CN110526890A - 一种从藤茶组织中分离纯化和鉴定二氢杨梅素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种从藤茶组织中分离纯化和鉴定二氢杨梅素的方法,通过利用硅胶柱色谱及半制备高效液相从藤茶组织中分离、纯化二氢杨梅素,利用LC‑HR‑ESI MS、1D和2D NMR波谱数据分析,鉴定其结构分别为(+)Dihydromyricetin(60.5mg),通过HPLC检测分析化合物的纯度≥98%。本发明解决高效、经济地从藤茶老叶、残次叶中分离、纯化和鉴定(+)Dihydromyricetin(1)活性单体化合物的方法,充分利用藤茶老叶、残次叶,避免藤茶资源浪费,创造巨大经济效益,有利于促进藤茶产业发展。
Description
技术领域
本发明属于藤茶资源研究开发利用技术领域,涉及一种利用高效液相色谱(HPLC)和液态核磁共振波谱(Liquid NMR)仪从藤茶组织中分离纯化和鉴定二氢杨梅素单体化合物的方法,本发明具体涉及一种从藤茶组织中分离纯化和鉴定二氢杨梅素的方法。
背景技术
藤茶,俗称莓茶(武陵特产)、藤婆茶,系葡萄科蛇葡萄属显齿蛇葡萄种。在鄂、湘、川、黔、闽均有分布,主要分布在中国武陵山区的砂石坡地。藤茶是被《本草纲目》遗漏的珍品,富含人体必须的17种氨基酸、14种微量元素及多糖等,是已经发现的自然硒和黄酮成份含量最高的野生植物,是宝贵的药食两用纯天然植物。
本发明具体涉及藤茶是葡萄科(Vitaceae)、蛇葡萄属(Ampelopsis Michx) 植物Ampelopsis grossedentata的干燥叶和茎加工成,是广泛分布于中国的山区的药食两用的饮品。在藤茶中分离和鉴定出一些列含量丰富、具有重要生理功能的黄酮类如二氢杨梅素、杨梅素和花旗松素等活性成分。本发明人研究发现藤茶幼嫩茎尖(利川产地)中二氢杨梅素的含量为186.31±10.43mg/g,二氢杨梅素的积累在藤茶幼嫩茎尖组织中高达18%。研究表明二氢杨梅素具有抗氧化,抗神经炎症,神经保护,抗老年痴呆症,抗菌,抗癌等多种生理活性。但是不同产区的藤茶幼嫩茎尖组织采收后,老叶、残次叶的黄酮类活性成分未得到充分利用,造成了藤茶资源的浪费。
发明内容
本发明的目的在于高效、经济地从藤茶老叶、残次叶中分离分离纯化和鉴定二氢杨梅素(+)Dihydromyricetin单体化合物的方法,充分利用藤茶老叶、残次叶,避免资源浪费,从而创造经济效益。
本发明一种从藤茶组织中分离纯化二氢杨梅素的方法,其特征在于步骤如下:
a.收集藤茶老叶、残次叶,乙醇超声粗提取总黄酮类化合物;
b.按步骤a取得粗黄酮浸膏利用正相硅胶柱色谱分离,得到含有目标活性成分的组分;
c.将含有目标活性成分的组分用半制备高效液相分离纯化得到活性化合物的单体;
d.依据利用LC-HR-ESI MS、1D和2D NMR波谱数据解析目标化合物的单体结构。
本发明一种从藤茶组织中分离纯化和鉴定二氢杨梅素的方法,其特征在于步骤b将总黄酮提取浸膏与100-200目正相硅胶等量混合拌样,5倍质量300-400 目正相硅胶装柱,编号A柱,用溶剂石油醚、乙酸乙酯、甲醇洗脱,洗脱程序按照:A-1,A-2至A-7,其中A柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积,A-1洗脱组分100%石油醚;A-2洗脱组分80%石油醚,20%乙酸乙酯;A-3洗脱组分50%石油醚,50%乙酸乙酯;A-4洗脱组分20%石油醚,80%乙酸乙酯;A-5洗脱组分 100%乙酸乙酯;A-6洗脱组分80%乙酸乙酯,20%甲醇;A-7洗脱组分50%乙酸乙酯,50%甲醇。
将所述含有目标活性化合物的组分A-6与100-200目正相硅胶等量混合拌样,5倍质量300-400目正相硅胶装柱,编号B柱,用溶剂氯仿、甲醇洗脱,洗脱程序按照:B-1,B-2至B-7,其中B柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积, B-1洗脱组分100%氯仿;B-2洗脱组分98%氯仿,2%甲醇;B-3洗脱组分96%氯仿, 4%甲醇;B-4洗脱组分94%氯仿,6%甲醇;B-5洗脱组分92%氯仿,8%甲醇;B-6 洗脱组分90%氯仿,10%甲醇;B-7洗脱组分80%氯仿,20%甲醇。
将含有目标活性化合物的组分B-3、B-4与300-400目反相硅胶等量混合拌样,10倍质量300-400目反相硅胶装柱,编号C柱,用溶剂丙酮、水洗脱,洗脱程序按照:C-1,C-2至C-8,其中C柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积, C-1洗脱组分10%丙酮,90%水;C-2洗脱组分20%丙酮,80%水;C-3洗脱组分30%丙酮,70%水;C-4洗脱组分40%丙酮,60%水;C-5洗脱组分50%丙酮,50%水; C-6洗脱组分60%丙酮,40%水;C-7洗脱组分70%丙酮,30%水;C-8洗脱组分80%丙酮,20%水;
本发明所述的一种从藤茶组织中分离纯化和鉴定二氢杨梅素的方法,其特征在于步骤C将所述将含有目标活性化合物的组分C-3,用岛津高效液相C18反相柱分离纯化:A相:85%H2O、15%乙腈、0.1%乙酸,B相:15%H2O、85%乙腈、 0.1%乙酸,流速为2.5ml/min,洗脱程序按:Time:0.01min,A相72%,B相28%; Time:23min,A相72%,B相28%;Time:28min,A相0%,B相100%;Time:27min, A相0%,B相100%;Time:27.1min,A相72%,B相28%;Time:30min,stop;检测波长270nm,28%B相等度洗脱得到化合物二氢杨梅素:Rt=12.5min。
本发明一种二氢杨梅素的鉴定方法,其特征在于二氢杨梅素活性化合物结构的MS、1H NMR谱、13C NMR谱、DEPT135 NMR谱鉴定:化合物二氢杨梅素的[M+H]+ 321.1,鉴定为二氢杨梅素(+)Dihydromyricetin单体化合物。
二氢杨梅素化合物1的1H(400MHz)和13C(101MHz)NMR数据
注:a以CD3OD为测试溶剂;
本发明所述一种从藤茶老叶、残次叶中分离纯化和鉴定二氢杨梅素 (+)Dihydromyricetin的方法,至少具有下述的有益效果是或优点。
1)本发明利用60%乙醇溶液从藤茶老叶、残次叶中超声提取总黄酮,利用硅胶柱色谱及半制备高效液相分离,利用LC-HR-ESIMS、1D和2D NMR波谱数据分析,鉴定其结构为(+)Dihydromyricetin。操作简单,经济成本低,所得目标单体化合物纯度高(≥98%)。
本发明的目的在于解决高效、经济地从藤茶老叶、残次叶中分离分离、纯化和鉴定(+)Dihydromyricetin(1)单体化合物的方法,充分利用藤茶老叶、残次叶,避免资源浪费,从而创造经济效益。
2)本发明解决高效、经济地从藤茶老叶、残次叶中分离纯化和鉴定 (+)Dihydromyricetin(1)单体化合物的方法,充分利用藤茶老叶、残次叶,避免资源浪费,创造巨大经济效益,有利于促进藤茶产业发展。
本发明通过利用硅胶柱色谱及半制备高效液相从藤茶组织中分离、纯化二氢杨梅素,利用LC-HR-ESI MS、1D和2D NMR波谱数据分析,鉴定其结构分别为 (+)Dihydromyricetin(60.5mg),通过HPLC检测分析化合物的纯度≥98%。本发明解决高效、经济地从藤茶老叶、残次叶中分离、纯化和鉴定 (+)Dihydromyricetin(1)活性单体化合物的方法,充分利用藤茶老叶、残次叶,避免藤茶资源浪费,创造巨大经济效益,有利于促进藤茶产业发展。
附图说明
附图1是(+)Dihydromyricetin单体化合物的HPLC检测图谱;
附图2是(+)Dihydromyricetin结构式;
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种从从藤茶组织中分离纯化二氢杨梅素的方法,其特征在于步骤如下:
a.收集藤茶老叶、残次叶,乙醇超声粗提取总黄酮类化合物;
b.按步骤a取得粗黄酮浸膏利用正相硅胶柱色谱分离,得到含有目标活性成分的组分;
c.将含有目标活性成分的组分用半制备高效液相分离纯化得到活性化合物的单体;
d.依据利用LC-HR-ESI MS、1D和2D NMR波谱数据解析目标化合物的单体结构。
所述的一种从藤茶组织中分离纯化和鉴定二氢杨梅素的方法,其特征在于步骤b将总黄酮提取浸膏与100-200目正相硅胶等量混合拌样,5倍质量300-400 目正相硅胶装柱,编号A柱,用溶剂石油醚、乙酸乙酯、甲醇洗脱,洗脱程序按照:A-1,A-2至A-7,其中A柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积,A-1洗脱组分100%石油醚;A-2洗脱组分80%石油醚,20%乙酸乙酯;A-3洗脱组分50%石油醚,50%乙酸乙酯;A-4洗脱组分20%石油醚,80%乙酸乙酯;A-5洗脱组分 100%乙酸乙酯;A-6洗脱组分80%乙酸乙酯,20%甲醇;A-7洗脱组分50%乙酸乙酯,50%甲醇;
将所述含有目标活性化合物的组分A-6与100-200目正相硅胶等量混合拌样,5倍质量300-400目正相硅胶装柱,编号B柱,用溶剂氯仿、甲醇洗脱,洗脱程序按照:B-1,B-2至B-7,其中B柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积, B-1洗脱组分100%氯仿;B-2洗脱组分98%氯仿,2%甲醇;B-3洗脱组分96%氯仿, 4%甲醇;B-4洗脱组分94%氯仿,6%甲醇;B-5洗脱组分92%氯仿,8%甲醇;B-6 洗脱组分90%氯仿,10%甲醇;B-7洗脱组分80%氯仿,20%甲醇;
将含有目标活性化合物的组分B-3、B-4与300-400目反相硅胶等量混合拌样,10倍质量300-400目反相硅胶装柱,编号C柱,用溶剂丙酮、水洗脱,洗脱程序按照:C-1,C-2至C-8,其中C柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积, C-1洗脱组分10%丙酮,90%水;C-2洗脱组分20%丙酮,80%水;C-3洗脱组分30%丙酮,70%水;C-4洗脱组分40%丙酮,60%水;C-5洗脱组分50%丙酮,50%水; C-6洗脱组分60%丙酮,40%水;C-7洗脱组分70%丙酮,30%水;C-8洗脱组分80%丙酮,20%水;
步骤C将所述将含有目标活性化合物的组分C-3,用岛津高效液相C18反相柱分离纯化:A相:85%H2O、15%乙腈、0.1%乙酸,B相:15%H2O、85%乙腈、 0.1%乙酸,流速为2.5ml/min,洗脱程序按:Time:0.01min,A相72%,B相28%; Time:23min,A相72%,B相28%;Time:28min,A相0%,B相100%;Time:27min, A相0%,B相100%;Time:27.1min,A相72%,B相28%;Time:30min,stop;检测波长270nm,28%B相等度洗脱得到化合物二氢杨梅素:Rt=12.5min。
一种二氢杨梅素的鉴定方法,其特征在于二氢杨梅素活性化合物结构的MS、1HNMR谱、13C NMR谱、DEPT135 NMR谱鉴定:化合物二氢杨梅素的[M+H]+321.1,鉴定为二氢杨梅素(+)Dihydromyricetin单体化合物。
实施例2
本实施例提供了一种藤茶老叶、残次叶中分离、纯化和鉴定 (+)Dihydromyricetin单体化合物的方法,包括粗黄酮提取、硅胶柱色谱分离、半制备液相分离纯化、LC-HR-ESIMS、1D和2D NMR波谱数据解析目标化合物的单体结构等操作步骤。
步骤1粗黄酮提取,收集利川产地的藤茶老叶、残次叶样品,乙醇超声粗提取黄酮类化合物。将藤茶磨成粉,过400目筛子,精密称取20克于100ml 的烧杯中,用100ml 60%的乙醇溶液浸泡18h,200w超声提取30min。取提取液8000r/min,离心20min,取上清液减压旋蒸,得到提取粗黄酮浸膏4.45g。
步骤2,按步骤1取得粗黄酮浸膏将总黄酮提取浸膏与正相硅胶(100-200 目)等量混合拌样,5倍质量正相硅胶(300-400目)装柱(编号A柱),用溶剂石油醚、乙酸乙酯、甲醇洗脱,洗脱程序按照:A-1,A-2至A-7,其中A柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积,A-1洗脱组分100%石油醚;A-2洗脱组分 80%石油醚,20%乙酸乙酯;A-3洗脱组分50%石油醚,50%乙酸乙酯;A-4洗脱组分20%石油醚,80%乙酸乙酯;A-5洗脱组分100%乙酸乙酯;A-6洗脱组分80%乙酸乙酯,20%甲醇;A-7洗脱组分50%乙酸乙酯,50%甲醇。
步骤3,将含有目标活性化合物的组分A-6与正相硅胶(100-200目)等量混合拌样,5倍质量正相硅胶(300-400目)装柱(编号B柱),用溶剂氯仿、甲醇洗脱,B柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积,B-1洗脱组分100%氯仿; B-2洗脱组分98%氯仿,2%甲醇;B-3洗脱组分96%氯仿,4%甲醇;B-4洗脱组分 94%氯仿,6%甲醇;B-5洗脱组分92%氯仿,8%甲醇;B-6洗脱组分90%氯仿,10%甲醇;B-7洗脱组分80%氯仿,20%甲醇。
步骤4,将含有目标活性化合物的组分B-3、B-4与反相硅胶(300-400目) 等量混合拌样,10倍质量反相硅胶(300-400目)装柱(编号C柱),用溶剂丙酮、水洗脱,C柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积,C-1洗脱组分10%丙酮,90%水;C-2洗脱组分20%丙酮,80%水;C-3洗脱组分30%丙酮,70%水;C-4 洗脱组分40%丙酮,60%水;C-5洗脱组分50%丙酮,50%水;C-6洗脱组分60%丙酮,40%水;C-7洗脱组分70%丙酮,30%水;C-8洗脱组分80%丙酮,20%水。
步骤5,将含有目标活性化合物的组分C-3,用岛津高效液相C18反相柱分离纯化:A相:85%H2O、15%乙腈、0.1%乙酸,B相:15%H2O、85%乙腈、0.1%乙酸,流速为2.5ml/min,洗脱程序按:Time:0.01min,A相72%,B相28%; Time:23min,A相72%,B相28%;Time:28min,A相0%,B相100%;Time:27min, A相0%,B相100%;Time:27.1min,A相72%,B相28%;Time:30min,stop;检测波长270nm,28%B相等度洗脱得到化合物二氢杨梅素:Rt=12.5min。
步骤6,目标活性化合物结构的MS、1H NMR谱、13C NMR谱、DEPT135 NMR 谱鉴定:化合物1的[M+H]+321.1,鉴定为(+)Dihydromyricetin单体化合物。
化合物1的1H(400MHz)和13C(101MHz)NMR数据
Table 5 Summary of 1H(400MHz)and 13C(101MHz)NMR data for compounds 1
注:a以CD3OD为测试溶剂;
尽管已经示出和描述了本发明的实施例,对于本领域的普通技术人员而言,可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型,本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (4)
1.一种从藤茶组织中分离纯化二氢杨梅素的方法,其特征在于步骤如下:
a.收集藤茶老叶、残次叶,乙醇超声粗提取总黄酮类化合物;
b.按步骤a取得粗黄酮浸膏利用正相硅胶柱色谱分离,得到含有目标活性成分的组分;
c.将含有目标活性成分的组分用半制备高效液相分离纯化得到活性化合物的单体;
d.依据利用LC-HR-ESIMS、1D和2D NMR波谱数据解析目标化合物的单体结构。
2.按照权利要求1所述的一种从藤茶组织中分离纯化和鉴定二氢杨梅素的方法,其特征在于步骤b将总黄酮提取浸膏与100-200目正相硅胶等量混合拌样,5倍质量300-400目正相硅胶装柱,编号A柱,用溶剂石油醚、乙酸乙酯、甲醇洗脱,洗脱程序按照:A-1,A-2至A-7,其中A柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积,A-1洗脱组分100%石油醚;A-2洗脱组分80%石油醚,20%乙酸乙酯;A-3洗脱组分50%石油醚,50%乙酸乙酯;A-4洗脱组分20%石油醚,80%乙酸乙酯;A-5洗脱组分100%乙酸乙酯;A-6洗脱组分80%乙酸乙酯,20%甲醇;A-7洗脱组分50%乙酸乙酯,50%甲醇;
将所述含有目标活性化合物的组分A-6与100-200目正相硅胶等量混合拌样,5倍质量300-400目正相硅胶装柱,编号B柱,用溶剂氯仿、甲醇洗脱,洗脱程序按照:B-1,B-2至B-7,其中B柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积,B-1洗脱组分100%氯仿;B-2洗脱组分98%氯仿,2%甲醇;B-3洗脱组分96%氯仿,4%甲醇;B-4洗脱组分94%氯仿,6%甲醇;B-5洗脱组分92%氯仿,8%甲醇;B-6洗脱组分90%氯仿,10%甲醇;B-7洗脱组分80%氯仿,20%甲醇;
将含有目标活性化合物的组分B-3、B-4与300-400目反相硅胶等量混合拌样,10倍质量300-400目反相硅胶装柱,编号C柱,用溶剂丙酮、水洗脱,洗脱程序按照:C-1,C-2至C-8,其中C柱洗脱程序为:洗脱体积:为5倍柱体积,C-1洗脱组分10%丙酮,90%水;C-2洗脱组分20%丙酮,80%水;C-3洗脱组分30%丙酮,70%水;C-4洗脱组分40%丙酮,60%水;C-5洗脱组分50%丙酮,50%水;C-6洗脱组分60%丙酮,40%水;C-7洗脱组分70%丙酮,30%水;C-8洗脱组分80%丙酮,20%水。
3.按照权利要求1所述的一种从藤茶组织中分离纯化和鉴定二氢杨梅素的方法,其特征在于步骤C将所述将含有目标活性化合物的组分C-3,用岛津高效液相C18反相柱分离纯化:A相:85%H2O、15%乙腈、0.1%乙酸,B相:15%H2O、85%乙腈、0.1%乙酸,流速为2.5ml/min,洗脱程序按:Time:0.01min,A相72%,B相28%;Time:23min,A相72%,B相28%;Time:28min,A相0%,B相100%;Time:27min,A相0%,B相100%;Time:27.1min,A相72%,B相28%;Time:30min,stop;检测波长270nm,28%B相等度洗脱得到化合物二氢杨梅素:Rt=12.5min。
4.一种二氢杨梅素的鉴定方法,其特征在于二氢杨梅素活性化合物结构的MS、1H NMR谱、13C NMR谱、DEPT135NMR谱鉴定:化合物二氢杨梅素的[M+H]+321.1,鉴定为二氢杨梅素(+)Dihydromyricetin单体化合物。
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