CN105254691B - 一种制备2”-O-β-D-xylosylvitexin的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备2”‑O‑β‑D‑xylosylvitexin的方法。2”‑O‑β‑D‑xylosylvitexin结构式如式(I)所示。本发明从波罗蜜叶中制备分离得到大量的2”‑O‑β‑D‑xylosylvitexin，其产率为90～280mg/kg(纯度为85～95％)。本发明为波罗蜜的深加工利用提出了一条可行的技术途径，对于提升波罗蜜产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。

Description

一种制备2”-O-β-D-xylosylvitexin的方法
技术领域
本发明属于天然产物领域，具体涉及一种从波罗蜜叶中制备分离得到2”-O-β-D-xylosylvitexin的方法。
背景技术
波罗蜜属于桑科常绿乔木，广泛种植于热带与亚热带地区。波罗蜜果实香甜可口，营养价值和保健功能较高。果肉有通乳、补中益气等功效，深受广大消费者的喜爱。波罗蜜叶为波罗蜜树的枝叶，全年可采，资源丰富。研究发现，波罗蜜叶中富含黄酮类化合物，具有抗氧化、抗癌、调节免疫等生物活性。然而，目前外关于波罗蜜叶活性成分的研究极为有限，相关活性物质组成仍有待研究。
2”-O-β-D-xylosylvitexin，其结构式如式(I)所示：
化合物2”-O-β-D-xylosylvitexin及其结构式已公开于文献“Kumamoto H etal.,Structure and hypotensive effect of flavonoid glycosides in orange(Citrussinensis OSBECK)peeling.Agricultural and Biological Chemistry,1986,50,781-783.”中。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备2”-O-β-D-xylosylvitexin的方法。
本发明的制备2”-O-β-D-xylosylvitexin的方法，其特征在于，包括以下步骤：用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提波罗蜜叶，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，再先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯相浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为85/15洗脱的馏分，该馏分再经反相柱层析，以甲醇/水为洗脱剂，从体积比10/90～40/60梯度洗脱，收集甲醇/水体积比为25/75洗脱的馏分，即可得到2”-O-β-D-xylosylvitexin。
所述的波罗蜜叶优选为波罗蜜叶粉末，进一步优选是将新鲜的波罗蜜叶干燥后，粉碎成粉末。
所述的用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提波罗蜜叶，甲醇或乙醇水溶液的用量是5～20mL/g波罗蜜叶，浸提的温度优选为25～80℃，浸提时间为1～72小时。
所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，优选是将浸提液在40～80℃下浓缩除去甲醇或乙醇，再加入1～5倍体积的水溶解。
所述的先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，优选是先用石油醚萃取3～12次，再用乙酸乙酯萃取3～12次。
本发明还提供了波罗蜜叶在制备2”-O-β-D-xylosylvitexin中的应用。
本发明从波罗蜜叶中制备分离得到2”-O-β-D-xylosylvitexin，其产率为90～280mg/kg(纯度为85～95％)。本发明对于推动波罗蜜的深加工利用，提升波罗蜜产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。同时也为2”-O-β-D-xylosylvitexin的制备提供了一种新的方法。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1：2”-O-β-D-xylosylvitexin制备分离和结构鉴定
一、2”-O-β-D-xylosylvitexin的制备分离
1)选料：选择新鲜波罗蜜叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将波罗蜜叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末；
3)浸提：将波罗蜜叶粉末加入5倍体积(即5mL/g波罗蜜叶粉末)的体积分数40％的甲醇水溶液中，在25℃浸提1小时，过滤，收集过滤液；
4)有机溶剂分级：将上述过滤液在40℃下浓缩除去甲醇，加入其1倍体积的水，先后分别用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取3次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩得浸膏用于后续纯化。
5)取乙酸乙酯相萃取液的浸膏，采用硅胶柱(100～200目)层析，以氯仿/甲醇为洗脱溶剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为85/15洗脱的组分，再经C18反相柱层析，以甲醇/水为洗脱剂，从体积比10/90～40/60梯度洗脱，收集甲醇/水体积比为25/75洗脱的组分，在60℃蒸发浓缩干燥，即得到化合物1(2”-O-β-D-xylosylvitexin)。
采用该方法获得的2”-O-β-D-xylosylvitexin产率为90～130mg/kg，纯度为85～95％。
二、化合物1(2”-O-β-D-xylosylvitexin)的结构鉴定
化合物1(2”-O-β-D-xylosylvitexin)易溶于甲醇，质谱结果表明该化合物分子量为564。该化合物的1H NMR(500MHz，CD3OD)和13C NMR(125MHz，CD3OD)见表1。
表1 2”-O-β-D-xylosylvitexin的13C与1H谱化学位移
综上所述，鉴定该化合物1的结构式如式(I)所示，名称为：2”-O-β-D-xylosylvitexin，该化合物易溶于甲醇。
实施例2：
1)选料：选择新鲜波罗蜜叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将波罗蜜叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末；
3)浸提：将波罗蜜叶粉末加入20倍体积(即20mL/g波罗蜜叶粉末)的体积分数为100％甲醇溶液，在室温浸提72小时，过滤，收集滤过液；
4)有机溶剂分级：将上述滤过液在60℃浓缩除去甲醇，加入其5倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取12次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后续纯化。
后续纯化步骤与实施例1相同，由此得到化合物并鉴定为2”-O-β-D-xylosylvitexin。
采用该方法获得的2”-O-β-D-xylosylvitexin产率为220～280mg/kg，纯度均为85～95％。
实施例3：
1)选料：选择新鲜波罗蜜叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将波罗蜜叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末；
3)浸提：将波罗蜜叶粉末加入20倍体积(20mL/g波罗蜜叶粉末)的体积分数为40％乙醇水溶液，在55℃浸提24小时，过滤，收集滤过液；
4)有机溶剂分级：将上述滤过液在60℃浓缩除去乙醇，加入其3倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取6次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后续纯化。
后续纯化步骤与实施例1相同，得到化合物并鉴定为2”-O-β-D-xylosylvitexin。
采用该方法获得的2”-O-β-D-xylosylvitexin的产率为160～200mg/kg，纯度均为85～95％。
实施例4：
1)选料：选择新鲜波罗蜜叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将波罗蜜叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末；
3)浸提：将波罗蜜叶粉末加入5倍体积(5mL/g波罗蜜叶粉末)的体积分数100％乙醇溶液，在80℃浸提48小时，过滤，收集滤过液；
4)有机溶剂分级：将上述滤过液在80℃浓缩除去乙醇，加入1倍体积的水，先后用与等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取6次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后续纯化。
后续纯化步骤与实施例1相同，得到化合物并鉴定为2”-O-β-D-xylosylvitexin。
采用该方法获得的2”-O-β-D-xylosylvitexin的产率为150～200mg/kg，纯度均为85～95％。

Claims (2)

1.一种制备2”-O-β-D-xylosylvitexin的方法，其特征在于，包括以下步骤：用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提波罗蜜叶，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，再先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯相浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为85/15洗脱的馏分，该馏分再经反相柱层析，以甲醇/水为洗脱剂，从体积比10/90～40/60梯度洗脱，收集甲醇/水体积比为25/75洗脱的馏分，即得到2”-O-β-D-xylosylvitexin；
所述的用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提波罗蜜叶，甲醇或乙醇水溶液的用量是5～20mL/g波罗蜜叶，浸提的温度为25～80℃，浸提时间为1～72小时；所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，是将浸提液在40～80℃下浓缩除去甲醇或乙醇，再加入1～5倍体积的水溶解；
所述的先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，是先用石油醚萃取3～12次，再用乙酸乙酯萃取3～12次。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的波罗蜜叶为波罗蜜叶粉末，其是将新鲜的波罗蜜叶干燥后粉碎成粉末。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1569868A (zh) * 2004-04-29 2005-01-26 清华大学 化合物菠萝黄酮苷及用途
CN101050226A (zh) * 2007-05-10 2007-10-10 辽宁中医药大学 一种牡荆素衍生物分离方法
CN101508711A (zh) * 2009-03-26 2009-08-19 浙江林学院 从含羞草中分离纯化黄酮苷单体的方法
CN104958311A (zh) * 2015-06-10 2015-10-07 广西中医药大学 牡荆素木糖苷的新用途
CN104974202A (zh) * 2015-06-26 2015-10-14 广西中医药大学 一种从天然产物中提取分离牡荆素木糖苷的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1569868A (zh) * 2004-04-29 2005-01-26 清华大学 化合物菠萝黄酮苷及用途
CN101050226A (zh) * 2007-05-10 2007-10-10 辽宁中医药大学 一种牡荆素衍生物分离方法
CN101508711A (zh) * 2009-03-26 2009-08-19 浙江林学院 从含羞草中分离纯化黄酮苷单体的方法
CN104958311A (zh) * 2015-06-10 2015-10-07 广西中医药大学 牡荆素木糖苷的新用途
CN104974202A (zh) * 2015-06-26 2015-10-14 广西中医药大学 一种从天然产物中提取分离牡荆素木糖苷的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
C-glycosylfavones and aromatic glycosides from Campylotropis hirtella(Franch.)Schindl.;Ping Wen，等;《Asian Journal of Traditional Medicines》;20071231;第2卷(第4期);第149-153页 *

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