JPS6023830B2 - たばこの香喫味品質改良法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は製造用たばこまたはたばこ以外の植物の有機溶
剤抽出物のメチルエーテル化処理品をたばこ製造用原料
たばこまたは材料品に添加してたばこの異臭、異味を抑
制しすぐれた香喫味を付与することを特徴とするたばこ
の香喫味品質改良法である。

たばこの抽出物は青くさいにおし、を伴った樹脂臭があ
り、その成分は樹脂、パラフィン、ワックス、フェノー
ル類、酸類等を多く含むＡ−フラクションと蛋白質、ア
ミノ酸、ポリフェノール、糖類などを多く含むＢーフラ
クションに分けることができ〔日本専売公社中央研究所
研究報告、第８８巻、第１〜２２頁（１９５３王）〕、
このＡ−フラクションについてはェステル化処理を、ま
たＢーフラクションについては函硝酸処理したものをた
ばこに添加することにより、たばこのにおし、、味、緩
和性、のみごたえについてかなり有効であることを本発
明者らは先に発見している〔特許第６１０９３ｙ号（昭
和４８年６月２９日）〕。

特許第６１０鱗計号の方法でたばこエキスを製造する場
合、たばこのアルコール抽出物を濃縮し、ｎーヘキサン
と水を加えて猿とうしてｎ−へキサン可溶部（Ａーフラ
クション）と水可溶部（Ｂーフラクショソ）．に分けて
いたが、本発明者らはアルコール等の親水性有機溶剤抽
出の場合、ｎ−へキサンと水で振とうする工程でｎーヘ
キサンの代りに極性の高い疎水性有機溶剤例えばクロロ
ホルム、ジクロルメタン、エチルエーテル、酢酸エチル
等で振とうしてＡ２−フラクションを集め、水可溶部は
Ｂ２ーフラクションとした。

Ｂ２−フラクションは加水分解を行ったのち、疎水性有
機溶剤で再抽出してんーフラクションを集め、有機溶剤
不落部の水溶液はＢ３−フラクションとした。ん−およ
びＡ３−フラクションはそれぞれまたは混合してからメ
チルエーテル化処理を行うことにより、たばこらしい香
味がすっきり出て、青くささ、渋味、辛味が減少してや
わらかいふくらみが増し、Ａーフラクションのェステル
化処理品よりすぐれた香喫味になることを発見した。ま
た前述のたばこエキスを製造する際、親水性有機溶剤の
代りに疎水性有機溶剤で直接抽出した有機溶剤可溶部を
ん−フラクションとし、この抽出残澄を加水分解反応を
伴う抽出を行ない、次にこの抽出物を疎水性有機溶剤で
再抽出して得られる有機溶剤可溶部をＡ５ーフラクショ
ンとし、また有機溶剤不溶部の水溶液をＢ４ーフラクシ
ョンとした。ん−フラクシヨン、Ａ５ーフラクシヨンに
ついてもそれぞれまたは混合してからメチルエーテル化
処理することにより、Ａ−フラクションのェステル化処
理品よりもすぐれた香喫味効果を有することが認められ
た。また、さらにたばこエキスを製造する際、加水分解
反応を伴う抽出を行ない。この抽出液を疎水性有機溶剤
で再抽出して得られるん−フラクションについてもメチ
ルエーテル化処理することにより、Ａ−フラクションの
ェステル化処理品よりすぐれた香喫味効果を有する事が
認められた。本発明者らは、このような知見に基づいて
たばこ以外の植物の抽出物についてもＡ２−、ん−、ん
−、ん−、ん−フラクションのメチルェーブル化処理を
行い、無処理品と香喫味を比較したところ、たばこの場
合と同様にメチルエーテル化処理品はいずれも植物個有
の特有な香味が強く出て、青くささ、渋味、ぎらつき、
えぐみがかなり減少してやわらかくふくらむというすぐ
れた香喫味効果を発揮することを見し、出した。

一方、Ｂ３−フラクションは水酸化カルシウムで弱アル
カリ性にして水蒸気蒸留を行ってニコチンを除去したの
ち後酸で中和し、析出する結晶をろ則し濃縮して得られ
るＢ３−フラクションの脱ニコチン処理品と８４−フラ
クションをそのまま濃縮して得られたエキスは、特許第
６１０９３叫号に記載されている８−フラクションの亜
硝酸処理品と比較して香喫味において同等の香喫味品質
を有することが管熊検査によって判定され、全てのフラ
クションが有効利用できることから本発明を完成するに
至った。たばこエキスのＢ−フラクション中に含有され
る成分には、ポリフェノール類およびその配糖体〔Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ、ｐ１５３（１９６８）〕
ならびに糖類などがあり、またたばこ以外の植物にも類
似成分が含有されており、これらの成分のうちフェノー
ル類およびポリフェノール類とその配糖体等は加水分解
を行う事により疎水性有機溶剤に溶解し、フェノール類
、酸類等がＡ３ーフラクションに集まってくる。

また、たばこ以外の植物エキスのＡ２−、Ａ４−フラク
ションにはたばこ成分と類似する樹脂類、ワックス類、
パラフィン類、フェノール類、醗類等が含有され、Ａ３
一、公一、Ａ６−フラクションにも共通する類似成分が
多い。類似成分のうち、とくにフェノール類は例えばア
ルコール抽出物のＡーフラクションのたばこエキス中に
約１０〜１５％含有されており、このフェノール類がた
ばこ香喫味に及ぼす影響は長所、短所をもち、例えば在
来種たばこエキス中のフェノール類は鰹量感、ふくらみ
をもつ反面、やにくさい薬品臭や渋味、ざらつき、苦味
を有し、バーレ一種たばこエキス中のフェノール類は複
雑なたばこ香味を付与する反面、渋味、苦味、ギらつき
を有してあと味のわるいいやみが出る。また、黄色種た
ばこエキス中のフェノール類は鰹量感をもつ反面、苦味
、えぐみがあってのど越しが悪い。一方、たばこおよび
たばこ以外の植物のＢ−フラクション中に含有されるポ
リフェノール類は共通して渋味、苦味、えぐみ、後味に
残るいやみが出てたばこ香喫味において悪影響を及ぼす
ことが多い。かかる事実から、たばこに使用するたばこ
エキスを含む各種植物エキスの香喫味品質を向上させる
ため、エキス中に含有されるフェノール類およびポリフ
ェノール類の有効利用に重点をおいて鋭意研究を重ねて
きた結果、フェノール性水酸基をジメチル硫酸やョウ化
メチル等の試薬で化学処理してメチルエーテル化反応を
行うことによって、たばこ香喫味の欠点を抑制して長所
はそのまま活用できる処理方法を開発するに至ったもの
である。本発明の処理方法についてさらに詳細に説明す
れば、たばこおよびたばこ以外の植物の親水性有機溶剤
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ァセトン
等の抽出物に水および疎水性有機溶剤例えばクロロホル
ム、ジクロルメタン、エチルエーテル等を加えて激しく
振とうして疎水性有機溶剤可溶部（Ａ２ーフラクション
）と水可溶部（＆ーフラクション）に分ける。Ｂ２−フ
ラクションは塩酸等の酸類を用いて常法による加水分解
反応を行うほか、加水分解酵素の８−グルコシターゼ等
を加えて行う方法でもかまわない。さらに、この酵素の
加水分解反応時に同時に蛋白分解酵素（プロテアーゼ）
、でん粉質分解酵素のアミラーゼ等を加えることにより
加水分解することができる。加水分解後、疎水性有機溶
剤例えばクロロホルム、ジクロルメタン、エチルエーテ
ル、酢酸エチル等で抽出し、得られた有機溶剤可溶部（
Ａ３−フラクション）と水可溶部（Ｂ３−フラクション
）に分け、ん−フラクションは有機溶剤を蟹去後、ジメ
チル硫酸もしくはョウ化メチルを加えてメチルエーテル
化反応を行ってんーフラクションのメチルエーテル化処
理品を得る。水可溶部のＢ３−フラクションは酸類を除
去するか、加熱等により酵素を不活性化させ、水酸化カ
ルシウムで弱アルカリ性にし、水蒸気蒸留によって遊離
ニコチンを除去したのち鯵酸で中和し、析出する後酸カ
ルシウムをろ別してＢ３−フラクションの脱ニコチン処
理品とする。さらに疎水性有機溶剤可溶部のん−フラク
ションについては、溶剤を蟹去後、ジメチル硫酸もしく
はョゥ化メチルを加えて反応させるとん−フラクション
のメチルエーテル化処理品が得られ、メチルエーテル化
する際にＡ３−フラクションを混合して行なってもよい
。

たばこまたはたばこ以外の植物を抽出する時、アルコー
ル等の親水性有機溶剤の代りに疎水性有機溶剤例えばク
ロロホルム、ジクロルメタン、エチルエーテル、酢酸エ
チル等で抽出し、有機溶剤可溶部（へ−フラクション）
を得る。また、この抽出残澄に水と多価アルコール例え
ばグリセリン、プロピレングリコール、１・３−ブチレ
ングリコール等を加え加水分解反応を伴う抽出を行う。
この時の加水分解反応には、Ｂ２−フラクションの場合
と同じく塩酸等の酸類を用いて行うか加水分解酵素など
を用いる事ができる。得られた抽出物をさらに疎水性有
機溶剤例えばクロロホルム、ジクロルメタン、エチルエ
ーテル、酢酸エチル等で再抽出し、有機溶剤可溶部（ん
ーフラクション）と有機溶剤不溶部（＆−フラクション
）を得る。Ａ４一およびん−フラクションはそれぞれ有
機溶剤を留去し、前述同様にジメチル硫酸もしくはョゥ
化メチルを加えて反応させるとん−およびん−フラクシ
ョンのメチルエーテル化処理品を得る事ができる。また
、メチルエーテル化する際にへ−フラクションとＡ５ー
フラクションを混合してもよい。さらに、たばこまたは
たばこ以外の植物に水と多価アルコール例えばグリセリ
ン、プロピレングリコール、１・３ーブチレングリコー
ル等を加え加水分解反応を伴う抽出を行う。この時の加
水分解反応はＡ５−フラクションの場合と同様に行う事
ができ、得られた抽出液に疎水性有機溶剤例えばクロロ
ホルム、ジクロルメタン、エチルエーテル、酢酸エチル
等で再抽出し、有機溶剤可溶部（んーフラクション）を
得る。Ａ６−フラクションは有機溶剤を函去し、同様に
ジメチル硫酸もしくはョゥ化メチルを加えて反応させる
とんーフラクションのメチルエーテル化処理品を得るこ
とができる。メチルエーテル化反応を行うには、ジアゾ
メタンを用いる方法など種々の方法があるが、植物エキ
ス類を反応させる場合、エキス中には非常に多くの成分
が含有されているので、急激な反応を行うとエキス中の
反応目的物以外の成分が変化して香気が悪くなる事があ
るので、ジアゾメタンより緩和な条件で反応させること
が望ましく、よって本発明ではジメチル硫酸またはョウ
化メチルを用いて反応を行なった。

ジメチル硫酸で反応を行なう場合には、Ａ２一、Ａ３一
、Ａ４一、Ａ５−またはＡ６ーフラクションにジメチル
硫酸と希水酸化ナトリゥム水溶液を交互に滴下し、反応
液を弱アルカリ性にしてエタノール溶液中で反応させる
方法で、それぞれん−、ん−、ん−、ん−、Ａ６−フラ
クション中のフェノール類や酸類は反応によってフェノ
ール類のメチルエーテル化物と酸のメチルェステルおよ
びエチルェステル化物が同時に生成される。また、ョゥ
化メチルで反応を行う場合には、ん−、Ａ３−、Ａ４−
、Ａ５一またはＡ６−フラクションを無水条件下でョウ
化メチルと無水炭酸カリウムを無水アセトン溶液中で反
応させる方法で、この反応によってフェノール類のメチ
ルエーテル化物と酸のメチルェステル化物が同時に生成
される。酸のメチルェステルとエチルェステル化物が共
存しないようにするには、特許第６１０９３叫号に記載
されている方法でエチルェステル化処理を行なってから
メチルエーテル化する方法が望ましい。このように本発
明によるメチルエーテル化処理品にはメチルエーテル類
とェステル類が生成しているので、特許第６１０９３ｙ
号‘こ記載されているＡ−フラクションのェステル化処
理も同時に行なわれるという特徴があるため、メチルエ
ーテル化処理品とＡ−フラクションのェステル化処理品
を比較すると、香気と香喫味において大きな差異がある
。

例えば屑たばこを用いて抽出した場合のメチルエーテル
化処理品の香気はたばこらしい香気が強く、甘い糖臭を
伴って青くさし、におし・がなくなり、Ａ−フラクショ
ンのェステル化処理品よりたばこらしい香気が強く、甘
い糖臭を伴うのが特徴である。また、メチルエーテル化
処理品をたばこに添加したときの香喫味はたばこらしい
香味、甘味、うまみ、鰹量感、ボデー感、やわらかいふ
くらみが付与されてなじみがよく、たばこ生地のもつ渋
味、苦心、辛味、いやみ、せんし、質な刺激を抑制する
効果があり、Ａ−フラクションのェステル化処理品に比
べ蛭量感、ボデー感の付与効果が多く、渋味、辛味の抑
制効果もあり、箸るしい差異がある。このような差異は
他の製品用たばこの場合でも顕著に表われる。本発明で
用いる製造用たばことは葉たばこの黄色種、バーレー種
、オリエント種その他の香喫味原料用葉たばこの他、再
生たばこ、中骨等も含み、またそれらの葉〈ず、細粉等
である屑たばこを挙げることができる。さらに、たばこ
以外の植物エキスをメチルエーテル化処理すると、植物
エキス自身の特有の香りが強くなり、劣質たばこに添加
した場合の香喫味はたばこ生地のもつ青くさみ、生ぐさ
み、渋味、苦味、辛味、セルロース分解臭、蛋白分解臭
などがかなり抑制されて甘い香味が付与されて、やわら
かくふくらむようになる特徴を有している。このような
特徴が顕著に表われる植物としては、レモン、オレンジ
、みかん、グレープフルーツ、マンダリン、まるめろ、
タマリンド等のフルーツ類の果肉または果皮および葵、
バニラ、キャログ、トンカ、ココア、コーヒー等のナッ
ツ・ビーンズ類、タラゴン、セージ、ホップ「フェヌグ
リーク、クローブ、ヤシカ、アンゲリカ等のスパイス類
の種子、花、樹皮または葉および根、チェリーリーフ、
バレリアン根、チコリー根および葉、カモミールフラワ
ー、緑茶、紅茶、マテ茶、甘茶等を挙げることができる
が、特に限定されるものでなく、これらの植物を単独も
しくは互いに組み合せて使用することができる。また、
これらの植物からエキスを得るには果実、果皮、花、種
子、葉、狼等を乾燥したのちおよび／またはその植物の
特性に応じて発酵、ローストなどの処理を加えてもよい
。そして、本発明の特筆すべき筆は、これらたばこおよ
びたばこ以外の植物エキスのメチルェーブル化処理物は
、例えばたばこの場合、特許第６１０９３３号のたばこ
エキス・ェステル化処理品よりたばこに対する添加量が
はるかに少ない量、すなわち重量比で１／１００の室度
で香喫味品質に十分効果を発揮し、同様にたばこ以外の
植物の場合でも、従来の植物エキスの添加量で重量比で
１／１００の里度という極く少量の添加で十分効果を発
揮することである。

要するに、たばこまたはたばこ以外の植物エキスの各フ
ラクションの処理を行い得られたメチルエーテル化品を
本発明者らが始めてたばこ製造中にたばこソース及びト
ップフレ−バ一の配合材料として添加したところ、各種
たばこ葉の香喫味は青くさみ、生ぐさみ、薬品臭等のく
さみ、セルロース分解臭、蛋白分解臭等の異臭、渋味、
苦味、辛味、いやみなどの異味および鼻・喉・口などに
対する刺激、えぐみ、のどごし、煙りのさめの粗さが抑
えられ、たばこらしい本来の香味がすなおに出て香喫味
がやわらかくふくらみ、鰹量感が増すなど多くのすぐれ
た効果をきたすことが官能検査の結果より明らかに認め
られたのである。この事実はたばこ香喫味品質の改善の
目的によく一致し常用家の噂好を十分に満足させるもの
である。また、このメチル工−テル化処理品をフィルタ
ー等たばこ製造用材料品に添加することにより、たばこ
の主流煙の異臭、異味、刺激を抑制し、たばこらしい香
味が増強されてスムーズでふくらみが増しやわらかさが
出る。

さらに中骨、再生た！まこ、人工たばこ等にメチルエー
テル化処理品を原料素材として混入または添加すること
により、上記と同様の効果が出て鰹量感豊かな香喫味に
改善されたたばこ製品が得られた。本発明におけるメチ
ルエーテル化処理品の添加方法、時期ならびに手段につ
いては特に限定はなく、適当な時期に適宜の手段によっ
て添加することができるが、通常のたばこ香料と同様に
溶剤例えばエチルアルコール、プロピレングリコール、
水等に溶解して麓霧等の方法により製造工程中のたばこ
刻などに添加するのが好ましい。

本発明法によって香喫味改善が可能なたばことしては、
天然の葉たばこを原料として製造される葉巻たばこ、級
巻たばこ、パイプたばこ等のほか、肩たばこ等から再生
したシートたばこ、葉たばこ以外の物質を原料として製
造される人工たばこ等が挙げられるが、特に限定される
ものではない。

また、巻紙、フィルター等たばこ製造用材料に添加する
場合は、本発明品を巻紙の燃焼調節剤もしくは巻紙用の
りに配合してもよく、フィルターの場合は可塑剤のトリ
アセチンに配合するかもしくはフィルター用バインダー
に配合してフィルターを巻き上げてもよい。本発明にお
けるメチルエーテル化処理品の添加量は特に限定される
ものでないが、原料たばこまたはフィルター等に対して
重量比で０．００００１〜０．００１％の範囲で効果が
顕著に現われ、０．０００５％前後が最も望ましい量で
ある。以下に実施例を挙げて本発明をさらに説明する。

実施例 １ 粉砕された葉たばこｌｋｇに５倍量（重量；以下同じ）
のメタノールを加え、１時間、５ぴ０で抽出を行い遠心
分離器で抽出液を集める。

この操作を３回繰返し、抽出液は濃縮してメタノールは
回収・する。得られたメタノール抽出物３００夕に１．
３音量の酢酸エチルと水の混合液を加えて激しく振とう
したのち、静遣して酢酸エチル層（Ａ２ーフラクション
）と水層（Ｂ２−フラクション）に分ける。Ａ２−フラ
クションは酢酸エチルを蟹出回収して４５夕のエキスを
得る。このＡ２ーフラクションェキス４５のこ２倍量の
ｎ−へキサン、１．２倍量のメタノール、１．２倍量の
５％水酸化カリウム水を加え、３時間加熱還流したのち
、静遣してｎ‐へキサン層と含水メタノール溶液に分け
る。ｎ−へキサン層は塩酸で中和後、ｎーヘキサンを留
出回収して３３．５夕の中性部たばこエキスを得る。含
水メタノール層は塩酸酸性にしてから、さらに酢酸エチ
ルと水を加え振とうしたのち、静遣して酢酸エチル層と
水層に分け、水層は廃棄する。酢酸エチル層は酢酸エチ
ルを留出回収して７夕のフェノール部および酸性部たば
こエキスを得る。このフェノール・酸性部たばこエキス
７のこ４倍量のエタノールと０．１６倍量のパラトルェ
ンスルホン酸を加え、５時間加熱還流下でエチルェステ
ル化させたのち、エタノールを留出回収し、さらに濃縮
物に酢酸エチルを加え溶解させたのち、メタノール性炭
酸ナトリウム水を加え洗浄してパラトルェンスルホン酸
を除去し、酢酸エチル溶液は無水Ｅ硝で脱水後、酢酸エ
チルを蟹去回収し、エチルェステル化処理物５．５夕を
得る。このエチルェステル化処理物５夕を７．８倍量の
無水アセトンに溶解させてさらに無水炭酸カリウム１．
３夕を加えたのち、反応系をチッ素置換して無水状態下
でョゥ化メチル１．９夕を加え、６時間加熱還流下でメ
チルエーテル化反応を行い、ろ過により未反応の炭酸カ
リウムをろ則し、ろ液のァセトンを蟹去回収し、さらに
この濃縮物に酢酸エチルを加え溶解させたのち、塩酸酸
性にしてから酢酸エチル層を集め、溶剤を留去回収して
４夕のメチルエーテル化処理物を得、前述の中性部エキ
ス３３．５夕と合わせて本発明のＡ２−フラクションの
メチルエーテル化処理品とした。さらに水層（＆ーフラ
クション）７６０のこは７６夕の塩酸を加え８時間加熱
還流下で加水分解反応を行ったのち、酢酸エチルを加え
て振とうし、酢酸エチル層（ん−フラクション）と水層
（馬−フラクション）に分ける。

Ａ３−フラクションの酢酸エチル溶液は飽和食塩水で洗
浄したのち無水葦硝で脱水し、酢酸エチルを蟹去回収し
て１０．５夕のエキスを得る。このエキス５夕を前記同
様の方法でそのままメチルエーテル化反応すると本発明
のＡ８ーフラクションのメチルエーテル化処理品３．５
夕を得る。Ｂ３−フラクションの水溶液は空気を通気し
ながら溶存している塩酸、酢酸エチルと水を留去回収し
て液量を１／２に濃縮し、水酸化カルシウムを加えて弱
アルカリ性にしたのち、常法により水蒸気蒸留を行なっ
て遊離ニコチンを蟹出除去し、残留液に後酸水溶液を加
えて中和し、析出した惨酸カルシウムをろ別したのち、
濃縮して固形分斑％に調整して本発明のＢ３ーフラクシ
ョンの脱ニコチン処理品２１６夕を得た。実施例 ２ 粉砕された葉たばこ２００のこ１の音量のジクロルメタ
ンを加え、加熱還流下で抽出を行ない、遠心分離器で抽
出液を集め、この操作を３回繰返して柚由液を合わせ、
濃縮してジクロルメタンを回収すると１２夕のジクロル
メタン抽出物（へ−フラクション）が得られ、これをフ
ェノール・酸性部に分画したり、エチルェステル化反応
を行なわず、ョゥ化メチルを用いて同様にメチルエーテ
ル化反応を行なって本発明のＡ４−フラクションのメチ
ルエーテル化処理品９夕を得た。

また、ジクロルメタン抽出後の葉たばこの抽出残澄に８
倍量の水、０．１倍量のプロピレングリコール、０．０
５倍量のクエン酸、０．０１倍量のＰーグルコシダーゼ
活性を有する繊維素分解酵素「セルラーゼＡＰ−３」（
商品名、天野製薬■製）、０．００５倍量の澱粉質分解
酵素「アミラーゼＡＢＩ」（商品名、天野製薬■製）、
０．００３音量の蛋白質分解酵素「プロテアーゼ」（天
野製薬■製）、０．００３音量のペクチン分解酵素「ベ
クチナーゼ」（田辺製薬■製）を加え、４５ｑ０、７２
時間酵素反応を伴う抽出を行い、遠心分離器で抽出液を
集める。

この抽出液を８０℃、３０分間加熱して酵素を不活性化
させたのち、ろ過して抽出液を集め、その固形分３０％
まで濃縮して４１４夕の濃縮液を得る。この濃縮液に同
量の酢酸エチルを加えて激しく振とうしたのち、静贋し
て酢酸エチル層（ん−フラクション）と水層（Ｂーフラ
クション）に分け、Ａ５−フラクションは溶剤を蟹去回
収して６．５夕の公一フラクション・エキスを得る。こ
のん−フラクション・エキス６夕に４．８倍量のェタ／
ールを加え溶解させたのち、ジメチル硫酸と１０％水酸
化ナトリウム水を交互に滴下し「反応溶液を弱アルカリ
性にして３時間加熱還流する。反応終了後、さらに１０
％炭酸ナトＩＪウム水を加え、１時間加熱還流を行って
未反応のジメチル硫酸を分解する。この反応液を塩酸で
微酸性にし、さらに酢酸エチルと水を加えて激し〈振と
うしたのち、静贋して酢酸エチル層と水層に分ける。酢
酸エチル層は飽和食塩水で洗浄し、無水葦硝で脱水した
のち、酢酸エチルを留去回収して４夕の本発明のん−フ
ラクションのメチルェーチル化処理品を得た。一方、水
層（Ｂ４ーフラクション）はそのまま濃縮して固形分解
％に調整し、本発明の＆ーフラクション濃縮物１７６夕
を得た。実施例 ３ 醗酵・乾燥・ロースト等が処理済の粉砕したカカオビー
ンズ（ガーナ産）ｌｋ９にｎ−へキサンを加え、１時間
加熱還流下で抽出を行ない、ココアバターを除去する。

この脱脂された抽出残燈に２倍量のメタノールを加え、
１時間、５０３０で抽出を行い、遠心分離器で抽出液を
集める。この操作を２回線返し行い、得られた抽出液を
低温下に放置してさらに析出してくるココアバター、そ
の他の不溶解物を除去し、メタノールを留出回収する。
得られた濃縮物２２のこ１．５音量のクロロホルムと水
の混合液を加えて激し〈振とうしたのち「静遣してクロ
ロホルム層（Ａ２ーフラクション）と水層に分ける。ん
−フラクションはクロロホルムを蟹出回収して４．３夕
のんーフラクション・エキスを得る。このＡ２ーフラク
ション・エキス４夕に４．８倍量のエタノールを加え溶
解させたのち、ジメチル硫酸と１０％水酸化ナトリウム
水を交互に滴下し、反応溶液を弱アルカリ性にして３時
間加熱還流する。反応終了後、さらに１０％炭酸ナトリ
ウム水を加え１時間加熱還流を行なって未反応のジメチ
ル硫酸を分解する。この反応液を塩酸で微酸性にし、さ
らにクロ。ホルムと水を加え、激し〈振とうしたのち瀞
暦してクロロホルム層と水層に分ける。クロロホルム層
は飽和食塩水で洗浄し、無水苧硝で脱水したのち、クロ
ホルムを留出回収して２．８夕の本発明のＡ２ーフラク
ションのメチルエーテル化処理品を得た。実施例 ４ 乾燥・粉砕したカモミールフラワ−（ハンガリア産）５
００のこ１Ｍ音量の水、０．２倍量のグリセリン、０．
００８倍量の「セルラーゼＡＰ一３」（商品名、天野製
薬■製）、０．００２倍量の植物組織崩壊酵素ｒマセロ
チームＳ」（商品名、ヤクルト生化学■製）を加え、４
５ｏｏ、５ｑ時間酵素反応を伴う抽出を行う。

酵素反応終了後、さらに６倍量のエタノールを加え、５
０℃、１時間抽出を行い、遠心分離器で抽出液を集める
。この抽出液のェノタールを蟹去回収し、さらに固形分
３０％まで濃縮して８４０夕の濃縮液を得る。この濃縮
液に同量のエチルエーテルを加えて激し〈振とうしたの
ち、静畳してエチルエーテル層（Ａ６ーフラクション）
と水層に分け、Ａ６−フラクションは溶剤を留去回収し
てＡ６ーフラクション・エキス斑夕を得、水層はそのま
ま濃縮し固形分を６５％に調整して３５０夕の水可溶エ
キスを得た。Ａ６ーフラクシヨン・エキス３８夕にｎー
ヘキサンを加え溶解させ、メタノール、水酸化カリウム
水を加え、鹸化・加水分解反応を行ない、常法によって
中性部２５夕とフェノール・酸性部１０．５夕を得た。

フェノール・酸性部エキスは実施例１と同様な方法でそ
のままョウ化メチルでメチルェーブル化反応を行い、７
．５夕のメチルエーテル化処理物を得、前述の中性部エ
キス２５夕、水可溶エキス（固形分６５％）３５０夕と
合わせて乳化させたものを本発明のＡ６ーフラクション
のメチルエーテル化処理品とした。実施例 ５ 実施例１に準じて、国内産黄色種たばこＢ本葉３等のメ
タノール抽出物からＡ２ーフラクションのメチルエーテ
ル化処理品を調製し、この処理品を国内産黄色種たばこ
Ｃ下葉３等の刻上品に０．０００３重量％添加になるよ
うにエチルアルコールに溶解して噴露し、シガレットに
巻き上げて本発明品とした。

１方、メチルエーテル化無処理のん−フラクションをエ
タノールに溶解して上記刻上品に同量噂霧添加し、シガ
レットに巻き上げたものを対照品とした。

これらのシガレットについて検査員２０名よりなる尊間
パネルによる官能検査により香喫味を比較した結果、本
発明品の香奥味はやせた感じのせんし、臭、辛味、渋味
、苦味、青くささ、生ぐささが著しく減少して、たばこ
らしい香味、鰹量感、ボデー感がかなり増加することが
認められ、第１表に示すように香り、味、くせにおいて
本発明品は著しく改善されることが判定された。特に国
内産黄色種たばこＣ下葉３等に本発明品を添加すると、
米国産黄色種たばこのような香味になり、熟成感が付与
されてやわらかいふくらみも多くなることから、原料葉
たばこの香喫味品質向上に効果があった。第１表 （註） 数値は２０名のパネルのうち良いとした人数を
示す。

★★印は１％、★印は５％有意差があることを示す（以
下の実 施例でも同じ）。

実施例 ６ 実施例５で使用した国内産黄色種たばこＢ本葉３等のメ
タノール抽出物から特許第６１０９３び号に記載されて
いるＡ−フラクションのェステル化処理品を調製し、こ
の処理品を国内黄色種たばこＣ下葉３等の刻上品に０．
３重量％添加になるようにエチルアルコールに溶解して
噴露し、シガレットに巻き上げて参考品とした。

これと実施例５で調製した本発明品とについて実施例５
と同様な官能検査により香喫味を比較した結果、本発明
品は少量添加にもかかわらず、たばこらしい香味が強く
出て、甘味、うまみ、鰹量感、ボデー感、やわらかさが
参考品より多く、ざらつく渋味が減少することが認めら
れ、第２表に示すように香り、味、くせにおいて本発明
品は著しく改善されることが判定された。ただしこの参
考品の香喫味は実施例５の対照品に比べれば、渋味、苦
味、えぐみがかなり少く、たばこらしい香味が増加する
ことが認められた。第２表 実施例 ７ たばこ製造工程で生出する暦たばこを実施例１と同様の
方法でメタノール抽出し、この濃縮物に酢酸エチルと水
を加えて酢酸エチル層のＡ２ーフラクションと水層のＢ
２ーフラクションに分け、んーフラクシヨンはョウ化メ
チルを用いてメチルエーテル化処理を行い、Ｂ２−フラ
クションは塩酸で加水分解したのち、酢酸エチル可溶部
のん−フラクションと水層（＆ーフラクション）に分け
、酢酸エチル層（ん−フラクション）はョウ化メチルを
用いてメチルエーテル化処理を行い、塩酸酸性液は実施
例８に供試した。

さらに、上記屑たばこを実施例２と同様の方法でジクロ
ルメタン抽出し、ジクロルメタン抽出物を調製してＡ，
−フラクションとし、これをョウ化メチルを用いてメチ
ルエーテル化処理を行った。

一方、抽出残澄は酵素を伴った抽出を行ったのち、酢酸
エチル可溶部のＡ５ーフラクションを集め、ジメチル硫
酸を用いてメチルエーテル化処理を行ない、水可溶部Ｂ
４ーフラクションは実施例８に供試した。ん−、ん−、
へ−およびＡ５ーフラクションの各メチルエーテル化処
理品を、市販たばこ「Ｈｉｍｅ」（商標名、日本専売公
社製）用の乾冷刻上品にそれぞれ０．００１重量％添加
になるようにエチルアルコールに溶解して噴露し、シガ
レットに巻き上げて４種の本発明品を作った（れぞれ本
発明品、１、０、ｍ、Ｗという）。

一方、上記のメチルエーテル化処理品を無添加でェタタ
ノールのみを頃霧してシガレットに巻き上げたものを対
照品とした。これらのシガレットについて実施例５と同
様の官能検査により香喫味を比較した結果、本発明品４
種はいずれもたばこらしい香味が増加し鰹量感、うまみ
が付与されてて、青くささ、渋味、苦味、辛味が減少し
、やわらかいふくらみが出ることが認められ、第３表に
示すように香り、味、くせにおいて本発明は著しく改善
されることが判定された。とくに本発明品１およびｍは
塵量感が多くなるのに対し、本発明品０およびＷは渋味
、ざらつきが減少してやわらかくなる特徴を有しており
、その他の香喫味特性においては同等の効果があった。
第３表 実施例 ８ 実施例７で得られたＢ３ーフラクションの塩酸酸性液を
実施例１と同様の方法で通気しながら濃縮し、水酸化カ
ルシウムを加えて弱アルカリ性にし、水蒸気蒸留を行っ
てＢ３−フラクションの脱ニコチン処理品を調製し、一
方、Ｂ４−フラクションはそのまま濃縮して固形分を調
製し、これらをそれぞれ再生たばこに０．５重量％添加
してシガレットに巻き上げて本発明品を作った（それぞ
れ本発明品Ｖ、のという）。

一方、特許第６１０９３９号に記載されているＢ−フラ
クションの趣硝酸処理品を同量添加してシガレットに巻
き上げたものを参考品とし、さらに無添加でシガレット
に巻き上げたものを対照品とした。これらのシガレット
について官能検査により香喫味を比較した結果、本発明
品ＶおよびＷはたばこらしい味が濃くなって渋味、辛味
、せんし、的刺激が著しく抑制され、ボデー感が付与さ
れることが認められ、第４表に示すように香り、味、く
せにおいて本発明品は著しく改善されることが判定され
た。また、本発明品と参考品とはほぼ同等の香喫味特性
を有していて両者間に有意な差は認められなかった。第
４表 実施例 ９ 実施例３に示すココアエキスＡ２ーフラクション（対照
品）と、このエキスをメチルエーテル化したＡ２−フラ
クションのメチルエーテル化処理品（本発明品）とを、
国内産バーレー種たばこＢの中葉２等の刻上品にそれぞ
れ０．００００１重量％添加になるようにエチルアルコ
ール溶液で贋霧してシガレットに巻き上げた。

これらについて官能険査により香喫味を比較した結果、
本発明品はココアらしい香味が強くなって、やわらかい
ふくらみが付与され、生地のもつ渋味、苦味、リナきが
抑制されて煙のキメがこまかく、軽快になることが認め
られ、第５表に示すように香り、味、くせにおいて本発
明品は著しく改善されることが判定された。第５表 実施例 １０ 実施例４に示すカモミールフラワ−エキスの濃縮液（固
形分３０％）をさらに濃縮して固形分６５％に調整した
対照品と、本発明におけるん−フラクションのメチルエ
ーテル化処理品とを、それぞれ市販たばこ「Ｈｉｌｉｔ
ｅ」（商標名、日本専売公社製）用の乾冷刻上品に０．
０００５重量％添加してシガレットに巻き上げた。

これらについて官能検査により香喫味を比較した結果、
本発明品はやわらかいふくらみが付与されて渋味、ざら
つき、青くごさが減少してたばこのなじみが良化し、軽
い喫味になって喫し、易くなることが認められ、第６表
に示すように香り、味、くせにおいて本発明品は著しく
改善されることが判定された。第６表 実施例 １１ みかんの彰皮を粉砕してクロロホルムで抽出したみかん
ヱキス（実施例２に示すん−フラクション相当）と、こ
の抽出残隆をさらに酵素加水分解反応を伴う抽出を行な
ったのちクロロホルムで再抽出したみかんエキス（実施
例２に示すんーフラクション相当）とを混合したものを
対照品とし、一方、この混合したエキスにジメチル硫酸
を作用させて得たＡ４−フラクションとん−フラクショ
ン混合物のメチルエーテル化処理品を本発明品とし、こ
れらを市販たばこ「ＪＵＳＴ」（商標名、日本専売公社
製）用の乾袷刻上品にそれぞれ０．００１重量％添加に
なるようにエチルアルコール溶液で燈稜してシガレット
に巻き上げた。

これらのシガレットについて官能検査により香喫味を比
較した結果、本発明品は渋味、ざらつき、辛味が減少し
てたばこ本来の香味、しっとりとしたやわらかいふくら
みが付与され、たばことなじみが良くなって喫い易くな
ることが認められ、第７表に示すように香り、味、くせ
において本発明品は著しく改善されることが判定された
。とくに本発明品は対照品に比べてあと口に残る苦味が
なくなり味の改善効果が大きい。第７表 実施例 １２ ポップとバレリアンルートの等量混合物をクロロホルム
で抽出したエキス（実施例２に示すＡ４ーフラクション
相当）を対照品とし、このエキスにョウ化メチルを作用
させて得たへ−フラクションのメチルエーテル化処理品
を本発明品とし、これらを市販たばこ「ＨＯＰＥ」（商
標名、日本専売公社製）用の乾冷刻上品にそれぞれ０．
０００１重量％添加になるようにエチルアルコール溶液
で贋露して、シガレットに巻き上げた。

これらのシガレットについて官能検査により香喫味を比
較した結果、本発明品は青くごさ、生ぐささが少く、オ
リエント種たばこ様の香味が付与され、煙量感、ボデー
感、うまみが増加してやわらかくふくらむことが認めら
れ、第８表に示すように香り、味、くせにおいて本発明
は著しく改善されることが判定された。第８表 実施例 １３ チェリーリーフのエタノール抽出物を実施例１と同様の
方法でＡ３ーフラクションを集めて対照品とし、これに
ョウ化メチルを作用させて得たメチルエーテル化処理品
を本発明品とし、それぞれをフィルター用可塑剤である
トリアセチンに溶解した０．０１％濃度のトリアセチン
溶液をアセテート・トゥに対して６重量％添加して巻き
上げたアセテートフィルターを、市販たばこ「ＰＡＲＴ
ＮＥＲ」（商標名、日本専売公社製）の刻巻部にそれぞ
れとりつけた。

これらのフィルター付シガレットについて官能検査によ
り香喫味を比較した結果、本発明品は軽ろやかでやわら
かいふくらみが付与されてボデー感が増し、低ニコチン
、低タール製品にありがちなやせた感じが減少して製品
イメージが変わらないことが認められ、第９表に示すよ
うに香り、味、くせにおいて本発明品は著しく改善され
ることが判定された。第９表実施例 １４セージクラリ
ーと紅茶を重量比で７：３に混合して粉砕し、実施例１
に準じてェタ／ール抽出してからＡ２ーフラクションを
集めて対照品とし、これにョウ化メチルを作用させて得
たメチルエーテル化処理品を本発明品とし、それぞれを
紙フィルター用バインダーに混合して（フィルターに対
して０．００００１重量％の添加量）からフィルターに
巻き上げ、これを市販たばこ「ＥＣＨＯ」（商標名、日
本専売公社製）の刻巻部にとりつけた。

これらのフィルター付シガレットを官能検査により香喫
味を比較した結果、本発明品は在来種およびバーレー種
たばこ様の香味が付与されて、粉っぽいざらつき、渋味
、辛味が抑制されて、しっとりとしたやわらかいふくら
みが出てスムースになることが認められ、第１頃表１こ
示すように香り、味、〈せにおいて本発明品は著しく改
善されることが判定された。尚、対照品は青くここ、渋
味を伴って「ＥＣＨＯ」の喫味イメージに合わないが、
本発明品はなじみがよく製品イメージを変えない特長が
ある。第１０表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 製造用たばこまたはたばこ以外の植物の抽出処理に
   よつて得られる抽出成分をメチルエーテル化処理を行い
   、得られたメチルエーテル化処理品をたばこ製造用原料
   たばこまたは材料品に添加することを特徴とするたばこ
   の香喫味品質改良法。 ２ 製造用たばこまたはたばこ以外の植物の抽出処理が
   親水性有機溶剤抽出で、この抽出液の濃縮物に疎水性有
   機溶剤と水の混合物を加えて振とうし、疎水性有機溶剤
   可溶部はそのままメチルエーテル化処理し、水溶部は加
   水分解したのち疎水性有機溶剤で抽出してからメチルエ
   ーテル化処理を行うことからなる特許請求の範囲１記載
   の方法。 ３ 製造用たばこまたはたばこ以外の植物の抽出処理が
   疎水性有機溶剤抽出であることからなる特許請求の範囲
   １記載の方法。 ４ 製造用たばこまたはたばこ以外の植物の抽出処理が
   疎水性有機溶剤抽出で、この時得られる抽出残渣を加水
   分解反応を伴なう抽出を行い、次に本抽出物を疎水性有
   機溶剤にて抽出することからなる特許請求の範囲１記載
   の方法。 ５ 製造用たばこまたはたばこ以外の植物の抽出処理が
   加水分解反応を伴う抽出で、得られた抽出物を次に疎水
   性有機溶剤にて抽出することからなる特許請求の範囲１
   記載の方法。