JP3474297B2 - 香料の劣化防止剤 - Google Patents
香料の劣化防止剤Info
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し、さらに詳しくは、南天の葉の抽出エキスを有効成分
として含有する香料の劣化防止剤に関する。 【0002】 【従来の技術】香料は、主として香粧品用あるいは飲食
品用として使用されているが、例えば香粧品用の香料あ
るいは飲食品用の香料は、天然香料、精油、合成香料、
オレオレジン、動植物を原材料としたエキス類、天然物
からの回収香およびこれらを水溶性に加工したエッセン
スなどの素材を適宜に配合した多成分からなるものであ
り、香料の保存中あるいは香料を添加した香粧品もしく
は飲食品の製造工程中における香料の劣化は避け難く、
従来より劣化防止に関する研究が行われている。 【0003】例えば、香料にイオノール、ブチルヒドロ
キシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール
(BHA)及びジイソオイゲノールなどのフエノール類
を添加して、それらの劣化を防止する方法が提案されて
いる(ソビエト特許第22471号公報参照)。しかしなが
ら、これらの合成品の劣化防止剤は、人体に対する影響
の面から敬遠される傾向にあり、これら合成品に代わる
天然物を原料とした香料の劣化防止剤の開発が行われて
いる。例えばヤマモモ科植物のヤマモモの抽出物が、飲
食品、香粧品などに添加する香料の安定化に有用である
という提案がなされている(特開平6−108087号
公報参照)。また先に「飲食品のフレーバー劣化防止方
法」(特開平4−27374号公報参照)が提案され、
この提案は、コーヒー豆などに含有されていることが公
知のクロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸よりなる群
から選ばれた少なくとも1種及びビタミンC、ルチン、
ケルセチンよりなる群から選ばれた少なくとも1種を飲
食品に含有させることによって、飲食品の加工時及び保
存期間における香気香味の減少及び変化、異味・異臭の
発生などの所謂フレーバーの劣化を防止または抑制でき
るというものである。また、南天の葉を粉砕、乾燥さ
せ、無極性有機溶媒で該南天中の非極性物質を除去し、
次いで極性有機溶媒で極性物質を抽出し、減圧乾固後、
pH3に調整してクロロホルム可溶部を抽出してこれを除
去し、水可溶部をpH12に調整して再びクロロホルム可
溶部を抽出し、再び減圧乾固後、分取薄層クロマトグラ
フ法により得られる天然抗酸化性物質を製造し、この抗
酸化性物質が食品、香粧品、医薬品に利用できることが
提案されている(特開平5−271654号公報参
照)。しかしこの提案には香料はもとより多成分の集合
からなる香粧品用あるいは飲食品用の調合香料組成物の
劣化防止能に関してはなんら記載されていない。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】香料、香粧品用あるい
は飲食品用の調合香料組成物の香気香味の劣化を起こす
原因としては、保存中あるいは加工工程中における光、
熱、空気、酵素などの作用により、酸化、還元、脱水
素、重合、閉環、開環、エステル化、脱炭酸、二重結合
の移動など数多くの反応が関与している。したがって、
従来既知の酸化防止剤の全てが必ずしも香料の劣化防止
に有効とは言えず、例えば上記の従来より提案されてい
る、南天の葉から多工程を経て生成採取した抗酸化物質
の香料、香粧品用あるいは飲食品用の調合香料組成物に
対する劣化防止能は、ある程度効果が認められるものの
必ずしも満足できるものではない。また前記「飲食品の
フレ−バ−劣化防止方法」は、クロロゲン酸などとビタ
ミンCなどとを併用しなければならないという欠点を有
する。 【0005】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、南天の葉
の抽出物に注目し鋭意研究を重ねた結果、南天の葉を吸
着剤の存在下に水および/または極性有機溶媒で抽出
し、更に抽出液を多孔性樹脂で処理して得られる抽出エ
キスが、意外にも上記従来提案の南天の葉の抗酸化物質
(特開平5−271654号公報)よりも、香料の劣化
防止はもとより、調合香料組成物を添加した香粧品ある
いは飲食品の加工乃至保存間における加熱および光によ
る香料の減少乃至変化、異味異臭の発生などの不都合な
香料の劣化を顕著に抑制することを見出し、本発明を完
成した。その理由は定かではないが、従来提案の南天の
葉から多工程を経て精製採取した抗酸化物質よりも、さ
ほど精製されていない多成分からなる本願発明の南天の
葉の抽出エキスの方が、特に多成分の集合からなる香粧
品用あるいは飲食品用の調合香料組成物に対しては、幅
広く香気香味の劣化防止に対して寄与しているものと考
えられる。 【0006】従って本発明は、南天の葉を吸着剤の存在
下に水および/または極性有機溶媒で抽出し、更に抽出
液を多孔性樹脂で処理して得られる抽出エキスを有効成
分として含有する香料、香粧品用あるいは飲食品用調合
香料組成物の劣化防止剤である。 【0007】本発明の有効成分である南天の葉の抽出エ
キスは、南天の葉を吸着剤の存在下に水および/または
極性有機溶媒で抽出し、更に抽出液を多孔性樹脂で処理
して得られる抽出エキスである。 【0008】本発明で利用する南天(Nandina
domestica Thunb)は、わが国の暖かい
地方の山地に野生に生育あるいは庭木に植えられてお
り、惣菜の添え物に、また果実は生薬(鎮咳薬)として
利用されており、容易に入手することができる。本発明
に使用する南天は、生葉あるいは乾燥葉でも利用可能で
あり、抽出効率を向上させるためこれらの葉を粉砕して
用いるのが好ましい。南天の葉から抽出エキスを製造す
る方法として、香料の劣化防止に効果の高い、水および
/または極性有機溶媒による抽出方法について以下に詳
細に述べる。 【0009】粉砕した南天の葉の抽出法は、極性有機溶
媒抽出、水抽出あるいは水と極性有機溶媒を混合した含
水極性有機溶媒による抽出を挙げることができる。ここ
で水と極性有機溶媒の混合割合は全く制限がなく、水に
対して、該溶媒0〜100重量%の範囲を例示すること
ができる。また、極性有機溶媒の種類としては、例えば
メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチルなどを
挙げることができる。 【0010】好ましい抽出の1実施態様を示せば、例え
ば粉砕した南天の葉に、重量で約5〜約20倍の水又は
メタノール、エタノールなどのアルコール類あるいは含
水アルコール類を添加して、例えば約30℃〜約80℃
で、約1時間〜20時間加熱しながら撹拌抽出する。抽
出する際に、南天の葉から溶出してくるクロロフィル等
の色素成分を吸着除去する目的で活性炭などの吸着剤の
存在下で処理する。抽出処理終了後、抽出液を冷却し、
不溶性固形分を分離除去して濾紙で濾過を行い、濾液は
濃縮し濃縮液を得る。このようにして得られる濃縮液を
更に多孔性樹脂で精製して本発明の有効成分として使用
する。精製手段としては、例えばセパビーズSP−20
7(三菱化成)、デュオライトXAD−7等の多孔性重
合樹脂と濃縮液を接触させる樹脂吸着精製法を採用す
る。樹脂吸着精製法は樹脂に吸着された有効成分をエタ
ノール等で溶出させ、溶出液を濃縮することにより、本
発明で使用する南天葉エキスを得ることができる。 【0011】本発明品が適用できる香料としては、例え
ば、従来公知の合成香料、天然香料、天然精油、オレオ
レジン、動植物を原材料としたエキス類、天然物からの
回収香およびこれらを水溶性に加工したエッセンスなら
びにこれらを適宜に調合した調合香料組成物を挙げるこ
とができる。 【0012】本発明の香料の劣化防止剤は、上述のよう
にして得られる南天の葉の抽出エキスのみを含有してい
てもよいし、該抽出エキスと適当な希釈剤もしくは担体
との組成物の形態であってもよい。このような希釈剤も
しくは担体としては、例えばアラビアガム、デキストリ
ン、グルコース、シュークロースなどの固体希釈剤もし
くは担体、または水、エタノール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、界面活性剤などの液体希釈剤もしくは
担体を例示することができる。本発明の香料の劣化防止
剤は、任意の剤形で利用してよく、例えば粉末状、顆粒
状、液状、乳液状、ペースト状やその他適宜の剤形で利
用できる。例えば、アラビアガム、デキストリンなどを
添加して粉末状、顆粒状などの剤形で使用してもよく、
また例えば、エタノール、プロピレングリコール、グリ
セリン、あるいはこれらの混合物に溶解させて液状の剤
形として使用することもできる。更に本発明の香料の劣
化防止剤と他の既知の香料の劣化防止剤、例えばL−ア
スコルビン酸、ルチン、ケルセチン、クロロゲン酸、カ
フェー酸、フェルラ酸などを配合した混合物の形態で使
用してもよい。 【0013】本発明の南天の葉の抽出エキスを有効成分
とする香料の劣化防止剤は、合成香料、天然香料、天然
精油、オレオレジン、動植物を原料としたエキス類、天
然物からの回収香及びこれらを水溶性に加工したエッセ
ンスならびにこれらを適宜に調合した調合香料組成物に
直接添加混合することによって該香料の劣化を防止する
ことができるし、あるいは該香料を用いて着香した製品
に添加配合することによって、該製品の香りの劣化を効
果的に防止することもできる。このような製品として
は、飲食物・嗜好品類、餌飼料類、保健・医薬品類、香
粧品類などを挙げることができる。これらは無果汁飲
料、果汁入り飲料、乳酸菌飲料、粉末飲料などの飲料
類;アイスクリーム、シャーベット、氷菓などの冷菓
類;プリン、ゼリー、ババロア、ヨーグルトなどのデザ
ート類;その他ドロップ、キャンディー、チョコレー
ト、餡、畜肉加工食品、焼肉のたれ、漬物などのような
飲食品・嗜好品類;錠剤、液状経口薬、粉末状の経口
薬、湿布薬などのような保健・医薬品類;石鹸、洗剤、
シャンプー、リンス、芳香剤、化粧品類のような香粧品
類の香料等の劣化防止剤として有用である。 【0014】本発明品の有効成分の南天の葉の抽出エキ
スの添加量は、上記香料類の種類よって適宜に選択すれ
ばよいが、一般的には、上記香料類に対して約0.00
1〜1重量%程度の範囲がしばしば採用される。 【0015】 【実施例】以下実施例により本発明の香料の劣化防止剤
について更に詳しく説明する。 【0016】(南天の葉の抽出エキスの製造例1)乾燥
した南天葉の粉砕物50gに水750g及び活性炭1.
5g加えて、70℃で1時間撹拌抽出した。冷却後、濾
紙で濾過を行い不溶性固形分を除去して、抽出液680
gを得た。次いでこの抽出液を多孔性樹脂・SP−20
7〔三菱化学(株)製商品名〕100mlを充填したカ
ラム中に徐々に流した。次いで樹脂を充分に水洗した後
50%エタノール水溶液150gを流して樹脂に吸着し
た物質を溶出させた。得られた溶液を減圧濃縮後、乾燥
することにより南天葉エキス13.3gを得た。(南天
の葉抽出エキス1と略称する) 【0017】(南天の葉の抽出エキスの製造例2)乾燥
した南天葉の粉砕物50gに50%エタノール水溶液5
00g及び活性炭1.5g加えて、70℃で1時間撹拌
抽出した。冷却後、濾紙で濾過を行い不溶性固形分を除
去して、抽出液402gを得た。得られた抽出液を減圧
濃縮後、乾燥することにより南天葉エキス13.4gを
得た。(南天の葉抽出エキス2と略称する) 【0018】(実施例1) (洗剤用調合香料の劣化防止効果試験) 下記処方で洗剤用調合香料組成物を調製した。(単位は
g) ゲラニオール 30 フェニルエチルアルコール 15 リナロール 5 酢酸ゲラニル 3 酢酸フェニルエチル 4 ゼラニウム油 15 ケイ皮アルコール 3 ジフエニルオキサイド 3 パチュリ油 2 酢酸リナリル 5 α−イオノン 2 フエニル酢酸 2 酪酸ゲラニル 1 グアヤクウッド油 6 ローズフエノン 4 計 100 上記組成物に南天の葉抽出エキス1を0.03g添加、
混合したものと上記組成のみのものとに、1週間日光照
射を行い、これらの組成物の香料の劣化について、10
人の専門パネラーによる官能検査を行った。その結果、
検査員の全員が南天の葉抽出エキスを添加した組成物は
異常なかったが、南天の葉エキスを添加していない組成
物は、もとの調合香料の香気バランスがくずれ、さらに
異臭を感じたと判定した。 【0019】(実施例2) (チーズ用調合香料の劣化防止効果試験) 下記処方でチーズ用調合香料組成物を調製した。(単位
はg) 酢酸 8 イソブチリックアシド 3 n−カプロイックアシド 336 n−バレリックアシド 4 カプリリックアシド 112 カプリックアシド 84 メチル n−アミルケトン 3 メチル n−ヘプチルケトン 3 メチル n−ノニルケトン 3 δ−デカラクトン 1 δ−ドデカラクトン 1 ジメチルスルフイド 0.4 メチオナール 0.1 植物油 441.5 計 1000.0 上記組成物に南天の葉抽出エキス2を0.3g添加、混
合した。上記組成物のみと南天の葉エキスを該組成物に
添加したものとに、1週間日光照射を行い、これらの組
成物の香料の劣化について、10人の専門パネラーによ
る官能検査を行った。その結果、検査員の全員が、南天
の葉エキスを添加した組成物は異常なかったが南天の葉
エキスを添加していない組成物は、もとのチーズ用調合
香料のフレーバーのバランスがくずれ、さらに異味・異
臭を感じたと判定した。 【0020】 (実施例3) (ジュース中のシトラールの劣化防止効果試験) (1)ジュース調製用処方(単位はg) 果糖、ぶどう糖液糖 133.0 g クエン酸 1.5 g クエン酸ナトリウム 0.17g 1%シトラール・エタノール溶液 0.5 g これに脱塩素水を加え1,000mlととした。この処方
で調製したシロップ液に、次に示す劣化防止剤を添加、
混合しコントロールを含めて3種類のジュースを調製
し、200ml透明ジュースビンにホットパック(95
℃)し冷却した。 1.コントロール 2.南天エキス 0.250 3.α−Gルチン 0.250 (添加量g/l) 【0021】(2)試験方法 上記のジュースに2日間日光照射を行った。光量は英弘
精機の精密全天日射計(太陽光用300nm〜3000
nm)で測定した。 (3)シトラールの定量 次の条件でHPLC分析を行い、シトラールを定量しそ
の変化率を計算した。 機器:WATERS 600E SYSTEM CONTROLLER カラム:PURESIL 5μC18 120Å 4.6×150mm(MILLIPORE) 溶出液:A・・・H2O 900 B・・・MeOH 1000 MeOH 100 30min linear gradient from 30% B in A to 100% B 流量:0.7ml/min 検出器:SIC CHROMATOCORDER 12 試験結果を(表1)に示す。 【0022】 【表1】 【0023】表中の上段の数値は、HPLC分析のピー
ク面積を示し、括弧内の数値は、シトラールの残存率
(重量%)を示し、下段の数値はシトラール濃度を示
す。(表1)から南天の葉の抽出エキスはα−Gルチン
と同等の劣化防止効果を示すことが確認された。 【0024】 【発明の効果】本発明の劣化防止剤によれば、光、熱な
どに起因する香料の劣化を効果的に防止することができ
る。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 南天の葉を吸着剤の存在下に水および/
または極性有機溶媒で抽出し、更に抽出液を多孔性樹脂
で処理して得られる抽出エキスを有効成分として含有す
ることを特徴とする香料の劣化防止剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03354995A JP3474297B2 (ja) | 1995-02-22 | 1995-02-22 | 香料の劣化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03354995A JP3474297B2 (ja) | 1995-02-22 | 1995-02-22 | 香料の劣化防止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH08231979A JPH08231979A (ja) | 1996-09-10 |
JP3474297B2 true JP3474297B2 (ja) | 2003-12-08 |
Family
ID=12389646
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03354995A Expired - Lifetime JP3474297B2 (ja) | 1995-02-22 | 1995-02-22 | 香料の劣化防止剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3474297B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
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---|---|---|---|---|
JP4933700B2 (ja) * | 2001-02-27 | 2012-05-16 | 小川香料株式会社 | 光によるシトラールの減少抑制剤及び減少抑制方法 |
JP4584287B2 (ja) * | 2007-07-09 | 2010-11-17 | 長谷川香料株式会社 | 植物エキスの除菌方法 |
-
1995
- 1995-02-22 JP JP03354995A patent/JP3474297B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08231979A (ja) | 1996-09-10 |
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