CN102137678A - 从青花菜种子中提取葡萄糖异硫氰酸盐的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明描述了用于从植物材料，优选青花菜芽或种子中提取和纯化葡萄糖异硫氰酸盐的新方法。将醇的提取物吸附到碱性树脂上并用氨洗脱。可选地，在吸附/洗脱步骤之前，使醇的提取物通过含有酸性树脂的离子交换柱。

Description

从青花菜种子中提取葡萄糖异硫氰酸盐的方法
发明简述
本发明涉及从青花菜种子、芽或小花中提取葡萄糖异硫氰酸盐的方法，其包括在碱性树脂上吸附青花菜种子提取物的步骤，随后洗脱吸附的葡萄糖异硫氰酸盐并收集富含葡萄糖异硫氰酸盐的洗脱液。
发明背景
青花菜(Broccoli，亦称西兰花)种子有高量的葡萄糖异硫氰酸盐(glucosinolate，亦称硫代葡萄糖苷)，包括葡萄糖萝卜硫苷(glucoraphanin)、葡萄糖屈曲花苷(glucoiberin)、葡萄糖芝麻菜苷(glucoerucin)。虽然葡萄糖异硫氰酸盐不是生物活性的，但通过黑芥子酶(存在于许多植物细胞和肠道菌群中)的裂解导致活化的异硫氰酸酯/盐的形成。已表明这些异硫氰酸酯/盐包括菜菔硫烷(sulforaphane)具有许多的健康促进特性，甚至在一些实验中已表明能发挥抗肿瘤作用。
先前，不同的作者已开发了从青花菜种子中获得葡萄糖萝卜硫苷的提取/纯化方法。例如，West等人的2002 J.Chromatog A 966：227-232描述了离子对色谱和亲水作用色谱用于纯化各种葡萄糖异硫氰酸盐的用途。也见Toribio等人的2007 J.Chromatog A 1170：44-51，其描述了使用强离子交换色谱代替离心分配色谱纯化白芥子硫苷和葡萄糖萝卜硫苷。然而，这两种技术都涉及化合物的纯化，而不是经济的、使用食品级试剂从青花菜种子中提取含有葡萄糖萝卜硫苷的提取物的方法。
我们期望有简单稳健的葡萄糖异硫氰酸盐提取方法，所述方法适于食品级或营养食品级葡萄糖异硫氰酸盐(尤其葡萄糖萝卜硫苷)的生产。
发明详述
已根据本发明开发了用于含有葡萄糖异硫氰酸盐提取物的生产的新方法，其包括以下步骤：
a)用包含低级醇、或酮、或低级醇或酮的水性(aqueous)混合物的提取介质提取含有葡萄糖异硫氰酸盐的植物部分或种子、或提取含有葡萄糖异硫氰酸盐的植物部分或种子的提取物以获得醇的或酮的提取物。
b)任选地完全或部分蒸发步骤a)的提取介质；
c)任选地使步骤a)或步骤b)中的提取物与阳离子交换树脂接触；
d)使来自步骤a)、步骤b)或步骤c)的提取物吸附到碱性树脂上；和
e)任选地洗脱产生的含有葡萄糖异硫氰酸盐的提取物。
用于步骤b)到e)的合适的溶剂包括水、C1-4醇、C3-4酮及其混合物。
优选地阳离子交换树脂是其酸性形式，更优选地是使用强酸离子交换剂。
必要时，可对获得自步骤e)的含有葡萄糖异硫氰酸盐的提取物进行附加的步骤。在本发明的该实施方式中，含有葡萄糖异硫氰酸盐的提取物的挥发物被蒸发。该步骤的结果是含有葡萄糖异硫氰酸盐的固体提取物，其包括葡萄糖萝卜硫苷、葡萄糖芝麻菜苷、葡萄糖屈曲花苷。通过此方法制成的固体提取物也构成本发明的另一方面。
用于本发明的起始材料可以是任何含有葡萄糖异硫氰酸盐的植物材料或任何含有葡萄糖异硫氰酸盐的提取物。优选地，植物材料来自十字花科，例如青花菜、芥菜、油菜籽、花椰菜(cauliflower)、球茎甘蓝(kohlrabi)、甘蓝、小白菜(bok choy)、芜菁、萝卜、山葵(wasabi)、辣根和抱子甘蓝(brussel sprout)。
植物部分可以是芽或种子，因为已知芽或种子通常比成熟的植物叶子含有更高量的葡萄糖异硫氰酸盐，但也可使用小花或叶球(head)。必要时，可首先对植物部分进行洗涤或脱脂(针对种子)的预处理步骤。在优选的实施方式中，植物是青花菜植物，且种子是被提取的。在这种情况下，用于该方法的原始的起始材料可以是青花菜种子提取物或青花菜种子本身。
如果以植物部分(可选地经洗涤的和/或脱脂的和/或另外处理过的)开始，可以接着对它们进行提取步骤。在该提取中，使用水性介质、或低级醇或酮是优选的，其中低级醇或酮是C1到C4的醇或酮或其混合物。这可在活性炭或其他类似材料例如硅藻土(celite)的存在下进行。见，例如Toribio等人的(上文中)。获得的提取物可接着用于后面的步骤中。必要时，可将提取物进行进一步纯化步骤例如超滤。可选地该提取物也可通过溶剂的完全或部分蒸发而浓缩。
在后面的步骤中，接着将植物部分的提取物(或如上文获得的，或可选地商业得到的提取物)用包含低级醇或低级酮的提取介质提取。术语“低级醇”或“低级酮”表示醇是C1-C4醇或酮是C3-C4酮，或其混合物；优选其是被批准使用于食品制造的醇或酮，例如乙醇或丙酮，但也可使用工业上的乙醇。醇或酮优选是乙醇或丙酮，且可在水性溶液中，例如至少大约40％醇或酮；在优选的实施方式中，低级醇或低级酮在水性溶液中为至少大约70％，在更优选的实施方式中，其为从大约70％到大约95％。在该步骤中，温度不是特别关键的。可将提取物过滤或倾析以分离可溶物质和不可溶物质。
提取物可被蒸发以去除挥发物，随后溶于合适的溶剂例如水、低级醇、酮或其混合物中用于后面的步骤。
可选地，将在合适的溶剂或溶剂混合物中的醇的或酮的提取物经过酸性形式的阳离子交换柱，优选强酸性树脂，例如DOWEX
Figure BPA00001324983200031
50W或AMBERLYST
Figure BPA00001324983200032
15(两者都得自Sigma Aldrich)。与最终产物作为营养食品或食品组分的期望用途一致，选择满足用于食品生产的监管要求的树脂也是优选的。
接着将获得自醇的提取步骤或优选获得自离子交换步骤的提取物吸附到碱性树脂上。碱性树脂可以是强碱性树脂或弱碱性树脂，优选弱碱性树脂。合适的树脂的例子包括AMBERLITEIRA-67和LEWATIT
Figure BPA00001324983200034
VPOC1065(两者都得自Sigma Aldrich)。与制造营养食品/食品级材料的目标一致，从监管角度看对该目的合适的树脂是优选的。对于该步骤，温度不是特别关键的；环境温度是优选的。
接着将如此制备好的离子交换柱用碱洗脱。所述的碱例如为在水、低级醇(C1-C4)或丙酮或其混合物中的氨、稀释的氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等。优选的碱是在水、低级醇(C1-C4)或溶剂混合物中的氨。
产生的洗脱液(最终提取物)含有比原始的起始材料更纯的形式的葡萄糖异硫氰酸盐。然而，主要产物的实际量可随批次而变化，这取决于起始植物材料的含量；典型的最终提取物将含有下列主要葡萄糖异硫氰酸盐：葡萄糖萝卜硫苷、葡萄糖芝麻菜苷和葡萄糖屈曲花苷。该产物还构成了本发明的另一实施方式。
必要时，可使用常规手段蒸发、冷冻干燥或喷雾干燥最终提取物使得提取物是固体提取物。这些处理的固体提取物也构成了本发明的一个方面。
在本发明的一个优选的实施方式中，离子交换处理和用氨洗脱后的提取物，含有作为主要产物的葡萄糖萝卜硫苷的铵盐。在一可选的但是优选的步骤中，铵盐被转变为适于进一步处理的无铵提取物。在该可选的步骤中，使得该酸性提取物更呈碱性。这可通过添加任何常规的碱源进行，所述碱源例如碱金属的或碱土金属的氢氧化物，例如氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化钠、氢氧化钾。优选地，碱是适用于食品中的，例如氢氧化钠。
加入足够的碱使得PH上升为高于7.0，更优选的为大约pH 7到pH12，甚至更优选的为pH 9到11。
为形成碱性环境(例如从pH 9到11)而添加碱例如氢氧化钠，允许铵离子向钠离子的交换。可接着通过常规手段，例如通过使用减压(即，使用局部真空来去除)，将挥发物与产生的葡萄糖异硫氰酸钠盐分离，产生无铵的提取物。
以下非限制性实施例更好地阐述本发明
实施例1
按照在A.Toribio等人的J.Chromatogr.A 1170(2007)44-51(其通过引用插入本文)中一般地描述的过程，制成提取物。将3kg青花菜种子在回流温度下在20公升水中搅拌2h。将产生的热溶液过滤。接着将滤液用150g活性炭搅动2h。过滤悬液并在60℃下在减压下浓缩至有12％葡萄糖萝卜硫苷含量的310g残留物。
实施例2
将实施例1的4.0g残留物悬浮在乙醇∶水(82％∶18％)的40ml混合物中并加热回流大约30min。过滤产生的悬浮液并在60℃下在减压(30mbar)下蒸发母液。获得有16％葡萄糖萝卜硫苷纯度的提取物(2.2g)。
实施例3
将2g离子交换剂AMBERLITE
Figure BPA00001324983200051
IRA-67与实施例1的2.0g提取物在10ml水中搅拌30min。通过过滤去除液体并用水(5ml)洗涤负载的离子交换剂。在环境温度下，将负载的离子交换剂与在甲醇中的10ml 5％氢氧化铵水性溶液搅拌30min。过滤后，在减压(30mbar，70℃)下蒸发滤液。
结果是含有葡萄糖萝卜硫苷的97.3mg提取物，纯度为54％。
实施例4
用在水中的10ml 5％氢氧化铵水溶液洗涤实施例3的负载的离子交换剂，蒸发后出产217mg纯度19％的葡萄糖萝卜硫苷。
实施例5
在环境温度下，将2g酸性离子交换剂AMBERLYST
Figure BPA00001324983200052
15与实施例2的1g提取物在10ml水中搅拌30min。通过过滤去除液体并用水(5ml)洗涤离子交换剂。将含有游离葡萄糖萝卜硫苷酸的洗脱液与弱碱性离子交换剂AMBERLYST
Figure BPA00001324983200053
IRA-67(2g)在环境温度下搅拌30min。通过过滤去除液体并用水(10ml)洗涤负载的离子交换剂。在环境温度下，将负载的离子交换剂与10ml在甲醇中的5％氨水的溶液搅拌30min。过滤后，在减压(30mbar，70℃)下蒸发洗脱液。产量：95.2mg葡萄糖萝卜硫苷，纯度69％(由HPLC测定)。
实施例6
用在水中的5％水性氢氧化铵溶液洗涤来自实施例5的负载的碱性离子交换剂，蒸发后，出产385.3mg葡萄糖萝卜硫苷(纯度25％)。
实施例7
在10ml水中搅拌实施例5的1g提取物。加入氢氧化钠的水溶液(1N)直到达到10.5的PH。将混合物在室温下搅拌30min并在减压(30mbar，70℃)下去除挥发物。产量：980mg葡萄糖萝卜硫苷，纯度64％(由HPLC测定)。42％的铵离子被交换为钠离子。

Claims (17)

1.用于从含有葡萄糖异硫氰酸盐的植物部分或种子或从含有葡萄糖异硫氰酸盐的植物部分或种子的提取物中获得含有葡萄糖异硫氰酸盐提取物的方法，其包括以下步骤：
a)用包含低级醇或酮或水与低级醇或酮的混合物的提取介质提取含有葡萄糖异硫氰酸盐的植物部分或种子、或提取含有葡萄糖异硫氰酸盐的植物部分或种子的提取物，以获得醇的或酮的含有葡萄糖异硫氰酸盐的提取物；和
b)任选地使步骤a)中的含有葡萄糖异硫氰酸盐的提取物与阳离子交换树脂接触；和
c)使来自步骤a)或步骤b)的含有葡萄糖异硫氰酸盐的提取物吸附到碱性树脂上；和
d)可选地洗脱所产生的含有葡萄糖异硫氰酸盐的提取物。
2.根据权利要求1的方法，还包括将挥发物从所产生的所述含有葡萄糖异硫氰酸盐提取物中蒸发出去。
3.根据权利要求1或2的方法，其中步骤b)中所述阳离子交换树脂是强酸性树脂。
4.根据权利要求1-3中的任何一项的方法，其中步骤a)中所述醇是C1-C4醇。
5.根据权利要求4的方法，其中所述醇是乙醇。
6.根据权利要求1-3中任何一项的方法，其中步骤a)中所述酮是丙酮。
7.根据权利要求4-6的方法，其中所述C1-C4醇或丙酮以至少大约40％的浓度存在于水性溶液中。
8.根据权利要求5的方法，其中所述乙醇以大约70％到大约95％存在于水性溶液中。
9.根据权利要求1-8中任何一项的方法，其中起始材料是含有葡萄糖异硫氰酸盐的植物部分或种子的提取物。
10.根据权利要求1-9中任何一项的方法，其中，所述植物部分或种子选自由下述组成的组：青花菜、芥菜、油菜籽、花椰菜、球茎甘蓝、甘蓝、小白菜、芜菁、萝卜、山葵、辣根和抱子甘蓝。
11.根据权利要求10的方法，其中所述植物是青花菜。
12.根据权利要求10的方法，其中所述植物部分或种子是青花菜种子。
13.权利要求1-12中任何一项的方法，还包括蒸发、冷冻干燥或喷雾干燥步骤。
14.根据权利要求1-13中任何一项的方法，还包括添加足量的碱到步骤d)的洗脱液中，以增大PH到至少7.0，并分离产生的含有葡萄糖异硫氰酸盐的盐。
15.根据权利要求14的方法，其中所述含有葡萄糖异硫氰酸盐的盐具有碱阳离子或碱土阳离子。
16.根据权利要求14-15中任何一项的方法，其中所述分离包括在减压下去除挥发物。
17.通过权利要求1-16中任何一项的方法产生的产物。
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