KR101638205B1 - 브로콜리 종자로부터 글루코시놀레이트를 추출하는 방법 - Google Patents

브로콜리 종자로부터 글루코시놀레이트를 추출하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식물, 바람직하게는 브로콜리 싹 또는 종자로부터 글루코시놀레이트를 추출 및 정제하는 신규한 방법에 관한 것이다. 알콜 추출물을 염기성 수지 상에 흡착시키고 암모니아로 용출시킨다. 선택적으로, 흡착/용출 단계 전에, 알콜 추출물을 산성 수지를 함유하는 이온-교환 컬럼에 통과시킨다.

Description

브로콜리 종자로부터 글루코시놀레이트를 추출하는 방법{PROCESS FOR EXTRACTION OF GLUCOSINOLATES FROM BROCCOLI SEEDS}
본 발명은 브로콜리 종자 추출물을 염기성 수지 상에 흡착시킨 후, 흡착된 글루코시놀레이트를 용출시키고, 글루코시놀레이트가 풍부한 용출물을 수집하는 단계를 포함하는, 브로콜리 종자, 싹 또는 꽃송이로부터 글루코시놀레이트를 추출하는 방법에 관한 것이다.
브로콜리 종자는 많은 양의 글루코라파닌, 글루코이베린, 글루코에루신을 비롯한 글루코시놀레이트를 갖고 있다. 글루코시놀레이트가 생물학적으로 활성이 아니지만, 효소 마이로시나제(많은 식물 세포 및 장 미생물총에 존재함)에 의해 분해되어 활성 아이소티오시아네이트를 형성한다. 설포라판을 비롯한 이들 아이소티오시아네이트는 다수의 건강 촉진 성질을 갖고 있는 것으로 보이고, 일부 실험에서 다양한 항암 효과를 발휘하고 있는 것으로 보인다.
이전에, 다양한 저자가 브로콜리 종자로부터 글루코라파닌을 수득하는 추출/정제 계획을 개발하여 왔다. 예를 들면, [West et al. 2002 J. Chromatog A 966:227-232]는 다양한 글루코시놀레이트를 정제하기 위한 이온-쌍 및 친수성 상호작용 크로마토그래피의 이용을 개시하고 있다. 또한, 강한 이온-교환 대체 원심분리 분할 크로마토그래피를 이용한 시날빈 및 글루코라파닌의 정제를 개시하고 있는 [Toribio et al. 2007 J. Chromatog A 1170:44-51]을 참조할 수 있다. 그러나, 이들 기법은 둘 모두 화합물의 정제에 관한 것으로, 경제적이고 식품 등급 시약을 이용하는 브로콜리 종자로부터 글루코라파닌-함유 추출물을 추출하는 것이 아니다.
식품 등급 또는 기능식품 등급 글루코시놀레이트, 특히 글루코라파닌의 생산에 적합한 단순하고, 강건한 글루코시놀레이트 추출 방법을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 다음과 같은 단계를 포함하는 글루코시놀레이트-함유 추출물을 제조하기 위한 새로운 방법이 개발되었다:
a) 글루코시놀레이트-함유 식물 부분 또는 종자, 또는 글루코시놀레이트-함유 식물 부분 또는 종자의 추출물을 저급 알콜 또는 케톤, 또는 저급 알콜과 케톤의 수성 혼합물을 포함하는 추출 매질로 추출하여 알콜 또는 케톤 추출물을 수득하는 단계;
b) 선택적으로, 단계 a)의 추출 매질을 완전히 또는 부분적으로 증발시키는 단계;
c) 선택적으로, 단계 a) 또는 단계 b)의 추출물을 양이온 교환 수지와 접촉시키는 단계;
d) 단계 a), 단계 b) 또는 단계 c)로부터의 추출물을 염기성 수지 상에 흡착시키는 단계; 및
e) 선택적으로, 생성된 글루코시놀레이트-함유 추출물을 용출하는 단계.
단계 b) 내지 e)에 적합한 용매는 물, C1-4 알콜, C3-4 케톤 및 이의 혼합물을 포함한다.
양이온 교환 수지는 바람직하게는 이의 산성 형태이고, 보다 바람직하게는 강한 산성 이온 교환제가 이용된다.
필요한 경우, 단계 e)에서 수득된 글루코시놀레이트-함유 추출물에 대해 추가의 단계가 수행될 수 있다. 본 발명의 이 실시양태에서, 글루코시놀레이트-함유 추출물의 휘발물이 증발된다. 이 단계의 결과는 글루코시놀레이트(이는 글루코라파닌, 글루세루신 및 글루코이베린을 포함한다)-함유 고형 추출물이다. 이 공정에 의해 제조된 고형 추출물은 본 발명의 다른 양태를 형성한다.
본 발명의 출발 물질은 임의의 글루코시놀레이트-함유 식물 물질 또는 임의의 글루코시놀레이트-함유 추출물일 수 있다. 바람직하게는 식물 물질은 브라시카케아에(Brassicaceae)과, 예를 들면 브로콜리, 겨자, 평지씨, 콜리플라워, 콜라비, 양배추, 청경채, 순무, 무, 와사비, 서양고추냉이 및 싹양배추(brussel sprout)에서 유래한다.
식물 부분은 싹 또는 종자일 수 있고, 공지된 바와 같이 싹 및 종자는 종종 숙성된 식물 잎에 비해 더 많은 양의 글루코시놀레이트를 함유하지만, 꽃송이 또는 머리부분 또한 사용할 수 있다. 필요한 경우, 식물 부분을 먼저 세척 또는 탈지(종자의 경우)의 전처리 단계에 가할 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 식물은 브로콜리 식물이고, 종자를 추출한다. 이런 경우, 공정에 대한 원래의 출발 물질은 브로콜리 종자 추출물 또는 브로콜리 종자 그 자체이다.
선택적으로 세척 및/또는 탈지 및/또는 달리 처리된 식물 부분으로 시작하는 경우, 이들은 추출 단계에 가해진다. 이러한 추출에서, 수성 매질, 또는 저급 알콜 또는 케톤을 이용하는 것이 바람직하고, 여기서 저급 알콜 또는 케톤은 C1 내지 C4 알콜 또는 케톤 또는 이의 혼합물이다. 이는 차콜 또는 셀라이트와 같은 다른 유사한 물질의 존재 하에서 수행될 수 있다. 예를 들면, 상기 [Toribio et al. 2007 J. Chromatog A 1170:44-51]을 참조할 수 있다. 그런 다음, 수득된 추출물을 다음 단계에서 이용할 수 있다. 필요한 경우, 추출물은 한외여과와 같은 추가의 정제 단계에 가해질 수 있다. 또한, 추출물은 용매의 완전 또는 부분적 증발에 의해 선택적으로 농축될 수 있다.
다음 단계에서, 식물 부분의 추출물(상기 개시된 바와 같거나, 선택적으로 상업적으로 이용가능한 추출물)을 저급 알콜 또는 저급 케톤을 포함하는 추출 매질로 추출한다. 용어 "저급 알콜" 또는 "저급 케톤"은 알콜이 C1-C4 알콜이거나, 케톤이 C3-C4 케톤이거나, 이의 혼합물임을 의미하고; 공업용 에탄올을 이용하는 것 또한 가능할 수 있지만, 바람직하게는 에탄올 또는 아세톤과 같은 식품 제조에서 사용되는 것이 승인된 알콜 또는 케톤이다. 알콜 또는 케톤은 바람직하게는 에탄올 또는 아세톤이고, 약 40% 이상이 알콜 또는 케톤인 수용액일 수 있고; 바람직한 실시양태에서 저급 알콜 또는 저급 케톤은 약 70% 이상의 수용액이고, 보다 바람직한 실시양태에서 이는 약 70% 내지 약 95%이다. 이 단계에서, 온도는 별로 중요하지 않다. 추출물을 여과하거나 따라내서 가용성분을 불용성분으로부터 분리할 수 있다.
추출물을 증발시켜 휘발물을 제거한 후, 다음 단계를 위해 적절한 용매, 예를 들면 물, 저급 알콜, 케톤 또는 이의 혼합물에 용해시킬 수 있다.
선택적으로, 적절한 용매 또는 용매 혼합물 중의 알콜 또는 케톤 추출물을 양이온 교환 컬럼, 바람직하게는 도웩스(DOWEX: 등록상표) 50W 또는 앰벌리스트(AMBERLYST: 등록상표) 15(둘 모두 시그마 알드리치(Sigma Aldrich) 제품)와 같은 산성 형태인 강한 산성 수지에 가한다. 기능식품 또는 식품 성분으로서 최종 생성물의 의도된 용도와 일치하도록, 식품 제조에 대한 규제 요건을 만족하는 수지를 선택하는 것이 또한 바람직하다.
그런 다음, 알콜 추출 단계 또는 바람직하게는 이온-교환 단계에서 수득된 추출물을 염기성 수지 상에 흡착시킨다. 염기성 수지는 강염기성 또는 약염기성 수지일 수 있고, 바람직하게는 약염기성 수지이다. 적합한 수지의 예로는 앰벌라이트(AMBERLITE: 등록상표) IRA-67 및 레와티트(LEWATIT: 등록상표) VPOC 1065(둘 모두 시그마 알드리치 제품)가 포함된다. 기능식품/식품 등급 물질의 제조 목적과 일치하도록, 수지가 이 목적의 규제 관점에서 적합한 것이 바람직하다. 이 단계에서, 온도는 별로 중요하지 않고, 주위 온도가 바람직하다.
그런 다음, 이렇게 제조된 이온-교환 컬럼을 물, 저급 알콜(C1-C4) 또는 아세톤 또는 이의 혼합물 중의 염기, 예를 들면 암모니아, 희석된 수산화칼륨, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등으로 용출시킨다. 바람직한 염기는 물, 저급 알콜(C1-C4) 또는 용매의 혼합물 중의 암모니아이다.
생성된 용출물(최종 추출물)은 원래의 출발 물질에 비해 보다 정제된 형태의 글루코시놀레이트를 함유한다. 주요 제품의 실제 양이 출발 식물 물질의 함량에 따라 롯트(lot)마다 상이할 수 있지만, 전형적인 최총 추출물은 하기의 주 글루코시놀레이트를 함유할 것이다: 글루코라파닌, 글루코에루신 및 글루코이베린. 이 생성물이 본 발명의 또다른 실시양태를 형성한다.
필요한 경우, 최종 추출물은 고형 추출물이 되도록 종래의 수단을 이용하여 증발, 동결건조 또는 분무건조될 수 있다. 이들 가공된 고형 추출물 또한 본 발명의 한 양태를 형성한다.
본 발명의 한 바람직한 실시양태에서, 이온 교환 처리 및 암모니아를 이용한 용출 후의 추출물은 주 생성물로서 글루코라파닌의 암모늄 염을 함유한다. 선택적이지만 바람직한 단계에서, 암모늄 염은 추가의 가공에 적합한 무(無)-암모늄 추출물로 변환된다. 이 선택적인 단계에서, 산성인 추출물은 보다 염기성이 된다. 이는 염기의 임의의 통상적인 공급원, 예를 들면 알칼리 하이드록사이드 또는 알칼리토 하이드록사이드, 예를 들면 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화나트륨, 수산화칼륨을 첨가함으로써 수행될 수 있다. 수산화나트륨과 같은, 식품에 사용하기에 적합한 염기가 바람직하다.
pH가 7.0 이상, 보다 바람직하게는 약 pH 7 내지 pH 12, 보다 더 바람직하게는 pH 9 내지 11로 상승하도록 충분한 염기를 첨가한다.
수산화나트륨과 같은 염기를 첨가하여 염기성 환경, 예를 들면 pH 9 내지 11을 형성하는 것은 암모늄 이온의 나트륨 이온으로의 교환을 가능하게 한다. 그런 다음, 감압(즉, 부분 진공을 이용하여 제거됨)을 이용하는 것과 같은 종래의 수단에 의해 생성된 나트륨 글리코시놀레이트로부터 휘발물을 분리시켜 무-암모늄 추출물을 수득한다.
하기의 비-한정적인 실시예가 본 발명을 더 잘 예시한다.
실시예 1:
본원에 참고로 인용된 [Toribio et al. 2007 J. Chromatogr. A 1170:44-51]에 일반적으로 개시된 방법에 따라 추출하였다. 브로콜리 종자(3kg)를 환류 온도에서 물(20리터) 중에서 2시간동안 교반하였다. 생성된 따뜻한 용액을 여과하였다. 그런 다음, 여과액을 차콜(150g)과 함께 2시간동안 진탕하였다. 현탁액을 여과하고, 60℃에서 감압 하에서 농축하여 12%의 글루코라파닌 함량을 갖는 잔사를 수득하였다(310g).
실시예 2:
실시예 1의 잔사(4.0g)를 에탄올:물(82%:18%)의 혼합물(40ml)에 현탁시키고, 약 30분동안 환류 가열하였다. 생성된 현탁액을 여과하고, 모액을 감압(30mbar) 하에서 60℃에서 증발시켰다. 16%의 글루코라파닌 순도를 갖는 추출물을 수득하였다(2.2g).
실시예 3:
이온 교환제 앰벌라이트 IRA-67(2g)을 물(10ml) 중의 실시예 1의 추출물(2.0g)과 함께 30분동안 교반하였다. 여과하여 액체를 제거하고, 부하된 이온 교환제를 물(5ml)로 세척하였다. 부하된 이온 교환제를 주위 온도에서 메탄올 중의 5% 수성 수산화암모늄 용액(10ml)과 함께 30분동안 교반하였다. 여과한 후, 여과액을 감압(30mbar, 70℃) 하에서 증발시켰다. 54%의 순도를 갖는 글루코라파닌을 함유하는 추출물을 수득하였다(97.3mg).
실시예 4:
실시예 3의 부하된 이온 교환제를 물 중의 5% 수성 수산화암모늄 용액(10ml)으로 세척하고, 증발시킨 후, 19% 순도를 갖는 글루코라파닌을 수득하였다(217mg).
실시예 5:
이온 교환제 앰벌리스트 15(2g)를 물(10ml) 중의 실시예 2의 추출물(1g)과 함께 30분동안 주위 온도에서 교반하였다. 여과하여 액체를 제거하고, 이온 교환제를 물(5ml)로 세척하였다. 유리 글루코라파닌 산을 함유하는 용출물을 주위 온도에서 30분동안 약염기성 이온 교환제인 앰벌라이트 IRA-67(2g)과 함께 교반하였다. 여과하여 액체를 제거하고, 부하된 이온 교환제를 물(10ml)로 세척하였다. 부하된 이온 교환제를 메탄올 중의 5% 수성 암모니아 용액(10ml)과 함께 30분동안 주위 온도에서 교반하였다. 여과한 후, 용출물을 감압(30mbar, 70℃) 하에서 증발시켰다. HPLC로 측정시 69%의 순도를 갖는 글루코라파닌을 수득하였다(95.2mg).
실시예 6:
실시예 5의 부하된 염기성 이온 교환제를 물 중의 5% 수성 수산화암모늄 용액으로 세척하고, 증발시킨 후, 25%의 순도를 갖는 글루코라파닌을 수득하였다(385.3mg).
실시예 7:
실시예 5의 추출물(1g)을 물(10ml) 중에서 교반하였다. 10.5의 pH에 도달할 때까지 1N 수산화나트륨 수용액을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 30분동안 교반하고, 휘발물을 감압(30mbar, 70℃) 하에서 제거하였다. HPLC로 측정시 64%의 순도를 갖는 글루코라파닌을 수득하였다(980mg). 암모늄 이온의 42%가 나트륨 이온으로 교환되었다.

Claims (17)

  1. a) 글루코시놀레이트-함유 브라시카케아에(Brassicaceae) 식물 부분 또는 종자, 또는 글루코시놀레이트-함유 브라시카케아에 식물 부분 또는 종자의 추출물을 C1-C4 알콜 또는 아세톤, 또는 이의 물과의 혼합물을 포함하는 추출 매질로 추출하여 알콜 또는 케톤성 글루코시놀레이트-함유 추출물을 수득하는 단계;
    b) 단계 a)의 글루코시놀레이트-함유 추출물을 양이온 교환 수지와 접촉시키는 단계;
    c) 단계 b)로부터의 글루코시놀레이트-함유 추출물을 염기성 수지 상에 흡착시키는 단계; 및
    d) 선택적으로, 생성된 글루코시놀레이트-함유 추출물을 용출하는 단계
    를 포함하는, 글루코시놀레이트-함유 브라시카케아에 식물 부분 또는 종자로부터, 또는 글루코시놀레이트-함유 브라시카케아에 식물 부분 또는 종자의 추출물로부터 글루코시놀레이트-함유 추출물을 수득하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    생성된 글루코시놀레이트-함유 추출물로부터 휘발물을 증발시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    단계 b)의 양이온 교환 수지가 강한 산성 수지인 방법.
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 있어서,
    알콜이 에탄올인 방법.
  6. 삭제
  7. 제 1 항에 있어서,
    C1-C4 알콜 또는 아세톤이 40% 이상의 농도로 수용액에 존재하는 방법.
  8. 제 5 항에 있어서,
    에탄올이 70% 내지 95%로 수용액에 존재하는 방법.
  9. 삭제
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    식물 부분 또는 종자가 브로콜리, 겨자, 평지씨, 콜리플라워, 콜라비, 양배추, 청경채, 순무, 무, 와사비, 서양고추냉이 및 싹양배추로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서,
    식물이 브로콜리인 방법.
  12. 제 10 항에 있어서,
    식물 부분 또는 종자가 브로콜리 종자인 방법.
  13. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    증발, 동결건조 또는 분무건조의 단계를 추가로 포함하는 방법.
  14. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    단계 d)의 용출물에 충분한 염기를 첨가하여 pH를 7.0 이상으로 증가시키고, 생성된 글루코시놀레이트-함유 염을 분리시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  15. 제 14 항에 있어서,
    글루코시놀레이트-함유 염이 알칼리 또는 알칼리토 양이온을 갖는 방법.
  16. 제 14 항에 있어서,
    분리가 감압 하에서 휘발물을 제거하는 것을 포함하는 방법.
  17. 삭제
KR1020117004307A 2008-08-27 2009-08-21 브로콜리 종자로부터 글루코시놀레이트를 추출하는 방법 KR101638205B1 (ko)

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EP08163089 2008-08-27
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EP08171823 2008-12-16

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