JPH092917A - ホップより得られるポリフェノール製剤とその製造法 - Google Patents
ホップより得られるポリフェノール製剤とその製造法Info
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- JPH092917A JPH092917A JP7173931A JP17393195A JPH092917A JP H092917 A JPH092917 A JP H092917A JP 7173931 A JP7173931 A JP 7173931A JP 17393195 A JP17393195 A JP 17393195A JP H092917 A JPH092917 A JP H092917A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ホップまたはホップ苞から水溶性画分を抽出
し、これをゲル型合成吸着剤に通して、水またはエタノ
ール水溶液で洗浄後、エタノールまたはエタノール水溶
液により溶出させることを特徴とするポリフェノール製
剤の製造法。 【効果】 ホップあるいはビール製造時の副産物として
有効利用されていないホップ苞を原料として、市販の抗
酸化剤と同等またはそれ以上の抗酸化作用を有するポリ
フェノール製剤を得ることができる。更に植物由来の抗
酸化剤として、飲食品、化粧品および医薬品に容易に利
用することができる。これによって飲食品の劣化の抑制
や健康上の障害、美容上の障害の予防、治療に有効であ
り、植物由来の抗酸化剤として、飲食品、化粧品および
医薬品に利用することができる。
し、これをゲル型合成吸着剤に通して、水またはエタノ
ール水溶液で洗浄後、エタノールまたはエタノール水溶
液により溶出させることを特徴とするポリフェノール製
剤の製造法。 【効果】 ホップあるいはビール製造時の副産物として
有効利用されていないホップ苞を原料として、市販の抗
酸化剤と同等またはそれ以上の抗酸化作用を有するポリ
フェノール製剤を得ることができる。更に植物由来の抗
酸化剤として、飲食品、化粧品および医薬品に容易に利
用することができる。これによって飲食品の劣化の抑制
や健康上の障害、美容上の障害の予防、治療に有効であ
り、植物由来の抗酸化剤として、飲食品、化粧品および
医薬品に利用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホップあるいはホップ
毬果からルプリン部分を除いたホップ苞から抽出した抗
酸化作用を有するポリフェノール製剤とその製造法に関
する。更に、ホップ由来のポリフェノール製剤を飲食
品、化粧品および医薬品に利用することに関する。
毬果からルプリン部分を除いたホップ苞から抽出した抗
酸化作用を有するポリフェノール製剤とその製造法に関
する。更に、ホップ由来のポリフェノール製剤を飲食
品、化粧品および医薬品に利用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】ホップはクワ科の多年生植物であり、そ
の毬果（未受精の雌花が成熟したもの）を一般にホップ
と呼んでいる。このホップを粉砕後、ふるいにかけて取
り出したルプリン部分（黄色の顆粒）は、ホップの苦
み、芳香の本体であり、ビール醸造において酵母、麦芽
と並んで重要なビール原料である。またホップは、民間
療法で鎮静剤や抗催淫剤として通用している。
の毬果（未受精の雌花が成熟したもの）を一般にホップ
と呼んでいる。このホップを粉砕後、ふるいにかけて取
り出したルプリン部分（黄色の顆粒）は、ホップの苦
み、芳香の本体であり、ビール醸造において酵母、麦芽
と並んで重要なビール原料である。またホップは、民間
療法で鎮静剤や抗催淫剤として通用している。
【０００３】その他、ホップの抽出物を利用した作用と
しては、う蝕予防（特開昭６３−２１１２１９号公
報）、抗菌作用（特開平０６−９８７３８号公報）、歯
周病の予防あるいは治療に有用なプロテアーゼ作用の阻
害（特開平０６−２５０００号公報）が開示されてい
る。更にホップ成分であるルプロン類やフムロン類に抗
酸化作用があることが明らかにされている（特開平０４
−２０２１３８号公報、特開平０６−０２５０８１号公
報、特開平０６−３１２９２４号公報）が、これらはホ
ップをヘキサンなどの有機溶媒で抽出後精製したもの
で、ルプリン部に含有され、水に対し難溶な物質であ
る。また特開平０４−５２３７号公報では、ホップを水
で抽出したエキスをスーパーオキシド消去剤として利用
している。
しては、う蝕予防（特開昭６３−２１１２１９号公
報）、抗菌作用（特開平０６−９８７３８号公報）、歯
周病の予防あるいは治療に有用なプロテアーゼ作用の阻
害（特開平０６−２５０００号公報）が開示されてい
る。更にホップ成分であるルプロン類やフムロン類に抗
酸化作用があることが明らかにされている（特開平０４
−２０２１３８号公報、特開平０６−０２５０８１号公
報、特開平０６−３１２９２４号公報）が、これらはホ
ップをヘキサンなどの有機溶媒で抽出後精製したもの
で、ルプリン部に含有され、水に対し難溶な物質であ
る。また特開平０４−５２３７号公報では、ホップを水
で抽出したエキスをスーパーオキシド消去剤として利用
している。
【０００４】ホップには、ポリフェノールであるカテキ
ンや、ルチン、イソクエルシトリンなどのフラボノイド
配糖体が含有されていることが知られている（Yasuo Um
edaand Makoto Koshihara, Rep. Kirin Brew. Co., No.
1, 53-55, 1958)。なお、ルチンは、血圧降下、血管増
強作用をもつことが知られている。一方、近年、活性酸
素や過酸化脂質が、老化や成人病、発ガンといった生体
への悪影響を及ぼすことが明らかとなっており、またシ
ミ、ソバカス、ニキビなどの成因の一つと考えられてい
る。更に飲食品を劣化させて、嗜好的品質や栄養の低下
を引き起こすことも知られている。現在、抗酸化剤とし
て、ＢＨＴ（３，５−tert−ブチル−４−ヒドロキシト
ルエン）やα−トコフェロール（ビタミンＥ）やアスコ
ルビン酸（ビタミンＣ）が化粧品や飲食品に利用されて
いる。また最近の天然物志向の高まりとともに、天然物
から得られる抗酸化剤、例えば茶カテキン製剤などが注
目されており、同製剤に関しては、ゲル型合成吸着剤を
利用した製造法などが開示されている（特公平０１−４
４２３４号公報、特開昭６４−９９２２号公報、特開平
０３−１４５７２号公報、特開平０２−３１１４７４号
公報、特開平０６−９６０７号公報、特開平０７−７０
１０５号公報）。
ンや、ルチン、イソクエルシトリンなどのフラボノイド
配糖体が含有されていることが知られている（Yasuo Um
edaand Makoto Koshihara, Rep. Kirin Brew. Co., No.
1, 53-55, 1958)。なお、ルチンは、血圧降下、血管増
強作用をもつことが知られている。一方、近年、活性酸
素や過酸化脂質が、老化や成人病、発ガンといった生体
への悪影響を及ぼすことが明らかとなっており、またシ
ミ、ソバカス、ニキビなどの成因の一つと考えられてい
る。更に飲食品を劣化させて、嗜好的品質や栄養の低下
を引き起こすことも知られている。現在、抗酸化剤とし
て、ＢＨＴ（３，５−tert−ブチル−４−ヒドロキシト
ルエン）やα−トコフェロール（ビタミンＥ）やアスコ
ルビン酸（ビタミンＣ）が化粧品や飲食品に利用されて
いる。また最近の天然物志向の高まりとともに、天然物
から得られる抗酸化剤、例えば茶カテキン製剤などが注
目されており、同製剤に関しては、ゲル型合成吸着剤を
利用した製造法などが開示されている（特公平０１−４
４２３４号公報、特開昭６４−９９２２号公報、特開平
０３−１４５７２号公報、特開平０２−３１１４７４号
公報、特開平０６−９６０７号公報、特開平０７−７０
１０５号公報）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
これらの抗酸化剤と同等またはそれ以上の抗酸化作用を
有する物質を植物から得られないものかと探索した結
果、ホップあるいはホップ苞の水性画分より抗酸化作用
を有する物質が得られることを見出した。前述したよう
に、ホップはビール醸造に用いられ、民間薬としても古
くから利用されていることから、抗酸化剤としては安全
性が高く、利用価値も高いと考えられる。更に、ホップ
苞については、ビール醸造の際の副産物として、年間７
０〜８０トン産出され、土壌改良用の肥料として用いら
れているが、コスト面などから有効な利用法とは言い難
く、より付加価値の高い利用法が望まれている。
これらの抗酸化剤と同等またはそれ以上の抗酸化作用を
有する物質を植物から得られないものかと探索した結
果、ホップあるいはホップ苞の水性画分より抗酸化作用
を有する物質が得られることを見出した。前述したよう
に、ホップはビール醸造に用いられ、民間薬としても古
くから利用されていることから、抗酸化剤としては安全
性が高く、利用価値も高いと考えられる。更に、ホップ
苞については、ビール醸造の際の副産物として、年間７
０〜８０トン産出され、土壌改良用の肥料として用いら
れているが、コスト面などから有効な利用法とは言い難
く、より付加価値の高い利用法が望まれている。
【０００６】従って本発明の目的は、ホップあるいはビ
ール醸造時の副産物であるホップ苞の水溶性画分を分離
精製することによって、抗酸化作用を有するポリフェノ
ール製剤を提供し、これを飲食品、化粧品及び医薬品に
利用する点にある。
ール醸造時の副産物であるホップ苞の水溶性画分を分離
精製することによって、抗酸化作用を有するポリフェノ
ール製剤を提供し、これを飲食品、化粧品及び医薬品に
利用する点にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決するために検討を行った結果、ホップあるいはホッ
プ苞から水溶性画分を抽出し、ゲル型合成吸着剤に吸
着、洗浄、溶出させることで、公知の抗酸化剤と同等ま
たはそれ以上の抗酸化作用を有するポリフェノール製剤
を得ることができた。更にホップ由来のポリフェノール
製剤を飲食品、化粧品及び医薬品に利用することにより
本発明を完成した。
解決するために検討を行った結果、ホップあるいはホッ
プ苞から水溶性画分を抽出し、ゲル型合成吸着剤に吸
着、洗浄、溶出させることで、公知の抗酸化剤と同等ま
たはそれ以上の抗酸化作用を有するポリフェノール製剤
を得ることができた。更にホップ由来のポリフェノール
製剤を飲食品、化粧品及び医薬品に利用することにより
本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明の第１は、ホップから水
溶性画分を抽出し、これをゲル型合成吸着剤に通して、
水またはエタノール水溶液で洗浄後、エタノールまたは
エタノール水溶液により溶出させて製造することを特徴
とするポリフェノール製剤の製造法に関する。本発明の
第２は、ホップ苞から水溶性画分を抽出し、これをゲル
型合成吸着剤に通して、水またはエタノール水溶液で洗
浄後、エタノールまたはエタノール水溶液により溶出さ
せて製造することを特徴とするポリフェノール製剤の製
造法に関する。本発明の第３および第４は、前記製造法
により得られたポリフェノール製剤に関する。
溶性画分を抽出し、これをゲル型合成吸着剤に通して、
水またはエタノール水溶液で洗浄後、エタノールまたは
エタノール水溶液により溶出させて製造することを特徴
とするポリフェノール製剤の製造法に関する。本発明の
第２は、ホップ苞から水溶性画分を抽出し、これをゲル
型合成吸着剤に通して、水またはエタノール水溶液で洗
浄後、エタノールまたはエタノール水溶液により溶出さ
せて製造することを特徴とするポリフェノール製剤の製
造法に関する。本発明の第３および第４は、前記製造法
により得られたポリフェノール製剤に関する。
【０００９】本発明の第５は、抗酸化作用を有する前記
のポリフェノール製剤に関する。本発明の第６は、ルチ
ン、イソクエルシトリンなどのフラボノイド配糖体を５
〜５０重量％含有することを特徴とする前記のポリフェ
ノール製剤に関する。本発明の第７は、ホップがホップ
毬果である前記のポリフェノール製剤に関する。
のポリフェノール製剤に関する。本発明の第６は、ルチ
ン、イソクエルシトリンなどのフラボノイド配糖体を５
〜５０重量％含有することを特徴とする前記のポリフェ
ノール製剤に関する。本発明の第７は、ホップがホップ
毬果である前記のポリフェノール製剤に関する。
【００１０】本発明の第８は、前記のポリフェノール製
剤を含有する飲食品に関する。本発明の第９は、前記の
ポリフェノール製剤を含有する化粧品に関する。本発明
の第１０は、前記のポリフェノール製剤を含有する医薬
品に関する。以下、本発明に関して詳しく説明する。本
発明に用いるホップは、好ましくはホップ毬果であり、
またホップ苞はホップ毬果を粉砕後、ふるいにかけてル
プリン部を取り除いて得られるものである。ポリフェノ
ール製剤の製造法としては、ホップあるいはホップ苞よ
り水溶性画分を抽出することによりホップ抽出液を得る
抽出工程、ゲル型合成吸着剤にポリフェノール製剤を吸
着させる吸着工程、水またはエタノール水溶液、好まし
くは１〜１０重量％のエタノール水溶液によりゲル型合
成吸着剤を洗浄する洗浄工程、６０重量％以上のエタノ
ール水溶液またはエタノールによりゲル型合成吸着剤か
らポリフェノール製剤を溶出する溶出工程の４段階から
なる。
剤を含有する飲食品に関する。本発明の第９は、前記の
ポリフェノール製剤を含有する化粧品に関する。本発明
の第１０は、前記のポリフェノール製剤を含有する医薬
品に関する。以下、本発明に関して詳しく説明する。本
発明に用いるホップは、好ましくはホップ毬果であり、
またホップ苞はホップ毬果を粉砕後、ふるいにかけてル
プリン部を取り除いて得られるものである。ポリフェノ
ール製剤の製造法としては、ホップあるいはホップ苞よ
り水溶性画分を抽出することによりホップ抽出液を得る
抽出工程、ゲル型合成吸着剤にポリフェノール製剤を吸
着させる吸着工程、水またはエタノール水溶液、好まし
くは１〜１０重量％のエタノール水溶液によりゲル型合
成吸着剤を洗浄する洗浄工程、６０重量％以上のエタノ
ール水溶液またはエタノールによりゲル型合成吸着剤か
らポリフェノール製剤を溶出する溶出工程の４段階から
なる。
【００１１】抽出工程は、ホップまたはホップ苞より水
溶性のポリフェノール製剤を抽出する工程であり、抽出
溶媒としては水またはアルコール５０重量％以下の含水
アルコールを用いることができ、特に好適な例としては
水またはエタノール５０重量％以下の含水エタノールが
挙げられる。ホップまたはホップ苞と抽出溶媒の割合は
１：２０〜１００（重量比）程度が望ましく、また抽出
は７０〜９５℃、攪拌下、２０〜６０分間程度行われる
ことが望ましい。濾過により抽出液を得るが、その際必
要があればパーライトなどの濾過助材を用いることもで
きる。抽出に用いた溶媒のアルコール分が１０重量％以
上であるときは、次工程におけるポリフェノール製剤の
樹脂による保持量が低減するため、減圧濃縮により、余
剰なアルコール分を除く必要がある。また回収したアル
コール分は再利用することができる。
溶性のポリフェノール製剤を抽出する工程であり、抽出
溶媒としては水またはアルコール５０重量％以下の含水
アルコールを用いることができ、特に好適な例としては
水またはエタノール５０重量％以下の含水エタノールが
挙げられる。ホップまたはホップ苞と抽出溶媒の割合は
１：２０〜１００（重量比）程度が望ましく、また抽出
は７０〜９５℃、攪拌下、２０〜６０分間程度行われる
ことが望ましい。濾過により抽出液を得るが、その際必
要があればパーライトなどの濾過助材を用いることもで
きる。抽出に用いた溶媒のアルコール分が１０重量％以
上であるときは、次工程におけるポリフェノール製剤の
樹脂による保持量が低減するため、減圧濃縮により、余
剰なアルコール分を除く必要がある。また回収したアル
コール分は再利用することができる。
【００１２】吸着工程は、同抽出溶液を室温程度（１５
〜３０℃）まで冷却した後、ゲル型合成吸着剤を充填し
たカラムに通液し、吸着剤にポリフェノール製剤を吸着
させる工程である。ゲル型合成吸着剤の材質としては、
親水性ビニルポリマー、ヒドロキシプロピル化デキスト
ラン、スチレン−ジビニルベンゼン重合体、メタアクリ
ル酸エステル重合体などを用いることができ、特に好適
な例としては、親水性ビニルポリマー、スチレン−ジビ
ニルベンゼン重合体を挙げることができる。通液時間は
ＳＶ値が５〜１００の間となるように設定するのが好ま
しい。
〜３０℃）まで冷却した後、ゲル型合成吸着剤を充填し
たカラムに通液し、吸着剤にポリフェノール製剤を吸着
させる工程である。ゲル型合成吸着剤の材質としては、
親水性ビニルポリマー、ヒドロキシプロピル化デキスト
ラン、スチレン−ジビニルベンゼン重合体、メタアクリ
ル酸エステル重合体などを用いることができ、特に好適
な例としては、親水性ビニルポリマー、スチレン−ジビ
ニルベンゼン重合体を挙げることができる。通液時間は
ＳＶ値が５〜１００の間となるように設定するのが好ま
しい。
【００１３】なお、ここで言うＳＶ値とは、以下の式で
定義される値である。 ＳＶ＝（通液量（Ｌ））／｛（樹脂量（Ｌ））×（通液
時間（ｈ））｝ 洗浄工程は、ポリフェノール製剤を保持したゲル型合成
吸着剤を洗浄する工程であり、この工程により夾雑成分
を除き、ポリフェノール製剤の精製度をよりあげること
が可能となる。洗浄に用いる溶媒としては水、ないしは
１〜１０重量％のエタノール水溶液が好適であり、樹脂
量の１〜１０倍程度の溶媒量を通液し、洗浄することが
望ましい。
定義される値である。 ＳＶ＝（通液量（Ｌ））／｛（樹脂量（Ｌ））×（通液
時間（ｈ））｝ 洗浄工程は、ポリフェノール製剤を保持したゲル型合成
吸着剤を洗浄する工程であり、この工程により夾雑成分
を除き、ポリフェノール製剤の精製度をよりあげること
が可能となる。洗浄に用いる溶媒としては水、ないしは
１〜１０重量％のエタノール水溶液が好適であり、樹脂
量の１〜１０倍程度の溶媒量を通液し、洗浄することが
望ましい。
【００１４】溶出工程は、ポリフェノール製剤を保持し
たゲル型合成吸着剤よりポリフェノール製剤を脱離溶出
する工程であり、溶出に用いる溶媒としては含水アルコ
ール、含水アセトン、含水アセトニトリルなどを用いる
ことができ、特に好適な例としては６０重量％以上のエ
タノール水溶液またはエタノールが挙げられる。溶出溶
媒の通液量は樹脂量の２〜６倍程度が望ましい。また、
溶出の初期において、溶出溶媒が混濁する現象がまれに
見られるが、その部分は除くか、または活性炭で処理す
ることにより、ポリフェノール製剤を含む清明な溶出溶
媒を得ることができる。
たゲル型合成吸着剤よりポリフェノール製剤を脱離溶出
する工程であり、溶出に用いる溶媒としては含水アルコ
ール、含水アセトン、含水アセトニトリルなどを用いる
ことができ、特に好適な例としては６０重量％以上のエ
タノール水溶液またはエタノールが挙げられる。溶出溶
媒の通液量は樹脂量の２〜６倍程度が望ましい。また、
溶出の初期において、溶出溶媒が混濁する現象がまれに
見られるが、その部分は除くか、または活性炭で処理す
ることにより、ポリフェノール製剤を含む清明な溶出溶
媒を得ることができる。
【００１５】得られた溶出溶媒を濃縮、凍結乾燥、スプ
レードライなどの通常の方法により取り除き、ポリフェ
ノール製剤を粉末として得ることができる。また濃縮の
際、アルコール、アセトン、アセトニトリルなどを回収
し再利用することができる。得られたポリフェノール製
剤は、苦みを呈した無臭の肌色、褐色ないし淡黄色の粉
末であり、収率はホップ重量換算で０．５〜５．０重量
％またはホップ苞重量換算では０．７〜５．０重量％で
ある。
レードライなどの通常の方法により取り除き、ポリフェ
ノール製剤を粉末として得ることができる。また濃縮の
際、アルコール、アセトン、アセトニトリルなどを回収
し再利用することができる。得られたポリフェノール製
剤は、苦みを呈した無臭の肌色、褐色ないし淡黄色の粉
末であり、収率はホップ重量換算で０．５〜５．０重量
％またはホップ苞重量換算では０．７〜５．０重量％で
ある。
【００１６】またポリフェノール製剤は、このままでも
利用することができるが、粒径を揃え、なおかつ溶解度
を上げるために通常の微粒粉砕器などを用いて、粒径を
１００μｍ程度にして用いることもできる。このポリフ
ェノール製剤は、現在、一般に飲食品や化粧品に使われ
ているビタミンＥや茶カテキンの抗酸化剤と同等または
それ以上の抗酸化作用を有しており、飲食品、化粧品お
よび医薬品に利用することができる。また、得られたポ
リフェノール製剤には、カテキンを２０〜６０重量％含
有し、またルチン、イソクエルシトリンなどのフラボノ
イド配糖体を５〜５０重量％含有することから、この製
剤を飲食品や医薬品に用いた場合、前述したルチンの血
圧降下、血管増強作用も併せて期待することができる。
利用することができるが、粒径を揃え、なおかつ溶解度
を上げるために通常の微粒粉砕器などを用いて、粒径を
１００μｍ程度にして用いることもできる。このポリフ
ェノール製剤は、現在、一般に飲食品や化粧品に使われ
ているビタミンＥや茶カテキンの抗酸化剤と同等または
それ以上の抗酸化作用を有しており、飲食品、化粧品お
よび医薬品に利用することができる。また、得られたポ
リフェノール製剤には、カテキンを２０〜６０重量％含
有し、またルチン、イソクエルシトリンなどのフラボノ
イド配糖体を５〜５０重量％含有することから、この製
剤を飲食品や医薬品に用いた場合、前述したルチンの血
圧降下、血管増強作用も併せて期待することができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。実施例１ （ホップからのポリフェノール製剤の精製） ホップ２０ｇを乳鉢で粉砕し、６００ｍｌの５０重量％
含水エタノールで攪拌下、８０℃、２０分間抽出した。
濾過後、放冷し、抽出液をスチレン−ジビニルベンゼン
樹脂（三菱化学社製セパビーズＳＰ８２５）８０ｍｌを
充填したカラムに１時間かけて通じ（ＳＶ−７．５）、
次いで４００ｍｌの水で洗浄した。さらに同カラムに８
０重量％エタノール水溶液４００ｍｌを通液し、同溶出
液を回収し、凍結乾燥して、ポリフェノール製剤６００
ｍｇを無臭の苦みを呈した肌色の粉末として得た。食品
公定分析法の茶カテキン含量定量法により測定した結果
（以下同じ）、カテキン含量は４６．４重量％であっ
た。また、ＨＰＬＣを用いた絶対検量線法によりルチン
およびイソクエルシトリンの定量を行ったところ（以下
同じ）、含量はそれぞれ１２．２重量％、８．７重量％
であった。
れるものではない。実施例１ （ホップからのポリフェノール製剤の精製） ホップ２０ｇを乳鉢で粉砕し、６００ｍｌの５０重量％
含水エタノールで攪拌下、８０℃、２０分間抽出した。
濾過後、放冷し、抽出液をスチレン−ジビニルベンゼン
樹脂（三菱化学社製セパビーズＳＰ８２５）８０ｍｌを
充填したカラムに１時間かけて通じ（ＳＶ−７．５）、
次いで４００ｍｌの水で洗浄した。さらに同カラムに８
０重量％エタノール水溶液４００ｍｌを通液し、同溶出
液を回収し、凍結乾燥して、ポリフェノール製剤６００
ｍｇを無臭の苦みを呈した肌色の粉末として得た。食品
公定分析法の茶カテキン含量定量法により測定した結果
（以下同じ）、カテキン含量は４６．４重量％であっ
た。また、ＨＰＬＣを用いた絶対検量線法によりルチン
およびイソクエルシトリンの定量を行ったところ（以下
同じ）、含量はそれぞれ１２．２重量％、８．７重量％
であった。
【００１８】実施例２（ホップ苞からのポリフェノール
製剤の精製） ホップ苞部分２０ｇを２リットルの水で攪拌下、９５
℃、４０分間抽出した。濾過後、放冷し、抽出液を親水
性ビニルポリマー樹脂（東ソー社製トヨパールＨＷ４
０）８０ｍｌを充填したカラムに２時間かけて通じ（Ｓ
Ｖ−１２．５）、次いで４００ｍｌの水で洗浄した。さ
らに同カラムに８０重量％エタノール水溶液４００ｍｌ
を通液し、同溶出液を回収し、凍結乾燥して、ポリフェ
ノール製剤１４０ｍｇを無臭の苦みを呈した淡黄色の粉
末として得た。カテキン含量は５０．２重量％であり、
ルチンおよびイソクエルシトリンの含量はそれぞれ１
４．４重量％、９．０重量％であった。
製剤の精製） ホップ苞部分２０ｇを２リットルの水で攪拌下、９５
℃、４０分間抽出した。濾過後、放冷し、抽出液を親水
性ビニルポリマー樹脂（東ソー社製トヨパールＨＷ４
０）８０ｍｌを充填したカラムに２時間かけて通じ（Ｓ
Ｖ−１２．５）、次いで４００ｍｌの水で洗浄した。さ
らに同カラムに８０重量％エタノール水溶液４００ｍｌ
を通液し、同溶出液を回収し、凍結乾燥して、ポリフェ
ノール製剤１４０ｍｇを無臭の苦みを呈した淡黄色の粉
末として得た。カテキン含量は５０．２重量％であり、
ルチンおよびイソクエルシトリンの含量はそれぞれ１
４．４重量％、９．０重量％であった。
【００１９】実施例３ スチレン−ジビニルベンゼン樹脂（米国ダイヤモンドシ
ャムロックケミカル社製デュオライトＳ−８７６）８０
ｍｌを充填したカラムを用い、実施例２と同様にしてポ
リフェノール製剤６２０ｍｇを無臭の苦みを呈した淡黄
色の粉末として得た。カテキン含量は２５．６重量％で
あり、ルチンおよびイソクエルシトリンの含量はそれぞ
れ６．７重量％、４．２重量％であった。
ャムロックケミカル社製デュオライトＳ−８７６）８０
ｍｌを充填したカラムを用い、実施例２と同様にしてポ
リフェノール製剤６２０ｍｇを無臭の苦みを呈した淡黄
色の粉末として得た。カテキン含量は２５．６重量％で
あり、ルチンおよびイソクエルシトリンの含量はそれぞ
れ６．７重量％、４．２重量％であった。
【００２０】実施例４ ホップ苞部分２０ｇを６００ｍｌの５０重量％含水エタ
ノールで攪拌下、８０℃、２０分間抽出した。濾過後、
放冷し、抽出液をヒドロキシプロピル化デキストラン樹
脂（ファルマシア社製Sephadex LH-20）８０ｍｌを充填
したカラムに、１時間かけて通じ（ＳＶ−２５）、次い
で３００ｍｌの５重量％エタノール水溶液で洗浄した。
さらに同カラムに８０重量％エタノール水溶液２５０ｍ
ｌを通液し、同溶出液を回収し、スプレードライして、
ポリフェノール製剤５５０ｍｇを無臭の苦みを呈した淡
黄色の粉末として得た。カテキン含量は５８．７重量％
であり、ルチンおよびイソクエルシトリンの含量はそれ
ぞれ９．１重量％、８．３重量％であった。
ノールで攪拌下、８０℃、２０分間抽出した。濾過後、
放冷し、抽出液をヒドロキシプロピル化デキストラン樹
脂（ファルマシア社製Sephadex LH-20）８０ｍｌを充填
したカラムに、１時間かけて通じ（ＳＶ−２５）、次い
で３００ｍｌの５重量％エタノール水溶液で洗浄した。
さらに同カラムに８０重量％エタノール水溶液２５０ｍ
ｌを通液し、同溶出液を回収し、スプレードライして、
ポリフェノール製剤５５０ｍｇを無臭の苦みを呈した淡
黄色の粉末として得た。カテキン含量は５８．７重量％
であり、ルチンおよびイソクエルシトリンの含量はそれ
ぞれ９．１重量％、８．３重量％であった。
【００２１】実施例５ メタアクリル酸エステル樹脂（三菱化学社製ダイヤイオ
ンＨＰ２ＭＧ）８０ｍｌを充填したカラムを用い、実施
例４と同様にしてポリフェノール製剤７５５ｍｇを無臭
の苦みを呈した淡黄色の粉末として得た。カテキン含量
は３４．２重量％であり、ルチンおよびイソクエルシト
リンの含量はそれぞれ７．１重量％、１１．３重量％で
あった。
ンＨＰ２ＭＧ）８０ｍｌを充填したカラムを用い、実施
例４と同様にしてポリフェノール製剤７５５ｍｇを無臭
の苦みを呈した淡黄色の粉末として得た。カテキン含量
は３４．２重量％であり、ルチンおよびイソクエルシト
リンの含量はそれぞれ７．１重量％、１１．３重量％で
あった。
【００２２】比較例１ ホップ苞部分２０ｇを２リットルの水で攪拌下、９５
℃、４０分間抽出した。濾過後、濾液を凍結乾燥し、水
抽出物６．２ｇを、無臭の苦みを呈した褐色の粉末とし
て得た。カテキン含量は３．８重量％であり、ルチンお
よびイソクエルシトリンの含量はともに０．２重量％で
あった。
℃、４０分間抽出した。濾過後、濾液を凍結乾燥し、水
抽出物６．２ｇを、無臭の苦みを呈した褐色の粉末とし
て得た。カテキン含量は３．８重量％であり、ルチンお
よびイソクエルシトリンの含量はともに０．２重量％で
あった。
【００２３】比較例２ ホップ２０ｇを乳鉢で粉砕し、６００ｍｌの５０重量％
含水エタノールで攪拌下、８０℃、４０分間抽出した。
濾過後、濾液を凍結乾燥し、抽出物６．６ｇを、無臭の
苦みを呈した褐色の粉末として得た。カテキン含量は
５．８重量％であり、ルチンおよびイソクエルシトリン
の含量はそれぞれ０．２重量％、０．１重量％であっ
た。
含水エタノールで攪拌下、８０℃、４０分間抽出した。
濾過後、濾液を凍結乾燥し、抽出物６．６ｇを、無臭の
苦みを呈した褐色の粉末として得た。カテキン含量は
５．８重量％であり、ルチンおよびイソクエルシトリン
の含量はそれぞれ０．２重量％、０．１重量％であっ
た。
【００２４】実施例６（コーヒー飲料） コーヒー豆１５ｇよりドリップ方式にてコーヒー１５０
ｍｌを抽出し、これに牛乳１０ｍｌ、砂糖５ｇ、クリー
ム３ｇ、実施例１で得たポリフェノール製剤０．１ｍｇ
を加え、よく攪拌してコーヒー飲料とした。実施例７ （紅茶飲料） 紅茶葉（セイロンティー）１ｇより紅茶１．５リットル
を抽出し、実施例２で得たポリフェノール製剤２ｍｇを
加え、紅茶飲料とした。
ｍｌを抽出し、これに牛乳１０ｍｌ、砂糖５ｇ、クリー
ム３ｇ、実施例１で得たポリフェノール製剤０．１ｍｇ
を加え、よく攪拌してコーヒー飲料とした。実施例７ （紅茶飲料） 紅茶葉（セイロンティー）１ｇより紅茶１．５リットル
を抽出し、実施例２で得たポリフェノール製剤２ｍｇを
加え、紅茶飲料とした。
【００２５】実施例８（ハンドローション剤） カーボワックス１５００を１５重量部、エタノール８重
量部およびプロピレングリコール９０重量部をよく混合
融解し、水５２．５重量部、実施例３と同様にして得た
ポリフェノール製剤０．２重量部および香料、防腐剤の
適量を加え、ハンドローション剤とした。
量部およびプロピレングリコール９０重量部をよく混合
融解し、水５２．５重量部、実施例３と同様にして得た
ポリフェノール製剤０．２重量部および香料、防腐剤の
適量を加え、ハンドローション剤とした。
【００２６】実施例９（外用剤） パラオキシ安息香酸エチル ０．１ パラオキシ安息香酸ブチル ０．１ ラウロマクロゴール ０．５ セタノール １８ 白色ワセリン ４０ 水 ３９．３ 実施例４で得たポリフェノール製剤 ２ 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従って軟膏とし
た。
た。
【００２７】実施例１０（錠剤、カプセル剤） 実施例５で得たポリフェノール製剤 １０ 乳糖 ７５ ステアリン酸マグネシウム １５ 上記の各重量部を均一に混合し、錠剤、およびカプセル
剤とした。
剤とした。
【００２８】実施例１１（散剤、顆粒剤） 実施例５で得たポリフェノール製剤 ２０ デンプン ３０ 乳糖 ５０ 上記の各重量部を均一に混合し、錠剤、および顆粒剤と
した。
した。
【００２９】実施例１２（注射剤） 実施例１で得たポリフェノール製剤 １ 界面活性剤 ９ 生理食塩水 ９０ 上記の各重量部を加熱混合、滅菌して注射剤とした。
【００３０】実施例１３（鯖の退色に対する効果） ３枚におろした鯖を、実施例１と同様にして得たホップ
ポリフェノール製剤を０．０２重量％含有する食塩水に
１０分間浸漬したのち、４℃で保存した結果、無添加区
では２日後にはっきりとした皮色の退色が見られたが、
添加区では７日後でも退色は見られなかった。
ポリフェノール製剤を０．０２重量％含有する食塩水に
１０分間浸漬したのち、４℃で保存した結果、無添加区
では２日後にはっきりとした皮色の退色が見られたが、
添加区では７日後でも退色は見られなかった。
【００３１】実施例１４（ＤＰＰＨラジカル消去活性） 実施例１〜４で得たポリフェノール製剤、比較例１、２
で得た抽出物、α−トコフェロール（ＶＥ）、および市
販の茶カテキン製剤のＤＰＰＨラジカル消去活性をブロ
イスの方法（M. S. Blois: Nature, 181, 1199−1200）
に従って測定した。活性は１ｍｇ当たりの供試物質が何
μモルのＤＰＰＨラジカルを消去するかで表した。その
結果を表１に示す。実施例１〜４で得たポリフェノール
製剤は比較例１、２よりも１０倍以上優れた活性を示
し、またその活性はα−トコフェロール（ＶＥ）と同等
か、それよりも優れており、さらに市販の茶カテキン製
剤と同等程度であった。
で得た抽出物、α−トコフェロール（ＶＥ）、および市
販の茶カテキン製剤のＤＰＰＨラジカル消去活性をブロ
イスの方法（M. S. Blois: Nature, 181, 1199−1200）
に従って測定した。活性は１ｍｇ当たりの供試物質が何
μモルのＤＰＰＨラジカルを消去するかで表した。その
結果を表１に示す。実施例１〜４で得たポリフェノール
製剤は比較例１、２よりも１０倍以上優れた活性を示
し、またその活性はα−トコフェロール（ＶＥ）と同等
か、それよりも優れており、さらに市販の茶カテキン製
剤と同等程度であった。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、ホップあるいはビール
製造時の副産物として有効利用されていないホップ苞を
原料として、市販の抗酸化剤と同等またはそれ以上の抗
酸化作用を有するポリフェノール製剤を得ることができ
る。更に植物由来の抗酸化剤として、飲食品、化粧品お
よび医薬品に容易に利用することができる。これによっ
て飲食品の劣化の抑制や健康上の障害、美容上の障害の
予防、治療に有効であり、植物由来の抗酸化剤として、
飲食品、化粧品および医薬品に利用することができる。
製造時の副産物として有効利用されていないホップ苞を
原料として、市販の抗酸化剤と同等またはそれ以上の抗
酸化作用を有するポリフェノール製剤を得ることができ
る。更に植物由来の抗酸化剤として、飲食品、化粧品お
よび医薬品に容易に利用することができる。これによっ
て飲食品の劣化の抑制や健康上の障害、美容上の障害の
予防、治療に有効であり、植物由来の抗酸化剤として、
飲食品、化粧品および医薬品に利用することができる。
Claims (10)
- 【請求項１】 ホップから水溶性画分を抽出し、これを
ゲル型合成吸着剤に通して、水またはエタノール水溶液
で洗浄後、エタノールまたはエタノール水溶液により溶
出させることを特徴とするポリフェノール製剤の製造
法。 - 【請求項２】 ホップ苞から水溶性画分を抽出し、これ
をゲル型合成吸着剤に通して、水またはエタノール水溶
液で洗浄後、エタノールまたはエタノール水溶液により
溶出させることを特徴とするポリフェノール製剤の製造
法。 - 【請求項３】 請求項１記載の製造法により得られたポ
リフェノール製剤。 - 【請求項４】 請求項２記載の製造法により得られたポ
リフェノール製剤。 - 【請求項５】 抗酸化作用を有する請求項３または４記
載のポリフェノール製剤。 - 【請求項６】 ルチン、イソクエルシトリンなどのフラ
ボノイド配糖体を５〜５０重量％含有することを特徴と
する請求項３、４または５記載のポリフェノール製剤。 - 【請求項７】 ホップがホップ毬果である請求項１、
３、５または６記載のポリフェノール製剤。 - 【請求項８】 請求項３、４、５、６または７記載のポ
リフェノール製剤を含有する飲食品。 - 【請求項９】 請求項３、４、５、６または７記載のポ
リフェノール製剤を含有する化粧品。 - 【請求項１０】 請求項３、４、５、６または７記載の
ポリフェノール製剤を含有する医薬品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17393195A JP3477628B2 (ja) | 1995-06-19 | 1995-06-19 | ホップ苞より得られるポリフェノール製剤とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17393195A JP3477628B2 (ja) | 1995-06-19 | 1995-06-19 | ホップ苞より得られるポリフェノール製剤とその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH092917A true JPH092917A (ja) | 1997-01-07 |
| JP3477628B2 JP3477628B2 (ja) | 2003-12-10 |
Family
ID=15969732
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17393195A Expired - Lifetime JP3477628B2 (ja) | 1995-06-19 | 1995-06-19 | ホップ苞より得られるポリフェノール製剤とその製造法 |
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|---|---|
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Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000026399A3 (de) * | 1998-10-30 | 2000-08-10 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von quercetin- und isoquercetin-derivaten |
| JP2001039886A (ja) * | 1999-05-24 | 2001-02-13 | Asahi Breweries Ltd | トポイソメラーゼ阻害活性を有するホップポリフェノール類 |
| JP2001131080A (ja) * | 1999-11-02 | 2001-05-15 | Asahi Breweries Ltd | ホップより得られる体重増加抑制物質 |
| JP2001321166A (ja) * | 2000-05-17 | 2001-11-20 | Asahi Breweries Ltd | ホップより得られるリパーゼ阻害物質 |
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| US6824797B2 (en) * | 2001-02-15 | 2004-11-30 | Institut National De La Recherche Agronomique Inra | Method for extracting, fractionating and purifying polyphenolic compounds originating from fresh plant sorting deviations using a high adsorption and elution performance resin |
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| WO2008026473A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Asahi Breweries, Ltd. | Method for production of hop preparation, hop preparation, antiinflammatory agent, food/beverage, and oral product |
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| WO2014050840A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | サントリーホールディングス株式会社 | 単量体プロアントシアニジン除去植物抽出物 |
| US9101648B2 (en) | 2009-03-26 | 2015-08-11 | Intercontinental Great Brands Llc | Pharmaceutical composition comprising mannooligosaccharides derived from coffee for treatment of lifestyle-related disease, and food useful for treatment of lifestyle-related disease |
| WO2016120962A1 (ja) * | 2015-01-26 | 2016-08-04 | サントリーホールディングス株式会社 | ホップ抽出液の製造方法 |
| JP6296411B1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-03-20 | 株式会社友愈 | よもぎ蒸し組成物 |
| WO2018100785A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 株式会社友愈 | よもぎ蒸し組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| WO2006093194A1 (ja) | 2005-03-03 | 2006-09-08 | Sapporo Breweries Limited | 抗アレルギー組成物 |
-
1995
- 1995-06-19 JP JP17393195A patent/JP3477628B2/ja not_active Expired - Lifetime
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