CN1253099C - 含绿原酸的味道改良剂 - Google Patents

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Abstract

消费品，含有引起消费品中不良味道的一种或多种成分以及绿原酸，其中所说的绿原酸的浓度足以遮蔽或改良不良味道。绿原酸可以按从植物来源的萃取物的形式提供，通过用水和/或极性有机溶剂在30-80℃下萃取获得。本发明还要求保护通过向消费品添加绿原酸来遮蔽不良味道的方法。

Description

含绿原酸的味道改良剂
本发明涉及消费品，通过添加绿原酸可以改良该消费品的味道分布特征。
各种消费品，如食物制品、饮料和药物中，都含有可以提供或引起苦味和不利影响产品整体风味的物质。在很多情形中，消费品的风味品质能够通过消除或去除苦味同时保留或增强不苦风味组分对整体风味所带来的贡献来改进。
非营养型甜味剂，也称作人造甜味剂，例如糖精和天冬甜素，仅是提供苦味的物质的一个实例。因此，用非营养型甜味剂增甜的消费品，如啤酒，咖啡，软饮料，甜点和药物产品中可能会具有苦味或被很多消费者认为是不合意的余味。
由于非营养型甜味剂在消费品中的广泛和普通使用，现有技术中描述了一些改良含有这些非营养型甜味剂的消费品味道特征的方法。例如，US专利3,296,079公开了向非营养型甜味剂增甜的可食用食品添加0.003％-160％麦芽酚，来遮蔽不愉快的余味。US专利4,304,794公开了添加脂族多元醇来减小2，4，6，3’-四羟基-4’-甲氧基二氢查耳酮的苦味余味。US专利4,758,438、3,647,482和3,667,969分别公开了通过添加蛋白质非洲竹芋甜素和蒙那灵(monellin)，通过添加核糖核苷、核糖核苷酸及其脱氧类似物，以及通过添加D-半乳糖来消除糖精的苦味余味。US专利5,336,513公开了肉桂酸的某些衍生物及其盐可以抑制用人造甜味剂糖精和丁磺氨K增甜的消费品的苦味，所说的消费品如药物制剂，食品和饮料。
通过增强甜度特征来改良食品或饮料的方法也已有描述。例如，US专利3,867,557和3,908,026公开了将对-甲氧基肉桂醛(PMCA)与其它已知的天然或合成甜味剂混合或共溶，来导致组合物具有增强的甜度特征。这些专利还公开了PMCA可增强香草和速溶咖啡的风味特征，同时抑制其相关联的苦味。
US专利3,924,017和3,916,028中所公开的方法显示，绿原酸、咖啡酸、西那林(cynarine)的盐及其异构体可诱发甜度，并且可给非甜味的食品或具有非常低甜味的食物，如水和奶，带来非常愉快的甜味特征。
上述现有技术中的活动反映了人们对改良消费品中经常存在的不良味道需要进一步和更好的方法和产品。
意想不到的是，我们现已发现，通过在所说的消费品中包含绿原酸可以改良消费品中不愉快的不良味道或者改进味道或味道感觉。
因此，本发明第一个方面提供一种消费品，该消费品中含有足够量的改良所说消费品不良味道的绿原酸。
绿原酸在消费品中的添加量应当足以改良不良味道，并且可以是以例如在消费品中约0.0001％w/v-约0.1％w/v、更优选约0.001％w/v-约0.01％w/v的浓度使用。然而，本领域技术人员能够理解，不良味道的减少效果或者味道的增强效果取决于许多因素，例如消费品的类型、绿原酸的来源、品质方面和/或定量方面所需的改良、赋予不良味道的物质及其它合意或不合意味道组分的存在，并且对调味者来说在这个范围内或范围外操作达到所需效果是可能的。
不良味道可能是由于向食物制品添加了一种或多种成分或者在食物制品中存在一种或多种成分而导致形成的。不良味道可以由非营养型(人造)甜味剂所带来。由非营养型甜味剂产生的不良味道被人们描述为金属味和/或苦味。非常多品种的消费品中都存在有非营养型甜味剂，包括但不限于软饮料、乳制品、甜点制品、开胃制品、色拉调料、调味汁、辛辣调料、含醇饮料、糖食、胶质和药剂。非营养型甜味剂的实例包括L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲基酯(天冬甜素)、糖精及其盐、丁磺氨盐(例如，丁磺氨K)、环己基氨基磺酸、二氢查耳酮、木糖醇、纽甜(neotame)，三氯蔗糖，阿力甜(alitame)，环己基氨基磺酸盐，蛇菊醇衍生物等等。
在本发明的另一个方面，消费品中含有足够量改良或遮蔽由人造甜味剂所产生的不良味道的绿原酸。
不良味道可以是由消费品中的醇所带来的。醇包括谷物酒精和发酵产品(啤酒和葡萄酒)，它们或者是单独的形式或者是与其它组分的结合形式。由醇所产生的不良味道被人们描述为带来了灼烧味道。绿原酸在含醇消费品中的浓度可以为约0.0001％w/v-约0.1％w/v，更优选约0.001％w/v-约0.1％w/v，最优选约0.003％w/v-约0.05％w/v。
不良味道可以由大豆制品所带来。本文中，大豆包括所有的含有任何形式大豆的消费品，包括大豆油(无论是以单独的形式、组合的形式例如以营养药物的形式还是以药剂的形式使用)，豆腐，豆奶，豆酱或豆糊。由大豆制品所产生的不良味道被人们描述为带来了豆腥、类似醛的味道。在本发明的一个方面中，绿原酸在含大豆制品的消费品中的浓度可以为约0.0001％w/v-约0.1％w/v，更优选约0.0005％w/v-约0.05％w/v，最优选约0.001％w/v-约0.01％w/v。
不良味道可以归因于产品中的碳酸化。碳酸化产品的实例包括可乐、柑橘类水果风味的饮料、爱尔啤酒(ales)、啤酒和其它含有这些产品的消费品，如冰冻糖食和冷冻糖食。由碳酸化产品所产生的不良味道被人们描述为带来了灼烧感觉。绿原酸在碳酸化产品中的浓度可以为约0.0001％w/v-约0.1％w/v，更优选约0.0005％w/v-约0.05％w/v，最优选约0.001％w/v-约0.02％w/v。
除改良不良味道外，绿原酸还可以通过降低不良味道的感觉和/或增强整体甜度的感觉来遮蔽不良味道。
本文中所用的术语“消费品”广义上包括被人或动物所摄食的所有产品或者可以放入口中并且后来被使用者抛弃的产品。包括所有形式的食品和饮料，无论它们是否提供营养价值，例如谷物制品、稻米制品，木薯制品，西米制品，焙烤制品，饼干制品，发面制品，面包制品，糖食制品，甜点制品，胶质，口香糖，巧克力，冰制品，蜂蜜制品，糖蜜制品，酵母制品，焙烤用粉，盐和香辛制品，开胃制品，芥末制品，醋制品，调味汁(辛辣调料)，烟草制品，雪茄，香烟，加工食品，烹熟果汁和蔬菜制品，肉和肉制品，果冻，果酱，水果调味汁，蛋制品，乳和乳制品，干酪制品，奶油和奶油替代品，乳替代品，大豆制品，食用油和脂肪制品，药剂，饮料，含醇饮料，啤酒，软饮料，矿泉水和充气水和其它不含醇饮料，水果饮料，水果汁，咖啡，人造咖啡，茶，可可，包括需要复水的形式，食品萃取物，植物萃取物，肉萃取物，辛辣调料，甜味剂，营养药物(nutraceuticals)，明胶，药物和非药物胶质，片剂，锭剂，滴剂，乳液，酏剂，糖浆和其它用于制作饮料的制剂。
可以将绿原酸直接添加到消费品中，或者可以将其与消费品的某些成分预混合。例如，可以将绿原酸与导致不良味道产生的成分掺混，形成组合物，之后可以将其添加到消费品的其余成分中。
本发明的另一个方面提供一种用于向消费品或消费品成分中添加的组合物，该组合物含有导致产生不良味道的成分和绿原酸。本领域技术人员能够理解，绿原酸在所说组合物中的准确量，例如在增甜组合物中的准确量，在很宽的范围内变化，前提条件是将组合物以足够提供不良味道遮蔽或味道增强效果的量与消费品掺混。具体说，组合物中可以含有足够的绿原酸，以便当与消费品掺混时，在消费品中的浓度达约0.0001％w/v-约0.1％w/v
在一个优选的实施方案中，提供一种含有非营养型甜味剂和绿原酸的增甜组合物。
本发明再一个方面提供一种向消费品提供绿原酸的方法，该方法包括向消费品添加绿原酸的步骤，其中所说的绿原酸例如为溶液的形式，添加量足以改良或遮蔽不良味道和/或改良或增强味道。优选，绿原酸向消费品中的添加量为约0.0001％w/v-约0.1％w/v。
在一个实施方案中，方法包括将绿原酸与导致带来不良味道的成分混合，形成组合物，该组合物可以添加到消费品或者添加到消费品的成分中。
本发明在另一个方面中提供一种向消费品提供绿原酸的方法。
在本发明的方法中，可以将绿原酸的溶液添加到消费品中以便改良或遮蔽由一种或多种物质所带来的不良味道，如人造甜味剂所带来的不良味道。或者，可以将绿原酸添加到导致产生不良味道的成分中形成组合物，之后将该组合物添加到消费品中。绿原酸在消费品中的总浓度为约0.0001％w/v-约0.1％w/v。
绿原酸是文献中不太严格使用的俗名，用来描述植物材料中存在的各种酚酸。例如，在一些参考文献中，只有5-咖啡酰奎尼酸才被称作“绿原酸”。然而，本文中的术语“绿原酸”用来描述在某些顺式或反式肉桂酸与奎尼酸之间形成的酯类化合物中的一种或多种。
这些酯的类属可见Clifford， J.Sci.Food Agric.，2000，80，pp.1033-1043，其整体引入本文作为参考，Clifford将绿原酸按照酰基残基在奎尼酸上的身份、数目和位置进行了细分。这篇文献讲述了最常见的单独的绿原酸是5-O-咖啡酰奎尼酸(5-CQA)，其结构如下所示，并且尽管5-CQA常被称作绿原酸(CGA)，但这个术语应当仅仅用于指相关的奎尼酸共轭物的类属。
奎尼酸(1R-(1α，3α，4α，5β)-1，3，4，5-四羟基-环己烷羧酸)的结构如下所示。
Figure C0281181400082
奎尼酸：R3＝R4＝R5＝H
奎尼酸具有轴向羟基(在第1和3碳上)和平伏羟基(在第4和5碳上)。R基团上的取代基产生各种不同类型的绿原酸，如Clifford，ASIC，17 colloque，Nairobi，1997，pp.79-91中所述，其整体引入本文作为参考并且列于下表1中，其中CQA是咖啡酰奎尼酸，FQA是阿魏酰奎尼酸，CoQA是香豆酰奎尼酸并且CFQA是咖啡酰阿魏酰奎尼酸。
表1
  化合物   R3的身份   R4的身份   R5的身份
  3-CQA   咖啡酸   H   H
  4-CQA   H   咖啡酸   H
  5-CQA   H   H   咖啡酸
  3-FQA   阿魏酸   H   H
  4-FQA   H   阿魏酸   H
  5-FQA   H   H   阿魏酸
  3-p-CoQA   对-香豆酸   H   H
  4-p-CoQA   H   对-香豆酸   H
  5-p-CoQA   H   H   对-香豆酸
  3，4-二CQA   咖啡酸   咖啡酸   H
  3，5-二CQA   咖啡酸   H   咖啡酸
  4，5-二CQA   H   咖啡酸   咖啡酸
  3，4-CFQA   咖啡酸   阿魏酸   H
  3，4-CFQA   阿魏酸   咖啡酸   H
  3，5-CFQA   咖啡酸   H   阿魏酸
  3，5-CFQA   阿魏酸   H   咖啡酸
  4，5-CFQA   H   咖啡酸   阿魏酸
  4，5-CFQA   H   阿魏酸   咖啡酸
肉桂酸的顺式和反式构型已知在自然界都有存在，但绿原酸中的肉桂酸绝大多数是反式构型。属于肉桂酸类化合物的各种酸或衍生物的结构如下以反式构型所示。
Figure C0281181400102
Figure C0281181400103
Figure C0281181400104
  咖啡酸            阿魏酸                      芥子酸             对-香豆酸
肉桂酸及其衍生物可在各种产品中用作甜度增强剂/诱发剂，其包括3-苯基-丙烯酸系列，该系列的化合物在芳族环上取代的化学基团是不同的。它们在各种植物材料中以有机共轭物的形式广泛分布，并且在未加工的植物材料中罕以游离酸的形式发现。除肉桂酸本身外，此类属中最常见的肉桂酸是咖啡酸(3，4-二羟基肉桂酸)，阿魏酸(3-甲氧基-4-羟基肉桂酸)，芥子酸(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸)和对-香豆酸(对-羟基肉桂酸)。
绿原酸广泛分布于植物领域，并且存在于双子叶植物的果实、叶子和其它组织中。绿原酸可以从各种天然来源中萃取获得，如生咖啡豆(例如，arabica、robusta和liberica)，巴拉圭茶(Ilexparaguariensis)的叶子，梨果类(例如，苹果和梨)，核果类(例如，樱桃和李子)，浆果类，柑橘属水果，芸苔属蔬菜(例如，玉衣甘蓝，结球甘蓝和抱子甘蓝)，茄科蔬菜(例如，马铃薯块茎，番茄和茄子)，菊科蔬菜(例如，菊苣和洋蓟)及各种其它不同的蔬菜。绿原酸在谷粒中也有发现(例如，燕麦，大麦，黑麦，稻米，玉米和小麦)。根据来源的不同，所存在的绿原酸的含量和不同类型也是变化的。可以从一种或多种植物性来源中萃取绿原酸和/或可以使用合成的绿原酸。
生咖啡豆是绿原酸的良好来源(Clifford，ASIC，17 colloque，Nairobi，1997 pp.79-91)。具体说，生咖啡豆萃取物中含有以下类型的绿原酸：咖啡酸和奎尼酸的三种单酯，即，3-咖啡酰奎尼酸(3-CQA)，4-咖啡酰奎尼酸(4-CQA)和5-咖啡酰奎尼酸(5-CQA)；对-香豆酸和奎尼酸的三种单酯：对-香豆酰奎尼酸(3-p-CoQA，4-p-CoQA，5-p-CoQA)；阿魏酸和奎尼酸的三种单酯：阿魏酰奎尼酸(3-FQA，4-FQA，5-FQA)及咖啡酸和奎尼酸的三种二酯：即，3，4-二咖啡酰奎尼酸(3，4-二CQA)，3，5-二咖啡酰奎尼酸(3，5-二CQA)和4，5-二咖啡酰奎尼酸(4，5-二CQA)。除此之外，还有咖啡酸、阿魏酸和奎尼酸的六种混合二酯，已知是咖啡酰阿魏酰奎尼酸(两种3，4-CFQA，两种3，5-CFQA，两种4，5-CFQA)。
生Robusta咖啡豆萃取物中存在的这些绿原酸类型中的几种类型的含量已有报道。这些数值如下所示，以g/kg干生咖啡豆来表示：7.32g 3-CQA，11.25g 4-CQA，49.66g 5-CQA，6.04g 5-FQA，5.05g 3，4-二CQA，4.61g 3，5-二CQA和4.11g 4，5-二CQA(Trugo和Macrae，Food Chemistry，1984，15，pp.219-227，其整体引入本文作为参考)。尽管生咖啡豆萃取物中存在绿原酸是已知的，但是使用绿原酸来降低各种类型的消费品中的不良味道是以前未曾报道的。
因此，本发明另一方面提供一种消费品，该消费品中含有味道改良或味道增强足够量的得自生咖啡豆萃取物的绿原酸。绿原酸的一个具体来源是生robusta咖啡豆。在以下的段落中，公开的是从robusta咖啡豆中萃取绿原酸的方法。然而，本领域技术人员能够知道，可以改进该工艺从其它植物来源中萃取绿原酸。
生robusta咖啡豆可以通过恒定搅拌在由水和极性有机溶剂组成的溶剂中萃取。可以使用的有机溶剂包括甲醇，乙醇，正丙醇，2-丙醇，丙酮和丙二醇。咖啡豆可以是普通的咖啡豆或者是脱咖啡因的咖啡豆。可以将整豆进行萃取或者在研磨后萃取。萃取可以单独用水完成，或者用水与上述所列的一种或多种溶剂的组合来完成。优选的溶剂是甲醇和乙醇。溶剂的组成可以是100/0的水/有机溶剂(w/w)至10/90的水/有机溶剂(w/w)。萃取温度可以是30℃至80℃并且萃取时间可以是4小时至40小时。优选的温度是45℃至60℃，可以达到最大萃取效率，同时不会引起5-CQA的显著异构化。萃取可以用本领域已知的设备来完成，如逆流萃取器或带有恒定溶剂循环的萃取器。对本领域技术人员显而易见的是，萃取可以在各种类型的设备中进行。
萃取物可以通过滗析、离心或过滤来收集。然后，非必须地将咖啡豆在相似条件下萃取一次或两次，将萃取物合并并且将溶剂真空蒸发，以便将萃取物浓缩至咖啡豆重量的约1-3倍。通过以下方法中的一种此浓缩的萃取物可以进一步纯化至较高绿原酸含量。
可以将可与水溶混的有机溶剂添加到经过浓缩的萃取物中，以便诱发蛋白质和不溶于这些有机溶剂的其它物料沉淀。优选所用的溶剂是乙醇，但也可以使用其它溶剂，包括甲醇，丙酮，正丙醇或2-异丙醇。使蛋白质沉淀所必需的有机溶剂的量可以是萃取物重量的1-4倍，取决于所需的绿原酸的量。约1小时后，蛋白质沉淀完成并且通过例如离心或过滤，将蛋白质除去。
或者，可以通过用不与水溶混的有机溶剂，将浓缩的萃取物洗涤。可以使用的溶剂包括己烷，环己烷，庚烷，二氯甲烷，氯仿，甲苯，石油醚，甲基叔丁基醚，乙酸乙酯和丁醇。溶剂的使用量可以从萃取物重量的一半至萃取物重量的四倍变化。为有助于相分离，可以添加可与水溶混的第二种溶剂。第二种溶剂的添加量可以最多为萃取物重量的20％。可以使用的第二种溶剂包括甲醇，乙醇，丙酮，正丙醇和2-丙醇、正常情况下，一步洗涤便足以使萃取物澄清。然而，如果必要的话，可进行附加洗涤。待达到相分离后，可以收集含水相并且真空处理，以便将残余的溶剂除去。
或者，可以让浓缩的萃取物经过一微孔过滤柱体，来去除杂质。用于此操作的柱体的截留分子量可以低至10,000Da。可以首先让萃取物通过一大孔径的滤器过滤，以便去除萃取物中的大颗粒，随后通过一较小孔径的滤器过滤，以去除萃取物中的较小颗粒。可以用不同孔径的滤器重复相同的过程，直至获得澄清的渗透物为止。可以将留存在柱体上的物料抛弃，并且可以将渗透过滤器的物料收集作进一步加工。
或者，可以通过让浓缩的萃取物经过一吸附柱来实现净化。吸附可以用任何类型的以分子和树脂之间的疏水亲合力原理为基础操作的市售树脂来完成。可以让萃取物经过一含有这种树脂的柱子。可以将穿过的物料抛弃，并且可以通过用含有可与水混合的有机溶剂的水洗脱树脂柱来回收绿原酸。可以用来洗脱树脂柱的有机溶剂包括甲醇，乙醇，丙酮，正丙醇和2-丙醇。水与有机溶剂之比可以是90/10至0/100的水/有机溶剂(w/w)。用来洗脱柱子的溶剂总量是柱的床体积的至少一倍，但可以增加至柱的床体积的5倍，以便更完全地回收绿原酸。可以将从柱子中回收的物料真空处理，以便将有机溶剂除去。
可以将经过上述操作任何一种后获得的水溶液在真空条件下进一步浓缩。可以将其直接真空干燥成棕褐色粉末。或者，可以将其浓缩至固形物含量为总重量的约20％-45％，接着喷雾干燥成棕褐色粉末。喷雾干燥可以在有载体或无载体的情形下进行。
实施例1
萃取并沉淀纯化
将整的生robusta咖啡豆(21.8kg)用水和乙醇(95％)的85/15w/w混合物萃取。将咖啡豆装载在锥形萃取器中并且将溶剂在60℃下循环16小时。通过从萃取器中沥出，收集萃取物，并且将残余的咖啡豆用相同组成的新溶剂萃取两次以上。每次萃取所用的溶剂的量为咖啡豆重量的2-4.5倍。将萃取物合并并且浓缩至36.3kg。加入与萃取物等量的乙醇，以便诱发萃取物中的蛋白质和其它不溶物沉淀。将沉淀抛弃并且过滤收集上清液，并且进一步浓缩至9.8kg。将浓缩萃取物在不添加载体的情况下喷雾干燥，形成棕褐色粉末。对每千克的生咖啡豆而言，获得146克粉末。该粉末水水溶性的，在水中形成澄清溶液。通过HPLC分析绿原酸含量。分析显示存在有数种不同类型的绿原酸，含量为萃取物总质量的约35％。下表中显示了通过HPLC分离的各种类型绿原酸的比例并且按每重量百分比重量表示。
  3-CQA(％w/w)   4-CQA(％w/w)   5-CQA(％w/w)   FQAs(％w/w)   二-CQAs(％w/w)   FCQAs(％w/w)   总绿原酸
  5.71   5.63   11.52   5.07   5.92   1.24   35.09
实施例2
萃取并洗涤纯化(相分离)
将整的生robusta咖啡豆(22.7kg)用水和乙醇(95％)的40/60w/w混合物萃取。将咖啡豆装载在锥形萃取器中并且将溶剂在60℃下循环16小时。通过从萃取器中沥出，收集萃取物，并且将残余的咖啡豆用相同组成的新溶剂萃取两次以上。每次萃取所用的溶剂的量为咖啡豆重量的2-4.5倍。将萃取物合并并且部分浓缩至64.9kg。将萃取物用等量的乙酸乙酯/乙醇混合物(85/15w/w)洗涤一次。收集乙酸乙酯层并随后抛弃。收集含水层并且真空干燥至棕褐色粉末。对每千克生咖啡豆而言，获得178克粉末。该粉末是水溶性的；它在水中形成澄清的溶液。通过HPLC分析绿原酸，并且结果汇总于下表。
  3-CQA(％w/w)   4-CQA(％w/w)   5-CQA(％w/w)   FQAs(％w/w)   二-CQAs(％w/w)   FCQAs(％w/w)   总绿原酸
  2.40   3.57   20.17   5.62   7.69   1.43   40.88
实施例3
萃取并微孔过滤纯化
将整的生robusta咖啡豆(22.7kg)用水和乙醇(95％)的40/60w/w混合物萃取。将咖啡豆装载在锥形萃取器中并且将溶剂在60℃下循环16小时。通过从萃取器中沥出，收集萃取物，并且将残余的咖啡豆用相同组成的新溶剂萃取两次以上。每次萃取所用的溶剂的量为咖啡豆重量的2-4.5倍。将萃取物合并并且部分浓缩至64.9kg。让6.8kg等分部分的萃取物经过分子量截留值为10,000Da的微孔过滤器。将滤器留存下来的物料抛弃，并且将透过该过滤器的物料浓缩并且干燥。对每千克生咖啡豆而言，获得146克棕褐色粉末。该粉末是水溶性的；它在水中形成澄清溶液。通过HPLC分析绿原酸，并且结果汇总于下表。
  3-CQA(％w/w)   4-CQA(％w/w)   5-CQA(％w/w)   FQAs(％w/w)   二-CQAs(％w/w)   FCQAs(％w/w)   总绿原酸
  2.22   3.81   22.33   5.84   8.53   1.56   44.30
实施例4
萃取并色谱法纯化(吸附树脂)
将整的生robusta咖啡豆(66.7kg)装载在锥形萃取器中，并且将水在80℃下循环16小时。通过从萃取器中沥出，收集萃取物，并且将残余的咖啡豆用水萃取两次以上。每次萃取所用的水量为咖啡豆重量的2-4.5倍。将萃取物合并并且浓缩至102.1kg。将200g等分部分的萃取物进一步浓缩至120g并且装在填充有Amberlite XAD-4吸附树脂(湿筛目大小为20-60)的柱子上。柱子直径为4cm并且长38cm，柱床体积为427ml。将柱子用6柱床体积的水洗脱，随后用4.3柱床体积的乙醇/水(50/50w/w)洗脱。收集最后2柱床体积的乙醇/水(50/50w/w)洗脱液并且干燥至淡棕褐色粉末。对每千克生咖啡豆而言，获得62克粉末。该粉末是水溶性的；它在水中形成澄清溶液。通过HPLC分析绿原酸并且结果汇总于下表。
  3-CQA(％w/w)   4-CQA(％w/w)   5-CQA(％w/w)   FQAs(％w/w)   二-CQAs(％w/w)   FCQAs(％w/w)   总绿原酸
  4.90   11.39   21.17   9.48   11.27   0.67   58.88
实施例5
萃取并通过离心/过滤去除沉淀
将约4.0kg生robusta咖啡豆在16.0kg 80℃水中通过恒定搅拌混合至少4小时。通过倾析、离心或过滤，收集萃取物。然后将咖啡豆用6kg附加的80℃水萃取另外至少4小时。将萃取物合并且将水真空蒸发，以便将萃取物浓缩至约5或6kg。加入等于浓缩萃取物重量1.5倍的乙醇(95％)；如果需要最终萃取物中的绿原酸含量更高，则可以将乙醇的量增加至浓缩萃取物重量的约4倍。将混合物搅拌15分钟，并且让浆液在常温下放置至少一小时。通过离心或过滤，将所得的沉淀除去，并且随后抛弃。从上清液或滤液中真空蒸发乙醇，并且将水溶液真空干燥，得到约460-500g棕褐色粉末。或者，可以将水溶液浓缩至适当的固形物含量，即总重量的约30％-45％，随后将浓缩的水溶液喷雾干燥成棕褐色粉末。该粉状萃取物是可溶于水的。它在水中形成澄清溶液。通过HPLC分析绿原酸，并且结果汇总于下表。
  3-CQA(％w/w)   4-CQA(％w/w)   5-CQA(％w/w)   FQAs(％w/w)   二-CQAs(％w/w)   FCQAs(％w/w)   总绿原酸
  8.6   8.4   16.7   8.9   5.8   3.0   51.4
在所有的实施例，将萃取物通过高效液相色谱(HPLC)，使用Prodigy ODS-3柱(150×4.6mm，颗粒粒度5μm)(Phenomenex，Torrance，CA)在常温下进行分析，其中所说的Prodigy ODS-3柱与质谱检测仪(MSD)连系，以便来测定绿原酸。洗脱化合物所用的梯度如下表2中所示。
表2
 时间(min)   流速(ml/min)   乙腈/0.1％三氟乙酸   水/0.1％三氟乙酸
 0   0.8   10   90
 18   0.8   10   90
 30   0.8   70   30
 32   0.8   70   30
 33   0.8   10   90
 43   0.8   10   90
MSD的条件如下：大气压化学电离模式，正和负极性，气体温度350℃，气化室温度450℃，干燥空气流速6.01/min氮气，喷雾器压力35psig，毛细电压2500V，电晕电流7μA并且碎片器(fragmentor)电压80V。使用分子式为C16H18O9(目录号C44206，Aldrich，Milwaukee，WI)的绿原酸制备标准曲线。
也可能存在其它类型的绿原酸，但使用此分析条件无法检测得到。应当理解的是，可以将HPLC和MSD条件改进以溶解不同类型的绿原酸，并且绿原酸的产量和含量可能随不同批次和不同类型的生咖啡豆或者不同的来源而变化。
从数批生咖啡豆中制备2.8％w/w-10％w/w(以粉末的重量计)、pH约4.5-约6.0的溶液形式的绿原酸萃取物，并且添加到各种消费品中。将溶液添加到消费品中为的是改良和/或遮蔽不良味道。
实施例6
向陈酿的人造增甜的饮料添加绿原酸(合成的)
通过将1.4g天冬甜素、0.9g丁磺氨K、6ml苯甲酸钠(25％w/v于水中)、1.3ml磷酸(85％w/v)和0.5ml柠檬酸(50％w/v于水中)混合，来制备人造增甜的饮料。用水将混合物的体积调整至1000ml。将此饮料混合物在34℃下陈酿3周。
将可商购获得的合成绿原酸(＞95％纯(1，3，4，5-四羟基-环己烷羧酸3-[3，4-二羟基肉桂酸酯])，Sigma Chemical Co.，St.Louis，MO)于水中的2.8％w/w溶液(pH 5.6)添加到一部分陈酿饮料中，达到最终浓度0.003％w/v。由6名受训品尝员组成的专家小组，对这种含绿原酸的饮料进行评价和与未处理的饮料比较。含有市售绿原酸的饮料据专家小组评价，呈现出明显较低的陈酿人造增甜饮料中所具有的金属味、微苦余味。
实施例7
向陈酿的人造增甜的饮料添加绿原酸(萃取的)
向实施例6第一段所述制备的另一部分人造增甜的饮料中，添加得自生咖啡豆粉状萃取物的绿原酸的水溶液，达到最终浓度0.003％w/v绿原酸。由实施例6中所述相同的品尝专家小组评价此饮料。含有得自生咖啡豆的绿原酸的饮料据评价也呈现出明显较低的陈酿人造增甜饮料中所具有的金属味、微苦余味。
实施例8
向来加香的含醇饮料添加绿原酸
通过将5.26ml谷物酒精(95％醇)、92.24ml水、2.0ml高果糖玉米糖浆、0.25ml苯甲酸钠(10％于水中)和0.25ml山梨酸钾(10％w/v于水中)混合，来制备10标准强度(5％醇)的未加香饮料。
将如前所述制备的得自生咖啡豆萃取物的绿原酸的溶液添加到一部分含醇饮料中，达到最终浓度为0.0035％w/v绿原酸。
由六名受训品尝员组成的专家小组评价此含有绿原酸的饮料。据评价，该饮料相比未处理的饮料，呈现出明显较低的酒精灼烧味道。
实施例9
向大豆制品添加绿原酸
将如前所述制备的得自生咖啡豆萃取物的绿原酸的溶液添加到市售豆奶制品(White Wave，Silk Chocolate)中，达到最终浓度0.04％w/v绿原酸。
由六名受训品尝员组成的专家小组评价这种含绿原酸的产品，发现豆奶的豆腥、类似醛类的不良味感受到遮蔽，并且感觉产品比不含绿原酸的产品更柔滑和更具乳状。
实施例10
向加香的碳酸化饮料添加绿原酸
将如前所述制备的得自生咖啡豆萃取物的绿原酸的溶液添加到标准碳酸化橙味饮料(风味剂含量0.2％)中，达到最终浓度0.001％w/v绿原酸。
由六名受训品尝员组成的专家小组来比较添加绿原酸的碳酸化饮料和不添加绿原酸的碳酸化饮料。专家小组发现，含有绿原酸的饮料，当与不添加绿原酸的饮料相比时，具有明显降低的碳酸化的尖锐、轻微灼烧感。
实施例11
向天冬甜素增甜的酸奶添加绿原酸
将如前所述制备的得自生咖啡豆萃取物的绿原酸的溶液添加到市售非脂肪酸奶(Dannon，Light’n Fit Vanilla Yogurt，添加有天冬甜素和果糖)，达到最终浓度0.005％w/v绿原酸。
由六名受训品尝员组成的专家小组来比较添加添加绿原酸的酸奶和不添加绿原酸的酸奶。专家小组评价含有绿原酸的产品在口中具有改进的稠度和质地，并且整体甜度感觉比不添加绿原酸的酸奶更丰满和更圆润。

Claims (17)

1、消费品，含有提供或引起消费品中不良味道的一种或多种成分以及含有以添加剂形式提供的绿原酸，其中所说的绿原酸的浓度为0.0001％w/v-0.1w/v，其中所述成分选自人造甜味剂、醇、大豆、二氧化碳及其组合。
2、权利要求1的消费品，其中所说的成分是人造甜味剂，选自L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲基酯，糖精及其盐，丁磺氨盐，环己基氨基磺酸，二氢查耳酮，木糖醇，纽甜，三氯蔗糖，阿力甜，环己基氨基磺酸盐，蛇菊醇衍生物及其组合。
3、权利要求1的消费品，其选自谷物制品，稻米制品，木薯制品，西米制品，糖食制品，甜点制品，胶质，口香糖，巧克力，冰制品，蜂蜜制品，酵母制品，焙烤用粉，盐和香辛制品，芥末制品，醋制品，调味汁，烟草制品，烹熟果汁和蔬菜制品，肉和肉制品，果冻，果酱，水果调味汁，蛋制品，乳和乳制品，干酪制品，奶油和奶油替代品，乳替代品，大豆制品，食用油和脂肪制品，药剂，含醇饮料，啤酒，软饮料，矿泉水和充气水和其它不含醇饮料，水果饮料，水果汁，咖啡，茶，可可，包括需要复水的形式，食品萃取物，植物萃取物，辛辣调料，甜味剂，营养药物，明胶，药物和非药物胶质，片剂，锭剂，滴剂，乳液，酏剂，糖浆和其它用于制作饮料的制剂，及其组合。
4、权利要求1的消费品，其中绿原酸得自天然萃取物，或者是合成的，或者是天然萃取物和合成绿原酸的组合。
5、权利要求1的消费品，其中绿原酸得自咖啡豆的萃取物。
6、权利要求5的消费品，其中所述咖啡豆是生咖啡豆。
7、权利要求6的消费品，其中所述生咖啡豆是生Robusta咖啡豆。
8、权利要求1的消费品，其中绿原酸选自3-CQA，4-CQA，5-CQA，3-FQA，4-FQA，5-FQA，3-p-CoQA，4-p-CoQA，5-p-CoQA，3，4-二CQA，3，5-二CQA，4，5-二CQA，3，4-CFQA，3，5-CFQA，4，5-CFQA，或其组合。
9、权利要求1的消费品，所含的绿原酸的浓度为0.001％w/v-0.01％w/v。
10、碳酸化的权利要求1的消费品，其中绿原酸在该消费品中的浓度为0.0001％w/v-0.1％w/v。
11、权利要求10的消费品，其中绿原酸在该消费品中的浓度为0.0005％w/v-0.05％w/v。
12、权利要求11的消费品，其中绿原酸在该消费品中的浓度为0.001％w/v-0.02％w/v。
13、权利要求2的消费品，其中丁磺氨盐是丁磺氨钾。
14、味道改良组合物，含有给消费品带来不良味道的成分以及以添加剂形式提供的浓度为0.0001％w/v-0.1％w/v的绿原酸，其中所述成分选自人造甜味剂、醇、大豆、二氧化碳及其组合。
15、改良消费品或味道改良组合物不良味道的方法，其中所述消费品或组合物含有赋予其不良味道的成分，其中所述成分选自人造甜味剂、醇、大豆、二氧化碳及其组合，所述方法包括向消费品或味道改良组合物中添加以添加剂形式提供的浓度为0.0001％w/v-0.1％w/v的绿原酸。
16、改良消费品或味道改良组合物的方法，包括向消费品或味道改良组合物中添加以添加剂形式提供的浓度为0.0001％w/v-0.1％w/v的绿原酸。
17、以添加剂形式提供的浓度为0.0001％w/v-0.1％w/v的绿原酸作为消费品或味道改良组合物中的味道改良、味道遮蔽或甜度增强添加剂的用途。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105960171A (zh) * 2014-06-13 2016-09-21 帕万·库马·戈埃尔 绿咖啡豆提取物及其方法
CN109954033A (zh) * 2017-11-29 2019-07-02 利统股份有限公司 全咖啡果实提取物对年龄相关的神经退化性疾病之改善功效
EP3691465A4 (en) * 2017-10-06 2021-10-20 Cargill, Incorporated STABILIZED STEVIOL GLYCOSIDE COMPOSITIONS AND THEIR USES

Families Citing this family (144)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5990719A (ja) * 1982-11-16 1984-05-25 Mazda Motor Corp エンジンの吸気装置
US20030003212A1 (en) * 2001-06-13 2003-01-02 Givaudan Sa Taste modifiers
US8206753B2 (en) * 2001-06-20 2012-06-26 Metaproteomics, Llc Anti-inflammatory botanical products for the treatment of metabolic syndrome and diabetes
US7666449B2 (en) * 2001-06-20 2010-02-23 Metaproteomics, Llc Anti-inflammatory pharmaceutical compositions for reducing inflammation and the treatment or prevention of gastric toxicity
US7901713B2 (en) * 2001-06-20 2011-03-08 Metaproteomics, Llc Inhibition of COX-2 and/or 5-LOX activity by fractions isolated or derived from hops
US8142819B2 (en) * 2002-10-21 2012-03-27 Metaproteomics, Llc Synergistic compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response
US8168234B2 (en) 2001-06-20 2012-05-01 Metaproteomics, Llc Compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response
US20040115290A1 (en) * 2001-06-20 2004-06-17 Tripp Matthew L. Modulation of inflammation by hops fractions and derivatives
US7901714B2 (en) * 2001-06-20 2011-03-08 Metaproteomics, Llp Treatment modalities for autoimmune diseases
US8158160B2 (en) 2001-11-13 2012-04-17 Eric Hauser Kuhrts Anti-inflammatory cyclooxygenase inhibitors
US20070161704A1 (en) * 2002-07-08 2007-07-12 Council Of Scientific And Industrial Research Pharmaceutical composition useful for treating chronic myeloid leukemia
US20050282892A1 (en) * 2002-07-08 2005-12-22 Santu Bandyopadhyay Pharmaceutical composition useful for treating chronic myeloid leukemia
US20040006138A1 (en) * 2002-07-08 2004-01-08 Council Of Scientific Pharmaceutical composition useful for treating chronic myeloid leukemia
US8420141B2 (en) * 2002-07-30 2013-04-16 Pepsico, Inc. Prevention of synthetic color fading in beverages using botanically derived color stabilizers
CA2503196C (en) * 2002-10-21 2011-08-02 Metaproteomics, Llc Compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response
JP4812222B2 (ja) * 2002-11-26 2011-11-09 花王株式会社 ミネラル吸収促進剤
JP2004250390A (ja) * 2003-02-21 2004-09-09 Taisho Pharmaceut Co Ltd 鉄化合物配合内服液剤
ATE421357T1 (de) 2003-05-22 2009-02-15 Metaproteomics Llc Entzündungshemmende arzneizubereitungen zur entzündungsverminderung und die therapie oder die prophylaxe von der gastrischen toxizität
US7914831B2 (en) * 2004-02-27 2011-03-29 Metaproteomics, Llc Synergistic anti-inflammatory pharmaceutical compositions and related methods using curcuminoids or methylxanthines
US20050192356A1 (en) * 2004-02-27 2005-09-01 Babish John G. Synergistic anti-inflammatory pharmaceutical compositions and methods of use
US20060024422A1 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Cumberland Packing Corp. Salt substitute compositions having N-neohexyl-a-aspartyl-l- phenylalanine methyl ester for modifying flavor and methods of manufacturing the same
JP4373381B2 (ja) * 2004-09-21 2009-11-25 花王株式会社 ヒドロキシヒドロキノンの除去方法
BRPI0518075B8 (pt) 2004-10-29 2017-05-16 Quest Int Services B V composição flavorizante, produto, e, processo de melhorar o flavor de um alimento, de uma bebida ou de um produto farmacêutico
ATE535508T1 (de) 2004-10-29 2011-12-15 Givaudan Nederland Services Bv Geschmacksmodulierende substanzen
CN101444139A (zh) * 2004-11-13 2009-05-27 麦特普罗泰欧米克斯有限公司 抑制环氧合酶-2的组合物
US7666409B2 (en) * 2004-11-16 2010-02-23 Kao Corporation Low salt liquid seasoning with antihypertensive activity
JP4955928B2 (ja) * 2005-03-01 2012-06-20 花王株式会社 クロロゲン酸類組成物の製造方法
US20060286223A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-21 Carol Long Reduced sugar RTE cereals with maltodextrin
US20060286238A1 (en) * 2005-06-20 2006-12-21 The Procter & Gamble Company Processes for isolating bitter quinides for use in food and beverage products
JP3973674B2 (ja) * 2005-07-29 2007-09-12 花王株式会社 容器詰ブラックコーヒー飲料
JP2009504657A (ja) * 2005-08-09 2009-02-05 メタプロテオミクス，エルエルシー ホップ及びアカシア産物によるプロテインキナーゼ調節
GB0520956D0 (en) 2005-10-14 2005-11-23 Med Eq As Chewing gum
US8435588B2 (en) * 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith
US8945652B2 (en) * 2005-11-23 2015-02-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith
US20070116833A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith
US20070116839A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith
US8940350B2 (en) * 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Cereal compositions comprising high-potency sweeteners
US20070116829A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Pharmaceutical Composition with High-Potency Sweetener
US8524304B2 (en) * 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith
US8956678B2 (en) * 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith
US8377491B2 (en) * 2005-11-23 2013-02-19 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith
US8367138B2 (en) * 2005-11-23 2013-02-05 The Coca-Cola Company Dairy composition with high-potency sweetener
US8435587B2 (en) * 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith
US20070116800A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Chewing Gum with High-Potency Sweetener
US8512789B2 (en) * 2005-11-23 2013-08-20 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith
US8524303B2 (en) * 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith
US9101160B2 (en) * 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
CN103393062B (zh) * 2005-11-23 2016-08-31 可口可乐公司 具有改良时间变化形廓及／或风味形廓的天然高效甜味剂组成物与其调和方法和用途
EP1976552A4 (en) * 2005-12-09 2009-09-16 Metaproteomics Llc MODULATION OF PROTEIN KINASE WITH HOP AND ACACIA PRODUCTS
US7810507B2 (en) * 2006-02-10 2010-10-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition
GB0603660D0 (en) * 2006-02-23 2006-04-05 Med Eq As Tea
JP4842680B2 (ja) * 2006-03-28 2011-12-21 花王株式会社 クロロゲン酸類含有物の製造方法
US7566463B2 (en) * 2006-05-03 2009-07-28 C. B. Fleet Company Oral rehydration compositions
EP1854782B1 (en) 2006-05-05 2009-09-30 Givaudan Nederland Services B.V. Taste improving composition
PL1856988T3 (pl) * 2006-05-19 2018-02-28 Kraft Foods R & D, Inc. Sposób wytwarzania i stosowania wyrobów z dodatkiem cukru flawonoidowego
TW200817027A (en) * 2006-06-20 2008-04-16 Metaproteomics Llc Isoalpha acid based protein kinase modulation cancer treatment
US20080051466A1 (en) * 2006-06-20 2008-02-28 Metaproteomics, Llc Isoalpha acid based protein kinase modulation cancer treatment
US8017168B2 (en) * 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US20080226800A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Diet cola beverages
US9877500B2 (en) * 2007-03-14 2018-01-30 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural beverage products
US20080226799A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Diet Cola Beverages
US20080226773A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage Sweetened with Rebaudioside A
US8277862B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US20080226802A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage having natural sweeteners with one or more stevia components and source of berry
US8277861B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US20080226776A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Tea extracts for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners
US20080226803A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural flavoring agent for sugar-sweetened tea beverage to taste like high fructose corn syrup-sweetened beverage
US20080226798A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Cola Beverages
US9314048B2 (en) * 2007-03-14 2016-04-19 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
US8084073B2 (en) 2007-03-14 2011-12-27 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Anisic acid modified steviol glycoside sweetened beverage products
US20080226790A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Long chain fatty acids for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners
US8029846B2 (en) * 2007-03-14 2011-10-04 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products
WO2008115783A1 (en) * 2007-03-19 2008-09-25 Metaproteomics, Llc Methods and compositions for promoting bone and joint health
KR20100029201A (ko) 2007-05-11 2010-03-16 메타프로테오믹스, 엘엘씨 중금속 해독 방법 및 조성물
EP2055196A1 (en) * 2007-10-29 2009-05-06 Givaudan SA Sweet flavour modulating carboxyalkyl-substituted phenyl derivatives
DE102007052223A1 (de) * 2007-10-31 2009-05-14 Bionorica Ag Hydrolysate aus Pflanzenextrakten sowie diese enthaltendes antibakterielles Mittel
MX2010006425A (es) * 2007-12-10 2010-08-31 Metaproteomics Llc Moduladores de proteina cinasa de objetivos multiples 1,3-ciclopentadiona-substituida de cancer, angiogenesis y las trayectorias inflamatorias asociadas con los mismos.
US20090162488A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of monatin
RU2484128C2 (ru) * 2008-02-19 2013-06-10 Сантори Холдингз Лимитед Алкогольный напиток, содержащий фруктовый сок
EP2268600A4 (en) * 2008-04-02 2012-03-21 Metaproteomics Llc ENDOTHELIAL INFLAMMATION MITIGATED BY SUBSTITUTED 1,3-CYCLOPENTADIONE AND ENDOTHELIUM-MONOCYTE INTERACTIONS
JP5301198B2 (ja) * 2008-04-14 2013-09-25 サントリーホールディングス株式会社 高甘味度甘味料の呈味が改善された飲料
AU2009242334B2 (en) * 2008-04-30 2014-05-01 Société des Produits Nestlé S.A. Products comprising, and uses of, decarboxylated phenolic acids derived from chlorogenic acids of coffee
US20100151104A1 (en) * 2008-10-27 2010-06-17 Pepsico, Inc. Preservative System For Beverages Based On Combinations Of Trans-Cinnamic Acid, Lauric Arginate, And Dimethyl Dicarbonate
US9055752B2 (en) 2008-11-06 2015-06-16 Intercontinental Great Brands Llc Shelf-stable concentrated dairy liquids and methods of forming thereof
JP5576653B2 (ja) * 2008-12-26 2014-08-20 サントリー食品インターナショナル株式会社 環状ジペプチド含有飲料
US8329239B2 (en) * 2009-03-03 2012-12-11 Givandan S.A. Off-taste masking
CN102497787A (zh) 2009-07-29 2012-06-13 奇华顿股份有限公司 有机化合物中或与之相关的改进
EP2340719B1 (en) * 2009-12-30 2014-02-19 Symrise AG Aroma composition comprising o-coumaric acid to reduce or suppress undesirable taste impressions of sweeteners
WO2011144545A1 (en) 2010-05-19 2011-11-24 Unilever Nv Theobromine for increasing hdl-cholesterol
BR112013003332B1 (pt) 2010-08-12 2018-11-13 Senomyx, Inc. método para melhorar a estabilidade de intensificador de doce e composição contendo intensificador de doce estabilizado
UA112972C2 (uk) 2010-09-08 2016-11-25 Інтерконтінентал Грейт Брендс ЛЛС Рідкий молочний концентрат з високим вмістом сухих речовин
US8939388B1 (en) 2010-09-27 2015-01-27 ZoomEssence, Inc. Methods and apparatus for low heat spray drying
US9332776B1 (en) 2010-09-27 2016-05-10 ZoomEssence, Inc. Methods and apparatus for low heat spray drying
US10492516B2 (en) 2010-12-13 2019-12-03 Purecircle Sdn Bhd Food ingredients from Stevia rebaudiana
JP5852784B2 (ja) * 2011-02-25 2016-02-03 小川香料株式会社 高甘味度甘味料含有焼成食品用の甘味料組成物
WO2012126789A1 (en) * 2011-03-18 2012-09-27 Nestec S.A. Production of chlorogenic and dactylifric acid species
SG2014014583A (en) 2011-08-19 2014-05-29 Bionorica Se Method for producing dry extracts
GB201114962D0 (en) 2011-08-31 2011-10-12 Barry Callebaut Ag Composition, process and product
JP5766173B2 (ja) * 2012-12-14 2015-08-19 小林製薬株式会社 クロロゲン酸類を含有する飲食品
JP5972778B2 (ja) * 2012-12-18 2016-08-17 サントリー食品インターナショナル株式会社 炭酸コーヒー飲料
JP5671600B2 (ja) * 2012-12-28 2015-02-18 花王株式会社 ビール風味炭酸飲料
CN105050415A (zh) * 2013-03-15 2015-11-11 星巴克公司，贸易用名星巴克咖啡公司 增强的食品和饮料组分的提取物
CN103450019A (zh) * 2013-09-18 2013-12-18 重庆市中药研究院 一种从灰毡毛忍冬花蕾和叶中提取纯化活性成分的方法
JP6249900B2 (ja) * 2013-12-19 2017-12-20 花王株式会社 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法
AU2015248506B2 (en) * 2014-04-13 2020-09-03 Marmar Investment Sp. Z O.O. Dietary compositions for reducing blood glucose levels and for weight management
DE102014016495A1 (de) * 2014-11-07 2016-05-12 Klaus Düring Verfahren zur Gewinnung von hochreiner 4,5-Dicaffeoylchinasäure (4,5-DCQA) und Verwendung derselben zur Behandlung von Infektionen mit Respiratorischem Syncytial Virus (RSV)
US20160366915A1 (en) * 2015-06-22 2016-12-22 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclohexanecarboxylic acids for selective taste masking
JP2017105745A (ja) * 2015-12-02 2017-06-15 共栄化学工業株式会社 皮膚外用剤
US11969001B2 (en) 2016-11-29 2024-04-30 Purecircle Usa Inc. Food ingredients from Stevia rebaudiana
MX2019006162A (es) * 2016-11-29 2020-01-27 Purecircle Usa Inc Ingredientes de comida de stevia rebaudiana.
JP6310625B1 (ja) * 2017-01-20 2018-04-11 サントリーホールディングス株式会社 ティリロサイド及びクロロゲン酸類を含有する飲料
CN110602953A (zh) * 2017-05-18 2019-12-20 花王株式会社 食品组合物
WO2019028446A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 ZoomEssence, Inc. APPARATUS AND METHOD FOR HIGH-PERFORMANCE SPRAY DRYING
US10486173B2 (en) 2017-08-04 2019-11-26 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US10155234B1 (en) 2017-08-04 2018-12-18 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US9861945B1 (en) 2017-08-04 2018-01-09 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
US9993787B1 (en) 2017-08-04 2018-06-12 ZoomEssence, Inc. Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process
JP6525097B1 (ja) * 2017-08-08 2019-06-05 不二製油株式会社 異風味抑制剤と、それを用いた食品
WO2019031326A1 (ja) 2017-08-08 2019-02-14 不二製油グループ本社株式会社 異風味抑制剤と、それを用いた食品
WO2019121193A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Firmenich Sa Cooling and flavor boosting compositions
JP7354094B2 (ja) 2017-12-22 2023-10-02 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム シクロヘキサンカルボン酸を含む酸味増強剤
EP3706583A2 (en) * 2018-03-22 2020-09-16 Firmenich SA Flavored articles having a reduced ph
US10569244B2 (en) 2018-04-28 2020-02-25 ZoomEssence, Inc. Low temperature spray drying of carrier-free compositions
CN109156793A (zh) * 2018-08-14 2019-01-08 华南理工大学 一种风味修饰剂及其制备方法
US11856975B2 (en) 2018-09-18 2024-01-02 Ohio State Innovation Foundation Method of enhancing flavor qualities of coffee
US11737475B2 (en) 2018-11-04 2023-08-29 Societe Des Produits Nestle S.A. Thermally treated composition comprising plant proteins and methods of production and use thereof
CN109619642B (zh) * 2018-11-14 2022-04-19 河南中烟工业有限责任公司 一种烟草增香用烟草浸膏及其制备方法
EP3952667A1 (en) 2019-04-06 2022-02-16 Cargill, Incorporated Sensory modifiers
EP3953012A1 (en) 2019-04-06 2022-02-16 Cargill, Incorporated Methods for making botanical extract composition
CN113710105B (zh) * 2019-04-06 2024-05-28 嘉吉公司 甜菊醇糖苷溶解度增强剂
EP3972423A4 (en) * 2019-05-21 2023-02-01 Ohio State Innovation Foundation TASTE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS FOR ENHANCING THE QUALITY OF FOODS AND BEVERAGES
WO2021081417A1 (en) * 2019-10-23 2021-04-29 Ohio State Innovation Foundation Taste modulating compounds and methods of improving the quality of foods and beverages
CN110988090A (zh) * 2019-12-24 2020-04-10 云南中烟工业有限责任公司 一种非均相溶液甜味检测液、其用途和检测方法
MX2022012935A (es) * 2020-04-16 2022-11-08 Purecircle Usa Inc Complejo de sabor natural de plantas de stevia rebaudiana.
CA3179775A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 Givaudan Sa Compositions
GB202007984D0 (en) 2020-05-28 2020-07-15 Givaudan Sa Compositions
GB202010424D0 (en) * 2020-07-07 2020-08-19 Givaudan Sa Composition
AU2022232949A1 (en) * 2021-03-09 2023-09-21 Cargill, Incorporated Sensory modifiers for effervescent compositions
CN113208146A (zh) * 2021-04-02 2021-08-06 汉觅科技(福建)有限公司 一种用于加热不燃烧制品的雾化发烟材料及其制备方法
BR112023026131A2 (pt) * 2021-06-18 2024-03-12 Cargill Inc Composição substituta de produtos lácteos, método para aumentar o sabor lático em uma composição de substituto de produtos lácteos, e, método para aumentar a acidez em uma composição de substituto lácteo
WO2023115051A1 (en) * 2021-12-17 2023-06-22 Cargill, Incorporated Sensory modifiers for reduced sugar cocoa compositions
WO2023242015A2 (en) 2022-06-14 2023-12-21 Givaudan Sa Compositions containing brazzein
WO2024041991A1 (en) 2022-08-23 2024-02-29 Givaudan Sa Compositions comprising aromadendrin 3-acetate
WO2024091895A1 (en) * 2022-10-24 2024-05-02 Cargill, Incorporated Sensory modifiers for whole grain compositions

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3916028A (en) * 1972-07-28 1975-10-28 Gen Foods Corp Sweetness inducer
EP0064361B1 (en) * 1981-04-29 1986-07-02 TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY Sweetening agents
US4710583A (en) * 1985-10-21 1987-12-01 W. R. Grace & Co. Dipeptides and process
US4711784A (en) * 1986-01-07 1987-12-08 Warner-Lambert Company Encapsulation composition for use with chewing gum and edible products
DE3760463D1 (en) * 1986-02-06 1989-09-28 Code Kaffee Handel Coffee and process for its production
DE3603574C1 (de) * 1986-02-06 1987-07-23 Ergo Forschungsgmbh Verfahren zur Gewinnung von Chlorogensaeure
US5108762A (en) * 1989-04-19 1992-04-28 Wm. Wrigley Jr. Company Gradual release structures for chewing gum
JP2898688B2 (ja) * 1990-03-14 1999-06-02 日本製紙株式会社 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法
JP2704783B2 (ja) 1990-05-23 1998-01-26 長谷川香料株式会社 飲食品のフレーバー劣化防止方法
JPH04145048A (ja) 1990-10-04 1992-05-19 T Hasegawa Co Ltd 精製クロロゲン酸の製法
JP2665990B2 (ja) * 1990-10-04 1997-10-22 長谷川香料株式会社 精製クロロゲン酸の製造方法
JP3039706B2 (ja) * 1991-05-23 2000-05-08 長谷川香料株式会社 天然香料の劣化防止方
WO1991015941A1 (en) * 1991-06-19 1991-10-31 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing palatinose
JP2983386B2 (ja) 1992-07-21 1999-11-29 長谷川香料株式会社 飲食品用フレーバー劣化防止剤及びその利用
CN1085073A (zh) * 1992-09-29 1994-04-13 辽宁省人民医院 婴幼儿健齿爽口液
US5788971A (en) * 1993-10-21 1998-08-04 Sky. Food Co., Ltd. Active oxygen free radical scavenging agent
JP3429040B2 (ja) * 1993-11-19 2003-07-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 飲料用香味劣化防止剤
JP3420339B2 (ja) * 1994-07-14 2003-06-23 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 飲料の香味劣化防止剤および飲料の香味劣化防止方法
JP2628468B2 (ja) * 1995-03-20 1997-07-09 三井製糖株式会社 高甘味度甘味料の味質改良法及び該方法により作られた高甘味度甘味料組成物
JP3352860B2 (ja) * 1995-10-19 2002-12-03 守田化学工業株式会社 α−グルコシル化ステビア甘味料
JP3855293B2 (ja) * 1996-02-14 2006-12-06 長谷川香料株式会社 酸化防止剤組成物
JPH09266767A (ja) * 1996-03-29 1997-10-14 Meiji Seika Kaisha Ltd サンザシ抽出物入り持久力向上飲食品
JP3701426B2 (ja) * 1996-09-19 2005-09-28 三井製糖株式会社 高甘味度甘味料の味質改良法、呈味改良剤及び高甘味度甘味料組成物
JPH10179079A (ja) * 1996-12-26 1998-07-07 T Hasegawa Co Ltd 米飯用添加剤
JPH10183164A (ja) 1996-12-26 1998-07-14 T Hasegawa Co Ltd 油脂含有食品風味劣化防止剤
JPH10191890A (ja) * 1997-01-13 1998-07-28 Ajinomoto General Foods Inc 低カロリーコーヒー又は紅茶飲料
JP3938968B2 (ja) 1997-03-17 2007-06-27 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 渋味のマスキング方法
JPH10262599A (ja) * 1997-03-27 1998-10-06 Nikken Chem Co Ltd 味質が改良されたエリスリトールの製造方法
JPH119189A (ja) * 1997-06-26 1999-01-19 Japan Tobacco Inc ミルク入りコーヒー飲料およびその製法
JP3378896B2 (ja) * 1998-05-29 2003-02-17 独立行政法人 森林総合研究所 飲料の製造方法
JP2000236842A (ja) * 1998-12-24 2000-09-05 Nippon Paper Industries Co Ltd ステビア甘味料
JP3436706B2 (ja) * 1999-03-26 2003-08-18 雪印乳業株式会社 高甘味度甘味料の苦味低減又は除去剤
JP2000308477A (ja) 1999-04-28 2000-11-07 T Hasegawa Co Ltd レトルト食品用風味劣化防止剤
US6426112B1 (en) * 1999-07-23 2002-07-30 University Of Kentucky Research Foundation Soy products having improved odor and flavor and methods related thereto
JP3523166B2 (ja) 1999-09-02 2004-04-26 高砂香料工業株式会社 食品香料劣化防止剤、食品香料劣化防止方法およびその食品香料劣化防止剤を含有する食品
US7067116B1 (en) 2000-03-23 2006-06-27 Warner-Lambert Company Llc Fast dissolving orally consumable solid film containing a taste masking agent and pharmaceutically active agent at weight ratio of 1:3 to 3:1
US6991812B2 (en) 2000-09-05 2006-01-31 Kao Corporation Agent for preventing, improving or treating hypertension
JP4520602B2 (ja) * 2000-09-05 2010-08-11 花王株式会社 高血圧症予防・治療剤
US20030003212A1 (en) * 2001-06-13 2003-01-02 Givaudan Sa Taste modifiers

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105960171A (zh) * 2014-06-13 2016-09-21 帕万·库马·戈埃尔 绿咖啡豆提取物及其方法
EP3691465A4 (en) * 2017-10-06 2021-10-20 Cargill, Incorporated STABILIZED STEVIOL GLYCOSIDE COMPOSITIONS AND THEIR USES
EP3691467A4 (en) * 2017-10-06 2022-01-26 Cargill, Incorporated SENSORY MODIFICATION COMPOUNDS
CN109954033A (zh) * 2017-11-29 2019-07-02 利统股份有限公司 全咖啡果实提取物对年龄相关的神经退化性疾病之改善功效

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