CN109384797B - 香料烟化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种香料烟化合物及其制备方法和应用。所述化合物从香料烟下部烟叶制备得到，具有抗炎活性，可广泛应用于制备抗炎药物。本发明制备方法简单，制备成本低，应用前景广阔。

Description

香料烟化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及药物和植物化学技术领域，具体涉及从植物香料烟中制备得到化合物及其制备方法和应用。
背景技术
香料烟(Oriental tobacco)为茄科烟草属一年生或有限多年生草本植物，我国是世界上烟草种植面积和总产量最大的国家，在我国南北均有种植，植物资源丰富。主要作用是在混合型卷烟配方中调香调味。它除了能制成卷烟等供人吸食外，还具有药用价值，如具有抗癌、抗肿瘤、抗氧化、杀菌、抗病毒、抗紫外线辐射、抗HIV、护肝等功效，此外，民间还用烟叶泡水杀虫。
目前，对香料烟化学成分研究的文献并不多，国外学者对香料烟烟叶的精油提取物进行体外抗菌活性研究，结果表明有很强的抗菌活性；国内学者在香料烟中分离到黄酮类、苯并呋喃类等化合物，且这些化合物具有明显的体外细胞毒抑制活性和抗病毒活性。从香料烟中分离到的化合物α-levantenolide和β-levantenolide是重要的致香性成分，尚未见到其抗炎活性的报道。
发明内容
本发明目的是克服现有技术的不足，提供一种从植物香料烟中制备得到的具有抗炎活性的香料烟化合物A和B。
本发明所提供的香料烟化合物A具有如下式I所示的化学结构式：
所提供的香料烟化合物B，具有如下式Ⅱ所示的化学结构式：
本发明的另一目的是提供所述香料烟化合物A、香料烟化合物B的制备方法。具体是从香料烟中制备化合物α-levantenolide和β-levantenolide的方法。
上述香料烟化合物A和香料烟化合物B的制备方法，包括以下步骤：
(1)采集香料烟下部烟叶，阴干后粉碎，过40目筛作为原材料；
(2)用有机溶剂冷浸提取原材料得提取物，提取物减压浓缩制得膏状提取物；
(3)将膏状提取物用水溶解后用有机溶剂萃取，得到萃取产物；
(4)萃取产物经常压硅胶柱层析后收集馏分X，馏分X再经半制备高效液相色谱仪得到香料烟化合物A和香料烟化合物B。
进一步，步骤(2)所述有机溶剂为分析纯的甲醇；所述冷浸提取为3次，每次1天。
进一步，步骤(3)所述有机溶剂为乙酸乙酯。
进一步，步骤(4)所述的硅胶为100－200目，所述的常压硅胶柱层析采用石油醚:丙酮体积比＝15:1～1:2洗脱；其中馏分X为石油醚:丙酮体积比＝7:3洗脱获得，香料烟化合物A和香料烟化合物B为馏分X再经半制备高效液相色谱仪分离得到，流动相为色谱纯的甲醇:水体积比＝75:25。
本发明同时提供了上述香料烟化合物A或香料烟化合物B在制备抗炎药物中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
本发明首次从香料烟中分离得到上述化学结构式的香料烟化合物A、B，该化合物具有良好的抗炎活性，为进一步研究香料烟植物作为抗炎药物植物资源提供重要的技术支撑。
本发明制备方法简单，制备成本较低，将增加香料烟的经济和社会效益，应用前景广阔。
具体实施方式
以下实施例可以使本领域技术人员更全面理解本发明，以下各实施例无特别说明，为常规方法。
实施例1本发明香料烟化合物A、香料烟化合物B的制备方法
包括以下步骤：
(1)采集香料烟下部烟叶，阴干后粉碎，过40目筛作为原材料；
(2)用分析纯的甲醇冷浸提取原材料，冷浸提取3次，每次1天，合并3次冷浸提取的浸提液得提取物，提取物减压浓缩制得膏状提取物；
(3)将膏状提取物用水溶解后用乙酸乙酯萃取，得到萃取产物；
(4)萃取产物经常压硅胶柱层析采用石油醚:丙酮体积比＝15:1～1:2洗脱收集馏分X，硅胶为100－200目，其中馏分X为石油醚:丙酮体积比＝7:3洗脱获得，馏分X再经半制备高效液相色谱仪得到纯香料烟化合物A和纯香料烟化合物B，流动相为色谱纯的甲醇:水体积比＝75:25。
实施例2本发明香料烟化合物A、香料烟化合物B的结构鉴定
本发明所述的香料烟化合物A和香料烟化合物B的波谱数据见表1。
表1香料烟化合物A、香料烟化合物B的1H和13C核磁共振数据[CDCl3]
所得的香料烟化合物A具有如下式I所示的化学结构式：
所得的香料烟化合物B，具有如下式Ⅱ所示的化学结构式：
实施例3本发明香料烟化合物A和香料烟化合物B具有良好抗炎活性
受试样品：式I所示化学结构式的香料烟化合物A为α-levantenolide，式Ⅱ所示化学结构式的香料烟化合物B为β-levantenolide，均分别用DMSO溶解，待用。配置成25μg/ml
阳性对照：MG132
诱导剂：LPS
小鼠巨噬细胞培养在含10％小牛血清的DMEM培养基中(5％CO2，95％润湿空气，37℃)，加入1μg/ml LPS，4小时后再分组加入各个受试样品，每个处理的最终浓度为25μg/ml。每组上清液100μL与等体积的Griess试剂(1％对氨基苯磺酸的5％磷酸溶液与0.1％萘乙烯二胺水溶液体积比1:1混合)混合，室温下反应10min。
于540nm下进行比色测定，应用Griess试剂显色法检测一氧化氮的生成量，同批细胞应用MTT法测定细胞存活量，应用Reed and Muench法计算化合物的IC50值。
结果显示，α-levantenolide抑制NO活性的IC50值为19.14μg/ml，β-levantenolide的IC50值为16.34μg/ml，表明这两个化合物具有较好的抑制NO产生的活性，具有抗炎活性。

Claims (2)

1.香料烟化合物A在制备抗炎药物中的应用，所述香料烟化合物A的化学结构式如下：
2.香料烟化合物B在制备抗炎药物中的应用，所述香料烟化合物B的化学结构式如下：
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