CN109369582B - 一种二氢呋喃查尔酮类化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备二氢呋喃查尔酮类化合物的方法，该方法的步骤为：用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提桑叶，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，然后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯萃取液浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，收集氯仿/甲醇体积比为95/5洗脱的馏分，该馏分再经反相柱层析，以乙腈/水为洗脱剂，收集乙腈/水体积比为30/70洗脱的馏分，即得二氢呋喃查尔酮。本发明对于推动桑叶的深加工利用，提升桑叶产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。

Description

一种二氢呋喃查尔酮类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及天然产物化学领域，涉及一种二氢呋喃查尔酮及其制备方法。
背景技术
桑树属于桑科常绿乔木，广泛种植于热带与亚热带地区。桑椹果实香甜可口，营养价值和保健功能较高，具有治疗白发、消炎等功效，深受广大消费者的喜爱。桑叶属于新资源蔬菜食品，口感鲜嫩，已逐渐为消费者所接受。研究发现，桑叶富含黄酮类化合物，具有抗氧化、抗癌、调节免疫等生物活性。然而，目前关于桑叶活性成分的研究极为有限，相关活性物质组成仍有待研究。
发明内容
本发明的目的是提供一种二氢呋喃查尔酮及其制备方法。
本发明的二氢呋喃查尔酮是从桑叶中提取分离得到，其结构式如下式(I)所示：
Figure BDA0001851417820000011
所述的二氢呋喃查尔酮的制备方法包括以下步骤：用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提桑叶，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，然后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯萃取液浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为95/5洗脱的馏分，该馏分再经反相柱层析，以乙腈/水为洗脱剂，从体积比5/95～100/0梯度洗脱，收集乙腈/水体积比为30/70洗脱的馏分，即得到二氢呋喃查尔酮。
所述的桑叶为桑叶粉末，其是将新鲜的桑叶干燥后粉碎成粉末。
所述的用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提桑叶，甲醇或乙醇水溶液的用量是5～20mL/g桑叶(即每克桑叶用5～20mL甲醇或乙醇水溶液)，浸提的温度为25～70℃，浸提时间为1～72小时。
所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，是将浸提液在40～80℃下浓缩除去甲醇或乙醇，再加入1～5倍体积的水溶解。
所述的依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，是先用石油醚萃取3～12次，再用乙酸乙酯萃取3～12次。
本发明还提供一种抗氧化护肤品、药品或保健品，其含有上述二氢呋喃查尔酮作为活性成分。
本发明证实，所述的二氢呋喃查尔酮具有良好的自由基清除能力，该化合物对DPPH自由基清除的IC50值为32.7μM，明显优于阳性对照维生素C(Vc)的IC50值100μM。表明本发明提供的二氢呋喃查尔酮具有优异的抗氧化性能，可用于制备抗氧化护肤品、药品或保健品。
与现有技术相比，本发明的优势在于：
本发明从桑叶中制备分离得到二氢呋喃查尔酮，该化合物的产率为23～157mg/kg(纯度为85～95％)。本发明对于推动桑叶的深加工利用，提升桑叶产品附加值，促进该行业的可持续发展具有重要的意义。同时也为二氢呋喃查尔酮的制备提供了一种新的方法。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1
一、二氢呋喃查尔酮的制备分离
1)选料：选择新鲜桑叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将桑叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末；
3)浸提：按5mL/g桑叶粉末的投料量(即每克桑叶粉末加5mL甲醇水溶液)，往桑叶粉末中加入体积分数40％的甲醇水溶液，在25℃浸提1小时，过滤，收集过滤液；
4)有机溶剂分级：将上述过滤液在40℃下浓缩除去甲醇，得浓缩液，加入浓缩液1倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取3次；选择乙酸乙酯相萃取液进行浓缩，将得到的浸膏用于后续纯化；
5)取乙酸乙酯相萃取液浓缩后得到的浸膏，采用硅胶柱(100～200目)层析，以氯仿/甲醇为洗脱溶剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为95/5洗脱的组分，再经C18反相柱层析，以乙腈/水为洗脱剂，从体积比5/95～100/0梯度洗脱，收集乙腈/水体积比为30/70洗脱的组分，在60℃蒸发浓缩干燥，即得到化合物1(二氢呋喃查尔酮)。
采用该方法获得的二氢呋喃查尔酮的产率为23～49mg/kg，纯度为85～95％。
二、化合物1(二氢呋喃查尔酮)的结构鉴定
化合物1(二氢呋喃查尔酮)易溶于甲醇，质谱结果表明：该化合物分子量为356。该化合物的1H NMR(500MHz，CD3OD)和13C NMR(125MHz，CD3OD)见表1。
表1化合物1的13C与1H谱化学位移
位置 <sup>1</sup>H <sup>13</sup>C
1 115.1
2 160.5
3 6.35 103.7
4 161.1
5 6.37 109.2
6 7.52 132.4
1' 114.7
2' 168.1
3' 114.6
4' 162.1
5' 6.37 109.0
6' 7.89 133.1
1” 3.13 27.9
2” 4.74 92.6
3” 72.2
4” 1.28 25.1
5” 1.24 25.3
α 7.73 117.4
β 8.09 142.1
羰基 194.1
综上所述，鉴定该化合物1的结构式如式(I)所示，属于一种二氢呋喃查尔酮，该化合物易溶于甲醇。
Figure BDA0001851417820000051
实施例2
1)选料：选择新鲜桑叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将桑叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末；
3)浸提：按20mL/g桑叶粉末的投料量(即每克桑叶粉末加20mL甲醇水溶液)，往桑叶粉末中加入体积分数100％的甲醇水溶液(即完全是甲醇)，在60℃浸提72小时，过滤，收集过滤液；
4)有机溶剂分级：将上述过滤液在60℃浓缩除去甲醇，得浓缩液，加入浓缩液5倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取12次；选择乙酸乙酯相萃取液进行浓缩，将得到的浸膏用于后续纯化；
后续纯化步骤与实施例1相同，由此得到化合物1并鉴定为二氢呋喃查尔酮。
采用该方法获得的二氢呋喃查尔酮的产率为115～157mg/kg，纯度为85～95％。
实施例3
1)选料：选择新鲜桑叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将桑叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末；
3)浸提：按20mL/g桑叶粉末的投料量(即每克桑叶粉末加20mL乙醇水溶液)，往桑叶粉末中加入体积分数40％的乙醇水溶液，在55℃浸提24小时，过滤，收集过滤液；
4)有机溶剂分级：将上述过滤液在60℃浓缩除去乙醇，得浓缩液，加入浓缩液3倍体积的水，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取6次；选择乙酸乙酯相萃取液进行浓缩，将得到的浸膏用于后续纯化；
后续纯化步骤与实施例1相同，得到化合物1并鉴定为二氢呋喃查尔酮。
采用该方法获得的二氢呋喃查尔酮的产率为55～104mg/kg，纯度为85～95％。
实施例4
1)选料：选择新鲜桑叶，清水洗涤；
2)干燥粉碎：将桑叶晒干或烘干，采用粉碎机粉碎成粉末；
3)浸提：按5mL/g桑叶粉末的投料量(即每克桑叶粉末加5mL乙醇水溶液)，往桑叶粉末中加入体积分数100％的乙醇水溶液(即是乙醇)，在70℃浸提48小时，过滤，收集过滤液；
4)有机溶剂分级：将上述过滤液在80℃浓缩除去乙醇，得浓缩液，加入浓缩液1倍体积的水，先后用与等体积的石油醚、乙酸乙酯分别萃取6次；选择乙酸乙酯相萃取液进行浓缩，将得到的浸膏用于后续纯化；
后续纯化步骤与实施例1相同，得到化合物1并鉴定为二氢呋喃查尔酮。
采用该方法获得的二氢呋喃查尔酮的产率为48～96mg/kg，纯度为85～95％。
实施例5
DPPH是一种稳定的长寿命自由基，当有自由基清除剂存在时，由于与其单电子配对而使DPPH光吸收减弱，借此评价物质清除自由基的能力，从而评定其抗氧化能力。本发明通过DPPH自由基中和试验，测定吸光度，检测二氢呋喃查尔酮对DPPH自由基清除能力，以评价该化合物的抗氧化能力，所述的测试方法具体包括以下步骤：
将1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)溶于无水乙醇配制成浓度为0.2mM的溶液；将二氢呋喃查尔酮溶于无水乙醇；取80μL的二氢呋喃查尔酮的乙醇溶液和160μL浓度为0.2mM的DPPH乙醇溶液混合，避光室温下放置30min，在光吸收酶标仪(SpectraMax 190,Molecular Devices,USA)于517nm波长下测定吸光度值，并以Vc作为阳性对照。结果表明，二氢呋喃查尔酮对DPPH自由基清除的IC50值为32.7μM，Vc对DPPH自由基清除的IC50值为100μM。表明本发明提供的二氢呋喃查尔酮具有优异的抗氧化性能，明显优于阳性对照Vc，可用于制备抗氧化护肤品、药品或保健品。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种二氢呋喃查尔酮，其结构式如下式(I)所示：
Figure FDF0000014278660000011
2.一种制备权利要求1所述的二氢呋喃查尔酮的方法，其特征在于，包括以下步骤：用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提桑叶，将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，然后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯萃取液浓缩得浸膏，浸膏经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，从体积比100/0～60/40梯度洗脱，收集氯仿/甲醇体积比为95/5洗脱的馏分，该馏分再经反相柱层析，以乙腈/水为洗脱剂，从体积比5/95～100/0梯度洗脱，收集乙腈/水体积比为30/70洗脱的馏分，即得到二氢呋喃查尔酮；
所述的桑叶为桑叶粉末，其是将新鲜的桑叶干燥后粉碎成粉末；
所述的用体积分数40～100％甲醇或乙醇水溶液浸提桑叶，甲醇或乙醇水溶液的用量是5～20mL/g桑叶，浸提的温度为25～70℃，浸提时间为1～72小时；
所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇后用水溶解，是将浸提液在40～80℃下浓缩除去甲醇或乙醇，再加入1～5倍体积的水溶解；
所述的依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，是先用石油醚萃取3～12次，再用乙酸乙酯萃取3～12次。
3.权利要求1所述的二氢呋喃查尔酮在制备抗氧化护肤品、药品或保健品中的应用。
4.一种抗氧化护肤品、药品或保健品，其特征在于，其含有权利要求1所述的二氢呋喃查尔酮作为活性成分。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102153534A (zh) * 2011-03-13 2011-08-17 浙江大学 具酪氨酸酶抑制活性的化合物及制备方法与用途
CN102161649A (zh) * 2011-03-13 2011-08-24 浙江大学 桑叶中提取的多酚类衍生物及制备方法与用途
CN102161650A (zh) * 2011-03-13 2011-08-24 浙江大学 桑叶中多酚类次生代谢产物及制备方法与用途
CN102525853A (zh) * 2011-12-23 2012-07-04 广州市娇兰化妆品有限公司 具有祛斑功能的复方天然植物提取物及其制备方法与应用
CN102924421A (zh) * 2012-11-04 2013-02-13 浙江大学 一类具酪氨酸酶抑制活性的化合物的制备方法与用途
DE102012105613A1 (de) * 2012-06-27 2014-01-23 Herbert Riepl Raffinationsverfahren
CN104643083A (zh) * 2015-03-05 2015-05-27 山西金科海生物科技有限公司 一种具有抗氧化降血脂功效的组方及其加工工艺
CN106008172A (zh) * 2016-05-18 2016-10-12 江南大学 桑枝中具酪氨酸酶抑制作用有效部位制备方法及其应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0998939A1 (en) 1998-09-09 2000-05-10 The School Of Pharmacy, University Of London Chalcone plant extracts for use in therapy
CN102579644B (zh) 2012-03-13 2013-09-18 河南中医学院 复方山楂叶总黄酮滴丸及其制备方法
CN105001068A (zh) 2015-06-23 2015-10-28 江南大学 一步绿色合成羟基查尔酮和二氢黄酮的方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102153534A (zh) * 2011-03-13 2011-08-17 浙江大学 具酪氨酸酶抑制活性的化合物及制备方法与用途
CN102161649A (zh) * 2011-03-13 2011-08-24 浙江大学 桑叶中提取的多酚类衍生物及制备方法与用途
CN102161650A (zh) * 2011-03-13 2011-08-24 浙江大学 桑叶中多酚类次生代谢产物及制备方法与用途
CN102525853A (zh) * 2011-12-23 2012-07-04 广州市娇兰化妆品有限公司 具有祛斑功能的复方天然植物提取物及其制备方法与应用
DE102012105613A1 (de) * 2012-06-27 2014-01-23 Herbert Riepl Raffinationsverfahren
CN102924421A (zh) * 2012-11-04 2013-02-13 浙江大学 一类具酪氨酸酶抑制活性的化合物的制备方法与用途
CN104643083A (zh) * 2015-03-05 2015-05-27 山西金科海生物科技有限公司 一种具有抗氧化降血脂功效的组方及其加工工艺
CN106008172A (zh) * 2016-05-18 2016-10-12 江南大学 桑枝中具酪氨酸酶抑制作用有效部位制备方法及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
桑叶化学成分和生物活性研究;杨燕;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 医药卫生科技辑》;20101015(第10期);第19、23、26、28、47、57-58、69-70、72-73、84-85页 *

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