JP3281733B2 - 低カフェイン茶ポリフェノールの製造法 - Google Patents
低カフェイン茶ポリフェノールの製造法Info
- Publication number
- JP3281733B2 JP3281733B2 JP27021194A JP27021194A JP3281733B2 JP 3281733 B2 JP3281733 B2 JP 3281733B2 JP 27021194 A JP27021194 A JP 27021194A JP 27021194 A JP27021194 A JP 27021194A JP 3281733 B2 JP3281733 B2 JP 3281733B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tea
- extract
- caffeine
- organic solvent
- tea polyphenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は茶ポリフェノールの製造
法に関し、詳しくは低カフェイン茶ポリフェノールの製
造法に関する。
法に関し、詳しくは低カフェイン茶ポリフェノールの製
造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】茶ポリ
フェノールは抗酸化作用（特開昭５９−２１９３８４号
公報、特開平１−２６８６８３号公報）、抗菌・静菌作
用（特開平２−２７６５６２号公報、特開平３−２４６
２２７号公報）、抗毒素効果（特開平２−３０４０７９
号公報、特開平２−３０６９１５号公報）などのほか、
生体機能を調節する作用としてコレステロール上昇抑制
作用（特開昭６０−１５６６１４号公報）、血圧上昇抑
制作用（特開昭６３−２１４１８３号公報）、血糖上昇
抑制作用（特開平４−２５３９１８号公報）を有してお
り、食品をはじめ医薬農薬等の各種分野で利用が期待さ
れている。
フェノールは抗酸化作用（特開昭５９−２１９３８４号
公報、特開平１−２６８６８３号公報）、抗菌・静菌作
用（特開平２−２７６５６２号公報、特開平３−２４６
２２７号公報）、抗毒素効果（特開平２−３０４０７９
号公報、特開平２−３０６９１５号公報）などのほか、
生体機能を調節する作用としてコレステロール上昇抑制
作用（特開昭６０−１５６６１４号公報）、血圧上昇抑
制作用（特開昭６３−２１４１８３号公報）、血糖上昇
抑制作用（特開平４−２５３９１８号公報）を有してお
り、食品をはじめ医薬農薬等の各種分野で利用が期待さ
れている。
【０００３】茶ポリフェノールは種々の方法で製造され
ており、一般的には茶葉から熱水や有機溶媒で抽出され
ることが多く、この場合茶抽出物の中に多量のカフェイ
ンが含まれてしまうことが避けられない。カフェインは
中枢神経興奮作用、強心作用、利尿作用等の生理活性を
有しており、頭痛、感冒等の医薬品に汎用されている。
ところが、摂取量や個人差によってはカフェインのもつ
強い生理活性作用により、めまい、不眠、心悸亢進、悪
心等が起こり、カフェイン過敏症の人々にとっては飲食
物中のカフェイン含有量が重大な問題となる。また、カ
フェインには上記急性中毒症のほか、動脈硬化や心筋梗
塞の原因となる血中コレステロール上昇作用があるとの
疑いもあり、現在研究が行われている（加藤、吉田(198
1).Nutr.Rep.Inter.,23:825.）。加えて、カフェイン摂
取によりカルシウム分の体外排泄量が増加し、カルシウ
ム尿症になるとの報告もある（Heaney,R.P. and Recke
r,R.R.(1982). J.Lab.Clin.Med.,99:46）。このような
理由から茶抽出物に於いてもカフェイン含有量の少ない
ものが望まれている。
ており、一般的には茶葉から熱水や有機溶媒で抽出され
ることが多く、この場合茶抽出物の中に多量のカフェイ
ンが含まれてしまうことが避けられない。カフェインは
中枢神経興奮作用、強心作用、利尿作用等の生理活性を
有しており、頭痛、感冒等の医薬品に汎用されている。
ところが、摂取量や個人差によってはカフェインのもつ
強い生理活性作用により、めまい、不眠、心悸亢進、悪
心等が起こり、カフェイン過敏症の人々にとっては飲食
物中のカフェイン含有量が重大な問題となる。また、カ
フェインには上記急性中毒症のほか、動脈硬化や心筋梗
塞の原因となる血中コレステロール上昇作用があるとの
疑いもあり、現在研究が行われている（加藤、吉田(198
1).Nutr.Rep.Inter.,23:825.）。加えて、カフェイン摂
取によりカルシウム分の体外排泄量が増加し、カルシウ
ム尿症になるとの報告もある（Heaney,R.P. and Recke
r,R.R.(1982). J.Lab.Clin.Med.,99:46）。このような
理由から茶抽出物に於いてもカフェイン含有量の少ない
ものが望まれている。
【０００４】従来より行われているカフェイン除去の代
表的な方法には、塩素系溶媒により抽出除去する方法
（特公平２−２２７５５号公報、特公平２−１２４７４
号公報）、超臨界二酸化炭素により抽出除去する方法
（特開昭４８−４６９２号公報、特開平１−２８９４４
８号公報）、活性炭等により吸着除去する方法（特公平
１−４５３４５号公報）、酸水溶液により抽出除去する
方法（特開平７−１７９４８９号公報）などがある。
表的な方法には、塩素系溶媒により抽出除去する方法
（特公平２−２２７５５号公報、特公平２−１２４７４
号公報）、超臨界二酸化炭素により抽出除去する方法
（特開昭４８−４６９２号公報、特開平１−２８９４４
８号公報）、活性炭等により吸着除去する方法（特公平
１−４５３４５号公報）、酸水溶液により抽出除去する
方法（特開平７−１７９４８９号公報）などがある。
【０００５】しかしながら、これらの方法のうち塩素系
溶媒を用いる方法は、含塩素溶媒を使用する点で安全上
及び残留性の問題がある上、環境上も好ましくなく、超
臨界二酸化炭素により抽出除去する方法は、大規模な設
備を要すため、イニシアルコストが高く、且つ生産性が
低いという問題がある。活性炭等により吸着除去する方
法は、除去すべきカフェインとともに茶ポリフェノール
も吸着され、茶ポリフェノールの損失が大きいという欠
点がある。また、酸水溶液により抽出除去する方法は、
酢酸エチル等の有機溶媒を必要とする上、茶ポリフェノ
ールの回収率が低いという問題がある。
溶媒を用いる方法は、含塩素溶媒を使用する点で安全上
及び残留性の問題がある上、環境上も好ましくなく、超
臨界二酸化炭素により抽出除去する方法は、大規模な設
備を要すため、イニシアルコストが高く、且つ生産性が
低いという問題がある。活性炭等により吸着除去する方
法は、除去すべきカフェインとともに茶ポリフェノール
も吸着され、茶ポリフェノールの損失が大きいという欠
点がある。また、酸水溶液により抽出除去する方法は、
酢酸エチル等の有機溶媒を必要とする上、茶ポリフェノ
ールの回収率が低いという問題がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、茶抽出物中のカフェ
インを簡便で効率的、且つ安全な手段で減少させる方法
を見出し、本発明を完成した。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、茶抽出物中のカフェ
インを簡便で効率的、且つ安全な手段で減少させる方法
を見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は茶抽出物を水または含
水有機溶媒中に溶解または懸濁し、これをｐＨ９〜１１
のアルカリ性条件下、合成吸着剤と接触させてカフェイ
ンを吸着させ、茶ポリフェノールと分離することを特徴
とする低カフェイン茶ポリフェノールの製造法に関す
る。
水有機溶媒中に溶解または懸濁し、これをｐＨ９〜１１
のアルカリ性条件下、合成吸着剤と接触させてカフェイ
ンを吸着させ、茶ポリフェノールと分離することを特徴
とする低カフェイン茶ポリフェノールの製造法に関す
る。
【０００８】本発明の対象とされる茶とは発酵、不発酵
の別を問わず、緑茶、紅茶、ウーロン茶、プアール茶等
の茶を示し、その種別を問わない。また、これから抽出
して得た茶抽出物とは、例えば常法による茶の熱水抽出
物、有機溶媒抽出物のほか、これら抽出物の各種有機溶
媒処理物、膜処理物、樹脂や吸着剤による処理物等があ
る。これら抽出物中のカフェイン含有量は通常、５〜１
５％程度である。ここで、茶の熱水抽出とは、茶葉重量
に対し数倍量の熱水や沸騰水を用いて茶葉を浸漬、抽出
する方法であり、有機溶媒抽出とは、茶葉重量に対し数
倍量の有機溶媒、例えばアセトニトリル、メタノール、
エタノール、酢酸エチル、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等の茶ポリフェノール可溶性有機溶媒若しくは
これらの含水溶媒や混合溶媒を用いて茶葉を浸漬、抽出
する方法である。
の別を問わず、緑茶、紅茶、ウーロン茶、プアール茶等
の茶を示し、その種別を問わない。また、これから抽出
して得た茶抽出物とは、例えば常法による茶の熱水抽出
物、有機溶媒抽出物のほか、これら抽出物の各種有機溶
媒処理物、膜処理物、樹脂や吸着剤による処理物等があ
る。これら抽出物中のカフェイン含有量は通常、５〜１
５％程度である。ここで、茶の熱水抽出とは、茶葉重量
に対し数倍量の熱水や沸騰水を用いて茶葉を浸漬、抽出
する方法であり、有機溶媒抽出とは、茶葉重量に対し数
倍量の有機溶媒、例えばアセトニトリル、メタノール、
エタノール、酢酸エチル、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等の茶ポリフェノール可溶性有機溶媒若しくは
これらの含水溶媒や混合溶媒を用いて茶葉を浸漬、抽出
する方法である。
【０００９】また、有機溶媒処理物とは、上記熱水抽出
物や有機溶媒抽出物を、さらに前記の如き有機溶媒で再
抽出したものや、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキ
サン等の有機溶媒で茶ポリフェノール以外の成分を抽
出、除去したものを言い、膜処理物とは、熱水抽出物や
有機溶媒抽出物を膜濾過したり、透析処理したものを言
う。樹脂や吸着剤による処理物とは、上記熱水抽出物や
有機溶媒抽出物を合成吸着剤や活性炭等に接触させて茶
ポリフェノールを着脱させるか、茶ポリフェノール以外
の成分を吸着除去したものである。
物や有機溶媒抽出物を、さらに前記の如き有機溶媒で再
抽出したものや、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキ
サン等の有機溶媒で茶ポリフェノール以外の成分を抽
出、除去したものを言い、膜処理物とは、熱水抽出物や
有機溶媒抽出物を膜濾過したり、透析処理したものを言
う。樹脂や吸着剤による処理物とは、上記熱水抽出物や
有機溶媒抽出物を合成吸着剤や活性炭等に接触させて茶
ポリフェノールを着脱させるか、茶ポリフェノール以外
の成分を吸着除去したものである。
【００１０】本発明では上記茶抽出物を水またはエタノ
ール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等の茶ポリフェノール可溶性含水有機溶媒また
はそれらの混合溶媒に溶解または懸濁したのち、これを
アルカリ性とし、合成吸着剤と接触させる。ここでいう
含水有機溶媒はその種類を問わないが、エタノール、メ
タノールが好ましく、特にはエタノールが好ましい。ま
た、有機溶媒の濃度は０〜５０％（Ｖ／Ｖ）が好まし
く、０〜３０％（Ｖ／Ｖ）が好適である。合成吸着剤と
しては、その母体がスチレン系、例えばＸＡＤ−１６
（ローム・アンド・ハース社製）、スチレンジビニルベ
ンゼン系、例えばＳＥＰＡＢＥＡＤＳ ＨＰ２１（三菱
化成（株）製）、アクリル系、例えばＤＩＡＩＯＮ Ｗ
Ｋ２０（三菱化成（株）製）、メタクリル系、例えばＳ
ＥＰＡＢＥＡＤＳ ＨＰ２ＭＧ（三菱化成（株）製）、
アクリル酸エステル系、例えばＸＡＤ−７（ローム・ア
ンド・ハース社製）、アミド系、例えばＸＡＤ−１１
（ローム・アンド・ハース社製）、デキストラン系、例
えばＳＥＰＨＡＤＥＸ ＬＨ−２０（ファルマシア社
製）、セルロース系、例えばＩＮＤＩＯＮ ＤＳ−３
（フェニックスケミカルズ社製）、ポリビニル系、例え
ばＳＥＰＡＢＥＡＤＳ ＦＰ−ＨＧ（三菱化成（株）
製）等が使用でき、その種類を問わない。アルカリ度に
ついてはｐＨ７〜１４で有効であるが、ｐＨ９〜１１が
至適である。接触方法は、バッチ式、カラム式等いかな
る方法でもよい。
ール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等の茶ポリフェノール可溶性含水有機溶媒また
はそれらの混合溶媒に溶解または懸濁したのち、これを
アルカリ性とし、合成吸着剤と接触させる。ここでいう
含水有機溶媒はその種類を問わないが、エタノール、メ
タノールが好ましく、特にはエタノールが好ましい。ま
た、有機溶媒の濃度は０〜５０％（Ｖ／Ｖ）が好まし
く、０〜３０％（Ｖ／Ｖ）が好適である。合成吸着剤と
しては、その母体がスチレン系、例えばＸＡＤ−１６
（ローム・アンド・ハース社製）、スチレンジビニルベ
ンゼン系、例えばＳＥＰＡＢＥＡＤＳ ＨＰ２１（三菱
化成（株）製）、アクリル系、例えばＤＩＡＩＯＮ Ｗ
Ｋ２０（三菱化成（株）製）、メタクリル系、例えばＳ
ＥＰＡＢＥＡＤＳ ＨＰ２ＭＧ（三菱化成（株）製）、
アクリル酸エステル系、例えばＸＡＤ−７（ローム・ア
ンド・ハース社製）、アミド系、例えばＸＡＤ−１１
（ローム・アンド・ハース社製）、デキストラン系、例
えばＳＥＰＨＡＤＥＸ ＬＨ−２０（ファルマシア社
製）、セルロース系、例えばＩＮＤＩＯＮ ＤＳ−３
（フェニックスケミカルズ社製）、ポリビニル系、例え
ばＳＥＰＡＢＥＡＤＳ ＦＰ−ＨＧ（三菱化成（株）
製）等が使用でき、その種類を問わない。アルカリ度に
ついてはｐＨ７〜１４で有効であるが、ｐＨ９〜１１が
至適である。接触方法は、バッチ式、カラム式等いかな
る方法でもよい。
【００１１】この処理によって、カフェイン含有量の少
ない茶ポリフェノール溶液が得られる。即ち、該茶ポリ
フェノール溶液中のカフェイン含有量は固形分の０．１
〜１．０％程度である。カフェイン含有量の少ない茶ポ
リフェノール溶液は、そのままあるいは酸による中和
後、または常法により脱塩濃縮乾燥して用いられる。ま
た、これを更に高純度の茶ポリフェノールを製造するた
めの原料として利用することもできる。
ない茶ポリフェノール溶液が得られる。即ち、該茶ポリ
フェノール溶液中のカフェイン含有量は固形分の０．１
〜１．０％程度である。カフェイン含有量の少ない茶ポ
リフェノール溶液は、そのままあるいは酸による中和
後、または常法により脱塩濃縮乾燥して用いられる。ま
た、これを更に高純度の茶ポリフェノールを製造するた
めの原料として利用することもできる。
【００１２】本発明の低カフェイン含有茶ポリフェノー
ルは、カフェインを殆ど含有していないために、前述し
たカフェインのもつマイナス効果を懸念することなく、
ポリフェノール類本来の作用、例えばコレステロール上
昇抑制作用、生体内抗酸化作用などの生理活性機能をも
たせた健康増進食品、健康維持食品、健康快復食品など
として有利に利用できる。
ルは、カフェインを殆ど含有していないために、前述し
たカフェインのもつマイナス効果を懸念することなく、
ポリフェノール類本来の作用、例えばコレステロール上
昇抑制作用、生体内抗酸化作用などの生理活性機能をも
たせた健康増進食品、健康維持食品、健康快復食品など
として有利に利用できる。
【００１３】本発明の低カフェイン含有茶ポリフェノー
ルの利用分野を列挙すれば、調味料、和菓子、洋菓子、
氷菓子、シロップ類、果実加工品、野菜加工品、漬物
類、畜肉製品、魚肉製品、珍味類、缶・ビン詰類、酒
類、清涼飲料、即席飲食物などの食品類、タバコ、練り
歯磨き、口紅、リップクリーム、内服薬、トローチ、肝
油ドロップ、口中清涼剤、口中香錠、うがい薬など各種
固形状、ペースト状、液状の嗜好品、化粧品、医薬品な
どである。
ルの利用分野を列挙すれば、調味料、和菓子、洋菓子、
氷菓子、シロップ類、果実加工品、野菜加工品、漬物
類、畜肉製品、魚肉製品、珍味類、缶・ビン詰類、酒
類、清涼飲料、即席飲食物などの食品類、タバコ、練り
歯磨き、口紅、リップクリーム、内服薬、トローチ、肝
油ドロップ、口中清涼剤、口中香錠、うがい薬など各種
固形状、ペースト状、液状の嗜好品、化粧品、医薬品な
どである。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳しく説明する
が、本発明はこれらにより何等制限されるものではな
い。 実施例１ 緑茶抽出物１０ｇ（カフェイン含率７％、カテキン含率
３０％）を水２０ｍｌに溶解し、ガラスカラム（４０ｍ
ｍ Ｉ．Ｄ．×３００ｍｍ）に充填した合成吸着剤ＳＰ
−２０７（三菱化成（株）製）３００ｍｌに通液した。
これにｐＨ１０の緩衝液１５００ｍｌを通液し（ＳＶ＝
２）、溶離した茶ポリフェノール画分を回収した。これ
を脱塩濃縮乾燥し、粉末２．９ｇを得た。
が、本発明はこれらにより何等制限されるものではな
い。 実施例１ 緑茶抽出物１０ｇ（カフェイン含率７％、カテキン含率
３０％）を水２０ｍｌに溶解し、ガラスカラム（４０ｍ
ｍ Ｉ．Ｄ．×３００ｍｍ）に充填した合成吸着剤ＳＰ
−２０７（三菱化成（株）製）３００ｍｌに通液した。
これにｐＨ１０の緩衝液１５００ｍｌを通液し（ＳＶ＝
２）、溶離した茶ポリフェノール画分を回収した。これ
を脱塩濃縮乾燥し、粉末２．９ｇを得た。
【００１５】上記により得られたサンプルを高速液体ク
ロマトグラフにより分析した結果、カフェイン含率０．
２％、カテキン含率６４％であった。なお、分析条件を
以下に示す。また、図１に脱カフェイン処理前と処理後
のサンプルのクロマトグラムを示す。
ロマトグラフにより分析した結果、カフェイン含率０．
２％、カテキン含率６４％であった。なお、分析条件を
以下に示す。また、図１に脱カフェイン処理前と処理後
のサンプルのクロマトグラムを示す。
【００１６】高速液体クロマトグラフ分析条件 カラム：資生堂カプセルパック ＡＧ−１２０ Ｓ−５
ＯＤＳ４．６ｍｍ Ｉ．Ｄ．×２５０ｍｍ 溶離液：アセトニトリル：酢酸エチル：０．０５％リン
酸水＝１２：２：８６ 流 速：１ｍｌ／分 検出器：紫外部検出器 ２８０ｎｍ 温 度：４０℃
ＯＤＳ４．６ｍｍ Ｉ．Ｄ．×２５０ｍｍ 溶離液：アセトニトリル：酢酸エチル：０．０５％リン
酸水＝１２：２：８６ 流 速：１ｍｌ／分 検出器：紫外部検出器 ２８０ｎｍ 温 度：４０℃
【００１７】実施例２ 緑茶抽出物２０ｇ（カフェイン含率７％、カテキン含率
３０％）を水１００ｍｌに溶解し、ガラスカラム（４０
ｍｍ Ｉ．Ｄ．×３００ｍｍ）に充填した合成吸着剤Ｈ
Ｐ−２０（三菱化成（株）製）３００ｍｌに通液した。
これにｐＨ１１の緩衝液とエタノールが４：１（Ｖ／
Ｖ）となるよう調製した液１５００ｍｌを通液し（ＳＶ
＝２）、溶離した茶ポリフェノール画分を回収した。こ
れを脱塩濃縮乾燥し、粉末８．３ｇを得た。このように
して得られたサンプルを実施例１と同様の方法で分析し
た結果、カフェイン含率０．６％、カテキン含率５６％
であった。また、図２に脱カフェイン処理前と処理後の
サンプルのクロマトグラムを示す。
３０％）を水１００ｍｌに溶解し、ガラスカラム（４０
ｍｍ Ｉ．Ｄ．×３００ｍｍ）に充填した合成吸着剤Ｈ
Ｐ−２０（三菱化成（株）製）３００ｍｌに通液した。
これにｐＨ１１の緩衝液とエタノールが４：１（Ｖ／
Ｖ）となるよう調製した液１５００ｍｌを通液し（ＳＶ
＝２）、溶離した茶ポリフェノール画分を回収した。こ
れを脱塩濃縮乾燥し、粉末８．３ｇを得た。このように
して得られたサンプルを実施例１と同様の方法で分析し
た結果、カフェイン含率０．６％、カテキン含率５６％
であった。また、図２に脱カフェイン処理前と処理後の
サンプルのクロマトグラムを示す。
【００１８】実施例３ 緑茶の酢酸エチル抽出物１５ｇ（カフェイン含率１１
％、カテキン含率６６％）を２０％エタノール３０ｍｌ
に溶解し、ガラスカラム（４０ｍｍ Ｉ．Ｄ．×３００
ｍｍ）に充填した合成吸着剤ＨＰ−２ＭＧ（三菱化成
（株）製）３００ｍｌに通液した。これを実施例２と同
様の溶媒で溶出し、粉末１１．６ｇを得た。このように
して得られたサンプルを実施例１と同様の方法で分析し
た結果、カフェイン含率０．７％、カテキン含率７３％
であった。また、図３に脱カフェイン処理前と処理後の
サンプルのクロマトグラムを示す。
％、カテキン含率６６％）を２０％エタノール３０ｍｌ
に溶解し、ガラスカラム（４０ｍｍ Ｉ．Ｄ．×３００
ｍｍ）に充填した合成吸着剤ＨＰ−２ＭＧ（三菱化成
（株）製）３００ｍｌに通液した。これを実施例２と同
様の溶媒で溶出し、粉末１１．６ｇを得た。このように
して得られたサンプルを実施例１と同様の方法で分析し
た結果、カフェイン含率０．７％、カテキン含率７３％
であった。また、図３に脱カフェイン処理前と処理後の
サンプルのクロマトグラムを示す。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、簡便、且つ安全な方法
でカフェイン含有量の少ない茶ポリフェノールを効率よ
く製造することができる。
でカフェイン含有量の少ない茶ポリフェノールを効率よ
く製造することができる。
【図１】 実施例１の分析結果であり、上段は脱カフェ
イン処理前のサンプルのクロマトグラムを示し、下段は
処理後のサンプルのクロマトグラムを示す。
イン処理前のサンプルのクロマトグラムを示し、下段は
処理後のサンプルのクロマトグラムを示す。
【図２】 実施例２の分析結果であり、上段は脱カフェ
イン処理前のサンプルのクロマトグラムを示し、下段は
処理後のサンプルのクロマトグラムを示す。
イン処理前のサンプルのクロマトグラムを示し、下段は
処理後のサンプルのクロマトグラムを示す。
【図３】 実施例３の分析結果であり、上段は脱カフェ
イン処理前のサンプルのクロマトグラムを示し、下段は
処理後のサンプルのクロマトグラムを示す。
イン処理前のサンプルのクロマトグラムを示し、下段は
処理後のサンプルのクロマトグラムを示す。
ピークａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅはいずれも茶カテキンを示
す。
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 311/00 - 311/96 A23F 3/00 - 5/50
Claims (3)
- 【請求項１】 茶抽出物を水または含水有機溶媒中に溶
解または懸濁し、これをｐＨ９〜１１のアルカリ性条件
下、合成吸着剤と接触させてカフェインを吸着させ、茶
ポリフェノールと分離することを特徴とする低カフェイ
ン茶ポリフェノールの製造法。 - 【請求項２】 茶抽出物が茶の熱水抽出物、有機溶媒抽
出物あるいはこれら抽出物の有機溶媒処理物、膜処理物
または樹脂や吸着剤による処理物のいずれかである請求
項１記載の茶ポリフェノールの製造法。 - 【請求項３】 合成吸着剤の母体がスチレン系、スチレ
ンジビニルベンゼン系、アクリル系、メタクリル系、ア
クリル酸エステル系、アミド系、デキストラン系、セル
ロース系及びポリビニル系のいずれかである請求項１記
載の茶ポリフェノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27021194A JP3281733B2 (ja) | 1994-10-11 | 1994-10-11 | 低カフェイン茶ポリフェノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27021194A JP3281733B2 (ja) | 1994-10-11 | 1994-10-11 | 低カフェイン茶ポリフェノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08109178A JPH08109178A (ja) | 1996-04-30 |
| JP3281733B2 true JP3281733B2 (ja) | 2002-05-13 |
Family
ID=17483090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27021194A Expired - Lifetime JP3281733B2 (ja) | 1994-10-11 | 1994-10-11 | 低カフェイン茶ポリフェノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3281733B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1711866A (zh) * | 2004-06-25 | 2005-12-28 | 花王株式会社 | 非聚合型儿茶素类组合物的制造方法 |
| JP2009159833A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Mitsui Norin Co Ltd | 紅茶抽出物 |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3860612B2 (ja) * | 1998-04-21 | 2006-12-20 | 三井農林株式会社 | 抗クラミジア剤 |
| US6299925B1 (en) * | 1999-06-29 | 2001-10-09 | Xel Herbaceuticals, Inc. | Effervescent green tea extract formulation |
| EP1557097B1 (en) | 2002-10-28 | 2013-10-23 | Kao Corporation | Method of removing caffeine from caffeine-containing catechin compound composition |
| JP3766670B2 (ja) | 2003-12-16 | 2006-04-12 | 花王株式会社 | 容器詰飲料 |
| JP4284165B2 (ja) * | 2003-12-17 | 2009-06-24 | 花王株式会社 | 容器詰飲料 |
| TWI321039B (en) | 2003-12-18 | 2010-03-01 | Kao Corp | Packaged beverages |
| CN100389778C (zh) | 2004-02-17 | 2008-05-28 | 三得利株式会社 | 含有高分子多酚组分的脂肪酶活性抑制剂、茶提取物及其制造方法 |
| JP3742096B1 (ja) * | 2005-02-08 | 2006-02-01 | 花王株式会社 | 非茶系容器詰飲料 |
| JP3742094B1 (ja) * | 2004-11-04 | 2006-02-01 | 花王株式会社 | 非茶系容器詰飲料 |
| JP4807563B2 (ja) | 2005-12-06 | 2011-11-02 | 株式会社 伊藤園 | 容器詰め飲料及びその製造方法 |
| WO2007099715A1 (ja) | 2006-03-02 | 2007-09-07 | Kao Corporation | 精製茶抽出物の製造方法 |
| JP4977523B2 (ja) | 2006-05-09 | 2012-07-18 | 花王株式会社 | 容器詰茶飲料 |
| JP5140284B2 (ja) | 2006-05-16 | 2013-02-06 | 花王株式会社 | 容器詰飲料 |
| JP5080835B2 (ja) | 2006-07-04 | 2012-11-21 | 花王株式会社 | 発泡性容器詰飲料 |
| JP4242908B2 (ja) * | 2006-08-31 | 2009-03-25 | 花王株式会社 | 精製茶抽出物の製造方法 |
| JP5118334B2 (ja) * | 2006-11-20 | 2013-01-16 | 三井農林株式会社 | 高濃度紅茶ポリフェノール含有容器詰紅茶飲料 |
| WO2008078359A1 (ja) | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Kao Corporation | 容器詰緑茶飲料 |
| KR101463639B1 (ko) | 2007-05-08 | 2014-12-04 | 카오카부시키가이샤 | 환원 음료용 농축 조성물 |
| JP5517412B2 (ja) | 2007-05-24 | 2014-06-11 | 花王株式会社 | 精製緑茶抽出物 |
| CN101795574A (zh) | 2007-09-05 | 2010-08-04 | 花王株式会社 | 精制茶提取物的制造方法 |
| JP4866815B2 (ja) * | 2007-09-05 | 2012-02-01 | 花王株式会社 | 精製緑茶抽出物の製造法 |
| CN102641496A (zh) * | 2011-02-16 | 2012-08-22 | 辛绍祺 | 高分子聚合物的新用途及其组成物 |
| CN103193832B (zh) * | 2013-03-30 | 2015-06-24 | 王喜军 | 一种从茶叶中提取分离茶多酚的方法 |
| CN103421051B (zh) * | 2013-08-02 | 2016-01-20 | 浙江大学 | 吸附法分离制备茶多酚的方法 |
| CN104292200B (zh) * | 2014-09-01 | 2016-05-04 | 云南省农业科学院茶叶研究所 | 一种低咖啡碱、高儿茶素的茶多酚提取工艺 |
| JP6866060B2 (ja) * | 2014-10-27 | 2021-04-28 | 花王株式会社 | 精製茶抽出物の製造方法 |
| JP6730788B2 (ja) * | 2015-08-31 | 2020-07-29 | 花王株式会社 | 精製カテキン類含有組成物の製造方法 |
| CN107468822A (zh) * | 2017-08-16 | 2017-12-15 | 广西克鲁尼茶叶生物科技有限公司 | 一种高纯度茶多酚的树脂提取工艺 |
| CN107647406B (zh) * | 2017-11-02 | 2021-08-31 | 寻乌县甘霖阳天茶业有限公司 | 一种茶多酚提取工艺 |
| JP2024039937A (ja) * | 2022-09-12 | 2024-03-25 | 三浦工業株式会社 | 残留農薬の分析用試料調製方法 |
| CN115590114A (zh) * | 2022-11-02 | 2023-01-13 | 江苏奥迈生物科技有限公司（Cn） | 一种维生素预混合饲料专用低咖啡茶多酚抗氧化剂 |
-
1994
- 1994-10-11 JP JP27021194A patent/JP3281733B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1711866A (zh) * | 2004-06-25 | 2005-12-28 | 花王株式会社 | 非聚合型儿茶素类组合物的制造方法 |
| CN1711866B (zh) * | 2004-06-25 | 2013-04-17 | 花王株式会社 | 非聚合型儿茶素类组合物的制造方法 |
| JP2009159833A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Mitsui Norin Co Ltd | 紅茶抽出物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08109178A (ja) | 1996-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3281733B2 (ja) | 低カフェイン茶ポリフェノールの製造法 | |
| JP2665990B2 (ja) | 精製クロロゲン酸の製造方法 | |
| JPH04145048A (ja) | 精製クロロゲン酸の製法 | |
| JP5079373B2 (ja) | 精製クロロゲン酸類の製造方法 | |
| KR101393359B1 (ko) | 수지상에서 분획하여 얻을 수 있는 포도 씨 추출물 | |
| JPH092917A (ja) | ホップより得られるポリフェノール製剤とその製造法 | |
| EP1153033B1 (fr) | Procede de purification d'un extrait de fruit rouge contenant des anthocyanosides | |
| JP2001046030A (ja) | ブルーベリー抽出エキスの製造法 | |
| WO2004080993A1 (ja) | プロアントシアニジン高含有物の製造方法 | |
| IL204878A (en) | A process for producing a substance that includes aryocitrine | |
| JP2000217560A (ja) | 柑橘果実由来の抗酸化性成分含有食品素材 | |
| JP2017039823A (ja) | 赤ビート色素の製造方法 | |
| EP3042573B1 (en) | Chlorogenic-acid-containing composition, method for manufacturing same, and drink or food item | |
| JP4883449B2 (ja) | セラミド類含有組成物およびその製造方法 | |
| JP3504309B2 (ja) | 低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法 | |
| JP2821946B2 (ja) | アントシアニン系色素の精製方法 | |
| JP6728051B2 (ja) | ゲニポシド、ゲニピン、又はこれらの両方を除去する方法 | |
| JP4134906B2 (ja) | 精製紫トウモロコシ色素及びその調製方法 | |
| JPH0770105A (ja) | 茶カテキン類の製造方法 | |
| JP4677393B2 (ja) | 精製クチナシ抽出物 | |
| JP2009050196A (ja) | 食品組成物 | |
| JPH1036701A (ja) | 水溶性天然色素の精製法 | |
| KR20070074718A (ko) | 녹차로부터 테아닌 성분의 추출 분리방법 | |
| JPH04182479A (ja) | 茶カテキン類の製造方法 | |
| JP4527356B2 (ja) | 抗酸化作用を有する組成物からなる抗酸化剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20020122 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100222 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100222 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110222 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110222 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120222 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130222 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130222 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130222 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140222 Year of fee payment: 12 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |