BR0109954B1 - processo de extraÇço em conjunto de pectina e polifenàis a partir de subprodutos do processamento de maÇçs para fins alimentÍcios. - Google Patents
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Description
"PROCESSO DE EXTRAÇÃO EM CONJUNTO DE PECTINA EPOLIFENÓIS A PARTIR DE SUBPRODUTOS DO PROCESSAMENTODE MAÇÃS PARA FINS ALIMENTÍCIOS".
Campo Técnico
A presente invenção refere-se a um processo para a obtençãode materiais úteis de subprodutos do processamento de frutas e hortaliças. Depreferência utiliza-se bagaço de maçã para a obtenção de pectina e polifenóiscomo materiais úteis. No entanto, a invenção não se limita a bagaço de maçã.
A pectina (pectinas, substâncias de pectina) é um polímero deácidos D-galacturônicos esterificados parcialmente com metanol, que sãoligados entre si por meio de ligações a-(l-4)-glicosídicas. Uma parte dosgrupos hidroxila pode ser acetilada. Cadeias laterais de hemicelulose ancoramas moléculas de pectina como protopectina insolúvel em água no tecido daplanta (Plinik, W., Pektine. em: Heiss, R. (editor), Lebensmitteltechnologie.Springer, 1991, 228-234).
O significado comercial da pectina baseia-se, entre outras, emsuas propriedades conferidoras de estrutura. A pectina tem sido utilizada hádécadas como agente gelificador e agente espessante em geleias, compotas epreparações de frutas. A pectina também é utilizada para a estabilização e oespessamento de produtos lácteos ácidos e molhos de saladas, em produtosnão alimentícios (pomadas, óleos, cremes) ela pode ser empregada parainfluenciar a viscosidade.
Atualmente, a matéria-prima para a obtenção de pectinaconsiste quase exclusivamente dos resíduos de prensagem (bagaço) doprocessamento de sucos de maçã e de cítricos. O bagaço tratado com enzimanão é apropriado para a obtenção de pectina. Na receita para sucos de frutasrecomenda-se, para a preparação de suco de maçã, o uso de maçãs maduras.Em relação à obtenção de pectina a partir de bagaço de maçãs maduras, istosignifica uma melhor qualidade devido a pectinas com menor fração deamido.
Para solubilizar a pectina ancorada na parede celular e nalamela intermediária extrai-se o bagaço com água acidificada, sendo que asligações glicosídicas das cadeias laterais são rompidas hidroliticamente. Emseguida, a pectina extraída é prensada e filtrada. Após a concentração ocorre aprecipitação da pectina por meio de adição de álcool. A pectina precipitada ésecada, moída e peneirada.
A pectina de maçã distingue-se por suas propriedadesexcepcionais de gelificação. Devido a sua coloração acastanhada própria, queé causada por polifenóis co-extraídos, a pectina de maçã é menos apropriadapara o uso em produtos claros (p. ex., no campo dos laticínios). Em produtosclaros recorre-se à pectina de cítricos cuja matéria-prima é importada, emparte, da América do sul e da América central.
Um emprego intensificado de pectinas de maçã nestesprodutos impõe, portanto, métodos adequados para sua descoloração.
Os polifenóis são compostos que portam um ou mais gruposOH em um sistema de anel aromático. Os derivados funcionais dos fenóis(por exemplo, metilésteres, ésteres ou glicosídeos) também são classificadosentre os fenóis em um sentido mais amplo. Polifenóis são obtidos por meio deadsorção seletiva e subsequente dessorção do adsorvente. Polifenóis sãoutilizados como antioxidantes naturais, por exemplo em produtosalimentícios, ou atuam como aditivos em produtos alimentícios funcionais("functional food").
As maçãs contêm uma série de ligações fenólicas cujos teoresdependem do tipo e do estágio de maturidade, e também das condições decultivo, crescimento, colheita e armazenamento. Constituintes essenciaiscompreendem derivados de ácido hidróxi-cinâmico, principalmente ácidoclorogênico, catequina, procianidina, diversos glicosídeos de flavonol etambém glicosídeos de floretina. Em frutas para sidra o teor de polifenóis égeralmente essencialmente maior do que em frutas para mesa (Herrmann, K.,Zur quantitativen Veranderung phenolischer Inhaltsstoffe bei der Gewinnungvon Apfel- und Birnensàften. Flüssiges Obst 60, 1993, 7-10).
Estado da Técnica
As maçãs e os produtos produzidos a partir delas são bempesquisados no que se refere ao teor e a alterações de polifenóis durante oprocessamento e o armazenamento. Por outro lado, há poucos estudosreferentes à sua composição e quantidade no bagaço de maçã. Lu & Foo(1997) extraíram bagaço seco por congelamento com solução de acetonaaquosa a 70 % e fracionaram o extrato em Sephadex LM-20 com misturas deágua-metanol. Desta forma foi possível, efetivamente, isolar uma série decompostos fenólicos e também quantificá-los parcialmente, porém não foramfeitas asserções no que se refere à exploração dos demais constituintes dobagaço e ao escalonamento. Além disso, o processo de Lu & Foo (1997) nãopode ser integrado no processo de obtenção de pectina, porém requer antesum tratamento separado do bagaço de maçã.
A publicação DE 1692609 Al (1970) descreve um processopara a descoloração de extratos de pectina ou de concentrados de pectina.
Estes são tratados com uma resina descolorante à base de aminas aromáticasou com outras resinas descolorantes altamente porosas. Devido à falta devalor alimentício da resina descolorante não é possível o uso da pectina nemdos polifenóis.
O pedido de patente WO 98/00453 descreve a remoção depolifenóis de líquidos por meio de adsorção em um polímero contendopiperazinamida. Pelo fato de a resina descolorante não apresentar valoralimentício, não é possível utilizar a pectina nem os polifenóis, de modo queessa invenção proporciona meramente a remoção dos polifenóis, mas não suasubsequente obtenção.
O pedido de patente GB 2317889 A descreve um processo para afabricação de uma preparação contendo polifenóis a partir de uvas. Esse processoabrange a preparação de um extrato líquido contendo polifenol. Os componentesdo extrato são fracionados com uma resina adsorvente, em seguida obtém-se afração contendo polifenol. No entanto, esse processo não provê, de um lado, aobtenção simultânea de pectina, e, de outro lado, os polifenóis contidos em uvasdiferenciam-se significativamente daqueles contidos em maçãs.
Os dois pedidos de patentes US 5.932.623 e US 5.994.413utilizam frutas rosáceas imaturas (maçã, pêra, pêssego, etc.) que são prensadosou extraídos. De preferência, adiciona-se ao extrato uma enzima pectolítica quenão é especificada de maneira mais detalhada. A obtenção dos polifenóis ocorrevia uma resina adsorvente. Como se utiliza exclusivamente frutas rosáceasimaturas, que de outra forma não viabilizam uma exploração comercial,concentra-se aqui apenas numa obtenção dos polifenóis recuperados.
Embora os processos previamente indicados estejam todos emcondições de separar polifenóis por adsorção a partir de diversas matrizes,em parte adiciona-se até mesmo enzimas pectolíticas, como descrito nasUS 5.932.623 ou US 5.994.413. A obtenção de polifenóis mediante obtençãode pectina não é prevista nesses processos.
Descrição da Invenção
A tarefa da invenção consiste em aperfeiçoar essencialmenteos processos previamente conhecidos de maneira econômica e ecológica.
Esta tarefa é resolvida de acordo com o processo para aobtenção de materiais úteis a partir de subprodutos do processamento defrutas e hortaliças, em que a pectina é obtida como primeiro material útil apartir dos subprodutos, por meio de um adsorvente seletivo, e os polifenóiscontidos nos subprodutos são separados como segundo material útil e obtidospor meio de subsequente dessorção do adsorvente.
O pensamento inventivo baseia-se no reconhecimento de que émais econômico e ecológico integrar a obtenção de materiais úteis em linhasde produção já estabelecidas, ou seja, integrar principalmente a obtenção depolifenóis no processo de obtenção de pectina.
Verificou-se com surpresa que é possível obter pectinas etambém polifenóis de maçãs maduras. Isto conduz não só a uma descoloraçãoe, com isso, a um aperfeiçoamento da qualidade da pectina de maçãconservando-se a elevada capacidade de gelificação, mas também a umbenefício adicional devido ao rendimento secundário alcançado com ospolifenóis. Além disso, no que se refere a exposto, o processo representa umavanço significativo devido ao fato de que a descoloração da pectina de maçã,ocasionada com o processo de acordo com a invenção, pode proporcionar àspectinas de maçã também aqueles potenciais de aplicação que até hoje serestringiam às pectinas de cítricos. Com isto, reduz-se uma parte dos custosreferentes ao transporte de pectinas de cítricos.
Através de um processo alternativo, é possível obter polifenóisa partir de bagaço tratado com enzima, por exemplo de subprodutos dapreparação de frutas de mesa, por adsorção analogamente após extração. Estavariante é realizada sem obtenção de pectina, com o objetivo principal deobtenção de polifenóis com propriedades especialmente desejáveis a partir defrutas maduras, por exemplo maçãs.
No processo aqui descrito utiliza-se como adsorvente umpolímero sintético com grande superfície, por exemplo resina de estirenodivinolbenzeno ou polissacarídeos reticulados, em que a adsorção ocorre emum extrato de pectina a IO-IOO0C, preferencialmente a 20°-70°C, maispreferencialmente a 50°-60°C.
Uma outra característica da presente invenção é a utilização deum agente de eluição que consiste de água e pelo menos um solventeorgânico, como álcool, principalmente metanol, e acetona. Os polifenóiseluídos são obtidos por meio de secagem, por exemplo secagem porpulverização ou secagem por congelamento, ou por meio de aplicação sobreum material de suporte inerte.
A presente invenção proporciona ainda um processo para aobtenção de polifenóis de frutas ou hortaliças, principalmente maçãs em quese utiliza bagaço de frutas maduras tratado com enzima, de que se obtêm ospolifenóis por via adsorsiva após extração.
Descrição dos Exemplos de Realização
Exemplo 1 (obtenção de polifenóis e pectina)
1000 ml de extrato de pectina são passados por uma colunaenchida com 26 ml de resina adsorvente Amberlite XAD 16HP (Rohm andHaas) a um fluxo de 10 volumes de leito por hora, VL/h. A adsorção ocorre a60°C. A coluna é lavada com 2 VL de água para a remoção da pectinapresente na coluna. A dessorção dos polifenóis ocorre com 4 VL de metanol.
A pectina é obtida do extrato de pectina por meio deprecipitação com etanol a 80 % (3 χ a quantidade). A pectina precipitada élavada adicionalmente em álcool puro, sendo em seguida secada e moída.
O rendimento, os índices de cor (medidos com um MinoltaChroma-Meter CR 300) e a capacidade de gelificação (USASag método padrãoIFT, 1959) são comparados com os resultados da pectina que fora obtida deextrato não-tratado com adsorvente sob as mesmas condições de precipitação:
<table>table see original document page 7</column></row><table>
A obtenção do teor de polifenol eluído ocorre após separaçãodo metanol e subsequente secagem por congelamento do resíduo. O teor depolifenol na essência de pectina é de 172,8 mg/l.Exemplo 2 (obtenção de polifenóis)
100 g de bagaço de maçã são misturados com 1000 g de água,amolecidos durante uma hora e, em seguida, moídos em um processador decozinha. Após a adição de 5,75 g de enzima (Pectinex 3XL e Peelzym IV,Novo Nordisk) o mosto é tratado com enzima durante 2 horas a 25°C. Após aprensagem dos sólidos obtém-se os polifenóis do extrato aquoso medianteextração quádrupla com acetato de etila em quantidade de χ 0,6. O acetato deetila é removido por evaporação e o extrato é secado por congelamento. Oteor de polifenóis no bagaço secado e tratado com enzima, é de 1690 mg/kg.
A quantificação dos polifenóis obtidos com o processo de acordocom o exemplo 1 (com uso de extrato de pectina e maçã) ou com o processo deacordo com o exemplo 2 ocorre por meio de cromatografia líquida de altodesempenho com detecção de conjunto de foto-diodos (HPLC-DAD). Os polifenóisde maçã obtidos são representados no cromatograma e na tabela a seguir:_
<table>table see original document page 8</column></row><table>
Claims (11)
1. Processo de extração em conjunto de pectina e polifenóis apartir de subprodutos do processamento de maçãs para fins alimentícios,caracterizado pelo fato de que a pectina é obtida como primeiro material útil apartir dos subprodutos, por meio de um adsorvente seletivo, e os polifenóiscontidos nos subprodutos são separados como segundo material útil e obtidospor meio de subsequente dessorção do adsorvente.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que se utiliza os subprodutos ocorrentes durante a preparação desucos de frutas maduras ou hortaliças.
3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizadopelo fato de que os subprodutos são bagaço de maçã ou bagaços de cítricos.
4. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que se utiliza como adsorvente seletivo uma resina compatívelcom produtos alimentícios.
5. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizadopelo fato de que se utiliza como adsorvente um polímero sintético com grandesuperfície, por exemplo resina de estireno divinolbenzeno ou polissacarídeosreticulados.
6. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizadopelo fato de que a adsorção ocorre em um extrato de pectina a IO-IOO0C,preferencialmente a 20°-70°C, mais preferencialmente a 50°-60°C.
7. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que se utiliza um agente de eluição que consiste de água e pelomenos um solvente orgânico.
8. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizadopelo fato de que se utiliza álcool, principalmente metanol, como solvente.
9. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizadopelo fato de que se utiliza acetona como solvente.
10. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizadopelo fato de que se obtém os polifenóis eluídos por meio de secagem, porexemplo secagem por pulverização ou secagem por congelamento.
11. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizadopelo fato de que a obtenção dos polifenóis eluídos ocorre por meio deaplicação sobre um material de suporte inerte.
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| FR2773150B1 (fr) * | 1997-12-30 | 2000-03-31 | Ferco | Procede d'obtention d'un tanin de raisin, tanin obtenu et utilisations |
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| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
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