CN113293059A - 一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的方法 - Google Patents

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CN113293059A CN202110622188.3A CN202110622188A CN113293059A CN 113293059 A CN113293059 A CN 113293059A CN 202110622188 A CN202110622188 A CN 202110622188A CN 113293059 A CN113293059 A CN 113293059A
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Abstract

本发明涉及一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，属于植物化学成分制备领域。以玫瑰精油中玫瑰醇的相对含量不低于20％(GC‑MS法)的玫瑰鲜花为原料，采用水蒸气蒸馏法进行蒸馏，收集含有冷凝液，静置后，采用不锈钢网过滤分取玫瑰精油。测定玫瑰精油的冻点。将玫瑰精油密封后，置于冻点温度范围的上限温度的恒温保温箱中静置析晶后，在相同环境温度下，用不锈钢网过滤，即可得到玫瑰醇结晶和玫瑰精油。依本发明的技术方法所获得的玫瑰醇具有与玫瑰精油完全相同的香气，同时还保留了玫瑰精油，增加了附加值。

Description

一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的方法
技术领域
本发明涉及一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的方法，属于植物化学成分制备领域。
背景技术
香茅醇(citronellol，CAS 106-22-9)为一种单萜类化合物，分子式C10H20O，化学名3，7-二甲基-6-辛烯-1-醇。香茅醇是广泛存在于自然界，人们已在超过70 种芳香植物精油中都发现了香茅醇的存在。由于香茅醇具有玫瑰花香，与其他辅助香料结合能够配制出檀香型、紫罗兰香型、鲜花香型、百合香型、古龙香型、水仙香型和国际幻想型香型等不同的香型。因此在香精香料工业中，香茅醇是必不可少的大宗原料之一(徐宝财，日用化学品，北京：化学工业出版社，2002， 363-364)。
近年来，人们还发现香茅醇对人喉癌上皮细胞HEp-2、人乳腺癌MCF-7细胞具有显著的增殖抑制作用(杨佳佳等，香茅醇自乳化递送系统的制备及其体外抗肿瘤活性评价，中草药，2020，51(5):1196-1204)，抗念珠菌活性(李晓晴等，香叶醇、β-香茅醇和丁香酚的体外研究，现代检验医学杂志，2016，31(2):87-89)，抑制茶炭疽病病菌活性(向晓龙等，香茅醇不同旋光异构体对抑制茶炭疽病病菌活性的比较及其协同作用，茶叶科学2019，39(4):425～430)等。
香茅醇的化学结构中含有一个不对称碳原子，即手性碳原子，故香茅醇有两个光学异构体。
右旋香茅醇，化学名(R)3，7-二甲基-6-辛烯-1-醇，CAS号106-22-9，沸点 244.4℃，相对密度0.8590克/厘米3(20℃)，比旋光度+6.8°。右旋香茅醇主要存在于芸香油、香茅油和柠檬桉油中。
左旋香茅醇，化学名(S)3，7-二甲基-6-辛烯-1-醇，CAS号7540-51-4，沸点 108-109℃,相对密度0.859克/厘米3(18℃)，比旋光度-5.3°。左旋香茅醇又被称为玫瑰醇(rhodinol)。左旋香茅醇(玫瑰醇)主要存在于蔷薇属植物、天竺葵属植物精油中。
因此，香茅醇有三种存在形式：外消旋香茅醇(左右旋香茅醇的混合物)、右旋香茅醇和左旋香茅醇(玫瑰醇)。
外消旋香茅醇、右旋香茅醇和左旋香茅醇(玫瑰醇)都具有玫瑰花香，但是左旋香茅醇(玫瑰醇)的香味比右旋香茅醇更幽雅，更能体现玫瑰花香特色。
香茅醇的来源主要分为化学合成和天然植物提取分离。
香茅醇的化学合成制备方法有许多(冉学光等，香茅醇的合成研究进展，林产化学与工业，2003，23(3):97-101；CN03817019.1；CN201110261275.7； CN200710008530.0)，但这些方法所合成的基本上都是外消旋香茅醇。
中国专利CN200580040615.6公开了一种以香叶醇为原料，使用Ru/BINAP催化体系，通过不对称氢化制备得到ee值为95.2％右旋香茅醇，收率为97.2％。但是流程复杂、设备投资高等缺点，在成本上不具有优势。
美国专利US20100035315中公开了一种使用酶对不饱和烯烃进行不对称还原的方法，以柠檬醛为原料通过酶的催化作用，制备得到左旋香茅醇，转化率为 99％，得到产物的ee值为95％。但是在酶催化的反应过程中，存在酶与产物分离、回收利用困难等因素，难以实现大规模工业化生产。中国专利CN201510683769.2 公开了一种使用光学纯的过渡金属催化剂，使得橙花醛或香叶醛通过选择性不对称氢化得到光学纯的左旋香茅醇，化学选择性达到98％-99.9％，立体选择性达到 96％-99％。
香气是人类特有的一种十分奇妙的主观感觉，香气构成成分的任何微妙变化都可以导致香气的改变。因此，即使已经有了多种方法可以人工合成外消旋香茅醇、右旋香茅醇和左旋香茅醇(玫瑰醇)，但是，合成方法中所使用的原料、溶剂、催化剂、副产物等，则很难在最终产品中被完全除去。故合成的外消旋香茅醇、右旋香茅醇和左旋香茅醇(玫瑰醇)都与天然的在香气方面有着不少的差别，同时也限制了应用范围。
正因为如此，从天然植物中提取分离，仍然是香茅醇的主要来源。天然植物多选择从含香茅醇含量较高的精油，如香茅油中分离右旋香茅醇(周光宗等，云南香茅油中香叶醇与香茅醇的分离研究，云南化工，1993，(1):1-3)；或直接从植物茎叶中，如从香叶天竺葵茎叶中提取分离左旋香茅醇(陈鹏等，利用乙醇提取香叶天竺葵中香茅醇研究，西南农业学报，2012，25(4):1534-1536)。但是，得到的是带有香茅草香气的右旋香茅醇或者是带有香叶天竺葵香气的左旋香茅醇(玫瑰醇)。因此其应用也受到限制。
玫瑰精油是一种经济价值很高的天然香料，素有“液体黄金”之称，具有清雅、甜柔的花香，同时具有杀菌消炎、美容护肤、防治心脑血管疾病、显著的镇静催眠等生理功能，广泛的应用于美容及化妆品、食品领域(王慧英等，玫瑰精油的研究与应用现状，粮食与油脂，2015，28(10):5-9；罗坤垛等，2种玫瑰精油的镇静催眠作用，上海交通大学学报，2018，36(6):26-31)。
玫瑰属于蔷薇科(Rosaceae)蔷薇属(Rosa)，原产于中国北部，在朝鲜、日本及俄罗斯远东地区亦有分布，现在保加利亚、印度、土耳其等地均有分布。蔷薇属(Rosa)下有200多种植物，其中具有代表性的种有玫瑰、月季、蔷薇。作为观察植物，玫瑰具有鲜艳的颜色和诱人的香味，长久以来就是爱情和美丽的象征，深受人们的喜爱。(王多宁，玫瑰花的综合利用及开发前景，黑龙江农业科学，2010，(1):117-120)。
经人工培育，人们在原有玫瑰、月季、蔷薇的基础上，还培育出了众多用于观赏的品种和用于制备精油的品种(称油用玫瑰)。由于油用玫瑰品种众多，如国外油用玫瑰品种主要有大马士革玫瑰(Rosa damascena)、白蔷薇(R.alba)、百叶玫瑰(R.centifolia)和法国蔷薇(R.gallica)等；我国的油用玫瑰品种主要有：重瓣玫瑰(R.rugosa cv.plena)和苦水玫瑰(R.sertata×R.rugosa)等品种(王辉等，油用玫瑰国内外发展现状和研究进展，香料香精化妆品，2012，(2): 47-51)。
国际上针对保加利亚、土耳其、摩洛哥产的大马士革玫瑰(Rosa damascene) 的鲜花为原料所制备的大马士革玫瑰精油，因其纯甜型香型，是世界上最受欢迎的香型，又称国际香型，特制定了相应的国际标准(ISO 98422003)。该标准中对不同产地大马士革玫瑰精油中的成分进行了规定，成分的种类和相对含量(气相色谱法)见表1(徐易，玫瑰油国际标准(ISO 9842:2003)，香料香精化妆品， 2003，(6):36-37)。
表1.色谱图像
Figure RE-GDA0003118858730000031
Figure RE-GDA0003118858730000041
我国本土的油用玫瑰主要有重瓣玫瑰和苦水玫瑰。其中，苦水玫瑰(精) 油有相应的国家标准.该标准中对苦水玫瑰(精)油的特征组分的规定如表2所示(中华人民共和国国家标准GB/T 22443-2008)。
表2苦水玫瑰(精)油的特征组分含量以％表示
特征组分 最低 最高
香茅醇 40.0 54.0
橙花醇 2.0 6.0
香叶醇 7.0 18.0
从上述的国内外玫瑰精油的标准中，可以看出，香茅醇，即左旋香茅醇(玫瑰醇)是玫瑰精油中含量最多的成分，相对含量在20％-54％之间。
由于玫瑰精油本身的价值较高，如果采用传统的精馏或色谱法分离香茅醇，无法保留玫瑰精油，仅得到左旋香茅醇(玫瑰醇)，反而降低了经济价值，得不偿失。因此，到目前为止，从玫瑰精油中分离左旋香茅醇(玫瑰醇)，还未见到报道。
发明内容
鉴于此，本发明提供了一种从玫瑰精油中分离左旋香茅醇(玫瑰醇)的制备方法。利用本发明的制备方法，可以得到纯度很高的、与玫瑰精油具有完全相同香气的玫瑰醇，同时，还保留了玫瑰精油，增加了附加值。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)，以采集不超过4小时的玫瑰鲜花，采用水蒸气蒸馏技术进行蒸馏，收集含有精油的冷凝液，冷凝液采用静置的方式进行油水分层；待分层完成后，过滤分取得到玫瑰精油。
步骤(2)，测定步骤(1)得到的玫瑰精油的冻点温度范围；
步骤(3)，将步骤(1)得到的玫瑰精油密封，置于步骤(2)所测得的冻点温度范围的±3℃上限温度的的恒温保温箱中静置5-15天，析晶；
步骤(4)，将步骤(3)得到的析晶玫瑰精油，在冻点温度的上限温度的±3℃环境条件下，过滤，即得到玫瑰醇和玫瑰精油。
进一步，步骤(1)中，所用原料的品种为大马士革玫瑰、白蔷薇、百叶玫瑰、法国蔷薇、重瓣玫瑰和苦水玫瑰的鲜花，优选的是大马士革玫瑰、重瓣玫瑰和苦水玫瑰，更好的为大马士革玫瑰和苦水玫瑰。
进一步，步骤(1)中，所用原料是由其制备的玫瑰精油中玫瑰醇的相对含量(GC-MS法)不低于20％玫瑰花，优选不低于30％，更好的是不低于40％。
进一步，步骤(1)中，所用原料植物的种植海拔高度为100米-3200米的玫瑰，优选的是为海拔1500米-3200米。更优的是2000-3200米。
进一步，步骤(1)中，所采用的水蒸气蒸馏法为现有方法，本发明对方法不做特殊限定。
进一步，步骤(1)中，所采用的水蒸气蒸馏法中，玫瑰鲜花与水的比例为1： 2-8(w/w)，优选的是1：2-6(w/w)，更优的是1：2-4(w/w)。
进一步，步骤(1)中，所采用的水蒸气蒸馏法中，蒸馏时间(以开始由冷凝液滴出时，开始计时)为2-8小时，优选的是2-6小时，更优的是2-4小时。
进一步，步骤(1)中，所采用的过滤分取玫瑰精油方法，是指在常规液- 液油水分取玫瑰精油时，增加20目-120目的不锈钢网作为过滤器，除去可能混入的物理性杂质。不锈钢网的目数，优选的是40目-100目，更优的是60目-80目。
进一步，步骤(2)中，玫瑰精油冻点的测定，按国家标准“香料冻点的测定GB/T14454.7-2008”的要求进行测定。
进一步，步骤(3)中的析晶温度为冻点的上限温度的±3℃，优选的是±2℃，更好的是±1℃。
进一步，步骤(3)中的析晶时间为5-15天，优选的是析晶7-15天，更优的是析晶10-15天。
进一步，步骤(4)中过滤是指采用不锈钢网为过滤介质，不锈钢网的目数为20目-120目，优选的目数20目-80目，更优的是20目-40目。
进一步，将步骤(4)中获得玫瑰醇结晶，用氘代三氯甲烷溶解后，测定氢核磁共振谱和碳-13核磁共振谱。
本发明与现有技术相比，其有益效果为：
无需昂贵的仪器设备和熟练的专业技术人员，经过简单过滤即可将玫瑰醇从玫瑰精油中分离出来。在保留了玫瑰精油的同时，还获得具有与玫瑰精油完全相同香气的玫瑰醇(左旋香茅醇)，增加了附加值。
以下通过实施例的具体实施方式再对本发明的上述内容作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。在不脱离本发明上述技术思想情况下，根据本领域普通技术知识和惯用手段做出的各种替换或变更，均应包括在本发明的范围内。
具体实施方式
实施例1：从低海拔大马士革玫瑰精油中分离玫瑰醇
原料：新鲜大马士革玫瑰(购自四川省什邡县玫瑰谷，开花期4月，海拔 500-700米，玫瑰精油中玫瑰醇相对含量40％)100kg。
制备方法：将上述玫瑰放入水蒸气蒸馏釜中，加入200kg水，通入水蒸气(压力：20kg/cm3)，以冷凝器有冷凝液滴出时，开始计时，持续蒸馏5小时，蒸馏过程中，收集冷凝液至油水分离器中。蒸馏完成后，油水分离器常温静置12小时，过滤分取上层油层(玫瑰精油)。取少量玫瑰精油，按国际标准GB/T 14454.7-2008 的方法，测定玫瑰精油的冻点为15-19℃。将其余的精油分装至玻璃瓶中，密封。然后，将密封好的装有精油的玻璃瓶置于恒温17-19℃的恒温箱中静置8天析晶。在室温17-19℃的条件下，用40目的不锈钢网过滤精油。即得到玫瑰醇和大马士革玫瑰精油。
实施例2：从高海拔大马士革玫瑰精油中分离玫瑰醇
原料：新鲜大马士革玫瑰(购自四川省小金县，开花期6-7月，海拔2500-3000 米，玫瑰精油中玫瑰醇相对含量45％)100kg。
制备方法：将上述玫瑰放入水蒸气蒸馏釜中，加入300kg水，通入水蒸气(压力：20kg/cm3)，以冷凝器有冷凝液滴出时，开始计时，持续蒸馏4小时，蒸馏过程中，收集冷凝液至油水分离器中。蒸馏完成后，油水分离器常温静置12小时，过滤分取上层油层(玫瑰精油)。取少量玫瑰精油，按国际标准GB/T 14454.7-2008 的方法，测定玫瑰精油的冻点为17-20℃。将其余的精油分装至玻璃瓶中，密封。置于恒温18-20℃的恒温箱中静置10天，析晶。在室温18-20℃的条件下，用20目的不锈钢网过滤精油，即得到玫瑰醇和大马士革玫瑰精油。
实施例3：从高海拔大马士革玫瑰精油中分离玫瑰醇
原料：新鲜大马士革玫瑰(购自四川省盐源县，开花期6-7月，海拔2800-3200 米，玫瑰精油中玫瑰醇相对含量47％)100kg。
制备方法：将上述玫瑰放入水蒸气蒸馏釜中，加入400kg水，通入水蒸气(压力：20kg/cm3)，以冷凝器有冷凝液滴出时，开始计时，持续蒸馏5小时，蒸馏过程中，收集冷凝液至油水分离器中。蒸馏完成后，油水分离器常温静置12小时，过滤分取上层油层(玫瑰精油)。取少量玫瑰精油，按国际标准GB/T 14454.7-2008 的方法，测定玫瑰精油的冻点为14-18℃。将其余的精油分装至玻璃瓶中，密封。然后置于恒温16-18℃的恒温箱中静置10天，析晶。在室温16-18℃的条件下，用 60目的不锈钢网过滤精油，即得到玫瑰醇和大马士革玫瑰精油。
实施例4：从苦水玫瑰精油中分离玫瑰醇
原料：盐渍新鲜苦水玫瑰(购自兰州市永登县，开花期5月，海拔1500-2000 米，玫瑰精油中玫瑰醇相对含量50％)100kg。
制备方法：将上述玫瑰放入水蒸气蒸馏釜中，加入500kg水，盘管蒸气(压力：20kg/cm3)加热，以冷凝器有冷凝液滴出时，开始计时，持续蒸馏4小时，蒸馏过程中，收集冷凝液至油水分离器中。蒸馏完成后，油水分离器常温静置8 小时，过滤分取上层油层(玫瑰精油)。取少量玫瑰精油，按国际标准GB/T 14454.7-2008的方法，测定玫瑰精油的冻点为10-13℃。将其余的精油分装至玻璃瓶中，密封。然后置于恒温13-16℃的恒温箱中静置8天，析晶。在室温13-16℃的条件下，用40目的不锈钢网过滤精油，即得到玫瑰醇和苦水玫瑰精油。
实施例5：从平阴玫瑰精油中分离玫瑰醇
原料：盐渍新鲜平阴玫瑰(购自山东省平阴县，开花期4月底5月初，海拔 100-500米，玫瑰精油中玫瑰醇相对含量35％)100kg。
制备方法：将上述玫瑰放入水蒸气蒸馏釜中，加入800kg水，盘管蒸气(压力：20kg/cm3)加热，以冷凝器有冷凝液滴出时，开始计时，持续蒸馏8小时，蒸馏过程中，收集冷凝液至油水分离器中。蒸馏完成后，油水分离器常温静置12 小时，过滤分取上层油层(玫瑰精油)。取少量玫瑰精油，按国际标准GB/T 14454.7-2008的方法，测定玫瑰精油的冻点为10-15℃。将其余的精油分装至玻璃瓶中，密封。然后置于恒温14-17℃的恒温箱中静置15天，析晶。在室温14-17℃的条件下，用40目的不锈钢网过滤精油，即得到玫瑰醇和平阴玫瑰玫瑰精油。
实施例6：
将实施例1所获得的结晶体，用氘代三氯甲烷溶解后，在400MHz核磁共振仪上测定1H-NMR谱(见图1)和13C-NMR谱(见图2)；1H-NMR谱数据为：δ0.90 (3H，d，J＝6.5Hz)，1.15-1.23(1H，m)，1.32-1.40(2H，m)，1.61(3H，s)， 1.58-1.65(2H，m)，1.68(3H，s)，1.93-2.05(2H，m)，3.63-3.74(2H，m)， 5.08-5.12(1H，m)；13C-NMR谱数据为δ131.4，124.8，61.3，40.0，37.4，29.3， 25.9，25.6，19.7，17.8。
将上述NMR数据与文献(Anders Dahlen，et al,SmI2/Water/Amine mediatescleavage ofallyl etherprotected alcohols:Application in carbohydratesynthesis and mechanistic considerations,Organic Letters,2003,5(22):4085-4088,Supporting information)对照，两者基本一致，故确定结晶体为(S)3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol，中文名：(S)3，7-二甲基-6-辛烯-1-醇，即左旋香茅醇(玫瑰醇)。
实施例7：
将实施例2-5所获得的结晶体，分别用氘代三氯甲烷溶解后，分别在400MHz 核磁共振仪上测定1H-NMR谱和13C-NMR谱；将所获得的结晶体的NMR数据与实施例6的文献数据进行对照，证明实施例2-5所获得的含有结晶体玫瑰精油中的结晶体均为玫瑰醇。
附图说明
图1是玫瑰醇的氢核磁共振图。
图2是玫瑰醇的碳-13核磁共振图。

Claims (10)

1.一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤(1)，以采集不超过4小时的玫瑰鲜花，采用水蒸气蒸馏技术进行蒸馏，收集含有精油的冷凝液，冷凝液采用静置的方式进行油水分层；待分层完成后，过滤分取得到玫瑰精油；
步骤(2)，测定步骤(1)得到的玫瑰精油的冻点温度范围；
步骤(3)，将步骤(1)得到的玫瑰精油密封，置于步骤(2)所测得的冻点温度范围的±3.0℃上限温度的恒温保温箱中静置5-15天，析晶；
步骤(4)，在将步骤(3)得到的析晶玫瑰精油，冻点温度的上±3℃限温度的环境条件下，过滤，即得到玫瑰醇和玫瑰精油。
2.根据权利要求1所述的一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所用原料品种为大马士革玫瑰、白蔷薇、百叶玫瑰、法国蔷薇、重瓣玫瑰和苦水玫瑰的鲜花，优选的是大马士革玫瑰、重瓣玫瑰和苦水玫瑰，更好的为大马士革玫瑰和苦水玫瑰。
3.根据权利要求1所述的一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所用原料是由其制备的玫瑰精油中玫瑰醇的相对含量(GC-MS法)不低于20％玫瑰花，优选不低于30％，更好的是不低于40％。
4.根据权利要求1所述的一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所用原料植物的种植海拔高度为100米-3200米的玫瑰花，优选的是为海拔1500米-3200米。更优的是2000-3200米。
5.根据权利要求1所述的一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，步骤(1)中的蒸馏时间(以开始由冷凝液滴出时，开始计时)为2-8小时，优选的是2-6小时，更优的是2-4小时。
6.根据权利要求1所述的一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，玫瑰精油冻点的测定，按国家标准“香料冻点的测定GB/T14454.7-2008”的要求进行测定。
7.根据权利要求1所述的一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，步骤(3)中的析晶温度为玫瑰精油冻点的±3℃上限温度，优选的是±2℃，更好的是±1℃。
8.根据权利要求1所述的一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，步骤(3)中的析晶时间为5-15天，优选的是析晶7-15天，更优的是析晶10-15天。
9.根据权利要求1所述的一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，步骤(4)中过滤所用不锈钢网的目数为20目-120目，优选的目数20目-80目，更优的是20目-40目。
10.根据权利要求1所述的一种从玫瑰精油中分离玫瑰醇的制备方法，其特征在于，将步骤(4)中获得的玫瑰醇，用氘代三氯甲烷溶解后，测定氢核磁共振谱和碳-13核磁共振谱。
氢核磁共振谱数据(400MHz，CDCl3)：δ0.91(3H，d，J＝6.5Hz)，1.14-1.23(1H，m)，1.32-1.41(2H，m)，1.60(3H，s)，1.57-1.65(2H，m)，1.69(3H，s)，1.93-2.05(2H，m)，3.63-3.74(2H，m)，5.08-5.12(1H，m)；碳-13核磁共振谱数据(100MHz，CDCl3)：δ131.4，124.8，61.3，40.0，37.4，29.3，25.9，25.6，19.7，17.8。
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