KR20070074718A - 녹차로부터 테아닌 성분의 추출 분리방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 녹차로부터 테아닌 성분을 고순도로 추출 분리하는 방법에 관한 것이다. 이 과정에서 일반적인 녹차추출물보다 테아닌의 함량이 월등히 높은 녹차추출물 제조방법이 자동적으로 포함된다. 보다 상세하게는, 녹차를 물로 추출한 추출액을 유기용매로 분배한 뒤 유기용매층을 제거하고, 이온교환수지칼럼에 로딩한 뒤 암모니아수로 용리시킨 용출액을 감압농축하여 테아닌 함량이 월등히 높아진 녹차추출물을 수득하고 이어서, 이 추출물을 칼럼크로마토그래피와 재결정을 통해 고순도 테아닌을 분리 정제하는 방법에 관한 것이다.
녹차, 녹차추출물, 테아닌.
Description
최근 녹차가 인체에 미치는 유익한 효능은 잘 알려져있고 또 세계적으로도 주목을 받고있다. 다른 식물들에 비해 녹차에는 특징적인 몇가지 성분들이 다량 함유되어있으며 현재까지 밝혀진 녹차성분으로서 50여종의 유기화합물들 중에서 녹차의 효능과 맛에 가장 깊게 관련된 성분은 폴리페놀류 성분과 아미노산류 성분이며 이들의 성분비율은 녹차의 종류, 재배조건, 차잎의 채엽시기에 따라 그 함량이 달라진다.
이러한 녹차성분중에서 아미노산류의 절반이상을 차지하는 테아닌(theanine)은 다른 식물에서는 거의 발견되지않는 녹차 특유의 고유성분으로서 녹차 특유의 맛과 효능을 결정짓는 가장 중요한 성분으로 알려져있다. 현재까지 밝혀진 바에 따르면, 테아닌은 다양한 생리활성효능을 지닌다고 보고되어있다. 예컨대, 카페인의 흥분작용을 억제하고(일본약학잡지,95(7),892-895,1975년), 긴장을 완화시키며, 항스트레스작용(일본특허공개 평6-100442호) 및 면역촉진작용 등이 밝혀지면서 기능성 식품소재 및 화장품, 의약품 소재로서 주목받고있다.
일반적으로 녹차에 포함되어있는 테아닌의 함량은 평균적으로 녹차건조물의 0.5-1.5% 정도에 불과하며 따라서 일반적인 기존의 방법에 따라 제조된 녹차추출물에 함유된 테아닌의 함량은 2.5-5% 정도에 불과하다. 기능성식품이나 의약품 등의 분야에서 테아닌 만의 특이한 효능을 유효하게 활용하기위해서는 일상적인 녹차추출물보다 월등하게 테아닌 함량이 높은 녹차추출물을 사용하는 것이 바람직하며 더 나아가 고순도로 분리정제된 테아닌의 사용이 가장 바람직하다. 따라서 이에 대한 제조법이 절실히 요구된다.
그러나 현재까지는 녹차로부터 폴리페놀류의 함량이 높은 녹차추출물을 제조하는 방법과 고순도의 카테킨을 분리하는 방법들은 다양하게 제시되어있으나, 테아닌 함량이 높은 녹차추출물 제조방법과 고순도의 테아닌 성분의 추출 분리방법에 대한 개발은 거의 미미한 상태이다.
상기의 과제를 해결하는 방법으로서 본 발명자들은, 테아닌 함량이 높은 녹차추출물 제조방법을 먼저 개발하였다. 녹차를 물로 추출한 추출액을 적절한 유기용매에 분배시킨 뒤 유기용매층을 제거하고, 이 수용액을 이온교환수지로 채워진 칼럼에 충진시키고 암모니아수로 용리시킨 뒤에 그 용출액을 진공농축시키면, 테아닌 함량이 5배이상 높아진 녹차추출물이 제조된다.
이어서 더욱 고순도의 테아닌 성분을 분리 정제하는 방법으로서, 상기의 녹차추출물을 흡착수지에 흡착시킨 뒤 물과 에탄올 혼합액을 용리액으로 사용하여 칼럼크로 마토그래피를 행하고 이 용출액을 진공농축시켜 얻어진 고형물을 다시 에탄올로 재결정을 실시하여 백색고체성상의 고순도의 테아닌을 수득하는 방법을 제시한다.
본 발명은 다음과 같은 공정으로 이루어진다.
1) 녹차건조물을 물로 추출하는 단계
2) 추출액을 유기용매로 분배하고 유기용매층을 제거하는 단계
3) 수용액층을 이온교환수지로 채워진 칼럼에 로딩하고 암모니아수로 용리시키는 단계
4) 상기 용출액을 진공농축시켜서 테아닌 함량이 높은 녹차추출물(테아닌 함량 20-30%)을 얻는 단계
5) 상기 농축추출물을 흡착수지에 흡착시킨 뒤, 물과 에탄올 혼합액을 용리액으로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하는 단계
6) 상기 용출액을 진공농축시키고 에탄올로 재결정을 실행하는 단계
1)번공정을 실시하는 대신에 기존의 시판 녹차추출물(테아닌 함량 2-5%정도)을 그대로 사용할 수 있다. 2)번공정에서 테아닌 성분과 기타 친수성 성분들은 거의 대부분 물 층에 녹아들고 폴리페놀류 화합물은 유기용매층과 물층에 적절한 비율로 분배되어진다. 따라서 유기용매층은 폴리페놀류 함량이 높은 녹차추출물 제조에 따로 활용될 수 있다.
3)번공정에서, 암모니아수를 용리액으로 사용하면 테아닌 성분이 가장 먼저 용출되어진다. 이후에 에탄올이나 적절한 유기용매를 용리액으로 사용하면 폴리페놀류 화합물 등을 따로 분리 수득할 수도 있다. 테아닌 성분이 용출된 암모니아수 용액을 감압농축시켜서 농축액을 얻는다. 이 농축액을 분무건조기 등을 이용하여 완전건조시키면 고형물로서 녹차추출물(테아닌 함량 20-30%정도)을 수득할 수 있고 그 자체로 상업적으로 활용할 수 있다.
5)번공정의 칼럼크로마토그래피에 사용되는 흡착수지로는 세파덱스 HP-20과 같은 합성흡착제를 사용할 수 있다. 이때 사용하는 용리액은 물과 에탄올 혼합액 시스템을 사용하여, 100% 증류수로부터 시작하여 점차적으로 에탄올 농도를 증가시키는 방법을 사용하면 가장 먼저 테아닌 성분이 용출되어나오고 에탄올 농도가 진한 부분에서부터 폴리페놀류 화합물 등이 분리되어 용출된다.
상기공정에서 테아닌 성분이 용출된 용액을 감압농축시키고 최종적으로 95% 에탄올로 재결정을 실행하면 고순도의 테아닌(함량90-98%정도)을 수득할 수 있다.
이하, 비교예 및 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하지만 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
비교예: 일반적인 녹차추출물의 제조(테아닌의 함량: 3-5% 정도)
건조된 녹차분말 100g(한국 P사 제품)을 10배의 증류수(1.0L)를 사용하여 섭씨 80 도에서 30분간 교반하여 추출한 다음, 여과지를 사용하여 추출액을 분리하였다. 이 추출액을 진공농축시키고 분무건조기에서 건조시켜 최종적으로 고형물 녹차추출물 24g을 얻었다. 아미노산자동분석기와 HPLC를 사용하여 분석한 결과, 테아닌의 함량은 5.0%로 측정되었다.
실시예1: 테아닌 함량이 높은 녹차추출물의 제조(테아닌의 함량: 20-30%)
비교예에서 사용한 것과 동일한 건조된 녹차분말 100g을 10배의 증류수(1.0L)를 사용하여 섭씨 80도에서 30분간 교반하여 추출한 다음, 여과지를 사용하여 추출액(900ml)을 분리하였다. 이 추출액에서 클로로필 성분과 카페인 성분을 분리 제거하기위해서, 클로로포름 500ml을 가하여 30분간 교반한 다음에 클로로포름층을 제거하였다. 이어서 초산에틸 900ml를 가하고 30분간 교반한 다음, 물층과 유기용매층을 분리하였다.
분리된 수용액 추출액을 이온교환수지로 채워진 칼럼에 충진시키고 암모니아수를 사용하여 용리시켰다. 이 때 용리액은 2L 정도를 사용하여 20ml/min 유속으로 흘려주었다. 1.5L 정도의 용출액을 수득한 후에 이 용출액을 감압농축시키고 완전 건조시켜 고형물로서 녹차추출물 5.2g을 수득하였다. 이 고형물의 테아닌 함량은 22.0%로 측정되었다.
실시예2: 고순도 테아닌(함량 90-98%)의 분리 정제
상기 실시예1에서와 동일한 방법을 행하여 용출액 1.5L을 수득한 후, 이 용출액을 감압농축시켜서 100ml의 농축액을 만들고 이 농축액을 세파덱스 HP-20 합성흡착제로 채워진 칼럼에 로딩하고 증류수 200ml, 10% 에탄올 200ml, 20% 에탄올 200ml을 용리액으로 사용하여 순차적으로 칼럼에 용리시켰다. 초기 용출액 200ml는 버리고 그 다음 용출액 500ml을 취하여 감압농축시켜서 백색고체 2g을 수득하였다. 이것을 다시 95% 에탄올을 가하여 재결정을 행하여 백색결정상으로 1.2g의 순수한 테아닌(HPLC분석; 98%)을 수득하였다.
1H-NMR(400MHz, D2O): 3.70(t, J=6.0Hz, 1H), 3.15(dd, J=7.2Hz, 2H), 2.35(m, 2H),
2.10(dd, J=7.2Hz, 2H), 1.10(t, J=7.2Hz, 3H)
비선광도 [@]= +8.2(H2O)
상기의 방법으로 테아닌을 추출하게 되면 일반적이 녹차추출물보다 테아닌의 함량이 월등히 높은 녹차추출물을 제조할 수 있다.
Claims (2)
- 녹차로부터 테아닌 성분을 추출 분리하는 방법에 있어서,(1) 차엽건조물 혹은 분말녹차를 물로 추출하고 그 추출액을 유기용매로 분배하고 유기용매층을 제거한 수용액을 제조하는 공정(2) (1)에서 제조한 수용액을 이온교환수지칼럼을 사용하여 암모니아수로 용리시키고 그 용출액을 감압농축하는 공정(3) 상기 농축액을 흡착제가 채워진 칼럼에 로딩하고 물과 에탄올을 용리액으로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실행하는 공정(4) (3)에서 얻은 용출액을 진공농축시키고 최종적으로 에탄올로 재결정하여 고순도의 테아닌을 수득하는 것을 특징으로하는 녹차로부터 테아닌 성분의 추출 분리방법.
- 제1항에 있어서, (1)과 (2)공정만을 실행하여, 일반적인 녹차추출물보다 테아닌 함량이 높은 녹차추출물을 제조하는 방법.
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