NO326762B1 - Polyfenolfraksjoner av te, anvendelse derav, og formuleringer inneholdende slike - Google Patents
Polyfenolfraksjoner av te, anvendelse derav, og formuleringer inneholdende slike Download PDFInfo
- Publication number
- NO326762B1 NO326762B1 NO974188A NO974188A NO326762B1 NO 326762 B1 NO326762 B1 NO 326762B1 NO 974188 A NO974188 A NO 974188A NO 974188 A NO974188 A NO 974188A NO 326762 B1 NO326762 B1 NO 326762B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- extraction
- volume
- polyphenol
- fractions
- aqueous
- Prior art date
Links
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 title claims abstract description 40
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title abstract description 3
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 title 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 claims abstract description 33
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 claims abstract description 15
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N epi-Gallocatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 claims abstract description 5
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N L-Epigallocatechin Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N epigallocatechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3cc(O)c(O)c(O)c3 DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 11
- -1 aliphatic ketones Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims description 6
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 claims description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 4
- YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N triammonium citrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims description 3
- WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N GCG Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002917 arthritic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- VFSWRBJYBQXUTE-UHFFFAOYSA-N epi-Gallocatechin 3-O-gallate Natural products Oc1ccc2C(=O)C(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)C(Oc2c1)c4cc(O)c(O)c(O)c4 VFSWRBJYBQXUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 3
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940045799 anthracyclines and related substance Drugs 0.000 claims description 2
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 claims description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 claims description 2
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000001173 tumoral effect Effects 0.000 claims description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N (-)-epicatechin-3-O-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims 1
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N ECG Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 7
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002785 Croscarmellose sodium Polymers 0.000 description 4
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002790 anti-mutagenic effect Effects 0.000 description 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 4
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 4
- 239000001767 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 235000010947 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 4
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 4
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 4
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 3
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 3
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 229920003084 Avicel® PH-102 Polymers 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003091 Methocel™ Polymers 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 2
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 2
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 2
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000003412 degenerative effect Effects 0.000 description 2
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229940095079 dicalcium phosphate anhydrous Drugs 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 2
- 210000003470 mitochondria Anatomy 0.000 description 2
- 230000009826 neoplastic cell growth Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002611 ovarian Effects 0.000 description 2
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229940093429 polyethylene glycol 6000 Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N (3R,3'R)-beta,beta-carotene-3,3'-diol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 208000017667 Chronic Disease Diseases 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004543 DNA replication Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N Hydroxyproline Chemical compound O[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N Lycophyll Natural products OC/C(=C/CC/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=C(/CC/C=C(/CO)\C)\C)/C)\C)/C)\C)/C)/C JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 108020005196 Mitochondrial DNA Proteins 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 206010028400 Mutagenic effect Diseases 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016611 Proteoglycans Human genes 0.000 description 1
- 108010067787 Proteoglycans Proteins 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N Z-zeaxanthin Natural products C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N 0.000 description 1
- QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCC(O)C1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N all-trans-Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000001796 anti-degenerative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001043 anti-lipoperoxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001766 catechin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000022131 cell cycle Effects 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 210000001612 chondrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 230000010013 cytotoxic mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N dl-hydroxyproline Natural products OC1C[NH2+]C(C([O-])=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229960002591 hydroxyproline Drugs 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 235000012661 lycopene Nutrition 0.000 description 1
- OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N lycopene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)CCC=C(C)C OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N 0.000 description 1
- 239000001751 lycopene Substances 0.000 description 1
- 229960004999 lycopene Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 description 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N trans-L-hydroxy-proline Natural products ON1CCCC1C(O)=O FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N trans-isorenieratene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/c1c(C)ccc(C)c1C)C=CC=C(/C)C=Cc2c(C)ccc(C)c2C ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 235000010930 zeaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001775 zeaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940043269 zeaxanthin Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/82—Theaceae (Tea family), e.g. camellia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/02—Antidotes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/20—Natural extracts
- A23V2250/21—Plant extracts
- A23V2250/2132—Other phenolic compounds, polyphenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Botany (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte ved ekstraksjon av polyfenolfraksjoner av Camellia sinensis (te), anvendelse derav, samt formuleringer inneholdende slike som angitt i henholdsvis krav 1, 11, 13, 16, 17 og 18.
Formålet ved oppfinnelsen vedrører spesielt ekstrakter fri for koffein, men inneholdende i hovedsak polyfenolene avledet fra epigallokatekin i deres naturlige forhold.
Koffein er kjent for å ha uønskede effekter på det kardiovaskulære system samt en mutagen effekt, og det fjernes normalt ved ekstraksjon med karbondioksid i hyperkritisk fase eller klorinerte løsningsmidler; imidlertid tar ikke disse prosedyrer sikte på å beholde et standardisert innhold av alle disse polyfenolkomponenter som er ansvarlig for fordelaktige biologiske effekter.
Disse substanser, karakteristisk for teplanten, har i det siste vært gjenstand for stor interesse p.g.a. deres sterke antioksidante effekt, som beskrevet i litteratur (1,2). En slik effekt er åpenbart i en viss grad relatert til evnen noen av disse polyfenolene {f.eks. epigallokatekin-3-0-gallat) har til å inhibere dannelsen av neoplasiaer kunstig indusert i laboratoriedyr (3,4).
Ytterligere viste noen nylig epidemologiske studier hvordan konsumpsjonen av store mengder grønn te er forbundet med en lavere hyppighet av degenerative kroniske sykdommer, f.eks. noen former for cancer og aterosklerose (5-8).
Pram til nå har ikke virkningsmekanismene i te-substanser inneholdt i grønn te-derivater blitt fullstendig forklart, med unntak av en generell antioksidant-effekt beskrevet over. Det er i løpet av grundige studier funnet at polyfenol-komponenten i grønn te evner å utøve en differensiert cytotoksisk effekt som avhenger av typen av den studerte celle, og at en slik differensiasjon spesielt er relatert til den selektive innsikting som noen av disse polyfenol-molekylene har mot subcelle-seter så som mitokondrier.
Det er fra JP patent 3228664 og fra US patent 4.248.789 tidligere kjent ekstraksjon av materialer te og kaffe hvor det benyttes kokende eller vann ved høy temperatur ved ekstraksjonen. I foreliggende oppfinnelse blir imidlertid slik ekstraksjon utført med kaldt vann, noe som overraskende øker ekstraksjonsutbyttet samt bedrer sammen-setningen av det ekstraherte produktet.
Det er følgelig åpenbart at det er viktig med en ekstrak-sjonsmetode som tillater å erholde ekstrakter av Camellia sinensis karakterisert ved et standardisert innhold av polyfenolsubstanser og et lavt koffeininnhold.
Et slikt mål har blitt oppnådd ved hjelp av en fremgangsmåte som omfatter: a) ekstraksjon av den vegetabilske biomasse med vann-alkohol eller vann-keton-blandinger; b) total eller delvis fordamping av ekstraksjonsløsnings-middelet; c) suspensjon av resten i en vandig blanding av 30-60 volum% metanol; d) ekstraksjon av hydrometanolsuspensjon med klorinerte løsningsmidler e) filtrasjon av de uløselige rester og konsentrasjon av hydr orne t ano 1 f a sen ,-f) alternativ acidifisering med organiske syrer; g) ekstraksjon av den konsentrerte hydrometanolfase og
alternativ acidifisering med løsningsmidler valgt fra alifatiske estere, alkoholer eller ketoner, forutsatt at de er ikke-blandbare med hydrometanolblandingen;
h) ytterligere tilsats av et aromatiske eller alifatisk hydrokarbon etterfulgt av vasking med fortynnede vandige
mineralsyrer;
i) konsentrasjon av den vann-ikke-blandbare organiske fase
og fortynning med klorinerte løsningsmidler;
k) i fravær av trinnene f) og h), behandlingen med makro-molekylære sterkt sure kationebyttere i tørre alifatiske ketoner eller alkoholer, fortrinnsvis alkoholer.
I henhold til en første utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ekstraheres den vegetabilske biomasse med alifatiske alkoholer og ketoner fortynnet med vann eller alene, fortrinnsvis med vandige acetonblandinger i området 40 til 90 volum% (spesielt med 70% aceton). De resulterende ekstrakter konsentreres, avhengig av det anvendte løsningsmiddel, enten til et lite volum (fra om lag 1/5 til om lag 1/15 utgangsvolum) eller til eliminering av det organiske løsningsmiddelet.
I det første tilfelle fortynnes det vandige konsentrat med metanol til 50% (v/v) mens resten suspenderes i en vandig metanolblanding i området 30-60%, fortrinnsvis 50% i det andre tilfellet. Hydrometanolblandingen motekstraheres med klorinerte løsningsmidler, fortrinnsvis metylenklorid, til eliminering av uønskede substanser så som klorofyll, terpener og koffein som ikke er kompleksert med de oligo-meriske polyfenoler som foreligger i den vegetabilske biomasse. De klorinerte organiske faser kastes mens hydrometanol fasen konsentreres til metanolet er fjernet, idet man filtrerer alt uløselig materiale omfattende tannin-komplekser med koffein. Den vandige løsning ekstraheres med ikke-blandbare løsningsmidler så som alifatiske ketoner og alkoholer eller alifatiske estere. Eksempler på slike løsningsmidler omfatter metyletylketon i nærvær av salter så som ammoniumklorid eller sulfat (som kan kløyve kom-pleksene med koffein p.g.a. deres sure og saline natur, idet de holdes i vann og det samtidig muliggjøres en selektiv ekstraksjon av polyfenolene), butanol i dets isomere former, etylformat eller acetat. Disse løsningsmidler, fortrinnsvis etylacetat, tillater en selektiv gjenvinning av fenolsubstansene etter konsentrasjon og fortynning med klorinerte løsningsmidler, spesielt metylenklorid. De resulterende ekstrakter inneholder fortsatt en mengde høyere enn 1% av restkoffein kompleksert med polyfenoler, som kan fjernes ved absorbsjon på sulfongruppeinneholdende resiner i et vannfritt medium ved anvendelse av løsnings-midler så som metanol, etanol eller aceton, hvorved det erholdes et ekstrakt inneholdende ikke mer enn 0,2% koffein.
I en ytterligere utførelsesform omfatter fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ekstraksjonen av den vegetabilske biomasse med 40-50% (v/v) vandig metanol eller aceton, konsen-trer ing av eluat inntil eliminering av det organiske løsningsmiddel, fortrinnsvis til om lag samme vekt som vekten for det ekstraherte vegetabilske materialet. Etter å ha filtrert av det uløselige materialet, motekstraheres dette konsentrat med klorinerte løsningsmidler, fortrinnsvis metylenklorid, for å fjerne det frie koffein og de terpen-lignende inerte substanser. Den vandige løsning acidifiseres med organiske syrer, fortrinnsvis sitronsyre i nærvær av ammoniumcitrat og motekstraheres med alifatiske estere, fortrinnsvis etylacetat. Den organiske fase til-settes aromatiske eller alifatiske hydrokarboner i en mengde i området 2-20 volum%, fortrinnsvis toluen i en mengde på 5 volum% basert på det totale volum av den organiske fase, og vaskes deretter med fortynnede mineralsyrer, fortrinnsvis 1% svovelsyre inntil koffeinet er fjernet.
Etter vasking til nøytralitet konsentreres den organiske løsning til små volum og helles i en metylenkloridmengde som er tilstrekkelig til å gjenvinne polyfenolene.
Bladene av Camellia sinensis, som fortrinnsvis er finmalt, anvendes som vegetabilsk biomasse. Ekstraksjonene utføres ved romtemperatur {om lag 18-25°C) . Medikament/løsnings-middel-forhold er ikke kritisk, men det ligger generelt i området 1:1 og 1:5 (w/v) for hver enkelt ekstraksjon. Produktene erholdt ifølge denne fremgangsmåte har et midle-re innhold av de viktigste katekinderivatene på: 50-65% epigallocatechin-3-O-gallat, 13-20% epicatechin-3-0-gallat, 2-4% epicatechin og 1,5-3% epigallocatechin.
Polyfenolfraksjonen erholdt ifølge en av de rapporterte fremgangsmåter er karakterisert ved en antioksidantstyrke som er lik eller høyere enn den observert for kjente antioksidanter, hvilket fremkommer fra den følgende tabell.
I denne "in vitro"-test ble anti-lipoperoksidant-aktiviteten av produktene undersøkt ved anvendelse av en ekspe-rimentell modell som omfatter sonikering av fosfatidylcholinliposomer i et reagensrør og måling av produktene fra deres oksidative degradering ved hjelp av kjente teknikker (9) .
Inkubasjonen av liposomer i nærvær av antioksidantene reduserer dannelsen av konjungerte diener i et dose-relatert forhold, hvilken dannelse er et innledende trinn i den oksidative degradering av fosfolipider.
TABELL
Antioksidant-aktivitet av polyfenolfraksjonen av grønn te på sonikerte fosfatidylcholinliposomer (propagasjonfase).
Sammenligning med epigallokatekin-3-0-gallat, vitamin E og vitamin C
<*> under antagelse av at molekylvekten er som for epigallokatekin- 3 -O-gallat
Data er gitt som produktkonsentrasjon (uM) påkrevd for å redusere dannelsen av konjugatdiener etter sonikering av fosfatidylcholinliposomer med 50% (CI50).
Antioksidant-aktiviteten av polyfenolene er antatt å være viktig også når det gjelder den antimutagene effekt, hvilket nylig har blitt beskrevet for noen polyfenoler så som de ekstrahert fra druesteiner (10).
Det er overraskende funnet at polyfenoler erholdt fra grønn te (selv om de har en høy antioksidant-aktivitet) ved samme konsentrasjoner som de som er antimutagene for produktene ekstrahert fra drue-frø var antimutagene, ikke har slik aktivitet; på den annen side er de karakterisert ved differensiell cytotoksitet (høyere i cellelinjer hvori en mitokondrien mutasjon er letal) som er antatt å være av stor interesse.
Cytoksiteten er ulik avhengig av anvendt cellelinje; i tumorale ovarialceller utviser f.eks. produktet ifølge oppfinnelsen en cytotoksisk effekt ved konsentrasjoner på om lag 50 uM mens effekten kan bli målt ved mye høyere konsentrasjoner (1000 uM) når den evalueres på normale ovarialceller.
I henhold til teknikkens nåværende stand har ulike hypote-ser blitt formulert for å klargjøre mekanismene som er basis for den spontane mutasjon, og blant dem har antagel-sen om at noen metabolske produkter i cellecyklusen, spesielt frie radikaler, er ansvarlige for modulasjonen av den mitokondriene arvelighet gjennom peroksidasjon av membran-systemet som den mitokondriene DNA-replikasjon avhenger, av (11,12) vunnet innpass.
Med disse betingelser er to klasser av forbindelser funnet å være interessante, hvilke klasser virker på to ulike fronter selv om de anvender minst delvis analoge grunn-leggende mekanismer (antioksidant-aktivitet på det mito-kondrielle nivå): det antimutagene (som er tilfelle for druestein-derivatene) og det differensierende cytotoksiske (som er tilfelle for produktene ifølge foreliggende oppfinnelse) . Begge klasser av produkter kan følgelig anvendes i den profylaktiske behandling av degenerative sykdommer så som neoplasiaer, kardiovaskulære sykdommer så som aterosklerose og artrittiske og artrosiske former av ulik opp-rinnelse .
Ytterligere kan produktene ifølge foreliggende oppfinnelse anvendes ved terapi, alene eller i kombinasjon med andre substanser for å utøve en synergistisk effekt. I onkologi kan f.eks. produktene kombineres med den alminnelige kjemo-terapi med den doble fordel av både reduserende oksidativ skade som generelt er involvert i noen behandlinger (f.eks. med noen antracykliner eller platinakomplekser så som cis-platina), og ødeleggelse av en del av tumorcellene, gjennom en differensiell cytotoksisk mekanisme.
Ved forhindring av den neoplastiske aktivitet er polyfenolfraksjonen sammen med diett et effektivt middel for å ødelegge muterte celler i pre-cancerstadiet. I andre tilstander så som aterosklerose, kan produktene ifølge oppfinnelsen fordelaktig kombineres med andre antioksidanter så som karotenoider, spesielt lycopen og zeaxantin for å konservere og opprettholde integriteten av den samlede mengde fysiologiske antioksidanter.
I spesielle degenererende tilstander kan produktene ifølge foreliggende oppfinnelse kombineres med svovelinneholdende aminosyrer så som metionin, cystein eller prolin og hydrok-syprolin, og alternativt administreres i blanding med glukosamin og hyaluronsyre. Rollen polyfenolfraksjonen spiller i denne kombinasj er både antioksidativ og anti-degenerativ for kondroblaster p.g.a. stimuleringen av syn-tesen av kollagen og proteoglikaner i nærvær av syn-ergerende midler.
De aktive doser av disse ekstrakter varierer fra 10 til 1.000 mg/dag, en til fire ganger per dag, fortrinnsvis 50-3 00 mg/dag en til to ganger per dag. Den orale LD50 er over 2.000 mg/kg i rotte og mus.
Produktene kan inkorporeres i konvensjonelle farmasøytiske former så som myke eller harde gelatinkapsler, tabletter, lukteposer, siruper, suppositorier og ampuller. I tilfelle av kombinasjon med andre aktive prinsipper vil sammen-setningene ifølge oppfinnelsen alternativt være egnet for den sekvensielle eller separate administrasjon av de enkel-te aktive prinsipper.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen ytterligere.
Eksempel I. Fremstilling av det polyfenol-standardiserte innhold dekoffeinert ekstrakt av grønn te.
1 kg ikke-fermenterte, finmalte blader av Camellia sinensis ekstraheres 4 ganger med 3 1 hver med aceton/vann-blanding 7:3 (v/v). De kombinerte ekstrakter konsentreres til 1 kg under vakuum ved en temperatur som ikke er høyere enn 45°C. Under konsentreringen dannes en rikelig gummimasse som består av klorofyll og andre uønskede lipofile substanser som i hvert fall inneholder polyfenoler. Konsentratet fortynnes med 1 1 metanol og 0,5 1 metylenklorid. Gummimassen oppløses i mediet og etter 30 min omrøring separeres fase-ne; ekstraksjonen med metylenklorid repeteres 3 ytterligere ganger og klorometylenfasen kastes deretter. Hydrometanol-fasen konsentreres under vakuum til eliminasjon av metanol, konsentratet ekstraheres 3 ganger med 0,5 1 etylacetat. Den vandige fase kastes mens den organiske fase tørkes over Na2S04 og konsentreres i små volum (0,22 1). Konsentratet helles på 1,2 1 metylenklorid under sterk omrøring for å oppnå et rikelig brunaktig bunnfall som, etter tørking under vakuum, veier 0,12 kg. Resten inneholder 1,6 % av alkaloider og underkastes en endelig rensing ved oppløsning i 1,5 1 metanol under nitrogenatmosfære. Metanolløsningen
behandles med 250 ml av den sulfongruppeinneholdende resin Amberlyst<®> til koffeinet forsvinner, hvilket sjekkes ved tynnsjiiktkromatografi. Metanolløsningen konsentreres til tørrhet under vakuum ved en temperatur som ikke er over 50°C. I henhold til denne fremgangsmåte erholdes 0,11 kg av et beige produkt, hvilket produkt har følgende sammen-setning :
Eksempel II - Fremstilling av det polyfenol-standardiserte innhold av dekoffeinert ekstrakt av grønn te. 1 kg ikke-fermenterte, finmalte blader av Camellia sinensis ekstraheres 4 ganger med 3 1 hver av en aceton/vann-blanding 4:6. De kombinerte ekstrakter konsentreres til l kg under vakuum ved en temperatur som ikke er over 45°C. Under konsentrasjonen dannes noe bunnfall som avsepareres og kastes. Konsentratet ekstraheres 3 ganger med 0,5 1 metylenklorid, og klormetylenfasen kastes deretter. Den vandige fase acidifiseres til pH 1,5 med sitronsyre i nærvær av ammoniumcitrat og ekstraheres 3 ganger med 0,5 ml etylacetat. Den vandige fase kastes deretter mens den organiske fase fortynnes med 75 ml toluen og motekstraheres 3 ganger med 150 ml hver av 1 % H2S04. Etter vasking med vann til nøytralitet og tørking over Na2S04, konsentreres den organiske fase til 300 ml, og konsentratet helles på 1,5 ml metylenklorid. Etter tørking og vakuum over natten erholdes 0,1 kg av et beige pulver, hvilket pulver har de samme karakteristikker som produktet i eksempel 1.
Eksempel III - Fremstilling av det polyfenol-standardiserte innhold dekoffeinert ekstrakt av grønn te. 1 kg ikke-fermenterte, finmalte blader av Camellia sinensis ekstraheres 4 ganger med 3 1 hver av en metanol/vann-blanding 1:1. De kombinerte ekstrakter kombineres til 1 kg under vakuum ved en temperatur som ikke er over 45°C. Under konsentrasjonen dannes noe bunnfall som avsepareres og kastes. Konsentratet ekstraheres 3 ganger med 0,5 1 metylenklorid, og klormetylenfasen kastes deretter. Den vandige fase acidifiseres til pH 1,5 med sitronsyre i nærvær av ammoniumcitrat og ekstraheres 3 ganger med 0,5 1 etylacetat. Den vandige fase kastes deretter mens den organiske fase fortynnes med 75 ml toluen og motekstraheres 3 ganger med 150 ml hver av 1 % H2S04. Etter vasking med vann til nøytralitet og tørking over Na2S04 konsentreres den organiske fase til 300 ml, konsentratet helles deretter på 1,5 ml metylenklorid. Etter tørking under vakuum ved 50°C over natten erholdes 0,1 kg av et beige pulver, hvilket produkt har de samme karakteristikker som produktet i eksempel 1.
Eksempel IV - Gelatinkapsler inneholdende polyfenolfraksjonen av grønn te. 50 mg av polyfenolfraksjon av grønn te blandes med opptil 88 mg mikrokrystallinsk cellulose (Avicel PH 102), 3 mg kollodialt silika (Aerosil 200), 8 mg fornettet natriumkarboksymetylcellulose (Ac-Di-Sol) og 1 mg magnesiumstearat. Den resulterende blanding innkapsles i hardgelatinkapsler (3).
Eksempel V - Gelatinkapsler inneholdende polyfenolfraksjonen av grønn te.
150 mg av polyfenolfraksjon fra grønn te blandes med 264 mg mikrokrystallinsk cellulose {Avicel PH 102), 9 mg kollodialt silika (Aerosil 200) , 24 mg fornettet natriumkarboksymetylcellulose og 3 mg magnesiumstearat. Den resulterende blanding innkapsles i hardgelatinkapsler (størrelse 0) .
Eksempel VI - Belagte tabletter inneholdende polyfenolfraksjonen av grønn te. 50 mg av polyfenolfraksjon av grønn te blandes med 50 mg mikrokrystallinsk cellulose (Avicel PH 101), 33 mg dibasisk kalsiumfosfat (Encompress A), 3 mg kollodialt silika (Aerosil 200), 12 mg fornettet natriumkarboksymetylcellulose (Ac-Di-Sol) og 2 mg magnesiumstearat. Pulvrene blandes i 10 min og doseres deretter i tabletter på 150 mg/tablett. De resulterende tabletter (diameter: 7 mm) belegges med et filmsjikt inneholdende 4,5 mg hydroksy-propylmetylcellulose (Methocel E5), 0,9 mg polyetylen-glykol 6000 (Carbowax 6000), 1,2 mg titandioksid og 0,9 mg talk.
Eksempel VII - Belagte tabletter inneholdende polyfenolfraksjonen av grønn te.
150 mg av polyfenolfraksjon fra grønn te blandes med 150 mg mikrokrystallinsk cellulose (Avicel PH 101), 99 mg dibasisk kalsiumfosfat (Emcompress A), 9 mg kollodialt silika (Aerosil 200), 36 mg fornettet natriumkarboksymetylcellulose
(Ac-Di-Sol) og 6 mg magnesiumstearat. Pulvrene blandes i 10 min og doseres i tabletter på 450 mg/tablett. De resulterende tabletter (diameter: llmm) belegges med et filmsjikt inneholdende 13,5 mg hydroksypropylmetylcellulose (Methocel E5), 2,7 mg polyetylenglykol 6000 (Carbowax 6000), 3,6 mg titandioksid og 2,7 mg talk.
Eksempel VIII - Ampuller inneholdende polyfenolfraksjonen av grønn te. 10 mg av polyfenolfraksjon av grønn te blandes med 200 mg glukose og oppløses i vann for injiserbare preparater q.s. til 5 ml. Denne løsning (pH 4,5) kan deretter anvendes ved fremstilling av injiserbare ampuller som skal fremstilles ved konvensjonelle teknikker.
Referanser
1 - Zhao B. et al., Cell Biophys. 14, 175, 1989
2 - Huang M-T. et al., Carcinogenesis 13, 947, 1992
3 - Conney A.H. et al., Prev. Med. 21, 361, 1992
4 - Mukhtar H. et al., J. Invest. Dermatol. 102, 3, 1994
5 - Kono S. et al., Jpn. J. Cancer Res. 79, 1067, 1988
6 - Oguni I. et al., Agric. Biol. Chem. 52, 1879, 1988
7 - Kato I. et al., Jpn. J. Cancer Res. 81, 1101, 1990
8 - Kono S. et al., Prev. Med. 21, 526, 1992
9 - Maffei-Facino R. et al., Arzneim.-Forsch./Drug Res. 44, 592, 1994
10 - Liviero L. et al., Fitoterapia LXV, 203, 1994
11 - Dujon B., in "Mitochondrial genetics and functions", Straton J.N. et al. (Eds.), Cold Spring Harbor
Laboratory, Cold Spring Harbor, N.Y., 1981
12 - De Flora S. et al-, Mutation Res. 214, 153, 1989.
Claims (19)
1. Fremgangsmåte ved ekstråksjonen av polyfenolfraksjoner fra Camellia sinensis inneholdende ikke mer enn 0,2 vekt% koffein, hvilken fremgangsmåte omfatter: a) ekstraksjon av den vegetabilske biomasse med vann-alkohol eller vann-keton blandinger; b) total eller delvis fordamping av ekstraksjonsløsnings-middelet; c) suspensjon av resten i en vandig blanding av 30-60 volum% metanol; d) ekstraksjon av hydrometanolsuspensjon med klorinerte løsningsmidler e) filtrasjon av de uløselige rester og konsentrasjon av hydrornetano1fasen; f) alternativ acidifisering med organiske syrer; g) ekstraksjon av den konsentrerte hydrometanolfase og alternativ acidifisering med løsningsmidler valgt fra alifatiske estere, alkohol eller ketoner, forutsatt at de er ikke-blandbare med hydrometanol blandingen; h) ytterligere tilsats av et aromatisk eller alifatisk hydrokarbon etterfulgt av vasking med fortynnede vandige mineralsyrer; i) konsentrasjon av den vann-ikke-blandbare organiske fase og fortynning med klorinerte løsningsmidler; k) i fravær av trinnene f) og h), behandling med sulfongruppeinneholdende resiner i tørre alifatiske ketoner eller alkoholer.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1 hvori 40 - 90 volum%, fortrinnsvis 70 volum%, vandig aceton anvendes i trinn a).
3. Fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 1-2 hvori 50 volum% vandig metanol anvendes i trinn c).
4. Fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 1-3 hvori metylenklorid anvendes i trinn d).
5. Fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 1-4, hvori sitronsyre anvendes i nærvær av ammoniumcitrat i trinn f).
6. Fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 1-5, hvori løsningsmidlene i trinn g) velges fra etylacetat, etylformat, metyletylketon, 1-butanol, tert-butanol, 2-butanol, fortrinnsvis etylacetat.
7. Fremgangsmåte ifølge ethvert av de ovenfornevnte krav, hvori toluen i en mengde på 5 volum% basert på det totale volum av den organiske fase og 1 volum% vandig svovelsyre anvendes i trinn h).
8. Fremgangsmåte ifølge ethvert av de ovenfornevnte krav, hvori metylenklorid anvendes i trinn i).
9. Fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 1-8, omfattende trinnene a) til e), g), i) og k).
10. Fremgangsmåte ifølge ethvert av kravene 1-8, omfattende trinnene a) til i).
11. Polyfonylfraksjoner av Camellia sinensis inneholdende ikke mer enn 0,2% koffein, hvilket erholdes ved fremgangsmåten ifølge krav 1-10.
12. Grønn te-polyfonylfraksjoner inneholdende 50-65% epigallokatekin- 3 -O-gallat, 13-20% epikatekin-3-O-gallat, 2-4 % epikatekin og 1,5-3% epigallokatekin og ikke mer enn 0,2 % koffein.
13. Farmasøytiske sammensetninger inneholdende polyfenolfraksjoner ifølge krav 11 eller 12 i blanding med en egnet bærer eller eksipient.
14. Farmasøytiske sammensetninger ifølge krav 13 i form av tabletter, gelatinkapsler, lukteposer, sirup, ampuller.
15. Farmasøytiske sammensetninger ifølge kravene 13 eller 14 ytterligere omfattende antracyklin eller cis-platina eller derivater derav, alternativt i en form som er egnet for sekvensiell eller separat administrasjon.
16. Kosmetiske sammensetninger inneholdende polyfenol-fraksjonene ifølge krav 11 eller 12 i blanding med egnede bærere eller eksipienter.
17. Diettsammensetninger inneholdende polyfenolfraksjoner ifølge kravene 11 eller 12 i blanding med egnede bærere eller eksipienter.
18. Anvendelse av polyfenolfraksjoner ifølge krav 11 eller 12 for fremstilling av medikamenter med differensielle cytotoksiske og antioksiderende aktiviteter.
19. Anvendelse av polyfenolfraksjoner ifølge krav 11 eller 12 ved fremstilling av medikamenter for behandlingen av tumorale former, kronisk-degenerative tilstander i det kardiovaskulære system, artrosiske tilstander, aterosklerose.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT95MI000493A IT1275905B1 (it) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | Frazioni polifenoliche di te', loro uso e formulazioni che le contengono |
PCT/EP1996/000973 WO1996028178A1 (en) | 1995-03-14 | 1996-03-07 | Polyphenol fractions of tea, the use thereof and formulations containing them |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO974188D0 NO974188D0 (no) | 1997-09-11 |
NO974188L NO974188L (no) | 1997-09-11 |
NO326762B1 true NO326762B1 (no) | 2009-02-09 |
Family
ID=11370887
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO974188A NO326762B1 (no) | 1995-03-14 | 1997-09-11 | Polyfenolfraksjoner av te, anvendelse derav, og formuleringer inneholdende slike |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5989557A (no) |
EP (1) | EP0814823B1 (no) |
JP (2) | JP3264934B2 (no) |
KR (1) | KR100301678B1 (no) |
CN (1) | CN1138552C (no) |
AT (1) | ATE222113T1 (no) |
AU (1) | AU696676B2 (no) |
CA (1) | CA2215210C (no) |
DE (1) | DE69622998T2 (no) |
DK (1) | DK0814823T3 (no) |
ES (1) | ES2181873T3 (no) |
IT (1) | IT1275905B1 (no) |
NO (1) | NO326762B1 (no) |
PT (1) | PT814823E (no) |
RU (1) | RU2185070C2 (no) |
WO (1) | WO1996028178A1 (no) |
Families Citing this family (93)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6379714B1 (en) | 1995-04-14 | 2002-04-30 | Pharmaprint, Inc. | Pharmaceutical grade botanical drugs |
US5968973A (en) * | 1996-11-18 | 1999-10-19 | Cancer Institute (Hospital), Chinese Academy Of Medical Sciences | Method for treating hyperplasia |
US6197808B1 (en) | 1996-11-18 | 2001-03-06 | Cancer Instititute (Hospital), Chinese Academy Of Medical Sciences | Methods for treating hyperplasia |
JP3213557B2 (ja) * | 1996-11-18 | 2001-10-02 | 三井農林株式会社 | 茶カテキンを有効成分として含有する尖圭コンジローマ治療剤 |
WO1999008693A1 (en) * | 1997-08-14 | 1999-02-25 | Joel Howard Glass | Method for extracting synergistic and biological activity maintaining compound from camellia sinensis; an extracted compound and use of said compound in the food processing or pharmaceutical industry |
DE19754940A1 (de) * | 1997-12-12 | 1999-06-17 | Siedler Siegfried | Herstellung und Verarbeitung von Pflanzenauszügen, Extrakten und ätherischen Ölen |
DE19824727A1 (de) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Catechinen oder einem Gehalt an Extrakt von grünem Tee |
JP4507027B2 (ja) * | 1998-12-04 | 2010-07-21 | 明治乳業株式会社 | Mmp阻害剤 |
US6210679B1 (en) | 1999-01-07 | 2001-04-03 | Hauser, Inc. | Method for isolation of caffeine-free catechins from green tea |
US6576275B1 (en) * | 1999-02-02 | 2003-06-10 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for extracting polyphenolic antioxidants from purine-containing plants |
AU2985100A (en) * | 1999-02-08 | 2000-08-25 | Checkpoint Genetics, Inc. | (n)-substituted amino acids, antioxidant pharmaceutical compositions containing same and methods using same |
SE9900473D0 (sv) * | 1999-02-12 | 1999-02-12 | Karolinska Innovations Ab | Inhibitor of endothelial cell proliferation |
US6410052B1 (en) | 1999-03-30 | 2002-06-25 | Purdue Research Foundation | Tea catechins in sustained release formulations as cancer specific proliferation inhibitors |
US6428818B1 (en) | 1999-03-30 | 2002-08-06 | Purdue Research Foundation | Tea catechin formulations and processes for making same |
AU4043900A (en) | 1999-03-30 | 2000-10-16 | Purdue Research Foundation | Compositions containing tea catechins as cancer specific proliferation inhibitors |
US7611738B2 (en) | 2005-05-24 | 2009-11-03 | Pom Wonderful, Llc | Processes for extracting phytochemicals from pomegranate solids and compositions and methods of use thereof |
US8372454B2 (en) * | 1999-04-19 | 2013-02-12 | Pom Wonderful Llc | Methods of making pomegranate compounds for the treatment of erectile dysfunction |
AU5089400A (en) * | 1999-06-07 | 2000-12-28 | University Of Sheffield, The | Arthritis treatment |
US6299925B1 (en) * | 1999-06-29 | 2001-10-09 | Xel Herbaceuticals, Inc. | Effervescent green tea extract formulation |
CN1089006C (zh) * | 1999-08-13 | 2002-08-14 | 中国科学院生态环境研究中心 | 一种从茶叶提取活化的凝血因子十抑制组分(ati)方法 |
EP1077211B1 (en) | 1999-08-16 | 2006-11-22 | DSM IP Assets B.V. | Process for the production of epigallocatechin gallate |
US6562864B1 (en) * | 1999-09-02 | 2003-05-13 | Drake Larson | Catechin multimers as therapeutic drug delivery agents |
FR2798561B1 (fr) * | 1999-09-21 | 2001-11-02 | Jean Morelle | Compositions destinees a l'usage alimentaire et cosmetique, caracterisees par leurs proprietes antilipoperoxydes |
US6248341B1 (en) | 2000-01-14 | 2001-06-19 | Color Access, Inc. | Method of treating topical angiogenesis-related disorders |
NZ515442A (en) * | 2000-02-18 | 2004-03-26 | Arch Dev Corp | Polyhydroxylated benzene-containing compounds useful in reducing endocrine levels |
KR100379323B1 (ko) * | 2000-02-29 | 2003-04-08 | 삼아약품 주식회사 | 카테킨을 포함하는 관상동맥 재협착 예방 및 치료용 약학조성물 |
EP1262543B1 (en) * | 2000-03-10 | 2012-10-24 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Alpha-amylase activity inhibitors |
US6497887B1 (en) * | 2000-04-13 | 2002-12-24 | Color Access, Inc. | Membrane delivery system |
US6620452B1 (en) | 2000-05-05 | 2003-09-16 | American Fruit And Flavors | Food additives having enlarged concentration of phenolics extracted from fruits and vegetables and process of obtaining the same |
US6509054B1 (en) * | 2000-05-05 | 2003-01-21 | American Fruits And Flavors | Food additives having enlarged concentration of phenolics extracted from fruits, and process of obtaining the same |
US6254898B1 (en) * | 2000-05-25 | 2001-07-03 | Protective Factors, Inc. | Nutraceutical composition for protection against solar radiation |
WO2002039956A2 (en) * | 2000-11-15 | 2002-05-23 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Black tea extract for prevention of disease |
US6759064B2 (en) | 2001-02-22 | 2004-07-06 | Purdue Research Foundation | Compositions based on vanilloid-catechin synergies for prevention and treatment of cancer |
US7192612B2 (en) * | 2001-02-22 | 2007-03-20 | Purdue Research Foundation | Compositions and methods based on synergies between capsicum extracts and tea catechins for prevention and treatment of cancer |
WO2002067965A1 (en) * | 2001-02-22 | 2002-09-06 | Purdue Research Foundation | Compositions based on proanthocyanadin-catechin synergies for prevention and treatment of cancer |
DK1372682T3 (da) * | 2001-03-15 | 2012-08-20 | Proteotech Inc | Catechiner til behandling af fibrillogenese ved alzheimers sygdom, parkinsons sygdom, systemisk AA amyloidose og andre amyloide forstyrrelser |
EP2055300B1 (de) * | 2001-11-19 | 2016-01-27 | Medigene AG | Arzneimittel enthaltend Isopropylmyristat und ein Catechin |
US20040142048A1 (en) * | 2002-02-22 | 2004-07-22 | Morre Dorothy M. | Compositions based on proanthocyanadin-catechin synergies for prevention and treatment of cancer |
JP2004035550A (ja) * | 2002-05-07 | 2004-02-05 | Access Business Group Internatl Llc | 植物栄養素栄養サプリメント |
US20040097432A1 (en) * | 2002-11-04 | 2004-05-20 | Access Business Group International Llc. | Method of reducing cholesterol |
US7115283B2 (en) * | 2003-05-06 | 2006-10-03 | Access Business Group International Llc | Preparations for sustained release of nutraceuticals and methods of controllably releasing nutraceuticals |
ES2373663T3 (es) | 2003-09-08 | 2012-02-07 | Genyous Biomed International Inc. | Composiciones de extractos botánicos para terapia de cáncer. |
SG149053A1 (en) * | 2003-09-22 | 2009-01-29 | Genyous Biomed Internat Inc | Hippophae rhamnoides compositions for cancer therapy |
US20090017078A1 (en) * | 2003-09-23 | 2009-01-15 | Origin Biomedicinals, Inc. | Anhydrous topical formulation for polyphenols |
US7910138B2 (en) | 2003-10-09 | 2011-03-22 | Medigene Ag | Use of a polyphenol for the treatment of a cancerous or precancerous lesion of the skin |
US20050079235A1 (en) * | 2003-10-09 | 2005-04-14 | Eggert Stockfleth | Use of a polyphenol for the treatment of actinic keratosis |
US7473435B2 (en) | 2004-01-12 | 2009-01-06 | Integrated Botanical Technologies, Llc | Bioactive compositions form Theacea plants and processes for their production and use |
CN1319527C (zh) * | 2004-01-17 | 2007-06-06 | 栾德刚 | 表没食子儿茶素没食子酸酯在制备预防和治疗因化疗引起脱发的药物中的应用 |
US7232585B2 (en) * | 2004-06-24 | 2007-06-19 | Xel Herbaceuticals, Inc. | Green tea formulations and methods of preparation |
EP1618793A1 (en) * | 2004-07-20 | 2006-01-25 | Cognis IP Management GmbH | Extracts of Camellia sinensis with low alkaloid content |
JP4702824B2 (ja) * | 2004-07-22 | 2011-06-15 | 三井農林株式会社 | 茶ポリフェノール組成物及びその製造方法 |
US7666452B2 (en) * | 2006-01-25 | 2010-02-23 | Ito En, Ltd. | Beverage comprising cathechins and caffeine |
FR2876905B1 (fr) * | 2004-10-22 | 2007-01-12 | Silab Sa | Procede d'obtention d'un principe actif a effet protecteur du cheveu, principe actif obtenu et compositions associees |
WO2006049258A1 (ja) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | University Of Tsukuba | 発酵茶から抽出された高分子ポリフェノール、ミトコンドリア病治療剤、糖尿病予防・治療剤、並びに飲食物 |
CN100413858C (zh) * | 2004-11-23 | 2008-08-27 | 三达膜科技(厦门)有限公司 | 一种低咖啡因的高纯茶多酚的生产方法 |
ITMI20042414A1 (it) | 2004-12-17 | 2005-03-17 | Indena Spa | Formulazione per il trattamento di affezioni delle prime vie respiratorie |
US8895084B2 (en) | 2004-12-23 | 2014-11-25 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition containing extract of unoxidized Camellia |
US8609152B2 (en) * | 2005-05-24 | 2013-12-17 | Mohammad Madjid | Compositions and methods for extracting and using phytochemicals for the treatment of influenza |
KR100757175B1 (ko) | 2005-08-23 | 2007-09-07 | (주)아모레퍼시픽 | 녹차 유래의 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 주름 개선용 및 피부 탄력 향상용 피부 외용제 조성물 |
MY147363A (en) * | 2005-09-20 | 2012-11-30 | Nestec Sa | Water dispersible composition and method for preparing same |
CN1939296B (zh) * | 2005-09-29 | 2011-04-13 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 一种茶多酚组合物及其制备方法 |
WO2007039262A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel compositions containing polyphenols |
CN100364985C (zh) * | 2005-11-22 | 2008-01-30 | 三达膜科技(厦门)有限公司 | 树脂吸附法制备茶多酚的方法 |
WO2007106909A2 (en) * | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Pom Wonderful, Llc | Method of using pomegranate extracts for increasing prostate specific antigen doubling time |
US10131727B2 (en) * | 2006-03-31 | 2018-11-20 | Council Of Scientific And Industrial Research | Solid state matrix, process of preparation thereof, and process of preparation of theaflavins |
EP1913821A1 (en) * | 2006-10-20 | 2008-04-23 | Kraft Foods R & D, Inc. Zweigniederlassung München | Polyphenol-rich extract from plant material |
WO2008127302A2 (en) * | 2006-10-27 | 2008-10-23 | Genyous BioMed International, Inc. | Compositions for treatment and inhibition of pain |
US20080138481A1 (en) * | 2006-12-07 | 2008-06-12 | Chi-Tang Ho | Methods of reducing reactive carbonyl species |
WO2008072155A1 (en) * | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Firmenich Sa | Active ingredient delivery system with an amorphous metal salt as carrier |
CN101284022B (zh) * | 2007-06-01 | 2011-06-15 | 山西省农业科学院农产品综合利用研究所 | 植物多酚类物质的络合萃取方法 |
US20090048187A1 (en) * | 2007-07-30 | 2009-02-19 | Luigi Ricciardiello | Chemopreventive, Anticancer and Anti-Inflammatory Effects of Pinoresinol-Rich Olives |
CN101121705B (zh) * | 2007-09-21 | 2010-12-08 | 江苏德和生物科技有限公司 | 茶多酚制备工艺 |
EP2070429A1 (de) | 2007-12-13 | 2009-06-17 | Cognis IP Management GmbH | Oxidative Stabilisierung von Sterolen und Sterolestern |
WO2009138962A1 (en) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | Firmenich Sa | Delivery system for an active ingredient |
RU2395281C2 (ru) * | 2008-09-04 | 2010-07-27 | Всеволод Иванович Киселев | Фармацевтическая композиция для лечения диспластических процессов шейки матки |
JP4565219B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2010-10-20 | アサヒビール株式会社 | ポリフェノール含有顆粒またはポリフェノール含有チュアブル錠剤およびその製造方法 |
KR101171832B1 (ko) | 2009-10-30 | 2012-08-14 | 박경식 | 부작용을 제거한 장기간 복용 차 및 그 조성물 |
RU2569822C2 (ru) * | 2010-10-13 | 2015-11-27 | Интерконтинентал Грейт Брэндс ЛЛС | Экстракты кофе в качестве ингредиентов пищевых продуктов, лекарств, косметических средств, пищевых добавок и биопрепаратов |
US20120121721A1 (en) * | 2010-11-16 | 2012-05-17 | Michael James | Skin care products and compositions |
EP3854376A3 (en) | 2011-03-21 | 2021-12-22 | Coloright Ltd. | Systems for custom coloration |
US9316580B2 (en) | 2011-03-21 | 2016-04-19 | Coloright Ltd. | Systems for custom coloration |
DE202012013021U1 (de) | 2011-12-09 | 2014-11-28 | Mary Kay Inc. | Hautpflegeformulierung |
US10302495B2 (en) | 2013-09-26 | 2019-05-28 | Coloright Ltd. | Hair reader, dispenser device and related systems and methods |
KR102021652B1 (ko) | 2014-04-27 | 2019-09-16 | 콜로라이트 리미티드 | 모발을 분석하고 그리고/또는 모발-염색 트리트먼트의 성과를 예측하기 위한 장치 및 방법 |
KR101925700B1 (ko) | 2014-04-27 | 2018-12-05 | 콜로라이트 리미티드 | 맞춤형 모발-염색을 위한 장치 및 방법 |
JP6730788B2 (ja) * | 2015-08-31 | 2020-07-29 | 花王株式会社 | 精製カテキン類含有組成物の製造方法 |
FR3061176B1 (fr) | 2016-12-22 | 2020-09-11 | Antofenol | Preparation d'un extrait de biomasse seche riche en polyphenols |
US10292482B2 (en) | 2017-01-06 | 2019-05-21 | Coloright Ltd. | Hair-holder, hair-reader comprising the same, and methods for optically acquiring data from hair |
CN106626941A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-05-10 | 王培彪 | 复方茶泥及利用该复方茶泥制备的室内装饰艺术品 |
US10543158B2 (en) | 2017-04-17 | 2020-01-28 | W Skincare, LLC | Autophagy activating complex, compositions and methods |
KR20190048502A (ko) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | (주)아모레퍼시픽 | 성분 함량이 변화된 차 추출물을 포함하는 순환기 질환 개선용 조성물 |
CA3099916A1 (en) * | 2018-05-28 | 2019-12-05 | Anellotech, Inc. | Bio-based medicines and methods of increasing patient compliance |
CN112090402A (zh) * | 2020-08-13 | 2020-12-18 | 咖法科技(上海)有限公司 | 一种茶叶渣混合硅胶及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4248789A (en) * | 1979-02-07 | 1981-02-03 | Director Of National Research Institute Of Tea | Process for producing catechins |
US4673530A (en) * | 1983-05-30 | 1987-06-16 | Mitsui Norin Co., Ltd. | Process for the production of a natural antioxidant obtained from tea leaves |
US4840966A (en) * | 1987-03-03 | 1989-06-20 | Mitsui Norin Co., Ltd. | Method of treating hypertension |
JPH07179353A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-18 | Mitsui Norin Kk | 低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法 |
JP3228664B2 (ja) * | 1995-09-04 | 2001-11-12 | 株式会社東芝 | 車両用制御装置 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2637197C2 (de) * | 1976-08-18 | 1983-01-27 | Hag Ag, 2800 Bremen | Verfahren zum Entzug von Coffein aus coffeinhaltigen Naturstoffen mit einem überkritischen Extraktionsmittel |
US4315036A (en) * | 1978-01-12 | 1982-02-09 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Process for decaffeinating tea |
US4331694A (en) * | 1978-12-26 | 1982-05-25 | Union Carbide Corporation | Removal of caffeine by selective adsorption using zeolite adsorbents |
US4521438A (en) * | 1983-09-29 | 1985-06-04 | General Foods Corporation | Coffee extract decaffeination method |
EP0167399A3 (en) * | 1984-07-06 | 1987-08-26 | General Foods Corporation | Decaffeination of fermented unfired tea |
JPH0327248A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-05 | Itouen:Kk | 脱カフェイン茶液の製造方法 |
JPH03228664A (ja) * | 1990-02-02 | 1991-10-09 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 脂質の消化吸収抑制機能を有する食品 |
JP3027248B2 (ja) | 1991-10-02 | 2000-03-27 | 沖電気工業株式会社 | アッシング方法及びその装置 |
CA2159465A1 (en) * | 1993-04-01 | 1994-10-13 | Paul H. Todd, Jr. | Lipid-soluble green tea catechin antioxidant solutions |
US5443709A (en) * | 1993-12-17 | 1995-08-22 | Imsco, Inc. | Apparatus for separating caffeine from a liquid containing the same |
CN1097411A (zh) * | 1994-05-19 | 1995-01-18 | 浙江医科大学 | 一种脱咖啡碱的茶多酚的生产方法 |
US5674477A (en) * | 1995-02-28 | 1997-10-07 | Ahluwalia; Gurpreet S. | Reduction of hair growth |
US6063428A (en) * | 1996-02-26 | 2000-05-16 | The Procter & Gamble Company | Green tea extract subjected to cation exchange treatment and nanofiltration to improve clarity and color |
US5910308A (en) * | 1997-03-19 | 1999-06-08 | Sante International Inc. | Herbal extract composition containing gynostemma pentaphyllum, crataegus pinnatifida and camellia sinensis |
-
1995
- 1995-03-14 IT IT95MI000493A patent/IT1275905B1/it active IP Right Grant
-
1996
- 1996-03-07 WO PCT/EP1996/000973 patent/WO1996028178A1/en active IP Right Grant
- 1996-03-07 US US08/930,406 patent/US5989557A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-07 CA CA002215210A patent/CA2215210C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-07 EP EP96906750A patent/EP0814823B1/en not_active Revoked
- 1996-03-07 AU AU50040/96A patent/AU696676B2/en not_active Ceased
- 1996-03-07 PT PT96906750T patent/PT814823E/pt unknown
- 1996-03-07 DE DE69622998T patent/DE69622998T2/de not_active Revoked
- 1996-03-07 ES ES96906750T patent/ES2181873T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-07 CN CNB961925043A patent/CN1138552C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-07 KR KR1019970706370A patent/KR100301678B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-03-07 JP JP52724896A patent/JP3264934B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-07 AT AT96906750T patent/ATE222113T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-03-07 RU RU97117083/13A patent/RU2185070C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-03-07 DK DK96906750T patent/DK0814823T3/da active
-
1997
- 1997-09-11 NO NO974188A patent/NO326762B1/no unknown
-
1999
- 1999-08-06 US US09/369,733 patent/US6096359A/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-10-02 JP JP2001306197A patent/JP2002187848A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4248789A (en) * | 1979-02-07 | 1981-02-03 | Director Of National Research Institute Of Tea | Process for producing catechins |
US4673530A (en) * | 1983-05-30 | 1987-06-16 | Mitsui Norin Co., Ltd. | Process for the production of a natural antioxidant obtained from tea leaves |
US4840966A (en) * | 1987-03-03 | 1989-06-20 | Mitsui Norin Co., Ltd. | Method of treating hypertension |
JPH07179353A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-18 | Mitsui Norin Kk | 低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法 |
JP3228664B2 (ja) * | 1995-09-04 | 2001-11-12 | 株式会社東芝 | 車両用制御装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2002187848A (ja) | 2002-07-05 |
ES2181873T3 (es) | 2003-03-01 |
CA2215210A1 (en) | 1996-09-19 |
ITMI950493A1 (it) | 1996-09-14 |
US5989557A (en) | 1999-11-23 |
DK0814823T3 (da) | 2002-11-04 |
EP0814823B1 (en) | 2002-08-14 |
RU2185070C2 (ru) | 2002-07-20 |
ITMI950493A0 (it) | 1995-03-14 |
EP0814823A1 (en) | 1998-01-07 |
NO974188D0 (no) | 1997-09-11 |
JP3264934B2 (ja) | 2002-03-11 |
ATE222113T1 (de) | 2002-08-15 |
AU696676B2 (en) | 1998-09-17 |
IT1275905B1 (it) | 1997-10-24 |
CA2215210C (en) | 2002-06-25 |
NO974188L (no) | 1997-09-11 |
WO1996028178A1 (en) | 1996-09-19 |
DE69622998D1 (de) | 2002-09-19 |
KR100301678B1 (ko) | 2001-10-27 |
CN1178467A (zh) | 1998-04-08 |
CN1138552C (zh) | 2004-02-18 |
KR19980702962A (ko) | 1998-09-05 |
AU5004096A (en) | 1996-10-02 |
PT814823E (pt) | 2002-11-29 |
DE69622998T2 (de) | 2003-04-24 |
JPH10512582A (ja) | 1998-12-02 |
US6096359A (en) | 2000-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO326762B1 (no) | Polyfenolfraksjoner av te, anvendelse derav, og formuleringer inneholdende slike | |
EP0925068B1 (en) | Use of a pharmaceutical composition containing polyphenols from grapes or from wine, in particular resveratrol, and yeast extracts | |
Manconi et al. | Chemical characterization of Citrus limon var. pompia and incorporation in phospholipid vesicles for skin delivery | |
WO2006090935A1 (ja) | アセロラ果実由来ペクチンおよびその用途 | |
JP2006298857A (ja) | 育毛剤および育毛用キット | |
JP2006111541A (ja) | 葛花処理物を含有する経口用肌質改善剤 | |
AU2005204044A1 (en) | Antiaging composition | |
WO2023286919A1 (ko) | 수용화 매스틱 검과 감태나무 추출물을 이용한 발모 촉진 또는 탈모 억제용 조성물 | |
KR101484386B1 (ko) | 들쭉 추출물로부터 분리된 페놀류 화합물을 유효성분으로 함유하는 황반 변성증의 치료, 예방 또는 개선용 조성물 | |
KR101467627B1 (ko) | 다실미역 추출물을 유효성분으로 함유하는 자외선에 의한 인간 피부세포의 세포사멸 억제용 조성물 | |
KR101831981B1 (ko) | 상동나무 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 함유하는 암의 예방, 개선 또는 치료용 조성물 | |
JP2006193510A (ja) | 活性酸素消去剤 | |
Hongmei | Evaluation of antioxidant activity of polysaccharides isolated from Camellia sinensis (tea) in exhausting training mice | |
US5972357A (en) | Healthy foods and cosmetics | |
KR20060129607A (ko) | 대나무 추출물의 제조 방법 및 이에 의하여 얻어진 대나무추출물 | |
KR20220154270A (ko) | 검정말 추출물을 이용한 피부 보습용 조성물 | |
KR102057173B1 (ko) | 알베린 화합물을 유효성분으로 포함하는 항산화 조성물 | |
JPH1036278A (ja) | 過酸化脂質生成抑制剤及びこれを含有する組成物 | |
KR101069906B1 (ko) | 비짜루국화 추출물을 함유하는 피부 상태개선용 조성물 | |
KR102556146B1 (ko) | 아그배나무 추출물을 이용한 피부 보습용 조성물 | |
KR101448351B1 (ko) | 참까막살 추출물을 유효성분으로 함유하는 자외선에 의한 인간 피부세포의 세포사멸 억제용 조성물 | |
KR101509391B1 (ko) | 모로우붉은실 추출물을 유효성분으로 포함하는 자외선에 의한 피부손상 억제 및 피부치료용 조성물 | |
KR101390559B1 (ko) | 참갈고리풀 추출물을 유효성분으로 함유하는 자외선에 의한 인간 피부세포의 세포사멸 억제용 조성물 | |
TW201620523A (zh) | 含維他命b6之組合物 | |
KR20230090631A (ko) | 산괭이사초 추출물을 이용한 피부 보습용 조성물 |