JP2665990B2 - 精製クロロゲン酸の製造方法 - Google Patents
精製クロロゲン酸の製造方法Info
- Publication number
- JP2665990B2 JP2665990B2 JP26520290A JP26520290A JP2665990B2 JP 2665990 B2 JP2665990 B2 JP 2665990B2 JP 26520290 A JP26520290 A JP 26520290A JP 26520290 A JP26520290 A JP 26520290A JP 2665990 B2 JP2665990 B2 JP 2665990B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorogenic acid
- extract
- coffee beans
- water
- green coffee
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、飲食品、保健衛生・医薬品等の天然抗酸化
剤として有用な精製クロロゲン酸の製造方法に関し、更
に詳しくは、カフェイン等の不純物を含有しない高純度
の精製クロロゲン酸の製造方法に関する。
剤として有用な精製クロロゲン酸の製造方法に関し、更
に詳しくは、カフェイン等の不純物を含有しない高純度
の精製クロロゲン酸の製造方法に関する。
［従来の技術］ 生のコーヒー豆中には、クロロゲン酸、カフェー酸、
フェルラ酸、ｐ−クマール酸及びトコフェロール等の抗
酸化性物質が含有されていることは公知である。また、
生のコーヒー豆からこれら抗酸化性成分を採取する提案
も幾つかなされており、例えば、生コーヒー豆粉の水性
スラリーを蛋白質分解酵素および／または繊維素分解酵
素の存在下で処理し、その水性抽出物を濃縮して濃厚溶
液とするか、凍結乾燥又は噴霧乾燥することからなる食
用天然抗酸化物質の製造方法（特開昭58−138347号公
報）或は生コーヒー豆粉を還流下に水抽出し、生成する
水性抽出液を濃縮して濃厚溶液とするか、凍結乾燥又は
噴霧乾燥することを特徴とする食用天然抗酸化物質の製
造法（特公昭61−30549号公報）、更に生コーヒー豆を
粗粉砕し、脱脂し、次いで平均粒径100μｍ以下に微粉
砕するか又は生コーヒー豆を直ちに平均粒径100μｍ以
下に微粉砕し、次いで脱脂し、得られた微粉末を熱水抽
出し、抽出液を必要に応じて濃縮及び／又は乾燥するこ
とからなる、食品用天然抗酸化剤の製造方法（特開昭62
−111671号公報）等が提案されている。
フェルラ酸、ｐ−クマール酸及びトコフェロール等の抗
酸化性物質が含有されていることは公知である。また、
生のコーヒー豆からこれら抗酸化性成分を採取する提案
も幾つかなされており、例えば、生コーヒー豆粉の水性
スラリーを蛋白質分解酵素および／または繊維素分解酵
素の存在下で処理し、その水性抽出物を濃縮して濃厚溶
液とするか、凍結乾燥又は噴霧乾燥することからなる食
用天然抗酸化物質の製造方法（特開昭58−138347号公
報）或は生コーヒー豆粉を還流下に水抽出し、生成する
水性抽出液を濃縮して濃厚溶液とするか、凍結乾燥又は
噴霧乾燥することを特徴とする食用天然抗酸化物質の製
造法（特公昭61−30549号公報）、更に生コーヒー豆を
粗粉砕し、脱脂し、次いで平均粒径100μｍ以下に微粉
砕するか又は生コーヒー豆を直ちに平均粒径100μｍ以
下に微粉砕し、次いで脱脂し、得られた微粉末を熱水抽
出し、抽出液を必要に応じて濃縮及び／又は乾燥するこ
とからなる、食品用天然抗酸化剤の製造方法（特開昭62
−111671号公報）等が提案されている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら上記の如き先行技術によって得られる抽
出物は水性溶媒に可溶な成分が全て抽出される結果、い
ずれの場合もクロロゲン酸の純度が著しく低く、且つ、
異味異臭及び着色物質をも含有し、抗酸化剤としては到
底満足できるものではなかった。しかもその不純物の大
部分を占めるカフェインは、その生理活性の強さ故に、
しばしば該抗酸化剤の利用上の制限要因となるという重
大な課題があった。
出物は水性溶媒に可溶な成分が全て抽出される結果、い
ずれの場合もクロロゲン酸の純度が著しく低く、且つ、
異味異臭及び着色物質をも含有し、抗酸化剤としては到
底満足できるものではなかった。しかもその不純物の大
部分を占めるカフェインは、その生理活性の強さ故に、
しばしば該抗酸化剤の利用上の制限要因となるという重
大な課題があった。
これに対して、未焙煎のコーヒー豆から水性媒体で抽
出して得られた抽出液を、揮発性カルボン酸の陰イオン
を付加した形の陰イオン交換樹脂を使用してクロロゲン
酸を吸着除去する生コーヒー豆抽出液中のクロロゲン酸
含有量を減少させ、再び生コーヒー豆と併せて乾燥する
未焙煎コーヒー中のクロロゲン酸含有量の減少方法が提
案されているが（特開昭59−135840号公報）、この公報
にはクロロゲン酸の精製方法に関しては具体的に開示さ
れていない。
出して得られた抽出液を、揮発性カルボン酸の陰イオン
を付加した形の陰イオン交換樹脂を使用してクロロゲン
酸を吸着除去する生コーヒー豆抽出液中のクロロゲン酸
含有量を減少させ、再び生コーヒー豆と併せて乾燥する
未焙煎コーヒー中のクロロゲン酸含有量の減少方法が提
案されているが（特開昭59−135840号公報）、この公報
にはクロロゲン酸の精製方法に関しては具体的に開示さ
れていない。
また、特表昭63−502434号公報には生コーヒー豆、コ
ケモモの葉等の植物原料を抽出することによってクロロ
ゲン酸を分離、回収し、得られた抽出物を架橋した修飾
多糖類からなるモレキュラーシーブを用いた濾過クロマ
トグラフィーによってクロロゲン酸を不純物から分離
し、該クロロゲン酸及び／又はクロロゲン酸を含まない
抽出物を回収する方法が開示されているが、この方法は
煩雑であり実用的方法とは言えない。
ケモモの葉等の植物原料を抽出することによってクロロ
ゲン酸を分離、回収し、得られた抽出物を架橋した修飾
多糖類からなるモレキュラーシーブを用いた濾過クロマ
トグラフィーによってクロロゲン酸を不純物から分離
し、該クロロゲン酸及び／又はクロロゲン酸を含まない
抽出物を回収する方法が開示されているが、この方法は
煩雑であり実用的方法とは言えない。
［課題を解決するための手段］ 樹脂吸着法による特定物質の精製手段は極めて一般的
な方法であるが、コーヒー生豆の水抽出液を常法により
合成樹脂吸着剤と接触処理して抗酸化性物質等を吸着せ
しめ、次いで、例えばメタノール、エタノール等の溶媒
で溶離するとクロロゲン酸等の抗酸化性物質のみならず
カフェインその他樹脂に吸着されていた全ての物質が脱
着してしまい、純度の高いクロロゲン酸を得ることがで
きなかった。
な方法であるが、コーヒー生豆の水抽出液を常法により
合成樹脂吸着剤と接触処理して抗酸化性物質等を吸着せ
しめ、次いで、例えばメタノール、エタノール等の溶媒
で溶離するとクロロゲン酸等の抗酸化性物質のみならず
カフェインその他樹脂に吸着されていた全ての物質が脱
着してしまい、純度の高いクロロゲン酸を得ることがで
きなかった。
本発明者らは、上記の如き多くの課題を解決すべく鋭
意研究した。その結果、生コーヒー豆の水性溶媒抽出物
をスチレン・ジビニルベンゼン系又はメタクリル酸エス
テル系多孔性重合樹脂（以下単に合成吸着剤と称するこ
とがある）と接触処理し、次いで稀アルカリ水溶液で酸
性物質を溶離採取することによって、カフェインを全く
含有しないほぼ純粋なクロロゲン酸及びその同族体を、
容易な手段で工業的に極めて有利に取得できることを見
いだし本発明を完成した。
意研究した。その結果、生コーヒー豆の水性溶媒抽出物
をスチレン・ジビニルベンゼン系又はメタクリル酸エス
テル系多孔性重合樹脂（以下単に合成吸着剤と称するこ
とがある）と接触処理し、次いで稀アルカリ水溶液で酸
性物質を溶離採取することによって、カフェインを全く
含有しないほぼ純粋なクロロゲン酸及びその同族体を、
容易な手段で工業的に極めて有利に取得できることを見
いだし本発明を完成した。
従って本発明の目的は、カフェインを含有しない高純
度のクロロゲン酸を提供するにある。以下、本発明につ
いて具体的に説明する。
度のクロロゲン酸を提供するにある。以下、本発明につ
いて具体的に説明する。
本発明において利用するコーヒー生豆は、例えば、ア
ラビカ種、ロブスタ種及びリベリカ種等のいずれでも良
く、その種類、産地を問わずいかなるコーヒー生豆でも
利用することができる。
ラビカ種、ロブスタ種及びリベリカ種等のいずれでも良
く、その種類、産地を問わずいかなるコーヒー生豆でも
利用することができる。
かかるコーヒー生豆からクロロゲン酸を抽出する水性
溶媒としては、例えば、水又は含水水混和性有機溶媒、
例えば、含水率約５重量％以上、好ましくは含水率約５
〜約90重量％のメタノール、エタノール、２−プロパノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン等の含水水混和性
有機溶媒を例示することができる。殊に含水エタノール
を好ましく挙げることができる。
溶媒としては、例えば、水又は含水水混和性有機溶媒、
例えば、含水率約５重量％以上、好ましくは含水率約５
〜約90重量％のメタノール、エタノール、２−プロパノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン等の含水水混和性
有機溶媒を例示することができる。殊に含水エタノール
を好ましく挙げることができる。
これらの水または含水水混和性有機溶媒は通常、コー
ヒー生豆粉砕物１重量部に対して約２〜約50重量部を使
用し、温度約20〜約80℃にて抽出を行う。抽出操作はバ
ッチ式又はカラムによる連続式等の従来既知の抽出方法
をそのまま採用することができる。
ヒー生豆粉砕物１重量部に対して約２〜約50重量部を使
用し、温度約20〜約80℃にて抽出を行う。抽出操作はバ
ッチ式又はカラムによる連続式等の従来既知の抽出方法
をそのまま採用することができる。
得られた抽出液は、水抽出の場合はそのまま、また含
水水混和性有機溶媒抽出液の場合は、蒸留などの手段に
よって該有機溶媒の含有量を、例えば約５重量％以下と
した後、合成吸着剤と接触処理することによってコーヒ
ー生豆抽出液中のクロロゲン酸及びその同族体、カフェ
イン及びトリゴネリン等の抽出成分を該吸着剤に吸着せ
しめることができる。その際に、例えば食塩などの塩析
剤を添加して吸着効率を高めることもできる。かかる塩
析剤の添加量としては、一般的にはコーヒー生豆抽出液
に対して約２〜約20重量％程度が採用される。
水水混和性有機溶媒抽出液の場合は、蒸留などの手段に
よって該有機溶媒の含有量を、例えば約５重量％以下と
した後、合成吸着剤と接触処理することによってコーヒ
ー生豆抽出液中のクロロゲン酸及びその同族体、カフェ
イン及びトリゴネリン等の抽出成分を該吸着剤に吸着せ
しめることができる。その際に、例えば食塩などの塩析
剤を添加して吸着効率を高めることもできる。かかる塩
析剤の添加量としては、一般的にはコーヒー生豆抽出液
に対して約２〜約20重量％程度が採用される。
本発明において利用するスチレン・ジビニルベンゼ系
多孔性樹脂吸着剤としては、例えば、比表面積約300〜
約700m2/g;細孔容積約0.7〜約1.1ml/g;細孔半径約50〜
約1300Åの範囲の物性を有する樹脂を挙げることができ
る。このような合成吸着剤は市場で容易に入手すること
ができ、例えば、ダイヤイオンHP10,同HP20,同HP30,同H
P40,同HP50;,同SP206,同SP207（以上三菱化成）；アン
バーライトXAD−2,同XAD−４（以上Rohm ＆ Haas社）；
日立ゲル＃3010,同＃3011,同＃3019（以上日立化成）等
を挙げることができる。
多孔性樹脂吸着剤としては、例えば、比表面積約300〜
約700m2/g;細孔容積約0.7〜約1.1ml/g;細孔半径約50〜
約1300Åの範囲の物性を有する樹脂を挙げることができ
る。このような合成吸着剤は市場で容易に入手すること
ができ、例えば、ダイヤイオンHP10,同HP20,同HP30,同H
P40,同HP50;,同SP206,同SP207（以上三菱化成）；アン
バーライトXAD−2,同XAD−４（以上Rohm ＆ Haas社）；
日立ゲル＃3010,同＃3011,同＃3019（以上日立化成）等
を挙げることができる。
また、メタクリル酸エステル系合成樹脂吸着剤として
は、上記スチレン・ジビニルベンゼン系合成樹脂吸着剤
と同程度の比表面積、細孔容積及び細孔半径を有する樹
脂を例示することができ、かかる樹脂の市販品として
は、例えば、ダイヤイオンHP1MG,同2MG（三菱化成）；
アンバーライトXAD−7,同XAD−8i（Rohm ＆ Haas）等を
挙げることができる。
は、上記スチレン・ジビニルベンゼン系合成樹脂吸着剤
と同程度の比表面積、細孔容積及び細孔半径を有する樹
脂を例示することができ、かかる樹脂の市販品として
は、例えば、ダイヤイオンHP1MG,同2MG（三菱化成）；
アンバーライトXAD−7,同XAD−8i（Rohm ＆ Haas）等を
挙げることができる。
このような合成樹脂吸着剤との接触処理はバッチ式、
カラムによる連続処理等のいかなる態様も採用すること
ができるが、一般的には該樹脂を充填したカラムによる
連続処理が採用される。
カラムによる連続処理等のいかなる態様も採用すること
ができるが、一般的には該樹脂を充填したカラムによる
連続処理が採用される。
上記接触処理の条件は、コーヒー豆の種類、抽出液の
濃度などに応じて適宜に選択することができるが、例え
ば、カラムによる連続処理の条件としては、合成樹脂吸
着剤１容量に対して約１〜約50容量のコーヒー抽出液
を、液温約10〜約30℃、SV約0.5〜約２程度の流速で通
液するごとき条件を例示することができる。
濃度などに応じて適宜に選択することができるが、例え
ば、カラムによる連続処理の条件としては、合成樹脂吸
着剤１容量に対して約１〜約50容量のコーヒー抽出液
を、液温約10〜約30℃、SV約0.5〜約２程度の流速で通
液するごとき条件を例示することができる。
次いで、該合成樹脂吸着剤を稀アルカリ水溶液で脱着
処理することにより、クロロゲン酸及びその同族体を選
択的に溶出せしめ、カフェイン及びトリゴネリン等の不
要な成分を排除した純度の高いクロロゲン酸を得ること
ができる。
処理することにより、クロロゲン酸及びその同族体を選
択的に溶出せしめ、カフェイン及びトリゴネリン等の不
要な成分を排除した純度の高いクロロゲン酸を得ること
ができる。
かかるアルカリ性物質としては、例えば、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙げる
ことができる。本発明において利用する稀アルカリ水溶
液としては、上記のごときアルカリ性物質の約0.2〜約
２重量％水溶液を例示することができる。
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙げる
ことができる。本発明において利用する稀アルカリ水溶
液としては、上記のごときアルカリ性物質の約0.2〜約
２重量％水溶液を例示することができる。
かくして得られた溶離液を既知の有機酸、無機酸を用
いて中和することにより本発明の高純度のクロロゲン酸
を得ることができる。また、かかる中和処理に代えて、
予めＨ型にしておいた陽イオン交換樹脂と接触させて、
該溶液の液性を酸性側にすることによって中和による生
成塩を含有しない、更に純度の高いクロロゲン酸を得る
ことができる。
いて中和することにより本発明の高純度のクロロゲン酸
を得ることができる。また、かかる中和処理に代えて、
予めＨ型にしておいた陽イオン交換樹脂と接触させて、
該溶液の液性を酸性側にすることによって中和による生
成塩を含有しない、更に純度の高いクロロゲン酸を得る
ことができる。
更に所望により、得られた溶出液を減圧又は常圧にて
濃縮し、濃縮液とすることもできる。或はまた、該濃縮
液をそのまま、又は濃縮液にデキストリン類、デンプン
類、天然ガム類、糖類その他の賦形剤を添加して噴霧乾
燥、真空乾燥その他の既知の方法により乾燥して、粉末
状、顆粒状その他の任意の固体形態とすることもでき
る。
濃縮し、濃縮液とすることもできる。或はまた、該濃縮
液をそのまま、又は濃縮液にデキストリン類、デンプン
類、天然ガム類、糖類その他の賦形剤を添加して噴霧乾
燥、真空乾燥その他の既知の方法により乾燥して、粉末
状、顆粒状その他の任意の固体形態とすることもでき
る。
以下、実施例により本発明の好ましい態様を更に詳し
く説明する。
く説明する。
［実施例］ 実施例１ コーヒー生豆粉砕物600gに70％メタノール2400gを加
えて65℃で３時間撹拌抽出した。冷却後固・液分離を行
い、抽出液を減圧濃縮してメタノールを除去した。得ら
れた濃縮物に食塩100g及び水を加えて総量1000gに調整
した。この溶液を、合成吸着剤（SP−207）400mlを充填
したカラムにSV＝1.0で通液して抽出物を吸着させた。
引き続きカラムに水を流して洗浄後、0.5％炭酸ナトリ
ウム水溶液2800gをSV＝1.0で流し酸性物質を溶離させ
た。得られた抽出液を引き続き陽イオン交換樹脂（SK−
116）200mlを充填したカラムに通液した後減圧乾燥して
本発明の精製クロロゲン酸33gを得た。この精製クロロ
ゲン酸は純度80％以上で、カフェイン及びトリゴネリン
は検出されなかった。
えて65℃で３時間撹拌抽出した。冷却後固・液分離を行
い、抽出液を減圧濃縮してメタノールを除去した。得ら
れた濃縮物に食塩100g及び水を加えて総量1000gに調整
した。この溶液を、合成吸着剤（SP−207）400mlを充填
したカラムにSV＝1.0で通液して抽出物を吸着させた。
引き続きカラムに水を流して洗浄後、0.5％炭酸ナトリ
ウム水溶液2800gをSV＝1.0で流し酸性物質を溶離させ
た。得られた抽出液を引き続き陽イオン交換樹脂（SK−
116）200mlを充填したカラムに通液した後減圧乾燥して
本発明の精製クロロゲン酸33gを得た。この精製クロロ
ゲン酸は純度80％以上で、カフェイン及びトリゴネリン
は検出されなかった。
実施例２ コーヒー生豆（ジャバロブスタ）粉砕物1kgに70％エ
タノール4kgを加えて70℃で３時間撹拌抽出した。冷却
後固・液分離を行い、抽出液を減圧濃縮してエタノール
を除去した。得られた濃縮物に食塩250g及び水を加えて
総量2500gに調整した。この溶液を、合成吸着剤（SP−2
07）400mlを充填したカラムにSV＝1.0で通液して抽出物
を吸着させた。引き続きカラムに水を流して洗浄後、１
％炭酸ナトリウム水溶液5kgをSV＝1.0で流し酸性物質を
溶離させた。得られた溶出液を引き続き陽イオン交換樹
脂（SK−1B）200mlを充填したカラムに通液した後減圧
乾固して本発明の精製クロロゲン酸68gを得た。このも
のはクロロゲン酸とその同族体からなり、カフェイン及
びトリゴネリンは検出されなかった。
タノール4kgを加えて70℃で３時間撹拌抽出した。冷却
後固・液分離を行い、抽出液を減圧濃縮してエタノール
を除去した。得られた濃縮物に食塩250g及び水を加えて
総量2500gに調整した。この溶液を、合成吸着剤（SP−2
07）400mlを充填したカラムにSV＝1.0で通液して抽出物
を吸着させた。引き続きカラムに水を流して洗浄後、１
％炭酸ナトリウム水溶液5kgをSV＝1.0で流し酸性物質を
溶離させた。得られた溶出液を引き続き陽イオン交換樹
脂（SK−1B）200mlを充填したカラムに通液した後減圧
乾固して本発明の精製クロロゲン酸68gを得た。このも
のはクロロゲン酸とその同族体からなり、カフェイン及
びトリゴネリンは検出されなかった。
実施例３ コーヒー生豆（ジャバロブスタ）粉砕物500gをカラム
に充填し、50％エタノール2kgをSV＝１、カラム温度70
℃で通液し、クロロゲン酸を抽出した。抽出液を減圧濃
縮してエタノールを除去した後、濃縮物に食塩120g及び
水を加えて総量1200gに調整した。この溶液を、合成吸
着剤（SP−207）400mlを充填したカラムにSV＝1.0で通
液してクロロゲン酸を吸着させた。引き続きカラムに水
を流して洗浄後、0.5％炭酸ナトリウム水溶液2.5kgをSV
＝0.5で通液しクロロゲン酸を脱着させた。得られた溶
出液を塩酸で中和後減圧乾固して本発明の精製クロロゲ
ン酸46gを得た。このクロロゲン酸は食塩約８％を含有
し、カフェイン及びトリゴネリンは検出されなかった。
に充填し、50％エタノール2kgをSV＝１、カラム温度70
℃で通液し、クロロゲン酸を抽出した。抽出液を減圧濃
縮してエタノールを除去した後、濃縮物に食塩120g及び
水を加えて総量1200gに調整した。この溶液を、合成吸
着剤（SP−207）400mlを充填したカラムにSV＝1.0で通
液してクロロゲン酸を吸着させた。引き続きカラムに水
を流して洗浄後、0.5％炭酸ナトリウム水溶液2.5kgをSV
＝0.5で通液しクロロゲン酸を脱着させた。得られた溶
出液を塩酸で中和後減圧乾固して本発明の精製クロロゲ
ン酸46gを得た。このクロロゲン酸は食塩約８％を含有
し、カフェイン及びトリゴネリンは検出されなかった。
［発明の効果］ 本発明によれば、コーヒー生豆の水性溶媒抽出物をス
チレン・ジビニルベンゼン系又はメタクリル酸エステル
系多孔性重合樹脂に吸着せしめ、次いで稀アルカリ水溶
液で溶離するという簡便な手段により工業的に極めて有
利にカフェインを除去することができ、異味異臭がな
く、高純度、高収率で且つ安価に精製クロロゲン酸を得
ることができる。
チレン・ジビニルベンゼン系又はメタクリル酸エステル
系多孔性重合樹脂に吸着せしめ、次いで稀アルカリ水溶
液で溶離するという簡便な手段により工業的に極めて有
利にカフェインを除去することができ、異味異臭がな
く、高純度、高収率で且つ安価に精製クロロゲン酸を得
ることができる。
本発明によって得られる精製クロロゲン酸は、カフェ
イン、トリゴネリンその他不都合な不純物を含有しない
ので、従来品のごとき用途、添加量などの制約もなく、
飲食品、保健衛生・医薬品などに配合して、安全で持続
性に優れた抗酸化性を付与することができる。殊に飲食
品における褪色防止剤及びフレーバー劣化防止剤として
優れた効果を有する天然抗酸化剤として有用である。
イン、トリゴネリンその他不都合な不純物を含有しない
ので、従来品のごとき用途、添加量などの制約もなく、
飲食品、保健衛生・医薬品などに配合して、安全で持続
性に優れた抗酸化性を付与することができる。殊に飲食
品における褪色防止剤及びフレーバー劣化防止剤として
優れた効果を有する天然抗酸化剤として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】コーヒー生豆の水性溶媒抽出物をスチレン
・ジビニルベンゼン系又はメタクリル酸エステル系多孔
性重合樹脂と接触処理し、次いで該樹脂を稀アルカリ水
溶液で処理してクロロゲン酸類を選択的に溶離採取する
ことを特徴とする精製クロロゲン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26520290A JP2665990B2 (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | 精製クロロゲン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26520290A JP2665990B2 (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | 精製クロロゲン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145049A JPH04145049A (ja) | 1992-05-19 |
| JP2665990B2 true JP2665990B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=17413955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26520290A Expired - Lifetime JP2665990B2 (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | 精製クロロゲン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2665990B2 (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09143465A (ja) * | 1995-11-21 | 1997-06-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 抗酸化性組成物 |
| JP2916415B2 (ja) * | 1996-08-05 | 1999-07-05 | 小川香料株式会社 | フレーバー用熱劣化抑制剤 |
| US7713566B2 (en) | 1999-12-21 | 2010-05-11 | Zapp Loretta M | Method for enhancing post-processing content of beneficial compounds in beverages |
| JP3859988B2 (ja) * | 2000-07-12 | 2006-12-20 | 花王株式会社 | 高血圧症予防・改善・治療剤 |
| US6458392B1 (en) | 2000-07-12 | 2002-10-01 | Kao Corporation | Preventive, alleviative or remedy for hypertension |
| CA2427661C (en) * | 2000-11-03 | 2013-05-28 | Proteotech, Inc. | Methods of isolating amyloid-inhibiting compounds and use of compounds isolated from uncaria tomentosa and related plants |
| US20030003212A1 (en) * | 2001-06-13 | 2003-01-02 | Givaudan Sa | Taste modifiers |
| JP2006335758A (ja) * | 2003-10-06 | 2006-12-14 | Oriza Yuka Kk | ダイエット用組成物 |
| WO2005032570A1 (ja) | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Oryza Oil & Fat Chemical Co., Ltd. | ダイエット用組成物 |
| KR101196043B1 (ko) * | 2004-04-08 | 2012-10-31 | 브이디에프 퓨쳐슈티컬스, 인코포레이티드 | 커피 체리 화장품 조성물 및 방법 |
| JP2006191925A (ja) * | 2004-12-14 | 2006-07-27 | T Hasegawa Co Ltd | コーヒー抽出物の製造方法 |
| JP4955928B2 (ja) | 2005-03-01 | 2012-06-20 | 花王株式会社 | クロロゲン酸類組成物の製造方法 |
| JP4842680B2 (ja) * | 2006-03-28 | 2011-12-21 | 花王株式会社 | クロロゲン酸類含有物の製造方法 |
| JP4871010B2 (ja) * | 2006-04-06 | 2012-02-08 | 花王株式会社 | クロロゲン酸類含有物の製造方法 |
| JP2007282571A (ja) * | 2006-04-17 | 2007-11-01 | Kao Corp | コーヒー飲料 |
| JP5079373B2 (ja) * | 2006-06-28 | 2012-11-21 | 長谷川香料株式会社 | 精製クロロゲン酸類の製造方法 |
| JP4994776B2 (ja) * | 2006-10-12 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | クロロゲン酸類組成物の製造方法 |
| JP4994777B2 (ja) * | 2006-10-12 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | クロロゲン酸類組成物の製造方法 |
| CN101808653B (zh) | 2007-09-26 | 2014-03-05 | 高砂香料工业株式会社 | 植物提取物及其用途 |
| EP2725007B1 (en) | 2011-06-21 | 2018-10-17 | Kao Corporation | Method for manufacturing refined chlorogenic acids composition |
| JP2014114283A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-26 | Fujifilm Corp | ポリフェノールの製造方法 |
| CN103058871B (zh) * | 2012-12-03 | 2015-07-08 | 中国农业科学院烟草研究所 | 一种烟草绿原酸的分离纯化方法 |
| CN104058966B (zh) * | 2014-06-26 | 2016-05-25 | 正安县黔蕊茶业有限公司 | 一种从金银花中提取绿原酸的装置 |
| JP6815171B2 (ja) * | 2016-11-11 | 2021-01-20 | 花王株式会社 | クロロゲン酸類含有製剤の製造方法 |
-
1990
- 1990-10-04 JP JP26520290A patent/JP2665990B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04145049A (ja) | 1992-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2665990B2 (ja) | 精製クロロゲン酸の製造方法 | |
| JP3281733B2 (ja) | 低カフェイン茶ポリフェノールの製造法 | |
| JPH04145048A (ja) | 精製クロロゲン酸の製法 | |
| JP5079373B2 (ja) | 精製クロロゲン酸類の製造方法 | |
| JP5079379B2 (ja) | 二次沈殿が抑制された精製クロロゲン酸類の製法 | |
| US8309150B2 (en) | Method of producing chlorogenic acid composition | |
| JP3477628B2 (ja) | ホップ苞より得られるポリフェノール製剤とその製造法 | |
| JPH06142405A (ja) | カフェイン含有水溶液のカフェイン除去方法 | |
| KR100234930B1 (ko) | 2-0-알파-d글루코피라노실-l-아스코르브산고 함유물의 제조방법 | |
| US4409254A (en) | Process for concentrating and isolating a beet colorant | |
| JP7219319B2 (ja) | 還元型グルタチオンの結晶及びその製造方法 | |
| JP5093873B2 (ja) | 精製クロロゲン酸の製造法 | |
| JP2001046030A (ja) | ブルーベリー抽出エキスの製造法 | |
| JP5033081B2 (ja) | 柑橘類由来の呈味改善剤 | |
| JP2904968B2 (ja) | 色素の褪色防止剤 | |
| JP3052174B2 (ja) | 茶カテキン類の製造方法 | |
| JP3504309B2 (ja) | 低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法 | |
| JPH07100008B2 (ja) | 天然苦味物質の製造法 | |
| JP3639245B2 (ja) | 海藻エキスの精製法および該精製海藻エキス含有茶飲料 | |
| JP3029270B2 (ja) | イチョウエキス及びその製造法 | |
| JP4061877B2 (ja) | 抗酸化剤の製造方法 | |
| JP2004238453A (ja) | 抗酸化作用を有する組成物及び該組成物の製造方法 | |
| JP3001713B2 (ja) | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 | |
| JPH11292870A (ja) | 茶葉タンニン類の製造法 | |
| JP2001240600A (ja) | ペプチドの精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080627 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090627 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 12 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090627 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100627 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 13 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100627 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 14 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110627 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110627 Year of fee payment: 14 |