CN1569868A - 化合物菠萝黄酮苷及用途 - Google Patents
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Abstract
化合物菠萝黄酮苷及用途,涉及从菠萝叶中提取的一组新颖的化合物菠萝黄酮苷及其在医疗方面的用途。经药理实验表明,该组化合物具有明显的抗氧化和抑制氧化型低密度脂蛋白升高的作用,可用来治疗体内过氧化物升高所引起的病症,以及低密度脂蛋白升高所引起的相关性疾病,如脂代谢紊乱,动脉粥样硬化,冠心病等。
Description
技术领域
本发明涉及一组新颖的化合物菠萝黄酮苷及其制备和制药的用途,具体说是从菠萝叶中分离制备的新颖的化合物菠萝黄酮苷,以及该化合物在制备治疗体内过氧化物升高、氧化型低密度和高密度脂蛋白升高所引起的多种疾病的药物中的应用。
背景技术
菠萝,为凤梨科植物凤梨Ananas comosus(L.)Merr.[Bromelia comosa L.;A.sativusSchult.Et Schult.f.]的果实,又称菠萝。原产美洲,现广植于热带地区,我国福建、广东、海南、广西、云南等地均有种植。本品始载于清.吴其睿《植物名实图考》,以露兜子为名。该书记载:“露兜子产广东,一名波罗,生山野间,实如萝卜,上生叶一簇,尖长深齿,味色香具佳。果熟金黄色,皮坚如鱼鳞状,去皮食肉,香甜无渣,六月熟”。
古时对于菠萝叶无明确记载,现代人们常用菠萝叶纤维为编织和造纸的原料(《中国高等植物图鉴.第5册》科学出版社1976)。近时有记载菠萝叶具有消食和胃,止泻的功效,主治夏日暑泻,消化不良,胃脘胀痛等(《中华本草.第8卷》上海科学技术出版社1999)。
菠萝叶作为药用的记载比较少见,尤其是未见报道菠萝黄酮苷在治疗体内过氧化物过多、氧化型低密度或氧化型高密度脂蛋白升高等疾病的作用。
发明内容
本发明的目的是提供一组新的具有药用价值的化合物菠萝黄酮苷及其在医疗方面的用途。
具体地说是本发明提供的化合物菠萝黄酮苷,其结构通式如(I)所示:
其中:
R1=H R2=O-β-D-Glc
R1=OCH3 R2=O-β-D-Glc
R1=OH R2=O-β-D-Glc
R1=O-β-D-Glc R2=OH
所述的新化合物菠萝黄酮苷的理化性质及其各种波谱特征如下:
菠萝黄酮苷A(ananaflavoside A,5,4′-dihydroxy-7,3′,5′-trimethoxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside):黄色粉末,mp 196-198℃;
UV(MeOH)nm:321,273,220;
HRFABMS:m/z 507.1490[M+1]+(calcd for C24H27O12,507.1496);
1H-NMR(DMSO-d6):12.86(OH-5),7.37(H-2′,6′),7.14(H-3),6.78(H-8)6.39(H-6),5.15(H-1″),3.88(OCH3-3′,5′),3.87(OCH3-7);
13C NMR(DMSO-d6):163.3(C-2),104.8(C-3),182.1(C-4),161.1(C-5),98.1(C-6),165.3(C-7),92.9(C-8),157.5(C-9),105.0(C-10),121.5(C-1′),104.3(C-2′),148.2(C-3′),137.7(C-4′),148.2(C-5′),104.3(C-6′),101.9(C-1″),74.1(C-2″),76.6(C-3″),69.8(C-4″),77.4(C-5″),60.7(C-6″),56.1(OCH3-7),56.7(OCH3-3′,5′)。
菠萝黄酮苷B(ananaflavoside B,5,4′-dihydroxy-6,7,3′,5′-tetramethoxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside)黄色粉末,mp206-207℃;
UV(MeOH)nm:328,281,220;
HRFABMS:m/z 537.1607[M+1]+(calcd for C25H29O13,537.1602);
1HNMR(DMSO-d6):12.84(OH-5),7.38(H-2′,6′),7.14(H-3),7.02(H-8),5.15(H-1″),3.87(OCH3-7),3.89(OCH3-3′,5′),3.60(OCH3-6);
13C NMR(DMSO-d6):163.2(C-2),104.6(C-3),182.3(C-4),152.9(C-5),131.9(C-6),158.7(C-7),91.8(C-8),152.7(C-9),105.2(C-10),125.5(C-1′),104.9(C-2′),152.8(C-3′),137.6(C-4′),152.8(C-5′),104.9(C-6′),101.8(C-1″),74.1(C-2″),76.5(C-3″),69.8(C-4″),77.4(C-5″),60.7(C-6″),60.0(OCH3-6),56.5(OCH3-7),56.7(OCH3-3′,5′)。
菠萝黄酮苷C(ananaflavoside C,5,6,4′-trihydroxy-7,3′,5′-trimethoxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside)黄色粉末,mp153-155℃;
UV(MeOH)nm:329,221,219;
HRFABMS:m/z523.1443[M+1]+(calcd for C24H27O13,523.1446);
1H-NMR(DMSO-d6):12.56(OH-5),8.76(OH-6),7.37(H-2′,6′),7.09(H-3),7.00(H-8),5.14(H-1″),3.93(3H,s,OCH3-7),3.89(OCH3-3′,5′);
13C NMR(DMSO-d6):162.9(C-2),104.4(C-3),182.3(C-4),146.0(C-5),130.0(C-6),154.4(C-7),91.3(C-8),149.7(C-9),105.1(C-10),125.2(C-1′),104.8(C-2′),152.8(C-3′),137.5(C-4′),152.8(C-5′),104.8(C-6′),101.9(C-1″),74.1(C-2″),76.5(C-3″),69.8(C-4″),77.4(C-5″),60.7(C-6″),56.3(OCH3-7),56.7(OCH3-3′,5′)。
菠萝黄酮苷D(ananaflavoside D,5,6,4′-trihydroxy-7,3′,5′-trimethoxyflavone-6-O-β-D-glucopyranoside)。黄色粉末,mp206℃;
UV(MeOH)nm:339,255,221;
HRFABMS:m/z521.1306[M-1]-(calcd for C24H25O13,521.1300);
1H-NMR(DMSO-d6):13.06(OH-5),9.31(OH-4′),7.38(H-2′,6′),7.03(H-3),6.98(H-8),5.15(H-1″),3.92(OCH3-7),3.91(OCH3-3′,5′);
13C NMR(DMSO-d6):163.9(C-2),103.4(C-3),182.3(C-4),151.6(C-5),128.2(C-6),158.5(C-7),91.8(C-8),152.6(C-9),105.0(C-10),120.3(C-1′),104.4(C-2′),148.2(C-3′),140.0(C-4′),148.2(C-5′),104.3(C-6′),102.0(C-1″),74.1(C-2″),76.6(C-3″),69.9(C-4″),77.4(C-5″),60.9(C-6″),56.4(OCH3-7),56.6(OCH3-3′,5′)。
本发明所提供的化合物菠萝黄酮苷的用途是在制备治疗体内过氧化物升高及其由此引起的疾病的药物中的应用。
本发明所提供的化合物菠萝黄酮苷的用途是在制备治疗体内氧化型低密度脂蛋白和高密度脂蛋白升高的药物中的应用。
所述的化合物作为药物使用时,可以是单独应用,也可以是与其它成分混合使用。
在临床应用时,以常规的制剂工艺,单独使用或与其他药物配合制备成在临床上可以使用的各种不同剂型的药物。如散剂,丸剂,胶囊剂,片剂,微囊剂,软胶囊剂,膜剂,栓剂,注射剂,膏剂,酊剂,散剂,冲剂,气雾剂,各种外用制剂等。
在多年的研究中,本发明人从菠萝叶中分离制备出一组新的化合物---菠萝黄酮苷。药理实验表明,菠萝黄酮苷A-D具有抗氧化和抑制氧化型低密度脂蛋白升高的作用,可以用来治疗体内过氧化物升高所引起的病症,以及低密度脂蛋白升高所引起的相关性疾病,如脂代谢紊乱,动脉粥样硬化,冠心病等。实验结果表明,菠萝黄酮苷A-D具有明显的抑制脑过氧化物MDA升高的作用。体外给药,最小有效终浓度为1×10-6g/ml,随着浓度的增加,抑制作用增强。体外给药,能够明显抑制氧化型低密度脂蛋白的生成,有效浓度为0.3-3ug/ml。
附图说明
图1为本发明所提供的化合物菠萝黄酮苷A-D的化学结构式。
具体实施方式
先将药材重量的5~10倍的醇溶剂在50℃~90℃下进行加热提取,得到提取液;将提取液在50~90℃温度下减压浓缩后,用药材重量的2~5倍水溶解,离心或静止过滤,弃去沉淀,取上清液;将上清液通过大孔吸附树脂,先用水洗脱,洗脱液废弃,再用浓度大于70%的乙醇洗脱,将洗脱液在温度50~90℃下减压浓缩,然后减压干燥或冷冻干燥,得到菠萝叶提取物;将菠萝叶提取物用乙醇溶剂溶解,再用硅胶拌样,用硅胶柱色谱分离,用氯仿∶甲醇或石油醚∶丙酮或氯仿∶丙酮梯度洗脱,用葡聚糖凝胶纯化,先后得到化合物---菠萝黄酮苷A、B、C、D。
菠萝黄酮苷A-D分离制备的来源植物,可以是菠萝叶,也包括其它任何一种植物。
在药剂应用上就是将菠萝黄酮苷A-D单独地或者加入复方中以常规的制剂工艺制备成药剂。其药剂可以是临床上能够使用的各种不同剂型。
下述药物实验资料使本发明所说的菠萝黄酮苷的制备及其用途得以证实,同时又不应将下列实施例看作是对本发明的限制。
实施例1:菠萝黄酮苷A的分离制备及其理化和波谱数据
首先用药材重量的5倍的80%乙醇将菠萝叶在50℃加热提取3次,每次为1小时。然后提取液在减压(压力98Kpa),温度在50℃浓缩后,用药材重量的2倍水溶解,离心,弃去沉淀,上清液通过大孔吸附树脂,先用水洗脱,洗脱液废弃,再用80%乙醇洗脱,洗脱液在温度为50℃(压力98Kpa)减压浓缩,浓缩物减压(压力98Kpa)干燥,得到菠萝叶提取物。菠萝叶提取物用60%乙醇溶解,再用硅胶拌样,用硅胶柱色谱分离,石油醚∶丙酮梯度洗脱,用葡聚糖凝胶纯化,先得到该化合物---菠萝黄酮苷A。
理化性质和波谱特征:
菠萝黄酮苷A(ananaflavoside A,5,4′-dihydroxy-7,3′,5′-trimethoxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside):黄色粉末,mp 196-198℃;
UV(MeOH)nm:321,273,220;
HRFABMS:m/z 507.1490[M+1]+(calcd for C24H27O12,507.1496);
1H NMR(DMSO-d6):12.86(OH-5),7.37(H-2′,6′),7.14(H-3),6.78(H-8)6.39(H-6),5.15(H-1″),3.88(OCH3-3′,5′),3.87(OCH3-7);
13C NMR(DMSO-d6):163.3(C-2),104.8(C-3),182.1(C-4),161.1(C-5),98.1(C-6),165.3(C-7),92.9(C-8),157.5(C-9),105.0(C-10),121.5(C-1′),104.3(C-2′),148.2(C-3′),137.7(C-4′),148.2(C-5′),104.3(C-6′),101.9(C-1″),74.1(C-2″),76.6(C-3″),69.8(C-4″),77.4(C-5″),60.7(C-6″),56.1(OCH3-7),56.7(OCH3-3′,5′)。
实施例2:菠萝黄酮苷B的分离制备及其理化和波谱数据
首先用药材重量的6倍的70%乙醇将菠萝叶在60℃加热提取2次,每次为1小时。然后提取液在减压(压力98Kpa),温度在50℃浓缩后,用药材重量的2倍水溶解,离心,弃去沉淀,上清液通过大孔吸附树脂,先用水洗脱,洗脱液废弃,再用80%乙醇洗脱,洗脱液在温度为50℃(压力98Kpa)减压浓缩,浓缩物减压(压力98Kpa)干燥,得到菠萝叶提取物。菠萝叶提取物用70%乙醇溶解,再用硅胶拌样,用硅胶柱色谱分离,氯仿∶甲醇梯度洗脱,用葡聚糖凝胶纯化,继菠萝黄酮苷A后得到该化合物---菠萝黄酮苷B。
理化性质和波谱特征:
菠萝黄酮苷B(ananaflavoside B,5,4′-dihydroxy-6,7,3′,5′-tetramethoxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside):黄色粉末,mp206-207℃;
UV(MeOH)nm:328,281,220;
HRFABMS:m/z 537.1607[M+1]+(calcd for C25H29O13,537.1602);
1H NMR(DMSO-d6):12.84(OH-5),7.38(H-2′,6′),7.14(H-3),7.02(H-8),5.15(H-1″),3.87(OCH3-7),3.89(OCH3-3′,5′),3.60(OCH3-6);
13C NMR(DMSO-d6):163.2(C-2),104.6(C-3),182.3(C-4),152.9(C-5),131.9(C-6),158.7(C-7),91.8(C-8),152.7(C-9),105.2(C-10),125.5(C-1′),104.9(C-2′),152.8(C-3′),137.6(C-4′),152.8(C-5′),104.9(C-6′),101.8(C-1″),74.1(C-2″),76.5(C-3″),69.8(C-4″),77.4(C-5″),60.7(C-6″),60.0(OCH3-6),56.5(OCH3-7),56.7(OCH3-3′,5′)。
实施例3:菠萝黄酮苷C的分离制备及其理化和波谱数据
首先用药材重量的7倍的60%乙醇将菠萝叶在70℃加热提取3次,每次为2小时。然后提取液在减压(压力98Kpa),温度在50℃浓缩后,用药材重量的2倍水溶解,离心,弃去沉淀,上清液通过大孔吸附树脂,先用水洗脱,洗脱液废弃,再用80%乙醇洗脱,洗脱液在温度为50℃(压力98Kpa)减压浓缩,浓缩物减压(压力98Kpa)干燥,得到菠萝叶提取物。菠萝叶提取物用50%乙醇溶解,再用硅胶拌样,用硅胶柱色谱分离,氯仿∶丙酮梯度洗脱,用葡聚糖凝胶纯化,继菠萝黄酮苷B后得到该化合物---菠萝黄酮苷C。其理化性质和波谱特征:
菠萝黄酮苷C(ananaflavoside C,5,6,4′-trihydroxy-7,3′,5′-trimethoxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside):黄色粉末,mp153-155℃;
UV(MeOH)nm:329,221,219;
HRFABMS:m/z523.1443[M+1]+(calcd for C24H27O13,523.1446);
1H NMR(DMSO-d6):12.56(OH-5),8.76(OH-6),7.37(H-2′,6′),7.09(H-3),7.00(H-8),5.14(H-1″),3.93(3H,s,OCH3-7),3.89(OCH3-3′,5′);
13C NMR(DMSO-d6):162.9(C-2),104.4(C-3),182.3(C-4),146.0(C-5),130.0(C-6),154.4(C-7),91.3(C-8),149.7(C-9),105.1(C-10),125.2(C-1′),104.8(C-2′),152.8(C-3′),137.5(C-4′),152.8(C-5′),104.8(C-6′),101.9(C-1″),74.1(C-2″),76.5(C-3″),69.8(C-4″),77.4(C-5″),60.7(C-6″),56.3(OCH3-7),56.7(OCH3-3′,5′)。
实施例4:菠萝黄酮苷D的分离制备及其理化和波谱数据首先用药材重量的10倍的50%乙醇将菠萝叶在70℃加热提取3次,每次为3小时。然后提取液在减压(压力98Kpa),温度在50℃浓缩后,用药材重量的2倍水溶解,离心,弃去沉淀,上清液通过大孔吸附树脂,先用水洗脱,洗脱液废弃,再用80%乙醇洗脱,洗脱液在温度为50℃(压力98Kpa)减压浓缩,浓缩物减压(压力98Kpa)干燥,得到菠萝叶提取物。菠萝叶提取物用80%乙醇溶解,再用硅胶拌样,用硅胶柱色谱分离,石油醚∶丙酮梯度洗脱,用葡聚糖凝胶纯化,继菠萝黄酮苷C后得到该化合物---菠萝黄酮苷D。其理化性质和波谱特征:菠萝黄酮苷D:(ananaflavoside D,5,6,4′-trihydroxy-7,3′,5′-trimethoxyflavone-6-O-β-D-glucopyranoside)。黄色粉末,mp206℃;
UV(MeOH)nm:339,255,221;
HRFABMS:m/z521.1306[M-1]-(calcd for C24H25O13,521.1300);
1H NMR(DMSO-d6):13.06(OH-5),9.31(OH-4′),7.38(H-2′,6′),7.03(H-3),6.98(H-8),5.15(H-1″),3.92(OCH3-7),3.91(OCH3-3′,5′);
13C NMR(DMSO-d6):163.9(C-2),103.4(C-3),182.3(C-4),151.6(C-5),128.2(C-6),158.5(C-7),91.8(C-8),152.6(C-9),105.0(C-10),120.3(C-1′),104.4(C-2′),148.2(C-3′),140.0(C-4′),148.2(C-5′),104.3(C-6′),102.0(C-1″),74.1(C-2″),76.6(C-3″),69.9(C-4″),77.4(C-5″),60.9(C-6″),56.4(OCH3-7),56.6(OCH3-3′,5′)。
实施例5:对脑MDA生成的影响
观察本发明菠萝黄酮苷对小鼠脑MDA生成的抑制作用。本发明所用菠萝黄酮苷A-D,批号:990418。用时以生理盐水配制成所需浓度。实验所用动物为雄性ICR小鼠,非近交系封闭群,北京维通利华实验动物技术有限公司提供,合格证号:SCXK(京)2002-0003,体重18-22g。实验室室温20-22℃,相对湿度40%~60%,换气扇通气,自然光源12h/日,笼养,每笼10只,每三日清扫笼舍一次。
取正常小鼠,处死后取脑,加入生理盐水做匀浆液(与脑比例为5∶1)。4℃冰箱静置5分钟,取上部均匀混浊液。每管加入脑组织液150uL,加入不同浓度药液50ul,37℃水浴孵育30分。依次加入10%SDS 0.1ml,50%冰醋酸硫代巴比妥酸液0.5ml和1%盐酸液2ml。沸水浴15分钟,取出后冷水置10分钟,1500转离心15分钟,取上清于532nm处测吸光度A值。每组做三复管。计算抑制率=[(对照组A-给药组A)/对照组A×100%]。
所得数据经EXCEL软件处理。组间t检验。
本试验菠萝黄酮苷A-D给药终浓度分别为1×10-4g/ml,1×10-5g/ml,1×10-5g/ml。
本试验为体外实验。本试验空白对照为等体积生理盐水.阳性药对照为维生素E,购自Sigma公司。实验终浓度为1×10-5g/ml。本试验数据均以Excel软件处理。
表1:菠萝黄酮苷体外对脑MDA生成的抑制作用(x±s)
分组 药物终浓度 Umol/g
(g/ml)
生理盐水 104.43±9.95
维生素C 1×10-3 42.38±1.66**
菠萝黄酮苷A 1×10-4 42.47±1.84**
菠萝黄酮苷A 1×10-5 59.±5.92**
菠萝黄酮苷A 1×10-6 69.77±5.09**
菠萝黄酮苷B 1×10-4 41.93±1.76**
菠萝黄酮苷B 1×10-5 58.7±5.11**
菠萝黄酮苷B 1×10-6 67.38±3.93**
菠萝黄酮苷C 1×10-4 47.91±4.06**
菠萝黄酮苷C 1×10-5 60.7±3.83**
菠萝黄酮苷C 1×10-6 66.49±5.55**
菠萝黄酮苷D 1×10-4 56.05±4.4**
菠萝黄酮苷D 1×10-5 59.0±3.28**
菠萝黄酮苷D 1×10-6 78.39±6.22*
与生理盐水组相比,*P<0.05,**P<0.01。n=3
本实验结果显示,菠萝黄酮苷A-D体外有较强地抑制缺糖缺氧脑组织MDA生成的作用,最低有效浓度为1×10-6g/ml。提示菠萝黄酮苷A-D具有一定的抗氧化的作用。
实施例6:体外对氧化型低度脂蛋白升成的抑制作用
本发明所用雄性家兔,体重2.26±0.47Kg。由中国医学科学院阜外医院动物室提供。合格证号:京动管质字(96)第006号。
本发明试验LDL的提取制备。25%的乌拉坦耳缘静脉麻醉(2ml-4ml/kg),耳静脉体内肝素抗凝,颈总动脉取血100ml左右,用终浓度为0.4mg/ml的EDTA抗氧化。1500rpm离心10min,取血浆。
配密度梯度液:
d=1.0即0液的配制:0.01%EDTA,PH=7.4-8.0
d=1.1液的配制:取0液 100mL+NaBr 13.5g
d=1.2液的配制:取0液 100mL+NaBr 29.5g
d=1.21液的配制 取0液 100mL+NaBr 30g
d=1.3液的配制:取血浆100mL+NaBr 40g
铺梯度密度层:先用长针头管吸取0液7mL铺于容量为25.9mL的Beckman离心管底部,而后小心将吸取了约7mL的d=1.1液长针头插入Beckman试管底部缓缓加入液体,使0液上浮,余下依此法加入d=1.3液的血浆,注意一定要使各液面分层。
超速离心:角度转头Ti50.2,XL-90 Beckman离心管25.9mL,45000rpm,1.4h,10℃。
透析:
透析袋的处理:以2%(W/V)NaHCO3+1mmoL/LEDTA(PH8.0)1000mL煮10分钟(称2gNaHCO3溶于100mLD.W.中,称0.37gEDTA溶于1000mLD.W.中即可)。用重蒸馏水洗后,再用1mmoL/LEDTA(PH8.0)煮10分钟。冷至4℃备用。用前用重蒸馏水透析袋洗内壁。
透析液配制:0.85%NaCl 8.5g,0.02Mtris-HCl 2.42g,0.01%EDTA 0.1g,0.03%NaN30.3g,共1000mL(pH7.4)。
透析条件:避光,密闭,4℃,24h,换4-5次液。
将PEG-20000覆盖于透析袋上,随时观察浓缩情况(一般浓缩为1mg/mL左右)。
蛋白定量。用1.0mg/mL的牛血清白蛋白为标准品,于UV-280nm处测LDL中蛋白浓度。将LDL蛋白浓度稀释到0.25mg/mL,2mL。用时2倍稀释,即蛋白浓度0.125mg/mL。每个剂量做3复管。
LDL测试。取0.125mg/mL的LDL的液内加入测试药物,即时测OD值,然后水浴(20℃)30分钟后加入CuSO4H2O 5umoL/L,水浴30分钟后测定OD234nm,以加入CuSO4H2O后30分钟的OD值与加入CuSO4H2O前所测OD值的差值[OD(30分钟)-OD(0分钟)],表明其氧化型低密度脂蛋白生成的速率,以此反应药物的抑制作用。
本发明所用蒸馏水为空白对照。阳性对照药为维生素C(分析纯),批号:011206。北京芳草医药化工研制公司生产。
结果:
表2:不同药物对氧化低密脂蛋白生成的影响(x±s)
剂量(ug/ml) D(30分钟)-OD(0分钟)
生理盐水 0.008±0.0026
模型+生理盐水 0.0963±0.0121##
模型+维生素C 0.5 0.03±0.0075**
模型+菠萝黄酮苷A 0.3 0.05±0.0114*
模型+菠萝黄酮苷A 3 0.0263±0.0116**
模型+菠萝黄酮苷B 0.3 0.0437±0.0074*
模型+菠萝黄酮苷B 3 0.0157±0.006**
模型+菠萝黄酮苷C 0.3 0.0493±0.0116*
模型+菠萝黄酮苷C 3 0.0333 ±0.0075**
模型+菠萝黄酮苷D 0.3 0.065±0.013*
模型+菠萝黄酮苷D 3 0.0453±0.0055**
与生理盐水组相比,##P<0.01。与模型+生理盐水组相比,*P<0.05,**P<0.01。n=3。
菠萝黄酮苷A-D在终浓度为0.3,3ug/ml时,对Cu2SO4诱导的LDL氧化为氧化型LDL(ox-LDL)有明显的抑制作用。阳性对照药VC,具有明显的抑制ox-LDL产生的作用。已知ox-LDL对于动脉平滑肌有明显的侵蚀作用,它可以使内皮细胞受损,从而使血管内壁受损,而使血栓形成并附壁。因此菠萝黄酮苷苷A-D的这种抑制ox-LDL的作用对于防止冠心病和脑血栓具有重要的临床意义。
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