JPS641145B2 - - Google Patents
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Description
本発明はシソ科植物から消臭物質、特にメチル
メルカプタン等の硫黄化合物を悪臭源とするもの
に対して効果的な消臭物質を製造する方法に関す
る。 従来より、汚水処理場、魚類加工場、魚粉製造
場、家畜糞或いは鶏糞乾燥場、パルプ工場等から
発生する悪臭は社会的に問題になつており、また
生活環境においても生ゴミ、汚物など多くの悪臭
源があり、それらの発生の抑制或いは消臭が望ま
れている。更に、悪臭源の一つとして口臭を抑
制、消臭することも望まれている。 不快な臭いをもたらすものとしては種々のもの
が知られているが、特に硫化水素やメルカプタン
のような硫黄化合物が問題であり、その脱臭方法
としては従来活性炭、シリカゲル、ゼオライト、
サイクロデキストリンなどへの吸着、直火燃焼、
触媒、オゾン、次亜塩素酸、過マンガン酸カリを
用いた酸化、香気成分によるマスキング、化学結
合反応による方法などが悪臭源の種類等に応じて
採用されているが、更に消臭剤用成分としてメチ
ルメルカプタン等の硫黄化合物に対して効果のあ
るものが要望されている。 また従来、シソ科植物は、食品、特に肉、魚に
対してきよう味、きよう臭作用を有するスパイス
として多用されており、口臭除去のためにシソ科
植物の乾燥葉をチユーインガムに配合することも
提案されている(特開昭54−84070号)。しかし、
シソ科植物をそのまま消臭剤として使用した場合
にはその効果の発現までに時間がかかり、単にき
よう味、きよう臭の目的で調理に利用するには良
いが、速効性であるべき消臭剤としては不適当で
あり、またシソ科植物を口臭除去のために歯磨な
どに配合した場合にはシソ科植物の香りが強過
ぎ、実用的ではない等の問題を有する。 本発明者らは、メチルメルカプタン等の硫黄化
合物に対して優れた消臭作用を有する消臭物質に
つき種々検討を行なつた結果、シソ科植物、これ
を極性溶媒及び/又は非極性溶媒で抽出すること
により得られたシソ科植物の抽出エキス及びその
抽出残渣から選ばれる原料に対し、溶媒で抽出処
理してその抽出物を採取する工程、或いは更にこ
の抽出工程の前又は後に水蒸気蒸留処理してその
残渣を採取する工程とを行なうと、メチルメルカ
プタンに対し高い消臭効力を有する物質が得ら
れ、このものが工業用消臭剤、家庭用消臭剤、或
いは歯磨やマウスウオツシユ、チユーインガム、
キヤンデイ等の口腔用消臭剤の有効成分として好
適に使用し得ることを知見し、本発明をなすに至
つたものである。 以下、本発明につき更に詳しく説明する。 本発明に係る消臭物質を製造する場合、その原
料としてはシソ科植物の全草、地上部、葉、花、
茎、根、種子、果実を全形粗切、中切、細切、或
いは粉末としたもの、シソ科植物を水、エチルエ
ーテル、エチレンクロライド、ジオキサン、アセ
トン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、プ
ロピレングリコール等の極性溶媒、或いはn−ヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキ
サン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、1,2−ジクロルエタン、トルエン、ベンゼ
ン等の非極性溶媒、又はこれらの混合溶媒で抽出
することにより得られる抽出エキス及びその抽出
残渣から選ばれるものを使用する。この場合、シ
ソ科植物としては、セージ、ローズマリー、ルリ
ハツカ、キランソウ、ジユウニヒトエ、カイジン
ドウ、ニガクサ、マンネンロウ、タツナミソウ、
ミソガワソウ、チクマハツカ、ケイガイ、ラシヨ
ウモンカズラ、カキドウシ、カワミドリ、ウツボ
グサ、ジヤコウソウ、オドリコソウ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、ヤマジオウ、メハジキ、イ
ヌゴマ、チヨロギ、ミゾコウジユ、タンジン、ア
キノタムラソウ、キバナアキギリ、サルビア、ヒ
ゴロモソウ、トウバナ、クルマバナ、イブキジヤ
コウソウ、タチジヤコウソウ、シロネ、ハツカ、
オランダハツカ、ブラツクミント、シソ、チリメ
ンジソ、エゴマ、ヤマジソ、ヒメジソ、イヌコウ
ジユ、ナギナタコウジユ、シモバシラ、ミズトラ
ノオ、テンニンソウ、ヤマハツカ、アキチヨウ
ジ、イヌヤマハツカ、カメバヒキオコシ、ヒキオ
コシ、パチユリ、ラベンダー、セイボリー、バジ
ル、マジヨラム、オレガノ、ヘデオマ、ニオイニ
ガクサ、ヒソツプス、エゾノオドリコソウ、ニガ
ハツカ、メリツサ、ヤグルマカツコウ、マウンテ
ンミントの全草、好ましくは地上部、コガネバナ
の全草、好ましくは根等が挙げられ、これらはそ
の1種を単独で使用しても2種以上を併用するよ
うにしてもよい。 上記原料より消臭物質を得るには、上記原料に
対し溶媒で抽出処理してその抽出物を採取する。 抽出処理は、上記原料に対し溶媒を加え、室温
乃至は溶媒の還流温度で通常0.5〜24時間、特に
1〜10時間行なうことが好ましい。この抽出処理
に用いる溶媒としては、有機溶媒でも無機溶媒で
も差支えなく、また有機溶媒と無機溶媒との混合
溶媒でもよい。有機溶媒の具体例としては、エチ
ルエーテル、エチレンクロライド、ジオキサン、
アセトン、エタノール、メタノール、酢酸エチ
ル、プロピレングリコール、n−ヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、シクロヘキサン、四塩化
炭素、クロロホルム、ジクロルメタン、1,2−
ジクロルエタン、トルエン、ベンゼン等が挙げら
れる。また、無機溶媒としては水、それに酸、ア
ルカリ又はこれらの塩の水溶液が使用でき、具体
的には塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、炭酸、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ム、水酸化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化カ
リウム、塩化アンモニウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム等が挙げら
れる。なお、これら酸、アルカリ、塩は2モル以
下の濃度で使用することが好ましい。また、以上
に挙げた溶媒の使用量は、原料又は後述する水蒸
気蒸留残渣に対し等容量以上とすることが好まし
い。 前記抽出処理後は過、遠心分離、デカンテー
シヨン等の通常の方法で好ましくは加温下に抽出
液と抽出残渣とに分け、抽出液を採取する。な
お、抽出残渣には必要により上述した抽出処理を
再度施して抽出液を得、これを先の抽出液と合せ
ることもできる。この場合、抽出溶媒として先の
溶媒と異なる溶媒を使用することもできる。 このようにして得られた抽出液は、好ましくは
溶媒を留去し(無機溶媒抽出処理、特に酸、アル
カリ、塩による抽出処理を行なつた場合は、イオ
ン交換、透析等の処理を行なつた後溶媒留去する
ことが望ましい)、消臭物質として採取する。な
お、必要により溶媒留去したものに対し、別の溶
媒を用いて更に抽出処理することもできる。 本発明においては上記溶媒抽出工程の前もしく
は後に水蒸気蒸留処理を行なうことができる。水
蒸気蒸留処理は、上記原料又は前記抽出処理後の
抽出物に対し、これを好ましくは10倍重量以上の
水中に投入、撹拌し、水中に分散させた後、常圧
又は減圧下に加熱し、沸騰させることにより行な
う。これにより精油成分が水蒸気と共に除去され
るが、消臭成分は水蒸気蒸留残渣に残る。なお、
この水蒸気蒸留の工程で水蒸気を分散液中に吹込
み、精油成分の揮散を促進させることもできる。 水蒸気蒸留液に精油成分が殆んど認められなく
なるまで水蒸気蒸留を続けた後、水蒸気蒸留残渣
を回収する。この水蒸気蒸留残渣は、水蒸気蒸留
処理後に抽出処理を行なう場合はこれに抽出処理
を施し、また抽出処理を行なつた後に水蒸気蒸留
処理した場合は前記水蒸気蒸留残渣を消臭物質と
して採取する。 なお、水蒸気蒸留処理後に溶媒抽出処理を行な
う場合、溶媒として有機溶媒、酸、アルカリとい
つた無機溶媒を用いる際は、水蒸気蒸留処理後の
分散液を熱時又は冷却後に、過、遠心分離、デ
カンテーシヨン等の方法で水層と固形分とに分離
し、この固形分に対して抽出処理を行なうのが一
般であるが、前記分散液に直接有機溶媒もしくは
無機溶媒を加えて抽出し、水蒸気蒸留残渣採取と
前記抽出処理との両者を兼ねさせて、この抽出物
を水蒸気蒸留残渣として採取すると共に、同時に
前記抽出処理の抽出物として採取することができ
る。この場合、分散液に対する有機溶媒もしくは
無機溶媒による抽出物(水蒸気蒸留残渣)にあら
ためて前記抽出処理を施すこともできる。また、
場合により分散液から分離された水層に対して抽
出処理を施すこともできる。なおまた、水蒸気蒸
留処理後、前記溶媒抽出工程を行なう場合におい
て、この溶媒抽出に水を用いる場合は水蒸気蒸留
処理後分散液より固形物を分離して水層を採取
し、これを濃縮することにより消臭物質を得る。
また、酸、アルカリ、又は塩による抽出処理を行
なう場合はこの濃縮液に酸、アルカリ、又は塩を
所定濃度になるように加える方法を採用すること
もできる。 また、溶媒抽出処理後に水蒸気蒸留処理を行な
つた場合は、水蒸気蒸留残渣を消臭物質として採
取するものであるが、この場合消臭物質としては
分散液中の固形分、水層又はその濃縮物、分散液
又はその濃縮物として回収することができる。な
お、分散液に対して有機溶媒もしくは酸、アルカ
リといつた無機物質による抽出処理を行ない、そ
の抽出物(好ましくは溶媒を留去したもの)を消
臭物質として回収することもできる。 上述した方法で得られた消臭物質は、特に、メ
チルメルカプタンに対し速効的でかつ優れた消臭
効果を有し、メチルメルカプタンの悪臭を有効に
抑制、消臭、防止し、従つて、食品加工工場、パ
ルプ工場等で発生する悪臭源に対する工業用消臭
剤、生ゴミ、トイレ等で発生する悪臭源に対する
家庭用消臭剤の有効成分として使用され、また口
腔用消臭剤として或いは歯磨、マウスウツシユ、
トローチ、チユーインガム、キヤンデイ等の口腔
用組成物などに口臭防止のための消臭有効成分と
して配合され得る。この場合、特に口臭防止に使
用する目的に対しては、水蒸気蒸留処理を行なつ
て得られるものを使用することが、精油成分が除
去され、従つて匂いが少なくなるため好ましい。
なお、本発明消臭物質はそれ単独で消臭剤として
使用してもよく、また他の消臭有効成分と組合せ
て用いたり、更に通常消臭剤に用いられる成分を
配合してもよく、例えば過ホウ酸ナトリウム、次
亜塩素酸、二酸化マンガン、過マンガン酸塩、ベ
ンゾキノン、ナフトキノン等の酸化剤、グリオキ
ザール、アクロレイン等のアルデヒド類、ケトン
類、1,2−プロピレンオキサイド、1,2−n
−ブチレンオキサイド等のエポキシ化合物、メタ
クリル酸エステル、マレイン酸誘導体等のα,β
−不飽和化合物、硫酸銅、硫酸亜鉛等の金属塩、
活性炭、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤などを
一緒に配合しても差支えない。消臭剤の剤型は、
本発明消臭物質を適宜な溶剤に溶解した溶液状の
ものであつてもよく、粉状、粒状、ブロツク状等
の形態であつてもよい。本発明消臭物質を口腔用
組成物などに配合する場合、この配合量は全体の
0.0001〜50重量%、より望ましくは0.001〜10重
量%とすることが好ましい。この場合、本発明消
臭物質は水蒸気蒸留処理を行つた場合は精油成分
が除去されているものであるから、シソ科植物に
由来する特有の香りが殆んどなく、口腔用組成物
などに配合した場合においてその使用感を損なう
ことがない。 なお、本発明消臭物質を口腔用組成物に配合す
る場合、口腔用組成物の成分としてはその種類に
応じた適宜な成分が使用できる。例えば練歯磨の
場合であれば、第2リン酸カルシウム、炭酸カル
シウム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン
酸ナトリウム、非晶質シリカ、結晶質シリカ、ア
ルミノシリケート、酸化アルミニウム、水酸化ア
ルミニウム、レジン等の研磨剤(配合量通常20〜
60重量%)、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、アルギン酸塩、カラゲ
ナン、アラビアガム、ポリビニルアルコール等の
粘結剤(通常0.3〜5重量%)、ポリエチレングリ
コール、ソルビトール、グリセリン、プロピレン
グリコール等の粘稠剤(通常10〜70重量%)、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、水素添加ココナツツ脂肪酸モノ
グリセリドモノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ
酢酸ナトリウム、N−ラウロイルザルコシン酸ナ
トリウム、N−アシルグルタミン酸塩、シヨ糖脂
肪酸エステル等の発泡剤(通常0.1〜5重量%)、
それにペパーミント、スペアミント等の精油、l
−メントール、カルボン、オイゲノール、アネト
ール等の香料素材などの香料、サツカリンナトリ
ウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジヒド
ロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、p
−メトキシシンナミツクアルデヒドなどの甘味
剤、防腐剤などの成分を水と混和し、常法に従つ
て製造する。また、マウスウオツシユ等の口腔洗
浄剤その他においても、製品の性状に応じた成分
が適宜配合される。 なお、これら口腔用組成物においては、上述し
た消臭物質に加えて塩化リゾチーム、デキストラ
ナーゼ、溶菌酵素、ムタナーゼ、クロルヘキシジ
ン、ソルビン酸、アレキシジン、ヒノキチオー
ル、セチルピリジニウムクロライド、アルキルグ
リシン、アルキルジアミノエチルグリシン塩、ア
ラントイン、ε−アミノカプロン酸、トラネキサ
ム酸、アズレン、ビタミンE、モノフルオロリン
酸ナトリウム、フツ化ナトリウム、フツ化第1
錫、水溶性第一もしくは第二リン酸塩、第四級ア
ンモニウム化合物、塩化ナトリウムなどの有効成
分を配合することもできる。 而して、本発明の消臭物質製造方法によれば、
速効的でメチルメルカプタンに対し高い消臭効果
を有する物質を簡単な操作で得ることができ、こ
の物質は種々消臭剤に消臭有効成分として好適に
使用することができると共に、特に水蒸気蒸留処
理を行なつた場合はシソ科植物に由来する香りが
殆んどなく、かつ使用上の安全性も高いので、口
腔用の消臭有効成分として非常に効果的である。 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 1 セージの乾燥粉末20gをソツクスレーの抽出器
を用いてn−ヘキサンで5時間抽出し、その抽出
液を溶媒留去することにより濃緑色のペースト
(消臭物質)2.3gを得た。 実施例 2 タチジヤコウソウの乾燥粉末50gにメタノール
250mlを加え、80℃の水浴上で冷却管を付けて1
時間還流した。次いでメタノール溶液から残渣を
別し、残渣に新しいメタノールを加え、同様に
還流を2回繰り返し、計3回の抽出操作を行なつ
た。メタノール溶液はまとめて減圧濃縮し、濃緑
色の固体(消臭物質)7.1gを得た。 実施例 3 ブラツクミントの乾燥粉末18.4gにメタノール
100mlを加え、以下実施例2と同様に抽出操作を
行ない、濃緑色のペースト(消臭物質)5.4gを
得た。 実施例 4 セージの粉末をメタノールで抽出することによ
り得られたオレオレジン(抽出エキス)9.4gを
ソツクスレーの抽出器を用いて石油エーテルで5
時間抽出し、その抽出液を溶媒留去することによ
り濃緑色のペースト(消臭物質)2.1gを得た。 実施例 5 ローズマリーの粉末をエタノールで抽出するこ
とによつて得られたオレオレジンの抽出残渣340
gにメタノール:水=1:1(容量比)の混合溶
媒2を加え、室温で1昼夜抽出した。次いで、
この溶液から残渣を別し、残渣に新しい同混合
溶媒を加えて同様の抽出を2回繰返し、計3回の
抽出操作を行なつた。抽出液はまとめて濃縮し、
かつ色の固体(消臭物質)28.7gを得た。 実施例 6 コガネバナの乾燥根(黄〓)の粉末50gにメタ
ノール250mlを加え、以下実施例2と同様に抽出
操作を行ない、黄色の粉末(消臭物質)9.7gを
得た。 実施例 7 セーボリーの乾燥粉末20gをソツクスレーの抽
出器を用いてエチルエーテルで5時間抽出し、濃
緑色のペースト(消臭物質)1.8gを得た。 実施例 8 オレガノの乾燥粉末20gをソツクスレーの抽出
器を用いて石油エーテルで5時間抽出し、濃緑色
のペースト(消臭物質)2.1gを得た。 実施例 9 マジヨラムの乾燥粉末30gに200mlの水を加え、
室温で3時間振盪した。次いで、これから残渣を
別し、残渣に新しい水を加えて同様の振盪抽出
処理を2回繰り返し、計3回の抽出操告を行なつ
た。水溶液はまとめて減圧濃縮し、かつ色の粉末
(消臭物質)3.2gを得た。 実施例 10 ローズマリーの粉末を水蒸気蒸留することによ
り得られた精油採取残渣の乾燥粉末30gに150ml
のメタノールを加え、80℃の水浴上で冷却管を付
けて1時間還流した。次いでメタノール溶液から
残渣を別し、残渣に新しいメタノールを加え、
同様の還流を2回繰り返し、計3回の抽出操作を
行なつた。メタノール溶液はまとめて減圧濃縮
し、濃緑かつ色の固体(消臭物質)7.3gを得た。 実施例 11 実施例1で得たペーストに水100mlを加え、マ
ントルヒーター上で水蒸気蒸留を行ない、精油を
除去した後、エチルエーテルにより分散液を抽出
処理し、その抽出後を採取することによつて水蒸
気蒸留残渣を採取し、これを乾燥して濃緑色の固
体(消臭物質)1.7gを得た。 実施例 12 実施例2で得た固体に水100mlを加え、マント
ルヒーター上で水蒸気蒸留を行ない、精油を除去
した後、過により水蒸気蒸留残渣を採取し、乾
燥して濃緑色の固体(消臭物質)5.2gを得た。 実施例 13 実施例3で得たペーストに対し実施例12と同様
に水蒸気蒸留処理を行ない、濃緑色の固体(消臭
物質)4.6gを得た。 実施例 14 実施例4で得たペーストに対し実施例11と同様
に水蒸気蒸留処理を行ない、濃緑色の固体(消臭
物質)1.6gを得た。 実施例 15 実施例6で得た粉末を実施例12と同様に水蒸気
蒸留処理して黄色の固体(消臭物質)9.5gを得
た。 実施例 16 実施例7で得たペーストを実施例12と同様に水
蒸気蒸留処理して濃緑色の固体(消臭物質)1.4
gを得た。 実施例 17 実施例8で得たペーストを実施例12と同様に水
蒸気蒸留処理して濃緑色の固体(消臭物質)1.5
gを得た。 更に、上記と同様にして第1表に示す原料を
種々の溶媒で抽出し、或いは得られた抽出物を水
蒸気蒸留してそれぞれの消臭物質を得た。 次に、各消臭物質の消臭力を下記方法により調
べた。その結果を第1表に示す。 消臭力試験 内容量約22〜23mlの試験管にサンプル(消臭物
質)0.1重量%を含むエタノール溶液又は水溶液
(コントロールの場合はエタノール又は水のみ)
1mlと0.1Mリン酸緩衝液1.5mlを加えてPH7.5に調
整した。これにメチルメルカプタン1ppmを含む
10容量%エタノールの水溶液0.5mlを添加し、直
ちにゴム栓をして1分間激しく撹拌した。その
後、37℃に6分間静置した後、ガスクロマトグラ
フ用のガス用シリンジにて5mlの空気をゴム栓を
突き刺して試験管内に注入した。30秒間激しく撹
拌してから同じくガス用シリンジでヘツドスペー
スを5ml採取して直ちにガスクロマトグラフに注
入し、メチルメルカプタンの積分カウントを測定
した。なお、ガスクロマトグラフとしては日立製
作所製163を使用した。 結果は下記計算式により消臭率で示した。 消臭率=C−S/C×100(%) C:コントロールの積分カウント S:サンプルの積分カウント
メルカプタン等の硫黄化合物を悪臭源とするもの
に対して効果的な消臭物質を製造する方法に関す
る。 従来より、汚水処理場、魚類加工場、魚粉製造
場、家畜糞或いは鶏糞乾燥場、パルプ工場等から
発生する悪臭は社会的に問題になつており、また
生活環境においても生ゴミ、汚物など多くの悪臭
源があり、それらの発生の抑制或いは消臭が望ま
れている。更に、悪臭源の一つとして口臭を抑
制、消臭することも望まれている。 不快な臭いをもたらすものとしては種々のもの
が知られているが、特に硫化水素やメルカプタン
のような硫黄化合物が問題であり、その脱臭方法
としては従来活性炭、シリカゲル、ゼオライト、
サイクロデキストリンなどへの吸着、直火燃焼、
触媒、オゾン、次亜塩素酸、過マンガン酸カリを
用いた酸化、香気成分によるマスキング、化学結
合反応による方法などが悪臭源の種類等に応じて
採用されているが、更に消臭剤用成分としてメチ
ルメルカプタン等の硫黄化合物に対して効果のあ
るものが要望されている。 また従来、シソ科植物は、食品、特に肉、魚に
対してきよう味、きよう臭作用を有するスパイス
として多用されており、口臭除去のためにシソ科
植物の乾燥葉をチユーインガムに配合することも
提案されている(特開昭54−84070号)。しかし、
シソ科植物をそのまま消臭剤として使用した場合
にはその効果の発現までに時間がかかり、単にき
よう味、きよう臭の目的で調理に利用するには良
いが、速効性であるべき消臭剤としては不適当で
あり、またシソ科植物を口臭除去のために歯磨な
どに配合した場合にはシソ科植物の香りが強過
ぎ、実用的ではない等の問題を有する。 本発明者らは、メチルメルカプタン等の硫黄化
合物に対して優れた消臭作用を有する消臭物質に
つき種々検討を行なつた結果、シソ科植物、これ
を極性溶媒及び/又は非極性溶媒で抽出すること
により得られたシソ科植物の抽出エキス及びその
抽出残渣から選ばれる原料に対し、溶媒で抽出処
理してその抽出物を採取する工程、或いは更にこ
の抽出工程の前又は後に水蒸気蒸留処理してその
残渣を採取する工程とを行なうと、メチルメルカ
プタンに対し高い消臭効力を有する物質が得ら
れ、このものが工業用消臭剤、家庭用消臭剤、或
いは歯磨やマウスウオツシユ、チユーインガム、
キヤンデイ等の口腔用消臭剤の有効成分として好
適に使用し得ることを知見し、本発明をなすに至
つたものである。 以下、本発明につき更に詳しく説明する。 本発明に係る消臭物質を製造する場合、その原
料としてはシソ科植物の全草、地上部、葉、花、
茎、根、種子、果実を全形粗切、中切、細切、或
いは粉末としたもの、シソ科植物を水、エチルエ
ーテル、エチレンクロライド、ジオキサン、アセ
トン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、プ
ロピレングリコール等の極性溶媒、或いはn−ヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキ
サン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、1,2−ジクロルエタン、トルエン、ベンゼ
ン等の非極性溶媒、又はこれらの混合溶媒で抽出
することにより得られる抽出エキス及びその抽出
残渣から選ばれるものを使用する。この場合、シ
ソ科植物としては、セージ、ローズマリー、ルリ
ハツカ、キランソウ、ジユウニヒトエ、カイジン
ドウ、ニガクサ、マンネンロウ、タツナミソウ、
ミソガワソウ、チクマハツカ、ケイガイ、ラシヨ
ウモンカズラ、カキドウシ、カワミドリ、ウツボ
グサ、ジヤコウソウ、オドリコソウ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、ヤマジオウ、メハジキ、イ
ヌゴマ、チヨロギ、ミゾコウジユ、タンジン、ア
キノタムラソウ、キバナアキギリ、サルビア、ヒ
ゴロモソウ、トウバナ、クルマバナ、イブキジヤ
コウソウ、タチジヤコウソウ、シロネ、ハツカ、
オランダハツカ、ブラツクミント、シソ、チリメ
ンジソ、エゴマ、ヤマジソ、ヒメジソ、イヌコウ
ジユ、ナギナタコウジユ、シモバシラ、ミズトラ
ノオ、テンニンソウ、ヤマハツカ、アキチヨウ
ジ、イヌヤマハツカ、カメバヒキオコシ、ヒキオ
コシ、パチユリ、ラベンダー、セイボリー、バジ
ル、マジヨラム、オレガノ、ヘデオマ、ニオイニ
ガクサ、ヒソツプス、エゾノオドリコソウ、ニガ
ハツカ、メリツサ、ヤグルマカツコウ、マウンテ
ンミントの全草、好ましくは地上部、コガネバナ
の全草、好ましくは根等が挙げられ、これらはそ
の1種を単独で使用しても2種以上を併用するよ
うにしてもよい。 上記原料より消臭物質を得るには、上記原料に
対し溶媒で抽出処理してその抽出物を採取する。 抽出処理は、上記原料に対し溶媒を加え、室温
乃至は溶媒の還流温度で通常0.5〜24時間、特に
1〜10時間行なうことが好ましい。この抽出処理
に用いる溶媒としては、有機溶媒でも無機溶媒で
も差支えなく、また有機溶媒と無機溶媒との混合
溶媒でもよい。有機溶媒の具体例としては、エチ
ルエーテル、エチレンクロライド、ジオキサン、
アセトン、エタノール、メタノール、酢酸エチ
ル、プロピレングリコール、n−ヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、シクロヘキサン、四塩化
炭素、クロロホルム、ジクロルメタン、1,2−
ジクロルエタン、トルエン、ベンゼン等が挙げら
れる。また、無機溶媒としては水、それに酸、ア
ルカリ又はこれらの塩の水溶液が使用でき、具体
的には塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、炭酸、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ム、水酸化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化カ
リウム、塩化アンモニウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム等が挙げら
れる。なお、これら酸、アルカリ、塩は2モル以
下の濃度で使用することが好ましい。また、以上
に挙げた溶媒の使用量は、原料又は後述する水蒸
気蒸留残渣に対し等容量以上とすることが好まし
い。 前記抽出処理後は過、遠心分離、デカンテー
シヨン等の通常の方法で好ましくは加温下に抽出
液と抽出残渣とに分け、抽出液を採取する。な
お、抽出残渣には必要により上述した抽出処理を
再度施して抽出液を得、これを先の抽出液と合せ
ることもできる。この場合、抽出溶媒として先の
溶媒と異なる溶媒を使用することもできる。 このようにして得られた抽出液は、好ましくは
溶媒を留去し(無機溶媒抽出処理、特に酸、アル
カリ、塩による抽出処理を行なつた場合は、イオ
ン交換、透析等の処理を行なつた後溶媒留去する
ことが望ましい)、消臭物質として採取する。な
お、必要により溶媒留去したものに対し、別の溶
媒を用いて更に抽出処理することもできる。 本発明においては上記溶媒抽出工程の前もしく
は後に水蒸気蒸留処理を行なうことができる。水
蒸気蒸留処理は、上記原料又は前記抽出処理後の
抽出物に対し、これを好ましくは10倍重量以上の
水中に投入、撹拌し、水中に分散させた後、常圧
又は減圧下に加熱し、沸騰させることにより行な
う。これにより精油成分が水蒸気と共に除去され
るが、消臭成分は水蒸気蒸留残渣に残る。なお、
この水蒸気蒸留の工程で水蒸気を分散液中に吹込
み、精油成分の揮散を促進させることもできる。 水蒸気蒸留液に精油成分が殆んど認められなく
なるまで水蒸気蒸留を続けた後、水蒸気蒸留残渣
を回収する。この水蒸気蒸留残渣は、水蒸気蒸留
処理後に抽出処理を行なう場合はこれに抽出処理
を施し、また抽出処理を行なつた後に水蒸気蒸留
処理した場合は前記水蒸気蒸留残渣を消臭物質と
して採取する。 なお、水蒸気蒸留処理後に溶媒抽出処理を行な
う場合、溶媒として有機溶媒、酸、アルカリとい
つた無機溶媒を用いる際は、水蒸気蒸留処理後の
分散液を熱時又は冷却後に、過、遠心分離、デ
カンテーシヨン等の方法で水層と固形分とに分離
し、この固形分に対して抽出処理を行なうのが一
般であるが、前記分散液に直接有機溶媒もしくは
無機溶媒を加えて抽出し、水蒸気蒸留残渣採取と
前記抽出処理との両者を兼ねさせて、この抽出物
を水蒸気蒸留残渣として採取すると共に、同時に
前記抽出処理の抽出物として採取することができ
る。この場合、分散液に対する有機溶媒もしくは
無機溶媒による抽出物(水蒸気蒸留残渣)にあら
ためて前記抽出処理を施すこともできる。また、
場合により分散液から分離された水層に対して抽
出処理を施すこともできる。なおまた、水蒸気蒸
留処理後、前記溶媒抽出工程を行なう場合におい
て、この溶媒抽出に水を用いる場合は水蒸気蒸留
処理後分散液より固形物を分離して水層を採取
し、これを濃縮することにより消臭物質を得る。
また、酸、アルカリ、又は塩による抽出処理を行
なう場合はこの濃縮液に酸、アルカリ、又は塩を
所定濃度になるように加える方法を採用すること
もできる。 また、溶媒抽出処理後に水蒸気蒸留処理を行な
つた場合は、水蒸気蒸留残渣を消臭物質として採
取するものであるが、この場合消臭物質としては
分散液中の固形分、水層又はその濃縮物、分散液
又はその濃縮物として回収することができる。な
お、分散液に対して有機溶媒もしくは酸、アルカ
リといつた無機物質による抽出処理を行ない、そ
の抽出物(好ましくは溶媒を留去したもの)を消
臭物質として回収することもできる。 上述した方法で得られた消臭物質は、特に、メ
チルメルカプタンに対し速効的でかつ優れた消臭
効果を有し、メチルメルカプタンの悪臭を有効に
抑制、消臭、防止し、従つて、食品加工工場、パ
ルプ工場等で発生する悪臭源に対する工業用消臭
剤、生ゴミ、トイレ等で発生する悪臭源に対する
家庭用消臭剤の有効成分として使用され、また口
腔用消臭剤として或いは歯磨、マウスウツシユ、
トローチ、チユーインガム、キヤンデイ等の口腔
用組成物などに口臭防止のための消臭有効成分と
して配合され得る。この場合、特に口臭防止に使
用する目的に対しては、水蒸気蒸留処理を行なつ
て得られるものを使用することが、精油成分が除
去され、従つて匂いが少なくなるため好ましい。
なお、本発明消臭物質はそれ単独で消臭剤として
使用してもよく、また他の消臭有効成分と組合せ
て用いたり、更に通常消臭剤に用いられる成分を
配合してもよく、例えば過ホウ酸ナトリウム、次
亜塩素酸、二酸化マンガン、過マンガン酸塩、ベ
ンゾキノン、ナフトキノン等の酸化剤、グリオキ
ザール、アクロレイン等のアルデヒド類、ケトン
類、1,2−プロピレンオキサイド、1,2−n
−ブチレンオキサイド等のエポキシ化合物、メタ
クリル酸エステル、マレイン酸誘導体等のα,β
−不飽和化合物、硫酸銅、硫酸亜鉛等の金属塩、
活性炭、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤などを
一緒に配合しても差支えない。消臭剤の剤型は、
本発明消臭物質を適宜な溶剤に溶解した溶液状の
ものであつてもよく、粉状、粒状、ブロツク状等
の形態であつてもよい。本発明消臭物質を口腔用
組成物などに配合する場合、この配合量は全体の
0.0001〜50重量%、より望ましくは0.001〜10重
量%とすることが好ましい。この場合、本発明消
臭物質は水蒸気蒸留処理を行つた場合は精油成分
が除去されているものであるから、シソ科植物に
由来する特有の香りが殆んどなく、口腔用組成物
などに配合した場合においてその使用感を損なう
ことがない。 なお、本発明消臭物質を口腔用組成物に配合す
る場合、口腔用組成物の成分としてはその種類に
応じた適宜な成分が使用できる。例えば練歯磨の
場合であれば、第2リン酸カルシウム、炭酸カル
シウム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン
酸ナトリウム、非晶質シリカ、結晶質シリカ、ア
ルミノシリケート、酸化アルミニウム、水酸化ア
ルミニウム、レジン等の研磨剤(配合量通常20〜
60重量%)、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、アルギン酸塩、カラゲ
ナン、アラビアガム、ポリビニルアルコール等の
粘結剤(通常0.3〜5重量%)、ポリエチレングリ
コール、ソルビトール、グリセリン、プロピレン
グリコール等の粘稠剤(通常10〜70重量%)、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、水素添加ココナツツ脂肪酸モノ
グリセリドモノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ
酢酸ナトリウム、N−ラウロイルザルコシン酸ナ
トリウム、N−アシルグルタミン酸塩、シヨ糖脂
肪酸エステル等の発泡剤(通常0.1〜5重量%)、
それにペパーミント、スペアミント等の精油、l
−メントール、カルボン、オイゲノール、アネト
ール等の香料素材などの香料、サツカリンナトリ
ウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジヒド
ロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、p
−メトキシシンナミツクアルデヒドなどの甘味
剤、防腐剤などの成分を水と混和し、常法に従つ
て製造する。また、マウスウオツシユ等の口腔洗
浄剤その他においても、製品の性状に応じた成分
が適宜配合される。 なお、これら口腔用組成物においては、上述し
た消臭物質に加えて塩化リゾチーム、デキストラ
ナーゼ、溶菌酵素、ムタナーゼ、クロルヘキシジ
ン、ソルビン酸、アレキシジン、ヒノキチオー
ル、セチルピリジニウムクロライド、アルキルグ
リシン、アルキルジアミノエチルグリシン塩、ア
ラントイン、ε−アミノカプロン酸、トラネキサ
ム酸、アズレン、ビタミンE、モノフルオロリン
酸ナトリウム、フツ化ナトリウム、フツ化第1
錫、水溶性第一もしくは第二リン酸塩、第四級ア
ンモニウム化合物、塩化ナトリウムなどの有効成
分を配合することもできる。 而して、本発明の消臭物質製造方法によれば、
速効的でメチルメルカプタンに対し高い消臭効果
を有する物質を簡単な操作で得ることができ、こ
の物質は種々消臭剤に消臭有効成分として好適に
使用することができると共に、特に水蒸気蒸留処
理を行なつた場合はシソ科植物に由来する香りが
殆んどなく、かつ使用上の安全性も高いので、口
腔用の消臭有効成分として非常に効果的である。 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 1 セージの乾燥粉末20gをソツクスレーの抽出器
を用いてn−ヘキサンで5時間抽出し、その抽出
液を溶媒留去することにより濃緑色のペースト
(消臭物質)2.3gを得た。 実施例 2 タチジヤコウソウの乾燥粉末50gにメタノール
250mlを加え、80℃の水浴上で冷却管を付けて1
時間還流した。次いでメタノール溶液から残渣を
別し、残渣に新しいメタノールを加え、同様に
還流を2回繰り返し、計3回の抽出操作を行なつ
た。メタノール溶液はまとめて減圧濃縮し、濃緑
色の固体(消臭物質)7.1gを得た。 実施例 3 ブラツクミントの乾燥粉末18.4gにメタノール
100mlを加え、以下実施例2と同様に抽出操作を
行ない、濃緑色のペースト(消臭物質)5.4gを
得た。 実施例 4 セージの粉末をメタノールで抽出することによ
り得られたオレオレジン(抽出エキス)9.4gを
ソツクスレーの抽出器を用いて石油エーテルで5
時間抽出し、その抽出液を溶媒留去することによ
り濃緑色のペースト(消臭物質)2.1gを得た。 実施例 5 ローズマリーの粉末をエタノールで抽出するこ
とによつて得られたオレオレジンの抽出残渣340
gにメタノール:水=1:1(容量比)の混合溶
媒2を加え、室温で1昼夜抽出した。次いで、
この溶液から残渣を別し、残渣に新しい同混合
溶媒を加えて同様の抽出を2回繰返し、計3回の
抽出操作を行なつた。抽出液はまとめて濃縮し、
かつ色の固体(消臭物質)28.7gを得た。 実施例 6 コガネバナの乾燥根(黄〓)の粉末50gにメタ
ノール250mlを加え、以下実施例2と同様に抽出
操作を行ない、黄色の粉末(消臭物質)9.7gを
得た。 実施例 7 セーボリーの乾燥粉末20gをソツクスレーの抽
出器を用いてエチルエーテルで5時間抽出し、濃
緑色のペースト(消臭物質)1.8gを得た。 実施例 8 オレガノの乾燥粉末20gをソツクスレーの抽出
器を用いて石油エーテルで5時間抽出し、濃緑色
のペースト(消臭物質)2.1gを得た。 実施例 9 マジヨラムの乾燥粉末30gに200mlの水を加え、
室温で3時間振盪した。次いで、これから残渣を
別し、残渣に新しい水を加えて同様の振盪抽出
処理を2回繰り返し、計3回の抽出操告を行なつ
た。水溶液はまとめて減圧濃縮し、かつ色の粉末
(消臭物質)3.2gを得た。 実施例 10 ローズマリーの粉末を水蒸気蒸留することによ
り得られた精油採取残渣の乾燥粉末30gに150ml
のメタノールを加え、80℃の水浴上で冷却管を付
けて1時間還流した。次いでメタノール溶液から
残渣を別し、残渣に新しいメタノールを加え、
同様の還流を2回繰り返し、計3回の抽出操作を
行なつた。メタノール溶液はまとめて減圧濃縮
し、濃緑かつ色の固体(消臭物質)7.3gを得た。 実施例 11 実施例1で得たペーストに水100mlを加え、マ
ントルヒーター上で水蒸気蒸留を行ない、精油を
除去した後、エチルエーテルにより分散液を抽出
処理し、その抽出後を採取することによつて水蒸
気蒸留残渣を採取し、これを乾燥して濃緑色の固
体(消臭物質)1.7gを得た。 実施例 12 実施例2で得た固体に水100mlを加え、マント
ルヒーター上で水蒸気蒸留を行ない、精油を除去
した後、過により水蒸気蒸留残渣を採取し、乾
燥して濃緑色の固体(消臭物質)5.2gを得た。 実施例 13 実施例3で得たペーストに対し実施例12と同様
に水蒸気蒸留処理を行ない、濃緑色の固体(消臭
物質)4.6gを得た。 実施例 14 実施例4で得たペーストに対し実施例11と同様
に水蒸気蒸留処理を行ない、濃緑色の固体(消臭
物質)1.6gを得た。 実施例 15 実施例6で得た粉末を実施例12と同様に水蒸気
蒸留処理して黄色の固体(消臭物質)9.5gを得
た。 実施例 16 実施例7で得たペーストを実施例12と同様に水
蒸気蒸留処理して濃緑色の固体(消臭物質)1.4
gを得た。 実施例 17 実施例8で得たペーストを実施例12と同様に水
蒸気蒸留処理して濃緑色の固体(消臭物質)1.5
gを得た。 更に、上記と同様にして第1表に示す原料を
種々の溶媒で抽出し、或いは得られた抽出物を水
蒸気蒸留してそれぞれの消臭物質を得た。 次に、各消臭物質の消臭力を下記方法により調
べた。その結果を第1表に示す。 消臭力試験 内容量約22〜23mlの試験管にサンプル(消臭物
質)0.1重量%を含むエタノール溶液又は水溶液
(コントロールの場合はエタノール又は水のみ)
1mlと0.1Mリン酸緩衝液1.5mlを加えてPH7.5に調
整した。これにメチルメルカプタン1ppmを含む
10容量%エタノールの水溶液0.5mlを添加し、直
ちにゴム栓をして1分間激しく撹拌した。その
後、37℃に6分間静置した後、ガスクロマトグラ
フ用のガス用シリンジにて5mlの空気をゴム栓を
突き刺して試験管内に注入した。30秒間激しく撹
拌してから同じくガス用シリンジでヘツドスペー
スを5ml採取して直ちにガスクロマトグラフに注
入し、メチルメルカプタンの積分カウントを測定
した。なお、ガスクロマトグラフとしては日立製
作所製163を使用した。 結果は下記計算式により消臭率で示した。 消臭率=C−S/C×100(%) C:コントロールの積分カウント S:サンプルの積分カウント
【表】
なお、表中○は操作したこと、×は操作しなつた
ことを示す。
以下、本発明消臭物質の使用例を示す。なお、
用いた消臭物質は第2表に示す通りである。また
%はいずれも重量%を示す。 使用例 1 キヤンデイ 砂 糖 50% 水 飴 33 有機酸 2 香 料 0.2 本発明消臭物質No.1 0.1 水 残 100.0% 使用例 2 キヤンデイ 砂 糖 50% 水 飴 33 有機酸 2 香 料 0.2 本発明消臭物質No.2 0.1 〃 No.3 0.1 水 残 100.0% 使用例 3 練歯磨 炭酸カルシウム 50.0% グリセリン 20.0 カラゲナン 0.5 カルボキシメチルセルロース 1.0 ラウリルジエタノールアマイド 1.0 シヨ糖モノラウレート 2.0 香 料 1.0 サツカリン 0.1 本発明消臭物質No.4 0.05 〃 No.5 0.1 クロルヘキシジン 0.01 デキストラナーゼ 0.01 水 残 100.0% 使用例 4 練歯磨 第2リン酸カルシウム・2水和物 50.0% グリセリン 20.0 カルボキシメチルセルロース 2.0 ソジウムラウリルサルフエート 2.0 香 料 1.0 サツカリン 0.1 本発明消臭物質No.6 0.1 〃 No.7 0.1 クロルヘキシジン 0.01 水 残 100.0% 使用例 5 チユーインガム ガムベース 20% 砂 糖 53 グルコース 10 水 飴 16.4 香 料 0.5 本発明消臭物質No.8 0.1 100.0% 使用例 6 チユーインガム ガムベース 20% 砂 糖 55 コーンシロツプ 12 水 飴 9.3 香 料 0.5 本発明消臭物質No.9 0.2 100.0% 使用例 7 液状歯磨 ポリアクリル酸ナトリウム 50.0% グリセリン 30.0 香 料 0.9 サツカリン 0.1 本発明消臭物質No.10 0.05 エタノール 3.0 クロルヘキシジン 0.01 リノール酸 0.04 水 残 100.0% 使用例 8 マウスウオツシユ エタノール 20.0% 香 料 1.0 サツカリン 0.05 本発明消臭物質No.11 0.1 〃 No.12 0.1 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.1 クロルヘキシジン 0.01 ラウリルジエタノールアマイド 0.3 水 残 100.0% 使用例 9 うがい用錠剤 炭酸水素ナトリウム 54.0% 第2リン酸ナトリウム 10.0 ポリエチレングリコール 3.0 クエン酸 17.0 無水硫酸ナトリウム 13.25 香 料 2.0 本発明消臭物質No.13 0.3 〃 No.14 0.2 オレイン酸 0.1 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.1 クロルヘキシジン 0.05 100.0% 使用例 10 消臭スプレー エタノール 50% ジクロロジフルオロメタン 49.5 本発明消臭物質No.15 0.5 100.0% 使用例 11 液体消臭剤 エタノール 99.4% 香 料 0.1 本発明消臭物質No.16 0.5 100.0%
ことを示す。
以下、本発明消臭物質の使用例を示す。なお、
用いた消臭物質は第2表に示す通りである。また
%はいずれも重量%を示す。 使用例 1 キヤンデイ 砂 糖 50% 水 飴 33 有機酸 2 香 料 0.2 本発明消臭物質No.1 0.1 水 残 100.0% 使用例 2 キヤンデイ 砂 糖 50% 水 飴 33 有機酸 2 香 料 0.2 本発明消臭物質No.2 0.1 〃 No.3 0.1 水 残 100.0% 使用例 3 練歯磨 炭酸カルシウム 50.0% グリセリン 20.0 カラゲナン 0.5 カルボキシメチルセルロース 1.0 ラウリルジエタノールアマイド 1.0 シヨ糖モノラウレート 2.0 香 料 1.0 サツカリン 0.1 本発明消臭物質No.4 0.05 〃 No.5 0.1 クロルヘキシジン 0.01 デキストラナーゼ 0.01 水 残 100.0% 使用例 4 練歯磨 第2リン酸カルシウム・2水和物 50.0% グリセリン 20.0 カルボキシメチルセルロース 2.0 ソジウムラウリルサルフエート 2.0 香 料 1.0 サツカリン 0.1 本発明消臭物質No.6 0.1 〃 No.7 0.1 クロルヘキシジン 0.01 水 残 100.0% 使用例 5 チユーインガム ガムベース 20% 砂 糖 53 グルコース 10 水 飴 16.4 香 料 0.5 本発明消臭物質No.8 0.1 100.0% 使用例 6 チユーインガム ガムベース 20% 砂 糖 55 コーンシロツプ 12 水 飴 9.3 香 料 0.5 本発明消臭物質No.9 0.2 100.0% 使用例 7 液状歯磨 ポリアクリル酸ナトリウム 50.0% グリセリン 30.0 香 料 0.9 サツカリン 0.1 本発明消臭物質No.10 0.05 エタノール 3.0 クロルヘキシジン 0.01 リノール酸 0.04 水 残 100.0% 使用例 8 マウスウオツシユ エタノール 20.0% 香 料 1.0 サツカリン 0.05 本発明消臭物質No.11 0.1 〃 No.12 0.1 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.1 クロルヘキシジン 0.01 ラウリルジエタノールアマイド 0.3 水 残 100.0% 使用例 9 うがい用錠剤 炭酸水素ナトリウム 54.0% 第2リン酸ナトリウム 10.0 ポリエチレングリコール 3.0 クエン酸 17.0 無水硫酸ナトリウム 13.25 香 料 2.0 本発明消臭物質No.13 0.3 〃 No.14 0.2 オレイン酸 0.1 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.1 クロルヘキシジン 0.05 100.0% 使用例 10 消臭スプレー エタノール 50% ジクロロジフルオロメタン 49.5 本発明消臭物質No.15 0.5 100.0% 使用例 11 液体消臭剤 エタノール 99.4% 香 料 0.1 本発明消臭物質No.16 0.5 100.0%
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 シソ科植物、これを極性溶媒及び/又は非極
性溶媒で抽出することにより得られたシソ科植物
の抽出エキス及びその抽出残渣から選ばれる原料
に対し、溶媒抽出処理を行なつてその抽出物を採
取することにより、前記原料から消臭物質を得る
ことを特徴とする消臭物質の製造方法。 2 シソ科植物、これを極性溶媒及び/又は非極
性溶媒で抽出することにより得られたシソ科植物
の抽出エキス及びその抽出残渣から選ばれる原料
に対し、溶媒抽出処理を行なつてその抽出物を採
取する工程と水蒸気蒸留処理を行なつてその残渣
を採取する工程とのいずれか一方の工程を行なつ
た後、他方の工程を行なつて、前記原料から消臭
物質を得ることを特徴とする消臭物質の製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56089863A JPS57204278A (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Preparation of deodorizing substance |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56089863A JPS57204278A (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Preparation of deodorizing substance |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57204278A JPS57204278A (en) | 1982-12-14 |
JPS641145B2 true JPS641145B2 (ja) | 1989-01-10 |
Family
ID=13982617
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56089863A Granted JPS57204278A (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Preparation of deodorizing substance |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57204278A (ja) |
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JPH01218457A (ja) * | 1988-02-25 | 1989-08-31 | Inahata Koryo Kk | 硫黄系悪臭物質選択的消臭剤 |
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-
1981
- 1981-06-11 JP JP56089863A patent/JPS57204278A/ja active Granted
Also Published As
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