JP3264934B2 - 茶のポリフェノール画分、その使用、及びそれを含有する処方物 - Google Patents

茶のポリフェノール画分、その使用、及びそれを含有する処方物

Info

Publication number
JP3264934B2
JP3264934B2 JP52724896A JP52724896A JP3264934B2 JP 3264934 B2 JP3264934 B2 JP 3264934B2 JP 52724896 A JP52724896 A JP 52724896A JP 52724896 A JP52724896 A JP 52724896A JP 3264934 B2 JP3264934 B2 JP 3264934B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
volume
solvent
aqueous
hydromethanol
extracting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP52724896A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH10512582A (ja
Inventor
ボンバルデッリ，エツィオ
モラッツォーニ，パオロ
ムステッチ，ジュセッペ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Indena SpA
Original Assignee
Indena SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=11370887&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP3264934(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Indena SpA filed Critical Indena SpA
Publication of JPH10512582A publication Critical patent/JPH10512582A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3264934B2 publication Critical patent/JP3264934B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/82—Theaceae (Tea family), e.g. camellia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02—Antidotes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/20—Natural extracts
    • A23V2250/21—Plant extracts
    • A23V2250/2132—Other phenolic compounds, polyphenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、カメリア シネンシス（Camellia sinensi
s）（茶）の新規ポリフェノール画分、その製造方法及
びその使用、並びにそれを含有する処方物に関する。
本発明の目的は、詳細には、脱カフェインされている
が、エピガロカテキン由来のポリフェノールをその本来
の比率で主に含有している抽出物に関する。
カフェインは、心血管系に対する望ましからぬ効果の
ほか、突然変異性を有していることが知られており、通
常は超臨界相又は塩素化溶媒中、二酸化炭素による抽出
で除去される。しかし、この方法は、有用な生物学的効
果を有するポリフェノール成分全部の標準含有量を維持
することを目的としてはいない。
これらの物質は、植物の茶に特徴的であり、最近は文
献（1,2）に記載されているように、その強力な抗酸化
作用のために、興味の対象となっている。このような効
果は、これらのポリフェノール類のあるもの（例えば、
エピガロカテキン−３−Ｏ−ガレート）が、実験動物に
おいて人工的に誘発された新生物の形成に対して有する
阻害能にも、ある程度は明らかに関連している（3,
4）。
更に、最近の疫学的研究により、緑茶の大量摂取が、
変形性慢性疾患、例えば、ある種のがん及びアテローム
性動脈硬化の発生率の低いことと関連あることが、認め
られている（５〜８）。
現在まででは、緑茶誘導体中に含まれる物質の作用の
メカニズムについては、上述した、一般的な抗酸化作用
のほかは、完全には解明されていない。本出願人は、広
範囲な研究により、緑茶のポリフェノール成分が、検討
を行った細胞の型に応じて分化細胞毒作用を及ぼすこと
ができ、またこのような分化は、このようなポリフェノ
ール分子のあるものが、ミトコンドリアなどの細胞下部
位に対して有する選択的標的と特に関連していることを
発見した。
したがって、標準的含有量のポリフェノール物質と、
低含有量のカフェインを特徴とする、カメリア シネン
シスの抽出物を得ることを可能とする抽出法の重要性
は、明らかである。
このような目的は、 ａ）植物バイオマスを、水−アルコール又は水−ケトン
混合物で抽出する工程； ｂ）抽出溶媒を全体的又は一部蒸発させる工程； ｃ）30〜60容積％メタノールの水性混合物中に残渣を懸
濁する工程； ｄ）ヒドロメタノール懸濁液を塩素化溶媒で抽出する工
程； ｅ）不溶性残渣をろ過し、ヒドロメタノール相を濃縮す
る工程； ｆ）場合により、有機酸により酸性化する工程； ｇ）濃縮したヒドロメタノール相を、脂肪族エステル、
アルコール又はケトンから選択される溶媒（これらがヒ
ドロメタノール混合物と非混和性である場合に）で抽出
し、場合により酸性化する工程； ｈ）場合により、芳香族又は脂肪族炭化水素を加え、次
に鉱酸の希水溶液で洗浄する工程； ｉ）水非混和性有機相を濃縮し、塩素化溶媒で希釈する
工程； ｋ）工程ｆ）及びｈ）を行わない場合では、乾燥脂肪族
ケトン又はアルコール、好ましくはアルコール中、高分
子カチオン強酸性交換樹脂で処理する工程 を含む方法により到達することができた。
本発明の方法の第一の実施態様によると、植物バイオ
マスを、水で希釈したか、又はそれ単独の脂肪族アルコ
ール又はケトン、好ましくは40〜90容積％の範囲の水性
アセトン混合物（特に、70％アセトン）で抽出する。得
られた抽出物を、用いた溶媒に応じて、少量（最初の容
積の約1/5〜約1/15）になるまで、又は有機溶媒がなく
なるまで濃縮する。
第一の場合では、水性濃縮物をメタノールで50（v/
v）％まで希釈し、一方第二の場合では、残渣を、30〜6
0％の範囲、好ましくは50％の水性メタノール混合物に
懸濁する。ヒドロメタノール混合物を、植物バイオマス
中に存在するオリゴマーポリフェノールとは複合体を形
成していない、クロロフィル、テルペン及びカフェイン
などの望ましくない物質が除去されるまで、塩素化溶
媒、好ましくは塩化メチレンで逆抽出する。塩素化有機
相を廃棄し、ヒドロメタノール相を、メタノールが除去
されるまで濃縮し、カフェインとのタンニン複合体から
なる不溶物をろ過する。水溶液を、脂肪族ケトン及びア
ルコール、又は脂肪族エステルなどの非混和性溶媒で抽
出する。このような溶媒の例としては、塩化アンモニウ
ム又は硫酸アンモニウムなどの塩（これらは、その酸性
又は塩の特性により、カフェインとの複合体を開裂さ
せ、それを水中に保持し、同時に可能であればポリフェ
ノールの選択的抽出を行う）の存在下でのメチルエチル
ケトン、その異性体の形のブタノール、ギ酸エチル、又
は酢酸エチルが挙げられる。これらの溶媒、好ましくは
酢酸エチルにより、濃縮と、塩素化溶媒、詳細には塩化
メチレンによる希釈後のフェノール物質の選択的回収が
可能となる。得られた抽出液は、ポリフェノールと複合
体を形成した残留カフェインを１％以上含有しており、
これは、メタノール、エタノール又はアセトンなどの溶
媒を用いて、無水媒質中のスルホン酸樹脂に吸着させる
ことにより除去することができ、これにより0.2％以下
のカフェインを含有する抽出物を得ることができる。
別の実施態様においては、本発明の方法は、植物バイ
オマスを、40〜50（v/v）％水性メタノール又はアセト
ンで抽出し、有機溶媒がなくなるまで、好ましくは抽出
した植物物質とほぼ同じ重量となるまで、溶出液を濃縮
することを含む。不溶性物質をろ去した後の濃縮液を、
塩素化溶媒、好ましくは塩化メチレンで逆抽出して、遊
離カフェインとテルペン様不活性物質を除去する。水溶
液を、有機酸、好ましくはクエン酸アンモニウムの存在
下でクエン酸で酸性化し、脂肪族エステル、好ましくは
酢酸エチルで逆抽出する。有機相に芳香族又は脂肪族炭
化水素を、２〜20容積％の割合で、好ましくは有機相の
総容積に対して５容積％の量のトルエンを加え、希鉱
酸、好ましくは１％硫酸で、カフェインが除去されるま
で洗浄する。
中性になるまで洗浄した後、有機溶液を、少量になる
まで濃縮し、ポリフェノールを回収するのに十分な量の
塩化メチレンに注ぐ。
カメリア シネンシスの葉、好ましくは細かく挽いた
葉を、植物バイオマスとして使用する。抽出は、室温
（約18〜25℃）で行う。薬物／溶媒の比は、重要ではな
いが、一般的にはそれぞれ１回の抽出では、1:1〜1:5
（w/v）の間である。
本方法により得られた生成物は、平均して、最も重要
なカテキン誘導体としては、エピガロカテキン−３−Ｏ
−ガレート50〜65％、エピカテキン−３−Ｏ−ガレート
13〜20％、エピカテキン２〜４％、そしてエピガロカテ
キン1.5〜３％を含有する。
報告した方法の一つにより得られたポリフェノール画
分は、以下の表から明らかなように、公知の抗酸化剤で
観察されるのに匹敵するか、又はそれ以上の抗酸化能を
有することを特徴とする。
この「in vitro」試験においては、公知技術（９）を
用いた試験管におけるホスファチジルコリンリポソーム
の超音波処理、そして酸化的分解の生成物の測定からな
る実験系を用いて、生成物の抗過酸化脂質活性を試験し
た。
抗酸化剤の存在下でのリポソームのインキュベーショ
ンにより、量と相関して、共役ジエンの形成が低下する
が、これはリン脂質の酸化的分解の予備的段階である。
データは、ホスファチジルコリンリポソームの超音波
処理後の共役ジエンの形成を50％低下させるのに要した
生成物の濃度（μＭ）（CI50）として表示する。
ポリフェノールの抗酸化活性は、その抗突然変異原性
が関係する場合にも重要であると考えられているが、こ
の抗突然変異原性は、ブドウ種子から抽出されたもの
（10）などのポリフェノールで最近文献記載されてい
る。
驚くべきことに、緑茶から得られたポリフェノールは
（高い抗酸化活性を有するにもかかわらず）、ブドウ種
子から抽出された生成物が抗突然変異原性を示すのと同
じ濃度で、このような活性を有していないことが判明し
ており、一方これらは、分化性細胞毒性（ミトコンドリ
アの突然変異が致死的である細胞系において高い）を有
することを特徴とし、これは非常に興味深いと考えられ
る。
この細胞毒性は、用いる細胞系に応じて異なり、例え
ば腫瘍卵巣細胞においては、本発明生成物は、約50μＭ
の濃度で細胞毒作用を示すが、この作用は、正常な卵巣
細胞で評価した場合には、はるかに高い濃度（1,000μ
Ｍ）でしか測定することができない。
当業界の現在の水準では、自発的突然変異に基づくメ
カニズムを解明するために、異なる仮説が案出されてお
り、それらのうち、細胞周期のある種の代謝産物、特に
遊離ラジカルが、ミトコンドリアDNAの複製が依存して
いる膜システムの過酸化を介してミトコンドリアの遺伝
の調節に影響するとの説が受け入れられている（11,1
2）。
これらの前提により、二つの種類の化合物は、非常に
興味深いと考えられており、例えばこれらが、少なくと
も部分的に類似した基本的メカニズムを有していようと
も（ミトコンドリアレベルで抗酸化活性）、これらが、
二つの異なる面：つまり、抗突然変異原性（ブドウ種子
誘導体の場合のように）と、分化細胞毒作用（本発明生
成物の場合のように）を呈する。このため、両方の種類
の生成物を、新生物などの変性疾患、アテローム性動脈
硬化などの心血管系疾患、そして各種起源の関節炎及び
関節症の予防的治療に使用することができる。
更に、本発明生成物は、治療においては、単独、又は
そのほかの物質と組み合わせて使用することによって、
相乗効果を及ぼすことができる。例えば、腫瘍に対して
は、本生成物は、通常の化学療法剤と組み合わせて使用
して、通常はある種の治療（例えば、ある種のアントラ
サイクリン類、又はシスプラチンなどのプラチナ錯体）
と関連した、酸化による障害を減らすと共に、分化細胞
毒性メカニズムにより腫瘍細胞の一部を破壊するとの二
重の効果を得ることができる。
新生物形成疾患の予防においては、食事療法と共にポ
リフェノール画分を摂取するのが、前がん状態の突然変
異細胞を破壊するための有効な手段である。アテローム
性動脈硬化などのそのほかの状態では、本発明生成物
は、生理学的な抗酸化物質プールの完全性を保持するた
めに、カロテノイド、特にリコペン及びゼアキサンチン
などのそのほかの抗酸化剤と、好都合に併用することが
できる。
関節の変性状態では、本発明生成物は、メチオニン、
システインなどの硫黄含有アミノ酸又はプロリン及びヒ
ドロキシプロリンと併用することができ、場合によりグ
ルコサミン及びヒアルロン酸との混合物として投与する
こともできる。この併用においてポリフェノール画分が
果たす役割は、相乗作用を示す薬物の存在下でのコラー
ゲン及びプロテオグリカンの合成に対する刺激のため、
軟骨芽細胞に対して抗酸化的、及び抗変性的なものであ
る。
これらの抽出物の有効投与量は、10〜1,000mg/日を１
日１〜４回、好ましくは50〜300mg/日を１日１〜２回の
範囲である。経口LD50は、ラット及びマウスで2,000mg/
kg以上である。
本生成物は、軟又は硬ゼラチンカプセル、錠剤、サシ
ェット剤、シロップ剤、座剤、及びバイアル剤などの通
常の医薬剤型に配合することができる。そのほかの活性
成分と組み合わせる場合、本発明組成物は、場合により
単一有効成分の逐次的又は個々の投与に適している。
以下の実施例は、本発明を更に説明するものである。
実施例Ｉ ポリフェノール含有量が標準化され、脱カフ
ェインされた、緑茶抽出物の調製 発酵させておらず、細かく挽いたカメリア シネンシ
スの葉1kgを、それぞれ３リットルのアセトン／水7:3
（v/v）混合物で４回抽出した。抽出液を合わせ、真空
下、45℃より高くない温度で、1kgに濃縮した。濃縮の
間、クロロフィルとそのほかの所望でない親油性物質か
らなる大量のゴム状物質が生成するが、これはいずれに
しろポリフェノールを含有している。この濃縮物を、メ
タノール１リットルと塩化メチレン0.5リットルで希釈
した。ゴム状の物質を、溶質に溶解し、30分の撹拌後、
相が分離した。塩化メチレンによる抽出を３回以上繰り
返し、次にクロロメチレン相を廃棄した。メタノールが
なくなるまで、ヒドロメタノール相を真空下で濃縮し、
濃縮物を、酢酸エチル0.5リットルで３回抽出した。水
相を廃棄し、有機相をNa2SO4で乾燥し、少量になるまで
濃縮した（0.22リットル）。濃縮物を激しく撹拌しなが
ら塩化メチレン1.2リットルに注いで、大量の帯褐色の
沈殿を得た。真空下での乾燥後での重量は、約0.12kgで
あった。この残渣は、アルカロイド1.6％を含有し、最
終的な精製のために、これを窒素雰囲気下でメタノール
1.5リットルに溶解した。メタノール溶液を、カフェイ
ンが消失するまで、スルホン樹脂アンバーリスト（Ambe
rlyst）（登録商標）250mlで処理したが、カフェインの
消失は、薄層クロマトグラフィーで確認した。メタノー
ル溶液を、真空下、50℃より高くない温度で、濃縮乾固
した。この方法により、以下の組成を有する淡黄褐色の
生成物0.11kgが得られた。
エピガロカテキン−３−Ｏ−ガレート 58.0％ エピカテキン−３−Ｏ−ガレート 16.0％ エピカテキン 3.0％ エピガロカテキン 2.5％ 実施例II ポリフェノール含有量が標準化され、脱カフ
ェインされた、緑茶抽出物の調製 発酵させておらず、細かく挽いたカメリア シネンシ
スの葉1kgを、それぞれ３リットルのアセトン／水4:6混
合物で４回抽出した。抽出液を合わせ、真空下、45℃よ
り高くない温度で、1kgに濃縮した。濃縮の間、沈殿が
生じたが、これを分離し、廃棄した。濃縮物を、塩化メ
チレン0.5リットルで３回抽出し、次にクロロメチレン
相を廃棄した。水相を、クエン酸アンモニウムの存在
下、クエン酸でpH1.5に酸性化し、酢酸エチル0.5リット
ルで３回抽出した。次に水相を廃棄し、有機相を、トル
エン75mlで希釈し、それぞれ１％H2SO4150mlで３回逆抽
出した。中性になるまで水で洗浄し、Na2SO4で乾燥した
後、有機相を300mlになるまで濃縮し、濃縮物を次に塩
化メチレン1.5mlに注いだ。真空下で一夜乾燥後、実施
例Ｉの生成物の特徴を有する淡黄褐色の粉末0.1kgが得
られた。
実施例III ポリフェノール含有量が標準化され、脱カ
フェインされた、緑茶抽出物の調製 発酵させておらず、細かく挽いたカメリア シネンシ
スの葉1kgを、それぞれ３リットルのメタノール／水1:1
混合物で４回抽出した。抽出液を合わせ、真空下、45℃
より高くない温度で、1kgに濃縮した。濃縮の間、沈殿
が生じたが、これを分離し、廃棄した。濃縮物を、塩化
メチレン0.5リットルで３回抽出し、次にクロロメチレ
ン相を廃棄した。水相を、クエン酸アンモニウムの存在
下、クエン酸でpH1.5に酸性化し、酢酸エチル0.5リット
ルで３回抽出した。次に水相を廃棄し、有機相を、トル
エン75mlで希釈し、それぞれ１％H2SO4150mlで３回逆抽
出した。中性になるまで水で洗浄し、Na2SO4で乾燥した
後、有機相を300mlになるまで濃縮し、濃縮物を次に塩
化メチレン1.5mlに注いだ。真空下、50℃で一夜乾燥
後、実施例Ｉの生成物の特徴を有する淡黄褐色の粉末0.
1kgが得られた。
実施例IV 緑茶のポリフェノール画分を含有するゼラチ
ンカプセル 緑茶のポリフェノール画分が50mgを、微結晶セルロー
ス（アビセルPH102）88mg、コロイドシリカ（アエロシ
ル200）3mg、架橋カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム（Ac−Di−Sol）8mg、及びステアリン酸マグネシウム
1mgと混合した。得られた混合物を、硬ゼラチンカプセ
ル（サイズ３）に充填した。
実施例Ｖ 緑茶のポリフェノール画分を含有するゼラチ
ンカプセル 緑茶のポリフェノール画分150mgを、微結晶セルロー
ス（アビセルPH102）264mg、コロイドシリカ（アエロシ
ル200）9mg、架橋カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム24mg、及びシテアリン酸マグネシウム3mgと混合し
た。得られた混合物を、硬ゼラチンカプセル（サイズ
０）に充填した。
実施例VI 緑茶のポリフェノール画分を含有するコーテ
ィング錠 緑茶のポリフェノール画分50mgを、微結晶セルロース
（アビセルPH101）50mg、二塩基リン酸カルシウム（エ
ンコンプレスＡ）33mg、コロイドシリカ（アエロシル20
0）3mg、架橋カルボキシメチルセルロース（Ac−Di−So
l）12mg、及びステアリン酸マグネシウム2mgと混合し
た。粉末を10分間混合し、次に150mg/錠を含有する錠剤
に打錠した。得られた錠剤（直径:7mm）を、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース（メトセルE5）4.5mg、ポリ
エチレングリコール6000（カルボワックス6000）0.9m
g、二酸化チタン1.2mg及びタルク0.9mgを含有するフィ
ルム層で被覆した。
実施例VII 緑茶のポリフェノール画分を含有するコー
ティング錠 緑茶のポリフェノール画分150mgを、微結晶セルロー
ス（アビセルPH101）150mg、二塩基リン酸カルシウム
（エンコンプレスＡ）99mg、コロイドシリカ（アエロシ
ル200）9mg、架橋カルボキシメチルセルロース（Ac−Di
−Sol）36mg、及びステアリン酸マグネシウム6mgと混合
した。粉末を10分間混合し、次に450mg/錠を含有する錠
剤に打錠した。得られた錠剤（直径:11mm）を、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース（メトセルE5）13.5mg、
ポリエチレングリコール6000（カルボワックス6000）2.
7mg、二酸化チタン3.6mg及びタルク2.7mgを含有するフ
ィルム層で被覆した。
実施例VIII 緑茶のポリフェノール画分を含有するバイ
アル剤 緑茶のポリフェノール画分10mgを、グルコース200mg
と混合し、注射剤用の水適量に溶解して5mlとした。こ
の溶液（pH4.5）は、通常の方法により、調製すべき注
射用バイアル剤の調製に使用することができた。
参考文献 １−Zhao B.et al.,Cell Biophys.14,175,1989 ２−Huang M.T.et al.,Carcinogenesis 13,947,1992 ３−Conney A.H.et al.,Prev.Med.21,361,1992 ４−Mukhtar H.et al.,J.Invest.Dermatol.102,3,1994 ５−Kono S.et al.,Jpn.J.Cancer Res.79,1067,1988 ６−Oguni I.et al.,Agric.Biol.Chem.52,1879,1988 ７−Kato I.et al.,Jpn.J.Cancer Res.81,1101,1990 ８−Kono S.et al.,Prev.Med.21,526,1992 ９−Maffei−Facino R.et al.,Arzneim.−Forsch./Drug
Res.44,592,1994 10−Liviero L.et al.,Fitoterapia LXV,203,1994 11−Dujon B.,in“Mitochondrial genetics and functi
ons（ミトコンドリアの遺伝的特質及び機能）"Straton
J.N.et al.（eds.）,Cold Spring Harbor Laboratory,C
old Spring Harbor,N.Y.,1981 12−De Flora S.et al.,Mutation Res.214,153,1989
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 9/20 Ａ６１Ｋ 9/20 9/48 9/48 Ａ６１Ｐ 9/10 Ａ６１Ｐ 9/10 35/00 35/00 // Ｃ０７Ｄ 311/62 Ｃ０７Ｄ 311/62 (56)参考文献 特開 平５−86049（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−216884（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−9607（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−142405（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−133729（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−116258（ＪＰ，Ａ) ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔ, （Ｎｏｂｅｍｂｅｒ 15），米国，Ｖｏ ｌ．119，Ｎｏ．20，ｐ．473，ａｂｓ. ｎｏ．119：210373ａ

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】0.2重量％以下のカフェインを含有するカ
    メリア シネンシスのポリフェノール画分を抽出する方
    法であって、 ａ）植物バイオマスを、水−アルコール又は水−ケトン
    混合物で抽出する工程； ｂ）抽出溶媒を全体的又は一部蒸発させる工程； ｃ）30〜60容積％メタノールの水性混合物中に残渣を懸
    濁する工程； ｄ）ヒドロメタノール懸濁液を塩素化溶媒で抽出する工
    程； ｅ）不溶性残渣をろ過し、ヒドロメタノール相を濃縮す
    る工程； ｆ）場合により、有機酸により酸性化する工程； ｇ）濃縮したヒドロメタノール相を、脂肪族エステル、
    アルコール又はケトンから選択される溶媒で、これらが
    ヒドロメタノール混合物と非混和性である場合に抽出
    し、場合により酸性化する工程； ｈ）場合により、芳香族又は脂肪族炭化水素を加え、次
    に鉱酸の希水溶液で洗浄する工程； ｉ）水非混和性有機相を濃縮し、塩素化溶媒で希釈する
    工程； ｋ）工程ｆ）及びｈ）を行わない場合では、乾燥脂肪族
    ケトン又はアルコール中、スルホン樹脂で処理する工程 を含む方法。
  2. 【請求項２】40〜90容積％の水性アセトンを工程ａ）で
    使用する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】70容積％の水性アセトンを使用する、請求
    項２記載の方法。
  4. 【請求項４】50容積％の水性メタノールを工程ｃ）で使
    用する、請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】塩化メチレンを工程ｄ）で使用する、請求
    項１〜４のいずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】クエン酸アンモニウムの存在下でクエン酸
    を工程ｆ）で使用する、請求項１〜５のいずれか１項記
    載の方法。
  7. 【請求項７】工程ｇ）の溶媒が、酢酸エチル、ギ酸エチ
    ル、メチルエチルケトン、１−ブタノール、tert−ブタ
    ノール、及び２−ブタノールから選択される、請求項１
    〜６のいずれか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】溶媒が、酢酸エチルである、請求項７記載
    の方法。
  9. 【請求項９】有機層の全容積に基づいて５容積％の量の
    トルエンと、１容量％の水性硫酸を、工程ｈ）で使用す
    る、上記請求項のいずれか１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】塩化メチレンを工程ｉ）で使用する、上
    記請求項のいずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】工程ａ）〜ｅ）、ｇ）、ｉ）及びｋ）か
    らなる、請求項１〜10のいずれか１項記載の方法。
  12. 【請求項１２】工程ａ）〜ｉ）からなる、請求項１〜10
    のいずれか１項記載の方法。
JP52724896A 1995-03-14 1996-03-07 茶のポリフェノール画分、その使用、及びそれを含有する処方物 Expired - Fee Related JP3264934B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT95MI000493A IT1275905B1 (it) 1995-03-14 1995-03-14 Frazioni polifenoliche di te', loro uso e formulazioni che le contengono
IT95A000493 1995-03-14
PCT/EP1996/000973 WO1996028178A1 (en) 1995-03-14 1996-03-07 Polyphenol fractions of tea, the use thereof and formulations containing them

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001306197A Division JP2002187848A (ja) 1995-03-14 2001-10-02 茶のポリフェノール画分、その使用、及びそれを含有する処方物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10512582A JPH10512582A (ja) 1998-12-02
JP3264934B2 true JP3264934B2 (ja) 2002-03-11

Family

ID=11370887

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52724896A Expired - Fee Related JP3264934B2 (ja) 1995-03-14 1996-03-07 茶のポリフェノール画分、その使用、及びそれを含有する処方物
JP2001306197A Pending JP2002187848A (ja) 1995-03-14 2001-10-02 茶のポリフェノール画分、その使用、及びそれを含有する処方物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001306197A Pending JP2002187848A (ja) 1995-03-14 2001-10-02 茶のポリフェノール画分、その使用、及びそれを含有する処方物

Country Status (16)

Country Link
US (2) US5989557A (ja)
EP (1) EP0814823B1 (ja)
JP (2) JP3264934B2 (ja)
KR (1) KR100301678B1 (ja)
CN (1) CN1138552C (ja)
AT (1) ATE222113T1 (ja)
AU (1) AU696676B2 (ja)
CA (1) CA2215210C (ja)
DE (1) DE69622998T2 (ja)
DK (1) DK0814823T3 (ja)
ES (1) ES2181873T3 (ja)
IT (1) IT1275905B1 (ja)
NO (1) NO326762B1 (ja)
PT (1) PT814823E (ja)
RU (1) RU2185070C2 (ja)
WO (1) WO1996028178A1 (ja)

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6379714B1 (en) 1995-04-14 2002-04-30 Pharmaprint, Inc. Pharmaceutical grade botanical drugs
US6197808B1 (en) 1996-11-18 2001-03-06 Cancer Instititute (Hospital), Chinese Academy Of Medical Sciences Methods for treating hyperplasia
JP3213557B2 (ja) * 1996-11-18 2001-10-02 三井農林株式会社 茶カテキンを有効成分として含有する尖圭コンジローマ治療剤
US5968973A (en) * 1996-11-18 1999-10-19 Cancer Institute (Hospital), Chinese Academy Of Medical Sciences Method for treating hyperplasia
EP1003535A1 (en) * 1997-08-14 2000-05-31 Joel Howard Glass Method for extracting synergistic and biological activity maintaining compound from camellia sinensis; an extracted compound and use of said compound in the food processing or pharmaceutical industry
DE19754940A1 (de) * 1997-12-12 1999-06-17 Siedler Siegfried Herstellung und Verarbeitung von Pflanzenauszügen, Extrakten und ätherischen Ölen
DE19824727A1 (de) * 1998-06-03 1999-12-09 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Catechinen oder einem Gehalt an Extrakt von grünem Tee
JP4507027B2 (ja) * 1998-12-04 2010-07-21 明治乳業株式会社 Ｍｍｐ阻害剤
US6210679B1 (en) 1999-01-07 2001-04-03 Hauser, Inc. Method for isolation of caffeine-free catechins from green tea
US6576275B1 (en) * 1999-02-02 2003-06-10 Archer-Daniels-Midland Company Process for extracting polyphenolic antioxidants from purine-containing plants
US6346547B1 (en) * 1999-02-08 2002-02-12 Checkpoint, Genetics, Inc. N-substituted amino acids, antioxidant pharmaceutical compositions containing n-substituted amino acids and methods for preventing cardiovascular diseases and/or preventing and/or treating antioxidant responsive diseases therewith
SE9900473D0 (sv) * 1999-02-12 1999-02-12 Karolinska Innovations Ab Inhibitor of endothelial cell proliferation
US6428818B1 (en) 1999-03-30 2002-08-06 Purdue Research Foundation Tea catechin formulations and processes for making same
US6410061B1 (en) * 1999-03-30 2002-06-25 Purdue Research Foundation Tea catechins as cancer specific proliferation inhibitors
US6410052B1 (en) 1999-03-30 2002-06-25 Purdue Research Foundation Tea catechins in sustained release formulations as cancer specific proliferation inhibitors
US7611738B2 (en) * 2005-05-24 2009-11-03 Pom Wonderful, Llc Processes for extracting phytochemicals from pomegranate solids and compositions and methods of use thereof
US8372454B2 (en) * 1999-04-19 2013-02-12 Pom Wonderful Llc Methods of making pomegranate compounds for the treatment of erectile dysfunction
WO2000074662A2 (en) * 1999-06-07 2000-12-14 University Of Sheffield Arthritis treatment
US6299925B1 (en) * 1999-06-29 2001-10-09 Xel Herbaceuticals, Inc. Effervescent green tea extract formulation
CN1089006C (zh) * 1999-08-13 2002-08-14 中国科学院生态环境研究中心 一种从茶叶提取活化的凝血因子十抑制组分（ati）方法
ATE346059T1 (de) 1999-08-16 2006-12-15 Dsm Ip Assets Bv Verfahren zu herstellung von epigallocatechin gallate
US6562864B1 (en) * 1999-09-02 2003-05-13 Drake Larson Catechin multimers as therapeutic drug delivery agents
FR2798561B1 (fr) * 1999-09-21 2001-11-02 Jean Morelle Compositions destinees a l'usage alimentaire et cosmetique, caracterisees par leurs proprietes antilipoperoxydes
US6248341B1 (en) 2000-01-14 2001-06-19 Color Access, Inc. Method of treating topical angiogenesis-related disorders
WO2001060319A2 (en) * 2000-02-18 2001-08-23 Arch Development Corporation Polyhydroxylated benzene-containing compounds
KR100379323B1 (ko) * 2000-02-29 2003-04-08 삼아약품 주식회사 카테킨을 포함하는 관상동맥 재협착 예방 및 치료용 약학조성물
CN1264978C (zh) * 2000-03-10 2006-07-19 株式会社益力多本社 α－淀粉酶活性抑制剂
US6497887B1 (en) * 2000-04-13 2002-12-24 Color Access, Inc. Membrane delivery system
US6509054B1 (en) * 2000-05-05 2003-01-21 American Fruits And Flavors Food additives having enlarged concentration of phenolics extracted from fruits, and process of obtaining the same
US6620452B1 (en) 2000-05-05 2003-09-16 American Fruit And Flavors Food additives having enlarged concentration of phenolics extracted from fruits and vegetables and process of obtaining the same
US6254898B1 (en) * 2000-05-25 2001-07-03 Protective Factors, Inc. Nutraceutical composition for protection against solar radiation
WO2002039956A2 (en) * 2000-11-15 2002-05-23 Rutgers, The State University Of New Jersey Black tea extract for prevention of disease
WO2002067966A1 (en) * 2001-02-22 2002-09-06 Purdue Research Foundation Compositions based on vanilloid-catechin synergies for prevention and treatment of cancer
WO2002067965A1 (en) * 2001-02-22 2002-09-06 Purdue Research Foundation Compositions based on proanthocyanadin-catechin synergies for prevention and treatment of cancer
US7192612B2 (en) * 2001-02-22 2007-03-20 Purdue Research Foundation Compositions and methods based on synergies between capsicum extracts and tea catechins for prevention and treatment of cancer
EP1372682B1 (en) * 2001-03-15 2012-05-02 Proteotech Inc. Catechins for the treatment of fibrillogenesis in alzheimer's disease, parkinson's disease, systemic aa amyloidosis, and other amyloid disorders
US7858662B2 (en) * 2001-11-19 2010-12-28 Medigene Ag Medicament for the treatment of viral skin and tumour diseases
US20040142048A1 (en) * 2002-02-22 2004-07-22 Morre Dorothy M. Compositions based on proanthocyanadin-catechin synergies for prevention and treatment of cancer
KR20030087566A (ko) * 2002-05-07 2003-11-14 액세스 비지니스 그룹 인터내셔날 엘엘씨 식물생리활성 영양 보조물
US20040097432A1 (en) * 2002-11-04 2004-05-20 Access Business Group International Llc. Method of reducing cholesterol
US7115283B2 (en) * 2003-05-06 2006-10-03 Access Business Group International Llc Preparations for sustained release of nutraceuticals and methods of controllably releasing nutraceuticals
EP1663103B1 (en) * 2003-09-08 2011-11-09 Genyous Biomed International Inc. Compositions of botanical extracts for cancer therapy
WO2005029963A1 (en) * 2003-09-22 2005-04-07 Genyous Biomed International Inc. Hippophae rhamnoides compositions for cancer therapy
AU2004273552B2 (en) * 2003-09-23 2010-12-16 Origin Biomed Inc. Anhydrous topical formulation for polyphenols
US20050079235A1 (en) * 2003-10-09 2005-04-14 Eggert Stockfleth Use of a polyphenol for the treatment of actinic keratosis
ZA200602544B (en) 2003-10-09 2007-06-27 Medigene Ag The use of a polyphenol for the treatment of a cancerous or pre-cancerous lesion of the skin
JP5276270B2 (ja) 2004-01-12 2013-08-28 アクゾ ノーベル サーフェイス ケミストリー リミテッド ライアビリティ カンパニー ツバキ科植物に由来する生理活性組成物ならびにそれらを生成および使用するための工程
CN1319527C (zh) * 2004-01-17 2007-06-06 栾德刚 表没食子儿茶素没食子酸酯在制备预防和治疗因化疗引起脱发的药物中的应用
US7232585B2 (en) * 2004-06-24 2007-06-19 Xel Herbaceuticals, Inc. Green tea formulations and methods of preparation
EP1618793A1 (en) * 2004-07-20 2006-01-25 Cognis IP Management GmbH Extracts of Camellia sinensis with low alkaloid content
JP4702824B2 (ja) * 2004-07-22 2011-06-15 三井農林株式会社 茶ポリフェノール組成物及びその製造方法
US7666452B2 (en) * 2006-01-25 2010-02-23 Ito En, Ltd. Beverage comprising cathechins and caffeine
FR2876905B1 (fr) * 2004-10-22 2007-01-12 Silab Sa Procede d'obtention d'un principe actif a effet protecteur du cheveu, principe actif obtenu et compositions associees
US20090047368A1 (en) * 2004-11-04 2009-02-19 University Of Tsukuba Polymeric polyphenol extracted from fermented tea, therapeutic agent for mitochondrial disease, preventive/therapeutic agent for diabetes mellitus, and food or beverage
CN100413858C (zh) * 2004-11-23 2008-08-27 三达膜科技（厦门）有限公司 一种低咖啡因的高纯茶多酚的生产方法
ITMI20042414A1 (it) 2004-12-17 2005-03-17 Indena Spa Formulazione per il trattamento di affezioni delle prime vie respiratorie
US8895084B2 (en) 2004-12-23 2014-11-25 Colgate-Palmolive Company Oral care composition containing extract of unoxidized Camellia
US8609152B2 (en) * 2005-05-24 2013-12-17 Mohammad Madjid Compositions and methods for extracting and using phytochemicals for the treatment of influenza
KR100757175B1 (ko) 2005-08-23 2007-09-07 (주)아모레퍼시픽 녹차 유래의 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 주름 개선용 및 피부 탄력 향상용 피부 외용제 조성물
MY147363A (en) * 2005-09-20 2012-11-30 Nestec Sa Water dispersible composition and method for preparing same
CN1939296B (zh) * 2005-09-29 2011-04-13 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 一种茶多酚组合物及其制备方法
WO2007039262A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-12 Dsm Ip Assets B.V. Novel compositions containing polyphenols
CN100364985C (zh) * 2005-11-22 2008-01-30 三达膜科技（厦门）有限公司 树脂吸附法制备茶多酚的方法
WO2007106909A2 (en) * 2006-03-15 2007-09-20 Pom Wonderful, Llc Method of using pomegranate extracts for increasing prostate specific antigen doubling time
WO2007116259A2 (en) * 2006-03-31 2007-10-18 Council Of Scientific And Industrial Research A solid state matrix, process of preparation thereof, and process of preparation of theaflavins
EP1913821A1 (en) 2006-10-20 2008-04-23 Kraft Foods R & D, Inc. Zweigniederlassung München Polyphenol-rich extract from plant material
WO2008127302A2 (en) * 2006-10-27 2008-10-23 Genyous BioMed International, Inc. Compositions for treatment and inhibition of pain
US20080138481A1 (en) * 2006-12-07 2008-06-12 Chi-Tang Ho Methods of reducing reactive carbonyl species
EP2106217B1 (en) * 2006-12-12 2019-03-13 Firmenich S.A. Active ingredient delivery system with an amorphous metal salt as carrier
CN101284022B (zh) * 2007-06-01 2011-06-15 山西省农业科学院农产品综合利用研究所 植物多酚类物质的络合萃取方法
US20090048187A1 (en) * 2007-07-30 2009-02-19 Luigi Ricciardiello Chemopreventive, Anticancer and Anti-Inflammatory Effects of Pinoresinol-Rich Olives
CN101121705B (zh) * 2007-09-21 2010-12-08 江苏德和生物科技有限公司 茶多酚制备工艺
EP2070429A1 (de) 2007-12-13 2009-06-17 Cognis IP Management GmbH Oxidative Stabilisierung von Sterolen und Sterolestern
JP2011520869A (ja) * 2008-05-15 2011-07-21 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 活性成分のためのデリバリーシステム
RU2395281C2 (ru) * 2008-09-04 2010-07-27 Всеволод Иванович Киселев Фармацевтическая композиция для лечения диспластических процессов шейки матки
JP4565219B2 (ja) * 2008-12-26 2010-10-20 アサヒビール株式会社 ポリフェノール含有顆粒またはポリフェノール含有チュアブル錠剤およびその製造方法
KR101171832B1 (ko) 2009-10-30 2012-08-14 박경식 부작용을 제거한 장기간 복용 차 및 그 조성물
WO2012051287A1 (en) * 2010-10-13 2012-04-19 Kraft Foods Global Brands Llc Coffee extracts as ingredients of foods, drugs, cosmetics, dietary supplements, and biologics
US20120121721A1 (en) * 2010-11-16 2012-05-17 Michael James Skin care products and compositions
SG193515A1 (en) * 2011-03-21 2013-10-30 Coloright Ltd Systems for custom coloration
US9316580B2 (en) 2011-03-21 2016-04-19 Coloright Ltd. Systems for custom coloration
CA2858211C (en) 2011-12-09 2018-08-21 Mary Kay Inc. Skin care formulation
JP2016537614A (ja) 2013-09-26 2016-12-01 コロライト エルティーディー．ＣｏｌｏＲｉｇｈｔ Ｌｔｄ． 毛髪読取装置、ディスペンサーデバイス並びに関連したシステム及び方法
MX367969B (es) 2014-04-27 2019-09-11 Coloright Ltd Aparato y metodo para analizar pelo y/o predecir un resultado de un tratamiento de coloracion del pelo.
WO2015166403A1 (en) 2014-04-27 2015-11-05 Coloright Ltd. Apparatus and method for customized hair-coloring
JP6730788B2 (ja) * 2015-08-31 2020-07-29 花王株式会社 精製カテキン類含有組成物の製造方法
FR3061176B1 (fr) 2016-12-22 2020-09-11 Antofenol Preparation d'un extrait de biomasse seche riche en polyphenols
US10292482B2 (en) 2017-01-06 2019-05-21 Coloright Ltd. Hair-holder, hair-reader comprising the same, and methods for optically acquiring data from hair
CN106626941A (zh) * 2017-03-22 2017-05-10 王培彪 复方茶泥及利用该复方茶泥制备的室内装饰艺术品
US10543158B2 (en) 2017-04-17 2020-01-28 W Skincare, LLC Autophagy activating complex, compositions and methods
KR20190048502A (ko) * 2017-10-31 2019-05-09 (주)아모레퍼시픽 성분 함량이 변화된 차 추출물을 포함하는 순환기 질환 개선용 조성물
CN112384209A (zh) * 2018-05-28 2021-02-19 阿内洛技术股份有限公司 生物基药物和提高患者依从性的方法
CN112090402A (zh) * 2020-08-13 2020-12-18 咖法科技(上海)有限公司 一种茶叶渣混合硅胶及其制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2637197C2 (de) * 1976-08-18 1983-01-27 Hag Ag, 2800 Bremen Verfahren zum Entzug von Coffein aus coffeinhaltigen Naturstoffen mit einem überkritischen Extraktionsmittel
US4315036A (en) * 1978-01-12 1982-02-09 Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. Process for decaffeinating tea
US4331694A (en) * 1978-12-26 1982-05-25 Union Carbide Corporation Removal of caffeine by selective adsorption using zeolite adsorbents
JPS55105677A (en) * 1979-02-07 1980-08-13 Norin Suisansyo Chiyagiyou Shikenjo Production of catechins
JPS59219384A (ja) * 1983-05-30 1984-12-10 Mitsui Norin Kk 天然抗酸化剤の製造方法
US4521438A (en) * 1983-09-29 1985-06-04 General Foods Corporation Coffee extract decaffeination method
EP0167399A3 (en) * 1984-07-06 1987-08-26 General Foods Corporation Decaffeination of fermented unfired tea
JPS63214183A (ja) * 1987-03-03 1988-09-06 Mitsui Norin Kk アンジオテンシン１変換酵素阻害剤
JPH0327248A (ja) * 1989-06-22 1991-02-05 Itouen:Kk 脱カフェイン茶液の製造方法
JPH03228664A (ja) * 1990-02-02 1991-10-09 Meiji Seika Kaisha Ltd 脂質の消化吸収抑制機能を有する食品
JP3027248B2 (ja) 1991-10-02 2000-03-27 沖電気工業株式会社 アッシング方法及びその装置
CA2159465A1 (en) * 1993-04-01 1994-10-13 Paul H. Todd, Jr. Lipid-soluble green tea catechin antioxidant solutions
US5443709A (en) * 1993-12-17 1995-08-22 Imsco, Inc. Apparatus for separating caffeine from a liquid containing the same
JP3504309B2 (ja) * 1993-12-22 2004-03-08 三井農林株式会社 低カフェイン含有茶ポリフェノールの製造法
CN1097411A (zh) * 1994-05-19 1995-01-18 浙江医科大学 一种脱咖啡碱的茶多酚的生产方法
US5674477A (en) * 1995-02-28 1997-10-07 Ahluwalia; Gurpreet S. Reduction of hair growth
JP3228664B2 (ja) * 1995-09-04 2001-11-12 株式会社東芝 車両用制御装置
US6063428A (en) * 1996-02-26 2000-05-16 The Procter & Gamble Company Green tea extract subjected to cation exchange treatment and nanofiltration to improve clarity and color
US5910308A (en) * 1997-03-19 1999-06-08 Sante International Inc. Herbal extract composition containing gynostemma pentaphyllum, crataegus pinnatifida and camellia sinensis

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔ，（Ｎｏｂｅｍｂｅｒ １５），米国，Ｖｏｌ．１１９，Ｎｏ．２０，ｐ．４７３，ａｂｓ．ｎｏ．１１９：２１０３７３ａ

Also Published As

Publication number Publication date
JPH10512582A (ja) 1998-12-02
AU5004096A (en) 1996-10-02
ITMI950493A1 (it) 1996-09-14
KR100301678B1 (ko) 2001-10-27
RU2185070C2 (ru) 2002-07-20
KR19980702962A (ko) 1998-09-05
CA2215210C (en) 2002-06-25
CN1178467A (zh) 1998-04-08
WO1996028178A1 (en) 1996-09-19
ATE222113T1 (de) 2002-08-15
EP0814823B1 (en) 2002-08-14
DK0814823T3 (da) 2002-11-04
IT1275905B1 (it) 1997-10-24
DE69622998T2 (de) 2003-04-24
US5989557A (en) 1999-11-23
PT814823E (pt) 2002-11-29
ES2181873T3 (es) 2003-03-01
JP2002187848A (ja) 2002-07-05
CN1138552C (zh) 2004-02-18
US6096359A (en) 2000-08-01
DE69622998D1 (de) 2002-09-19
AU696676B2 (en) 1998-09-17
CA2215210A1 (en) 1996-09-19
ITMI950493A0 (it) 1995-03-14
NO974188D0 (no) 1997-09-11
NO974188L (no) 1997-09-11
EP0814823A1 (en) 1998-01-07
NO326762B1 (no) 2009-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3264934B2 (ja) 茶のポリフェノール画分、その使用、及びそれを含有する処方物
US5648377A (en) Formulations containing carotenoids an procarotenoids combined with polyphenols in the prevention of the damages due to an abnormal production of free radicals
JP2000507594A (ja) 経口の生物学的利用率増大のための親油性化合物の固形脂質組成物
WO2003051380A2 (en) Compositions containeing curcuma extracts for the treatment of neurocerebrovascular disorders
CA2659892A1 (en) Mitochondria-targeted antioxidants
KR20000052687A (ko) 마그네슘 (-)히드록시시트레이트, 그의 제조 방법, 용도 및 그를함유하는 특정 제약 조성물
US7767236B2 (en) Plant seed extract composition and process for producing the same
JP3610358B2 (ja) 抗酸化剤
WO2005099739A1 (en) Oxygenated dibenzo-alpha-pyrone chromoproteins
JPH05502457A (ja) カバーカバ抽出物、これらの製造プロセスおよび使用
JP3226359B2 (ja) 過酸化脂質生成抑制剤及びこれを含有する組成物
JPH05255126A (ja) 苦味低減組成物
JP2004307370A (ja) プロアントシアニジンを含む組成物
JPH1036278A (ja) 過酸化脂質生成抑制剤及びこれを含有する組成物
JPH11246424A (ja) チロシナーゼ阻害剤およびその製造法
KR100516204B1 (ko) 이나무로부터 분리한 멜라닌 생합성 저해활성을 가지는유효활성물질 및 이를 포함하는 피부미백제
US20050245434A1 (en) Oxygenated dibenzo-alpha-pyrone chromoproteins
KR100398318B1 (ko) 녹차카테킨(ｇｔｃ)을 유효성분으로 하는 ｄｎａ 산화적손상 억제제
KR100398317B1 (ko) 녹차카테킨(ｇｔｃ)을 유효성분으로 하는 세포보호제
JPS63264595A (ja) オウバクからの生理活性物質の製造方法
JP2000507609A (ja) 抗菌性活性を有する薬剤および化粧用調製物
JP2004018395A (ja) 血圧降下剤、その製造方法及びプロポリス組成物
KR20030083851A (ko) 궁궁이로부터 분리한 멜라닌 생합성 저해활성을 가지는화합물 및 이를 포함하는 피부미백제
JP2003267878A (ja) 糖尿病性合併症の予防又は治療剤及び健康食品
JP2005170927A (ja) 育毛剤

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071228

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081228

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081228

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091228

Year of fee payment: 8

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees