CN113234084B - 一种鹤庆唐松草中具有抗轮状病毒活性的化合物及其制备方法 - Google Patents

一种鹤庆唐松草中具有抗轮状病毒活性的化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种鹤庆唐松草中具有抗轮状病毒活性的化合物及其制备方法，所述化合物为色酮类生物碱类化合物，结构式如式（I）所示。该化合物的制备方法是以鹤庆唐松草全株为原料，制备提取物浸膏；用硅胶柱层析法处理所述浸膏以得到第一洗脱液；将第一洗脱液浓缩，再经过高压液相色谱分离得第二洗脱液；最后将第二洗脱液经凝胶柱层析即得式（I）化合物。本发明以鹤庆唐松草的全株为原料，从中提取得到一个新的色酮类生物碱化合物，经抗轮状病毒实验，本发明所化合物具有突出的抗轮状病毒活性。这是首次公开色酮类生物碱类化合物的抗轮状病毒活性，为抗病毒药物筛选提供了新的化合物骨架类型，对于新的抗病毒药物的开发具有重要意义。
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Description

一种鹤庆唐松草中具有抗轮状病毒活性的化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种鹤庆唐松草中具有抗轮状病毒活性的化合物及其制备方法。
背景技术
目前，从天然植物中寻找高效低毒的抗病毒活性分子是当前天然产物化学的研究热点，临床上，多种药用植物资源广泛用于治疗各种病毒性感染疾病，如板蓝根、忍冬、甘草、苦参、大黄、菊花等。云南天然药物资源极为丰富，且与民族多样性相互交融，多种特色药物在长期民间用药中被证实具有抗病毒功效，因此，从特色药用植物资源中发现病毒抑制剂前景非常广阔。
鹤庆唐松草为多年生草本植物，茎高25-40厘米，有稀疏短柔毛，变无毛，上部分枝。该植物分布于主要分布于云南鹤庆县、丽江玉龙县一带，生长于山地草坡、林边或林中。鹤庆唐松草为云南白族民间常用的中药材，主热病心烦；湿热泻痢；肺热咳嗽；目赤肿痛；痈肿疮疖的功效。
目前，对鹤庆唐松草进行天然产物资源的研究极少，本发明旨在提供一种从鹤庆唐松草中提取的具有抗轮状病毒活性的新型化合物。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种抗轮状病毒化合物，本发明的第二目的是提供所述抗轮状病毒化合物的制备方法。
本发明的第一目的是这样实现的，一种抗轮状病毒化合物，该化合物为色酮类生物碱，结构式如式（I）所示：
，
其分子式为C18H17NO4，命名为：8-乙酰基-3-异丙基-7-甲氧基-10 H-苯并吡喃[3,2- c]吡啶-10-酮，英文名为：8-Acetyl-3-isopropyl-7-methoxy-10 H-chromeno [3,2- c]pyridin-10-one。
本发明的第二目的是这样实现的，所述抗轮状病毒化合物的制备方法，包括以下步骤：
1）以鹤庆唐松草全株为原料，制备提取物浸膏；
2）用硅胶柱层析法处理所述浸膏以得到第一洗脱液；
3）将第一洗脱液浓缩，再经过高压液相色谱分离得第二洗脱液；
4）将第二洗脱液经凝胶柱层析即得式（I）化合物。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明以鹤庆唐松草的全株为原料，从中提取得到一个新化合物，经抗轮状病毒的实验，本发明所述化合物的TC50值为215.4 µg/mL、IC50值为8.6 µg/mL，治疗指数TI为25.0；其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数20.8；化合物毒性低，抗病毒活性好，且结构简单，可为抗轮状病毒药物研发提供高效、低毒的先导性化合物。
2、本发明化合物为色酮类生物碱，该类型的化合物抗轮状病毒活性在公开文献中未见报道过。本发明化合物为抗病毒药物筛选提供了新的化合物骨架类型，对于新的抗病毒药物的开发具有重要意义。
3、本发明化合物的制备方法简单，原料充足易得（鹤庆唐松草在我国西南分布广泛，生物产量大，原料来源广泛、成本低，可为本化合物的制备提供充足持续的原料支持）。从原料生产本发明化合物的工艺容易实现，易实现产业化生产。
附图说明
图1为实施例1制备的色酮生物碱化合物的核磁共振碳谱；
图2为实施例1制备的色酮生物碱化合物的核磁共振氢谱；
图3为实施例1制备的色酮生物碱化合物的主要HMBC相关图示。
具体实施方式
下面通过具体实施方式进一步说明本发明的内容。本发明所采用的原料和设备若非特指，均可从市场购得或是本领域常用的，实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
本发明一种抗轮状病毒化合物，其结构式如式（I）所示：
。
本发明还提供了所述化合物的制备方法，具体包括以下步骤：
1）以鹤庆唐松草全株为原料，制备提取物浸膏；
2）用硅胶柱层析法处理所述浸膏以得到第一洗脱液；
3）将第一洗脱液浓缩，再经过高压液相色谱分离得第二洗脱液；
4）将第二洗脱液经凝胶柱层析即得式（I）化合物。
所述步骤1中，提取物浸膏的制备方法如下：以9~99%的乙醇为提取溶剂对原料进行超声提取2~5次，合并提取液并浓缩到原体积的1/3~1/5；在浓缩液中加入等体积的乙酸乙酯和3wt%的酒石酸混合液并充分搅拌，待混合溶液静置分层后，分离去乙酸乙酯相，再用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0，并再次用等体积的乙酸乙酯萃取2~3次，合并萃取液，经过滤，减压浓缩成浸膏。
提取溶剂体积为原料质量的2~6倍，每次提取30~50 min。
所述步骤2中，提取物浸膏用第一溶剂溶解后，并用提取物浸膏重量1~2的倍的60~120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与为提取物浸膏的2~5倍重量的160~300目硅胶混合后干法装柱。
所述第一溶剂为甲醇、纯乙醇或丙酮。
所述步骤2中，硅胶柱层析以10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集氯仿-丙酮体积比为9:1的洗脱组分为第一洗脱液。
所述步骤3中，高压液相色谱采用21.2 mm × 250 mm，5 µm的C18色谱柱，流动相为65wt%的甲醇水溶液，流动相流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为335 nm，第一洗脱液每次进样0.5~1.5 mL，收集每次进样后色谱峰保留时间为30.6 min时所对应的洗脱液为第二洗脱液。
所述步骤4中，凝胶柱层析以纯甲醇为流动相，第二洗脱液上样前先浓缩干燥再用甲醇溶解上样。
所述原料为晒干并粉碎到30~50目的鹤庆唐松草。
本发明还提供了所述化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
以下结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
本实施例鹤庆唐松草全株采于云南大理鹤庆县。以鹤庆唐松草全株为原料，将其晒干、粉碎到30~50目，3.5 kg原料用90wt%~99wt%乙醇超声提取3次，提取液的体积为原料质量的2.5倍，每次提取40 min，合并提取液并浓缩到原体积的1/4，在浓缩液中加入等体积的乙酸乙酯和3wt%的酒石酸混合液并充分搅拌，待混合溶液静置分层后，分离去乙酸乙酯相，再用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0，并再次用等体积的乙酸乙酯萃取2次，合并萃取液，经过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏155 g。浸膏用重量比180 g的纯甲醇溶解后用200 g的80目粗硅胶拌样，0.8 kg 的250目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积比依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为9:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液浓缩。浓缩物以65％的甲醇水溶液为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5 µm)制备柱为固定相，流动相流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为335 nm，每次进样1.0 mL，收集保留时间为30.6 min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得本发明所述的色酮生物碱类类化合物粗品；该粗品再用纯甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱层析纯化得到浅棕色化合物纯品。
对制备的色酮生物碱类类化合物的结构通过MS、HRMS、1H和13C NMR 、HMBC及DEPT等光谱技术进行结构鉴定，得到本化合物的图谱，波谱数据如下：紫外光谱（溶剂为甲醇）222 (4.26)、245 (3.90)、295 (3.75)、335 nm (378) nm。红外光谱(溴化钾压片) 3264、3060、2958、1684、1640、1612、1553、1485、1418、1219、1172、1042、850 cm–1。ESIMS峰 m/z 334 [M+Na]+；HRESIMS  m/z 334.1050 [M+Na]+ (计算值334.1055，C18H17NNaO4)；1H和13C NMR谱(图1和图2)，数据见表1。
表1实施例1制备的化合物的 1H NMR 和 13C NMR 数据 (溶剂为CDCl3)
结构解析：
本化合物由高分辨质谱数据 m/z 322.0696 [M+Na]+ (计算值 322.0691，C18H17NNaO4)可确定其分子式为C18H17NO4，不饱和度为11。红外光谱 (溴化钾压片)显示该化合物中有胺基(3264 cm-1)、羰基(1684、1640 cm-1)和芳香环(1612、1553、1485、1418 cm-1)特征官能团，紫外光谱在245、295、335 nm波长处有强吸收，也进一步证实化合物中存在共轭结构。结合1H和13C 与HSQC NMR数据，化合物中有18个碳和17个氢。包括4个 sp2芳香族次甲基 [C-1、C-4、C-6、C-8，其中一个次甲基和氮原子连接(C-1)]，7个  sp2 芳香族季碳 (C-3、C-7、C-9、C-4a、C-5a、C-9a、C-10a)，一个共轭羰基(C-10), 一个甲氧基 ( δ C 56.4， δ H3.78)，一个乙酰基(C-11和C-12，H3-12)，以及一个异丙基(-CH(CH3)2，C-13~C-15，H-13，H6-15,16)。根据这些碳化学位移，酮羰基、5个碳碳双键和1个氮碳双键有7个不饱和度。化合物中还应该有3个环，以满足11个不饱和度。而且，4个芳香族次甲基，7个 sp2芳香族季碳和共轭羰基应该形成1个苯并吡喃-吡啶三环结构。此外，色酮部分通过与吡啶环共用C-4a和C-10a融合形成苯并吡喃[3,2- c]吡啶环，可进一步通过H-1和C-3、C-10、C-4a、C-10a， H-4和C-4a、C-10a， H-6和C-5a、C-9a，以及H-9和C-10、C-5a、C-9a的HMBC相关得到确定。
化合物的母体骨架确定后，剩余的取代基(异丙基、乙酰基和甲氧基)位置可通过进一步分析其HMBC相关（图3）确定。根据H3-12与C-8，H-9与C-11的HMBC相关，可确定乙酰基取代在C-8位；根据H-13与C-3、C-4，H6-14,15与C-3的HMBC相关，可确定异丙基取代在C-3位。最后，根据甲氧基氢( δ H 3.78)与C-7的HMBC相关，可确定甲氧基取代在C-7位。至此，本发明化合物的结构得到确认，鉴定为：8-乙酰基-3-异丙基-7-甲氧基-10 H-苯并吡喃[3,2- c]吡啶-10-酮。
实施例2
本实施例鹤庆唐松草全株采于云南丽江玉龙县。以鹤庆唐松草全株为原料，将其晒干、粉碎到30~50目，3.5 kg原料用90wt%~99wt%乙醇超声提取3次，提取液的体积为原料质量的2.8倍，每次提取35 min，合并提取液并浓缩到原体积的1/3，在浓缩液中加入等体积的乙酸乙酯和3wt%的酒石酸混合液并充分搅拌，待混合溶液静置分层后，分离去乙酸乙酯相，再用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0，并再次用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，经过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏196 g。浸膏用重量比250 g的纯甲醇溶解后用280 g的80目粗硅胶拌样，1.0 kg 的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积比依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为9:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液浓缩。浓缩物以65％的甲醇水溶液为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5 µm)制备柱为固定相，流动相流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为335 nm，每次进样1.0 mL，收集保留时间为30.6 min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得本发明所述的色酮生物碱类类化合物粗品；该粗品再用纯甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱层析纯化得到浅棕色胶状化合物纯品。
本实施例得到的化合物结构鉴定同实施例1，确认本实施例制备的化合物为喹啉生物碱类化合物—8-乙酰基-3-异丙基-7-甲氧基-10 H-苯并吡喃[3,2- c]吡啶-10-酮。
试验例1 本发明化合物的抗轮状病毒活性检测
检测方法：取实施例1制备的色酮生物碱类类化合物进行抗轮状病毒活性试验，采用抗轮状病毒采用体外细胞测试法，即样品与病毒同时作用于MA104细胞后，通过Alarmablue法检测样品对病毒感染致细胞死亡的保护作用，从而测定样品对HRV的活性作用。
(a) 药物的细胞毒性检测
MA104细胞在 96 孔细胞培养板中培养形成单层后，加入不同浓度的样品液，继续培养3天后，更换含Alamarblue的培养液，继续培养2～3小时后检测其530/590nm处的荧光值，从而检测样品对 MA104 细胞的毒性，并计算半数细胞毒浓度（TC50）。
(b) 药物抗轮状病毒作用检测
MA104细胞在 96 孔细胞培养板中培养形成单层后，100TCID50的病毒液和不超过20％细胞毒性的梯度浓度药物溶液同时加到MA104细胞上，继续培养4-6天后，更换含Alamarblue的培养液继续培养2~3小时后检测其530/590nm处的荧光值，并计算半数抑制浓度（IC50）。
(c) 根据TC50/ IC50计算化合物的治疗指数TI经计算，本发明化合物的TC50值为215.4 µg/mL、IC50值为8.6 µg/mL，治疗指数TI为26.8；其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数25.0；说明本发明化合物具有很好的抗轮状病毒活性。
综上可知，本发明化合物结构简单活性较好，在制备抗轮状病毒药物中制备抗轮状病毒药物中有良好的应用前景，可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。

Claims (3)

1.一种抗轮状病毒化合物，其结构式如式（I）所示，
。
2.权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）以鹤庆唐松草全株为原料，制备提取物浸膏；
2）用硅胶柱层析法处理所述浸膏以得到第一洗脱液；
3）将第一洗脱液浓缩，再经过高压液相色谱分离得第二洗脱液；
4）将第二洗脱液经凝胶柱层析即得式（I）化合物；
所述步骤1）中，提取物浸膏的制备方法如下：以9~99%的乙醇为提取溶剂对原料进行超声提取2~5次，合并提取液并浓缩到原体积的1/3~1/5；在浓缩液中加入等体积的乙酸乙酯和3wt%的酒石酸混合液并充分搅拌，待混合溶液静置分层后，分离去乙酸乙酯相，再用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0，并再次用等体积的乙酸乙酯萃取2~3次，合并萃取液，经过滤，减压浓缩成浸膏；
提取溶剂体积为原料质量的2~6倍，每次提取30~50 min；
所述步骤2）中，提取物浸膏用第一溶剂溶解后，并用提取物浸膏重量1~2的倍的60~120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与为提取物浸膏的2~5倍重量的160~300目硅胶混合后干法装柱；
所述第一溶剂为甲醇、纯乙醇或丙酮；
所述步骤2）中，硅胶柱层析以10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集氯仿-丙酮体积比为9:1的洗脱组分为第一洗脱液；
所述步骤3）中，高压液相色谱采用21.2 mm × 250 mm，5 µm的C18色谱柱，流动相为65wt%的甲醇水溶液，流动相流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为335 nm，第一洗脱液每次进样0.5~1.5 mL，收集每次进样后色谱峰保留时间为30.6 min时所对应的洗脱液为第二洗脱液；
所述原料为晒干并粉碎到30~50目的鹤庆唐松草。
3.权利要求1所述化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
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