CN114133982B - 一种制备具有玫瑰香味的香料的方法及组合物原料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种制备具有玫瑰香味的香料的方法及组合物原料。所述组合物原料包括香叶醇、香茅醇、乙酸香叶酯、乙酸苄酯、橙花醇丁酸酯、异丁酸香茅酯、丁醇、十二烷、玫瑰醇、乙位紫罗兰酮、桉叶素、羟基香草醛、D‑柠檬烯、乙酸对叔丁基环己酯、女贞醛、海风醛、铃兰醛、甲位戊基桂醛、玫瑰醚、新洋茉莉醛、苯甲醛、苯乙二甲缩醛、橙花醛、丁香酚。向其中加入双(二苯磷)‑1，1’‑联萘和钯盐，经过加热、纳滤过滤后得到产品。所述香料在发散出与天然玫瑰花相似的香气的同时，兼具较好的稳定性，具有较好的优选性，可应用于玫瑰型香味的产品中。
Description
技术领域
本发明涉及香料领域，更具体地，其涉及一种具有玫瑰香味的香料的制备方法及其使用的原料。
背景技术
在许多含有香精的产品中，玫瑰花香一直是备受大众欢迎的一种选择，它所表现出的出色的香味自古到今被以各种形式使用。玫瑰花香清新，淡雅，其散发出沁人心脾的清香能够使人心境开阔，精神愉快，萦绕周围给人以舒适爽朗的感觉，玫瑰花香袭人的香气对缓解疲劳有良好的辅助作用。
现如今，人工合成的玫瑰香型香精被广泛的研究，它们是很多香水的主要组成成分。
CN110229717公开了一种玫瑰香型香精，有效地改善了天然玫瑰精油和人工调配的玫瑰香型香精在味道上的差异问题，得到更加接近于自然，更加纯正浓香的理想的玫瑰香气。但是由于其中发挥主要作用的醛类物质具有易氧化的特性，使其香气具有较差的稳定性与持久性。
CN102341488公开了一种香料组合物的玫瑰香气赋予方法，通过将2-异丙基-4-甲基噻唑单独地或者与玫瑰醚一同添加到香料组合物中，使得香料组合物具有了独特的，近似于天然玫瑰香气的玫瑰香味。同样是其中的香气活性物质易被氧化失活，降低其香气作用的持久性。
在玫瑰香型的香料组合物的调配过程中存在多种醛类物质的使用，尽管其所占比例很小，但是却是玫瑰香气的重要香气来源和增香物质。然而许多醛类化学性质较活泼，易氧化、缩合，使香料组合物所表现出的原有香味特征被破坏，表现出较差的玫瑰香气效果甚至原有香气效果丧失。
发明内容
本发明提供一种用于制备具有玫瑰香味的香料的组合物原料，还提供一种制备具有玫瑰香味的香料的方法，所述香料能够散发出近似玫瑰的香气，具有优异的稳定性。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案如下：
一种用于制备具有玫瑰香味的香料的组合物原料，所述组合物原料包括香叶醇、香茅醇、乙酸香叶酯、乙酸苄酯、橙花醇丁酸酯、异丁酸香茅酯、丁醇、十二烷、玫瑰醇、乙位紫罗兰酮、桉叶素、羟基香草醛、D-柠檬烯、乙酸对叔丁基环己酯、女贞醛、海风醛、铃兰醛、甲位戊基桂醛、玫瑰醚、新洋茉莉醛、苯甲醛、苯乙二甲缩醛、橙花醛、丁香酚。
进一步地，以组合物原料的总质量为基准，组合物原料中的各成分的质量百分比为，香叶醇20-40％、香茅醇15-25％、乙酸香叶酯0.5-1％、乙酸苄酯6-8％、橙花醇丁酸酯0.25-0.75％、异丁酸香茅酯1-2％、丁醇1-4％、十二烷1-2.5％、玫瑰醇5-10％、乙位紫罗兰酮0.5-1％、桉叶素0.2-0.4％、羟基香草醛0.5-0.8％、D-柠檬烯7-9％、乙酸对叔丁基环己酯3-5％、女贞醛0.1-0.4％、海风醛0.2-0.5％、铃兰醛1.2-2.4％、甲位戊基桂醛5-10％、玫瑰醚0.1-1％、新洋茉莉醛0.02-0.04％、苯甲醛2.5-3.8％、苯乙二甲缩醛0.05-0.08％、橙花醛0.05-0.09％、丁香酚0.04-0.08％。
优选地，以组合物原料的总质量为基准，组合物原料中的各成分的质量百分比为，香叶醇25-40％、香茅醇18-24％、乙酸香叶醇乙酸香叶酯0.5-0.75％、乙酸苄酯6.5-7.5％、橙花醇丁酸酯0.35-0.65％、异丁酸香茅酯1.5-2％、丁醇1-2.5％、十二烷1.5-2.5％、玫瑰醇5-8％、乙位紫罗兰酮0.5-0.8％、桉叶素0.25-0.35％、羟基香草醛0.6-0.75％、D-柠檬烯7.5-8％、乙酸对叔丁基环己酯3.5-5％、女贞醛0.15-0.3％、海风醛0.25-0.45％、铃兰醛1.5-2.2％、甲位戊基桂醛6.5-8％、玫瑰醚0.5-1％、新洋茉莉醛0.03-0.04％、苯甲醛2.8-3.5％、苯乙二甲缩醛0.05-0.06％、橙花醛0.06-0.09％、丁香酚0.05-0.08％。
一种制备具有玫瑰香味的香料的方法，包括以下步骤：
(1)在所述组合物原料中加入双(二苯磷)-1，1’-联萘和钯盐，在50-80℃条件下加热4-24小时；
(2)使用TFC型纳滤膜对上述反应后的产物进行过滤，得到最终产品。
作为优选的方案，所加入的双(二苯磷)-1，1’-联萘为组合物原料质量的0.05-0.5％。
本发明所述钯盐选自醋酸钯、氯化钯、双(乙酰丙酮)钯中的一种或多种。
作为优选的方案，所加入钯盐的摩尔量(以钯原子的摩尔量为基准)与双(二苯磷)-1，1’-联萘的摩尔量之比为1：(10-20)，优选为1：(10-15)。
作为优选的方案，所述TFC型纳滤膜为耐有机溶剂型，优选为赢创公司PM S600、KOCH公司MPF-60、GRACE公司Stream228等纳滤膜产品。
作为优选的方案，利用所述TFC型纳滤膜进行过滤时的温度为20-40℃，过滤压力10-40bar。以除去双(二苯磷)-1，1’-联萘、钯盐和钯络合物。
一种所述的具有玫瑰香味的香料的应用，所述香料应用于配制香精中。
一种所述的具有玫瑰香味的香料的应用，所述香料组合物用于配制玫瑰香型产品，包括化妆品、清洁用品以及防护用品。
不限于任何理论，本发明所述方案中，钯盐与双(二苯磷)-1,1’-联萘加入组合物原料后，会快速配位反应生成络合物，该络合物的钯活性位点能够活化酯基、羟基、羰基等含氧官能团，进而在熟化条件下催化组合物原料中的部分醇类与酯类物质发生酯交换反应、酯类的水解反应、羰基之间的aldol缩合反应、醛基的歧化反应等一系列连锁网络反应，产生更多种类的玫瑰香气类似物，通过GC-MS分析，能检测出乙酸香茅酯、香叶醇丁酸酯、异丁酸香叶酯、异丁酸丁酯、橙花醇异丁酸酯等多种物质的生成，使得香料的玫瑰香气更加丰富并起到熟化的作用，使得香气更加稳定。在熟化反应后，使用纳滤膜对反应后的溶液混合物进行滤过，选择性地除去香料中的钯盐、双(二苯磷)-1，1’-联萘和钯络合物，以及反应过程中产生的少量高聚物杂质，得到纯净的香料，确保最终香料产品的玫瑰香气更纯正，不受破坏。并可以有效提高香料中各组分的稳定性，对延长香料的存放时间，维持香料的作用效果产生明显的增益作用。
本发明提供的香料能够散发出近似玫瑰的香气，表现出天然玫瑰清新、淡雅，柔和的味道并具有较高的优选性；该香料能够在-10℃～60℃的温度范围内长达一年的时间保持气味不变。
所述香料添加到化妆用品、清洁用品以及体外防护用品当中，会使产品表现出清新、浓郁的天然玫瑰香气，营造醇厚的玫瑰香气氛围，对产品使用过程中的嗅觉感受给与明显的增益效果。
具体实施方式
下面的实施例将对将对本发明所提供的方法予以进一步的说明，但本发明不限于所列出的实施例，还应包括在本发明的权利要求范围内其他任何公知的改变。
分析仪器：
气相色谱仪：Agilent7890，色谱柱DB-5，进样口温度：300℃，分流比：50:1，载气流量：52.8mL/min；升温程序：95℃下保持40min，以10℃/min的速率升至180℃，保持40min，检测器温度：280℃。
实施例1
按下表1所示的配方制备组合物原料1。
表1组合物原料1中各个组份及其用量
| 原料名称 | 质量％ | 原料名称 | 质量％ |
| 香叶醇 | 35.75 | 乙酸对叔丁基环己酯 | 3 |
| 香茅醇 | 15 | 女贞醛 | 0.4 |
| 乙酸香叶酯 | 1 | 海风醛 | 0.2 |
| 乙酸苄酯 | 6 | 铃兰醛 | 2.4 |
| 橙花醇丁酸酯 | 0.75 | 甲位戊基桂醛 | 5 |
| 异丁酸香茅酯 | 1 | 玫瑰醚 | 0.1 |
| 丁醇 | 4 | 新洋茉莉醛 | 0.02 |
| 十二烷 | 1 | 苯甲醛 | 3.8 |
| 玫瑰醇 | 10 | 苯乙二甲缩醛 | 0.05 |
| 乙位紫罗兰酮 | 0.5 | 橙花醛 | 0.09 |
| 桉叶素 | 0.4 | 丁香酚 | 0.04 |
| 羟基香草醛 | 0.5 | ||
| D-柠檬烯 | 9 |
向100g组合物原料1中添加双(二苯磷)-1,1’-联萘500mg、醋酸钯18.03mg(双(二苯磷)-1,1’-联萘：钯原子＝10:1)，搅拌混合均匀，随后升温体系至60℃，并保持恒温12小时，然后将混合物冷却至30℃，取出加入纳滤系统，使用赢创公司PM S600纳滤膜进行过滤，过滤压力为40bar，过滤后的滤液产品常温保存备用。
实施例2
按下表2所示的配方制备组合物原料2。
表2组合物原料2中各个组份及其用量
| 原料名称 | 质量％ | 原料名称 | 质量％ |
| 香叶醇 | 30 | 乙酸对叔丁基环己酯 | 5 |
| 香茅醇 | 21.2 | 女贞醛 | 0.1 |
| 乙酸香叶酯 | 0.5 | 海风醛 | 0.5 |
| 乙酸苄酯 | 8 | 铃兰醛 | 1.2 |
| 橙花醇丁酸酯 | 0.25 | 甲位戊基桂醛 | 10 |
| 异丁酸香茅酯 | 2 | 玫瑰醚 | 1 |
| 丁醇 | 1 | 新洋茉莉醛 | 0.04 |
| 十二烷 | 2.5 | 苯甲醛 | 2.5 |
| 玫瑰醇 | 5 | 苯乙二甲缩醛 | 0.08 |
| 乙位紫罗兰酮 | 1 | 橙花醛 | 0.05 |
| 桉叶素 | 0.2 | 丁香酚 | 0.08 |
| 羟基香草醛 | 0.8 | ||
| D-柠檬烯 | 7 |
向100g组合物原料2中添加双(二苯磷)-1，1’-联萘50mg、氯化钯0.95mg(双(二苯磷)-1,1’-联萘：钯原子＝15:1)，搅拌混合均匀，随后升温体系至50℃，并保持恒温24小时，然后将混合物冷却至40℃，取出加入纳滤系统，使用Grace公司Stream 228纳滤膜进行过滤，过滤压力为10bar，过滤后的滤液产品常温保存备用。
实施例3
按下表3所示的配方制备组合物原料3。
表3组合物原料3中各个组份及其用量
| 原料名称 | 质量％ | 原料名称 | 质量％ |
| 香叶醇 | 30.48 | 乙酸对叔丁基环己酯 | 4 |
| 香茅醇 | 25 | 女贞醛 | 0.2 |
| 乙酸香叶酯 | 0.75 | 海风醛 | 0.3 |
| 乙酸苄酯 | 7 | 铃兰醛 | 1.8 |
| 橙花醇丁酸酯 | 0.5 | 甲位戊基桂醛 | 6 |
| 异丁酸香茅酯 | 1.5 | 玫瑰醚 | 0.75 |
| 丁醇 | 2 | 新洋茉莉醛 | 0.03 |
| 十二烷 | 1.8 | 苯甲醛 | 3 |
| 玫瑰醇 | 6 | 苯乙二甲缩醛 | 0.06 |
| 乙位紫罗兰酮 | 0.7 | 橙花醛 | 0.07 |
| 桉叶素 | 0.3 | 丁香酚 | 0.06 |
| 羟基香草醛 | 0.7 | ||
| D-柠檬烯 | 7 |
向100g组合物原料3中添加双(二苯磷)-1，1’-联萘250mg、双(乙酰丙酮)钯6.12mg(双(二苯磷)-1,1’-联萘：钯原子＝20:1)，搅拌混合均匀，随后升温体系至80℃，并保持恒温4小时，然后将混合物冷却至20℃，取出加入纳滤系统，使用KOCH公司MPF-60纳滤膜进行过滤，过滤压力为20bar，过滤后的滤液产品常温保存备用。
实施例4
按下表4所示的配方制备组合物原料4。
表4组合物原料4中各个组份及其用量
| 原料名称 | 质量％ | 原料名称 | 质量％ |
| 香叶醇 | 40 | 乙酸对叔丁基环己酯 | 3.5 |
| 香茅醇 | 16.03 | 女贞醛 | 0.2 |
| 乙酸香叶酯 | 0.65 | 海风醛 | 0.3 |
| 乙酸苄酯 | 6.5 | 铃兰醛 | 1.6 |
| 橙花醇丁酸酯 | 0.5 | 甲位戊基桂醛 | 7 |
| 异丁酸香茅酯 | 1.5 | 玫瑰醚 | 0.6 |
| 丁醇 | 2 | 新洋茉莉醛 | 0.03 |
| 十二烷 | 1.2 | 苯甲醛 | 2.7 |
| 玫瑰醇 | 6 | 苯乙二甲缩醛 | 0.06 |
| 乙位紫罗兰酮 | 0.6 | 橙花醛 | 0.08 |
| 桉叶素 | 0.3 | 丁香酚 | 0.05 |
| 羟基香草醛 | 0.6 | ||
| D-柠檬烯 | 8 |
向100g组合物原料4中添加双(二苯磷)-1，1’-联萘150mg、醋酸钯3.61mg(双(二苯磷)-1,1’-联萘：钯原子＝15:1)，搅拌混合均匀，随后升温体系至60℃，并保持恒温4小时，然后将混合物冷却至25℃，取出加入纳滤系统，使用赢创公司PM S600纳滤膜进行过滤，过滤压力为30bar，过滤后的滤液产品常温保存备用。
采取“40分”评分检测法：根据香气是否具有玫瑰样的自然感、清新感、芳醇感评定，“满分”为40分；“纯正”为39.1-40分；“较纯正”为36.0-39.0分；“可以”为32.0-35.9分；“尚可”为28.0-31.9分；“及格”为24.0-27.9分；“不及格”为小于24分。
组织四名调香师和三名评香师作为评香员对上述香料组合物1、香料组合物2、香料组合物3和香料组合物4进行评比，结果如下表5所示。
表5各组香料组合物评分结果
| 项目 | 原料 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 |
| 评香员1 | 33.5 | 39.2 | 39.1 | 39.4 | 39.3 |
| 评香员2 | 36.2 | 38.9 | 38.9 | 39.2 | 39.1 |
| 评香员3 | 35.2 | 39.3 | 39.3 | 39.5 | 39.5 |
| 评香员4 | 31.8 | 39.5 | 39.5 | 39.8 | 40.0 |
| 评香员5 | 32.6 | 39.1 | 39.2 | 39.4 | 39.4 |
| 评香员6 | 34.5 | 39.4 | 39.6 | 40.0 | 39.7 |
| 评香员7 | 33.5 | 39.4 | 39.3 | 39.6 | 39.6 |
| 平均分 | 33.9 | 39.28 | 39.27 | 39.56 | 39.51 |
根据表5可以看出，香料组合物1、香料组合物2、香料组合物3和香料组合物4的评分结构均为“纯正”。
实施例5
按下表6所示的配方制备组合物原料5。
表6组合物原料5中各个组份及其用量
| 原料名称 | 质量％ | 原料名称 | 质量％ |
| 香叶醇 | 30.8 | 乙酸对叔丁基环己酯 | 4 |
| 香茅醇 | 18 | 女贞醛 | 0.3 |
| 乙酸香叶酯 | 0.75 | 海风醛 | 0.4 |
| 乙酸苄酯 | 7 | 铃兰醛 | 1.8 |
| 橙花醇丁酸酯 | 0.6 | 甲位戊基桂醛 | 8 |
| 异丁酸香茅酯 | 1.5 | 玫瑰醚 | 0.8 |
| 丁醇 | 3 | 新洋茉莉醛 | 0.03 |
| 十二烷 | 1.8 | 苯甲醛 | 3.2 |
| 玫瑰醇 | 8 | 苯乙二甲缩醛 | 0.07 |
| 乙位紫罗兰酮 | 0.8 | 橙花醛 | 0.08 |
| 桉叶素 | 0.3 | 丁香酚 | 0.07 |
| 羟基香草醛 | 0.7 | ||
| D-柠檬烯 | 8 |
向100g组合物原料5中添加双(二苯磷)-1，1’-联萘250mg、双(乙酰丙酮)钯8.15mg(双(二苯磷)-1,1’-联萘：钯原子＝15:1)，搅拌混合均匀，随后升温体系至60℃，并保持恒温4小时，然后将混合物冷却至25℃，取出加入纳滤系统，使用PM S600纳滤膜进行过滤，过滤压力为25bar，过滤后的滤液产品常温保存备用。
对比例1
不加入双(二苯磷)-1,1’-联萘到组合物原料中，其余原料、用量及处理方式与实验例5相同。
对比例2
不加入钯盐，其余原料、用量及处理方式与实验例5相同。
对比例3
不进行纳滤除杂，其余原料、用量及处理方式与实验例5相同。
分别将实验例5和对比例中的香料分成6等份，分别保存于-10℃、0℃、20℃、40℃、50℃、60℃的条件下，用同样的容器盛装，贴上相应的保存条件标签，然后在3个月、6个月、9个月、12个月、15个月、18个月的时间节点对4份样品分别取样进行分析，根据香气是否具有玫瑰样的自然感、清新感、芳醇感评定，“满分”为40分，“纯正”为39.1-40分，“较纯正”为36.0-39.0分，“可以”为32.0-35.9分，“尚可”为28.0-31.9分，“及格”为24.0-27.9分，“不及格”为小于24分；其平均分分别为表7-10所示。
表7实验例5中不同评定时间点的平均分
表8对比例1中不同评定时间点的平均分
表9对比例2中不同评定时间点的平均分
表10对比例3中不同评定时间点的平均分
通过表7和表8-10的对比可知，所述的组合物原料在不加入双(二苯磷)-1,1’-联萘或不加入钯盐处理或不使用纳滤膜纯化的情况下，在-10℃～60℃的范围内表现出较差的稳定性，香气氛围的效果在3个月之后就发生衰减，随着存放时间的延长，香气氛围的效果逐渐变差，香料所应有的自然清新感逐渐消失，表明双(二苯磷)-1,1’-联萘、钯盐的加入和熟化处理以及纳滤膜的纯化在维持发明所述香料的稳定性方面发挥着至关重要的作用，可以有效的提高香料中各组分的稳定性，对延长香料的存放时间，维持香料的作用效果产生明显的增益作用。
使用气相色谱对上述香料组合物1、香料组合物2、香料组合物3和香料组合物4以及对比例1、2产品进行分析，以检测香料组合物中物质含量变化，新产生的物质组成含量如下表11：
表11实施例及对比例中新产物含量
| 项目 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 对比例1 | 对比例2 |
| 乙酸香茅酯 | 0.25％ | 0.22％ | 0.19％ | 0.27％ | 0.02％ | 0.01％ |
| 香叶醇丁酸酯 | 0.12％ | 0.09％ | 0.13％ | 0.15％ | 0.01％ | 0.02％ |
| 异丁酸香叶酯 | 0.08％ | 0.11％ | 0.12％ | 0.12％ | 0.01％ | 0.01％ |
| 异丁酸丁酯 | 0.14％ | 0.15％ | 0.13％ | 0.08％ | 0.02％ | 0.03％ |
| 橙花醇异丁酸酯 | 0.06％ | 0.06％ | 0.04％ | 0.09％ | 0.01％ | 0.01％ |
通过表11的对比可知，双(二苯磷)-1,1’-联萘以及钯盐的存在对新的玫瑰香气类似物的产生具有重要的催化作用，促进了香料组合物的香气品质进一步提升。
可将本发明所述的香料添加至化妆用品、清洁用品以及防护用品中，如香水、古龙水、柔肤水、收敛化妆水、营养化妆水、眼霜、营养霜、按摩霜、洁面霜、洁面泡沫、卸妆水、散粉、精华素、洗发水、护发素、面膜、软膏、肤露、可溶相、悬浊液、乳液、面霜、凝露、喷雾剂、膏状剂、硬膏剂、贴剂等。
也可将本发明所述的香料添加至玫瑰香型产品中，如芳香剂、除臭剂、香熏、香烛、啫喱胶、香烛、电热蚊香液中。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种制备具有玫瑰香味的香料的方法，包括以下步骤：
(1)在组合物原料中加入双(二苯磷)-1，1’-联萘和钯盐，在50-80℃条件下加热4-24小时；
(2)使用TFC型纳滤膜对步骤(1)的产物进行过滤，得到香料；
所述钯盐的摩尔量与双(二苯磷)-1，1’-联萘的摩尔量的比为1：(10-20)；
以组合物原料的总质量为基准，组合物原料中的各成分的质量百分比为，香叶醇20-40％、香茅醇15-25％、乙酸香叶酯0.5-1％、乙酸苄酯6-8％、橙花醇丁酸酯0.25-0.75％、异丁酸香茅酯1-2％、丁醇1-4％、十二烷1-2.5％、玫瑰醇5-10％、乙位紫罗兰酮0.5-1％、桉叶素0.2-0.4％、羟基香草醛0.5-0.8％、D-柠檬烯7-9％、乙酸对叔丁基环己酯3-5％、女贞醛0.1-0.4％、海风醛0.2-0.5％、铃兰醛1.2-2.4％、甲位戊基桂醛5-10％、玫瑰醚0.1-1％、新洋茉莉醛0.02-0.04％、苯甲醛2.5-3.8％、苯乙二甲缩醛0.05-0.08％、橙花醛0.05-0.09％、丁香酚0.04-0.08％。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：以组合物原料的总质量为基准，组合物原料中的各成分的质量百分比为，香叶醇25-40％、香茅醇18-24％、乙酸香叶醇乙酸香叶酯0.5-0.75％、乙酸苄酯6.5-7.5％、橙花醇丁酸酯0.35-0.65％、异丁酸香茅酯1.5-2％、丁醇1-2.5％、十二烷1.5-2.5％、玫瑰醇5-8％、乙位紫罗兰酮0.5-0.8％、桉叶素0.25-0.35％、羟基香草醛0.6-0.75％、D-柠檬烯7.5-8％、乙酸对叔丁基环己酯3.5-5％、女贞醛0.15-0.3％、海风醛0.25-0.45％、铃兰醛1.5-2.2％、甲位戊基桂醛6.5-8％、玫瑰醚0.5-1％、新洋茉莉醛0.03-0.04％、苯甲醛2.8-3.5％、苯乙二甲缩醛0.05-0.06％、橙花醛0.06-0.09％、丁香酚0.05-0.08％。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述双(二苯磷)-1，1’-联萘为组合物原料质量的0.05-0.5％。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述钯盐选自醋酸钯、氯化钯、双(乙酰丙酮)钯中的一种或多种。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述钯盐的摩尔量与双(二苯磷)-1，1’-联萘的摩尔量的比为1：(10-15)。
6.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述TFC型纳滤膜为赢创公司PM S600、KOCH公司MPF-60或GRACE公司Stream228。
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