JPH07179353A - 低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法 - Google Patents
低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 茶抽出物を有機溶媒中に溶解または懸濁し、
酸水溶液で洗浄することを特徴とする低カフェイン含有
茶ポリフェノールの製造法。 【効果】 本発明によれば、非常に簡便な方法でカフェ
イン含有量の少ない茶ポリフェノールを効率よく製造す
ることができる。
酸水溶液で洗浄することを特徴とする低カフェイン含有
茶ポリフェノールの製造法。 【効果】 本発明によれば、非常に簡便な方法でカフェ
イン含有量の少ない茶ポリフェノールを効率よく製造す
ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は茶ポリフェノールの製造
法に関し、詳しくは低カフェイン含有茶ポリフェノール
の製造法に関する。
法に関し、詳しくは低カフェイン含有茶ポリフェノール
の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】茶ポ
リフェノールは抗酸化作用（特開昭５９−２１９３８４
号公報，特開平１−２６８６８３号公報），抗菌・静菌
作用（特開平２−２７６５６２号公報，特開平３−２４
６２２７号公報），抗毒素効果（特開平２−３０４０７
９号公報，特開平２−３０６９１５号公報）などのほ
か、生体機能を調節する作用としてコレステロール上昇
抑制作用（特開昭６０−１５６６１４号公報），血圧上
昇抑制作用（特開昭６３−２１４１８３号公報），血糖
上昇抑制作用（特開平４−２５３９１８号公報）を有し
ており、食品をはじめ医薬農薬等の各種分野で利用が期
待されている。
リフェノールは抗酸化作用（特開昭５９−２１９３８４
号公報，特開平１−２６８６８３号公報），抗菌・静菌
作用（特開平２−２７６５６２号公報，特開平３−２４
６２２７号公報），抗毒素効果（特開平２−３０４０７
９号公報，特開平２−３０６９１５号公報）などのほ
か、生体機能を調節する作用としてコレステロール上昇
抑制作用（特開昭６０−１５６６１４号公報），血圧上
昇抑制作用（特開昭６３−２１４１８３号公報），血糖
上昇抑制作用（特開平４−２５３９１８号公報）を有し
ており、食品をはじめ医薬農薬等の各種分野で利用が期
待されている。
【０００３】茶ポリフェノールは種々の方法で製造され
ており、茶葉から熱水や有機溶媒で抽出する方法が一般
的である。しかし、、この方法では茶抽出物の中に多量
のカフェインが含まれてしまうことが避けられない。カ
フェインは中枢神経興奮作用，強心作用，利尿作用等の
生理活性を有しており、頭痛，感冒等の医薬品に汎用さ
れている。ところが、摂取量や個人差によってはカフェ
インのもつ強い生理活性作用により、めまい，不眠，心
悸亢進，悪心等が起こり、カフェイン過敏症の人々にと
っては飲食物中のカフェイン含有量が重大な問題とな
る。また、カフェインには上記急性中毒症のほか、動脈
硬化や心筋梗塞の原因となる血中コレステロール上昇作
用をもつとの疑いもあり、このことに関して現在研究が
行われている（加藤，吉田、(1981) Nutr.Rep.Inter.,2
3 巻:825頁）。加えて、カフェイン摂取によりカルシウ
ム分の体外排泄量が増加し、カルシウム尿症になるとの
報告もある（Heaney,R.P. and Recker,R.R. 、(1982)
J.Lab.Clin.Med.,99巻:46 頁) 。このような理由から、
茶抽出物においてもカフェイン含有量の少ないものが望
まれている。
ており、茶葉から熱水や有機溶媒で抽出する方法が一般
的である。しかし、、この方法では茶抽出物の中に多量
のカフェインが含まれてしまうことが避けられない。カ
フェインは中枢神経興奮作用，強心作用，利尿作用等の
生理活性を有しており、頭痛，感冒等の医薬品に汎用さ
れている。ところが、摂取量や個人差によってはカフェ
インのもつ強い生理活性作用により、めまい，不眠，心
悸亢進，悪心等が起こり、カフェイン過敏症の人々にと
っては飲食物中のカフェイン含有量が重大な問題とな
る。また、カフェインには上記急性中毒症のほか、動脈
硬化や心筋梗塞の原因となる血中コレステロール上昇作
用をもつとの疑いもあり、このことに関して現在研究が
行われている（加藤，吉田、(1981) Nutr.Rep.Inter.,2
3 巻:825頁）。加えて、カフェイン摂取によりカルシウ
ム分の体外排泄量が増加し、カルシウム尿症になるとの
報告もある（Heaney,R.P. and Recker,R.R. 、(1982)
J.Lab.Clin.Med.,99巻:46 頁) 。このような理由から、
茶抽出物においてもカフェイン含有量の少ないものが望
まれている。
【０００４】従来より行われているカフェイン除去の代
表的な方法には、塩素系溶媒により抽出除去する方法
（特公平２−２２７５５号公報，特公平２−１２４７４
号公報），超臨界二酸化炭素により抽出除去する方法
（特開昭４８−４６９２号公報，特開平１−２８９４４
８号公報），吸着樹脂や活性炭等により吸着除去する方
法（特公平１−４５３４５号公報，特開平３−２７２４
８号公報）などがある。
表的な方法には、塩素系溶媒により抽出除去する方法
（特公平２−２２７５５号公報，特公平２−１２４７４
号公報），超臨界二酸化炭素により抽出除去する方法
（特開昭４８−４６９２号公報，特開平１−２８９４４
８号公報），吸着樹脂や活性炭等により吸着除去する方
法（特公平１−４５３４５号公報，特開平３−２７２４
８号公報）などがある。
【０００５】しかしながら、これらの方法のうち塩素系
溶媒を用いる方法は、含塩素溶媒を使用する点で安全上
および残留性の問題がある。また、超臨界二酸化炭素に
より抽出除去する方法は、大規模な設備を要すため、イ
ニシアルコストが高く実用性に欠けるという問題があ
る。さらに、樹脂等により吸着除去する方法は、高価な
樹脂を使用する点でコストが高いのみならず、除去すべ
きカフェインとともに茶ポリフェノールも吸着されてし
まい、茶ポリフェノールの損失が大きいという欠点があ
る。
溶媒を用いる方法は、含塩素溶媒を使用する点で安全上
および残留性の問題がある。また、超臨界二酸化炭素に
より抽出除去する方法は、大規模な設備を要すため、イ
ニシアルコストが高く実用性に欠けるという問題があ
る。さらに、樹脂等により吸着除去する方法は、高価な
樹脂を使用する点でコストが高いのみならず、除去すべ
きカフェインとともに茶ポリフェノールも吸着されてし
まい、茶ポリフェノールの損失が大きいという欠点があ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、茶抽出物中のカフ
ェインを簡便な手段で減少させる方法を見出し、本発明
を完成した。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、茶抽出物中のカフ
ェインを簡便な手段で減少させる方法を見出し、本発明
を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は茶抽出物を有機溶媒中
に溶解または懸濁し、酸水溶液で洗浄することを特徴と
する低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法に関す
る。
に溶解または懸濁し、酸水溶液で洗浄することを特徴と
する低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法に関す
る。
【０００８】本発明の対象とされる茶とは、発酵，不発
酵の別を問わず、緑茶，紅茶，ウーロン茶，プアール茶
等の茶を意味し、その種別を問わない。また、これらか
ら抽出して得た茶抽出物とは、例えば常法による茶の熱
水抽出物，有機溶媒抽出物のほか、これら抽出物の各種
有機溶媒，膜処理物，樹脂や吸着剤による処理物等があ
る。これら抽出物中のカフェイン含有量は、通常５〜１
５％程度である。
酵の別を問わず、緑茶，紅茶，ウーロン茶，プアール茶
等の茶を意味し、その種別を問わない。また、これらか
ら抽出して得た茶抽出物とは、例えば常法による茶の熱
水抽出物，有機溶媒抽出物のほか、これら抽出物の各種
有機溶媒，膜処理物，樹脂や吸着剤による処理物等があ
る。これら抽出物中のカフェイン含有量は、通常５〜１
５％程度である。
【０００９】本発明では上記茶抽出物を、メタノール，
エタノール，プロパノール，ブタノール，ジオキサン，
アセトン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケト
ン，酢酸エチル，アセトニトリル，ジエチルエーテル，
テトラヒドロフランあるいはこれらを２種以上含む混合
溶媒等の茶ポリフェノール可溶性有機溶媒に溶解または
懸濁し、これを酸水溶液で洗浄する。ここでいう有機溶
媒は含水，非含水の別を問わないが、酢酸エチルが好適
である。次に、酸水溶液に使用する酸としては、塩酸，
硫酸，硝酸等の鉱酸のほか、燐酸，硼酸，クエン酸，蓚
酸等の無機酸や有機酸をも含み、その種類を問わない
が、好ましくは燐酸，フマール酸，酢酸等である。ま
た、酸水溶液の濃度は0.１〜５0.０％（V/V)を用いる
が、２〜１０％が好適である。加えて、洗浄に用いる酸
水溶液に食塩や硫酸ナトリウム等の塩を添加することに
より飽和させ、茶ポリフェノールの損失を防ぐことも好
ましい。洗浄方法は攪拌、振盪による液々分配，向流液
々分配等のいずれでもよい。
エタノール，プロパノール，ブタノール，ジオキサン，
アセトン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケト
ン，酢酸エチル，アセトニトリル，ジエチルエーテル，
テトラヒドロフランあるいはこれらを２種以上含む混合
溶媒等の茶ポリフェノール可溶性有機溶媒に溶解または
懸濁し、これを酸水溶液で洗浄する。ここでいう有機溶
媒は含水，非含水の別を問わないが、酢酸エチルが好適
である。次に、酸水溶液に使用する酸としては、塩酸，
硫酸，硝酸等の鉱酸のほか、燐酸，硼酸，クエン酸，蓚
酸等の無機酸や有機酸をも含み、その種類を問わない
が、好ましくは燐酸，フマール酸，酢酸等である。ま
た、酸水溶液の濃度は0.１〜５0.０％（V/V)を用いる
が、２〜１０％が好適である。加えて、洗浄に用いる酸
水溶液に食塩や硫酸ナトリウム等の塩を添加することに
より飽和させ、茶ポリフェノールの損失を防ぐことも好
ましい。洗浄方法は攪拌、振盪による液々分配，向流液
々分配等のいずれでもよい。
【００１０】この処理によって、カフェイン含有量の少
ない茶ポリフェノール溶液が得られる。すなわち、該茶
抽出物中のカフェイン含有量は固形分の0.１〜1.５％程
度である。カフェイン含有量の少ない茶ポリフェノール
溶液は、そのままあるいは常法により濃縮、乾燥して用
いられる。また、これをさらに高純度の茶ポリフェノー
ルを製造するための原料として利用することもできる。
ない茶ポリフェノール溶液が得られる。すなわち、該茶
抽出物中のカフェイン含有量は固形分の0.１〜1.５％程
度である。カフェイン含有量の少ない茶ポリフェノール
溶液は、そのままあるいは常法により濃縮、乾燥して用
いられる。また、これをさらに高純度の茶ポリフェノー
ルを製造するための原料として利用することもできる。
【００１１】また、本発明の低カフェイン含有茶ポリフ
ェノールはカフェインをほとんど含有していないため
に、カフェインのもつマイナス効果を懸念することな
く、ポリフェノール類本来の作用、例えばコレステロー
ル上昇抑制作用，生体内抗酸化作用などの生理活性機能
を発揮できるため、健康増進食品，健康維持食品，健康
快復食品などとして有利に利用できる。
ェノールはカフェインをほとんど含有していないため
に、カフェインのもつマイナス効果を懸念することな
く、ポリフェノール類本来の作用、例えばコレステロー
ル上昇抑制作用，生体内抗酸化作用などの生理活性機能
を発揮できるため、健康増進食品，健康維持食品，健康
快復食品などとして有利に利用できる。
【００１２】本発明の低カフェイン含有茶ポリフェノー
ルの利用分野を列挙すれば、調味料，和菓子，洋菓子，
氷菓子，シロップ類，果実加工品，野菜加工品，漬物
類，畜肉製品，魚肉製品，珍味類，缶，ビン詰類，酒
類，清涼飲料，即席飲食物などの食品類、タバコ，練り
歯磨き，口紅，リップクリーム，内服薬，トローチ，肝
油ドロップ，口中清涼剤，口中香錠，うがい薬などの各
種固形状，ペースト状，液状の嗜好品，化粧品，医薬品
などである。
ルの利用分野を列挙すれば、調味料，和菓子，洋菓子，
氷菓子，シロップ類，果実加工品，野菜加工品，漬物
類，畜肉製品，魚肉製品，珍味類，缶，ビン詰類，酒
類，清涼飲料，即席飲食物などの食品類、タバコ，練り
歯磨き，口紅，リップクリーム，内服薬，トローチ，肝
油ドロップ，口中清涼剤，口中香錠，うがい薬などの各
種固形状，ペースト状，液状の嗜好品，化粧品，医薬品
などである。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳しく説明する
が、本発明はこれらにより何等制限されるものではな
い。 実施例１ 緑茶１Ｋｇを、「天然抗酸化剤の製造方法（特開昭５９
−２１９３８４号公報）」に記載の方法に従い熱水によ
り抽出し、茶抽出物１００ｇ（カフェイン１１％，カテ
キン類６２％）を得た。この茶抽出物１００ｇを酢酸エ
チル５００ｍｌに溶解し、食塩飽和とした５％の燐酸水
１０００ｍｌにより３回洗浄した。これを濃縮凍結乾燥
し、粉末６０ｇを得た。
が、本発明はこれらにより何等制限されるものではな
い。 実施例１ 緑茶１Ｋｇを、「天然抗酸化剤の製造方法（特開昭５９
−２１９３８４号公報）」に記載の方法に従い熱水によ
り抽出し、茶抽出物１００ｇ（カフェイン１１％，カテ
キン類６２％）を得た。この茶抽出物１００ｇを酢酸エ
チル５００ｍｌに溶解し、食塩飽和とした５％の燐酸水
１０００ｍｌにより３回洗浄した。これを濃縮凍結乾燥
し、粉末６０ｇを得た。
【００１４】上記により得られたサンプルを高速液体ク
ロマトグラフにより分析した結果、カフェイン0.４％，
カテキン７０％であった。分析条件を以下に記す。ま
た、図１にカフェインの標準クロマトグラムと脱カフェ
イン処理後のクロマトグラムを示す。
ロマトグラフにより分析した結果、カフェイン0.４％，
カテキン７０％であった。分析条件を以下に記す。ま
た、図１にカフェインの標準クロマトグラムと脱カフェ
イン処理後のクロマトグラムを示す。
【００１５】高速液体クロマトグラフ分析条件 カラム：デベロシルＨＧ−５ ＯＤＳ、4.６ｍｍ×２５
０ｍｍ 溶離液：メタノール：0.０５％燐酸水＝２０：８０(V/
V) 流 速：１ｍｌ／分 検出器：紫外部検出器 ２８０ｎｍ 温 度：４０℃
０ｍｍ 溶離液：メタノール：0.０５％燐酸水＝２０：８０(V/
V) 流 速：１ｍｌ／分 検出器：紫外部検出器 ２８０ｎｍ 温 度：４０℃
【００１６】実施例２ 緑茶１Ｋｇを、「茶葉から粗カテキンを製造する方法
（特公平２−１２４７４号公報）」に記載の方法に従い
酢酸エチルで抽出し、茶抽出物１００ｇ（カフェイン８
％，カテキン類８２％）を得た。これを酢酸エチル５０
０ｍｌに溶解し、食塩飽和とした５％の燐酸水１０００
ｍｌにより３回洗浄した。次に、このものを濃縮凍結乾
燥し、粉末７８ｇを得た。このようにして得られたサン
プルを実施例１と同様の方法で分析した結果、カフェイ
ン0.３％，カテキン８５％であった。また、図２にカフ
ェインの標準クロマトグラムと脱カフェイン処理後のク
ロマトグラムを示す。
（特公平２−１２４７４号公報）」に記載の方法に従い
酢酸エチルで抽出し、茶抽出物１００ｇ（カフェイン８
％，カテキン類８２％）を得た。これを酢酸エチル５０
０ｍｌに溶解し、食塩飽和とした５％の燐酸水１０００
ｍｌにより３回洗浄した。次に、このものを濃縮凍結乾
燥し、粉末７８ｇを得た。このようにして得られたサン
プルを実施例１と同様の方法で分析した結果、カフェイ
ン0.３％，カテキン８５％であった。また、図２にカフ
ェインの標準クロマトグラムと脱カフェイン処理後のク
ロマトグラムを示す。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、非常に簡便な方法でカ
フェイン含有量の少ない茶ポリフェノールを効率よく製
造することができる。
フェイン含有量の少ない茶ポリフェノールを効率よく製
造することができる。
【図１】 実施例１の分析結果であり、上段はカフェイ
ンの標準クロマトグラムを示し、下段は低カフェイン含
有茶ポリフェノールのクロマトグラムを示す。
ンの標準クロマトグラムを示し、下段は低カフェイン含
有茶ポリフェノールのクロマトグラムを示す。
【図２】 実施例２の分析結果であり、上段はカフェイ
ンの標準クロマトグラムを示し、下段は低カフェイン含
有茶ポリフェノールのクロマトグラムを示す。
ンの標準クロマトグラムを示し、下段は低カフェイン含
有茶ポリフェノールのクロマトグラムを示す。
ピークａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅおよびｆはいずれも茶カテキ
ンを示す。
ンを示す。
Claims (4)
- 【請求項１】 茶抽出物を有機溶媒中に溶解または懸濁
し、酸水溶液で洗浄することを特徴とする低カフェイン
含有茶ポリフェノールの製造法。 - 【請求項２】 有機溶媒が、メタノール，エタノール，
プロパノール，ブタノール，ジオキサン，アセトン，メ
チルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，酢酸エチ
ル，アセトニトリル，ジエチルエーテルおよびテトラヒ
ドロフランよりなる群から選ばれた少なくとも１種の有
機溶媒である請求項１記載の茶ポリフェノールの製造
法。 - 【請求項３】 酸水溶液の濃度が、0.１〜５0.０％(V/
V) である請求項１記載の茶ポリフェノールの製造法。 - 【請求項４】 茶抽出物中の茶ポリフェノール含有量
が、1.０〜９5.０％(W/W) である請求項１記載の茶ポリ
フェノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34553993A JP3504309B2 (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | 低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34553993A JP3504309B2 (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | 低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179353A true JPH07179353A (ja) | 1995-07-18 |
| JP3504309B2 JP3504309B2 (ja) | 2004-03-08 |
Family
ID=18377279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34553993A Expired - Fee Related JP3504309B2 (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | 低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3504309B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996028178A1 (en) * | 1995-03-14 | 1996-09-19 | Indena S.P.A. | Polyphenol fractions of tea, the use thereof and formulations containing them |
| JP2004180535A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Kao Corp | カフェイン含有カテキン類組成物の脱カフェイン方法 |
| JP2008125428A (ja) * | 2006-11-20 | 2008-06-05 | Mitsui Norin Co Ltd | 高濃度紅茶ポリフェノール含有容器詰紅茶飲料 |
| JP2009201384A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-09-10 | Ito En Ltd | 緑茶抽出物、その用途及び製造方法 |
| JP2014043406A (ja) * | 2012-08-24 | 2014-03-13 | Gunma Univ | 後発酵茶由来の血圧上昇抑制作用を有する剤並びにそれを含む飲食品及び医薬 |
| CN115228134A (zh) * | 2022-09-05 | 2022-10-25 | 青海大学 | 一种从茶叶中提取咖啡因的方法 |
-
1993
- 1993-12-22 JP JP34553993A patent/JP3504309B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996028178A1 (en) * | 1995-03-14 | 1996-09-19 | Indena S.P.A. | Polyphenol fractions of tea, the use thereof and formulations containing them |
| AU696676B2 (en) * | 1995-03-14 | 1998-09-17 | Indena S.P.A. | Polyphenol fractions of tea, the use thereof and formulations containing them |
| US5989557A (en) * | 1995-03-14 | 1999-11-23 | Indena S.P.A. | Process for extracting polyphenol fractions of tea and compositions produced therewith |
| US6096359A (en) * | 1995-03-14 | 2000-08-01 | Indena S.P.A. | Polyphenol fractions of tea, the use thereof and formulations containing them |
| NO326762B1 (no) * | 1995-03-14 | 2009-02-09 | Indena Spa | Polyfenolfraksjoner av te, anvendelse derav, og formuleringer inneholdende slike |
| JP2004180535A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Kao Corp | カフェイン含有カテキン類組成物の脱カフェイン方法 |
| JP2008125428A (ja) * | 2006-11-20 | 2008-06-05 | Mitsui Norin Co Ltd | 高濃度紅茶ポリフェノール含有容器詰紅茶飲料 |
| JP2009201384A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-09-10 | Ito En Ltd | 緑茶抽出物、その用途及び製造方法 |
| JP2014043406A (ja) * | 2012-08-24 | 2014-03-13 | Gunma Univ | 後発酵茶由来の血圧上昇抑制作用を有する剤並びにそれを含む飲食品及び医薬 |
| CN115228134A (zh) * | 2022-09-05 | 2022-10-25 | 青海大学 | 一种从茶叶中提取咖啡因的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3504309B2 (ja) | 2004-03-08 |
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