CN104004034B - 一种制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的方法 - Google Patents

一种制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的方法。开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷结构式如式(Ⅰ)所示。本发明从荔枝叶中制备分离得到大量的开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷，其产率为20～85mg/kg(纯度为85～95％)。本发明对于推动荔枝的深加工利用，提升荔枝产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。

Description

一种制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的方法
技术领域
本发明属于天然产物领域，具体涉及一种从荔枝叶中制备分离得到开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的方法。
发明背景
荔枝属于无患子科，素有“岭南果王”之称，是广东四大名果之一。荔枝香甜可口，营养价值和保健功能较高，是传统的保健食品，深受广大消费者的喜爱。我国是世界上最早栽培荔枝的国家，历史悠久；也是世界上荔枝产量最大的国家，品种繁多。荔枝叶为荔枝树的枝叶，全年可采，资源丰富。研究发现，荔枝核和荔枝壳中富含黄酮类化合物，具有抗氧化、抗癌、降血糖等生物活性，然而目前外关于荔枝叶活性成分的研究极为有限，相关活性物质组成仍有待研究。
开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷，其结构式如式(Ⅰ)所示：
发明内容
本发明的目的是提供一种制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的方法。
本发明的制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的方法，其特征在于，包括以下步骤：用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，再先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯相浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为85/15洗脱的馏分，该馏分再经反相柱层析，以甲醇/水为洗脱剂，从体积比10/90～40/60梯度洗脱，收集甲醇/水体积比为25/75洗脱的馏分，该馏分再经过SephadexLH-20柱层析，甲醇作为洗脱溶剂，即可得到开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷。
所述的荔枝叶优选为荔枝叶粉末，进一步优选是将新鲜的荔枝叶晒干或烘干后，粉碎过20～120目筛的荔枝叶粉末。
所述的用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶，甲醇或乙醇水溶液的用量是5～20mL/g荔枝叶，浸提的温度优选为25～80℃，浸提时间为4～35小时。
所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，优选是将浸提液在40～80℃下浓缩除去甲醇或乙醇，再加入1～3倍体积的水溶解。
所述的先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，优选是先用石油醚萃取3～12次，再用乙酸乙酯萃取3～12次。
本发明还提供了荔枝叶在制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷中的应用。
本发明从荔枝叶中制备分离得到开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷，其产率为20～85mg/kg(纯度为85～95％)。本发明对于推动荔枝的深加工利用，提升荔枝产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。同时也为开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的制备提供了一种新的方法。
具体实施方式：
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1：开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷制备分离和结构鉴定。
一、开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的制备分离
1)选料：选择新鲜荔枝叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将荔枝叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末，过20目筛，获得荔枝叶粉末；
3)浸提：将荔枝叶粉末加入5倍体积(即5mL/g荔枝叶粉末)的体积分数40％的甲醇水溶液中，在80℃浸提4小时，过滤，收集过滤液；
4)有机溶剂分级：将上述过滤液在40℃下浓缩除去甲醇，加入其1倍体积的水，先后分别用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取3次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩得浸膏用于后续纯化。
5)取乙酸乙酯相萃取液的浸膏(200g)，采用硅胶柱(100～200目)层析，以氯仿/甲醇为洗脱溶剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为85/15洗脱的组分，再经C18反相柱层析，以甲醇/水为洗脱剂，从体积比10/90～40/60梯度洗脱，收集甲醇/水体积比为25/75洗脱的组分，该组份经过SephadexLH-20柱层析，甲醇作为洗脱溶剂，收集主要组分在60℃蒸发浓缩干燥，即可得到化合物1(开环异落叶松脂素9’-O-Β-木糖苷)。
采用该方法获得的开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷产率为20～35mg/kg，纯度为85～95％。
二、化合物1(开环异落叶松脂素9’-O-Β-木糖苷)的结构鉴定
化合物1(开环异落叶松脂素9’-O-Β-木糖苷)易溶于甲醇，质谱结果表明该化合物分子量为494。该化合物的1HNMR(500MHz,CD3OD)和13CNMR(125MHz,CD3OD)见表1：
表1.开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的13C与1H谱化学位移
位置 1H 13C
C1 134.1
C2 6.64(d,2.0) 113.7
C3 148.9
3-OCH3 3.75(s) 56.4
C4 145.5
C5 6.68(d,8.0) 115.9
C6 6.56(dd,8.0,2.0) 122.9
C7 2.67(dd,7.5,14.0),2.58(overlapped) 35.8
C8 2.05(m) 41.8
C9 3.45-3.60(overlapped) 70.2
C1’ 134.0
C2’ 6.63(d,2.0) 113.6
C3’ 148.9
3’-OCH3 3.75(s) 56.4
C4’ 145.5
C5’ 6.66(d,8.0) 115.9
C6’ 6.57(dd,8.0,2.0) 122.8
C7’ 2.57～2.61(overlapped) 35.8
C8’ 1.98(m) 44.4
C9’ 3.45-3.60(overlapped) 62.9
C1” 4.12(d,7.0) 105.2
C2” 3.57(m) 72.6
C3” 3.52(m) 74.4
C4” 3.48(m) 69.7
C5” 3.75,3.49(m) 67.0
综上所述，鉴定该化合物1的结构式如式(Ⅰ)所示，名称为：开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷，该化合物易溶于甲醇。
实施例2：
1)选料：选择新鲜荔枝叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将荔枝叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末，过120目筛，获得荔枝叶粉末；
3)浸提：将荔枝叶粉末加入20倍体积(即20mL/g荔枝叶粉末)的体积分数为90％甲醇溶液，在室温浸提35小时，过滤，收集滤过液；
4)有机溶剂分级：将上述滤过液在60℃浓缩除去甲醇，加入其3倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取12次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后续纯化。
后续纯化步骤与实施例1相同，由此得到化合物并鉴定为开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷。
采用该方法获得的开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷产率为62～85mg/kg，纯度均为85～95％。
实施例3：
1)选料：选择新鲜荔枝叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将荔枝叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末，过60目筛，获得荔枝叶粉末；
3)浸提：将荔枝叶粉末加入10倍体积(10mL/g荔枝叶粉末)的体积分数为40％乙醇水溶液，在50℃浸提20小时，过滤，收集滤过液；
4)有机溶剂分级：将上述滤过液在60℃浓缩除去乙醇，加入其2倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取6次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后续纯化。
后续纯化步骤与实施例1相同，得到化合物并鉴定为开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷。
采用该方法获得的开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的产率为46～67mg/kg，纯度均为85～95％。
实施例4：
1)选料：选择新鲜荔枝叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将荔枝叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末，过60目筛，获得荔枝叶粉末；
3)浸提：将荔枝叶粉末加入10倍体积(10mL/g荔枝叶粉末)的体积分数100％乙醇溶液，在25℃浸提15小时，过滤，收集滤过液；
4)有机溶剂分级：将上述滤过液在70℃浓缩除去乙醇，加入1倍体积的水，先后用与等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取6次；选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后续纯化。
后续纯化步骤与实施例1相同，得到化合物并鉴定为开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷。
采用该方法获得的开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的产率为32～59mg/kg，纯度均为85～95％。

Claims (6)

1.一种制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷的方法，其特征在于，包括以下步骤：用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，再先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯相浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为85/15洗脱的馏分，该馏分再经C18反相柱层析，以甲醇/水为洗脱剂，从体积比10/90～40/60梯度洗脱，收集甲醇/水体积比为25/75洗脱的馏分，该馏分再经过SephadexLH-20柱层析，甲醇作为洗脱溶剂，即可得到开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的荔枝叶为荔枝叶粉末，其是将新鲜的荔枝叶晒干或烘干后，粉碎过20～120目筛的荔枝叶粉末。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶，甲醇或乙醇水溶液的用量是5～20mL/g荔枝叶，浸提的温度为25～80℃，浸提时间为4～35小时。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，是将浸提液在40～80℃下浓缩除去甲醇或乙醇，再加入1～3倍体积的水溶解。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的先后分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，是先用石油醚萃取3～12次，再用乙酸乙酯萃取3～12次。
6.荔枝叶在制备开环异落叶松脂素9’-O-β-木糖苷中的应用。
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