JP3233759B2 - 消臭剤 - Google Patents
消臭剤Info
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、天然植物抽出物を有効
成分として含有する消臭剤に係り、さらに詳細には、特
定の種族に属する植物から抽出され、種々の悪臭物質、
特にメチルメルカプタンなどの硫黄化合物を悪臭源とす
るものに対して効果の高い消臭剤に関するものである。
成分として含有する消臭剤に係り、さらに詳細には、特
定の種族に属する植物から抽出され、種々の悪臭物質、
特にメチルメルカプタンなどの硫黄化合物を悪臭源とす
るものに対して効果の高い消臭剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、消臭もしくは脱臭方法とし
て、芳香性物質によるマスキングや、酸化剤、中和剤、
固定剤等による化学的消臭、あるいは活性炭による吸着
によって、悪臭を除去する方法等が用いられてきたが、
これらの方法はいずれも使用目的により著しい制約を受
ける場合が多い。
て、芳香性物質によるマスキングや、酸化剤、中和剤、
固定剤等による化学的消臭、あるいは活性炭による吸着
によって、悪臭を除去する方法等が用いられてきたが、
これらの方法はいずれも使用目的により著しい制約を受
ける場合が多い。
【０００３】特に、食品分野においては、これまでにサ
イクロデキストリンやクロロフィル類、幾つかの植物抽
出物を有効成分とする消臭剤について、報告されあるい
は特許出願がなされているが、色、味、香り等の面で実
用範囲が狭いものが多く、またその効果についても十分
とは言えず、特に硫化水素、メチルメルカプタンのよう
な硫黄化合物については、より効果の高い消臭剤の開発
が望まれている。
イクロデキストリンやクロロフィル類、幾つかの植物抽
出物を有効成分とする消臭剤について、報告されあるい
は特許出願がなされているが、色、味、香り等の面で実
用範囲が狭いものが多く、またその効果についても十分
とは言えず、特に硫化水素、メチルメルカプタンのよう
な硫黄化合物については、より効果の高い消臭剤の開発
が望まれている。
【０００４】しかるに、副作用等の心配のない、古くか
ら用いられている天然物の中で、シソ科植物を、極性溶
媒および／または非極性溶媒で抽出することにより得ら
れたシソ科植物の抽出エキスおよびその抽出残渣から選
ばれる原料に対し、溶媒抽出処理を行ってその抽出物を
採取することにより、前記原料から消臭物質を得る方法
が提案されている（特公昭６４−１１４５号公報）。
ら用いられている天然物の中で、シソ科植物を、極性溶
媒および／または非極性溶媒で抽出することにより得ら
れたシソ科植物の抽出エキスおよびその抽出残渣から選
ばれる原料に対し、溶媒抽出処理を行ってその抽出物を
採取することにより、前記原料から消臭物質を得る方法
が提案されている（特公昭６４−１１４５号公報）。
【０００５】しかし、この消臭物質を得る方法の提案に
おいては、シソ科植物から採取される消臭物質は、この
原料植物に由来する特有の香気を完全に除去することは
困難であり、用途が大幅に制限される難点があった。
おいては、シソ科植物から採取される消臭物質は、この
原料植物に由来する特有の香気を完全に除去することは
困難であり、用途が大幅に制限される難点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等
は、前記問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、副
作用の心配のない天然物である延命草（ヒキオコシ、ク
ロバナヒキオコシ）の抽出物が、消臭効果を有すること
を見出だした。そして、この延命草の抽出物をさらに精
査し、消臭物質を得る目的で研究を重ねた結果、強力な
消臭効果を有する成分としてジテルペン誘導体を単離す
ることに成功し、本発明を完成させたものである。
は、前記問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、副
作用の心配のない天然物である延命草（ヒキオコシ、ク
ロバナヒキオコシ）の抽出物が、消臭効果を有すること
を見出だした。そして、この延命草の抽出物をさらに精
査し、消臭物質を得る目的で研究を重ねた結果、強力な
消臭効果を有する成分としてジテルペン誘導体を単離す
ることに成功し、本発明を完成させたものである。
【０００７】なお、抽出されたジテルペン誘導体からな
る化合物群には、抗変異原性、抗腫瘍活性、抗菌性を有
することは明らかにされている。
る化合物群には、抗変異原性、抗腫瘍活性、抗菌性を有
することは明らかにされている。
【０００８】従って、本発明の目的は、悪臭原因成分で
あるメチルメルカプタンのような硫黄系悪臭に対して高
い消臭効果を有し、しかも使用上における安全性の高い
消臭剤を提供することにある。
あるメチルメルカプタンのような硫黄系悪臭に対して高
い消臭効果を有し、しかも使用上における安全性の高い
消臭剤を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】従って、本発明によれ
ば、一般式（Ｉ）、（II）、（III ）、
ば、一般式（Ｉ）、（II）、（III ）、
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５は独立して水素
原子またはヒドロキシル基、Ｒ３、Ｒ４は独立して水素
原子、ヒドロキシル基またはアセトキシル基を表す。）
で表されるジテルペン誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする消臭剤が提供される。
原子またはヒドロキシル基、Ｒ３、Ｒ４は独立して水素
原子、ヒドロキシル基またはアセトキシル基を表す。）
で表されるジテルペン誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする消臭剤が提供される。
【００１３】本発明の消臭剤は、延命草より抽出単離さ
れたジテルペン誘導体を有効成分とし、悪臭原因成分で
あるメチルメルカプタンのような硫黄系悪臭に対して高
い消臭効果を有し、呈味性も低く、使用上の安全性も高
い消臭剤である。
れたジテルペン誘導体を有効成分とし、悪臭原因成分で
あるメチルメルカプタンのような硫黄系悪臭に対して高
い消臭効果を有し、呈味性も低く、使用上の安全性も高
い消臭剤である。
【００１４】本発明の消臭剤の原料となる延命草は、古
くより民間薬として用いられているものであるが、延命
草から単離されたジテルペン誘導体類について、消臭効
果は知られておらず、本発明によって初めて明らかにさ
れたものである。
くより民間薬として用いられているものであるが、延命
草から単離されたジテルペン誘導体類について、消臭効
果は知られておらず、本発明によって初めて明らかにさ
れたものである。
【００１５】本発明の消臭剤の有効成分である化合物
は、概説すれば次のようにして延命草から抽出製造する
ことができる。すなわち、延命草を、ｎ−ヘキサン、エ
ーテル、ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢
酸エチル、エタノール、メタノール、水等の少なくとも
一つの溶媒により抽出し、これを減圧濃縮して抽出物を
得る。この抽出物を１回または数回に亘ってカラムクロ
マトグラフィーに付し、分離精製を行い、ジテルペン誘
導体１〜１４を単離することができる。カラムクロマト
グラフィーとしては、吸着クロマトグラフィー、分配ク
ロマトグラフィー等を用いてもよく、高速液体クロマト
グラフィー、薄層クロマトグラフィー等の技法を用いて
もよい。
は、概説すれば次のようにして延命草から抽出製造する
ことができる。すなわち、延命草を、ｎ−ヘキサン、エ
ーテル、ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢
酸エチル、エタノール、メタノール、水等の少なくとも
一つの溶媒により抽出し、これを減圧濃縮して抽出物を
得る。この抽出物を１回または数回に亘ってカラムクロ
マトグラフィーに付し、分離精製を行い、ジテルペン誘
導体１〜１４を単離することができる。カラムクロマト
グラフィーとしては、吸着クロマトグラフィー、分配ク
ロマトグラフィー等を用いてもよく、高速液体クロマト
グラフィー、薄層クロマトグラフィー等の技法を用いて
もよい。
【００１６】本発明の消臭剤の用途については、硫黄系
悪臭等の悪臭源に対応できるため、工場における悪臭か
ら家庭内の悪臭、さらにはトイレの悪臭にまで有効に対
応することができるばかりでなく、安全性も高いことか
ら、チューインガム、キャンディー、練り歯磨き等の口
腔用組成物への配合も可能である。従って、本発明の消
臭剤を口腔用組成物に添加する場合、０．０００１〜１
０重量％、より望ましくは０．０１〜１重量％程度が好
ましい。
悪臭等の悪臭源に対応できるため、工場における悪臭か
ら家庭内の悪臭、さらにはトイレの悪臭にまで有効に対
応することができるばかりでなく、安全性も高いことか
ら、チューインガム、キャンディー、練り歯磨き等の口
腔用組成物への配合も可能である。従って、本発明の消
臭剤を口腔用組成物に添加する場合、０．０００１〜１
０重量％、より望ましくは０．０１〜１重量％程度が好
ましい。
【００１７】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明について説明す
るが、これらの実施例は本発明の範囲を制限するもので
はない。
るが、これらの実施例は本発明の範囲を制限するもので
はない。
【００１８】実施例１（延命草からジテルペン誘導体類
の単離） 延命草１．９ｋｇにエタノール２０リットルを加え、室
温で約１０日間抽出した後濾過し、濾液と残渣とに分離
した。濾液を減圧下で濃縮し、抽出物６０ｇを得た。こ
の抽出物に水を加え分散させた後、ｎ−ヘキサンおよび
エーテルにより順次分配を行い、ｎ−ヘキサン可溶画分
（２０ｇ）およびエーテル可溶画分（２５ｇ）を得た。
このエーテル可溶画分をシリカゲル（ワコーゲルＣ−２
００、和光純薬）１ｋｇを充填したカラムに吸着させ
た。
の単離） 延命草１．９ｋｇにエタノール２０リットルを加え、室
温で約１０日間抽出した後濾過し、濾液と残渣とに分離
した。濾液を減圧下で濃縮し、抽出物６０ｇを得た。こ
の抽出物に水を加え分散させた後、ｎ−ヘキサンおよび
エーテルにより順次分配を行い、ｎ−ヘキサン可溶画分
（２０ｇ）およびエーテル可溶画分（２５ｇ）を得た。
このエーテル可溶画分をシリカゲル（ワコーゲルＣ−２
００、和光純薬）１ｋｇを充填したカラムに吸着させ
た。
【００１９】このカラムをジクロロメタン−メタノール
（５０：１〜５：１）混液にて溶出させ、分画を行っ
た。ＴＬＣプレート（６０Ｆ２５４、メルク）を用いて
ジクロロメタン−メタノール（１０：１）混合溶媒で展
開した時、Ｒｆ値０．３〜０．６付近にＵＶ吸収があ
り、１０％硫酸により茶色のスポットを呈する画分を画
分１（１０．５ｇ）とし、Ｒｆ値０．１５〜０．３付近
にＵＶ吸収があり、１０％硫酸により茶色のスポットを
呈する画分を画分２（６．２ｇ）とした。画分１を高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）用のオクタデシル
シラン型（ＯＤＳ）分取カラム（センシュー科学）を用
いて、メタノール−水（５０：５０〜１００：０）で溶
出させ、２４０ｎｍのＵＶ吸収をモニターしながら各ピ
ークを分取した。それぞれのピークを、さらにＨＰＬＣ
用のＯＤＳ分取カラムを用いてアセトニトリル−水（３
０：７０〜５０：５０）で精製することにより、本発明
の有効成分である化合物１（３２ｍｇ）、２（５１ｍ
ｇ）、３（７４ｍｇ）、４（２１０ｍｇ）、５（４０ｍ
ｇ）、６（１５３ｍｇ）、８（１４４ｍｇ）、９（１３
ｍｇ）、１０（１５ｍｇ）、１１（３０６ｍｇ）、１２
（７１ｍｇ）、１３（２６ｍｇ）、１４（９９ｍｇ）を
得ることができた。画分２をＨＰＬＣ用のシリカゲル分
取カラム（センシュー科学）を用いて、ジクロロメタン
−メタノール（９３：７）で精製することにより、本発
明の有効成分である化合物７（３０００ｍｇ）を得るこ
とができた。
（５０：１〜５：１）混液にて溶出させ、分画を行っ
た。ＴＬＣプレート（６０Ｆ２５４、メルク）を用いて
ジクロロメタン−メタノール（１０：１）混合溶媒で展
開した時、Ｒｆ値０．３〜０．６付近にＵＶ吸収があ
り、１０％硫酸により茶色のスポットを呈する画分を画
分１（１０．５ｇ）とし、Ｒｆ値０．１５〜０．３付近
にＵＶ吸収があり、１０％硫酸により茶色のスポットを
呈する画分を画分２（６．２ｇ）とした。画分１を高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）用のオクタデシル
シラン型（ＯＤＳ）分取カラム（センシュー科学）を用
いて、メタノール−水（５０：５０〜１００：０）で溶
出させ、２４０ｎｍのＵＶ吸収をモニターしながら各ピ
ークを分取した。それぞれのピークを、さらにＨＰＬＣ
用のＯＤＳ分取カラムを用いてアセトニトリル−水（３
０：７０〜５０：５０）で精製することにより、本発明
の有効成分である化合物１（３２ｍｇ）、２（５１ｍ
ｇ）、３（７４ｍｇ）、４（２１０ｍｇ）、５（４０ｍ
ｇ）、６（１５３ｍｇ）、８（１４４ｍｇ）、９（１３
ｍｇ）、１０（１５ｍｇ）、１１（３０６ｍｇ）、１２
（７１ｍｇ）、１３（２６ｍｇ）、１４（９９ｍｇ）を
得ることができた。画分２をＨＰＬＣ用のシリカゲル分
取カラム（センシュー科学）を用いて、ジクロロメタン
−メタノール（９３：７）で精製することにより、本発
明の有効成分である化合物７（３０００ｍｇ）を得るこ
とができた。
【００２０】単離した各化合物のジテルペン誘導体の置
換基を表１に示す。それら化合物名を表２に示す。
換基を表１に示す。それら化合物名を表２に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】なお、表２における化合物番号１４の化合
物であるｔｒｉｃｈｏｒａｎｉｎ（命名予定）の性状
は、次の通り測定され確認されている。また、測定デー
タは表３に示す通りである。
物であるｔｒｉｃｈｏｒａｎｉｎ（命名予定）の性状
は、次の通り測定され確認されている。また、測定デー
タは表３に示す通りである。
【００２４】（１）形状：無色結晶 （２）融点：２１８〜２２０℃ （３）旋光度：［α］Ｄ−１０６．７°（ｃ＝０．０６
０，ＥｔＯＨ） （４）赤外吸収スペクトル νｍａｘ（ＫＢｒ）：３４３０，２９２９，１７４５，
１７２２，１６９１，１４０６，１２７６，１０２３，
８０１ｃｍ-1 （５）紫外吸収スペクトル λｍａｘ ＥｔＯＨｎｍ（ｌｏｇε）：２３８．６（３．
９７） （６）ＭＳスペクトル ｍ／Ｚ（％）：４０６［Ｍ＋］（１６），３４６（１０
０），２４５（３０），１９９（２４），１０５（４
４） （７）ＮＭＲスペクトル13 Ｃ−ＮＭＲ， 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｐｙｒｉｄｉｎｅ−
ｄ6 ）
０，ＥｔＯＨ） （４）赤外吸収スペクトル νｍａｘ（ＫＢｒ）：３４３０，２９２９，１７４５，
１７２２，１６９１，１４０６，１２７６，１０２３，
８０１ｃｍ-1 （５）紫外吸収スペクトル λｍａｘ ＥｔＯＨｎｍ（ｌｏｇε）：２３８．６（３．
９７） （６）ＭＳスペクトル ｍ／Ｚ（％）：４０６［Ｍ＋］（１６），３４６（１０
０），２４５（３０），１９９（２４），１０５（４
４） （７）ＮＭＲスペクトル13 Ｃ−ＮＭＲ， 1Ｈ−ＮＭＲ（Ｐｙｒｉｄｉｎｅ−
ｄ6 ）
【００２５】
【表３】
【００２６】実施例２（消臭効果の試験） 実施例１で示した方法により調製した本発明に係る消臭
剤の有効成分について、消臭効果に関する試験を行っ
た。
剤の有効成分について、消臭効果に関する試験を行っ
た。
【００２７】試験方法 ３０ｍｌのバイアルビン中で、試料（消臭物質）１ｍ
ｇ，０．３ｍｇを０．２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）
１ｍｌと、エタノール０．５ｍｌとで溶解または分散さ
せた（コントロールは試料無添加）。これに、２５ｐｐ
ｍメチルメルカプタンナトリウム溶液を０．５ｍｌ添加
し、直ちにバイアルビンに対しゴム栓をして混合した。
これを、３７℃で５分間振盪した後、ヘッドスペースガ
ス３００μｌをガスクロマトグラフィーに注入し、メチ
ルメルカプタンのピーク高さを測定した。
ｇ，０．３ｍｇを０．２Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．５）
１ｍｌと、エタノール０．５ｍｌとで溶解または分散さ
せた（コントロールは試料無添加）。これに、２５ｐｐ
ｍメチルメルカプタンナトリウム溶液を０．５ｍｌ添加
し、直ちにバイアルビンに対しゴム栓をして混合した。
これを、３７℃で５分間振盪した後、ヘッドスペースガ
ス３００μｌをガスクロマトグラフィーに注入し、メチ
ルメルカプタンのピーク高さを測定した。
【００２８】試験結果 前記クロマトグラフィーにより測定されたピーク高さか
ら検量線により、メチルメルカプタン量を求め、消臭効
果を消臭率で表し、その結果を表４に示した。この結
果、各試料としての化合物群１〜１４は、食品に汎用さ
れている銅クロロフィリンナトリウムよりも、悪臭物質
に対して遥かに優れた高い消臭効果を有することが確認
された。
ら検量線により、メチルメルカプタン量を求め、消臭効
果を消臭率で表し、その結果を表４に示した。この結
果、各試料としての化合物群１〜１４は、食品に汎用さ
れている銅クロロフィリンナトリウムよりも、悪臭物質
に対して遥かに優れた高い消臭効果を有することが確認
された。
【００２９】
【表４】
【００３０】使用例１〜４ 実施例１で示した方法により調製した本発明の有効成分
を使用して、次の処方によりチューインガム、キャンデ
ィー、練り歯磨きの口腔用組成物および消臭スプレーを
製造した。
を使用して、次の処方によりチューインガム、キャンデ
ィー、練り歯磨きの口腔用組成物および消臭スプレーを
製造した。
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【発明の効果】本発明の消臭剤は、延命草抽出物中のジ
テルペン誘導体を有効成分として含有しているので、悪
臭原因成分であるメチルメルカプタンのような硫黄系悪
臭に対して高い消臭効果を有し、呈味性も低く、使用上
の安全性も高いものが得られる。
テルペン誘導体を有効成分として含有しているので、悪
臭原因成分であるメチルメルカプタンのような硫黄系悪
臭に対して高い消臭効果を有し、呈味性も低く、使用上
の安全性も高いものが得られる。
【００３６】また、延命草抽出物中のジテルペン誘導体
は、安全性が高いことから、これを添加含有する消臭剤
は、チューインガム、キャンディーおよび練り歯磨き等
の口腔用組成物に添加して使用することができる。
は、安全性が高いことから、これを添加含有する消臭剤
は、チューインガム、キャンディーおよび練り歯磨き等
の口腔用組成物に添加して使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/26 Ａ６１Ｋ 7/26 Ｃ０７Ｄ 311/96 Ｃ０７Ｄ 311/96 // Ｃ０７Ｄ 493/04 １０６ 493/04 １０６Ｃ 493/08 493/08 Ｂ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61L 9/01 A01N 43/16 A01N 43/90 101 A61K 7/166 A61K 7/26 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）、（II）、（III ）、 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５は独立して水素原子またはヒ
ドロキシル基、Ｒ３、Ｒ４は独立して水素原子、ヒドロ
キシル基またはアセトキシル基を表す。）で表されるジ
テルペン誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する消臭剤。 - 【請求項２】 請求項１記載の消臭剤を含有する口腔用
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31070293A JP3233759B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 消臭剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31070293A JP3233759B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 消臭剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07163645A JPH07163645A (ja) | 1995-06-27 |
| JP3233759B2 true JP3233759B2 (ja) | 2001-11-26 |
Family
ID=18008446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31070293A Expired - Fee Related JP3233759B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 消臭剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3233759B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2748210A1 (fr) * | 1996-05-03 | 1997-11-07 | Haitai Confectionery Co Ltd | Agent desodorisant contenant des extraits de plantes en tant qu'ingredient actif |
-
1993
- 1993-12-10 JP JP31070293A patent/JP3233759B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07163645A (ja) | 1995-06-27 |
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Legal Events
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