WO2019035487A1

WO2019035487A1 - シソ科メンタ属植物由来の抽出物とその製造方法

Info

Publication number: WO2019035487A1
Application number: PCT/JP2018/030556
Authority: WO
Inventors: 純一天川; 真渡部; 寺田　直人; 忠浩平本; 雅史大塚
Original assignee: ライオン株式会社; 高砂香料工業株式会社
Priority date: 2017-08-18
Filing date: 2018-08-17
Publication date: 2019-02-21
Also published as: JP2020203958A

Abstract

「ｐ－シメン、テルピノレン」の含有量が風味に影響を及ぼさない低いレベルに保たれた、瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富んだ香気を有する、シソ科メンタ属の植物由来の抽出物及びその製造方法を提供する。本発明は、シソ科メンタ属植物由来の抽出物であって、主要香気成分としてＬ－メントール又はＬ－カルボンを含有し、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が５００ｐｐｍ以下であり、かつ、主要香気成分１重量部に対する、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が０．０００５重量部以下である、シソ科メンタ属植物由来の抽出物に関する。

Description

シソ科メンタ属植物由来の抽出物とその製造方法

　本発明は、シソ科メンタ属植物由来の抽出物、及びその香料としての用途、並びにその製造方法に関する。

　シソ科メンタ属植物由来の抽出物の製造方法として、シソ科メンタ属植物の葉や茎を天日で乾燥した乾燥物を原料とし、これを水蒸気蒸留する方法が一般的に知られている（特開２００２－３８１８７号公報参照）。しかしながら、この水蒸気蒸留は、常圧下で原料に水蒸気を接触させることにより実施されており、結果として原料が１００℃以上の高温で加熱され、得られた抽出物には、新鮮なシソ科メンタ属植物由来の瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富んだ香気が認められず、熱劣化臭、あるいは、新鮮な生の状態のシソ科メンタ属植物には認められない違和感のある香りがオフフレーバーとして認められる。また、前述の抽出物には、ｐ－シメン、テルピノレンが一定量含まれている。

　シソ科メンタ属植物やシトラス由来の精油等に含まれるリモネンを中心としたテルペン類は、水の存在下、ｐＨ６以下の酸性条件下において、水分子の付加反応等により異なる物質に変換されることが知られており、また、この反応は特に高温下で促進されることが知られている。反応の結果生成する物質についてはｐ－シメン、テルピノレン等が知られており、これらの物質によって精油に自然ではない風味が発生することが知られている（ＯＦＦ－ＦＬＡＶＯＲＳ　ＩＮ　ＦＯＯＤＳ　ＡＮＤ　ＢＥＶＥＲＡＧＥＳ　Ｇ．ＣＨＡＲＡＬＡＭＢＯＵＳ（ＥＤ．）　ｐ．２２９～２８５　ＥＬＳＥＶＩＥＲ　１９９２参照）。
　ｐ－シメンはケロシン様の油臭を有しており、加熱臭の原因物質のひとつであることが知られており、テルピノレンはパイン様の香気を有し、ｐ－シメン及びテルピノレンは、ミント系の香り成分に混入した場合には違和感のある香りを生じさせる（特開２００２－３８１８７号公報、ＯＦＦ－ＦＬＡＶＯＲＳ　ＩＮ　ＦＯＯＤＳ　ＡＮＤ　ＢＥＶＥＲＡＧＥＳ　Ｇ．ＣＨＡＲＡＬＡＭＢＯＵＳ（ＥＤ．）　ｐ．２２９～２８５　ＥＬＳＥＶＩＥＲ　１９９２、東洋食品工業短大・東洋食品研究所　研究報告書　21 p.91-104 (1996)、合成香料　化学と商品知識　印藤元一著　化学工業日報社　１９９６参照）。

　また、シソ科メンタ属植物由来の抽出物の製造方法として、前述の水蒸気蒸留する方法以外にも下記（１）～（４）のような方法が知られている。

（１）シソ科メンタ属植物の乾燥細断物から有機溶媒抽出成分を得る方法（当該抽出成分はハッカ系清涼剤として使用される（特公昭６２－６２１３９号公告参照））。

（２）シソ科メンタ属植物をアルコール水溶液で抽出して抽出液を得る抽出工程と、前記抽出液と食用油脂と有機酸及び／又は塩類とを混合する油脂混合工程と、前記混合液を油層と水層とに分離して、油層を回収する油層回収工程とを含むことを特徴とする香味濃縮芳香オイルの製造方法（特開２０１５－１８９８１７号公報参照）。

（３）シソ科メンタ属植物を粉砕しながら減圧蒸留し、芳香水および精油を回収する方法（特許第５３７１９１８号公報参照）。

（４）シソ科メンタ属植物を向流接触装置（ＳＣＣ装置）で水蒸気蒸留処理して濃縮芳香抽出物を製造する方法（米国特許出願公開第２００７／００７７３４３号明細書参照）。

　ここで、本発明者らは、これまで検討がなされてこなかった、以下の２点：（１）新鮮な生の状態のシソ科メンタ属植物中にはほとんどｐ－シメン、テルピノレンの含有が認められないこと、及び、（２）ｐ－シメン、テルピノレンはシソ科メンタ属植物を加熱することにより生じる、オフフレーバーを有する熱劣化物であることの双方に着眼した。そして、ｐ－シメン、テルピノレンの発生量を、抽出物の風味に影響を及ぼさない低いレベルに保ちつつ、シソ科メンタ属植物を抽出処理することが、シソ科メンタ属植物由来の瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富んだ香気を抽出する上で重要であるとの結論を得た。

　一方、特公昭６２－６２１３９号公告、特開２０１５－１８９８１７号公報、特許第５３７１９１８号公報、及び、米国特許出願公開第２００７／００７７３４３号明細書に記載されているシソ科メンタ属植物由来の抽出物、およびその製造方法については、抽出物の品質に影響を与えうる処理条件に一定の配慮は行っているものの、抽出物中に前述の「ｐ－シメン、テルピノレン」がどの程度含有されているか、あるいはこれらの生成量をコントロールする方法について言及していない。そして、特公昭６２－６２１３９号公告、特開２０１５－１８９８１７号公報、特許第５３７１９１８号公報、及び、米国特許出願公開第２００７／００７７３４３号明細書に記載の方法の条件では、熱劣化によるオフフレーバーのない、シソ科メンタ属植物由来の瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富んだ香気を有する抽出物が得られているとは言えない。

　したがって、本発明の目的は、前述の「ｐ－シメン、テルピノレン」の含有量が風味に影響を及ぼさない低いレベルに保たれた、シソ科メンタ属の植物由来の瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富んだ香気を有する抽出物及びその製造方法を提供することである。

　また、本発明の他の目的は、上記シソ科メンタ属植物由来の抽出物を含有する香料組成物を提供することである。

　本発明者らは、上記の課題を解決する為に鋭意検討した結果、シソ科メンタ属植物由来の抽出物中の「ｐ－シメンとテルピノレンの含量の合計」が一定以下、かつ、抽出物中のシソ科メンタ属植物の「主要香気成分含量（Ｌ－メントールまたはＬ－カルボン）」と「ｐ－シメンとテルピノレンの含量の合計」の重量比が一定以下になる場合に、オフフレーバーがなく、シソ科メンタ属植物由来の瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富んだ香気が得られることを見出した。また、使用するシソ科メンタ属植物の状態、及び、これを用いて抽出物を得る際の条件を詳細に制御することで、ｐ－シメンとテルピノレンの生成を有意に抑制し、これらの含有量が前述のレベルに保たれた、シソ科メンタ属植物由来の瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富んだ香気を有する抽出物が得られることを見出した。
すなわち、本発明は下記の〔１〕～〔７〕に関する。
〔１〕シソ科メンタ属植物由来の抽出物であって、主要香気成分としてＬ－メントール又はＬ－カルボンを含有し、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が５００ｐｐｍ以下であり、前記主要香気成分１重量部に対する、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が０．０００５重量部以下である、シソ科メンタ属植物由来の抽出物。
〔２〕シソ科メンタ属植物が、ペパーミント（Mentha x piperita）、ハッカ（Mentha arvensis）、スペアミントのネイティブ種（Mentha spicata）、及び、スペアミントのスコッチ種（Mentha x gracilis）から選択され、ペパーミント、又は、ハッカにおいて、Ｌ－メントール１重量部に対する、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が０．０００５重量部以下であり、スペアミントのネイティブ種、又は、スペアミントのスコッチ種において、Ｌ－カルボン１重量部に対する、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が０．０００５重量部以下である、前記〔１〕に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物。
〔３〕収穫後の保管期間３日以内、かつ、収穫後の保管温度３０℃以下、かつ、水分含量が７０ｗｔ％以上の生の状態のシソ科メンタ属植物、又は、これを冷凍処理した凍結物由来の抽出物である、前記〔１〕又は〔２〕に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物。
〔４〕前記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物の製造方法であって、前記シソ科メンタ属植物を、温度７０℃以下、かつ、ｐＨ６～９の範囲内の条件下で処理することにより抽出物を得る、抽出物の製造方法。
〔５〕前記処理が、超臨界二酸化炭素抽出、蒸留、水蒸気蒸留、溶媒抽出の内、いずれか１つ以上である、前記〔４〕に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物の製造方法。
〔６〕前記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物を含む、香料組成物。
〔７〕前記〔６〕に記載の香料組成物を含む、飲食品、医薬品、香粧品またはオーラルケア製品。

　本発明のシソ科メンタ属植物由来の抽出物を含有する香料組成物を調製し、これを飲食品、医薬品、香粧品またはオーラルケア製品に添加することにより、シソ科メンタ属植物由来の瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富んだ香気を付与することができ、従来のシソ科メンタ属植物の乾燥物を水蒸気蒸留して得られるオイル等を添加した場合と比較して、飲食品、医薬品、香粧品またはオーラルケア製品の嗜好性を向上することができる。

　＜シソ科メンタ属植物由来の抽出物＞
　本発明に係るシソ科メンタ属植物由来の抽出物における、「シソ科メンタ属植物」の種は、特に限定されないが、好ましくは、ペパーミント（Mentha x piperita）、ハッカ（Mentha arvensis）、スペアミントのネイティブ種（Mentha spicata）、スペアミントのスコッチ種（Mentha gracilis）が挙げられる。
　本発明に係る抽出物は、新鮮な生の状態のシソ科メンタ属植物、あるいは、適当な冷凍処理による新鮮な生の状態での凍結物の抽出物であることが望ましい。特に収穫後の保管期間３日以内、かつ、収穫後の保管温度３０℃以下、かつ、水分含量が７０ｗｔ％以上の新鮮な生の状態のシソ科メンタ属植物、又は、これを冷凍処理した凍結物由来の抽出物であることが望ましい。この保管期間、保温温度及び水分含量を満たさない場合には、当該抽出物が瑞々しくフレッシュで清涼感に富んだ香気を提供できない恐れがある。また、さらに望ましくは、本発明に係る抽出物は、保管期間１日以内であり及び／又は収穫後の保管温度が３０℃以下であり、及び／又は水分含量が８０ｗｔ％以上であるシソ科メンタ属植物の抽出物である。当該新鮮な生の状態のシソ科メンタ属植物は、テルピノレン、ｐ－シメンをほとんど含有しない。なお、本発明に係る抽出物は、シソ科メンタ属植物の葉、茎、花、根等植物体のいずれの部位の抽出物であってもよく、これらの部位を収穫したままの状態、粉砕した状態、これらを搾汁した搾汁液などから得られる抽出物でありうる。

　当該抽出物は、主要香気成分としてＬ－メントール又はＬ－カルボンを含有する。ここで、本明細書において「主要香気成分」とは、シソ科メンタ属植物が含有する揮発性成分の内、香気を有するものの中で、通常含有量が最も多い成分であり、各シソ科メンタ属植物の香気の特徴を端的に表すとともに、香気の強度に影響が大きい成分である。例を挙げれば、ペパーミント、ハッカの主要香気成分はＬ－メントール、スペアミントの主要香気成分はＬ－カルボンである。そして、本発明に係る抽出物においては、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量を５００ｐｐｍ以下とし、かつ、主要香気成分１重量部に対する、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量を０．０００５重量部以下とすることで、ｐ－シメン及びテルピノレンによる主要香気成分（例えばＬ－メントール及び／又はＬ－カルボン）等の香りへの悪影響（オフフレーバー）を大きく低減することができる。
　本発明に係る抽出物においては、オフフレーバーを更に大きく低減させる観点から、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量を３００ｐｐｍ以下とすることがより好ましく、１００ｐｐｍ以下とすることがより好ましい。さらに、爽やかな香気のバランスを図る観点から、本発明に係る抽出物においては、主要香気成分１重量部に対する、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量を０．０００３重量部以下とすることがより好ましく、０．０００１重量部以下とすることがより好ましい。

　本発明に係る抽出物は、後述する製造方法で示される抽出処理により得られるものであれば、特に限定はされないが、本明細書においては、抽出物に関し、特に抽出処理で得られた液体状の抽出物を「芳香抽出物」と呼び、芳香抽出物に必要に応じて塩等を添加して油層を分取したものを「濃縮芳香オイル」と呼び、芳香抽出物を樹脂吸着などで濃縮したものを「濃縮芳香抽出物」と呼ぶ。

　＜抽出物の製造方法＞　
　本発明のシソ科メンタ属植物由来の抽出物の製造方法としては、抽出物中のｐ－シメンとテルピノレンの含量を前述のレベルにできるものであれば特に制限されるものではないが、好ましくは、前述の原料を温度７０℃以下の条件で処理する。７０℃を超える温度で処理する場合には、熱劣化臭、あるいは、新鮮な生の状態のシソ科メンタ属植物には認められない違和感のある香りが発生する恐れがある。また、前述の原料を好ましくはｐＨ６～９の条件下、より好ましくはｐＨ６～８の範囲内で処理する。ｐＨ６未満又は９超過の条件下で処理する場合には、新鮮な生の状態のシソ科メンタ属植物には認められない違和感のある香りが発生する恐れがある。更に好ましい方法は、前述の原料を超臨界二酸化炭素抽出、蒸留、水蒸気蒸留、溶媒抽出の内、いずれか１つ以上で処理する方法である。また、本発明に係る抽出物の製造方法においては、抽出工程のみならずその他の全ての工程において、温度７０℃以下、かつ、好ましくはｐＨ６～９、より好ましくはｐＨ６～８の条件下で行うことが好ましい。

　前述の製造方法では水、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、プロピレングリコール、グリセリン、アセトン、酢酸メチル、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタン、食用油脂、ＭＣＴなどの溶媒を使用しうる。好ましい溶媒は、水、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタン、食用油脂、ＭＣＴである。これらの溶媒は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

（ａ）超臨界二酸化炭素抽出
　前述の製造方法の内、超臨界二酸化炭素抽出に関しては、前述の原料をそのまま、あるいは、前述の溶媒に浸漬させた後、超臨界二酸化炭素で抽出処理し、芳香抽出物を得ることができる。また、抽出中にフィードエントレーナーとして前述の溶媒を添加しても良い。原料に対する溶媒の使用量は特に制限されるものではないが、好ましくは、原料１重量部に対し０．１～２０重量部である。原料に対する二酸化炭素の使用量は特に制限されるものではないが、好ましくは、原料１重量部に対し１～２００重量部である。抽出時の圧力は抽出温度下の二酸化炭素の臨界圧力以上であれば特に制限されるものではないが、好ましくは、７．３８～５０ＭＰａである。抽出時間は特に制限されるものではないが、好ましくは、１～１０時間である。
　また、前述の芳香抽出物を蒸留、樹脂処理、膜処理等の公知の手法で濃縮、またはクロロフィル等の不揮発性成分を除去してもよいし、芳香抽出物またはこの濃縮物をフリーズドライ等の方法で乾燥させて粉末化してもよい。

（ｂ）蒸留
　前述の製造方法の内、蒸留に関しては、前述の原料をそのまま、あるいは、前述の溶媒に浸漬させた後、これを加温処理し、蒸発分を凝縮した芳香抽出物を得ることができる。原料に対する溶媒の使用量は特に制限されるものではないが、好ましくは、原料１重量部に対し１～２００重量部である。蒸留時の圧力は特に制限されるものではないが、好ましくは、常圧以下の圧力である。蒸留時間は特に制限されるものではないが、好ましくは、１～１０時間である。
　前述の芳香抽出物が水層と油層に分離する場合は、水層を芳香液、油層を濃縮芳香オイルとして抽出物を得ることができる。また、芳香抽出物に塩を加えて塩析処理し、油層を分離して濃縮芳香オイルを得てもよい。また、芳香抽出物、芳香液、濃縮芳香オイルを蒸留、樹脂処理、膜処理等の公知の手法で濃縮してもよい。

（ｃ）水蒸気蒸留
　前述の製造方法の内、水蒸気蒸留に関しては、前述の原料をそのまま、あるいは、前述の溶媒に浸漬させた後、これを水蒸気と接触させ、接触後の水蒸気を凝縮した芳香抽出物の形で抽出物を得ることができる。原料に対する溶媒の使用量は特に制限されるものではないが、好ましくは、原料１重量部に対し１～２００重量部である。蒸留時の圧力は特に制限されるものではないが、好ましくは、常圧以下の圧力である。蒸留時間は特に制限されるものではないが、好ましくは、１～１０時間である。また、水蒸気蒸留に使用する装置は、一般的な蒸留釜や向流接触装置（ＳＣＣ装置）等を用いることができる。
　前述の芳香抽出物が水層と油層に分離する場合は、水層を芳香液、油層を濃縮芳香オイルとして抽出物を得ることができる。また、芳香抽出物に塩を加えて塩析処理し、油層を分離して濃縮芳香オイルを得てもよい。また、芳香抽出物、芳香液、濃縮芳香オイルを蒸留、樹脂処理、膜処理等の公知の手法で濃縮してもよい。

（ｄ）溶媒抽出
　前述の製造方法の内、溶媒抽出に関しては、前述の原料に前述の溶媒を添加して抽出後、抽出残渣を固液分離で除去し、抽出物を得ることができる。固液分離の方法は特に制限されるものではないが、好ましくはろ過、遠心分離が挙げられる。原料に対する溶媒の使用量は特に制限されるものではないが、好ましくは、原料１重量部に対し１～２００重量部である。抽出時間は特に制限されるものではないが、好ましくは、１～１０時間である。

　また、前述の抽出物を蒸留、樹脂処理、膜処理等の公知の手法で濃縮、またはクロロフィル等の不揮発性成分を除去してもよいし、抽出物またはこの濃縮物をフリーズドライ等の方法で乾燥させて粉末化してもよい。

　＜香料組成物＞
　本発明はまた、シソ科メンタ属植物由来の抽出物を含む香料組成物を提供する。香料組成物中のシソ科メンタ属植物由来の抽出物の濃度は、対象とする香料組成物の性質や必要とされる効果に応じて適宜決定することができる。また、本発明に係るシソ科メンタ属植物由来の抽出物に、Ｌ－メントール及び／又はＬ－カルボンを添加し、香気を強化してもよい。

　本発明の香料組成物は、香気強度及び／または香質の向上を必要とする任意の香料に対して、前述のシソ科メンタ属植物由来の抽出物を添加することにより得ることができる。本発明が対象とする任意の香料としては、例えば、ミントフレーバー、チョコレートフレーバー、バニラフレーバー、オレンジフレーバー・レモンフレーバー・グレープフルーツフレーバー・ユズフレーバー等のシトラスフレーバー、パイナップルフレーバー、バナナフレーバー、マンゴーフレーバー、アップルフレーバー、グレープフレーバー、ピーチフレーバー、マスカットフレーバー、ストロベリーフレーバー、ブルーベリーフレーバー、カシスフレーバー、ウメフレーバー、コーヒーフレーバー、キャラメルフレーバー、シュガーフレーバー、ハネーフレーバー、グリーンティーフレーバー、ブラックティーフレーバー、ウーロンチャフレーバー、ドリンクフレーバー、ラムフレーバー、ソーダフレーバー、コーラフレーバー、カレーフレーバー、シチューフレーバー、ハヤシライスフレーバー、スープフレーバー、ドレッシングフレーバー、ソースフレーバー、ミルクフレーバー、チーズフレーバー、バターフレーバー、ヨーグルトフレーバー、サワークリームフレーバー、クリームフレーバー、ビーフフレーバー、ポークフレーバー、チキンフレーバー、オニオンフレーバー、ジンジャーフレーバー、ガーリックフレーバー、スパイスフレーバー、ソーセージフレーバー、コンソメフレーバー、ピクルスフレーバー、ビネガーフレーバー、ショウユフレーバー等が挙げられる。

　本発明の香料組成物は、各種配合剤及び／又は添加剤を含んでもよい。混合できる配合剤及び添加剤としては、特に限定されないが、例えば、抗酸化剤、公知の防腐剤や抗菌剤、ｐＨ調整剤などが挙げられる。前述の配合剤及び添加剤は、いずれの組み合わせで２種以上併用してもよい。

　より具体的には、抗酸化剤としては、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、クエン酸、グルタチオン、セレン、リコペン、ビタミンＡ、ビタミンＥ、ビタミンＣ等の他、ピロロピロール誘導体や各種植物からの抽出物から得られるフリーラジカル消去剤（ｆｒｅｅｒａｄｉｃａｌｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ）、スーパーオキサイドディスミューテース（ｓｕｐｅｒｏｘｉｄｅｄｉｓｍｕｔａｓｅ）やグルタチオンペルオキシダーゼなどの抗酸化特性を有する酵素等が挙げられる。

　また、防腐剤や抗菌剤としては、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸イソプロピル、パラオキシ安息香酸イソブチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プロピル、亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、ツヤプリシン、ウド抽出物、エゴノキ抽出物、カワラヨモギ抽出物、ウーロン茶抽出物、シラコタンパク抽出物、酵素分解ハトムギ抽出物、茶カテキン類、リンゴポリフェノール、ペクチン分解物、キトサン、リゾチーム、ε－ポリリジン等が挙げられる。

　また、ｐＨ調整剤としては、アジピン酸、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、グルコノデルタラクトン、グルコン酸、グルコン酸カリウム、グルコン酸ナトリウム、ＤＬ－酒石酸、Ｌ－酒石酸、ＤＬ－酒石酸水素カリウム、Ｌ－酒石酸水素カリウム、ＤＬ－酒石酸ナトリウム、Ｌ－酒石酸ナトリウム、炭酸カリウム（無水）、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、二酸化炭素、乳酸、乳酸ナトリウム、氷酢酸、ピロリン酸二水素二ナトリウム、フマル酸、フマル酸一ナトリウム、ＤＬ－リンゴ酸、ＤＬ－リンゴ酸ナトリウム、リン酸、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム等が挙げられる。

　＜製品＞
　本発明はまた、前述の香料組成物を含む飲食品、医薬品、香粧品、オーラルケア製品を提供する。飲食品、医薬品、香粧品、オーラルケア製品中の香料組成物の濃度は、対象とする製品の性質や必要とされる効果に応じて当業者が適宜決定することができる。

　本発明が対象とする飲食品、医薬品、香粧品、オーラルケア製品は特に限定されず、本発明が対象とするシソ科メンタ属植物由来の瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富む香気の付与による利益を得られるものであれば、液体、固体、半固体及び流動性のものを含む幅広いもの対象とすることができる。
　限定を意図するものではないが、飲食品としては、果物ジュース、果汁飲料、無果汁飲料、野菜系飲料、炭酸飲料、スポーツドリンク、コーヒー飲料、お茶、紅茶、ウーロン茶、ミネラル飲料、ヨーグルト類飲料、乳飲料、乳酸菌飲料、栄養ドリンク、アルコール飲料、ノンアルコール飲料、スープ、麺つゆ等の液体製品、キャンディ、チューイングガム、タブレット、グミ、ゼリー、チョコレート、クッキー・ケーキ等の焼き菓子、綿菓子、パン、アイスクリーム、氷菓、ハム、ソーセージ、スナック、粉末ソース等のシーズニング、バター・マーガリン等の油脂類、可食シート食品等の固体製品、カレー、シチュー、ハヤシライス、ソース、タレ、ドレッシング、生クリーム、クリーム、ジャム、流動食等の半固体・流動性製品が挙げられる。医薬品、香粧品としては、香料組成物と併用されるものであれば特に限定されない。また、オーラルケア製品としては、歯磨き粉、練歯磨き、液体歯磨き、洗口液、マウススプレー等が挙げられる。

　本発明が対象とする飲食品、医薬品、香粧品、オーラルケア製品は、飲食品、医薬品、香粧品、オーラルケア製品に常用される各種配合剤・添加剤を含んでもよい。例えば、上述の抗酸化剤、公知の防腐剤や抗菌剤、ｐＨ調整剤以外に、甘味料、酸味料、増量剤、色素、乳化剤、機能性物質、既存の風味改善剤、乳成分、アミノ酸やペプチドなどの含窒素化合物、各種フレーバー素材、各種フレーバー、界面活性剤、研磨剤、粘結剤、湿潤剤、その他溶剤等が挙げられる。これらの配合剤・添加剤は、いずれの組み合わせで２種以上併用してもよい。

　より具体的には、甘味料としては、例えば、砂糖、果糖、乳糖、ブドウ糖、パラチノース、麦芽糖、トレハロース、ソルビトール、エリスリトール、マルチトール、還元パラチノース、キシリトール、ラクチトール水飴、オリゴ糖、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、ステビア、ステビアエキス、ステビオサイド、ネオテーム、アリテーム、ソーマチン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、パラメトキシシンナミックアルデヒド、ペリラルチン、甘草等が挙げられる。
　酸味料としては、酢酸、乳酸、クエン酸等が挙げられる。
　増量剤としては、糖類、多糖類、加工澱粉、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、レシチン等が挙げられる。
　色素としては、天然色素、有機合成色素などが挙げられ、具体的には、ハイビスカス色素、ハクルベリー色素、プラム色素、ノリ色素、デュベリー色素、ブドウ果汁色素、ブラックベリー色素、ブルーベリー色素、マルベリー色素、モレロチェリー色素、レッドカーラント色素、ローガンベリー色素、パプリカ粉末、麦芽エキス、ルチン、フラボノイド、アカキャベツ色素、アカダイコン色素、アズキ色素、ウコン色素、オリーブ茶、カウベリー色素、クロレラ末、サフラン色素、シソ色素、ストロベリー色素、チコリ色素、ペカンナッツ色素、ベニコウジ色素、ベニバナ色素、ムラサキイモ色素、ラック色素、スピルリナ色素、タマネギ色素、タマリンド色素、トウガラシ色素、クチナシ色素、カラメル色素、シコン色素、シタン色素、オキアミ色素、オレンジ色素、ニンジンカロテン、青色１号、黄色４号、緑色３号等が挙げられる。

　乳化剤としては、例えば、脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライド、脂肪酸トリグリセライド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、酵素処理レシチン、澱粉、加工澱粉、デキストリン、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸及びその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼイン等が挙げられる。

　機能性物質とは栄養機能や生体調節機能を有する物質を意味し、例えば、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ＤＨＡおよび／またはＥＰＡ含有魚油、リノール酸、γ－リノレン酸、α－リノレン酸、レシチン、ジアシルグリセロールなどの動植物油脂類やその誘導体、ローズマリー、セージ、シソ油、キチン、キトサン、ローヤルゼリー、プロポリスなどの動植物抽出物、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＫ、コエンザイムＱ１０、αリポ酸などのビタミン類、補酵素およびその誘導体、γ－オリザノール、カテキン、アントシアニン、イソフラボン、ルチン、クロロゲン酸、テアフラビンなどのポリフェノール類、難消化デキストリンなどの食物繊維類、パラチノース、キシリトール、オリゴ糖などの糖質、クエン酸リンゴ酸カルシウム（ＣＣＭ）などの塩類、カゼインホスホペプチド、ラクトフェリン、乳性ペプチドなどの乳タンパク由来物質、乳酸菌類、ヘム鉄、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化第１錫、フッ化ストロンチウム、モノフルオロリン酸ナトリウム等のフッ化物、正リン酸のカリウム塩、ナトリウム塩等の水溶性リン酸化合物、トラネキサム酸、イプシロンアミノカプロン酸、酢酸ｄｌ－トコフェノール、α－ビサボロール、ジヒドロコレステロール、クロロヘキシジン塩類、アズレン、グリチルレチン、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸及びその塩類、銅クロロフィリンナトリウム、クロロフィル、グリセロホスフェート等のキレート性リン酸化合物、グルコン酸銅等の銅化合物、乳酸アルミニウム、塩化ストロンチウム、硝酸カリウム、ヒドロキサム酸及びその誘導体、トリポリリン酸ナトリウム、メトキシエチレン、エピジヒドロコレステリン、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム、アスコルビン酸、塩化リゾチーム、イソプロピルメチルフェノール、塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウム、トリクロロカルバニリド、クエン酸亜鉛、オウバクエキス等が挙げられる。

　乳成分としては、生乳、牛乳、全粉乳、脱脂粉乳、生クリームの他、カゼインやホエイなどの乳タンパク、さらにヤギやヒツジなどの乳に由来するもの、あるいはそれらの分解物などが挙げられる。

　公知の風味改善素材としては、例えば、スクラロース、サイクロデキストリン、テアニン、ヘスペリジン配糖体、サトウキビ抽出物等が挙げられる。

　各種フレーバー素材としては、例えば、天然香料、天然精油等や各種合成香料を用いることが出来る。これらの香料は、飲食品、医薬品、香粧品、オーラルケア製品に使用できるものであれば特に限定されないが、例えば、エステル類、アルデヒド類、（チオ）エーテル類、アルコール類、ケトン類、ラクトン類、カルボン酸、脂肪族炭化水素、含窒素複素環化合物、含硫黄複素環化合物、アミン類、チオール類、フェノール類、精油などが挙げられる。
　具体的な化合物としては、アセトアルデヒド、アセト酢酸エチル、アセトフェノン、アネトール、アニスアルデヒド、アミルアルコール、α－アミルシンナムアルデヒド、アリルシクロヘキサンプロピオネート、アントラニル酸メチル、アンブレットリド、イオノン、イソアミルアルコール、イソオイゲノール、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソチオシアネート類、イソチオシアン酸アリル、イソバレルアルデヒド、イソブタノール、イソブチルアルデヒド、イソプロパノール、イソペンチルアミン、インドール及びその誘導体、γ-ウンデカラクトン、エチルアセテート、２－エチル－３，５－ジメチルピラジン及び２－エチル－３，６－ジメチルピラジンの混合物、エチルチオアセテート、エチルバニリン、２－エチルピラジン、エチルブチレート、２－エチル－３－メチルピラジン、２－エチル－５－メチルピラジン、５－エチル－２－メチルピラジン、エチルメチルフェニルグリシデート、エチルラクテート、オイゲノール、オクタナール、オクタン酸エチル、カプサイシン、カルビールアセテート、カルボン、ギ酸イソアミル、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ケイ皮酸、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケトン類、ゲラニオール、酢酸イソアミル、酢酸エチル、酢酸ゲラニル、酢酸シクロヘキシル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フェネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸ｌ－メンチル、酢酸リナリル、サリチル酸エチル、サリチル酸メチル、２，３－ジエチル－５－メチルピラジン、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、１，８－シネオール、ジメチルサルファイド、２，３－ジメチルピラジン、２，５－ジメチルピラジン、２，６－ジメチルピラジン、２，６－ジメチルピリジン、ジンゲロール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、スピラントール、チモール、デカナール、デカノール、デカン酸エチル、５，６，７，８－テトラヒドロキノキサリン、２，３，５，６－テトラメチルピラジン、テルピネオール、２，３，５－トリメチルピラジン、γ－ノナラクトン、バニリルブチルエーテル、バニリン、パラメチルアセトフェノン、バレルアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ピネン、ピペリジン、ピペリン、ピペロナールピラジン、ピロリジン、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、２－（３－フェニルプロピル）ピリジン、フェネチルアミン、フェノキシエチルイソブチレート、フェンコン、ブタノール、ブチルアミン、ブチルアルデヒド、フルフラール及びその誘導体、プレゴン、プロパノール、プロピオンアルデヒド、プロピオン酸、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、ヘキサン酸、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸エチル、ヘキサナール、ヘキセノール、ヘプタン酸エチル、ペリルアルデヒド、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、２－ペンタノール、１－ペンテン－３－オール、ｄ－ボルネオール、マルトール、メチルアンスラニレート、Ｎ－メチルアントラニル酸メチル、メチルエピジャスモネート、５－メチルキノキサリン、６－メチルキノリン、５－メチル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－シクロペンタピラジン、メチル β－ナフチルケトン、２－メチルピラジン、２－メチルブタノール、３－メチル－２－ブタノール、２－メチルブチルアルデヒド、３－メチル－２－ブテナール、３－メチル－２－ブテノール、メンチルアセテート、ｌ－メントール等のメントール各異性体、メントン、酪酸、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、炭素数４～１２のガンマ及びデルタラクトン、リナリルアセテート、リナロール、リモネンなどが挙げられる。
　具体的な精油としては、アニス油、アニススター油、ベルガモット油、メボウキ油、月桂樹葉ウエストインデアン油、ガルバナム油、リンゴ油、アプリコット油、カッシア油、クスノキ剤油、ブチュ葉油、カルダモン種子油、カッシア樹皮油、クモミル花ローマン油、シナモン樹皮油、肉桂葉油、チョウジ蕾み油、コニャックグリーン油、コエンドロ油、クベバ油、ヒメウイキョウ油、ウイキョウ甘油、ニンニク油、ショウガ油、ペチグレイン油、レモン油、ライムオイル、オレンジ油、柑橘油、杉剤油、シトロネラ油、パッチュリ油、ユーカリ油、ベイ油、グレープフルーツ油、マンダリン油、白檀油、杜松実油、ローズ油、イラン油、タンジェリン油、ゼラニウム油、ウィンターグリーン油、クローブ油、タイム油、セージ油、カルダモン油、コリアンダー油、ライム油、柚子油、ラベンダー油、ローズマリー油、ローレル油、シソ油、カモミル油、キャラウェイ油、マジョラム油、セロリ油、ベイ油、オリガナム油、パインニードル油、ネロリ油、ジャスミン油、パチュリ油、パラクレス油、オリスコンクリート、ローズアブソリュート、オレンジフラワーアブソリュート、バニラアブソリュート、パチュリアブソリュート、あるいは、これらの加工処理物（前溜部カット、後溜部カット、分留、液液抽出、エッセンス化、粉末香料化等）などが挙げられる。

　各種フレーバーとしては、ミントフレーバー、チョコレートフレーバー、バニラフレーバー、オレンジフレーバー・レモンフレーバー・グレープフルーツフレーバー・ユズフレーバー等のシトラスフレーバー、パイナップルフレーバー、バナナフレーバー、マンゴーフレーバー、アップルフレーバー、グレープフレーバー、ピーチフレーバー、マスカットフレーバー、ストロベリーフレーバー、ブルーベリーフレーバー、カシスフレーバー、ウメフレーバー、コーヒーフレーバー、キャラメルフレーバー、シュガーフレーバー、ハネーフレーバー、グリーンティーフレーバー、ブラックティーフレーバー、ウーロンチャフレーバー、ドリンクフレーバー、ラムフレーバー、ソーダフレーバー、コーラフレーバー、カレーフレーバー、シチューフレーバー、ハヤシライスフレーバー、スープフレーバー、ドレッシングフレーバー、ソースフレーバー、ミルクフレーバー、チーズフレーバー、バターフレーバー、ヨーグルトフレーバー、サワークリームフレーバー、クリームフレーバー、ビーフフレーバー、ポークフレーバー、チキンフレーバー、オニオンフレーバー、ジンジャーフレーバー、ガーリックフレーバー、スパイスフレーバー、ソーセージフレーバー、コンソメフレーバー、ピクルスフレーバー、ビネガーフレーバー、ショウユフレーバーなどが挙げられる。

  界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性イオン界面活性剤から選ばれる少なくとも１種を使用することができる。
  陰イオン性界面活性剤としては、例えばラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、Ｎ－ラウロイルサルコシン酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム等が挙げられ、特にラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩が、可溶化の点から好適である。
  非イオン性界面活性剤
としては、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ラウリン酸モノ又はジエタノールアミド、ソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。これらの中では、特にポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（とりわけ酸化エチレンの平均付加モル数が１０～３０のもの）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（とりわけエチレンオキサイドの平均付加モル数が３～５、アルキル基の炭素数が１６～１８のもの）が、可溶化の点から好適である。
  両性イオン界面活性剤としては、Ｎ－ラウリルジアミノエチルグリシン、Ｎ－ミリスチルジアミノエチルグリシン等のＮ－アルキルジアミノエチルグリシン、Ｎ－アルキルＮ－カルボキシメチルアンモニウムベタイン、２－アルキル－１－ヒドロキシエチルイミダゾリンベタインナトリウムなどが挙げられる。

研磨剤としては、無水ケイ酸、シリカゲル、アルミノシリケート、ジルコノシリケート、結晶性ジルコニウムシリケート等のシリカ系研磨剤、第２リン酸カルシウム無水和物、第２リン酸カルシウム２水和物、第３リン酸カルシウム、第４リン酸カルシウム、第８リン酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸カルシウム等のリン酸カルシウム系研磨剤、水酸化アルミニウム、アルミナ、二酸化チタン、ポリメチルメタアクリレート、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、第３リン酸マグネシウム、ゼオライト、ハイドロキシアパタイト、フルオロアパタイト、合成樹脂系研磨剤等が挙げられる。

粘結剤としては、ポリアクリル酸ナトリウム、キサンタンガム、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、カルボポール、グアガム、ゼラチン、アビセル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ゲル化性シリカ、モンモリロナイト、カオリン、ベントナイト等の有機粘結剤、無機粘結剤が挙げられる。

　湿潤剤としては、グリセリン、ソルビット、プロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、キシリット等が挙げられる。

　その他溶剤としては、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、食用油脂、ＭＣＴ等が挙げられる。

　以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

（実施例１）　スペアミント抽出物（濃縮芳香オイル）　ＳＣＣ装置による水蒸気蒸留処理及び分液処理
　収穫後１日以内、保管温度３０℃以下、水分含量９０ｗｔ％のスペアミントのネイティブ種の葉を６ｍｍ角にカットして冷凍した凍結葉４５ｋｇをコミトロールプロセッサー（アーシェル社製）で粉砕し、粉砕物４０ｋｇを得た。この粉砕物１重量部に対し、次亜塩素酸水（塩素濃度３０ｐｐｍ）を２重量部加え、室温（２０～３０℃）で１時間静置して殺菌処理を行った。殺菌処理後の粉砕物に加水し、粉砕物を５ｗｔ％含む溶液８００ｋｇを調製した。この溶液を向流接触装置（ＳＣＣ装置、Ｍ１０００フレーバーテック社製）で水蒸気蒸留処理し、４０ｋｇの芳香抽出物を得た。向流接触装置の処理条件は、溶液の処理流量６００ｌ／ｈｒ、ストリップ比５％、オフセット－５℃、処理温度５０℃、処理圧力１５ｋＰａであった。尚、処理中のｐＨは常時６～７に保たれていた。この芳香抽出物１重量部に対し、精製塩を０．３３重量部加えて良く溶解後、これを－５～１０℃の冷凍条件下で１５時間静置して上層部に濃縮芳香オイルを析出させ、これを分液して濃縮芳香オイル４ｇを得た。

（実施例２）　スペアミント抽出物（濃縮芳香抽出物）　ＳＣＣ装置による水蒸気蒸留処理及び樹脂吸着処理
　収穫後１日以内、保管温度３０℃以下、水分含量９０ｗｔ％のスペアミントのネイティブ種の葉を６ｍｍ角にカットして冷凍した凍結葉４５ｋｇをコミトロールプロセッサー（アーシェル社製）で粉砕し、粉砕物４０ｋｇを得た。この粉砕物１重量部に対し、５０ｗｔ％エタノール水溶液を２重量部加え、室温（２０～３０℃）で１時間静置して殺菌処理を行った。殺菌処理後の粉砕物に加水し、粉砕物を４ｗｔ％含む溶液１０００ｋｇを調製した。この溶液を向流接触装置（ＳＣＣ装置、Ｍ１０００フレーバーテック社製）で水蒸気蒸留処理し、４８ｋｇの芳香抽出物を得た。向流接触装置の処理条件は、溶液の処理流量６００ｌ／ｈｒ、ストリップ比５％、オフセット－５℃、処理温度５０℃、処理圧力１５ｋＰａであった。尚、処理中のｐＨは常時６～７に保たれていた。この芳香抽出物に加水して１０倍に希釈し、４８０ｋｇの希釈液を得た。この希釈液を合成吸着剤ダイヤイオンＨＰ－２０（三菱ケミカル（株）製）を充填したカラムにＳＶ＝２０／ｈｒの速度で通液後、９５％エタノールをＳＶ＝５／ｈｒの速度で通液して吸着画分を回収し、濃縮芳香抽出物７．２ｋｇを得た。

（実施例３）　スペアミント抽出物（芳香抽出物）　超臨界二酸化炭素抽出処理
　収穫後１日以内、保管温度３０℃以下、水分含量９０ｗｔ％のスペアミントのネイティブ種の葉を６ｍｍ角にカットして冷凍した凍結葉６０ｋｇに対し、５０ｗｔ％エタノール水溶液を２４ｋｇ加え、室温（２０～３０℃）で１時間静置して殺菌処理を行った。殺菌処理後の葉を超臨界二酸化炭素で抽出し、得られた抽出物をろ紙ろ過して不溶物を除去後、４０ｋｇの芳香抽出物を得た。超臨界二酸化炭素抽出の処理条件は、二酸化炭素流量１，２００ｌ／ｈｒ、処理温度６０～７０℃、処理圧力２９．４ＭＰａ、処理時間１時間であった。尚、処理中のｐＨは常時６～７に保たれていた。

（実施例４）　ペパーミント抽出物（芳香抽出物）　超臨界二酸化炭素抽出処理
　収穫後１日以内、保管温度３０℃以下、水分含量９０ｗｔ％のペパーミントの葉を８ｍｍ角にカットして冷凍した凍結葉６２５ｇに対し、５０ｗｔ％エタノール水溶液を２５０ｇ加え、室温（２０～３０℃）で１時間静置して殺菌処理を行った。殺菌処理後の葉を超臨界二酸化炭素で抽出し、得られた抽出物をろ紙ろ過して不溶物を除去後、４１３ｇの芳香抽出物を得た。超臨界二酸化炭素抽出の処理条件は、二酸化炭素流量０．９ｌ／ｈｒ、処理温度６０℃、処理圧力２９．４ＭＰａ、処理時間５時間であった。尚、処理中のｐＨは常時６～７に保たれていた。

（実施例５）　ペパーミント抽出物（濃縮芳香抽出物）　超臨界二酸化炭素抽出処理及び樹脂吸着処理
　実施例４の芳香抽出物４１３ｇを真空薄膜蒸留で処理し、留出液として不揮発性成分が除去された芳香抽出物３６９ｇを得た。真空薄膜蒸留の処理条件は、処理温度３０℃、処理圧力７ｋＰａであった。この芳香抽出物に加水して１０倍に希釈し、３，６９０ｇの希釈液を得た。この希釈液を合成吸着剤ダイヤイオンＨＰ－２０（三菱ケミカル（株）製）を充填したカラムにＳＶ＝２０／ｈｒの速度で通液後、９５％エタノールをＳＶ＝５／ｈｒの速度で通液して吸着画分を回収し、濃縮芳香抽出物４６ｇを得た。

（比較例１－１）　スペアミント抽出物（濃縮芳香オイル）　水蒸気蒸留処理及び分液処理
　スペアミントのネイティブ種の天日乾燥葉に、常圧下、１００℃以上の水蒸気を直接接触させ、水蒸気中に香気成分を回収し、これを冷却して水層と油層とを得て、油層のみを分離回収することにより得られた市販の濃縮芳香オイル（Ａｒｃｈｅｒ　Ｄａｎｉｅｌｓ　Ｍｉｄｌａｎｄ　Ｃｏｍｐａｎｙ製）を用いた。

（比較例１－２）　スペアミント抽出物（濃縮芳香オイルの希釈物）　比較例１－１の溶媒希釈物
　比較例１－１の市販の濃縮芳香オイルをエタノールで希釈し、Ｌ－カルボンを２，０００ｐｐｍ含有する希釈物を得た。

（比較例２）　スペアミント抽出物（濃縮芳香オイル）　蒸留処理及び分液処理
　収穫後１日以内、保管温度３０℃以下、水分含量９０ｗｔ％のスペアミントのネイティブ種の葉を６ｍｍ角にカットして冷凍した凍結葉３００ｇと水７００ｇを混合し、これをフードプロセッサーで粉砕して、粉砕スラリー１，０００ｇを得た。この粉砕スラリーを攪拌しながら蒸留し、留出液として芳香抽出物３００ｇを得た。蒸留の処理条件は、処理温度１００℃、処理圧力常圧、処理時間４時間であった。尚、処理中のｐＨは５．７であった。この芳香抽出物１重量部に対し、精製塩を０．３３重量部加えて良く溶解後、これを－５～１０℃の冷凍条件下で４８時間静置して上層部に濃縮芳香オイルを析出させ、これを分液して濃縮芳香オイル０．１ｇを得た。

（比較例３－１）　ペパーミント抽出物（濃縮芳香オイルの希釈物）　水蒸気蒸留処理及び分液処理
　ペパーミントの天日乾燥葉に、常圧下、１００℃以上の水蒸気を直接接触させ、水蒸気中に香気成分を回収し、これを冷却して水層と油層とを得て、油層のみを分離回収することにより得られた市販濃縮芳香オイル（Ａｒｃｈｅｒ　Ｄａｎｉｅｌｓ　Ｍｉｄｌａｎｄ　Ｃｏｍｐａｎｙ製）を、プロピレングリコールで希釈し、Ｌ－メントールを２,０００ｐｐｍ含有する希釈物を得た。

（比較例３－２）　ペパーミント抽出物（濃縮芳香オイルの希釈物）　水蒸気蒸留処理及び分液処理
　ペパーミントの天日乾燥葉に、常圧下、１００℃以上の水蒸気を直接接触させ、水蒸気中に香気成分を回収し、これを冷却して水層と油層とを得て、油層のみを分離回収することにより得られた市販濃縮芳香オイル（Ａｒｃｈｅｒ　Ｄａｎｉｅｌｓ　Ｍｉｄｌａｎｄ　Ｃｏｍｐａｎｙ製）を、エタノールで希釈し、Ｌ－メントールを２,０００ｐｐｍ含有する希釈物を得た。

（比較例４）　ペパーミント抽出物（濃縮芳香抽出物）　超臨界二酸化炭素抽出処理及び樹脂吸着処理
　ペパーミントの葉を天日干しで乾燥後に数ｍｍ角にカットした乾燥葉５００ｇに対し、５０ｗｔ％エタノール水溶液を５００ｇ加え、室温（２０～３０℃）で１時間静置して殺菌処理を行った。殺菌処理後の葉を超臨界二酸化炭素で抽出し、得られた抽出物をろ紙ろ過して不溶物を除去後、２９５ｇの芳香抽出物を得た。超臨界二酸化炭素抽出の処理条件は、二酸化炭素流量０．９ｌ／ｈｒ、処理温度６０℃、処理圧力２９．４ＭＰａ、処理時間５時間であった。尚、処理中のｐＨは常時６～７に保たれていた。この抽出物２９５ｇを真空薄膜蒸留で処理し、留出液として不揮発性成分が除去された芳香抽出物２６６ｇを得た。真空蒸留の処理条件は、処理温度３０℃、処理圧力７ｋＰａであった。この芳香抽出物に加水して１０倍に希釈し、２，６６０ｇの希釈液を得た。この希釈液を合成吸着剤ダイヤイオンＨＰ－２０（三菱ケミカル（株）製）を充填したカラムにＳＶ＝２０／ｈｒの速度で通液後、９５％エタノールをＳＶ＝５／ｈｒの速度で通液して吸着画分を回収し、濃縮芳香抽出物３９ｇを得た。

　以下、試験例により、本発明のシソ科メンタ属植物由来の抽出物の効果について説明する。シソ科メンタ属植物由来の抽出物を配合した香料組成物を調製し、これを製品に添加して官能評価により効果を確認した。
　尚、スペアミント由来の抽出物は主要香気成分としてＬ－カルボンを、ペパーミント及びハッカ由来の抽出物はＬ－メントールを主要香気成分として含有し、これらの含量は抽出物の形態毎に大きく異なる。Ｌ－カルボン又はＬ－メントールは各シソ科メンタ属植物の香気の強度に大きな影響を与えるため、仮にこれらの含量が異なる２種の抽出物を香料組成物中に等量配合した場合、香気の強度に差が生じてしまう。そこで、香料組成物中のＬ－カルボンまたはＬ－メントールの含量を一定値とし、香料組成物に添加する抽出物由来のＬ－カルボンまたはＬ－メントール量と、別添のＬ－カルボンまたはＬ－メントール量の合算でこの一定値となるように調整し、香気の強度を揃えることとした。
（例）
　スペアミント抽出物５ｇを含み、かつ、Ｌ－カルボン５ｇを含む香料組成物１５ｇを調製する場合。
・スペアミント抽出物のＬ－カルボン含量が７０ｗｔ％（７００，０００ｐｐｍ）の場合
　Ａ）　スペアミント抽出物由来のＬ－カルボン量：　５ｇ×７０ｗｔ％＝３．５ｇ
　Ｂ）　別添のＬ－カルボン量：　５ｇ－３．５ｇ＝１．５ｇ
　故に、香料組成物のＬ－カルボン含量　・・・　Ａ）＋Ｂ）＝　５ｇ
・スペアミント抽出物のＬ－カルボン含量が８０ｗｔ％（８００，０００ｐｐｍ）の場合
　Ａ）　スペアミント抽出物由来のＬ－カルボン量：　５ｇ×８０ｗｔ％＝４ｇ
　Ｂ）　別添のＬ－カルボン量：　５ｇ－４ｇ＝１ｇ
　故に、香料組成物のＬ－カルボン含量　・・・　Ａ）＋Ｂ）＝　５ｇ

（試験例１）　官能評価　スペアミント抽出物　評価製品：練歯磨き
　表１に示す処方で成分を混合し、スペアミント由来の抽出物を含まないブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２のスペアミント由来の抽出物を各々３ｇ含むツースペーストフレーバーＢＡＳＥ４種を各７．９ｇ調製した。尚、各フレーバーＢＡＳＥ中のＬ－カルボン含量は３ｇで一定とした。続いて表２に示す処方で成分を混合して練歯磨き基剤９９２．１ｇを４セット調製し、これとフレーバーＢＡＳＥ４種を各々混合して、ブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２の練歯磨き評価生地４種を各１，０００ｇ調製した。尚、実施例１、比較例１－１、比較例２の評価生地中のスペアミント由来の抽出物の濃度は各々０．３ｗｔ％である。
　表３には、スペアミント抽出物におけるｐ－シメン及びテルピノレンの合計含量、Ｌ－カルボン含量、及びこれらの重量部比率を示す。
　ブランクの評価生地をコントロールとして、実施例１、比較例１－１、比較例２の評価生地の瑞々しさ、フレッシュ感、清涼感、嗜好性、オフノートの５項目を官能評価した。評価は専門のパネラー１０人で、評価生地を口に含む形式で実施し、この結果を表４－１に示した。コントロールのスコアを全ての項目で５点とし、表４－２及び表４－３の評価基準に従って、抽出物の添加による変化を、瑞々しさ、フレッシュ感、清涼感、嗜好性の４項目については１～９点で、オフノートについては１～５点で評価し、平均値の少数第一位を四捨五入した値を評価点とした。表３に記載されるように、本発明に係るスペアミント抽出物は、同程度のＬ－カルボンを含むブランクや従来の抽出物と比較して、全ての項目で高いスコアが得られ、かつ劣化臭（オフノート）を感じないという顕著な効果を提供することができた。

（試験例２）　官能評価　スペアミント抽出物　評価製品：洗口液
　表５に示す処方で成分を混合し、スペアミント由来の抽出物を含まないブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２のスペアミント由来の抽出物を各々０．３ｇ含むマウスウォッシュフレーバーＢＡＳＥ４種を各９．２２ｇ調製した。尚、各フレーバーＢＡＳＥ中のＬ－カルボン含量は０．３ｇで一定とした。続いて表６に示す処方で成分を混合して洗口液基剤９９０．７８ｇを４セット調製し、これとフレーバーＢＡＳＥ４種を各々混合して、ブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２の洗口液評価生地４種を各１，０００ｇ調製した。尚、実施例１、比較例１－１、比較例２の評価生地中のスペアミント由来の抽出物の濃度は各々０．０３ｗｔ％である。
　表７－１には、スペアミント抽出物におけるｐ－シメン及びテルピノレンの合計含量、Ｌ－カルボン含量、及びこれらの重量部比率を示す。
　官能評価は評価生地を口に含む形式とし、この他は試験例１と同様な形で実施して、この結果を表７－２に示した。表７－２に記載されるように、本発明に係るスペアミント抽出物は、同程度のＬ－カルボンを含むブランクや従来の抽出物と比較して、全ての項目で高いスコアが得られ、かつ劣化臭（オフノート）を感じないという顕著な効果を提供することができた。

（試験例３）　官能評価　スペアミント抽出物　評価製品：チューイングガム
　表８に示す処方で成分を混合し、スペアミント由来の抽出物を含まないブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２のスペアミント由来の抽出物を各々５ｇ含むスペアミントフレーバーＢＡＳＥ４種を各１０ｇ調製した。尚、各フレーバーＢＡＳＥ中のＬ－カルボン含量は５ｇで一定とした。続いて表９に示す処方で成分を混合してチューイングガム基剤９９０ｇを４セット調製し、これとフレーバーＢＡＳＥ４種を各々混合して、ブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２のチューイングガム評価生地４種を各１，０００ｇ調製した。尚、実施例１、比較例１－１、比較例２の評価生地中のスペアミント由来の抽出物の濃度は各々０．５ｗｔ％である。
　表１０－１には、スペアミント抽出物におけるｐ－シメン及びテルピノレンの合計含量、Ｌ－カルボン含量、及びこれらの重量部比率を示す。
　官能評価は評価生地を成型したものを食す形式とし、この他は試験例１と同様な形で実施して、この結果を表１０－２に示した。表１０－２に記載されるように、本発明に係るスペアミント抽出物は、同程度のＬ－カルボンを含むブランクや従来の抽出物と比較して、全ての項目で高いスコアが得られ、かつ劣化臭（オフノート）を感じないという顕著な効果を提供することができた。

（試験例４）　官能評価　スペアミント抽出物　評価製品：キャンディ
　表１１に示す処方で成分を混合し、スペアミント由来の抽出物を含まないブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２のスペアミント由来の抽出物を各々０．５ｇ含むハーブフレーバーＢＡＳＥ４種を各２ｇ調製した。尚、各フレーバーＢＡＳＥ中のＬ－カルボン含量は０．５ｇで一定とした。続いて表１２に示す処方で成分を混合してキャンディ基剤１，１００ｇを４セット調製し、これらを各々１５０℃まで火詰めして重量を各９９８ｇとした後に火を止め、これとフレーバーＢＡＳＥ４種を各々混合して、ブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２のキャンディ評価生地４種を各１，０００ｇ調製した。尚、実施例１、比較例１－１、比較例２の評価生地中のスペアミント由来の抽出物の濃度は各々０．０５ｗｔ％である。
　表１３－１には、スペアミント抽出物におけるｐ－シメン及びテルピノレンの合計含量、Ｌ－カルボン含量、及びこれらの重量部比率を示す。
　官能評価は評価生地を成型したものを食す形式とし、この他は試験例１と同様な形で実施して、この結果を表１３－２に示した。表１３－２に記載されるように、本発明に係るスペアミント抽出物は、同程度のＬ－カルボンを含むブランクや従来の抽出物と比較して、全ての項目で高いスコアが得られ、かつ劣化臭（オフノート）を感じないという顕著な効果を提供することができた。

（試験例５）　官能評価　スペアミント抽出物　評価製品：タブレット
　表１４に示す処方で成分を混合し、スペアミント由来の抽出物を含まないブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２のスペアミント由来の抽出物を各々０．５ｇ含むスペアミントフレーバーＢＡＳＥ４種を各３ｇ調製した。尚、各フレーバーＢＡＳＥ中のＬ－カルボン含量は１ｇで一定とした。続いて表１５に示す処方で成分を混合してタブレット基剤９９７ｇを４セット調製し、これとフレーバーＢＡＳＥ４種を各々混合して、ブランク、実施例１、比較例１－１、比較例２のタブレット評価生地４種を各１，０００ｇ調製した。尚、実施例１、比較例１－１、比較例２の評価生地中のスペアミント由来の抽出物の濃度は各々０．０５ｗｔ％である。
　表１６－１には、スペアミント抽出物におけるｐ－シメン及びテルピノレンの合計含量、Ｌ－カルボン含量、及びこれらの重量部比率を示す。
　官能評価は評価生地を成型したものを食す形式とし、この他は試験例１と同様な形で実施して、この結果を表１６－２に示した。表１６－２に記載されるように、本発明に係るスペアミント抽出物は、同程度のＬ－カルボンを含むブランクや従来の抽出物と比較して、全ての項目で高いスコアが得られ、かつ劣化臭（オフノート）を感じないという顕著な効果を提供することができた。

（試験例６）　官能評価　スペアミント抽出物　評価製品：チョコレートアイスクリーム
　表１７に示す処方で成分を混合し、スペアミント由来の抽出物を含まないブランク、実施例２、実施例３、比較例１－２のスペアミント由来の抽出物を各々１０ｇ含むスペアミントフレーバーＢＡＳＥ４種を各１５ｇ調製した。尚、各フレーバーＢＡＳＥ中のＬ－カルボン含量は０．５ｇで一定とした。続いて市販のチョコレートアイスクリーム９８５ｇの４セットとフレーバーＢＡＳＥ４種を各々混合して、ブランク、実施例２、実施例３、比較例１のチョコレートアイスクリーム評価生地４種を各１，０００ｇ調製した。尚、実施例２、実施例３、比較例１－２の評価生地中のスペアミント由来の抽出物の濃度は各々１ｗｔ％である。
　表１８－１には、スペアミント抽出物におけるｐ－シメン及びテルピノレンの合計含量、Ｌ－カルボン含量、及びこれらの重量部比率を示す。官能評価は評価生地を食す形式とし、この他は試験例１と同様な形で実施して、この結果を表１８－２に示した。表１８－２に記載されるように、本発明に係るスペアミント抽出物は、同程度のＬ－カルボンを含むブランクや従来の抽出物と比較して、全ての項目で高いスコアが得られ、かつ劣化臭（オフノート）を感じないという顕著な効果を提供することができた。

（試験例７）　官能評価　ペパーミント抽出物　評価製品：洗口液
　表１９に示す処方で成分を混合し、ペパーミント由来の抽出物を含まないブランク、実施例４、実施例５、比較例３－１、比較例４のペパーミント由来の抽出物を各々８ｇ含むマウスウォッシュフレーバーＢＡＳＥ５種を各９．５ｇ調製した。尚、各フレーバーＢＡＳＥ中のＬ－メントール含量は０．５ｇで一定とした。続いて表２０に示す処方で成分を混合して洗口液基剤９９０．５ｇを５セット調製し、これとフレーバーＢＡＳＥ５種を各々混合して、ブランク、実施例４、実施例５、比較例３－１、比較例４の洗口液評価生地５種を各１，０００ｇ調製した。尚、実施例４、実施例５、比較例３－１、比較例４の評価生地中のペパーミント由来の抽出物の濃度は各々０．８ｗｔ％である。
　表２１－１には、ペパーミント抽出物におけるｐ－シメン及びテルピノレンの合計含量、Ｌ－メントール含量、及びこれらの重量部比率を示す。
　官能評価は評価生地を口に含む形式とし、この他は試験例１と同様な形で実施して、この結果を表２１－２に示した。表２１－２に記載されるように、本発明に係るペパーミント抽出物は、同程度のＬ－メントールを含むブランクや従来の抽出物と比較して、全ての項目で高いスコアが得られ、かつ劣化臭（オフノート）を感じないという顕著な効果を提供することができた。

（試験例８）　官能評価　ペパーミント抽出物　評価製品：チョコレートアイスクリーム
　表２２に示す処方で成分を混合し、ペパーミント由来の抽出物を含まないブランク、実施例４、実施例５、比較例３－２、比較例４のペパーミント由来の抽出物を各々１０ｇ含むペパーミントフレーバーＢＡＳＥ５種を各１５ｇ調製した。尚、各フレーバーＢＡＳＥ中のＬ－メントール含量は０．５ｇで一定とした。続いて市販のチョコレートアイスクリーム９８５ｇの５セットとフレーバーＢＡＳＥ５種を各々混合して、ブランク、実施例４、実施例５、比較例３－２、比較例４のチョコレートアイスクリーム評価生地５種を各１，０００ｇ調製した。尚、評価生地中のペパーミント由来の抽出物の濃度は、実施例４、実施例５、比較例３－２、比較例４の評価生地中のペパーミント由来の抽出物の濃度は各々１ｗｔ％である。
　表２３－１には、ペパーミント抽出物におけるｐ－シメン及びテルピノレンの合計含量、Ｌ－メントール含量、及びこれらの重量部比率を示す。
　官能評価は評価生地を食す形式とし、この他は試験例１と同様な形で実施して、この結果を表２３－２に示した。表２３－２に記載されるように、本発明に係るペパーミント抽出物は、同程度のＬ－メントールを含むブランクや従来の抽出物と比較して、全ての項目で高いスコアが得られ、かつ劣化臭（オフノート）を感じないという顕著な効果を提供することができた。

　本発明のシソ科メンタ属植物由来の抽出物を香料組成物に配合し、これを飲食品、医薬品、香粧品、オーラルケア製品に添加することで、それらの製品にシソ科メンタ属植物由来の瑞々しく、フレッシュで、清涼感に富んだ香気を付与し、嗜好性を向上することができる。

Claims

　シソ科メンタ属植物由来の抽出物であって、
　主要香気成分としてＬ－メントール又はＬ－カルボンを含有し、
　ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が５００ｐｐｍ以下であり、
　前記主要香気成分１重量部に対する、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が０．０００５重量部以下である、シソ科メンタ属植物由来の抽出物。
　シソ科メンタ属植物が、ペパーミント（Mentha x piperita）、ハッカ（Mentha arvensis）、スペアミントのネイティブ種（Mentha spicata）、及び、スペアミントのスコッチ種（Mentha x gracilis）から選択され、
　ペパーミント、又は、ハッカにおいて、Ｌ－メントール１重量部に対する、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が０．０００５重量部以下であり、
　スペアミントのネイティブ種、又は、スペアミントのスコッチ種において、Ｌ－カルボン１重量部に対する、ｐ－シメンとテルピノレンの合計量が０．０００５重量部以下である、請求項１に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物。
　収穫後の保管期間３日以内、かつ、収穫後の保管温度３０℃以下、かつ、水分含量が７０ｗｔ％以上の生の状態のシソ科メンタ属植物、又は、これを冷凍処理した凍結物由来の抽出物である、請求項１又は２に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物。
　請求項１～３のいずれか１項に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物の製造方法であって、
　前記シソ科メンタ属植物を、温度７０℃以下、かつ、ｐＨ６～９の範囲内の条件下で処理することにより抽出物を得る、抽出物の製造方法。
　前記処理が、超臨界二酸化炭素抽出、蒸留、水蒸気蒸留、溶媒抽出の内、いずれか１つ以上である、請求項４に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物の製造方法。
　請求項１～３のいずれか１項に記載のシソ科メンタ属植物由来の抽出物を含む、香料組成物。
　請求項６に記載の香料組成物を含む、飲食品、医薬品、香粧品またはオーラルケア製品。