JP2001335716A - 脱臭ベニバナ黄色素 - Google Patents
脱臭ベニバナ黄色素Info
- Publication number
- JP2001335716A JP2001335716A JP2000157475A JP2000157475A JP2001335716A JP 2001335716 A JP2001335716 A JP 2001335716A JP 2000157475 A JP2000157475 A JP 2000157475A JP 2000157475 A JP2000157475 A JP 2000157475A JP 2001335716 A JP2001335716 A JP 2001335716A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- treatment
- safflower yellow
- safflower
- membrane
- yellow pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ベニバナに由来する臭いが全くしないか若しく
は有意に低減されてなるベニバナ黄色素並びに該色素を
含有する色素製剤を提供する。 【解決手段】 色価を Ｅ10% 1cm = 160とした場合に、
含まれる香気成分（例えば酢酸、イソ吉草酸、フェニル
エチルアルコール、フェノール、4-ビニルフェノール）
の濃度が100 ppm以下であるベニバナ黄色素。当該色素
を含有するベニバナ黄色素製剤。
は有意に低減されてなるベニバナ黄色素並びに該色素を
含有する色素製剤を提供する。 【解決手段】 色価を Ｅ10% 1cm = 160とした場合に、
含まれる香気成分（例えば酢酸、イソ吉草酸、フェニル
エチルアルコール、フェノール、4-ビニルフェノール）
の濃度が100 ppm以下であるベニバナ黄色素。当該色素
を含有するベニバナ黄色素製剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、臭いがしないか若
しくは有意に低減された、無臭若しくは微臭のベニバナ
黄色素及び該色素を含有する色素製剤に関する。更に本
発明は、保存時の光や熱の影響によって生じ得る、臭い
の経時的な発現が有意に抑制されてなる無臭若しくは微
臭のベニバナ黄色素及び該色素を含有する色素製剤に関
する。さらに、本発明はかかる無臭若しくは微臭のベニ
バナ黄色素の製造方法に関する。
しくは有意に低減された、無臭若しくは微臭のベニバナ
黄色素及び該色素を含有する色素製剤に関する。更に本
発明は、保存時の光や熱の影響によって生じ得る、臭い
の経時的な発現が有意に抑制されてなる無臭若しくは微
臭のベニバナ黄色素及び該色素を含有する色素製剤に関
する。さらに、本発明はかかる無臭若しくは微臭のベニ
バナ黄色素の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フラボノイド系色素であるベニバナ黄色
素は、主に飲料などの食品の着色に広く使用されいる色
素である。しかしながら、当該ベニバナ黄色素は、原料
のベニバナに起因する特有の香気を有するため、食品そ
の他の製品に使用する際、その香気がこれら食品等の風
味や味に悪影響を及ぼす場合がある。
素は、主に飲料などの食品の着色に広く使用されいる色
素である。しかしながら、当該ベニバナ黄色素は、原料
のベニバナに起因する特有の香気を有するため、食品そ
の他の製品に使用する際、その香気がこれら食品等の風
味や味に悪影響を及ぼす場合がある。
【０００３】このため、従来から食品などに添加しても
ベニバナに特有の異臭が感じられないほどに香気が低減
されてなるベニバナ黄色素製剤が求められており、これ
までに各種の精製方法が検討されている。ベニバナ黄色
素の精製方法として、例えばカーサミン含有原料をアル
カリ性水溶液で処理し、得られた抽出液を吸着樹脂（特
開平2-145658号）あるいはベニバナ黄色素水溶液をイオ
ン交換樹脂で処理する方法（特開平4-214767号）が提案
されており、またカーサミンをアルカリ溶液又は有機溶
媒で抽出する方法（特開平2-145657号）あるいは水溶性
食用色素を有機溶媒や超臨界状態の炭酸ガスで抽出する
方法（特公平4-48420号）が色素の安定性や沈殿を防止
する精製方法として提案されている。
ベニバナに特有の異臭が感じられないほどに香気が低減
されてなるベニバナ黄色素製剤が求められており、これ
までに各種の精製方法が検討されている。ベニバナ黄色
素の精製方法として、例えばカーサミン含有原料をアル
カリ性水溶液で処理し、得られた抽出液を吸着樹脂（特
開平2-145658号）あるいはベニバナ黄色素水溶液をイオ
ン交換樹脂で処理する方法（特開平4-214767号）が提案
されており、またカーサミンをアルカリ溶液又は有機溶
媒で抽出する方法（特開平2-145657号）あるいは水溶性
食用色素を有機溶媒や超臨界状態の炭酸ガスで抽出する
方法（特公平4-48420号）が色素の安定性や沈殿を防止
する精製方法として提案されている。
【０００４】しかしながら、ベニバナ黄色素特有の香気
を脱臭する方法を開示するものは少なく、上記精製処理
によって製造されるベニバナ黄色素製剤は、未だ花弁に
由来する特有の強い香気を有しており、上記の問題を解
消した製剤といえないのが実情である。
を脱臭する方法を開示するものは少なく、上記精製処理
によって製造されるベニバナ黄色素製剤は、未だ花弁に
由来する特有の強い香気を有しており、上記の問題を解
消した製剤といえないのが実情である。
【０００５】また、従来のベニバナ黄色素製剤は、長期
保存時に熱や光等による経時変化によって徐々に臭いが
強くなる、所謂「匂い戻り現象」が生じるという問題が
指摘されているが、上記種々の精製処理によってもかか
る「匂い戻り現象」という問題は未だ解消されていない
のが実情である。
保存時に熱や光等による経時変化によって徐々に臭いが
強くなる、所謂「匂い戻り現象」が生じるという問題が
指摘されているが、上記種々の精製処理によってもかか
る「匂い戻り現象」という問題は未だ解消されていない
のが実情である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これらのことから、本
発明は食品、医薬品、化粧品などの風味や香味に長期に
わたって影響を与えることなく、安心して着色料として
配合使用できるベニバナ黄色素製剤を提供することを目
的とするものである。
発明は食品、医薬品、化粧品などの風味や香味に長期に
わたって影響を与えることなく、安心して着色料として
配合使用できるベニバナ黄色素製剤を提供することを目
的とするものである。
【０００７】具体的には、本発明は第１に、ベニバナに
含まれる香気成分に由来する臭いがしないか若しくはそ
れが有意に低減されてなるベニバナ黄色素並びに該色素
を含有する色素製剤を提供することを目的とする。第２
に本発明は、長期保存時の熱や光の影響によっても所謂
「匂い戻り」といった経時変化のないベニバナ黄色素並
びに該色素を含有する色素製剤を提供することを目的と
する。第３に本発明は、上記の無臭若しくは微臭のベニ
バナ黄色素を製造する方法を提供することを目的とする
ものである。
含まれる香気成分に由来する臭いがしないか若しくはそ
れが有意に低減されてなるベニバナ黄色素並びに該色素
を含有する色素製剤を提供することを目的とする。第２
に本発明は、長期保存時の熱や光の影響によっても所謂
「匂い戻り」といった経時変化のないベニバナ黄色素並
びに該色素を含有する色素製剤を提供することを目的と
する。第３に本発明は、上記の無臭若しくは微臭のベニ
バナ黄色素を製造する方法を提供することを目的とする
ものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記ベニ
バナ黄色素製剤に関する従来の問題点を解決すべく、日
夜鋭意検討した結果、悪臭や異臭の原因となるベニバナ
に含まれる香気成分が有意に除去された、無臭若しくは
微臭のベニバナ黄色素が調製できることを見出し、さら
に当該ベニバナ黄色素が熱や光の影響または長期保存に
よっても「匂い戻り現象」を生じない、色素製剤として
極めて有用なものであることを確認した。
バナ黄色素製剤に関する従来の問題点を解決すべく、日
夜鋭意検討した結果、悪臭や異臭の原因となるベニバナ
に含まれる香気成分が有意に除去された、無臭若しくは
微臭のベニバナ黄色素が調製できることを見出し、さら
に当該ベニバナ黄色素が熱や光の影響または長期保存に
よっても「匂い戻り現象」を生じない、色素製剤として
極めて有用なものであることを確認した。
【０００９】本発明はかかる知見に基づいて、完成した
ものである。すなわち、本発明は、下記（１）〜（４）
に掲げるベニバナ黄色素である： （１） 色価を
ものである。すなわち、本発明は、下記（１）〜（４）
に掲げるベニバナ黄色素である： （１） 色価を
【００１０】
【数３】
【００１１】とした場合に、含まれる香気成分濃度が 1
00 ppm以下であるベニバナ黄色素。 （２） 上記香気成分が、酢酸、イソ吉草酸、フェニル
エチルアルコール、フェノールおよび4-ビニルフェノー
ルよりなる群から選択されるいずれか少なくとも一種で
ある(1)記載のベニバナ黄色素。 （３） 色価を
00 ppm以下であるベニバナ黄色素。 （２） 上記香気成分が、酢酸、イソ吉草酸、フェニル
エチルアルコール、フェノールおよび4-ビニルフェノー
ルよりなる群から選択されるいずれか少なくとも一種で
ある(1)記載のベニバナ黄色素。 （３） 色価を
【００１２】
【数４】
【００１３】とした場合に、含まれる酢酸及び／または
イソ吉草酸の濃度が、総量で20 ppm以下であるベニバナ
黄色素。
イソ吉草酸の濃度が、総量で20 ppm以下であるベニバナ
黄色素。
【００１４】さらに本発明は、(4)上記いずれかに記載
のベニバナ黄色素を含有する色素製剤である。
のベニバナ黄色素を含有する色素製剤である。
【００１５】また、本発明は、下記（５）〜（９）に掲
げる、上記高度に精製されたベニバナ黄色素の製造方法
に関する： (5) ベニバナ黄色素抽出液の吸着処理液に対して、吸着
処理、イオン交換処理、ｐＨ調整処理、抽出処理及び膜
分離処理よりなる群から選択される少なくとも一種の処
理を行うことを特徴とする、無臭または微臭のベニバナ
黄色素の製造方法。 (6) ｐＨ調整処理が、食品添加物として使用される酸を
用いた酸処理である(5)記載のベニバナ黄色素の製造方
法。 (7) 脱蛋白処理後に膜分離処理を行うことを特徴とする
(5)または(6)に記載のベニバナ黄色素の製造方法。 (8) ｐＨ調整処理後に膜分離処理を行うことを特徴とす
る(5)乃至(7)のいずれかに記載のベニバナ黄色素の製造
方法。 (9) 膜分離処理が、逆浸透膜処理または限外濾過膜処理
のいずれか少なくとも１種である(5)乃至(8)のいずれか
に記載のベニバナ黄色素の製造方法。
げる、上記高度に精製されたベニバナ黄色素の製造方法
に関する： (5) ベニバナ黄色素抽出液の吸着処理液に対して、吸着
処理、イオン交換処理、ｐＨ調整処理、抽出処理及び膜
分離処理よりなる群から選択される少なくとも一種の処
理を行うことを特徴とする、無臭または微臭のベニバナ
黄色素の製造方法。 (6) ｐＨ調整処理が、食品添加物として使用される酸を
用いた酸処理である(5)記載のベニバナ黄色素の製造方
法。 (7) 脱蛋白処理後に膜分離処理を行うことを特徴とする
(5)または(6)に記載のベニバナ黄色素の製造方法。 (8) ｐＨ調整処理後に膜分離処理を行うことを特徴とす
る(5)乃至(7)のいずれかに記載のベニバナ黄色素の製造
方法。 (9) 膜分離処理が、逆浸透膜処理または限外濾過膜処理
のいずれか少なくとも１種である(5)乃至(8)のいずれか
に記載のベニバナ黄色素の製造方法。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明は、原料として用いるベニ
バナに由来する臭いがしないか、若しくは当該臭いが有
意に低減されてなるベニバナ黄色素である。
バナに由来する臭いがしないか、若しくは当該臭いが有
意に低減されてなるベニバナ黄色素である。
【００１７】本発明において、ベニバナ黄色素とは、ベ
ニバナ、特にベニバナの花弁を原料として得られる、サ
フロミン（カーサマスイエロー）を主成分とするフラボ
ノイド系色素である。
ニバナ、特にベニバナの花弁を原料として得られる、サ
フロミン（カーサマスイエロー）を主成分とするフラボ
ノイド系色素である。
【００１８】本発明において色価とは、当該対象のベニ
バナ黄色素を含有する溶液（緩衝液ｐＨ５．０）の可視
部での極大吸収波長（402nm付近）における吸光度を測
定し、該吸光度を１０w/v％溶液の吸光度に換算した数
値である。
バナ黄色素を含有する溶液（緩衝液ｐＨ５．０）の可視
部での極大吸収波長（402nm付近）における吸光度を測
定し、該吸光度を１０w/v％溶液の吸光度に換算した数
値である。
【００１９】また本発明において香気成分とは、異臭や
悪臭の原因となるベニバナ由来の揮発性香気成分を意味
するものであり、特に制限されないが、具体的には酢
酸、イソ吉草酸、フェニルエチルアルコール、フェノー
ル、４−ビニルフェノールを挙げることができる。
悪臭の原因となるベニバナ由来の揮発性香気成分を意味
するものであり、特に制限されないが、具体的には酢
酸、イソ吉草酸、フェニルエチルアルコール、フェノー
ル、４−ビニルフェノールを挙げることができる。
【００２０】本発明が対象とするベニバナ黄色素は、当
該色素の色価を
該色素の色価を
【００２１】
【数５】
【００２２】に調整した場合に、該色素中に含まれる上
記香気成分の総濃度が 100 ppm以下であることを特徴と
するものである。好ましくは50ppm程度以下、より好ま
しくは20ppm程度以下である。香気成分の濃度は色価に
ほぼ比例するものである。よって、本発明が対象とする
ベニバナ黄色素は、色素を上記色価に調整した場合に上
記の香気成分濃度の範囲にあるものであればよく、それ
自体が上記色価を有する必要はない。
記香気成分の総濃度が 100 ppm以下であることを特徴と
するものである。好ましくは50ppm程度以下、より好ま
しくは20ppm程度以下である。香気成分の濃度は色価に
ほぼ比例するものである。よって、本発明が対象とする
ベニバナ黄色素は、色素を上記色価に調整した場合に上
記の香気成分濃度の範囲にあるものであればよく、それ
自体が上記色価を有する必要はない。
【００２３】本発明のベニバナ黄色素としてより好まし
くは、該色素の色価を上記のように調整した場合に、該
色素中に含まれる酢酸及び／またはイソ吉草酸の濃度
が、総量で 20 ppm程度以下であるものである。当該成
分は、非常に匂い閾値が小さく僅かに含まれるだけで異
臭を発し、悪臭の原因となるベニバナ由来の揮発香気成
分である。より好ましくは上記各香気成分の濃度がそれ
ぞれ５０ppm程度以下であり、２０ppm程度以下であるこ
とがより好ましい。
くは、該色素の色価を上記のように調整した場合に、該
色素中に含まれる酢酸及び／またはイソ吉草酸の濃度
が、総量で 20 ppm程度以下であるものである。当該成
分は、非常に匂い閾値が小さく僅かに含まれるだけで異
臭を発し、悪臭の原因となるベニバナ由来の揮発香気成
分である。より好ましくは上記各香気成分の濃度がそれ
ぞれ５０ppm程度以下であり、２０ppm程度以下であるこ
とがより好ましい。
【００２４】このように上記の香気成分の含有量が極め
て低減されることによって、無臭化若しくは臭気が低減
された本発明のベニバナ黄色素は、ベニバナの色素抽出
液の吸着処理液に対して、吸着処理、イオン交換処理、
ｐＨ調整処理、抽出処理または膜分離処理のいずれか一
種またはこれらの処理を任意に２種以上組み合わせて行
うことによって製造取得することができる。
て低減されることによって、無臭化若しくは臭気が低減
された本発明のベニバナ黄色素は、ベニバナの色素抽出
液の吸着処理液に対して、吸着処理、イオン交換処理、
ｐＨ調整処理、抽出処理または膜分離処理のいずれか一
種またはこれらの処理を任意に２種以上組み合わせて行
うことによって製造取得することができる。
【００２５】本発明において用いられるベニバナの抽出
液としては、前述する各種のベニバナの植物体の溶媒抽
出物が用いられる。抽出に用いられる植物部位は、目的
とする色素、特にベニバナ黄色素が含まれる部位であれ
ばよく、全草またはその一部（例えば花弁、花蕾等））
の別を特に問うものではない。好ましくは花弁部分であ
る。当該植物の全草又はその一部はそのまま（生）若し
くはその破砕物として抽出操作に付してもよいし、また
乾燥後、必要に応じて粉砕粉体状として抽出操作に付し
てもよい。
液としては、前述する各種のベニバナの植物体の溶媒抽
出物が用いられる。抽出に用いられる植物部位は、目的
とする色素、特にベニバナ黄色素が含まれる部位であれ
ばよく、全草またはその一部（例えば花弁、花蕾等））
の別を特に問うものではない。好ましくは花弁部分であ
る。当該植物の全草又はその一部はそのまま（生）若し
くはその破砕物として抽出操作に付してもよいし、また
乾燥後、必要に応じて粉砕粉体状として抽出操作に付し
てもよい。
【００２６】上記抽出に用いられる溶媒としては、ベニ
バナに含まれるサフロミンを抽出できる溶媒であれば特
に制限されないが、好適にはアルコール、水またはこれ
らの混合液を用いることができる。なお、アルコールと
しては、メタノール、エタノール、プロパノール及びイ
ソプロピルアルコール、ブタノール等の炭素数１〜４の
低級アルコールを例示することができる。好ましくは水
または含水アルコールである。
バナに含まれるサフロミンを抽出できる溶媒であれば特
に制限されないが、好適にはアルコール、水またはこれ
らの混合液を用いることができる。なお、アルコールと
しては、メタノール、エタノール、プロパノール及びイ
ソプロピルアルコール、ブタノール等の炭素数１〜４の
低級アルコールを例示することができる。好ましくは水
または含水アルコールである。
【００２７】抽出方法としては、一般に用いられる方法
を採用することができる。制限はされないが、例えば溶
媒中に全草若しくは部分（そのまま若しくは粗末、細切
物）、又はそれらの乾燥破砕物（粉末など）を冷浸、温
浸等によって浸漬する方法、加温し攪拌しながら抽出を
行い、濾過して抽出液を得る方法、またはパーコレーシ
ョン法等を挙げることができる。
を採用することができる。制限はされないが、例えば溶
媒中に全草若しくは部分（そのまま若しくは粗末、細切
物）、又はそれらの乾燥破砕物（粉末など）を冷浸、温
浸等によって浸漬する方法、加温し攪拌しながら抽出を
行い、濾過して抽出液を得る方法、またはパーコレーシ
ョン法等を挙げることができる。
【００２８】得られた抽出液は、必要に応じてろ過、共
沈または遠心分離によって固形物を除去した後、そのま
ま若しくは濃縮して、吸着処理に供される。吸着処理
は、常法に従って行うことができ、例えば活性炭、シリ
カゲルまたは多孔質セラミックなどによる吸着処理；ス
チレン系のデュオライトS-861（商標Duolite, U.S.A.ダ
イヤモンド・シャムロック社製、以下同じ）、デュオラ
イトS-862、デュオライトS-863又はデュオライトS-86
6；芳香族系のセパビーズ SP70（商標、三菱化学（株）
製、以下同じ）、セパビーズ SP700、セパビーズ SP82
5；ダイアイオン HP10（商標、三菱化学（株）製、以下
同じ）、ダイアイオン HP20、ダイヤイオンHP21、ダイ
アイオン HP40、及びダイアイオン HP50；あるいはアン
バーライトXAD-4（商標、オルガノ製、以下同じ）、ア
ンバーライトXAD-7、 アンバーライトXAD-2000などの合
成吸着樹脂を用いた吸着処理を挙げることができる。本
発明で用いられる吸着処理液は、ベニバナ黄色素抽出液
を吸着した樹脂担体を例えば含水アルコールなどの適当
な溶媒で洗浄することによって、回収することができ
る。含水アルコールとしては、通常１０〜６０容量％の
エタノールを含有するものを好適に例示することができ
る。
沈または遠心分離によって固形物を除去した後、そのま
ま若しくは濃縮して、吸着処理に供される。吸着処理
は、常法に従って行うことができ、例えば活性炭、シリ
カゲルまたは多孔質セラミックなどによる吸着処理；ス
チレン系のデュオライトS-861（商標Duolite, U.S.A.ダ
イヤモンド・シャムロック社製、以下同じ）、デュオラ
イトS-862、デュオライトS-863又はデュオライトS-86
6；芳香族系のセパビーズ SP70（商標、三菱化学（株）
製、以下同じ）、セパビーズ SP700、セパビーズ SP82
5；ダイアイオン HP10（商標、三菱化学（株）製、以下
同じ）、ダイアイオン HP20、ダイヤイオンHP21、ダイ
アイオン HP40、及びダイアイオン HP50；あるいはアン
バーライトXAD-4（商標、オルガノ製、以下同じ）、ア
ンバーライトXAD-7、 アンバーライトXAD-2000などの合
成吸着樹脂を用いた吸着処理を挙げることができる。本
発明で用いられる吸着処理液は、ベニバナ黄色素抽出液
を吸着した樹脂担体を例えば含水アルコールなどの適当
な溶媒で洗浄することによって、回収することができ
る。含水アルコールとしては、通常１０〜６０容量％の
エタノールを含有するものを好適に例示することができ
る。
【００２９】かくして得られるベニバナ黄色素抽出液の
吸着処理液は、次いで吸着処理、イオン交換処理、ｐＨ
調整処理、抽出処理または膜分離処理等の各種の処理に
供される。
吸着処理液は、次いで吸着処理、イオン交換処理、ｐＨ
調整処理、抽出処理または膜分離処理等の各種の処理に
供される。
【００３０】吸着処理としては、前述する処理を挙げる
ことができる。
ことができる。
【００３１】イオン交換処理は、特に制限されず慣用の
樹脂を用いて常法に従って陽イオン交換処理または陰イ
オン交換処理を行うことができる。例えば陽イオン交換
樹脂としては、制限されないがダイアイオン SK 1B（商
標、三菱化学（株）製、以下同じ）、ダイヤイオン SK
102 、ダイヤイオン SK 116 、ダイヤイオン PK 208、
ダイヤイオン WK10 、ダイアイオン WK20などが、また
陰イオン交換樹脂としては、制限されないがダイヤイオ
ン SA 10A（商標、三菱化学（株）製、以下同じ） 、ダ
イヤイオン SA 12A 、ダイヤイオン SA 20A 、ダイヤイ
オン PA 306、ダイヤイオン WA 10 、ダイヤイオン WA
20などが例示される。
樹脂を用いて常法に従って陽イオン交換処理または陰イ
オン交換処理を行うことができる。例えば陽イオン交換
樹脂としては、制限されないがダイアイオン SK 1B（商
標、三菱化学（株）製、以下同じ）、ダイヤイオン SK
102 、ダイヤイオン SK 116 、ダイヤイオン PK 208、
ダイヤイオン WK10 、ダイアイオン WK20などが、また
陰イオン交換樹脂としては、制限されないがダイヤイオ
ン SA 10A（商標、三菱化学（株）製、以下同じ） 、ダ
イヤイオン SA 12A 、ダイヤイオン SA 20A 、ダイヤイ
オン PA 306、ダイヤイオン WA 10 、ダイヤイオン WA
20などが例示される。
【００３２】また本発明でいう膜分離法とは、膜による
濾過方法を広く意味するものであり、例えばメンブレン
フィルター（MF）膜、限外濾過（UF）膜、逆浸透膜およ
び電気透析膜などの機能性高分子膜を用いた濾過処理を
挙げることができる。また膜分離法としてはこれらの膜
を利用した限外濾過法や逆浸透膜法などのほか、イオン
選別膜による濃度勾配を利用した透析法、隔膜としてイ
オン交換膜を使用し電圧を印加する電気透析法などが知
られている。工業的には逆浸透膜法による膜分離法が好
ましい。かかる膜分離法に用いられる膜材料としては、
天然、合成、半合成の別を問わず、例えばセルロース、
セルロース・ジ-アセテート若しくはトリ-アセテート、
ポリアミド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリイミ
ド、ポリアクリロニトリルなどを挙げることができる。
濾過方法を広く意味するものであり、例えばメンブレン
フィルター（MF）膜、限外濾過（UF）膜、逆浸透膜およ
び電気透析膜などの機能性高分子膜を用いた濾過処理を
挙げることができる。また膜分離法としてはこれらの膜
を利用した限外濾過法や逆浸透膜法などのほか、イオン
選別膜による濃度勾配を利用した透析法、隔膜としてイ
オン交換膜を使用し電圧を印加する電気透析法などが知
られている。工業的には逆浸透膜法による膜分離法が好
ましい。かかる膜分離法に用いられる膜材料としては、
天然、合成、半合成の別を問わず、例えばセルロース、
セルロース・ジ-アセテート若しくはトリ-アセテート、
ポリアミド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリイミ
ド、ポリアクリロニトリルなどを挙げることができる。
【００３３】本発明の膜分離法には、分画分子量が例え
ば104〜106の範囲にある膜を用いて高分子化合物を分離
除去する処理方法と分画分子量が約2000〜4000程度、好
ましくは3000程度の膜を用いて低分子化合物を分離除去
する処理方法が含まれる。前者の方法として具体的には
ＮTU-3150膜, NTU-3250膜, NTU-3550膜, NTU-3800 UF膜
（以上、日東電工製）；Cefilt-UF（日本ガイシ製）；A
HP-2013膜, AHP-3013膜, AHP-1010膜（以上、旭化成
製）；等を利用した限外濾過（UF）膜処理を挙げること
ができ、また後者の方法として具体的にはNTR-7250膜,
NTR-7410膜, NTR-7430膜, NTR-7450膜（以上、日東電工
製）、AIP-3013膜, ACP-3013膜, ACP-2013膜, AIP-2013
膜, AIO-1010膜（以上、旭化成製）などの膜を利用した
逆浸透膜（ナノフィルトレーション膜、分画分子量3000
程度）処理を挙げることができる。
ば104〜106の範囲にある膜を用いて高分子化合物を分離
除去する処理方法と分画分子量が約2000〜4000程度、好
ましくは3000程度の膜を用いて低分子化合物を分離除去
する処理方法が含まれる。前者の方法として具体的には
ＮTU-3150膜, NTU-3250膜, NTU-3550膜, NTU-3800 UF膜
（以上、日東電工製）；Cefilt-UF（日本ガイシ製）；A
HP-2013膜, AHP-3013膜, AHP-1010膜（以上、旭化成
製）；等を利用した限外濾過（UF）膜処理を挙げること
ができ、また後者の方法として具体的にはNTR-7250膜,
NTR-7410膜, NTR-7430膜, NTR-7450膜（以上、日東電工
製）、AIP-3013膜, ACP-3013膜, ACP-2013膜, AIP-2013
膜, AIO-1010膜（以上、旭化成製）などの膜を利用した
逆浸透膜（ナノフィルトレーション膜、分画分子量3000
程度）処理を挙げることができる。
【００３４】本発明において抽出処理とは、特に制限は
されないが、炭酸ガス、エチレン、プロパン等の液体を
ベニバナ黄色素抽出液に臨界点以上の温度、圧力下の密
閉系装置内で接触させる方法を挙げることができる。
されないが、炭酸ガス、エチレン、プロパン等の液体を
ベニバナ黄色素抽出液に臨界点以上の温度、圧力下の密
閉系装置内で接触させる方法を挙げることができる。
【００３５】またｐＨ調整処理はベニバナ黄色素抽出液
の吸着処理液若しくは上記の各種の処理が施された処理
液をｐＨ1〜８に調整し、酸性〜中性条件下に曝される
ことによって実施できる。好ましくはｐＨ３〜６の条件
下に曝される酸処理である。酸処理は、具体的には上記
抽出液に酸を添加配合することによって簡便に行うこと
ができる。かかる酸としては、食品添加物として通常使
用される酸であれば特に制限されず、かかる中から任意
に選択使用することができる。例えばクエン酸、酢酸、
リンゴ酸、乳酸等の有機酸または硫酸、塩酸、リン酸、
硝酸等の無機酸等を例示することができる。好ましくは
食品添加物として通常使用される無機酸を用いた酸処理
である。
の吸着処理液若しくは上記の各種の処理が施された処理
液をｐＨ1〜８に調整し、酸性〜中性条件下に曝される
ことによって実施できる。好ましくはｐＨ３〜６の条件
下に曝される酸処理である。酸処理は、具体的には上記
抽出液に酸を添加配合することによって簡便に行うこと
ができる。かかる酸としては、食品添加物として通常使
用される酸であれば特に制限されず、かかる中から任意
に選択使用することができる。例えばクエン酸、酢酸、
リンゴ酸、乳酸等の有機酸または硫酸、塩酸、リン酸、
硝酸等の無機酸等を例示することができる。好ましくは
食品添加物として通常使用される無機酸を用いた酸処理
である。
【００３６】かかるｐＨ調整処理を行う温度条件は特に
制限されず、通常５〜１００℃の範囲から適宜選択使用
することができる。例えば２０〜１００℃や４０〜１０
０℃の範囲を例示することができる。ｐＨ調整処理時間
も特に制限されず、通常１〜３００分の範囲から適宜選
択することができる。一般に高温下での処理であればよ
り短い処理時間で十分であり、よって例えば４０〜１０
０℃での処理の場合は５〜６０分の範囲から処理時間を
採択することができる。なおこの時、処理液は撹拌して
もしなくても特に制限されない。
制限されず、通常５〜１００℃の範囲から適宜選択使用
することができる。例えば２０〜１００℃や４０〜１０
０℃の範囲を例示することができる。ｐＨ調整処理時間
も特に制限されず、通常１〜３００分の範囲から適宜選
択することができる。一般に高温下での処理であればよ
り短い処理時間で十分であり、よって例えば４０〜１０
０℃での処理の場合は５〜６０分の範囲から処理時間を
採択することができる。なおこの時、処理液は撹拌して
もしなくても特に制限されない。
【００３７】上記の各種処理は、１種単独で行っても、
また２種以上を任意に組み合わせて行ってもよく、また
同一処理を、同一もしくは異なる条件で、繰り返し実施
してもよい。
また２種以上を任意に組み合わせて行ってもよく、また
同一処理を、同一もしくは異なる条件で、繰り返し実施
してもよい。
【００３８】好ましい処理方法は、特に制限されない
が、脱蛋白処理した処理色素液に対して膜分離処理を行
う方法である。脱蛋白処理は、特に制限されないが、前
述する抽出処理、イオン交換処理または限外濾過膜等を
利用した膜分離処理（例えば高分子化合物の除去）の
他、ゲルろ過処理などの常法の脱蛋白処理に従って行う
ことができる。また、必要に応じて上記脱蛋白処理後に
更に吸着処理を行うこともできる。また好ましい処理方
法として、ｐＨ調整処理、好ましくは酸処理した処理色
素液に対して膜分離処理を行う方法を挙げることができ
る。なお、ここで膜分離処理は、好ましくは逆浸透膜処
理または限外濾過膜処理であり、より好ましくは逆浸透
膜処理である。また、当該膜分離処理は、分画分子量が
2000〜4000、好ましくは3000付近である膜を用いて行う
ことが好ましい。
が、脱蛋白処理した処理色素液に対して膜分離処理を行
う方法である。脱蛋白処理は、特に制限されないが、前
述する抽出処理、イオン交換処理または限外濾過膜等を
利用した膜分離処理（例えば高分子化合物の除去）の
他、ゲルろ過処理などの常法の脱蛋白処理に従って行う
ことができる。また、必要に応じて上記脱蛋白処理後に
更に吸着処理を行うこともできる。また好ましい処理方
法として、ｐＨ調整処理、好ましくは酸処理した処理色
素液に対して膜分離処理を行う方法を挙げることができ
る。なお、ここで膜分離処理は、好ましくは逆浸透膜処
理または限外濾過膜処理であり、より好ましくは逆浸透
膜処理である。また、当該膜分離処理は、分画分子量が
2000〜4000、好ましくは3000付近である膜を用いて行う
ことが好ましい。
【００３９】かくして得られる本発明のベニバナ黄色素
は、異臭あるいは悪臭の原因となる、前述のベニバナ由
来の香気成分が効果的に除去されてなるものであって、
これによって無臭か若しくは食品に配合してもその風味
に殆ど影響しない程度に臭いが低減されてなる微臭のベ
ニバナ黄色素を提供することができる。また、上記方法
によって得られる本発明のベニバナ黄色素は、長期保存
時における熱や光の影響によっても所謂「匂い戻り」と
いった経時変化を生じないものである。これは、拘束さ
れないが、上記本発明の製造方法によって、異臭や悪臭
を発現し得る香気成分の前駆体が分解されたかまたは除
去されたためと考えられる。
は、異臭あるいは悪臭の原因となる、前述のベニバナ由
来の香気成分が効果的に除去されてなるものであって、
これによって無臭か若しくは食品に配合してもその風味
に殆ど影響しない程度に臭いが低減されてなる微臭のベ
ニバナ黄色素を提供することができる。また、上記方法
によって得られる本発明のベニバナ黄色素は、長期保存
時における熱や光の影響によっても所謂「匂い戻り」と
いった経時変化を生じないものである。これは、拘束さ
れないが、上記本発明の製造方法によって、異臭や悪臭
を発現し得る香気成分の前駆体が分解されたかまたは除
去されたためと考えられる。
【００４０】かくして得られる本発明のベニバナ黄色素
は、水、アルコール（例えば、エタノール）、その他の
溶媒に溶解若しくは分散した溶液状態、若しくは乾燥状
態（粉状、顆粒状、錠剤状、丸剤状など）の色素製剤と
して調製することができる。
は、水、アルコール（例えば、エタノール）、その他の
溶媒に溶解若しくは分散した溶液状態、若しくは乾燥状
態（粉状、顆粒状、錠剤状、丸剤状など）の色素製剤と
して調製することができる。
【００４１】よって本発明は、食品、医薬品、医薬部外
品、化粧品などの着色料として有用な、上記ベニバナ黄
色素を含有する色素製剤を提供するものである。当該色
素製剤は、上記本発明のベニバナ黄色素に加えて、食品
衛生上許容される担体や添加剤が配合されていてもよ
く、かかる担体及び添加剤として、具体的には、例えば
デキストリン、乳糖、粉末水飴の他、色素・色素製剤に
通常用いられる保存剤、安定剤または酸化防止剤などの
食品添加物を挙げることができる。
品、化粧品などの着色料として有用な、上記ベニバナ黄
色素を含有する色素製剤を提供するものである。当該色
素製剤は、上記本発明のベニバナ黄色素に加えて、食品
衛生上許容される担体や添加剤が配合されていてもよ
く、かかる担体及び添加剤として、具体的には、例えば
デキストリン、乳糖、粉末水飴の他、色素・色素製剤に
通常用いられる保存剤、安定剤または酸化防止剤などの
食品添加物を挙げることができる。
【００４２】
【発明の効果】本発明のベニバナ黄色素は、高度に精製
されることによって、原料として用いるベニバナ、特に
その花弁に含まれる香気成分に由来する悪臭若しくは異
臭がしないか、または該臭いが有意に低減されてなる、
無臭若しくは微臭の色素である。さらに、本発明のベニ
バナ黄色素は、長期保存時の光や熱の影響によっても匂
い戻り現象等の経時変化が有意に抑制されてなるもので
ある。このため、本発明の色素または当該色素を含有す
る色素製剤によれば、飲料その他の食品類、医薬品、化
粧品などの着色に用いても、ベニバナ黄色素特有の香気
成分の匂いに影響されることなく、風味の良い製品を製
造することができる。
されることによって、原料として用いるベニバナ、特に
その花弁に含まれる香気成分に由来する悪臭若しくは異
臭がしないか、または該臭いが有意に低減されてなる、
無臭若しくは微臭の色素である。さらに、本発明のベニ
バナ黄色素は、長期保存時の光や熱の影響によっても匂
い戻り現象等の経時変化が有意に抑制されてなるもので
ある。このため、本発明の色素または当該色素を含有す
る色素製剤によれば、飲料その他の食品類、医薬品、化
粧品などの着色に用いても、ベニバナ黄色素特有の香気
成分の匂いに影響されることなく、風味の良い製品を製
造することができる。
【００４３】
【実施例】以下に、本発明の構成ならびに効果をより明
確にするために、実施例および比較例を記載する。但し
本発明は、これらの実施例等に何ら影響されるものでは
ない。
確にするために、実施例および比較例を記載する。但し
本発明は、これらの実施例等に何ら影響されるものでは
ない。
【００４４】比較例１ ベニバナ花弁10 kgを水200 Lに浸漬し、室温下に一夜放
置して、色素を抽出した。濾過助剤、珪藻土を使用して
吸引濾過し、濾液として抽出液約195 Lを得た。この抽
出液を合成吸着樹脂アンバーライトXAD-7(樹脂量30 L,
SV=1、オルガノ製) で吸着し、水５Ｌで樹脂をよく洗浄
した後30％エチルアルコール水溶液で脱離し、脱離液
（色素抽出液の吸着処理液；一次精製色素抽出液）100
Lを得た。この脱離液を減圧濃縮して色価E10% 1cm = 320
の色素液５kgを得た。この色素液5kgに水2 kgとエチル
アルコール3 kgを加えて色価E10% 1cm = 160のベニバナ
黄色素製剤10 kgを調製した。この製剤は、嗅ぐとベニ
バナ黄特有の強い異臭がした。
置して、色素を抽出した。濾過助剤、珪藻土を使用して
吸引濾過し、濾液として抽出液約195 Lを得た。この抽
出液を合成吸着樹脂アンバーライトXAD-7(樹脂量30 L,
SV=1、オルガノ製) で吸着し、水５Ｌで樹脂をよく洗浄
した後30％エチルアルコール水溶液で脱離し、脱離液
（色素抽出液の吸着処理液；一次精製色素抽出液）100
Lを得た。この脱離液を減圧濃縮して色価E10% 1cm = 320
の色素液５kgを得た。この色素液5kgに水2 kgとエチル
アルコール3 kgを加えて色価E10% 1cm = 160のベニバナ
黄色素製剤10 kgを調製した。この製剤は、嗅ぐとベニ
バナ黄特有の強い異臭がした。
【００４５】実施例１ 比較例 １と同様の方法により得られた一次精製色素抽
出液100Lを、再度、吸着樹脂アンバーライトXAD-2000
(樹脂量 5 L, SV=10、オルガノ製)で処理して、通過液
を色素溶液として得た。この色素溶液を限外濾過膜（Ａ
ＨＰ-2013膜：旭化成製、分画分子量50,000）を用いて
3.5 kg/cm2, 20゜Cで処理した。次いで得られた処理液
を硫酸を用いてpH 2.0に調整し、これを４０〜８０゜C
で ３０分間撹拌処理をした。
出液100Lを、再度、吸着樹脂アンバーライトXAD-2000
(樹脂量 5 L, SV=10、オルガノ製)で処理して、通過液
を色素溶液として得た。この色素溶液を限外濾過膜（Ａ
ＨＰ-2013膜：旭化成製、分画分子量50,000）を用いて
3.5 kg/cm2, 20゜Cで処理した。次いで得られた処理液
を硫酸を用いてpH 2.0に調整し、これを４０〜８０゜C
で ３０分間撹拌処理をした。
【００４６】つづいて、当該酸性溶液に、水80 Lを加え
て逆浸透膜処理（NTR-7250膜：日東電工製、分画分子
量：約３０００程度）を行い、膜処理液10 Lを得た。こ
の際、ベニバナの香気成分および夾雑物は濾液として透
過除去され、精製脱臭された色素成分が残液として濃縮
された。この残液（膜処理液）を減圧下で濃縮して、色
価E10% 1cm = 320の有意に脱臭精製された色素液4.5 kg
を得た。この色素液4.5 kgに水1.8 kgとエチルアルコー
ル2.7 kgを加えて色価E10% 1cm = 160のベニバナ黄色素
製剤9 kgを調製した。この製剤は全く無臭であった。
て逆浸透膜処理（NTR-7250膜：日東電工製、分画分子
量：約３０００程度）を行い、膜処理液10 Lを得た。こ
の際、ベニバナの香気成分および夾雑物は濾液として透
過除去され、精製脱臭された色素成分が残液として濃縮
された。この残液（膜処理液）を減圧下で濃縮して、色
価E10% 1cm = 320の有意に脱臭精製された色素液4.5 kg
を得た。この色素液4.5 kgに水1.8 kgとエチルアルコー
ル2.7 kgを加えて色価E10% 1cm = 160のベニバナ黄色素
製剤9 kgを調製した。この製剤は全く無臭であった。
【００４７】実施例２ GC-MS測定 比較例１で製造したベニバナ黄色素製剤（比較品）およ
び実施例１で製造したベニバナ黄色素製剤（本発明品）
に含まれる香気成分量を、ガスクロマトグラフィー・質
量分析計（GC-MS）を用いて比較した。具体的には、そ
れぞれの色素製剤（色価E10% 1cm = 160） 5 gを採取
し、内部標準物質(IS : BHT) 3 ppmを含むジエチルエー
テル200 mlで抽出し、次いでジエチルエーテル溶液を蒸
発乾燥し、得られた濃縮液を下記の条件のガスクロマト
グラフィー・質量分析計（GC-MS）に供して、香気成分
量を測定した。
び実施例１で製造したベニバナ黄色素製剤（本発明品）
に含まれる香気成分量を、ガスクロマトグラフィー・質
量分析計（GC-MS）を用いて比較した。具体的には、そ
れぞれの色素製剤（色価E10% 1cm = 160） 5 gを採取
し、内部標準物質(IS : BHT) 3 ppmを含むジエチルエー
テル200 mlで抽出し、次いでジエチルエーテル溶液を蒸
発乾燥し、得られた濃縮液を下記の条件のガスクロマト
グラフィー・質量分析計（GC-MS）に供して、香気成分
量を測定した。
【００４８】＜GC-MS測定条件＞ GC/MS： Hewlett-Packard 5973 Mass Selective Detect
or, カラム： Ｊ＆Ｗ製 DB-WAX(0.25mm x 60m)、 温度条件：注入口250℃、インターフェース230℃、カラ
ム温度50℃（2分）− 220℃、昇温3℃/分、 スプリット比: 70:1、 イオン化電圧： 70eV。
or, カラム： Ｊ＆Ｗ製 DB-WAX(0.25mm x 60m)、 温度条件：注入口250℃、インターフェース230℃、カラ
ム温度50℃（2分）− 220℃、昇温3℃/分、 スプリット比: 70:1、 イオン化電圧： 70eV。
【００４９】結果を図１に示す。図１のAで示すよう
に、本発明のベニバナ黄色素製剤（実施例１）のトータ
ルイオンクロマトグラムによると、内部標準物質以外の
香気成分は極微量（７３ppm以下）であった。それに対
して、図１のＢで示すように、比較品のベニバナ黄色素
製剤（比較例１）には数多くの揮発性成分が含まれるこ
と（215ppm）が観察された。この結果は、比較例１の製
剤はベニバナ花弁由来の特有の異臭を有していたのに対
して、実施例１のベニバナ黄色素製剤は無臭であったと
いう比較例１及び実施例１の事実と一致するものであっ
た。
に、本発明のベニバナ黄色素製剤（実施例１）のトータ
ルイオンクロマトグラムによると、内部標準物質以外の
香気成分は極微量（７３ppm以下）であった。それに対
して、図１のＢで示すように、比較品のベニバナ黄色素
製剤（比較例１）には数多くの揮発性成分が含まれるこ
と（215ppm）が観察された。この結果は、比較例１の製
剤はベニバナ花弁由来の特有の異臭を有していたのに対
して、実施例１のベニバナ黄色素製剤は無臭であったと
いう比較例１及び実施例１の事実と一致するものであっ
た。
【００５０】なお、図１のＢ中、のピークは酢酸、
のピークはイソ吉草酸、のピークはフェニルエチルア
ルコール、のピークは 4-ビニルフェノールフェノー
ル、ISのピークは 内部標準物質であるBHTをそれぞれ示
す。
のピークはイソ吉草酸、のピークはフェニルエチルア
ルコール、のピークは 4-ビニルフェノールフェノー
ル、ISのピークは 内部標準物質であるBHTをそれぞれ示
す。
【００５１】実施例３ 香味評価および保存テスト 比較例１で製造したベニバナ黄色素製剤（比較品）およ
び実施例１で製造したベニバナ黄色素製剤（本発明品）
について、それぞれ製造直後の香味、並びに5゜C、25゜
Cまたは38゜Cで15日乃至は30日保存した後の香味を、良
く訓練されたフレーバーリスト10名のパネラーで評価を
行った。また、それぞれの色素製剤を用いて飲料タイプ
の溶液（色価E10% 1cm = 0.04、Brix.10゜、0.2% クエン
酸水溶液、フレーバー未添加）を調製し、当該溶液につ
いても上記と同様にして、調製直後並びに保存後の香味
を比較評価した。結果を表１に示す。
び実施例１で製造したベニバナ黄色素製剤（本発明品）
について、それぞれ製造直後の香味、並びに5゜C、25゜
Cまたは38゜Cで15日乃至は30日保存した後の香味を、良
く訓練されたフレーバーリスト10名のパネラーで評価を
行った。また、それぞれの色素製剤を用いて飲料タイプ
の溶液（色価E10% 1cm = 0.04、Brix.10゜、0.2% クエン
酸水溶液、フレーバー未添加）を調製し、当該溶液につ
いても上記と同様にして、調製直後並びに保存後の香味
を比較評価した。結果を表１に示す。
【００５２】
【表１】
【００５３】表１に示す製造直後の結果から分かるよう
に、本発明の方法で調製された本発明品は比較品に比べ
て有意に臭いが低減されており、無臭の色素であると判
断された。さらに比較品は15〜30日間と保存時間が長く
なるにしたがって香気がしだいに強くなるのに対し、本
発明の製法で調製した本発明品は、経時変化を生じるこ
となく、調製直後の無臭状態を維持していた。このこと
は実施例１の方法で製造された本発明のベニバナ黄色素
には、それ自体に臭気を発揮する香気成分が全く若しく
はほとんど含まれていないだけでなく、当該香気成分の
前駆体となる夾雑物も含まれていないことを示唆するも
のである。
に、本発明の方法で調製された本発明品は比較品に比べ
て有意に臭いが低減されており、無臭の色素であると判
断された。さらに比較品は15〜30日間と保存時間が長く
なるにしたがって香気がしだいに強くなるのに対し、本
発明の製法で調製した本発明品は、経時変化を生じるこ
となく、調製直後の無臭状態を維持していた。このこと
は実施例１の方法で製造された本発明のベニバナ黄色素
には、それ自体に臭気を発揮する香気成分が全く若しく
はほとんど含まれていないだけでなく、当該香気成分の
前駆体となる夾雑物も含まれていないことを示唆するも
のである。
【図１】実施例１のベニバナ黄色素製剤（図Ａ）と比較
例１のベニバナ黄色素製剤（図Ｂ）に含まれる香気成分
量を、ガスクロマトグラフィー・質量分析計（GC-MS）
で測定した結果を示す図である。なお、図Ｂ中、のピ
ークは酢酸、のピークはイソ吉草酸、のピークはフ
ェニルエチルアルコール、のピークは 4-ビニルフェ
ノールフェノール、ISのピークは 内部標準物質であるB
HTをそれぞれ示す。
例１のベニバナ黄色素製剤（図Ｂ）に含まれる香気成分
量を、ガスクロマトグラフィー・質量分析計（GC-MS）
で測定した結果を示す図である。なお、図Ｂ中、のピ
ークは酢酸、のピークはイソ吉草酸、のピークはフ
ェニルエチルアルコール、のピークは 4-ビニルフェ
ノールフェノール、ISのピークは 内部標準物質であるB
HTをそれぞれ示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大西 邦義 大阪府豊中市三和町１丁目１番11号 三栄 源エフ・エフ・アイ株式会社内 (72)発明者 佐藤 浩之 大阪府豊中市三和町１丁目１番11号 三栄 源エフ・エフ・アイ株式会社内 Ｆターム(参考） 4B018 LE05 MA07 MF01 MF10
Claims (9)
- 【請求項１】 色価を 【数１】 とした場合に、含まれる香気成分濃度が 100 ppm以下で
あるベニバナ黄色素。 - 【請求項２】 上記香気成分が、酢酸、イソ吉草酸、フ
ェニルエチルアルコール、フェノールおよび4-ビニルフ
ェノールよりなる群から選択されるいずれか少なくとも
一種である請求項１記載のベニバナ黄色素。 - 【請求項３】 色価を 【数２】 とした場合に、含まれる酢酸及び／またはイソ吉草酸の
濃度が、総量で20 ppm以下であるベニバナ黄色素。 - 【請求項４】 請求項1乃至３のいずれかに記載のベニ
バナ黄色素を含有する色素製剤。 - 【請求項５】 ベニバナ黄色素抽出液の吸着処理液に対
して、吸着処理、イオン交換処理、ｐＨ調整処理、抽出
処理及び膜分離処理よりなる群から選択される少なくと
も一種の処理を行うことを特徴とする、無臭若しくは微
臭のベニバナ黄色素の製造方法。 - 【請求項６】ｐＨ調整処理が食品添加物として使用され
る酸を用いた酸処理である請求項５記載のベニバナ黄色
素の製造方法。 - 【請求項７】脱蛋白処理後に膜分離処理を行うことを特
徴とする請求項５または６に記載のベニバナ黄色素の製
造方法。 - 【請求項８】ｐＨ調整処理後に膜分離処理を行うことを
特徴とする請求項５乃至７のいずれかに記載のベニバナ
黄色素の製造方法。 - 【請求項９】膜分離処理が、逆浸透膜処理または限外濾
過膜処理のいずれか少なくとも１種である請求項５乃至
８のいずれかに記載のベニバナ黄色素の製造方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000157475A JP4510230B2 (ja) | 2000-05-26 | 2000-05-26 | 脱臭ベニバナ黄色素 |
| PCT/JP2001/003816 WO2001090255A1 (fr) | 2000-05-26 | 2001-05-07 | Colorant jaune desodorise de carthame |
| EP01926130A EP1293540B1 (en) | 2000-05-26 | 2001-05-07 | Method for preparing a deodorized yellow colorant of safflower |
| CNB018101569A CN1329454C (zh) | 2000-05-26 | 2001-05-07 | 脱臭的红花黄色色素 |
| AU2001252685A AU2001252685A1 (en) | 2000-05-26 | 2001-05-07 | Deodorized yellow colorant of safflower |
| KR1020027015994A KR100813226B1 (ko) | 2000-05-26 | 2001-05-07 | 탈취 홍화 황색소 |
| US10/276,321 US6936292B2 (en) | 2000-05-26 | 2001-05-07 | Deodorized yellow colorant of safflower |
| CA002410369A CA2410369C (en) | 2000-05-26 | 2001-05-07 | Deodorized yellow colorant of safflower |
| HK03108741A HK1056377A1 (en) | 2000-05-26 | 2003-12-01 | Deodorized yellow colorant of safflower |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000157475A JP4510230B2 (ja) | 2000-05-26 | 2000-05-26 | 脱臭ベニバナ黄色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001335716A true JP2001335716A (ja) | 2001-12-04 |
| JP4510230B2 JP4510230B2 (ja) | 2010-07-21 |
Family
ID=18662104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000157475A Expired - Lifetime JP4510230B2 (ja) | 2000-05-26 | 2000-05-26 | 脱臭ベニバナ黄色素 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6936292B2 (ja) |
| EP (1) | EP1293540B1 (ja) |
| JP (1) | JP4510230B2 (ja) |
| KR (1) | KR100813226B1 (ja) |
| CN (1) | CN1329454C (ja) |
| AU (1) | AU2001252685A1 (ja) |
| CA (1) | CA2410369C (ja) |
| HK (1) | HK1056377A1 (ja) |
| WO (1) | WO2001090255A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015525232A (ja) * | 2013-02-07 | 2015-09-03 | 浙江永寧薬業股▲ふん▼有限公司 | 水酸基ベニバナ黄色素ａナトリウムの製造方法及び用途 |
| JP2015526398A (ja) * | 2013-06-08 | 2015-09-10 | 浙江永寧薬業股▲ふん▼有限公司 | 新たな水酸基ベニバナ黄色素ナトリウム |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112010001347T5 (de) * | 2009-03-24 | 2012-07-05 | Council Of Scientific And Industrial Research | Verfahren zur Herstellung von kristallinen und nicht-hygroskopischen phenolreichen Farbfraktionen aus Pflanzen |
| CN102660139B (zh) * | 2012-05-18 | 2013-09-11 | 江西国亿生物科技有限公司 | 一种高品质红花黄色素的制备方法 |
| KR101445581B1 (ko) | 2014-03-07 | 2014-10-02 | 주식회사 더레인보우 | 홍화에서 추출한 천연 황색과 홍색 염료 분말의 제조방법 |
| CN104559302B (zh) * | 2014-12-03 | 2017-08-25 | 华润三九（雅安）药业有限公司 | 一种红花黄色素的提取及精制方法 |
| KR20160080293A (ko) | 2014-12-26 | 2016-07-08 | 동의대학교 산학협력단 | 홍화의 이취 제거방법 |
| KR102097051B1 (ko) * | 2018-05-30 | 2020-04-03 | 고려대학교 산학협력단 | 가스 검출용 복합체, 그 제조 방법, 상기 가스 검출용 복합체를 포함하는 가스 센서 및 그 제조 방법 |
| CN109206940B (zh) * | 2018-09-25 | 2021-02-26 | 云南瑞宝生物科技股份有限公司 | 脱臭红花黄色素及其制备方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60156761A (ja) * | 1984-01-26 | 1985-08-16 | Yamagataken | サフラワ−イエロ−粉末色素の製造法 |
| JPS6136364A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-21 | San Ei Chem Ind Ltd | 色素アントシアニンの精製法 |
| JPS62257384A (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-09 | Kibun Kk | ベニバナの黄色色素生産組織培養法 |
| JPH09296124A (ja) * | 1996-03-04 | 1997-11-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ベニバナ抽出液からのベニバナ黄色素と糖類の分離方法 |
| JPH1036701A (ja) * | 1996-07-22 | 1998-02-10 | T Hasegawa Co Ltd | 水溶性天然色素の精製法 |
| JPH10306224A (ja) * | 1997-05-08 | 1998-11-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紅花黄色色素の製造方法 |
| JP2000290525A (ja) * | 1999-04-05 | 2000-10-17 | T Hasegawa Co Ltd | 天然色素の精製方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60177076A (ja) | 1984-02-22 | 1985-09-11 | San Ei Chem Ind Ltd | 赤キヤベツ色素の収得法 |
| JPS60176562A (ja) | 1984-02-22 | 1985-09-10 | San Ei Chem Ind Ltd | 水溶性食用色素の製造法 |
| JPS6197362A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-15 | San Ei Chem Ind Ltd | 赤キヤベツ色素の製造法 |
| JPS6197361A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-15 | San Ei Chem Ind Ltd | 赤キヤベツ色素の製造方法 |
| JP2631768B2 (ja) | 1990-12-13 | 1997-07-16 | 長谷川香料株式会社 | 紅花黄色素の沈澱防止方法 |
| US6180154B1 (en) * | 1999-04-28 | 2001-01-30 | The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Natural colorant from potato extract |
| US6881430B2 (en) * | 2001-07-26 | 2005-04-19 | Chr. Hansen A/S | Food coloring substances and method for their preparation |
-
2000
- 2000-05-26 JP JP2000157475A patent/JP4510230B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-05-07 AU AU2001252685A patent/AU2001252685A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-07 WO PCT/JP2001/003816 patent/WO2001090255A1/ja active Application Filing
- 2001-05-07 CN CNB018101569A patent/CN1329454C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-07 KR KR1020027015994A patent/KR100813226B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-05-07 CA CA002410369A patent/CA2410369C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-07 EP EP01926130A patent/EP1293540B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-07 US US10/276,321 patent/US6936292B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-12-01 HK HK03108741A patent/HK1056377A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60156761A (ja) * | 1984-01-26 | 1985-08-16 | Yamagataken | サフラワ−イエロ−粉末色素の製造法 |
| JPS6136364A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-21 | San Ei Chem Ind Ltd | 色素アントシアニンの精製法 |
| JPS62257384A (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-09 | Kibun Kk | ベニバナの黄色色素生産組織培養法 |
| JPH09296124A (ja) * | 1996-03-04 | 1997-11-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ベニバナ抽出液からのベニバナ黄色素と糖類の分離方法 |
| JPH1036701A (ja) * | 1996-07-22 | 1998-02-10 | T Hasegawa Co Ltd | 水溶性天然色素の精製法 |
| JPH10306224A (ja) * | 1997-05-08 | 1998-11-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紅花黄色色素の製造方法 |
| JP2000290525A (ja) * | 1999-04-05 | 2000-10-17 | T Hasegawa Co Ltd | 天然色素の精製方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015525232A (ja) * | 2013-02-07 | 2015-09-03 | 浙江永寧薬業股▲ふん▼有限公司 | 水酸基ベニバナ黄色素ａナトリウムの製造方法及び用途 |
| JP2015526398A (ja) * | 2013-06-08 | 2015-09-10 | 浙江永寧薬業股▲ふん▼有限公司 | 新たな水酸基ベニバナ黄色素ナトリウム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1293540A1 (en) | 2003-03-19 |
| CA2410369C (en) | 2009-08-11 |
| EP1293540A4 (en) | 2004-12-08 |
| US20030124236A1 (en) | 2003-07-03 |
| US6936292B2 (en) | 2005-08-30 |
| JP4510230B2 (ja) | 2010-07-21 |
| CN1430649A (zh) | 2003-07-16 |
| CA2410369A1 (en) | 2002-11-25 |
| CN1329454C (zh) | 2007-08-01 |
| AU2001252685A1 (en) | 2001-12-03 |
| WO2001090255A1 (fr) | 2001-11-29 |
| KR20030014248A (ko) | 2003-02-15 |
| HK1056377A1 (en) | 2004-02-13 |
| EP1293540B1 (en) | 2012-08-15 |
| KR100813226B1 (ko) | 2008-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2006046517A1 (ja) | 喫煙時の刺激・辛みを低減させたタバコ材、香喫味剤、再生タバコ材、タバコ材の製造方法、および香喫味剤の製造方法 | |
| WO2001090254A1 (fr) | Colorant desodorise de brassicaceae | |
| CA2389814C (en) | Purified cochineal pigment and process for producing the same | |
| JP2001335716A (ja) | 脱臭ベニバナ黄色素 | |
| JP4134906B2 (ja) | 精製紫トウモロコシ色素及びその調製方法 | |
| JP2000073057A (ja) | 水溶性抗酸化剤およびその製造方法 | |
| WO2005007088A2 (en) | Stabilized anthocyanin extract from garcinia indica | |
| JP3978570B2 (ja) | 脱臭クチナシ黄色素 | |
| JP2002255778A (ja) | 光によるシトラールの減少抑制剤及び減少抑制方法 | |
| JP5355906B2 (ja) | 脱臭Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ科Ｉｐｏｍｏｅａ属植物色素 | |
| JP3978564B2 (ja) | 精製紫トウモロコシ色素 | |
| JP3230145B2 (ja) | 消臭性素材、その製造方法および用途 | |
| JP2003180286A (ja) | 塩蔵赤シソからのフェノール類含有エキスの製造法 | |
| JPH0441185B2 (ja) | ||
| JP2004359782A (ja) | アントシアニン系色素の製造方法 | |
| JP2009201859A (ja) | 芳香剤及び／又は消臭剤 | |
| JP4420594B2 (ja) | 脱臭アブラナ科植物色素の製造方法 | |
| WO2022264600A1 (ja) | 羅漢果抽出物とその製造方法 | |
| KR100578533B1 (ko) | 맛이 개선된 녹차 추출물 및 그의 제조방법 | |
| AU2003288610B2 (en) | An athermal process for the concentration of Garcinia extract | |
| JP3546289B2 (ja) | 杜仲茶の脱色方法 | |
| CN111227245A (zh) | 一种富含鞣花酸的甜茶速溶粉的制备方法及其用途 | |
| JP2004339356A (ja) | コチニール色素の精製方法 | |
| JPWO2005070443A1 (ja) | 樹皮抽出物 | |
| JP2000336355A (ja) | 抗酸化剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070124 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091118 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100113 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100324 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100414 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100430 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4510230 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514 Year of fee payment: 3 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |