオカ製品類、サゴヤシ製品類、パン製品類、ビスケット製品類、菓子パン製品類、ブレッド製品類、菓子製品類、デザート製品類、ガム類、チューインガム類、チョコレート類、氷類、蜂蜜製品類、糖蜜製品類、イースト製品類、ベーキングパウダー、塩およびスパイス類、調味製品類、からし製品類、ビネガー製品類、ソース類（薬味）、タバコ製品類、葉巻類、紙巻タバコ類、加工食品類、調理された果物および野菜類、肉および肉製品類、ゼリー類、ジャム類、フルーツソース類、卵製品類、牛乳およびデイリー製品類、チーズ製品類、バターおよびバター代用製品類、牛乳代用製品類、大豆製品類、食用油および脂質製品類、薬剤類、飲料類、アルコール飲料類、ビール類、ソフトドリンク類、ミネラルウォーターおよび炭酸水類、他のノンアルコール飲料類、フルーツ飲料類、フルーツジュース類、コーヒー、コーヒー加工品類、茶、ココアなど、また再加工を必要とする形態、食品抽出物、植物抽出物、肉抽出物、薬味類、甘味料類、栄養補給食品類、ゼラチン類、薬剤、または非薬剤用ガム類、錠剤類、甘味料入り錠剤類、ドロップ類、エマルジョン類、エリキシル（薬品用甘味料）類、シロップ剤、他の飲料をつくるための調合物を含んでいる。
クロロゲン酸は消耗品に直接加えられるか、または消耗品のある成分中に事前に混ぜてもよい。たとえば、それはその後に消耗品の残り成分に加えられ、組成物を形成するための、オフテイストを作り出す原因になる成分と混ぜてもよい。
本発明の別の側面においては、消耗品や消耗品中の成分に加えるための、オフテイストを作り出す原因になる成分およびクロロゲン酸を含む組成物が供される。当業者は当該組成物中、たとえば甘味を与える組成物中でのクロロゲン酸の正確な量を認識しており、それはおそらく非常に広い範囲で変化するものであり、その構造物が消耗品に加えられ、構造物が消耗品にそのオフテイストを覆い隠し、味を高める効果を供するのに十分な量を与えるものである。特に、その組成物は、消耗品に加えられた際に、消耗品中での濃度が、約0.001%W/V〜約0.1%W/Vになるために十分な量のクロロゲン酸を含みうる。
より好ましい態様においては、無栄養甘味料およびクロロゲン酸を含む甘味構造物が供される。
本発明のさらに他の側面においては、消耗品にクロロゲン酸を与えるための方法が供され、該方法は、クロロゲン酸を、たとえば液体状態で、消耗品内でオフテイストを改変し、または覆い隠し、および／または味を改変し、または高めるために十分な量において加える工程を含む。好ましくはクロロゲン酸は、消耗品に、約0.0001%W/V〜約0.1%W/V加えられる。
一態様において、前記方法は、消耗品や消耗品中の成分に加えられる組成物を形成するために、クロロゲン酸を、オフテイストを与える素になる材料に混ぜることを含む。
本発明は、さらに別のその側面においては、クロロゲン酸を消耗品に与える方法を与える。
本発明の方法においては クロロゲン酸の溶液を、人工甘味料などの、１種または２種以上の物質によって与えられるオフテイストを改変したり覆い隠すために、消耗品に加えてもよい。またはクロロゲン酸を、オフテイストの原因になる成分に対して加えて組成物を形成し、それをあとで消耗品に加えてもよい。消耗品中におけるクロロゲン酸の総濃度は、約0.0001%W/V〜0.1%W/Vの範囲である。
クロロゲン酸とは、植物材料に見出される、ある範囲のフェノール酸類を表すために、やや広義に、文献において用いられる、自明な名称である。たとえば、ある参考文献では、5−カフェオイルキナ酸のみが「クロロゲン酸」と称されている。しかしながら、本明細書において用いられる、クロロゲン酸という言葉は、あるシス体またはトランス体桂皮酸とキナ酸の間において形成される、１種または２種以上のエステル化合物族を記載するために用いられる。
エステルの前記族は、CliffordのJ.Sci.Food.Agric.,2000, 80, pp.1033-1043に記載され、それは、明確に、全体が参考文献として本明細書に取り込まれていて、Cliffordは、クロロゲン酸を、キナ酸におけるアシル基の同一性、数、および位置に基づいて細分化した。この参考文献はもっとも一般的な固有のクロロゲン酸を5−Ｏ−カフェオールキナ酸（5−CQA）と教示し、その構造は下記に示される。そして5−CQAはクロロゲン酸（CGA）として一般的に示すものとされているが、これは、関連するキナ酸結合体族を示す場合のみに用いられるべき用語である。
Figure 2012228260
キナ酸（1R−（1α,3α,4α,5β）−1,3,4,5テトラヒドロキシ−シクロヘキサンカルボン酸）の構造を以下に示す。
Figure 2012228260
 キナ酸は、アキシアルの水酸基（1位および3位の炭素上）およびエカトリアルの水酸基（4位および5位の炭素上）を有する。Clifford, ASIC, 17 colloque, Nairobi, 1997 , pp. 79-91から得られるように、R基の置換によって、さまざまなタイプのクロロゲン酸が作りだされ、ここにその全体を参考文献として明確に組み入れ、表１として掲げ、そこにおいては、CQAはカフェオイルキナ酸であり、FQAはフルオリルキナ酸であり、CoQAはクマロイルキナ酸であり、そしてCFQAはカフェオイルフェルロイルキナ酸である。
Figure 2012228260
クロロゲン酸中の桂皮酸においては、トランス型配置が優占的であるが、シス型配置およびトランス型配置のいずれの桂皮酸も、自然界における存在が知られている。桂皮酸族に属するさまざまな酸およびその誘導体をトランス型配置で以下に示した。
Figure 2012228260
さまざまな製品において、甘味増幅剤／誘導剤として用いられている桂皮酸およびその誘導体には、芳香環上において置換されている化学基が異なる、3−フェニル−プロペオン酸の一連の化合物群を含む。それらは、種々の植物種に、有機結合体として広く分布しており、加工されていない植物材料中において遊離した酸として見つかることは稀である。桂皮酸自体以外で、この族において最も一般的なものは、カフェイン酸（3,4−ジヒドロキシ桂皮酸）、フェルラ酸（3−メトキシ‐4−ヒドロキシ桂皮酸）、シナピン酸（3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ桂皮酸）、そしてp−クマル酸（p−ヒドロキシ桂皮酸）である。
クロロゲン酸は植物界中に広く分布し、果実、葉、および双子葉植物の他の組織中に発生する。それは、緑色コーヒー豆（たとえばアラビカ、ロブスタ、およびリベリタ種）、モチノキ属（Irex paraguariensis）の葉、ナシ状果果実（リンゴやナシ）、石果（サクランボやプラム）、漿果、柑橘果物、アブラナ科野菜（たとえばケール、キャベツ、芽キャベツ）、ナス科植物（たとえばジャガイモ塊茎、トマト、ナス）、アスター族（たとえばチコリールートやアーティチョーク）、そして他の種々雑多な野菜のような、さまざまな自然由来のものから抽出される。また穀物粒（たとえばオーツ麦、大麦、ライ麦、米、とうもろこし、小麦）からも見出される。その量と存在するクロロゲン酸の型の違いは、その由来に依存して変化する。クロロゲン酸は１種または２種以上の植物供給源から抽出でき、および／または合成クロロゲン酸も使用できる。
緑色コーヒー豆はクロロゲン酸のよい供給源である（Clifford, ASIC, 17 colloque, Nairobi, 1997 pp.79-91）。とりわけコーヒー豆抽出物は次の型のクロロゲン酸を含む：
3−カフェオイルキナ酸（3−CQA）、4−カフェオイルキナ酸（4−CQA）、5−カフェオイルキナ酸（5−CQA）と名づけられた３つのカフェイン酸およびキナ酸モノエステル；３つのp−クマル酸とキナ酸モノエステル：p−クマロイルキナ酸（3−p−CoQA、4−p−CoQA、5−p−CoQA）；フェルラ酸とキナ酸の３つのモノエステル：フェルオイルキナ酸（3−FQA、４−FQA、５−FQA）；および３つのカフェイン酸およびキナ酸ジエステル：すなわち、3,4−ジカフェオイルキナ酸（3,4−di CQA）、3,5−ジカフェオイルキナ酸（3,5−di CQA）、4,5−ジカフェオイルキナ酸（4,5−di CQA）である。加えて、カフェオイルフェルロイルキナ酸として知られる、カフェイン酸、フェルラ酸、キナ酸のジエステルの６種の混合物（２種の3,4−CFQA、２種の3,5−CFQA、２種の4,5−CFQA）がある。
緑色ロブスタコーヒー豆抽出物中のこれらの型のうち数種のクロロゲン酸量が報告された。これらの値は、以下に示すように、乾燥緑コーヒー豆１キログラム中のグラム量で表されている：
7.32ｇの3−CQA、11.25ｇの4−CQA、49.66ｇの5−CQA、6.04ｇの5−FQA、5.05ｇの3,4−diCQA、4.61ｇの3,5−diCQA、4.11ｇの4,5−diCQA（Trugo and Macrae, Food Chemistry, 1984, 15, pp. 219-227、この参考文献全体が本明細書に明確に組み込まれている）。緑色コーヒー豆抽出物中のクロロゲン酸の存在は知られているが、さまざまな型の消耗品中のオフテイストを減少させるためのクロロゲン酸の使用についてはこれまで報告されていなかった。
したがって、本発明は、別の側面において、緑色コーヒー豆由来のクロロゲン酸の、味改変や味増加のために十分な量を含む消耗品を与える。クロロゲン酸のある特定の供給源は、緑色ロブスタコーヒー豆である。以後の段落では、ロブスタ豆からクロロゲン酸を抽出する方法について明らかにしている。しかしながら、当業者は、前記手順は、他の植物供給源からクロロゲン酸を抽出するために改変されうると認識するであろう。
緑色ロブスタコーヒー豆からの抽出は、水および極性有機溶媒からなる溶媒中において、一定に撹拌し続けることによって行ってよい。使用できる有機溶媒には、メタノール、エタノール、n−プロパノール、2−プロパノール、アセトン、プロピレングリコールを含む。豆は、普通のものでもカフェインを抜いた豆でもよい。豆全体または挽いた後のものでも抽出は行える。抽出は水だけで行っても、水と上記の１種または２種以上の溶媒とを組み合わせて行ってもよい。溶媒の組成は水／有機溶媒（w/w）100/0〜10/90の間で可能である。抽出温度は30℃〜80℃の間で、抽出時間は４時間〜４０時間の間で可能である。特に5−CQAの異性化を起こすことなく最大抽出効率のためにより好ましい温度は45℃〜60℃の間である。反流式撹拌器や、一定の溶媒循環をする撹拌器のような、当業者によく知られたもので実行できる。抽出操作は、さまざまな型の設備によって実行可能であることは、当業者たちには明白であろう。
抽出物は移し変え（decant）、遠心分離、またはろ過で集めてよい。豆は随意に１回または２回以上、同じ条件下で再抽出可能であり、そして抽出物は、一緒にされ、豆重量のおよそ１〜３倍に濃縮するように、真空下で溶媒を蒸発させる。濃縮された前記抽出物はより高いクロロゲン酸濃度に、次に示すうちのひとつの方法でさらに精製してよい。
水と混和する有機溶媒を濃縮後抽出物に加えてよく、該有機溶媒に溶けないタンパク質や他の有機物の沈殿を引き起こす。この有機溶媒には、エタノールが好ましく用いられるが、メタノール、アセトン、n−プロパノールや2−イソプロパノールのような他の有機溶媒もまた使用できる。タンパク質沈殿のために必要な有機溶媒量は、所期のクロロゲン酸の量に依存して、抽出物重量の１倍〜４倍の間である。約１時間後、タンパク質の沈殿は完了し、例えば遠心分離やろ過によって、タンパク質を除去した。
あるいは、濃縮された抽出物を有機溶媒や、水と混和しない溶媒で洗浄することもできる。用い得る溶媒は、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、石油エーテル、メチル ｔ−ブチルエーテル、酢酸エチル、およびブタノールである。用いられる溶媒の量は、抽出物重量の半量〜４倍まで変化させてよい。相分離を容易にするために、水と混和し得る第２の溶媒を加えてもよい。第２溶媒の量は、抽出物重量の20%まででよい。用い得る第２溶媒は、メタノール、エタノール、アセトン、n−プロパノール、および2−プロパノールを含む。普通は、抽出物を浄化するために、１度の洗浄工程で十分である。しかしながら、追加洗浄を必要な場合に行ってもよい。相分離に達した後、水相を集め、真空下において、余分な溶媒を取り除くための処理を行ってもよい。
またほかにも、不純物を取り除くために、濃縮抽出物をマイクロフィルターカートリッジに通してもよい。カートリッジの分離分子量はおよそ10,000ダルトン程度の小ささでよい。抽出物をまず大きいポアサイズのフィルターを通して抽出物中の大きな分子を取り除き、次いでより小さいポアサイズのフィルターを通して抽出物中のより小さな分子を取り除いてもよい。同じ手順を異なるポアサイズのフィルターを通し、澄んだ浸透液が得られるまで繰り返し行ってもよい。カートリッジに残された物質は捨ててよく、フィルターから浸透した物質をさらなる加工（processing）のために回収してもよい。
またほかにも、濃縮抽出物を吸着カラムに通して浄化してもよい。吸着は分子と樹脂間の疎水性親和力の原理に基づいて制御される、あらゆる型の市販樹脂によって成し遂げられてよい。抽出物を、そのような単一の樹脂、または複数の樹脂に通す。通過画分は捨ててよく、クロロゲン酸は、水を含んだ水和性有機溶媒でカラムから流出させて回収してよい。カラムからの溶出に用い得る有機溶媒は、メタノール、エタノール、アセトン、n−プロパノール、および2−プロパノールを含む。有機溶媒に対する水の割合は、水／有機溶媒が、90/10〜0/100（w/w）の範囲である。カラムから流出させるために用いられる溶媒総量は、少なくともカラムベッド容量と同容量であるが、クロロゲン酸をより完全に回収するためにカラム全容量の５倍まで増やすことができる。カラムから集めた成分は、真空下で有機溶媒を取り除くための処理をしてよい。
上記のあらゆる処理の後に得られる水相は、さらに真空下で濃縮してよい。それは、真空下で黄褐色の（tan-colored）粉末までに直接乾燥できる。あるいは、全重量の固形重量の約20%〜45%の固体まで濃縮し、黄褐色粉末になるまでスプレードライを行ってもよい。前記スプレードライは、担体の有無にかかわらず行うことができる。
例1
沈殿による抽出と精製
緑色ロブスタコーヒー豆全粒（21.8kg）を、水とエタノール（95%）85/15（w/w）の割合の混合溶媒で抽出する。豆を円錐形の抽出装置につめ、溶媒を60℃で１６時間循環させる。抽出物を抽出装置からの排出口で集め、残った豆を同じ組成の新しい溶媒でさらに２回以上抽出する。それぞれの抽出に使われる溶媒量は、豆重量の２〜４．５倍の間である。抽出物をまとめ、36.3kgまで濃縮する。抽出物重量に対し同量のエタノールを抽出物中のタンパク質や他の不溶成分の沈澱を誘導するために加える。沈澱を捨て、上澄みをろ過で集め、9.8kgまでさらに濃縮する。濃縮抽出物を、担体を加えることなく、スプレードライによって黄褐色の粉末にする。緑色コーヒー豆全キログラム中に対し、146グラムの粉末が得られる。この粉末は水溶性であり、水中で透明な液体になる。クロロゲン酸濃度はHPLCによって分析される。分析によって、数種の異なる型のクロロゲン酸の存在と、それが抽出物の全量の35%の量であることが明らかになる。HPLCによって分離された様々な型の比率と重量百分率あたり重量としての定量結果を下表に示す。
Figure 2012228260
例２
洗浄（相分離）による抽出と精製
緑色ロブスタコーヒー豆全粒（22.7kg）を、水／エタノール（95%）40/60の混合液で抽出する。溶媒を60℃で１６時間循環する。抽出物を、抽出機からの排出口で集め、残った豆を同じ組成の新しい溶媒でさらに２回抽出する。それぞれの抽出に使われる溶媒量は豆重量の２〜４．５倍の間である。抽出物をまとめ、64.9kgまで部分濃縮する。抽出物を同重量の酢酸エチル／エタノール混合液（85/15 w/w）で一度洗浄する。酢酸エチル層は集めて捨てる。水相は集め、黄褐色の粉末になるまで減圧下で乾燥させる。緑色コーヒー豆全キログラムに対して178グラムの粉末が得られる。粉末は水溶性であり、水中で透明な溶液になる。クロロゲン酸はHPLCで解析され、結果を以下に要約する。
Figure 2012228260
例3
マイクロフィルトレーションによる抽出と精製
緑色ロブスタコーヒー豆全粒（22.7kg）を水／エタノール（95%）40/60の混合液で抽出する。溶媒は60℃で１６時間循環する。抽出物を抽出装置からの排出口で集め、残った豆は同じ組成の新しい溶媒でさらに２回抽出する。それぞれの抽出に使われる溶媒量は豆重量の２〜４．５倍の間である。抽出物をまとめ、64.9kgまで部分濃縮する。抽出物のうち6.8kg分を分子量カットオフ値10,000Daのミクロフィルターに通す。フィルターについた成分を捨て、浸透透過した成分を濃縮、乾燥する。緑色コーヒー豆全キログラムに対して146グラムの粉末が得られる。粉末は水溶性であり、水中で透明な溶液である。クロロゲン酸はHPLCで解析され、結果を以下に要約する。
Figure 2012228260
例4
クロマトグラフィ（吸着樹脂）による抽出と精製
緑色ロブスタコーヒー豆全粒（66.7kg）を、円錐形の抽出装置につめ、水を80℃において１６時間循環する。抽出物を、抽出機からの排出口で集め、残った豆を水でさらに２回抽出する。各抽出に使われる水量は豆重量の２〜４．５倍である。抽出物を集め、102.1kgまで濃縮する。抽出物のうち200gをさらに120ｇまで濃縮してアンバーライトXAD−4吸着樹脂（ウェットメッシュサイズ20−60）で満たしたカラムにかける。カラムの直径は4センチ、長さ38センチ、カラムベッド容量（総容量）は427mlである。カラムを6ベッド容量の水で溶出し、次いで4.3ベッド容量のエタノール、水（50/50 w/w）で溶出する。最後の2ベッド容量のエタノール／水（50/50）溶出液を集めて明るい黄褐色の粉末になるまで乾燥する。緑色コーヒー豆全キログラムに対して62グラムの粉末が得られる。粉末は水溶性で、水中で透明な溶液である。クロロゲン酸はHPLCで解析され、結果を以下に要約する。
Figure 2012228260
例5
遠心分離／ろ過による抽出と精製
約4.0kgの緑色ロブスタコーヒー豆を16.0kgの水中、80℃において少なくとも４時間一定にかき混ぜる。抽出物はデカント（移し変え）、遠心分離、またはろ過で集める。豆をさらに6.0kgの水中、80℃において少なくともさらに４時間一定にかき混ぜる。抽出液をまとめて水分を減圧により蒸発させ、抽出物を5もしくは6 kgまで濃縮する。
濃縮抽出物の重量の１と２分の１倍等量のエタノール（95%）を加える；エタノール量は最終濃縮物により高濃度のクロロゲン酸を望む場合は、濃縮生成物の約４倍重量まで増加できる。混合液は１５分間撹拌され、懸濁液を、大気温中に少なくとも１時間置く。最終沈殿物を、遠心分離またはろ過によって取り除き、その後捨てる。エタノールを上澄みから蒸発させるか、または真空下でろ過し、水溶液を真空下で乾燥させて約460〜500gの黄褐色粉末にする。または水溶液を重量の30〜45%の適当な固形物に濃縮し、濃縮水溶液をスプレードライによって黄褐色粉末にする。
粉末状抽出物は水溶性である。水中で無色になる。クロロゲン酸はHPLCで分析され、結果を次に要約する。
Figure 2012228260
すべての例示において、抽出物はクロロゲン酸を測定するために質量分析検出装置（MSD）とも連動しているProdigy ODS−3 カラム（150x4.6mm、粒子サイズ5μm）（Phenomenex Torrance CA）を室温で用いた、高性能液体クロマトグラフィー（HPLC）を用いて分析される。化合物の溶出に用いる濃度勾配を表２に示した。
Figure 2012228260
MSDの条件は次のとおりである。空気圧化学的イオン化モード、陽性および陰性の両極性、ガス温度350℃、気化装置温度450℃、乾燥用ガス流速１分当たり6.0リットル、噴霧装置圧力35psig, キャピラリー電圧2500V、コロナ電流７μA、さらにフラグメンター電圧80V、標準曲線はC16H18O9の分子型を持つクロロゲン酸（カタログ番号C44206、Aldrich, Milwaukee, WI）を用いて作成する。
他の型のクロロゲン酸も存在すると考えられるが、この解析の条件を用いた場合には検出されない。HPLCおよびMSD条件は、異なる型のクロロゲン酸について解決するために改変できること、およびクロロゲン酸の収量と含有比（content）は、異なるバッチや緑色コーヒー豆の異なる種または異なる供給源によって変化することも認識されるであろう。
数個の緑色コーヒー豆バッチからのクロロゲン酸抽出物は、2.8%w/w〜10%w/wの範囲であり、pHは約4.5〜約6.0の範囲で調製され、粉末重量に基づいて様々な消耗品に加えられた。これらの溶液はオフテイストを改変あるいは覆い隠すために消耗品に加えられる。
例6
古い人工甘味料添加飲料に加えたクロロゲン酸（合成品）
人工甘味飲料を、1.4gアスパルテーム、0.9gアセサルフェームK、6mlナトリウム安息香酸（25%W/V水溶液）、1.3mlリン酸（85%W/V）、さらに0.5mlクエン酸（50%W/V水溶液）を混ぜることによって調製する。混合物体積を、水で1000mlに合わせる。飲料混合物を34℃で３週間放置して古くする。市販購入可能な合成クロロゲン酸（>95%純度（1,3,4,5−テトラヒドロキシ‐シクロヘキサンカルボキシル酸 3−[3,4−ジヒドロキシ桂皮酸]）Sigma Chemical Co., St. Louis, MO）2.8%w/w水溶液、pH5.6をこの古くなった飲料に最終濃度0.003%W/Vとなるように加える。クロロゲン酸を含む飲料を、６人の訓練された風味鑑定人の調査団によって評価し、未処理の飲料と比較する。市販クロロゲン酸を含む飲料は、古くなった人工甘味飲料にあらわれる金属的な、わずかに苦い後味が著しく減少したと調査団によって判定される。
例7
古くなった人工甘味料添加飲料に加えたクロロゲン酸（抽出物）
人工甘味飲料を、例６の第一段落に記載された方法で調製し、緑色コーヒー豆の抽出物粉末からのクロロゲン酸水溶液を最終濃度0.003%W/Vになるように加える。この飲料を例６に記載したのと同じ風味鑑定人によって評価する。緑色コーヒー豆から抽出したクロロゲン酸を含む飲料もまた、古くなった人工甘味飲料にあらわれる金属的な、わずかに苦い後味が著しく減少したと判定される。
例8
味をつけていないアルコール飲料に加えたクロロゲン酸（抽出物）
5.26mlの穀物中性酒精（Grain Neutral Spirits）（95%アルコール）、92.24mlの水、2.0mlの高果糖コーンシロップ、0.25mlのナトリウム安息香酸（10%W/V）水溶液、0.25mlのカリウムソルベート（potassium sorbate）（10%W/V水溶液）を混ぜて１０個の試験体（5%アルコール）無風味飲料を調製する。
緑色コーヒー豆から、すでに記載された方法で調製したクロロゲン酸溶液を、このアルコール飲料の一部に、クロロゲン酸の最終濃度が0.0035%になるように加える。クロロゲン酸を含む飲料は、６人の訓練された風味鑑定人の調査団によって評価される。その飲料は、未処理の飲料で見出されたものに比べて、アルコールの焼けるような味わいの、著しい減少を示すことが判定される。
例9
大豆製品に加えたクロロゲン酸
緑色コーヒー豆からのクロロゲン酸溶液をすでに記載されたように調製し、市販豆乳製品（White Wave, Silk Chocolate）に最終濃度0.04%W/Vになるように加える。
６人の訓練された風味鑑定人の調査団によって、クロロゲン酸を含む製品が豆乳の豆様のアルデヒド様の大豆オフノート（off-notes）が覆い隠され、クロロゲン酸を加えない製品に比べて製品がより滑らかであり、よりクリーミーであると認識されると評価される。
例10
味付け炭酸飲料に加えたクロロゲン酸
すでに記載された方法で調製された緑色コーヒー豆からのクロロゲン酸溶液を、標準炭酸オレンジ味飲料（フレーバーレベル0.2%）に、最終濃度0.001%W/Vクロロゲン酸濃度になるように加える。
６人の訓練された風味鑑定人の調査団がクロロゲン酸添加の有無による炭酸飲料を比較する。調査団はクロロゲン酸を含む飲料は、クロロゲン酸を加えない飲料と比較したときに、炭酸の、鋭く、やや焼けるような感覚が、明らかにより低い感じにされたことを見出す。
例11
アスパルテームで甘くしたヨーグルトに加えたクロロゲン酸
すでに記載された方法で調製された緑色コーヒー豆からのクロロゲン酸溶液を、市販の無脂肪ヨーグルト（Dannon Light’n Fit Vanilla Yogurt, with Aspartame & Fructose added）に、最終濃度0.005%W/Vクロロゲン酸濃度になるように加える。
６人の訓練された風味鑑定人の調査団がクロロゲン酸添加の有無によるヨーグルトを比較する。調査団は、クロロゲン酸を含む製品が、より改変された、口内での密度や歯ごたえを示し、クロロゲン酸を含まないヨーグルトに比べて全体的な甘味知覚が満たされてより丸みが出るようになったと判定する。

Claims (21)

  1. 消耗品であって、オフテイストを与え、または引き起こす成分およびオフテイストを覆い隠し、または改変するために十分な濃度の、添加剤として与えられるクロロゲン酸を含む、前記消耗品。
  2. 人工甘味料、アルコール、大豆、二酸化炭素、およびそれらの組み合わせからなる群から選ばれた成分を含む、請求項１に記載の消耗品。
  3. L-アスパルシル‐L-フェニルアラニンメチルエステル（アスパルテーム）、サッカリンおよびその塩類、アセサルフェーム塩（たとえばアセサルフェームK）、シクロヘキシスルファミン酸、ジヒドロカルコン、キシリトール、ネオテーム、スクラロース、アリタムシクラメート、ステビオ誘導体およびそれらの組み合わせからなる群から選ばれた人工甘味料である、請求項１または２に記載の消耗品。
  4. 穀物製品、米製品、タピオカ製品、サゴヤシ製品、パン製品、ビスケット製品、菓子パン製品、ブレッド製品、菓子製品、デザート製品、ガム類、チューインガム類、チョコレート類、氷類、蜂蜜製品、糖蜜製品、イースト製品、ベーキングパウダー、塩およびスパイス類、調味製品、からし製品、ビネガー製品、ソース類（薬味）、タバコ製品、葉巻類、紙巻タバコ類、加工食品類、調理された果物および野菜類、肉および肉製品、ゼリー、ジャム、フルーツソース類、卵製品、牛乳および乳製品、チーズ製品、バターおよびバター代用製品、牛乳代用製品、大豆製品、食用油や脂質製品類、薬剤類、飲料類、アルコール飲料類、ビール類、ソフトドリンク類、ミネラルウォーターおよび炭酸水類ならびに他のノンアルコール飲料類、フルーツ飲料類、フルーツジュース類、コーヒー、コーヒー加工品類、茶、ココア、再構成を要する形態のものを含む、食品抽出物、植物抽出物、肉抽出物、薬味類、甘味料類、栄養補給食品類, ゼラチン類、薬剤および非薬剤ガム類、錠剤類、甘味料入り錠剤類、ドロップ類、エマルジョン類、エリキシル類、シロップ剤および飲料をつくるための他の調合物、ならびにそれらの組み合わせからなる群から選ばれたものである、上記請求項1〜３のいずれかに記載の消耗品。
  5. クロロゲン酸が、天然抽出物に由来するか、または合成物であるか、または天然抽出物と合成クロロゲン酸との組合せである、請求項１〜４のいずれかに記載の消耗品。
  6. クロロゲン酸が、コーヒー豆抽出物、好ましくは緑色コーヒー豆、より好ましくは緑色ロブスタコーヒー豆の抽出物に由来するクロロゲン酸である、請求項１〜５のいずれかに記載の消耗品。
  7. クロロゲン酸が、3-CQA、4-CQA、5-CQA、3-FQA、4-FQA、5-FQA、3-p-CoQA、4-p-CoQA、5-p-CoQA、3,4-diCQA、3,5-diCQA、4,5-diCQA、3,4-CFQA、3,5-CFQA、4,5-CFQAまたはそれらの組み合わせからなる群から選ばれたものである、請求項１〜６のいずれかに記載の消耗品。
  8. クロロゲン酸を約0.0001%W/V〜約0.1%W/V含み、より好ましくは約0.001%W/V〜約0.01%W/Vの濃度で含む、請求項１〜７のいずれかに記載の消耗品。
  9. 請求項１〜８のいずれかに記載のクロロゲン酸を、消耗品中に、好ましくは約0.0001%W/V〜約0.1%W/V、より好ましくは約0.001%W/V〜約0.01%W/V濃度で含む、炭酸入り消耗品。
  10. オフテイストを減じる成分を請求項１〜９のいずれかに記載の消耗品および請求項１、５〜７のいずれかに記載のクロロゲン酸を含む味覚改変組成物。
  11. 請求項１、５〜７のいずれかに記載の添加クロロゲン酸を、請求項１〜１０のいずれかに記載の消耗品または組成物に、オフテイストを改変するか、または覆い隠すために有効な量加えること、を含む、消耗品のオフテイストを改変する方法。
  12. 請求項１、５〜７のいずれかに記載のクロロゲン酸を、消耗品あるいは請求項１〜１１のいずれかで定義された組成物に甘味認識を改変したり覆い隠したりするために有効な量加えたものを含む、消耗品の甘味認識を改変する方法。
  13. 水および／または極性有機溶媒からなる溶媒中において、30℃〜80℃において、１回または２回以上の、植物性供給源からクロロゲン酸を抽出する工程を含む、クロロゲン酸抽出物を形成するための方法。
  14. 抽出物を集め、それを不溶性不純物の沈澱化、水と混和し得ない有機溶媒による分離、マイクロろ過、吸着クロマトグラフィまたは前記工程の組み合わせによってさらに精製する追加の工程を含む、請求項１３に記載の方法。
  15. 抽出に用いられる有機溶媒が、メタノール、エタノール、n−プロパノール、2−プロパノール、アセトン、プロピレングリコールからなる群、より好ましくはメタノールおよびエタノールからなる群、最も好ましくはエタノールから選ばれ、溶媒の組成が、水／有機溶媒100／0〜10／90までの範囲（w/w）、より好ましくは50／50〜30／70の範囲（w/w）である、請求項１３または１４に記載の方法。
  16. 抽出温度が約45 ℃〜60 ℃である、請求項１３、１４または１５に記載の方法。
  17. 不溶性不純物の沈澱化が、水と混和し得る有機溶媒、好ましくはメタノール、アセトン、n−プロパノール、もしくは2−イソプロパノール、より好ましくはエタノールを加えることにより行われる、請求項１３、１４、１５または１６に記載の方法。
  18. 相分離が、水と混和し得ない有機溶媒、好ましくはヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、石油エーテル、メチル t−ブチルエーテル、酢酸エチルおよびブタノール、ならびに、任意に、水と混和し得る第２溶媒、好ましくはメタノール、エタノール、アセトン、n−プロパノール、2−プロパノール、を加えた前記有機溶媒によって行われる、請求項１３、１４、１５および１６に記載の方法。
  19. 緑色コーヒー豆、好ましくは緑色ロブスタコーヒー豆からクロロゲン酸を抽出する、請求項１３〜１８のいずれかに記載の方法。
  20. 請求項１３〜１９のいずれかによって得られる抽出物。
  21. 消耗品の味覚の改変、味覚のマスキングまたは甘味を増すための添加剤としての、請求項１〜２０の請求項に記載のクロロゲン酸の使用。
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EP (1) EP1399034B1 (ja)
JP (9) JP2004528050A (ja)
CN (1) CN1253099C (ja)
AT (1) ATE305233T1 (ja)
BR (1) BR0210372A (ja)
CA (1) CA2446194A1 (ja)
DE (1) DE60206378T2 (ja)
ES (1) ES2247339T3 (ja)
MX (1) MXPA03011043A (ja)
WO (1) WO2002100192A1 (ja)

Families Citing this family (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5990719A (ja) * 1982-11-16 1984-05-25 Mazda Motor Corp エンジンの吸気装置
US20030003212A1 (en) * 2001-06-13 2003-01-02 Givaudan Sa Taste modifiers
US7815944B2 (en) * 2001-06-20 2010-10-19 Metaproteomics, Llc Anti-inflammatory pharmaceutical compositions for reducing inflammation and the treatment of prevention of gastric toxicity
US8142819B2 (en) * 2002-10-21 2012-03-27 Metaproteomics, Llc Synergistic compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response
US7901714B2 (en) * 2001-06-20 2011-03-08 Metaproteomics, Llp Treatment modalities for autoimmune diseases
US8168234B2 (en) 2001-06-20 2012-05-01 Metaproteomics, Llc Compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response
US8206753B2 (en) * 2001-06-20 2012-06-26 Metaproteomics, Llc Anti-inflammatory botanical products for the treatment of metabolic syndrome and diabetes
US7901713B2 (en) * 2001-06-20 2011-03-08 Metaproteomics, Llc Inhibition of COX-2 and/or 5-LOX activity by fractions isolated or derived from hops
US20040115290A1 (en) * 2001-06-20 2004-06-17 Tripp Matthew L. Modulation of inflammation by hops fractions and derivatives
US8158160B2 (en) 2001-11-13 2012-04-17 Eric Hauser Kuhrts Anti-inflammatory cyclooxygenase inhibitors
US20040006138A1 (en) * 2002-07-08 2004-01-08 Council Of Scientific Pharmaceutical composition useful for treating chronic myeloid leukemia
US20050282892A1 (en) * 2002-07-08 2005-12-22 Santu Bandyopadhyay Pharmaceutical composition useful for treating chronic myeloid leukemia
US20070161704A1 (en) * 2002-07-08 2007-07-12 Council Of Scientific And Industrial Research Pharmaceutical composition useful for treating chronic myeloid leukemia
US8420141B2 (en) * 2002-07-30 2013-04-16 Pepsico, Inc. Prevention of synthetic color fading in beverages using botanically derived color stabilizers
EP1558271A4 (en) * 2002-10-21 2006-01-11 Metaproteomics Llc COMPOSITIONS TREATING OR INHIBITING PATHOLOGICAL CONDITIONS ASSOCIATED WITH INFLAMMATORY REACTION
JP4812222B2 (ja) * 2002-11-26 2011-11-09 花王株式会社 ミネラル吸収促進剤
JP2004250390A (ja) * 2003-02-21 2004-09-09 Taisho Pharmaceut Co Ltd 鉄化合物配合内服液剤
US7811610B2 (en) 2003-05-22 2010-10-12 Metaproteomics, Llc Anti-inflammatory pharmaceutical compositions for reducing inflammation and the treatment or prevention of gastric toxicity
US7914831B2 (en) * 2004-02-27 2011-03-29 Metaproteomics, Llc Synergistic anti-inflammatory pharmaceutical compositions and related methods using curcuminoids or methylxanthines
US20050192356A1 (en) * 2004-02-27 2005-09-01 Babish John G. Synergistic anti-inflammatory pharmaceutical compositions and methods of use
US20060024422A1 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Cumberland Packing Corp. Salt substitute compositions having N-neohexyl-a-aspartyl-l- phenylalanine methyl ester for modifying flavor and methods of manufacturing the same
JP4373381B2 (ja) * 2004-09-21 2009-11-25 花王株式会社 ヒドロキシヒドロキノンの除去方法
JP5072598B2 (ja) 2004-10-29 2012-11-14 ジボダン ネーダーランド サービシーズ ビー．ブイ． 風味改良物質
EP1807383B1 (en) 2004-10-29 2011-11-30 Givaudan Nederland Services B.V. Flavour modulating substances
EP2263663A1 (en) * 2004-11-13 2010-12-22 Metaproteomics, LLC Compositions comprising curcuminoids and either alpha or beta acids for use in the treatment of diabetes
US7666409B2 (en) * 2004-11-16 2010-02-23 Kao Corporation Low salt liquid seasoning with antihypertensive activity
JP4955928B2 (ja) * 2005-03-01 2012-06-20 花王株式会社 クロロゲン酸類組成物の製造方法
US20060286223A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-21 Carol Long Reduced sugar RTE cereals with maltodextrin
US20060286238A1 (en) * 2005-06-20 2006-12-21 The Procter & Gamble Company Processes for isolating bitter quinides for use in food and beverage products
KR101310413B1 (ko) * 2005-07-29 2013-09-24 카오카부시키가이샤 용기에 담긴 블랙 커피 음료
MX2008001903A (es) * 2005-08-09 2008-04-16 Metaproteomics Llc Modulacion de proteina cinasa por medio de lupulos y productos de acacia.
GB0520956D0 (en) 2005-10-14 2005-11-23 Med Eq As Chewing gum
US20070116833A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith
US8377491B2 (en) * 2005-11-23 2013-02-19 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith
US20070116800A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Chewing Gum with High-Potency Sweetener
US8512789B2 (en) * 2005-11-23 2013-08-20 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith
US8524304B2 (en) * 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith
US8435587B2 (en) * 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith
US8956678B2 (en) * 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith
US8524303B2 (en) * 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith
US8367138B2 (en) * 2005-11-23 2013-02-05 The Coca-Cola Company Dairy composition with high-potency sweetener
US9101160B2 (en) * 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US20070116839A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith
US8940350B2 (en) * 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Cereal compositions comprising high-potency sweeteners
US8435588B2 (en) * 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith
BRPI0618945A2 (pt) * 2005-11-23 2011-09-27 Coca Cola Co composição adoçante, método para conferir um perfil temporal mais parecido com o do açúcar, um perfil de flavor mais parecido com o do açúcar ou ambos a um adoçante de alta potência natural, composição adoçada, e, método para conferir um perfil temporal mais parecido com o do açúcar, um perfil de flavor ou ambos a uma composição adoçada de alta potência natural
US20070116829A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Pharmaceutical Composition with High-Potency Sweetener
US8945652B2 (en) * 2005-11-23 2015-02-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith
WO2007067812A2 (en) * 2005-12-09 2007-06-14 Metaproteomics, Llc Protein kinase modulation by hops and acacia products
US7810507B2 (en) * 2006-02-10 2010-10-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition
GB0603660D0 (en) * 2006-02-23 2006-04-05 Med Eq As Tea
JP4842680B2 (ja) * 2006-03-28 2011-12-21 花王株式会社 クロロゲン酸類含有物の製造方法
US7566463B2 (en) * 2006-05-03 2009-07-28 C. B. Fleet Company Oral rehydration compositions
DE602006009484D1 (de) 2006-05-05 2009-11-12 Givaudan Nederland Services B Zusammensetzung zur Verbesserung von Geschmack
PL1856988T3 (pl) * 2006-05-19 2018-02-28 Kraft Foods R & D, Inc. Sposób wytwarzania i stosowania wyrobów z dodatkiem cukru flawonoidowego
JP2009541324A (ja) * 2006-06-20 2009-11-26 メタプロテオミクス， エルエルシー 還元型イソアルファ酸に基づくタンパク質キナーゼ調節癌治療
US20080051466A1 (en) * 2006-06-20 2008-02-28 Metaproteomics, Llc Isoalpha acid based protein kinase modulation cancer treatment
US8017168B2 (en) * 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US20080226776A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Tea extracts for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners
US20080226773A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage Sweetened with Rebaudioside A
US9877500B2 (en) * 2007-03-14 2018-01-30 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural beverage products
US8277862B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US8084073B2 (en) 2007-03-14 2011-12-27 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Anisic acid modified steviol glycoside sweetened beverage products
US8029846B2 (en) * 2007-03-14 2011-10-04 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products
US20080226802A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage having natural sweeteners with one or more stevia components and source of berry
US8277861B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US20080226790A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Long chain fatty acids for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners
US9314048B2 (en) * 2007-03-14 2016-04-19 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
US20080226799A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Diet Cola Beverages
US20080226798A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Cola Beverages
US20080226803A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural flavoring agent for sugar-sweetened tea beverage to taste like high fructose corn syrup-sweetened beverage
US20080226800A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Diet cola beverages
JP2010522190A (ja) * 2007-03-19 2010-07-01 メタプロテオミクス， エルエルシー 骨及び関節の健康を助成するための方法と組成物
WO2008140842A1 (en) 2007-05-11 2008-11-20 Metaproteomics, Llc Methods and compositions for heavy metal detoxification
EP2055196A1 (en) * 2007-10-29 2009-05-06 Givaudan SA Sweet flavour modulating carboxyalkyl-substituted phenyl derivatives
DE102007052223A1 (de) * 2007-10-31 2009-05-14 Bionorica Ag Hydrolysate aus Pflanzenextrakten sowie diese enthaltendes antibakterielles Mittel
WO2009076428A1 (en) * 2007-12-10 2009-06-18 Metaproteomics, Llc Substituted 1,3-cyclopentadione multi-target protein kinase modulators of cancer, angiogenesis and the inflammatory pathways associated therewith
US20090162488A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of monatin
MX2010009068A (es) * 2008-02-19 2010-09-28 Suntory Holdings Ltd Bebida alcoholica que contiene jugos de frutas.
AU2009231723B2 (en) * 2008-04-02 2014-04-17 Metaproteomics, Llc. Substituted 1,3-cyclopentadione attenuated endothelial inflammation and endothelial-monocyte interactions
JP5301198B2 (ja) * 2008-04-14 2013-09-25 サントリーホールディングス株式会社 高甘味度甘味料の呈味が改善された飲料
ES2425691T3 (es) * 2008-04-30 2013-10-16 Nestec S.A. Productos que contienen ácidos fenólicos descarboxilados derivados de los ácidos clorogénicos del café, y empleo de los mismos
US20100151104A1 (en) * 2008-10-27 2010-06-17 Pepsico, Inc. Preservative System For Beverages Based On Combinations Of Trans-Cinnamic Acid, Lauric Arginate, And Dimethyl Dicarbonate
US9055752B2 (en) 2008-11-06 2015-06-16 Intercontinental Great Brands Llc Shelf-stable concentrated dairy liquids and methods of forming thereof
JP5576653B2 (ja) * 2008-12-26 2014-08-20 サントリー食品インターナショナル株式会社 環状ジペプチド含有飲料
US8329239B2 (en) * 2009-03-03 2012-12-11 Givandan S.A. Off-taste masking
SG178050A1 (en) 2009-07-29 2012-03-29 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
EP2340719B1 (en) * 2009-12-30 2014-02-19 Symrise AG Aroma composition comprising o-coumaric acid to reduce or suppress undesirable taste impressions of sweeteners
CA2798911C (en) 2010-05-19 2018-07-03 Unilever Plc Theobromine for increasing hdl-cholesterol
US9000054B2 (en) * 2010-08-12 2015-04-07 Senomyx, Inc. Method of improving stability of sweet enhancer and composition containing stabilized sweet enhancer
UA112972C2 (uk) 2010-09-08 2016-11-25 Інтерконтінентал Грейт Брендс ЛЛС Рідкий молочний концентрат з високим вмістом сухих речовин
US8939388B1 (en) 2010-09-27 2015-01-27 ZoomEssence, Inc. Methods and apparatus for low heat spray drying
US9332776B1 (en) 2010-09-27 2016-05-10 ZoomEssence, Inc. Methods and apparatus for low heat spray drying
US10492516B2 (en) 2010-12-13 2019-12-03 Purecircle Sdn Bhd Food ingredients from Stevia rebaudiana
JP5852784B2 (ja) * 2011-02-25 2016-02-03 小川香料株式会社 高甘味度甘味料含有焼成食品用の甘味料組成物
WO2012126789A1 (en) * 2011-03-18 2012-09-27 Nestec S.A. Production of chlorogenic and dactylifric acid species
WO2013026830A1 (de) 2011-08-19 2013-02-28 Bionorica Se Verfahren zur herstellung von trockenextrakten
GB201114962D0 (en) 2011-08-31 2011-10-12 Barry Callebaut Ag Composition, process and product
JP5766173B2 (ja) * 2012-12-14 2015-08-19 小林製薬株式会社 クロロゲン酸類を含有する飲食品
JP5972778B2 (ja) * 2012-12-18 2016-08-17 サントリー食品インターナショナル株式会社 炭酸コーヒー飲料
JP5671600B2 (ja) * 2012-12-28 2015-02-18 花王株式会社 ビール風味炭酸飲料
BR112015022480A2 (pt) 2013-03-15 2020-03-10 Starbucks Corporation D/B/A Starbucks Coffee Company Método de produção de um produto de extrato comestível, método de produção de um extrato, extrato de café verde comestível, extrato de café verde e sem álcool, composição comestível e bebida
CN103450019A (zh) * 2013-09-18 2013-12-18 重庆市中药研究院 一种从灰毡毛忍冬花蕾和叶中提取纯化活性成分的方法
JP6249900B2 (ja) * 2013-12-19 2017-12-20 花王株式会社 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法
EP3145332B1 (en) 2014-04-13 2019-09-18 Marmar Investment SP. z o.o. Dietary compositions for reducing blood glucose levels and for weight management
CN105960171A (zh) * 2014-06-13 2016-09-21 帕万·库马·戈埃尔 绿咖啡豆提取物及其方法
DE102014016495A1 (de) * 2014-11-07 2016-05-12 Klaus Düring Verfahren zur Gewinnung von hochreiner 4,5-Dicaffeoylchinasäure (4,5-DCQA) und Verwendung derselben zur Behandlung von Infektionen mit Respiratorischem Syncytial Virus (RSV)
US20160366915A1 (en) 2015-06-22 2016-12-22 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclohexanecarboxylic acids for selective taste masking
JP2017105745A (ja) * 2015-12-02 2017-06-15 共栄化学工業株式会社 皮膚外用剤
CN110662432A (zh) * 2016-11-29 2020-01-07 谱赛科美国股份有限公司 来自甜叶菊的食物成分
US11969001B2 (en) 2016-11-29 2024-04-30 Purecircle Usa Inc. Food ingredients from Stevia rebaudiana
JP6310625B1 (ja) * 2017-01-20 2018-04-11 サントリーホールディングス株式会社 ティリロサイド及びクロロゲン酸類を含有する飲料
JP6795539B2 (ja) * 2017-05-18 2020-12-02 花王株式会社 食品組成物
WO2021214008A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 Givaudan Sa Compositions
US9861945B1 (en) 2017-08-04 2018-01-09 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US9993787B1 (en) 2017-08-04 2018-06-12 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US10486173B2 (en) 2017-08-04 2019-11-26 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
AU2018312095B2 (en) 2017-08-04 2021-10-28 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US10155234B1 (en) 2017-08-04 2018-12-18 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
MY197496A (en) 2017-08-08 2023-06-19 Fuji Oil Holdings Inc Off-flavor reducing agent and food using same
JP6525097B1 (ja) * 2017-08-08 2019-06-05 不二製油株式会社 異風味抑制剤と、それを用いた食品
CN111683671A (zh) 2017-10-06 2020-09-18 嘉吉公司 制备马黛茶提取物组合物的方法
TWI743420B (zh) * 2017-11-29 2021-10-21 利統股份有限公司 全咖啡果實萃取物對年齡相關的神經退化性疾病之改善功效
WO2019121193A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Firmenich Sa Cooling and flavor boosting compositions
CN111031808A (zh) 2017-12-22 2020-04-17 弗门尼舍有限公司 包含环己烷羧酸的酸味增强剂
BR112020012819A2 (pt) 2018-03-22 2020-11-24 Firmenich S.A. artigos saborizados que têm um ph reduzido
US10569244B2 (en) 2018-04-28 2020-02-25 ZoomEssence, Inc. Low temperature spray drying of carrier-free compositions
CN109156793A (zh) * 2018-08-14 2019-01-08 华南理工大学 一种风味修饰剂及其制备方法
WO2020061223A1 (en) 2018-09-18 2020-03-26 Ohio State Innovation Foundation Novel small molecules that enhance flavor qualities of coffee and related beverages
AU2018447545A1 (en) 2018-11-04 2021-04-01 Societe Des Produits Nestle S.A. Thermally treated composition comprising plant proteins and methods of production and use thereof
CN109619642B (zh) * 2018-11-14 2022-04-19 河南中烟工业有限责任公司 一种烟草增香用烟草浸膏及其制备方法
BR112021019948A2 (pt) * 2019-04-06 2021-12-14 Cargill Inc Intensificador de solubilidade de glicosídeo de esteviol, solução aquosa de glicosídeo de esteviol, e, bebida não alcoólica
WO2020210161A1 (en) 2019-04-06 2020-10-15 Cargill, Incorporated Methods for making botanical extract composition
WO2020210118A1 (en) 2019-04-06 2020-10-15 Cargill, Incorporated Sensory modifiers
WO2020237060A1 (en) * 2019-05-21 2020-11-26 Ohio State Innovation Foundation Taste modulating compounds and methods of improving the quality of foods and beverages
WO2021081417A1 (en) * 2019-10-23 2021-04-29 Ohio State Innovation Foundation Taste modulating compounds and methods of improving the quality of foods and beverages
CN110988090A (zh) * 2019-12-24 2020-04-10 云南中烟工业有限责任公司 一种非均相溶液甜味检测液、其用途和检测方法
EP4135534A1 (en) * 2020-04-16 2023-02-22 PureCircle USA Inc. Natural flavor complex from stevia rebaudiana plants
GB202007984D0 (en) 2020-05-28 2020-07-15 Givaudan Sa Compositions
GB202010424D0 (en) * 2020-07-07 2020-08-19 Givaudan Sa Composition
CA3210589A1 (en) * 2021-03-09 2022-09-15 Isaak BROTT Sensory modifiers for effervescent compositions
CN113208146A (zh) * 2021-04-02 2021-08-06 汉觅科技(福建)有限公司 一种用于加热不燃烧制品的雾化发烟材料及其制备方法
WO2022266669A1 (en) * 2021-06-18 2022-12-22 Cargill, Incorporated Sensory modifiers for dairy substitute compositions
WO2023115051A1 (en) * 2021-12-17 2023-06-22 Cargill, Incorporated Sensory modifiers for reduced sugar cocoa compositions
WO2023242015A2 (en) 2022-06-14 2023-12-21 Givaudan Sa Compositions containing brazzein
WO2024041991A1 (en) 2022-08-23 2024-02-29 Givaudan Sa Compositions comprising aromadendrin 3-acetate
WO2024091895A1 (en) * 2022-10-24 2024-05-02 Cargill, Incorporated Sensory modifiers for whole grain compositions

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3916028A (en) * 1972-07-28 1975-10-28 Gen Foods Corp Sweetness inducer
JPH0427374A (ja) * 1990-05-23 1992-01-30 T Hasegawa Co Ltd 飲食品のフレーバー劣化防止方法
JPH04345693A (ja) * 1991-05-23 1992-12-01 T Hasegawa Co Ltd 天然香料の劣化防止方法
JPH0638723A (ja) * 1992-07-21 1994-02-15 T Hasegawa Co Ltd 飲食品用フレーバー劣化防止剤及びその利用
JPH07135938A (ja) * 1993-11-19 1995-05-30 Sanei Gen F F I Inc 飲料用香味劣化防止剤
JPH0823939A (ja) * 1994-07-14 1996-01-30 Sanei Gen F F I Inc 飲料の香味劣化防止剤および飲料の香味劣化防止方法
JPH08256725A (ja) * 1995-03-20 1996-10-08 Mitsui Sugar Co Ltd 高甘味度甘味料の味質改良法及び該方法により作られた高甘味度甘味料組成物
JPH09266767A (ja) * 1996-03-29 1997-10-14 Meiji Seika Kaisha Ltd サンザシ抽出物入り持久力向上飲食品
JPH10146165A (ja) * 1996-09-19 1998-06-02 Mitsui Sugar Co Ltd 高甘味度甘味料の味質改良法、呈味改良剤及び高甘味度甘味料組成物
JPH10179079A (ja) * 1996-12-26 1998-07-07 T Hasegawa Co Ltd 米飯用添加剤
JPH10248501A (ja) * 1997-03-17 1998-09-22 Sanei Gen F F I Inc 渋味のマスキング方法
JPH10262599A (ja) * 1997-03-27 1998-10-06 Nikken Chem Co Ltd 味質が改良されたエリスリトールの製造方法
JPH119189A (ja) * 1997-06-26 1999-01-19 Japan Tobacco Inc ミルク入りコーヒー飲料およびその製法
JP2000270804A (ja) * 1999-03-26 2000-10-03 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 高甘味度甘味料の苦味低減又は除去剤
JP2000308477A (ja) * 1999-04-28 2000-11-07 T Hasegawa Co Ltd レトルト食品用風味劣化防止剤

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3271880D1 (en) * 1981-04-29 1986-08-07 Tate & Lyle Plc Sweetening agents
US4710583A (en) * 1985-10-21 1987-12-01 W. R. Grace & Co. Dipeptides and process
US4711784A (en) * 1986-01-07 1987-12-08 Warner-Lambert Company Encapsulation composition for use with chewing gum and edible products
DE3603574C1 (de) * 1986-02-06 1987-07-23 Ergo Forschungsgmbh Verfahren zur Gewinnung von Chlorogensaeure
JPS63502319A (ja) * 1986-02-06 1988-09-08 コ−ド　カフェ−ハンデルズゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトゥング コーヒーおよびその製造法
US5108762A (en) * 1989-04-19 1992-04-28 Wm. Wrigley Jr. Company Gradual release structures for chewing gum
JP2898688B2 (ja) * 1990-03-14 1999-06-02 日本製紙株式会社 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法
JP2665990B2 (ja) * 1990-10-04 1997-10-22 長谷川香料株式会社 精製クロロゲン酸の製造方法
JPH04145048A (ja) 1990-10-04 1992-05-19 T Hasegawa Co Ltd 精製クロロゲン酸の製法
WO1991015941A1 (en) * 1991-06-19 1991-10-31 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing palatinose
CN1085073A (zh) 1992-09-29 1994-04-13 辽宁省人民医院 婴幼儿健齿爽口液
US5788971A (en) * 1993-10-21 1998-08-04 Sky. Food Co., Ltd. Active oxygen free radical scavenging agent
JP3352860B2 (ja) * 1995-10-19 2002-12-03 守田化学工業株式会社 α−グルコシル化ステビア甘味料
JP3855293B2 (ja) * 1996-02-14 2006-12-06 長谷川香料株式会社 酸化防止剤組成物
JPH10183164A (ja) 1996-12-26 1998-07-14 T Hasegawa Co Ltd 油脂含有食品風味劣化防止剤
JPH10191890A (ja) * 1997-01-13 1998-07-28 Ajinomoto General Foods Inc 低カロリーコーヒー又は紅茶飲料
JP3378896B2 (ja) * 1998-05-29 2003-02-17 独立行政法人 森林総合研究所 飲料の製造方法
JP2000236842A (ja) * 1998-12-24 2000-09-05 Nippon Paper Industries Co Ltd ステビア甘味料
US6426112B1 (en) * 1999-07-23 2002-07-30 University Of Kentucky Research Foundation Soy products having improved odor and flavor and methods related thereto
JP3523166B2 (ja) * 1999-09-02 2004-04-26 高砂香料工業株式会社 食品香料劣化防止剤、食品香料劣化防止方法およびその食品香料劣化防止剤を含有する食品
US7067116B1 (en) 2000-03-23 2006-06-27 Warner-Lambert Company Llc Fast dissolving orally consumable solid film containing a taste masking agent and pharmaceutically active agent at weight ratio of 1:3 to 3:1
US6991812B2 (en) 2000-09-05 2006-01-31 Kao Corporation Agent for preventing, improving or treating hypertension
JP4520602B2 (ja) * 2000-09-05 2010-08-11 花王株式会社 高血圧症予防・治療剤
US20030003212A1 (en) * 2001-06-13 2003-01-02 Givaudan Sa Taste modifiers

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3916028A (en) * 1972-07-28 1975-10-28 Gen Foods Corp Sweetness inducer
JPH0427374A (ja) * 1990-05-23 1992-01-30 T Hasegawa Co Ltd 飲食品のフレーバー劣化防止方法
JPH04345693A (ja) * 1991-05-23 1992-12-01 T Hasegawa Co Ltd 天然香料の劣化防止方法
JPH0638723A (ja) * 1992-07-21 1994-02-15 T Hasegawa Co Ltd 飲食品用フレーバー劣化防止剤及びその利用
JPH07135938A (ja) * 1993-11-19 1995-05-30 Sanei Gen F F I Inc 飲料用香味劣化防止剤
JPH0823939A (ja) * 1994-07-14 1996-01-30 Sanei Gen F F I Inc 飲料の香味劣化防止剤および飲料の香味劣化防止方法
JPH08256725A (ja) * 1995-03-20 1996-10-08 Mitsui Sugar Co Ltd 高甘味度甘味料の味質改良法及び該方法により作られた高甘味度甘味料組成物
JPH09266767A (ja) * 1996-03-29 1997-10-14 Meiji Seika Kaisha Ltd サンザシ抽出物入り持久力向上飲食品
JPH10146165A (ja) * 1996-09-19 1998-06-02 Mitsui Sugar Co Ltd 高甘味度甘味料の味質改良法、呈味改良剤及び高甘味度甘味料組成物
JPH10179079A (ja) * 1996-12-26 1998-07-07 T Hasegawa Co Ltd 米飯用添加剤
JPH10248501A (ja) * 1997-03-17 1998-09-22 Sanei Gen F F I Inc 渋味のマスキング方法
JPH10262599A (ja) * 1997-03-27 1998-10-06 Nikken Chem Co Ltd 味質が改良されたエリスリトールの製造方法
JPH119189A (ja) * 1997-06-26 1999-01-19 Japan Tobacco Inc ミルク入りコーヒー飲料およびその製法
JP2000270804A (ja) * 1999-03-26 2000-10-03 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 高甘味度甘味料の苦味低減又は除去剤
JP2000308477A (ja) * 1999-04-28 2000-11-07 T Hasegawa Co Ltd レトルト食品用風味劣化防止剤

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