JPH1036701A - 水溶性天然色素の精製法 - Google Patents
水溶性天然色素の精製法Info
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- JPH1036701A JPH1036701A JP8210560A JP21056096A JPH1036701A JP H1036701 A JPH1036701 A JP H1036701A JP 8210560 A JP8210560 A JP 8210560A JP 21056096 A JP21056096 A JP 21056096A JP H1036701 A JPH1036701 A JP H1036701A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水溶性天然色素は、原料に由来する独特の臭
気を有し、そのために着色に使用した場合に製品の品質
低下を招来することがあるため、これらの不快臭の原因
となる夾雑物を除去する精製方法が求められている。 【解決手段】 水溶性天然色素を吸着せしめた吸着樹脂
を亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素と接触処理して
夾雑物を除去し、次いで、該吸着樹脂から色素を脱着せ
しめることを特徴とする、水溶性天然色素の精製法を提
供する。
気を有し、そのために着色に使用した場合に製品の品質
低下を招来することがあるため、これらの不快臭の原因
となる夾雑物を除去する精製方法が求められている。 【解決手段】 水溶性天然色素を吸着せしめた吸着樹脂
を亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素と接触処理して
夾雑物を除去し、次いで、該吸着樹脂から色素を脱着せ
しめることを特徴とする、水溶性天然色素の精製法を提
供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性天然色素の
精製方法に関する。更に詳しくは、水溶性天然色素溶液
を吸着樹脂と接触処理せしめて色素を吸着させ、しかる
後、該吸着樹脂を亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素
と接触処理することによって不快臭の原因となる夾雑物
を除去し、次いで、該吸着樹脂から色素を脱着せしめて
得られる、各種の飲食品類、香粧品類、医薬品類等の広
い分野に好適に利用できる水溶性天然色素の精製方法に
関する。
精製方法に関する。更に詳しくは、水溶性天然色素溶液
を吸着樹脂と接触処理せしめて色素を吸着させ、しかる
後、該吸着樹脂を亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素
と接触処理することによって不快臭の原因となる夾雑物
を除去し、次いで、該吸着樹脂から色素を脱着せしめて
得られる、各種の飲食品類、香粧品類、医薬品類等の広
い分野に好適に利用できる水溶性天然色素の精製方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】食品用に供される色素に要求される条件
は、例えば酸・アルカリに安定であること、耐熱性に優
れていること、耐光性に優れていること、酸化に対して
安定であること、色相、発色がよいこと、無味無臭であ
ることなどが挙げられる。例えば、水溶性天然色素であ
る赤キャベツ、紫サツマイモあるいは赤大根から得られ
る色素は、赤色〜赤紫色系のアントシアニン系色素であ
り、耐熱性、耐光性に優れ色調、発色がよいものとして
知られ、最近注目を浴びている色素である。しかしなが
らこれらの色素は、原料に由来するキャベツ独特のキャ
ベツ臭、サツマイモ独特のサツマイモ臭あるいは大根臭
があるため、これらの原因となる夾雑物を除去する研究
が盛んに行なわれている。これら天然物由来の水溶性色
素の精製方法としては、例えば、赤キャベツ色素に関し
ては、アントシアニン系色素を含有する酸性水抽出液を
カチオン性、あるいは吸着性樹脂を用いて精製し、更に
ｐＨ７．０以下にした後限外濾過膜で処理してアントシ
アニン系色素を製造する方法（特開昭５９−２２３７５
６号公報）、アントシアニン系色素の水、アルコ−ル溶
液を陽イオン交換樹脂を用いて、脂肪、澱粉、パルプな
どを除去し、次いで限外濾過膜処理して残留夾雑物を除
去し、さらにシリカゲルで処理する該色素の精製法（特
開昭６１−３６３６４号公報）あるいは酸性の水または
アルコ−ル水で抽出した赤キャベツ色素抽出液に、重合
リン酸塩、チタン酸塩あるいはタンニンおよび／または
タンニン酸を添加し、該色素中の夾雑物を除去する方法
などの提案がある（特開昭６１−９７３６１号公報、特
開昭６１−１０１５６０号公報、６１−９７３６２号公
報）。
は、例えば酸・アルカリに安定であること、耐熱性に優
れていること、耐光性に優れていること、酸化に対して
安定であること、色相、発色がよいこと、無味無臭であ
ることなどが挙げられる。例えば、水溶性天然色素であ
る赤キャベツ、紫サツマイモあるいは赤大根から得られ
る色素は、赤色〜赤紫色系のアントシアニン系色素であ
り、耐熱性、耐光性に優れ色調、発色がよいものとして
知られ、最近注目を浴びている色素である。しかしなが
らこれらの色素は、原料に由来するキャベツ独特のキャ
ベツ臭、サツマイモ独特のサツマイモ臭あるいは大根臭
があるため、これらの原因となる夾雑物を除去する研究
が盛んに行なわれている。これら天然物由来の水溶性色
素の精製方法としては、例えば、赤キャベツ色素に関し
ては、アントシアニン系色素を含有する酸性水抽出液を
カチオン性、あるいは吸着性樹脂を用いて精製し、更に
ｐＨ７．０以下にした後限外濾過膜で処理してアントシ
アニン系色素を製造する方法（特開昭５９−２２３７５
６号公報）、アントシアニン系色素の水、アルコ−ル溶
液を陽イオン交換樹脂を用いて、脂肪、澱粉、パルプな
どを除去し、次いで限外濾過膜処理して残留夾雑物を除
去し、さらにシリカゲルで処理する該色素の精製法（特
開昭６１−３６３６４号公報）あるいは酸性の水または
アルコ−ル水で抽出した赤キャベツ色素抽出液に、重合
リン酸塩、チタン酸塩あるいはタンニンおよび／または
タンニン酸を添加し、該色素中の夾雑物を除去する方法
などの提案がある（特開昭６１−９７３６１号公報、特
開昭６１−１０１５６０号公報、６１−９７３６２号公
報）。
【０００３】また、例えば紫サツマイモ色素について
は、紫サツマイモを酸性水溶液で抽出し、この抽出液を
非イオン交換性樹脂で処理して色素を該樹脂に吸着さ
せ、該樹脂をアルコ−ル水で処理して、色素を脱着させ
て紫サツマイモ色素を製造する方法（特開昭６２−２９
７３６４号公報）、或いはまた、赤キャベツ色素、紫サ
ツマイモ色素、赤ダイコン色素あるいは赤カブ色素溶液
を陰イオン交換樹脂と接触させ夾雑物を除去するアント
シアニン系色素の精製方法（特開平４−１５４８７１号
報、特開平７−１５７６７９号公報）などの提案がなさ
れている。さらに、上記した如きアントシアニン系色素
以外の水溶性天然色素の精製もアントシアニン系色素と
同様な方法で行われる場合が多いが、例えば、ベニバナ
黄色色素を陽イオン交換樹脂で処理することにより、混
濁又は沈殿の原因物質を除去する方法（特開平４−２１
４７６７号公報）、クチナシ果実の水溶性抽出液に植物
性蛋白分解酵素プロメラインを用い、蛋白を除去して高
品位のクロシンを高収率で得る方法（特公昭５５−４５
１０４号公報）などが提案されている。
は、紫サツマイモを酸性水溶液で抽出し、この抽出液を
非イオン交換性樹脂で処理して色素を該樹脂に吸着さ
せ、該樹脂をアルコ−ル水で処理して、色素を脱着させ
て紫サツマイモ色素を製造する方法（特開昭６２−２９
７３６４号公報）、或いはまた、赤キャベツ色素、紫サ
ツマイモ色素、赤ダイコン色素あるいは赤カブ色素溶液
を陰イオン交換樹脂と接触させ夾雑物を除去するアント
シアニン系色素の精製方法（特開平４−１５４８７１号
報、特開平７−１５７６７９号公報）などの提案がなさ
れている。さらに、上記した如きアントシアニン系色素
以外の水溶性天然色素の精製もアントシアニン系色素と
同様な方法で行われる場合が多いが、例えば、ベニバナ
黄色色素を陽イオン交換樹脂で処理することにより、混
濁又は沈殿の原因物質を除去する方法（特開平４−２１
４７６７号公報）、クチナシ果実の水溶性抽出液に植物
性蛋白分解酵素プロメラインを用い、蛋白を除去して高
品位のクロシンを高収率で得る方法（特公昭５５−４５
１０４号公報）などが提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来提案の方法、すなわち夾雑物を除去する手段として、
吸着性樹脂（非イオン交換樹脂）、カチオン性樹脂（陽
イオン交換樹脂）、アニオン性樹脂（陰イオン交換樹
脂）などで除去する方法、また限外濾過膜を用いて除去
する方法、あるいは重合リン酸塩、チタン酸塩、タンニ
ンおよび／またはタンニン酸などを添加して除去する方
法、あるいは蛋白分解酵素を用いて沈殿などの原因とな
る蛋白質を除去する方法などにより精製された水溶性天
然色素は、いずれの場合においても、完全に除去しきれ
ない僅かな夾雑物に起因する例えば、キャベツ独特のキ
ャベツ臭、サツマイモ独特のイモ臭、ベニバナあるいは
クチナシ特有の香味等を少なからず有しており、必ずし
も満足できるものではない。これらの不快臭あるいは異
味異臭の除去されたさらに改善された水溶性天然色素の
製造法が強く望まれている。
来提案の方法、すなわち夾雑物を除去する手段として、
吸着性樹脂（非イオン交換樹脂）、カチオン性樹脂（陽
イオン交換樹脂）、アニオン性樹脂（陰イオン交換樹
脂）などで除去する方法、また限外濾過膜を用いて除去
する方法、あるいは重合リン酸塩、チタン酸塩、タンニ
ンおよび／またはタンニン酸などを添加して除去する方
法、あるいは蛋白分解酵素を用いて沈殿などの原因とな
る蛋白質を除去する方法などにより精製された水溶性天
然色素は、いずれの場合においても、完全に除去しきれ
ない僅かな夾雑物に起因する例えば、キャベツ独特のキ
ャベツ臭、サツマイモ独特のイモ臭、ベニバナあるいは
クチナシ特有の香味等を少なからず有しており、必ずし
も満足できるものではない。これらの不快臭あるいは異
味異臭の除去されたさらに改善された水溶性天然色素の
製造法が強く望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、水
溶性天然色素から不快臭の原因となる夾雑物を除去すべ
く、鋭意研究を行なってきた。その結果、水溶性天然色
素溶液を吸着樹脂と接触処理せしめて色素を吸着させ、
しかる後、該吸着樹脂を亜臨界または超臨界状態の二酸
化炭素と接触処理することによって不快臭の原因となる
夾雑物を効果的に除去し、次いで、該吸着樹脂から色素
を脱着せしめることによって、不快臭のない水溶性天然
色素を得ることができることを見出し本発明を完成し
た。従って、本発明の目的は、飲食品はもとより香粧品
や医薬品用の色素として、上記のような欠点を有さず、
無味無臭で色調、安定性に優れた水溶性天然色素を得る
ことがでまる、水溶性天然色素の精製方法を提供するに
ある。
溶性天然色素から不快臭の原因となる夾雑物を除去すべ
く、鋭意研究を行なってきた。その結果、水溶性天然色
素溶液を吸着樹脂と接触処理せしめて色素を吸着させ、
しかる後、該吸着樹脂を亜臨界または超臨界状態の二酸
化炭素と接触処理することによって不快臭の原因となる
夾雑物を効果的に除去し、次いで、該吸着樹脂から色素
を脱着せしめることによって、不快臭のない水溶性天然
色素を得ることができることを見出し本発明を完成し
た。従って、本発明の目的は、飲食品はもとより香粧品
や医薬品用の色素として、上記のような欠点を有さず、
無味無臭で色調、安定性に優れた水溶性天然色素を得る
ことがでまる、水溶性天然色素の精製方法を提供するに
ある。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で使用される水溶性天然色
素溶液は特に制限されるものではないが、例えば、前記
の従来技術による種々の原料及び方法で製造されたアン
トシアニン系色素、ベニバナを水抽出して得られるベニ
バナ黄色色素或いはベニバナ赤色色素、クチナシの果実
を水抽出して得られるクチナシ黄色色素、クチナシの果
実を水抽出した後酵素処理等をして得られるクチナシ青
色或いは赤色色素、カイガラムシ科エンジムシの乾燥体
を水抽出して得られるコチニール色素、カイガラムシ科
ラックカイガラムシの分泌する樹脂状物質から水抽出し
て得られるラック色素、ベニコウジ菌の培養物から得ら
れるベニコウジ色素等の水溶性天然色素溶液を例示する
ことができる。次に、本発明で使用する吸着樹脂はスチ
レン−ジビニルベンゼン系樹脂、メタアクリル酸系エス
テル樹脂などの合成吸着樹脂で、例えば、スチレン−ビ
ニルベンゼン系樹脂は、例えば比表面積３００〜７００
ｍ2／ｇ程度の樹脂であり、この条件に該当する多孔性
重合樹脂は、例えばＨＰ樹脂（三菱化学社製）、ＳＰ樹
脂（三菱化学社製）、ＸＡＤ−４（ロ−ム・ハス社製）
などがあり、市場で容易に入手することができる。ま
た、メタアクリル酸エステル系樹脂も例えばＸＡＤ−７
およびＸＡＤ−８（ロ−ム・ハス社製）などの商品とし
て入手することができる。
素溶液は特に制限されるものではないが、例えば、前記
の従来技術による種々の原料及び方法で製造されたアン
トシアニン系色素、ベニバナを水抽出して得られるベニ
バナ黄色色素或いはベニバナ赤色色素、クチナシの果実
を水抽出して得られるクチナシ黄色色素、クチナシの果
実を水抽出した後酵素処理等をして得られるクチナシ青
色或いは赤色色素、カイガラムシ科エンジムシの乾燥体
を水抽出して得られるコチニール色素、カイガラムシ科
ラックカイガラムシの分泌する樹脂状物質から水抽出し
て得られるラック色素、ベニコウジ菌の培養物から得ら
れるベニコウジ色素等の水溶性天然色素溶液を例示する
ことができる。次に、本発明で使用する吸着樹脂はスチ
レン−ジビニルベンゼン系樹脂、メタアクリル酸系エス
テル樹脂などの合成吸着樹脂で、例えば、スチレン−ビ
ニルベンゼン系樹脂は、例えば比表面積３００〜７００
ｍ2／ｇ程度の樹脂であり、この条件に該当する多孔性
重合樹脂は、例えばＨＰ樹脂（三菱化学社製）、ＳＰ樹
脂（三菱化学社製）、ＸＡＤ−４（ロ−ム・ハス社製）
などがあり、市場で容易に入手することができる。ま
た、メタアクリル酸エステル系樹脂も例えばＸＡＤ−７
およびＸＡＤ−８（ロ−ム・ハス社製）などの商品とし
て入手することができる。
【０００７】また、水溶性天然色素を該樹脂に吸着させ
る処理手段としては、下記に述べるバッチ方式あるいは
カラム方式が採用される。バッチ方式においては、上記
で得られた水またはアルコ−ル性水で抽出した色素溶液
を適当な容器に入れ、上述の樹脂を加えて静置もしくは
撹拌して接触させて、溶液中に含有される水溶性天然色
素成分を吸着せしめることができる。接触処理時間は、
例えば約１〜５時間程度で充分である。また温度は吸着
にそれ程影響しないが、例えば室温〜４０℃程度で通常
行なわれる。吸着後の樹脂は、例えば濾過などの手段を
用いて濾液分離を行い、樹脂を取り出した後、水で洗浄
する。また、カラム方式では、前記のごとき樹脂をカラ
ムに充填し、該カラム上部より前記の水またはアルコ−
ル性水で抽出した色素溶液を、例えばＳＶ約０．５〜５
程度で通過させることにより、該色素溶液に含有される
水溶性天然色素成分を樹脂に吸着させる。吸着後の樹脂
はバッチ方式と同様に水を通過して洗浄する。上記のよ
うにして色素成分を吸着させた樹脂は、亜臨界または超
臨界状態の二酸化炭素と接触処理させ、色素成分ととも
に吸着された臭気成分等の夾雑物を樹脂より抽出分離し
て除去する。
る処理手段としては、下記に述べるバッチ方式あるいは
カラム方式が採用される。バッチ方式においては、上記
で得られた水またはアルコ−ル性水で抽出した色素溶液
を適当な容器に入れ、上述の樹脂を加えて静置もしくは
撹拌して接触させて、溶液中に含有される水溶性天然色
素成分を吸着せしめることができる。接触処理時間は、
例えば約１〜５時間程度で充分である。また温度は吸着
にそれ程影響しないが、例えば室温〜４０℃程度で通常
行なわれる。吸着後の樹脂は、例えば濾過などの手段を
用いて濾液分離を行い、樹脂を取り出した後、水で洗浄
する。また、カラム方式では、前記のごとき樹脂をカラ
ムに充填し、該カラム上部より前記の水またはアルコ−
ル性水で抽出した色素溶液を、例えばＳＶ約０．５〜５
程度で通過させることにより、該色素溶液に含有される
水溶性天然色素成分を樹脂に吸着させる。吸着後の樹脂
はバッチ方式と同様に水を通過して洗浄する。上記のよ
うにして色素成分を吸着させた樹脂は、亜臨界または超
臨界状態の二酸化炭素と接触処理させ、色素成分ととも
に吸着された臭気成分等の夾雑物を樹脂より抽出分離し
て除去する。
【０００８】この亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素
と接触処理させて夾雑物のみを抽出分離する好ましい一
態様を次に例示する。上記のバッチ方式あるいはカラム
方式により色素成分及び夾雑物を吸着している樹脂を、
色素成分が抽出されない条件下で抽出すればよい。例え
ば圧力７５ｋｇ／ｃｍ2以上、温度０〜３０℃の亜臨界
状態の二酸化炭素、あるいは、例えば圧力７５ｋｇ／ｃ
ｍ2以上、温度３２℃以上の超臨界状態の二酸化炭素と
接触せしめて、臭気成分等の夾雑物のみを抽出分離す
る。この処理工程では色素成分は樹脂に吸着されたまま
残存し、次の親水性有機溶媒による脱着処理工程によ
り、実質的に無味無臭の色素となって樹脂から分離され
る。
と接触処理させて夾雑物のみを抽出分離する好ましい一
態様を次に例示する。上記のバッチ方式あるいはカラム
方式により色素成分及び夾雑物を吸着している樹脂を、
色素成分が抽出されない条件下で抽出すればよい。例え
ば圧力７５ｋｇ／ｃｍ2以上、温度０〜３０℃の亜臨界
状態の二酸化炭素、あるいは、例えば圧力７５ｋｇ／ｃ
ｍ2以上、温度３２℃以上の超臨界状態の二酸化炭素と
接触せしめて、臭気成分等の夾雑物のみを抽出分離す
る。この処理工程では色素成分は樹脂に吸着されたまま
残存し、次の親水性有機溶媒による脱着処理工程によ
り、実質的に無味無臭の色素となって樹脂から分離され
る。
【０００９】この樹脂に吸着された色素を脱着させるた
めに用いられる親水性有機溶媒としては、例えばエタノ
ール、イソプロパノールなどのごときアルコール類ある
いはアセトンなどのケトン類などを例示できる。通常は
エタノールがよく使用される。このような溶媒は水との
任意の割合で混合した溶媒でもよいし、色素の安定化を
図る目的で酸性にした溶媒でもよい。酸性溶媒の場合、
用いられる酸としては、例えばクエン酸、酒石酸、リン
ゴ酸、ギ酸、酢酸などの有機酸あるいは塩酸、硫酸、燐
酸などの無機酸を挙げることができる。上記した如き本
発明による精製方法により、不快臭のない水溶性天然色
素を得ることができるが、このようにして得られた本発
明の水溶性天然色素は、無味無臭で優れた色調、安定性
を有し、このままの形で、あるいは乳化、粉末化した形
態で広い分野において使用可能である。例えば飲食品
類、嗜好品類、餌飼料類、保健・医薬品類、香粧品類な
どの利用分野において有用である。
めに用いられる親水性有機溶媒としては、例えばエタノ
ール、イソプロパノールなどのごときアルコール類ある
いはアセトンなどのケトン類などを例示できる。通常は
エタノールがよく使用される。このような溶媒は水との
任意の割合で混合した溶媒でもよいし、色素の安定化を
図る目的で酸性にした溶媒でもよい。酸性溶媒の場合、
用いられる酸としては、例えばクエン酸、酒石酸、リン
ゴ酸、ギ酸、酢酸などの有機酸あるいは塩酸、硫酸、燐
酸などの無機酸を挙げることができる。上記した如き本
発明による精製方法により、不快臭のない水溶性天然色
素を得ることができるが、このようにして得られた本発
明の水溶性天然色素は、無味無臭で優れた色調、安定性
を有し、このままの形で、あるいは乳化、粉末化した形
態で広い分野において使用可能である。例えば飲食品
類、嗜好品類、餌飼料類、保健・医薬品類、香粧品類な
どの利用分野において有用である。
【００１０】例えば、ドロップ、キャンディ−、チョコ
レ−ト、アイスクリ−ム、シャ−ベット、ゼリ−、清涼
飲料、乳飲料、飴、畜肉加工食品、焼肉たれ、漬物など
のごとき飲食品、嗜好品類への天然着色料；例えば錠
剤、液状経口薬、湿布薬などのごとき保健・医薬品類へ
の天然着色料；あるいは例えば石鹸、洗剤、シャンプ−
の着色のごとき香粧品類への天然着色料などとして有用
である。
レ−ト、アイスクリ−ム、シャ−ベット、ゼリ−、清涼
飲料、乳飲料、飴、畜肉加工食品、焼肉たれ、漬物など
のごとき飲食品、嗜好品類への天然着色料；例えば錠
剤、液状経口薬、湿布薬などのごとき保健・医薬品類へ
の天然着色料；あるいは例えば石鹸、洗剤、シャンプ−
の着色のごとき香粧品類への天然着色料などとして有用
である。
【００１１】
【実施例】以下、実施例及び比較例により、本発明の製
造の数態様について更に詳しく説明する。
造の数態様について更に詳しく説明する。
【００１２】実施例１ 赤キャベツ４Ｋｇを磨砕し、１％クエン酸水溶液４Ｋｇ
中に４０℃で４時間浸漬した後、遠心分離して赤紫色の
赤キャベツ色素抽出液３．５Ｋｇ（色価＝２：色価の測
定は、試料を緩衝液に溶解し、分光光度計にて極大吸収
部の吸光度を測定することにより求める、日本食品添加
物協会発行の「第二版 化学的合成品以外の食品添加物
自主規格」記載の方法による。）を得た。この色素溶液
をＳＰ−２０７樹脂（三菱化学社製）１００ｍｌを充填
したカラム中をＳＶ＝１の速度で通過させて、色素成分
を樹脂に吸着させた後、水１５０ｍｌを通過させて樹脂
中の夾雑物を洗浄し、赤キャベツ色素吸着ＳＰ−２０７
樹脂１００ｍｌを得た。次に、この赤キャベツ色素吸着
ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを超臨界抽出槽に入れ、超
臨界状態の二酸化炭素（抽出槽：抽出温度４０℃、圧力
２００Ｋｇ／ｃｍ2、二酸化炭素供給量５ｍｌ／ｍｉ
ｎ）を供給しながら４時間抽出を行った。４時間後、抽
出槽を常圧に戻し、抽出槽より赤キャベツ色素吸着ＳＰ
−２０７樹脂１００ｍｌを取り出した。分離槽の方には
油脂類、臭気成分が抽出され、キャベツ臭が強く感じら
れた。次に、上記の抽出槽から取り出した赤キャベツ色
素吸着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌをカラムに充填し、
１％クエン酸含有５０％エタノール水溶液１５０ｍｌを
ＳＶ＝１の速度で通過させて色素成分を樹脂より脱着さ
せ、赤キャベツ色素溶液１３０ｇ（Ｅ１０％＝５０）を
得た。この色素溶液からエタノールを蒸留回収して精製
赤キャベツ色素６５ｇ（色価＝１００）を得た。
中に４０℃で４時間浸漬した後、遠心分離して赤紫色の
赤キャベツ色素抽出液３．５Ｋｇ（色価＝２：色価の測
定は、試料を緩衝液に溶解し、分光光度計にて極大吸収
部の吸光度を測定することにより求める、日本食品添加
物協会発行の「第二版 化学的合成品以外の食品添加物
自主規格」記載の方法による。）を得た。この色素溶液
をＳＰ−２０７樹脂（三菱化学社製）１００ｍｌを充填
したカラム中をＳＶ＝１の速度で通過させて、色素成分
を樹脂に吸着させた後、水１５０ｍｌを通過させて樹脂
中の夾雑物を洗浄し、赤キャベツ色素吸着ＳＰ−２０７
樹脂１００ｍｌを得た。次に、この赤キャベツ色素吸着
ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを超臨界抽出槽に入れ、超
臨界状態の二酸化炭素（抽出槽：抽出温度４０℃、圧力
２００Ｋｇ／ｃｍ2、二酸化炭素供給量５ｍｌ／ｍｉ
ｎ）を供給しながら４時間抽出を行った。４時間後、抽
出槽を常圧に戻し、抽出槽より赤キャベツ色素吸着ＳＰ
−２０７樹脂１００ｍｌを取り出した。分離槽の方には
油脂類、臭気成分が抽出され、キャベツ臭が強く感じら
れた。次に、上記の抽出槽から取り出した赤キャベツ色
素吸着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌをカラムに充填し、
１％クエン酸含有５０％エタノール水溶液１５０ｍｌを
ＳＶ＝１の速度で通過させて色素成分を樹脂より脱着さ
せ、赤キャベツ色素溶液１３０ｇ（Ｅ１０％＝５０）を
得た。この色素溶液からエタノールを蒸留回収して精製
赤キャベツ色素６５ｇ（色価＝１００）を得た。
【００１３】比較例１ 実施例１と全く同様に操作して得た赤キャベツ色素吸着
ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを、超臨界状態の二酸化炭
素で抽出処理することなくカラムに充填し、１％クエン
酸含有５０％エタノール水溶液１５０ｍｌをＳＶ＝１の
速度で通過させて色素成分を樹脂より脱着させ、赤キャ
ベツ色素溶液１３０ｇ（色価＝５０）を得た。この色素
溶液からエタノールを蒸留回収して赤キャベツ色素６９
ｇ（色価＝１００）を得た。
ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを、超臨界状態の二酸化炭
素で抽出処理することなくカラムに充填し、１％クエン
酸含有５０％エタノール水溶液１５０ｍｌをＳＶ＝１の
速度で通過させて色素成分を樹脂より脱着させ、赤キャ
ベツ色素溶液１３０ｇ（色価＝５０）を得た。この色素
溶液からエタノールを蒸留回収して赤キャベツ色素６９
ｇ（色価＝１００）を得た。
【００１４】実施例２ 赤ダイコン２．２Ｋｇ、１％クエン酸水溶液２．２Ｋｇ
を用いたほかは実施例１と全く同様に操作して、精製赤
ダイコン色素６０ｇを得た（色価＝１００）。
を用いたほかは実施例１と全く同様に操作して、精製赤
ダイコン色素６０ｇを得た（色価＝１００）。
【００１５】比較例２ 実施例２と同様に操作して得た赤ダイコン色素吸着ＳＰ
−２０７樹脂１００ｍｌを、比較例１と全く同様の操作
で処理して、赤ダイコン色素６３ｇを得た（色価＝１０
０）。
−２０７樹脂１００ｍｌを、比較例１と全く同様の操作
で処理して、赤ダイコン色素６３ｇを得た（色価＝１０
０）。
【００１６】実施例３ 乾燥ベニバナ１５０ｇを磨砕処理し、４０℃の水１８０
０ｇ中で１時間撹拌抽出してベニバナ黄色色素を溶出し
た後遠心分離し、抽出液１５００ｇを得た（色価＝１
２）。この色素溶液をＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを充
填したカラム中をＳＶ＝１の速度で通過させて、色素成
分を樹脂に吸着させた後、水１５０ｍｌを通過させて樹
脂中の夾雑物を洗浄し、ベニバナ黄色色素吸着ＳＰ−２
０７樹脂１００ｍｌを得た。次に、このベニバナ黄色色
素吸着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを超臨界抽出槽に入
れ、亜臨界状態の二酸化炭素（抽出槽：抽出温度３０
℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2、二酸化炭素供給量５ｍｌ
／ｍｉｎ）を供給しながら５時間抽出を行った。５時間
後、抽出槽を常圧に戻し、抽出槽よりベニバナ黄色色素
吸着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを取り出した。分離槽
の方にはベニバナ色素とともに吸着されていた油脂類、
臭気成分が抽出され、ベニバナの花の香気が強く感じら
れた。次に、上記の抽出槽から取り出したベニバナ黄色
色素吸着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌをカラムに充填
し、５０％エタノール水溶液１５０ｍｌをＳＶ＝１の速
度で通過させて色素成分を樹脂より脱着させ、ベニバナ
黄色色素溶液１３０ｇ（色価＝１２９）を得た。この色
素溶液からエタノールを蒸留回収して精製ベニバナ黄色
色素５０ｇ（色価＝３３５）を得た。
０ｇ中で１時間撹拌抽出してベニバナ黄色色素を溶出し
た後遠心分離し、抽出液１５００ｇを得た（色価＝１
２）。この色素溶液をＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを充
填したカラム中をＳＶ＝１の速度で通過させて、色素成
分を樹脂に吸着させた後、水１５０ｍｌを通過させて樹
脂中の夾雑物を洗浄し、ベニバナ黄色色素吸着ＳＰ−２
０７樹脂１００ｍｌを得た。次に、このベニバナ黄色色
素吸着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを超臨界抽出槽に入
れ、亜臨界状態の二酸化炭素（抽出槽：抽出温度３０
℃、圧力１５０Ｋｇ／ｃｍ2、二酸化炭素供給量５ｍｌ
／ｍｉｎ）を供給しながら５時間抽出を行った。５時間
後、抽出槽を常圧に戻し、抽出槽よりベニバナ黄色色素
吸着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを取り出した。分離槽
の方にはベニバナ色素とともに吸着されていた油脂類、
臭気成分が抽出され、ベニバナの花の香気が強く感じら
れた。次に、上記の抽出槽から取り出したベニバナ黄色
色素吸着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌをカラムに充填
し、５０％エタノール水溶液１５０ｍｌをＳＶ＝１の速
度で通過させて色素成分を樹脂より脱着させ、ベニバナ
黄色色素溶液１３０ｇ（色価＝１２９）を得た。この色
素溶液からエタノールを蒸留回収して精製ベニバナ黄色
色素５０ｇ（色価＝３３５）を得た。
【００１７】比較例３ 実施例３と全く同様に操作して得たベニバナ黄色色素吸
着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを、亜臨界状態の二酸化
炭素で抽出処理することなくカラムに充填し、５０％エ
タノール水溶液１５０ｍｌをＳＶ＝１の速度で通過させ
て色素成分を樹脂より脱着させ、ベニバナ黄色色素溶液
１３０ｇ（色価＝１３２）を得た。この色素溶液からエ
タノールを蒸留回収してベニバナ黄色色素５２ｇ（色価
＝３３５）を得た。
着ＳＰ−２０７樹脂１００ｍｌを、亜臨界状態の二酸化
炭素で抽出処理することなくカラムに充填し、５０％エ
タノール水溶液１５０ｍｌをＳＶ＝１の速度で通過させ
て色素成分を樹脂より脱着させ、ベニバナ黄色色素溶液
１３０ｇ（色価＝１３２）を得た。この色素溶液からエ
タノールを蒸留回収してベニバナ黄色色素５２ｇ（色価
＝３３５）を得た。
【００１８】官能評価 上記の実施例及び比較例により得られた、赤キャベツ色
素、赤ダイコン色素及びベニバナ黄色色素について、製
造直後及び３５℃１ヶ月保存後の異味異臭について評価
し、その結果を表１及び表２にまとめた。
素、赤ダイコン色素及びベニバナ黄色色素について、製
造直後及び３５℃１ヶ月保存後の異味異臭について評価
し、その結果を表１及び表２にまとめた。
【００１９】
【表１】 官能比較評価（製造直後） 赤キャベツ色素 赤ダイコン色素 ベニバナ黄色色素 実施例 − − − 比較例 ＋ ＋＋ −
【００２０】
【表２】 官能比較評価（３５℃１ヶ月保存） 赤キャベツ色素 赤ダイコン色素 ベニバナ黄色色素 実施例 − − − 比較例 ＋＋＋ ＋＋＋＋ ＋＋ − 異味異臭を感じない ＋〜＋＋＋＋ 異味異臭を感じ、＋の数が多いほど強い
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、水溶性天然色素溶液を
吸着樹脂と接触処理せしめて色素を吸着させ、しかる
後、該吸着樹脂を亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素
と接触処理することによって不快臭の原因となる夾雑物
を除去し、次いで、該吸着樹脂から色素を脱着せしめて
得られる、各種の飲食品類に好適に利用することのでき
る水溶性天然色素溶液の精製方法が提供される。
吸着樹脂と接触処理せしめて色素を吸着させ、しかる
後、該吸着樹脂を亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素
と接触処理することによって不快臭の原因となる夾雑物
を除去し、次いで、該吸着樹脂から色素を脱着せしめて
得られる、各種の飲食品類に好適に利用することのでき
る水溶性天然色素溶液の精製方法が提供される。
Claims (1)
- 【請求項１】 水溶性天然色素を吸着せしめた吸着樹脂
を亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素と接触処理して
夾雑物を除去し、次いで、該吸着樹脂から色素を脱着せ
しめることを特徴とする、水溶性天然色素の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8210560A JPH1036701A (ja) | 1996-07-22 | 1996-07-22 | 水溶性天然色素の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8210560A JPH1036701A (ja) | 1996-07-22 | 1996-07-22 | 水溶性天然色素の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036701A true JPH1036701A (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=16591349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8210560A Pending JPH1036701A (ja) | 1996-07-22 | 1996-07-22 | 水溶性天然色素の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1036701A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001090254A1 (fr) * | 2000-05-26 | 2001-11-29 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Colorant desodorise de brassicaceae |
| WO2001090255A1 (fr) * | 2000-05-26 | 2001-11-29 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Colorant jaune desodorise de carthame |
| KR100396440B1 (ko) * | 2000-09-21 | 2003-09-02 | 주식회사 네추라 바이오 캠 | 천연염료 제조방법 |
| JP2004339356A (ja) * | 2003-05-15 | 2004-12-02 | Sanei Gen Ffi Inc | コチニール色素の精製方法 |
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| JP2014520912A (ja) * | 2011-06-30 | 2014-08-25 | イー アンド ジェイ ガロ ワイネリイ | 天然結晶質着色剤および製造方法 |
| US11352501B2 (en) | 2014-08-26 | 2022-06-07 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Anthocyanin-based pigment composition |
-
1996
- 1996-07-22 JP JP8210560A patent/JPH1036701A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100813226B1 (ko) | 2000-05-26 | 2008-03-13 | 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 | 탈취 홍화 황색소 |
| WO2001090255A1 (fr) * | 2000-05-26 | 2001-11-29 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Colorant jaune desodorise de carthame |
| JP2001335716A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Sanei Gen Ffi Inc | 脱臭ベニバナ黄色素 |
| WO2001090254A1 (fr) * | 2000-05-26 | 2001-11-29 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Colorant desodorise de brassicaceae |
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| US6936292B2 (en) | 2000-05-26 | 2005-08-30 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Deodorized yellow colorant of safflower |
| US7144593B2 (en) | 2000-05-26 | 2006-12-05 | San-Ei Gen F.F.I., Inc | Deodorized colorant of brassicaceae plant |
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| US11352501B2 (en) | 2014-08-26 | 2022-06-07 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Anthocyanin-based pigment composition |
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