JPH07100008B2 - 天然苦味物質の製造法 - Google Patents

天然苦味物質の製造法

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JPH07100008B2
JPH07100008B2 JP63156842A JP15684288A JPH07100008B2 JP H07100008 B2 JPH07100008 B2 JP H07100008B2 JP 63156842 A JP63156842 A JP 63156842A JP 15684288 A JP15684288 A JP 15684288A JP H07100008 B2 JPH07100008 B2 JP H07100008B2
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誠 細川
悟 白石
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【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、飲食品、医薬品その他の広い分野において利
用可能な、嫌みのない天然の苦味物質の製造法に関し、
更に詳しくは、焙煎コーヒーの抽出液をスチレン−ジビ
ニルベンゼン系又はメタアクリル酸エステル系合成多孔
性樹脂吸着剤で処理し、吸着された成分を採取すること
から成る天然苦味物質の製造法に関する。
(従来の技術) 飲食品における苦味という感覚は一般的にはあまり好ま
れるものではないが、一方では、例えばビール、コーヒ
ー、ビタードリンク、ある種のスパイス等にみられるよ
うにほろ苦味を身上とする飲食品もある。そしてこれら
の飲食品に特徴的な苦味を呈する物質として、アルカロ
イド、テルペン、配糖体、アミノ酸、ペプチド、ニトロ
化合物など多くの物質が知られている。
また、飲食品等に苦味を賦与することを目的とした苦味
料に関する提案も多くなされている。例えば、苦味を有
する特定のウラシル化合物を含有する苦味料(特開昭60
−66953号公報);2,6,1′,6′−テトラクロロ−2,6,
1′,6′−テトラデオキシマンノシュークロースからな
る苦味賦与剤(特開昭55−92669号公報);リモニン(l
imonin),ノミリン(nomilin),ナリンジン(nalingi
n)を飲食品に添加するフレーバー等の改善法(米国特
許第4479972号明細書);シュークロース・ジ−,トリ
−,及びテトラ−ベンゾエート(Sucrose di−,tri−,
andtetra−benzoateを飲食品の苦味物質として利用する
提案(英国特許第48251号明細書);植物起源のシナロ
ピクリン(cynaropicrine)をキニンの代わりにビター
レモン等の飲料の苦味剤として添加する提案(西独特許
第2654184号明細書);テオブロミン(theobromine)と
苦味を有するジベブタイド、例えばシクロフェニルアラ
ニルフェニルアラニン(cyclophenylalanylphenylalani
ne),シクロフェニルアラニルバリン(cyclophenylala
nylvaline)等を飲食品に添加してビターノートを与え
る提案(西独特許第2445674号明細書);ホップから抽
出されたルプロン(lupulone)を酸化して得られるフル
ポン(h−ulupone)をビールの苦味成分とする提案
(西独特許第2348058号明細書)等々の多数の提案があ
る。
(発明が解決しようとする課題) 上記した如き従来の提案は、何れも食品添加物としての
安全性の問題或いは調製方法が煩雑である、それ自体生
理活性があり使用上の制約がある、水に対する溶解性が
劣る等の多くの欠点があり必ずしも満足できるものでは
ない。
本発明はこれら従来提案の欠点を解決した、入手容易な
天然原料から簡便な手段によって、安価で且つ安全性の
高い天然の苦味物質を工業的に有利に安定供給すること
を目的とする。
(課題を解決するための手段) 浅炒り、中炒り等の普通の焙煎コーヒーの主要な苦味成
分がカフェインであることはよく知られている。コーヒ
ーの苦味は焙煎度により強くなり、例えば、イタリア
ン、フレンチ、ブラジリアローストのような深炒りコー
ヒー豆中にはカフェインがほとんど存在しないにもかか
わらず非常強い苦味を有している。これらの苦味物質の
化学構成はまだ不明であり、これを飲食品の苦味賦与剤
として利用することは未だ知られていない。
本発明者らはこれらの知見に基づいて、焙煎コーヒーか
ら天然の苦味物質を製造する方法を鋭意検討した。その
結果、焙煎コーヒー抽出液をスチレン−ジビニルベンゼ
ン系又はメタアクリル酸エステル系合成多孔性樹脂吸着
剤(以下、単に合成吸着剤と称することがある)処理し
た際に吸着された成分が極めて強い苦味を有し、しかも
その苦味は嫌みがなく嗜好性に優れ、汎用性のある非常
に優れた苦味物質であることが見出された。
更に、焙煎コーヒーを常法によって水抽出し、得られた
抽出液を、前記合成吸着性樹脂で処理する前に、予め限
外濾過すると着色物質及び不溶性の高分子物質を分画す
ることができ、次いで限外濾過液を合成吸着性樹脂で処
理し、吸着された成分を含水水混和性有機溶媒で溶出せ
しめることにより、一層純度が高く且つ強い苦味物質が
得られることが見出された。
以下、本発明の具体的な内容について説明する。本発明
において利用することのできるコーヒー豆としては、通
常飲用に供されている、例えば、アラビカ種、ロブスタ
種などの如何なる種類のコーヒー豆でも利用することが
できる。
これらのコーヒー豆を常法によって約200〜約250℃で焙
煎処理する。焙煎の程度は特に限定されるものではない
が、やや深炒り処理したコーヒー豆を好適に利用するこ
とができる。また、焙煎コーヒー豆は、そのまま粉砕し
て利用することができるが、予め水蒸気蒸留或いは不活
性ガス等によって揮発性の香気成分を回収した残渣であ
ってもよく、この残渣も本発明の焙煎コーヒーに包含さ
れる。
抽出処理は、焙煎粉砕コーヒーを水又は含水水混和性有
機溶媒、例えば、含水率約5重量%以上のメタノール、
エタノール、2−プロパノール、アセトン、メチルエチ
ルケトン等の含水水混和性有機溶媒を用いて抽出する。
これらの水又は含水水混和性有機溶媒は通常、焙煎粉砕
コーヒー1重量部に対して約2〜約50重量部を使用し、
温度約20〜約95℃にて抽出を行う。抽出操作はバッチ式
又はカラムによる連続式の何れの方法も採用することが
できる。
得られた抽出液は、水抽出の場合はそのまま、また含水
水混和性有機溶媒抽出液の場合は該有機溶媒の含有量
を、蒸留などの手段によって約20重量%以下とした後、
それぞれ合成吸着剤と接触処理することによってコーヒ
ー抽出液中の苦味物質を該吸着剤に吸着せしめることが
できる。
更に好ましい態様としては、上記合成吸着剤処理に先立
って、焙煎コーヒーの水或いは水混和性含水有機溶媒抽
出液を予め分画分子量約500〜20000の限外濾過膜を用い
て限外濾過することによって、高分子量の褐変物質など
を除去することができる。
かかる限外濾過膜としては、例えば、酢酸セルロース、
ポリフッ化ビニリデン、ポリアクリロニトリル共重合
体、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリオレフィン
等の合成高分子多孔質膜であって、分画分子量約500〜
約20000程度の膜であれば、平膜、中空糸、板、管、ス
パイラル巻等の何れの形態の限外濾過膜モジュールでも
利用することができる。
限外濾過プロセスとしては、加圧濾過法、陰圧濾過法の
何れでもよく、更に一過式、多段一過式、循環方式の何
れの方式も採用することができる。
限外濾過して得られた濾過液は、次いで下記の如き合成
吸着剤と接触処理して苦味物質を吸着させる。
本発明において利用するスチレン−ジビニル系合成多孔
性樹脂吸着剤としては、例えば、比表面積約300〜約700
m2/g;細孔容積約0.7〜約1,1ml/g;細孔半径約50〜約1300
オングストロームの範囲の物性を有する樹脂を挙げるこ
とができる。これらの樹脂は市販されており、例えば、
ダイヤイオン(HP10,20,30,40,50;SP206,207)[三菱化
成];Amberlite(XAD−2,XAD−4)[Rohm & Haas
社];日立ゲル(#3010,#3011,#3019)[日立化成]
等が挙げられる。
また、メタアクリル酸エステル系合成樹脂吸着剤として
は、上記スチレン−ジビニルベンゼン系合成樹脂吸着剤
と同程度の比表面積、細孔容積及び細孔半径を有する樹
脂を例示することができ、かかる樹脂の市販品として
は、例えば、ダイヤイオン(HP1MG,2MG)[三菱化成];
Amberilte(XAD−7,XAD−8i)[Rhom& Haas社]など
を挙げることができる。
かかる合成吸着樹脂との接触処理はバッチ式、カラムに
よる連続処理等の如何なる態様も採用することができる
が、好ましくは該吸着樹脂を充填したカラムによる連続
処理を採用するのがよい。
上記接触処理の条件は、コーヒー豆の種類、焙煎度、コ
ーヒー抽出液の濃度等に応じて適宜に選択することがで
きるが、例えば、カラムによる連続処理の条件として
は、合成吸着樹脂1容量に対して約1〜約50容量のコー
ヒー抽出液を、液温約5〜約80℃、SV約0.1〜約10の流
速で通液する如き条件を例示することができる。
かかる接触処理により合成吸着剤に吸着されたコーヒー
抽出液中の苦味物質を、次いで該吸着剤から溶離せしめ
ることによって本発明の苦味物質を得ることができる。
該溶離に用いる溶媒としては、含水率約0〜約95%、好
ましくは含水率約20〜約60%の水混和性有機溶媒、例え
ば、メタノール、エタノール、アセトン、プロピレング
リコール等の如き有機溶媒を例示することができる。
得られた溶離液は、エタノール等の人体に摂取可能な溶
媒を用いた場合はそのまま苦味物質溶液として利用する
ことができるが、通常は、常圧又は減圧蒸留により溶媒
を除去することによって本発明の天然苦味物質を得るこ
とができる。
本発明の天然苦味物質は、用途に応じて任意の形態を選
択することができ、例えば、上記の如き溶液状のほかペ
ースト状、シロップ状、乳濁液状とすることができ、更
に所望により適宜の賦形剤、滑沢剤、担持剤を用いて粉
末状、顆粒状又は錠剤などの形態とすることができる。
以下、実施例により本発明の好ましい態様を更に具体的
に説明する。
(実施例) 実施例1. 焙煎粉砕コーヒーを熱水にてカラム抽出し、レフ・ブリ
ックス(以下Bxとする)10.5゜のコーヒーエキストラク
トを調製した。
このコーヒーエキストラクト2000gを合成吸着樹脂SP−2
07(旭化成)100mlを充填した直径3cm×高さ14cmのガラ
スカラムにSV5で通液した。次いで軟化水200mlを通して
カラムを洗浄後、75%エタノール200mlを用いて吸着物
を溶離させた。得られた溶出液をロータリーエバポレー
ターを用いて20〜30mmHgの減圧条件で溶媒を回収し、Bx
60度の本発明天然苦味物質35gを得た。この苦味物質は
嫌みのない強い苦味を有していた(本発明品1)。
実施例2 実施例1と同じ方法で得られたコーヒーエキストラクト
(Bx10.5゜)2000gを限外濾過モジュール(AIL−1010,
分画分子量6000:旭化成)を用いて、循環流量2〜4l/mi
n;圧力20〜30mmHg;濾過速度0,5〜0.7l/HRの条件にて室
温で陰圧限外濾過を行った。次いで軟水200gを用いて押
し出し、濾液1900g(Bx8.0)を得た。
この濾液を実施例1で用いたφ3×14cmのSP−207樹脂
カラムにSV6〜8で通液して吸着処理を行った。次いで
軟化水200gを用いて該カラムを洗浄後、50%エタノール
300gを用いて吸着物を溶出させ溶出液300gを得た。溶出
液を減圧で濃縮乾固し本発明の天然苦味物質20gを得た
(本発明品2)。この乾燥物は強いコーヒー様苦味を有
していた。
実施例3 焙煎粉砕コーヒー500gをφ12×30cmのガラスカラムに充
填し、濃度40%のエタノール2000mlを用いて抽出し、コ
ーヒーエキス1200gを得た。このコーヒーエキスを実施
例2と同様の方法により分画分子量10000の限外濾過処
理を行った。次いで得られた濾液を減圧にて濃縮しエタ
ノールを回収した。この濃縮液を実施例1で用いたφ3.
0×14cmのSP207樹脂カラムにSV6〜8で通液して吸着処
理を行った。次いで軟化水200gを用いて該カラムを洗浄
後、75%エタノール300gを用いて吸着物を溶出させ溶出
液280gを得た。この溶出液を減圧で濃縮乾固し本発明の
天然苦味物質30gを得た(本発明品3)。得られた乾燥
物は強いコーヒー様苦味を有していた。
実施例4 焙煎粉砕コーヒー(アイスコーヒー用、L値17.5)100g
を95゜±2゜Cの熱水で抽出し、Bx.3.0のコーヒーエキ
ス1000gを調製した。このコーヒエキスを用いて下記組
成のコーヒー飲料を調製した。
グラニュー糖 150 g 脱脂粉乳 18 g 全脂粉乳 10 g カラメル 3 g コーヒーエキス 420 g 苦味物質(本発明品1) 0.2g重曹 1.2g 水を加えて全量 2000ml 製品組成 糖度9.3゜ 殺菌 120℃−20分 上記組成において天然苦味物質(本発明品1)0.2gを削
除し、それと同等の苦味を呈するに必要なコーヒーエキ
スの量を検討した。即ち、コーヒーエキスの増量分に相
当するだけ添加する水を減らし、全量2000mlのコーヒー
飲料を製造した。またコーヒーエキスの増加に伴うpHの
低下は、適宜重曹を添加して上記組成のコーヒー飲料と
pHを一致させた。
評価方法は、よく訓練された官能検査員20名による官能
評価(二点比較法)によった。
その結果、上記組成のコーヒー飲料と同等の風味を呈す
るに必要なコーヒーエキスの所用量は約650〜660gであ
った。
(発明の効果) 本発明によって得られる苦味物質は、日常飲用に供され
ているコーヒーを原料とするため、極めて安全で且つ全
く嫌みのない好ましい苦味を呈し、苦味を要求されるあ
らゆる用途に何等制約を受けることなしに利用すること
ができる。殊にコーヒー飲料、コーヒーゼリー等に好適
に利用することができるほか、例えば、ビール、ベネデ
ィクトリキュール、ワイン、レモネード、トニックウォ
ーター、スポーツドリンク等の飲料類;インスタントコ
ーヒー、ビターチョコレート、スナック類等に苦味賦与
剤として配合することができる。また医薬品、工業用薬
品、植物種子等に苦味を賦与して非食用或いは忌避剤と
して利用することもできる。
本発明によって得られる苦味物質の、上記の如き各用途
における添加量は、目的に応じて適宜任意に選択するこ
とができるが、例えば、飲食品に添加する場合には、一
般的には飲食品の重量に基づいて、約0.02〜約10%の如
き添加量を例示することができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】焙煎コーヒーの抽出液をスチレン−ジビニ
    ルベンゼン系又はメタアクリル酸エステル系合成多孔性
    樹脂吸着剤で処理し、吸着された成分を採取することを
    特徴とする天然苦味物質の製造法。
  2. 【請求項2】該抽出液が焙煎コーヒーの水抽出液を限外
    濾過して得られた抽出液である特許請求の範囲第1項記
    載の方法。
JP63156842A 1988-06-27 1988-06-27 天然苦味物質の製造法 Expired - Lifetime JPH07100008B2 (ja)

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US5206746A (en) * 1990-07-12 1993-04-27 Asahi Glass Company Ltd. Transparent-scattering type optical device including a prism with a triangular longitudinal cross section
JP2932311B2 (ja) * 1990-10-03 1999-08-09 住化プラステック株式会社 透明性に優れた赤外線吸収フィルム
US7390874B2 (en) 2003-12-29 2008-06-24 Kuboyama Bio Ken, Inc. Peptide, method of production thereof, and pharmaceutical composition containing the same
US20060286238A1 (en) * 2005-06-20 2006-12-21 The Procter & Gamble Company Processes for isolating bitter quinides for use in food and beverage products
JP5093873B2 (ja) * 2006-06-28 2012-12-12 長谷川香料株式会社 精製クロロゲン酸の製造法
JP4842736B2 (ja) * 2006-08-25 2011-12-21 サントリーホールディングス株式会社 アルコール飲料の呈味向上剤
JP2011093870A (ja) * 2009-11-02 2011-05-12 Ito En Ltd 水溶性コーヒーエキスの製造方法

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