WO2006046517A1 - 喫煙時の刺激・辛みを低減させたタバコ材、香喫味剤、再生タバコ材、タバコ材の製造方法、および香喫味剤の製造方法 - Google Patents

喫煙時の刺激・辛みを低減させたタバコ材、香喫味剤、再生タバコ材、タバコ材の製造方法、および香喫味剤の製造方法 Download PDF

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flavoring agent
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Kenji Ito
Yoshiyuki Yamada
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Definitions

  • the present invention relates to the field of tobacco flavor improvement, and more specifically, a tobacco material with reduced irritation during smoking, a flavoring agent, a recycled tobacco material, a method for producing a tobacco material, and an incense
  • the present invention relates to a method for producing a taste agent.
  • varieties of cigarettes have strong taste characteristics such as stimulation and hotness. Improvements have been made to the taste.
  • the details of the cause of such unwanted tasting have not yet been elucidated, and conventional fragrance technology and processing methods for improving tasting are based on experience, and there are problems in terms of efficiency and cost. (See Tobacco Reporter, July 2003, pp. 64-70).
  • irritation in natural tobacco materials in particular, a kind of burley tobacco.
  • a kind of burley tobacco By elucidating the causative components of spiciness, it is in a form that conforms to its physical properties.
  • the purpose is to provide a means to reduce the ingredients that cause irritation and to improve the flavor of natural tobacco materials.
  • the present inventors fractionated an aqueous extract of a burley tobacco by various chromatographic techniques, produced cigarettes using each fraction, and showed that irritation was expressed by sensory evaluation. Stimulation 'refined the causative component of hotness. As a result, it was clarified that the causative component of irritation (hereinafter referred to as “the causative component” t ⁇ ) is a colored acidic water-soluble polymer contained in the aqueous extract. Development of a method to reduce this causative component during this fraction purification process The physical properties that lead to Since this causative component is non-volatile, it is considered to be a precursor component that generates an irritating / punching component during smoking rather than a direct irritating / punching component. The present invention is based on these findings.
  • a tobacco material characterized in that the irritation during smoking is reduced by reducing the content of the colored acidic water-soluble polymer substance.
  • a tapako containing a tobacco extract in which the content of the colored acidic water-soluble polymer substance is reduced to reduce irritation / pungency-causing components.
  • a flavoring agent is provided.
  • a regenerated octopus is obtained by adding a flavoring agent containing an aqueous extract from natural tobacco material to a regenerated tobacco web containing fibers that are extraction residues of the natural tobacco material.
  • a flavoring agent is the flavoring agent of the present invention.
  • a method for producing a tobacco material characterized by reducing a colored acidic water-soluble polymer substance.
  • a method for producing a flavoring agent characterized in that an aqueous extract of natural tobacco material also reduces colored acidic water-soluble polymer substances.
  • Fig. 1 is a gel filtration high-speed liquid chromatogram of a colored acidic water-soluble polymer substance (irritant / hotness-causing component).
  • Fig. 2 shows the UV-visible absorption vector of the colored acidic water-soluble polymer (stimulus / pungency-causing component).
  • Fig. 3 shows an infrared absorption spectrum of a colored acidic water-soluble polymer substance (irritant / pungency-causing component).
  • the stimulating ingredient of natural tobacco materials in particular, a kind of burley tobacco material
  • a burley tobacco material with an aqueous solvent and obtained an extract.
  • the extraction residue consists essentially of fibers. This extracted residue was slurried by a conventional method, and paper was produced to produce a recycled web sheet, which was cut to obtain a recycled tobacco cut.
  • the above extract was treated with an ultrafiltration membrane having a molecular weight cut off of 10,000 daltons to obtain a fraction having a molecular weight of less than 10,000 daltons and a fraction having a molecular weight of 10,000 daltons or more.
  • a fraction having a molecular weight of less than 10,000 daltons was concentrated and added to the above-mentioned regenerated tobacco chops, and cigarettes were produced using this.
  • this cigarette was subjected to a sensory test, it was evaluated that the taste was drastically improved in that it had almost no irritation and pungency compared to a cigarette produced using a regenerated tobacco cut with the extract added as it was. . From this result, it was estimated that this causative component exists in the water-soluble polymer fraction having a molecular weight of 10,000 daltons or more.
  • the fraction having a molecular weight of 10,000 daltons or more was prepared by adding most of the flavor components (sugar, amino acid, glycoside, etc.) to the above regenerated tobacco cuts. Cannot be evaluated in Cigarette. Therefore, a sensory test was conducted by adding a polymer fraction having a molecular weight of 10,000 daltons or more to a separately prepared evaluation cigarette. As a result, a kind of barre-like irritation and spiciness developed, confirming the above estimation.
  • each fraction was subjected to ultrafiltration treatment with a molecular weight cut off of 10,000 daltons, and components having a molecular weight of 10,000 daltons or more were evaluated.
  • This causative component dissolves in a salt solution more easily than purified water, and more easily under basic conditions than under acidic conditions.
  • a salt solution more easily than purified water, and more easily under basic conditions than under acidic conditions.
  • the extraction temperatures of room temperature (about 25 ° C), 60 ° C, and 90 ° C were examined, but the extract obtained by the extraction treatment at room temperature was the most intense and hot.
  • the causative component is adsorbed on the reverse-phase resin and eluted with water Z methanol and the like.
  • This causative component is adsorbed on an anion exchange resin such as jetylaminoethyl cellulose (DEAE cellulose) and exhibits acid properties.
  • anion exchange resin such as jetylaminoethyl cellulose (DEAE cellulose)
  • Bale medium bone material was pulverized and extracted by stirring in a 10-fold volume 0.1 M aqueous sodium acetate solution at room temperature for 30 minutes. The extract was filtered and then centrifuged to remove fine powder. This extract was applied to a reversed-phase adsorbent column, and the column was washed with water. The dark brown solution eluting with water Z methanol or water Z methanol, specifically water Z methanol (6Z4), was concentrated under reduced pressure to remove the organic solvent, added with a small amount of polyvinylpyrrolidone, stirred and filtered to remove polyphenol. Removed. Subsequently, the treatment solution was subjected to ion exchange chromatography using DEAE-cellulose.
  • the column was washed with water to remove medium basic components, and then eluted with sodium hydroxide aqueous solution.
  • the eluate was ultrafiltered (fractionated molecular weight 10,000 daltons) to remove low molecular components, washed with water, and lyophilized. Further, fractional precipitation was performed with methanol Z water (9Z1), the polysaccharides and proteins precipitated by centrifugation were removed, the supernatant was concentrated under reduced pressure, and lyophilized to obtain the final purified product.
  • the final refined product of this causative component was obtained from the raw material at a yield of about 0.2%, and it was supplemented with about 400 ppm of cigarette for evaluation of no fragrance added. ⁇ It is certain that spiciness will develop.
  • FIG. 1 A gel filtration high performance liquid chromatogram of the causative component is shown in Fig. 1 (see Example 1 below).
  • the causative component has a molecular weight of 10,000 to 60,000 daltons and a peak molecular weight of 16,000 daltons.
  • This causative component is an acidic substance as described above, and its aqueous solution has a brownish brown color to blackish brown color depending on its concentration (see UV-visible absorption spectrum shown in Fig. 2).
  • it is soluble in hydrous alcohol, unlike bectin and protein, which are other water-soluble polymers contained in tobacco.
  • FIG. 3 shows an infrared absorption spectrum of the causative component. This causative component has absorption peaks at 3423, 2935, 1618, 1411, 1261, 1070 and 534 cm- 1 , as shown in FIG.
  • the ultraviolet-visible absorption spectrum of this causative component is similar to the brown polymer called melanoidin in general foods. Many melanoidins in food It has been investigated that Maillard (non-enzymatic browning) reaction of carbohydrate amino acids and acid-polymerization (enzymatic browning) reaction of polyphenols with enzymes are involved in the production. Yes. However, the chemical composition and properties differ because the ingredients involved vary depending on the food, and the general chemical structure has yet to be determined.
  • a coloring component in a burley tobacco material is called a brown pigment, and its chemical properties are similar to those of the causative component.
  • the brown pigment has been studied chemically. Arch. Biochem. Biophys., 86, 94-101 (1960) and Arch. Biochem. Biophys., 93, 580-590 (1961) have polyphenols (chlorogens). Acid and rutin) are thought to be a complex polymer component such as an oxidation polymer (enzymatic browning reaction) and protein or iron ions. Subsequent studies have revealed that the brown pigments in tobacco can be divided into several different chemical compositions (see J. Agric. Food Chem., 26 (1978), 380-385).
  • this causative component in natural tobacco materials, in particular vare tobacco materials, develops irritation unique to burre species.
  • this causative component is called brown pigment component of so-called melanoidin, and it has been clarified that the chemical component is similar to V component.
  • the extractive force obtained by extracting natural tobacco material with an aqueous extraction solvent is also responsible for this causative component.
  • the extract obtained by reducing can be used as a tobacco flavoring agent with reduced ingredients that cause irritation, as it is, or after concentration or freeze-drying.
  • a regenerated tobacco material can be obtained by adding this tapaco flavoring agent to a regenerated web sheet produced by a conventional method using a fiber material as an extraction residue.
  • a natural tobacco material to be subjected to the extraction treatment tobacco leaves, choppings, medium bones, stems, roots and mixtures thereof can be used.
  • An aqueous solvent can be used as the extraction solvent.
  • the aqueous extraction solvent such as water may be alkaline or acidic.
  • a mixture of water and a water-miscible organic solvent can also be used.
  • An example of such an organic solvent is an alcohol such as ethanol.
  • inorganic salts such as sodium chloride can be dissolved and used.
  • the extraction treatment can usually be performed at room temperature (about 25 ° C) to 100 ° C for about 5 minutes to 6 hours.
  • the obtained extraction mixture is subjected to a separation operation, for example, by pressure filtration or the like, and is divided into an extract and an extraction residue (fiber).
  • the tobacco flavoring agent of the present invention can be obtained by reducing the causative components such as the extract strength obtained. This tobacco flavoring agent can be used as it is, concentrated or freeze-dried.
  • a slurry is prepared using the extraction residue, and paper is produced to produce a recycled tobacco web.
  • the regenerated tobacco web may be entirely constituted by the extraction residue, or a part thereof may be constituted by the extraction residue. Further, the extraction residue may be an extraction residue obtained by direct extraction to prepare the flavoring agent of the present invention, or an extraction residue obtained by extracting natural tobacco material for other purposes. May be.
  • the causative component is a high molecular weight material having a molecular weight of 10,000 to 60,000, a low polarity compared to tobacco components such as pectin, and an acidic water-soluble high molecular weight material.
  • This physical property can be used to efficiently reduce the causative component and improve the flavor.
  • the extract from natural tobacco material is subjected to an adsorption treatment with anion exchange resin (typical example: DEAE cellulose (DE AE Cell Port Fine (trade name), etc.)), and the resin is removed by filtration etc. This causative component is reduced, and this filtrate can be used as a flavoring agent.An ion exchange membrane can also be applied to this operation.
  • anion exchange resin typically: DEAE cellulose (DE AE Cell Port Fine (trade name), etc.
  • the extracted liquid from natural tobacco material is subjected to adsorption treatment with activated carbon, adsorptive rosin (polystyrene Z divinyl benzene copolymer, etc.), or reversed-phase adsorbent (typical example: octadecyl silica gel (ODS), etc.)
  • the adsorbent is separated to obtain a treatment liquid. Wash the adsorbent with water and water Z alcohol, etc., and add the washing solution to the treatment solution.
  • This treatment solution can be used as a tobacco flavoring agent.
  • this causative component is a high-molecular substance exhibiting acidic properties, it can be insolubilized and separated by lowering the pH (hydrogen ion concentration) of the solution (see J. Agric. Food Chem., Supra). 26 (1978), 380-385). Specifically, an inorganic acid (such as sulfuric acid or phosphoric acid) or an organic acid (such as oxalic acid) is added to an extract from a natural tobacco raw material to lower the pH to preferably 2 or less. After removing the precipitate by filtration or centrifugation, add alkali (calcium hydroxide, etc.) to restore the pH. When oxalic acid is used, it becomes water-insoluble calcium oxalate and can be removed by centrifugation or the like by treating with hydrated calcium. This treatment liquid can be used as a flavoring agent.
  • an inorganic acid such as sulfuric acid or phosphoric acid
  • an organic acid such as oxalic acid
  • alkali calcium hydroxide
  • this causative component is soluble in water / methanol (volume ratio 1Z9) mixed solvent, but insoluble in solvents with lower polarity. This property can be used to separate this causative component from other components.
  • Low-polarity solvents include alcohol , Specifically, methanol (100%), aliphatic alcohols such as ethanol and isopropanol, aromatic alcohols such as benzyl alcohol, or other water-soluble solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, and acetonitrile. It can be used as a mixed solvent.
  • a solvent immiscible with water such as hexane can be used because it is soluble in a solvent containing alcohol or the like.
  • fractionation can be performed by changing the solvent type step by step, and fractions can be selected based on the analysis value of the causative component.
  • Any one of the above-mentioned reduction methods can be used alone or in combination to reduce the causal component from the tobacco raw material. It is also possible to adjust the amount of component reduction by selecting the conditions, or to add an appropriate amount of the separated component to the regenerated tobacco web.
  • Two or more flavoring agents obtained by the above-described reduction method can also be mixed.
  • the colored acidic water-soluble polymer substance is removed from the natural tobacco material (or its extract), thereby reducing the irritation and tingling of the final tobacco product during smoking. Can be reduced.
  • the colored acidic water-soluble polymer substance should be determined based on the initial amount (the amount present in the natural tobacco material, or the weight of the natural tobacco material extracted with the aqueous extraction solvent from 10) or more (up to 100%), preferably 50% or more, more preferably 80% or more.
  • Example 1 Analysis method of this causative component
  • the eluate was concentrated under reduced pressure to remove acetonitrile, passed through a mini-column of polyvinylpyrrolidone resin (Polychlor VT (Wako Pure Chemical Industries)), and an anion exchange solid phase extraction cartridge (Bond Elut DEA (500 mg, Norrian). Company)) did.
  • Polyvinylpyrrolidone resin Polychlor VT (Wako Pure Chemical Industries)
  • anion exchange solid phase extraction cartridge Billed Elut DEA (500 mg, Norrian). Company
  • Solvent 0.1M phosphate buffer (pH 6.8) containing 0.1M sodium chloride
  • Detector Diode array; Measurement wavelength: 410 nm.
  • a representative chromatogram is shown in FIG.
  • the integrated value of the 410 nm wavelength in this chromatogram is used as an indicator for reducing the cause component.
  • the ultraviolet-visible absorption spectrum of the causative component obtained here is as shown in FIG. 2, and the infrared absorption spectrum is as shown in FIG.
  • the results of elemental analysis are as shown above.
  • the filtrate (about 0.5 L) is concentrated under reduced pressure to 50 mL or less, sprayed onto the above tobacco tobacco, dried, and conditioned (stored until moisture equilibrium is reached under constant temperature and humidity conditions). I got a cigarette. Using this, cigarettes (about 0.6 g per piece) were produced by manual winding.
  • the filtrate obtained in the reference example (0.5 L, equivalent to 75 g of raw material) was centrifuged (3000 rpm, 10 minutes) After removing the soluble part, ultrafiltration discs using a regenerated cellulose semipermeable membrane with a molecular weight cut off of 10,000 daltons (Millipore Ultracell PLGC ultrafiltration disc, nominal molecular weight cut off 10,000 000) were used. An external filtration treatment was performed. The yields of the permeate and concentrate after lyophilization were 12.8 g and 2. lg, respectively. The lyophilized product of the permeate was dissolved in 50 mL of water, and the whole amount was sprayed and added to the raw material step obtained in the reference example to obtain a recycled tobacco step. Cigarettes were produced in the same manner as in the reference example using the recycled tobacco cuts.
  • the filtrate of the reference example (0.5 L, equivalent to 75 g of raw material) was centrifuged (3000 rpm, 10 minutes) to remove the insoluble part, and reversed-phase adsorbed fat (Oasis HLB; fat amount 6 g X 2 bottles, Waters)
  • the colored components were adsorbed through a column of The treatment liquid was concentrated under reduced pressure, and the entire amount of the raw material obtained in the Reference Example was added by spraying to obtain a regenerated tobacco cut.
  • Cigarettes were produced in the same manner as in the reference example using the recycled tobacco cuts.
  • the present invention has been described in accordance with various aspects and examples, the present invention is not limited by these aspects and examples.
  • the present inventors have seen the first irritation and spicy causative component, which is not limited to one type of burre, but can also be included in other tobacco types (for example, yellow, oriental, or native). Needless to say, the present invention can be applied to these tobacco species or natural tobacco materials containing these tobacco species, and it is widely applied to natural tobacco materials in general. Is.

Abstract

　タバコ材は、着色酸性水溶性高分子物質の含有率を減少させることにより喫煙時の刺激・辛みを低減させたものである。

Description

明 細 書
喫煙時の刺激 ·辛みを低減させたタバコ材、香喫味剤、再生タバコ材、タ バコ材の製造方法、および香喫味剤の製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、タバコの香喫味改善の分野に係り、詳しくは、喫煙時の刺激'辛みを低 減させたタバコ材、香喫味剤、再生タバコ材、タバコ材の製造方法、および香喫味剤 の製造方法に関する。
背景技術
[0002] 天然タバコ材は、刺激'辛み等の不要な喫味を示し、特にバーレ一種タバコは、刺 激-辛み等の不要な喫味特徴が強いため、従来様々な香料添加や加熱処理等によ り喫味を改善することが行われてきた。しかし、このような不要喫味の原因については 未だその詳細は解明されておらず、従来の喫味改善のための香料技術や処理方法 は経験に基づくものであり、効率やコストの点で問題があった（Tobacco Reporter, Jul y 2003, pp. 64- 70参照）。
[0003] 従って、天然タバコ材、特にバーレ一種タバコ中の刺激 ·辛みの原因成分を化学的 に解明することができれば、その的確な低減処理により、天然タバコ材の香喫味を効 率的に改善することが可能になると考えられる。
発明の開示
[0004] そこで、本発明では、天然タバコ材、特にバーレ一種タバコ中の刺激.辛みの原因 成分をィ匕学的に解明することにより、その物理的'ィ匕学的性質に即した形で刺激-辛 みの原因成分を低減し、もって天然タバコ材の香喫味を改善する手段を提供するこ とを目的とする。
[0005] 本発明者らは、バーレ一種タバコの水抽出液を各種クロマトグラフィー手法により分 画し、各画分を用いてシガレットを作製し、官能評価により刺激'辛みが発現すること を指標として刺激'辛みの原因成分の精製を行った。その結果、刺激'辛みの原因成 分 (以下、「本原因成分」 t ヽぅ）が水抽出液中に含まれる着色酸性水溶性高分子物 質であることを明らかにした。この分画精製の過程で、本原因成分の低減法の開発 につながる物理的 'ィ匕学的性質が明らかになった。なお、本原因成分は、不揮発性 であるため、直接の刺激 ·辛み成分ではなぐ喫煙時に刺激 ·辛み成分を発生する前 駆体成分と考えられる。本発明はこれらの知見に基づく。
[0006] すなわち、本発明の第 1の側面によれば、着色酸性水溶性高分子物質の含有率を 減少させることにより喫煙時の刺激'辛みを低減させたことを特徴とするタバコ材が提 供される。
[0007] 本発明の第 2の側面によれば、着色酸性水溶性高分子物質の含有率を減少させる ことにより刺激 ·辛味原因成分を低減させたタバコ抽出液を含むことを特徴とするタパ コ香喫味剤が提供される。
[0008] 本発明の第 3の側面によれば、天然タバコ材からの水系抽出液を含む香喫味剤を 天然タバコ材の抽出残渣である繊維を含む再生タバコウェブに添加してなる再生タ ノコ材であって、前記香喫味剤が本発明の香喫味剤であることを特徴とする再生タ バコ材が提供される。
[0009] 本発明の第 4の側面によれば、着色酸性水溶性高分子物質を低減させることを特 徴とするタバコ材の製造方法が提供される。
[0010] また、本発明の第 5の側面によれば、天然タバコ材カもの水系抽出液力も着色酸性 水溶性高分子物質を低減させることを特徴とする香喫味剤の製造方法が提供される
図面の簡単な説明
[0011] [図 1]図 1は、着色酸性水溶性高分子物質 (刺激 ·辛み原因成分)のゲルろ過高速液 体クロマトグラムである。
[図 2]図 2は、着色酸性水溶性高分子物質 (刺激 ·辛み原因成分)の紫外可視吸収ス ベクトルである。
[図 3]図 3は、着色酸性水溶性高分子物質 (刺激 ·辛み原因成分)の赤外吸収スぺク トルである。
発明を実施するための最良の形態
[0012] 以下、本発明をより詳しく説明する。
[0013] 本発明では、天然タバコ材、特にバーレ一種タバコ材の刺激'辛みの原因成分を 化学的に解明するために、バーレ一種タバコ材を水系溶媒で抽出し、抽出液を獲得 した。抽出残渣は、実質的に繊維からなる。この抽出残渣を常法によりスラリー化し、 抄紙して再生ウェブシートを作製し、これを裁刻して再生タバコ刻みを得た。
[0014] 他方、上記抽出液を分画分子量 1万ダルトンの限外ろ過膜で処理し、分子量 1万ダ ルトン未満の画分と分子量 1万ダルトン以上の画分を得た。分子量 1万ダルトン未満 の画分を濃縮し、上記再生タバコ刻みに添加し、これを用いてシガレットを作製した。 このシガレットを官能検査に供したところ、抽出液をそのまま添加した再生タバコ刻み を用いて作製したシガレットに対して刺激 ·辛みがほとんどな 、点で喫味が大幅に改 善されたという評価を得た。この結果から、分子量 1万ダルトン以上の水溶性高分子 画分に本原因成分が存在すると推定した。
[0015] しかし、分子量 1万ダルトン以上の画分は、大部分の香喫味成分 (糖、アミノ酸、配 糖体等）が除かれているため、これを上記再生タバコ刻みに添加して作製したシガレ ットでは評価できない。そこで、別途作製した評価用シガレットに分子量 1万ダルトン 以上の高分子画分を添加し、官能試験を行った。その結果、バーレ一種様の刺激 · 辛みが発現し、上記推定が裏付けられた。
[0016] 以上の検討から、以下の各精製段階では、各画分について分画分子量 1万ダルト ンの限外ろ過処理を行い、分子量 1万ダルトン以上の成分について評価した。
[0017] また、各画分を用いて以下記述する評価用シガレットを作製し、官能検査を行!、、 刺激'辛みの発現を指標として分画を進めた。
[0018] <画分の官能評価方法 >
10人の専門パネルの官能評価により、各画分を添加した評価用シガレットを、精製 水のみ添加した対照シガレットと比較して刺激 *辛みが発現するかどうかを評価した。 評価用シガレットとしては、市販の超低ニコチン 'タール製品（タール lmg、ニコチン 0 . lmg)の香料無添カ卩品を用いた。このシガレットは加香量に対して喫味効果が小さ い傾向がある力 シガレットそのものの喫味への影響がほとんどなぐ各画分の喫味 効果の判定には満足できる結果を得ている。各画分の添加は、バーレ一種タバコ原 料 20g由来の画分を lmLの精製水に溶かし、その 10 L (原料 0. 2g由来の画分に 相当）をシリンジで評価用シガレットに注入することによって行った。シガレット 1本当り の刻み量は約 0. 6gであり、各画分の添加量は、刻みの約 3分の 1量の原料に相当 する。
[0019] <分画精製の予備的検討 >
本原因成分の分画精製を目的として、様々な水溶性高分子の分画精製方法を検 討した。しかし、分画操作による pHやイオン強度の変動により不溶ィ匕ゃ榭脂等への 不可逆的な吸着が起こるため、当初力もの系統的な分画は困難であった。そこで、 各種の単位分画操作での知見を整理した後、単位分画法の組み合わせを検討した
[0020] <単位分画操作における知見 >
(1)本原因成分は、精製水よりも塩水溶液に溶解しやすぐまた酸性条件下よりも 塩基性条件下の方が溶けやすい。ただし、水溶液の塩基性が高いと、反応'分解の おそれがあるため、天然タバコ原料力もの抽出には、弱酸性の塩 (酢酸ナトリウム）の 水溶液を用いることにした。抽出温度は、室温 (約 25°C)、 60°C、 90°Cを検討したが 、室温での抽出処理により得られた抽出液が最も刺激 '辛みが強力つた。
[0021] (2)上記のように、分画分子量 1万ダルトンの限外ろ過膜による分画処理により、分 子量 1万ダルトン以上の画分に刺激 ·辛みを認めた。
[0022] (3)本原因成分は、多糖類等と異なり、逆相系榭脂に吸着され、水 Zメタノール等 で溶出される。
[0023] (4)本原因成分は、ジェチルアミノエチルセルロース（DEAEセルロース）のような 陰イオン交換樹脂に吸着され、酸の性質を示す。
[0024] (5)たんぱく質や多糖類と異なり、メタノール Z水 (体積比 9Z1)混合溶媒によって 沈殿せず、この混合溶媒の可溶部に本原因成分が存在した。
[0025] (6)タバコ中の代表的なフラボノイド類は、刺激，辛みを示さないが、高分子と会合 する性質があり、着色しているため、妨害成分として除去した (ポリビニルピロリドン榭 脂への吸着)。
[0026] 上記の予備的検討に基づき、最良の結果が得られた分画精製スキームを以下に詳 述する。
[0027] <バーレ一種タバコ原料中の刺激.辛み原因成分の分画精製スキーム > バーレ一種中骨 (葉柄、葉の太い支脈部）は香味が薄ぐ刺激 '辛みが顕著である ため検討対象とした。
[0028] バーレ一種中骨原料を粉砕し、 10倍容の 0. 1M酢酸ナトリウム水溶液中で室温下 30分間攪拌することによって抽出を行った。抽出液をろ過後、遠心分離して細粉を 除いた。この抽出液を逆相系の吸着材カラムに供し、カラムを水で洗浄した。水 Zメ タノールもしくは水 Zァセトニトリル、具体的には水 Zメタノール (6Z4)で溶出する暗 褐色の溶液を減圧濃縮により有機溶媒を除き、少量のポリビニルピロリドンを加えて 攪拌後ろ過してポリフエノールを除去した。続いて、処理液を DEAE—セルロースに よるイオン交換クロマトグラフィーに供した。カラムを水洗して中塩基性成分を除 、た 後、水酸ィ匕ナトリウム水溶液で溶出した。溶出液を限外ろ過（分画分子量 1万ダルト ン)して低分子成分を除き、水洗後、凍結乾燥した。さらに、メタノール Z水 (9Z1)で 分別沈殿を行 、遠心分離して沈殿する多糖類やたんぱく質を除き、上清部を減圧濃 縮後、凍結乾燥して最終精製品を得た。本原因成分の最終精製品は原料から収率 約 0. 2%で獲得され、香料無添加評価用シガレットに対して約 400ppm濃度の添カロ で、 10名の専門パネル全員によりバーレ一種特有の刺激 ·辛みが発現することが確 f*i¾ れ 。
[0029] 本原因成分のゲルろ過高速液体クロマトグラムは、図 1に示されている（下記実施 例 1参照)。図 1に明らかなように、本原因成分は、 1万〜 6万ダルトンの分子量を有し 、ピーク分子量は、 1万 6千ダルトンである。本原因成分は、上に述べたように酸性物 質であり、その水溶液は濃度により茶褐色〜黒褐色を呈する（図 2に示す紫外可視 吸収スペクトル参照)。また、タバコ中に含まれる他の水溶性高分子であるべクチンや タンパク質等とは異なり、含水アルコールに可溶である。
[0030] 図 3に本原因成分の赤外吸収スペクトルを示す。本原因成分は、図 3に示すよう〖こ 、 3423、 2935、 1618、 1411、 1261、 1070および 534cm— 1に吸収ピークを示す。
[0031] 本原因成分の元素分析結果は、以下のとおりである。
[0032] C : 36. 2% ;H :4. 70% ;N :4. 09% ;灰分： 12. 6%。
[0033] 本原因成分の紫外可視吸収スペクトルの特徴は、一般の食品等におけるメラノイジ ンと 、われる褐色高分子に類似して 、る。食品中のメラノィジンにっ 、ては多くの研 究がなされており、その生成には糖質 アミノ酸等のメイラード (非酵素的褐変)反応 、およびポリフエノール類の酵素による酸ィ匕的重合 (酵素的褐変)反応が関与してい るとされている。しかし、食品毎に関与する成分が異なるために化学組成や性質が異 なり、一般的な化学構造は未確定である（高宫和彦編「色力 見た食品のサイエンス
」、 p. 183— 191 (2004) ;「澱粉科学」第 38卷第 1号 p. 73〜79 (1991)参照)。
[0034] 一方、バーレ一種タバコ原料中の着色成分は褐色色素（brown pigment)と呼ばれ 、化学的性質は本原因成分と類似している。褐色色素については化学的検討が行 われており、 Arch. Biochem. Biophys., 86, 94—101 (1960)や Arch. Biochem. Biophys. , 93, 580-590 (1961)では、ポリフエノール（クロロゲン酸およびルチン）の酸化重合物 (酵素的褐変反応)とタンパク質や鉄イオン等の複合した高分子成分と考えられて ヽ る。その後の研究により、タバコ中の褐色色素は化学組成の異なる数種類に分けら れることが明らかになつている（J. Agric. Food Chem., 26 (1978), 380-385)参照）。
[0035] また、葉タバコについて褐色色素分析方法およびそれを利用した正常葉と品質低 下葉の判別方法が提案されて 、る (特開平 11— 83827号公報)。この分析法は葉タ ノ コの粗抽出液を水 Zァセトニトリル溶媒系の逆相液体クロマトグラフで順次ァセトニ トリルの比率を増力!]させ、極性の異なる褐色色素成分を分離して、その比率から正常 葉と品質低下葉の判別を行うものである。原料葉タバコの品質等級には色調が判定 の要素になっており、その意味で色調の主体を成す褐色色素成分は重要である。し かし、この成分の直接的な喫味効果にっ 、ては報告が無!、。
[0036] 以上のような経緯で、天然タバコ材、特にバーレ一種タバコ原料中の着色酸性高 分子成分 (本原因成分)がバーレ一種独特の刺激'辛みを発現することを初めて見 出した。また本原因成分が 、わゆるメラノイジンゃタバコの褐色色素成分と呼ばれて V、る成分と化学的性質が類似して 、ることを明らかにした。
[0037] 従って、本原因成分を天然タバコ材、特にバーレ一種タバコ原料から削減すること により、刺激 ·辛みを低減して効率的に香喫味を改善することができる。すなわち、本 発明により、着色酸性水溶性高分子物質の含有率を減少させることにより喫煙時の 刺激'辛みを低減させたことを特徴とするタバコ材を提供することができる。
[0038] また、天然タバコ材を水系抽出溶媒により抽出して得た抽出液力も本原因成分を 低減させて得られる抽出液は、そのまま、または濃縮し、あるいは凍結乾燥して、刺 激'辛みの原因成分が低減したタバコ香喫味剤として使用することができる。そして、 抽出残渣である繊維材料を用いて常法により作製された再生ウェブシートにこのタパ コ香喫味剤を添加することにより、再生タバコ材を得ることができる。
[0039] ここで、抽出処理に供する天然タバコ材としては、タバコの葉、刻み、中骨、茎、根 およびそれらの混合物を用いることができる。抽出溶媒としては、水系溶媒を用いる ことができる。水等の水系抽出溶媒は、アルカリ性であっても、酸性であってもよい。 水系抽出溶媒として、水と水混和性有機溶媒との混合物も使用し得る。そのような有 機溶媒の例を挙げると、エタノールのようなアルコール類である。これら抽出溶媒には 、塩ィ匕ナトリウムのような無機塩を溶解して用いることもできる。抽出処理は、通常、室 温 (約 25°C)〜100°Cの温度で、 5分〜 6時間程度行うことができる。
[0040] 抽出処理の終了後、得られた抽出混合物を例えば圧搾ろ過等による分離操作に 供し、抽出液と抽出残渣 (繊維）に分ける。得られた抽出液力ゝら本原因成分を低減さ せることにより、本発明のタバコ香喫味剤が得られる。このタバコ香喫味剤は、そのま ま、または濃縮して、あるいは凍結乾燥して用いることができる。
[0041] 他方、抽出残渣を用いてスラリーを作製し、抄紙して再生タバコウェブを製造する。
この再生タバコウェブは、その全部が上記抽出残渣により構成されるものでもよいし、 その一部が上記抽出残渣により構成されるものでもよい。さらに、抽出残渣は、本発 明の香喫味剤を調製するために直接抽出処理した結果の抽出残渣であってもよいし 、他の目的で天然タバコ材を抽出して得た抽出残渣であってもよい。
[0042] 次に、抽出液力 本原因成分を低減させるためのより具体的な方法を説明する。こ の低減方法は、本原因成分の物理的'ィ匕学的性質に即したものである。すなわち、 本原因成分は、分子量が 1万〜 6万の高分子物質であること、ぺクチン等のタバコ成 分と比較して低極性であること、酸性の水溶性高分子物質であること等の物理的'ィ匕 学的性質を利用して、本原因成分を効率的に低減して香喫味を改善することができ る。以下に、本原因成分の低減方法について詳述する。なお、天然タバコ材からの 抽出液の獲得方法は、上に述べたとおりである。
[0043] <本原因成分の限外ろ過法等による低減方法 > 天然タバコ原料からの抽出液を半透膜もしくはホロ一ファイバ一等を用いた限外ろ 過法で分子量 1千ダルトン以上、好ましくは 1万ダルトン以上の高分子成分を除去す る。この除去操作は透析法やゲルろ過法でも可能である。分子量 1千ダルトン未満、 好ましくは分子量 1万ダルトン未満の画分を香喫味剤として利用することができる。
[0044] <本原因成分のイオン交換による低減方法 >
天然タバコ原料からの抽出液を陰イオン交換榭脂（代表例： DEAEセルロース (DE AEセル口ファイン (商品名）等）により吸着処理に供し、ろ過等で榭脂を除去する。得 られたろ液は、本原因成分が低減したものとなる。このろ液を香喫味剤として利用す ることができる。本操作にはイオン交換膜も適用可能である。
[0045] <本原因成分の吸着榭脂等による低減方法 >
天然タバコ原料からの抽出液を活性炭、吸着性榭脂 (ポリスチレン Zジビニルペン ゼン共重合体等）、もしくは逆相系吸着剤（代表例：ォクタデシルシリカゲル (ODS) 等）による吸着処理に供し、吸着剤を分離し、処理液を得る。吸着剤は水および水 Z アルコール等で洗净して洗液を処理液に加える。この処理液をタバコ香喫味剤として 禾 IJ用することがでさる。
[0046] <本原因成分の酸沈殿による低減方法 >
本原因成分は酸性の性質を示す高分子物質であるので、その溶液の pH (水素ィ オン濃度)を下げることにより不溶化させ、分離することができる（前記文献 J. Agric. F ood Chem., 26 (1978), 380-385の手法を参照）。具体的には、天然タバコ原料からの 抽出液に無機酸 (硫酸、リン酸等)または有機酸 (シユウ酸等）を加えて pHを好ましく は 2以下に低下させる。ろ過または遠心分離等で沈殿を除去した後、アルカリ（水酸 化カルシウム等）をカ卩えて pHを元に戻す。シユウ酸を用いた場合は、水酸ィ匕カルシゥ ムで処理することにより、水不溶性のシユウ酸カルシウムになり遠心分離等により除去 することができる。この処理液を香喫味剤として利用することができる。
[0047] <本原因成分の溶媒沈殿による低減方法 >
本原因成分は他の多糖類や蛋白質等と異なり、水 Zメタノール (体積比 1Z9)混合 溶媒に可溶であるが、より極性の低い溶媒には不溶である。この性質を利用して本原 因成分を他の成分から分離することができる。極性の低い溶媒としては、アルコール 類、具体的にはメタノール（100%)、エタノール、イソプロパノール等の脂肪族アルコ ール、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール、もしくは他の水可溶性溶媒ァセト ン、メチルェチルケトン、ァセトニトリル等を単独もしくは混合溶媒として用いることが できる。この場合、例えばへキサンのように水とは非混和性の溶媒もアルコール等を 含む溶媒には可溶であるため用いることができる。さらに、溶媒の種類を段階的に変 更して分別沈殿を行!ヽ、本原因成分の分析値を元に画分の取捨選択を行うこともで きる。
[0048] <上記処理の組み合わせによる本原因成分の低減方法 >
タバコ原料からの本原因成分の低減には、上記低減方法のいずれかを単独、もしく は組み合わせて行うことができる。また条件の選択による成分の低減量の調節や、分 離した成分を適当量再生タバコウェブに添加することもできる。
[0049] また、上記の低減方法で得た香喫味剤を 2種以上混合することもできる。
[0050] 以上述べたように、本発明に従 ヽ着色酸性水溶性高分子物質を天然タバコ材 (ま たはその抽出液)から除去することにより、最終タバコ製品の喫煙時の刺激 ·辛みを 低減させることができる。その場合、着色酸性水溶性高分子物質は、刺激'辛み低減 の鑑定から、初期量 (天然タバコ材に存在する量、または天然タバコ材カも水系抽出 溶媒で抽出したままの抽出液中の重量)の 10%以上（ 100%まで）、好ましくは 50% 以上、さらに好ましくは 80%以上低減させることが好ましい。
[0051] 以下、実施例および参考例により本発明を更に具体的に説明する。
[0052] 実施例 1：本原因成分の分析法
本原因成分低減の指標として、高速液体クロマトグラフィーを用いた本原因成分の 簡易分析法を構築した。バーレ一種タバコ原料 (抽出液の場合はタバコ原料 1. Og 相当分を凍結乾燥したもの） 1. Ogを粉砕し、これに 0. 1M酢酸ナトリウム水溶液 10 mLを加えて、室温で 30分間攪拌し、ろ過、遠心分離して上清部を逆相系固相抽出 カートリッジ（オアシス HLB (6cc、 500mg、ウォーターズ社））に通し、水洗後、ァセト 二トリル Z水（6Z4) 10mLで溶出させた。溶出液を減圧濃縮してァセトニトリルを除 去し、ポリビニルピロリドン榭脂（ポリクラ一 VT (和光純薬)）のミニカラムに通し、さらに 陰イオン交換固相抽出カートリッジ (ボンドエルート DEA(500mg、ノ リアン社)）に供 した。水洗後、 0. 4N水酸ィ匕ナトリウム水溶液 4mLで溶出させ、溶出液をそのまま限 外ろ過デバイス (アミコンウルトラ 4 (分画分子量 1万ダルトン、ミリポア社)）により遠心 限外ろ過と緩衝液 (0. 1M食塩を含む 0. 1Mリン酸緩衝液 (pH6. 8) )交換とを行い 、最終的に同緩衝液で 5mLにメスアップして高速液体クロマトグラフィー分析に供し た。
[0053] <分析条件 >
高速液体クロマトグラフ機種：アジレント社 1100型
カラム：プロテインパック 125 (ウォーターズ社）
溶媒: 0. 1M食塩を含む0. 1Mリン酸緩衝液 (pH6. 8)
溶媒流速： 1. OmLZ分
検出器：ダイオードアレー；測定波長 410nm。
[0054] 代表的なクロマトグラムを図 1に示す。このクロマトグラムにおける波長 410nmピー クの積分値を本原因成分低減の指標とする。
[0055] また、ここで得られた本原因成分の紫外可視吸収スペクトルは図 2に示すとおりであ り、赤外吸収スペクトルは、図 3に示すとおりであった。元素分析結果は、上に示した とおりである。
[0056] 参考例：再生タバコシートの製造
バーレ一種タバコ原料（中骨:ラミナ重量比 = 1 : 1) 75gを 60°Cの温水 0. 75Lに攪 拌しながら 30分浸漬後、圧搾ろ過して、ろ液 (抽出液)と抽出残渣 (繊維）に分離した 。常法により、繊維をスラリー化した後、抄紙して再生タバコウェブシートを得た。調和 処理後の再生タバコウェブシートの重量は、 20. 6gであった。この再生ウェブシート を裁刻して原料タバコ刻みを得た。
[0057] 他方、ろ液 (約 0. 5L)を 50mL以下に減圧濃縮して、上記原料タバコ刻みに噴霧 し、乾燥後、調和処理 (温度湿度一定条件で、水分平衡に達するまで蔵置)して再生 タバコ刻を得た。これを用いて手巻き操作によりシガレット（1本当りの刻量約 0. 6g) を作製した。
[0058] 実施例 2
参考例で得たろ液 (0. 5L、原料 75g相当）を遠心分離（3000rpm、 10分)して不 溶部を除去した後、分画分子量 1万ダルトンの再生セルロース製半透膜を用いた限 外ろ過ディスク (ミリポア社ウルトラセル PLGC限外ろ過ディスク、公称分画分子量 10 , 000)を用いた限外ろ過処理を行った。透過液と濃縮液の凍結乾燥後の収量はそ れぞれ 12. 8gと 2. lgであった。透過液の凍結乾燥物を 50mLの水に溶解し、参考 例で得た原料刻みに全量噴霧添加し、再生タバコ刻みを得た。この再生タバコ刻み を用いて、参考例と同様にしてシガレットを製造した。
[0059] 実施例 3
参考例のろ液 (0. 5L、原料 75g相当）を遠心分離（3000rpm、 10分)して不溶部 を除き、陰イオン交換榭脂 (生化学工業製 DEAEセル口ファイン) 50mL (湿った榭脂 の体積)を加えて攪拌吸着を行った後、ろ過処理を行った。処理液を減圧濃縮し、参 考例で得た原料刻みに全量噴霧添加し、再生タバコ刻みを得た。この再生タバコ刻 みを用いて、参考例と同様にしてシガレットを製造した。
[0060] 実施例 4
参考例のろ液 (0. 5L、原料 75g相当）を遠心分離（3000rpm、 10分)して不溶部 を除き、逆相系吸着榭脂 (オアシス HLB;榭脂量 6g X 2本、ウォーターズ社)のカラム を通過させて着色成分を吸着させた。処理液を減圧濃縮し、参考例で得た原料刻み に全量噴霧添加し、再生タバコ刻みを得た。この再生タバコ刻みを用いて、参考例と 同様にしてシガレットを製造した。
[0061] <参考例および実施例 2〜4の分析値および喫味評価 >
原料 lgに対応する抽出液中の本原因成分の分析値 (実施例 1で言及したように液 体クロマトグラムにおける波長 410nmのピーク面積;相対値)を求めた。また、刺激' 辛みの減少評価を 10人の専門パネル中、参考例のシガレットに対し刺激 ·辛みが明 らかに減少したと評価した人数で表した。結果を表 1に示す。
[表 1] 減刺抽液激辛中本原出みのの'
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以上本発明を種々の態様、実施例等に沿って説明したが、本発明は、これら態様、 実施例により制限されるものではなレ、。本発明者らが初めて見レ、だした刺激 ·辛み原 因成分は、バーレ一種に限らず、他のタバコ種 (例えば、黄色種、オリエント種、在来 種）にも含まれ得るものであり、本発明はそれらタバコ種またはそれらタバコ種を含む 天然タバコ材に適用できることはいうまでもなぐ広く天然タバコ材一般に適用される ものである。
以上述べたように、本発明に従いタバコ材中の水可溶性成分中の着色酸性水溶性 高分子物質を低減させることにより、従来タバコ原料の喫味改善に用いられていた各 種香料の添加や処理工程を用 ヽることなく、タバコ材の刺激 ·辛みを低減させること ができる。

Claims

請求の範囲
[1] 着色酸性水溶性高分子物質の含有率を減少させることにより喫煙時の刺激'辛み を低減させたタバコ材。
[2] 前記着色酸性水溶性高分子物質が、 1万〜 6万ダルトンの分子量を有する請求項
1に記載のタバコ材。
[3] 前記タバコ材カ バーレ一種タバコを含む請求項 1に記載のタバコ材。
[4] 着色酸性水溶性高分子物質の含有率を減少させることにより刺激 ·辛味原因成分 を低減させたタバコ抽出液を含むタバコ香喫味剤。
[5] 前記着色酸性水溶性高分子物質が、 1万〜 6万ダルトンの分子量を有する請求項
4に記載のタバコ香喫味剤。
[6] 前記タバコ抽出液が、バーレ一種タバコ由来のものである請求項 4に記載のタバコ 香喫味剤。
[7] 天然タバコ材からの水系抽出液を含む香喫味剤を天然タバコ材の抽出残渣である 繊維を含む再生タバコウェブに添加してなる再生タバコ材であって、前記香喫味剤 が請求項 4に記載のタバコ抽出液であることを特徴とする再生タバコ材。
[8] 着色酸性水溶性高分子物質を低減させることを含むタバコ材の製造方法。
[9] 天然タバコ材からの水系抽出液から着色酸性水溶性高分子物質を低減させること を含む香喫味剤の製造方法。
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