CN116715707B - 白鲜酚苷d及其制备方法和应用 - Google Patents

白鲜酚苷d及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

白鲜酚苷D及其制备方法和其应用，它涉及一种新化合物、及其制备方法和其应用。本发明目的是为了提供新化合物白鲜酚苷D、制备方法及应用。白鲜酚苷D分子式为C22H34O11，分子量为474.2101。制备方法：一、将白鲜皮粉碎用乙醇提取；二、回收乙醇的浸膏用水分散，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取；三、乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、制备型高效液相色谱等方法分离，即得。白鲜酚苷D对LPS诱导的炎症小鼠巨噬细胞(RAW264.7)的NO释放率的IC50为12.37μM/L，具有较好的体外抗炎活性；对肺腺癌细胞(A549)、肝癌细胞(HepG2)抑制作用的IC50分别为14.57μM/L、12.26μM/L，具有较好的体外抗肿瘤活性。本发明属于天然药物有效成分研究领域。

Description

白鲜酚苷D及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种新化合物及其制备方法和该化合物的用途。
背景技术
肺癌及肝癌都是威胁人类生命的重要疾病，炎症也给身体造成很大的伤害。
白鲜皮为芸香科植物白鲜(Dictamnus dasycarpus Turcz)的干燥根皮。白鲜皮化学成分主要包括生物碱类、柠檬苦素类、倍半萜及其苷类、三萜类、苯丙素类、黄酮类、甾醇类、挥发油类等成分。现代药理学研究表明具有抗菌、抗炎、抗过敏、抗肿瘤、杀虫、抗氧化等多种作用，但药效物质基础不详。
发明内容
本发明目的是为了提供一种具有体外抗炎及抗肿瘤活性的新化合物白鲜酚苷D。
本发明的第二个目的是提供了白鲜酚苷D的制备方法。
本发明的第三个目的是提供了白鲜酚苷D在抗炎中的应用。
本发明的第四个目的是提供了白鲜酚苷D在抗肿瘤中的应用。
白鲜酚苷D，其特征在于白鲜酚苷D的分子式为C22H34O11，分子量为474.2101，分子结构式为：
所述白鲜酚苷D的制备方法如下：
(1)将白鲜皮粉碎，用体积浓度为95％的乙醇进行提取，得到乙醇提取液；
(2)将步骤(1)得到的乙醇提取液进行浓缩后用水进行分散得到混悬液，然后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，得到乙酸乙酯萃取物；
(3)将步骤(2)得到的乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离，用体积比为100:0、100:1、100:2、100:5、100:10、100:20的二氯甲烷和甲醇的混合溶剂依次洗脱；
取二氯甲烷与甲醇体积比为100:20的洗脱物进行反相硅胶柱色谱分离，用体积比为10:90、20:80的甲醇和水混合溶剂依次洗脱；
取甲醇与水体积比为20:80的洗脱物进行硅胶柱色谱分离，用体积比为15:8:2:0.5、15:8:4:1、10:6:4:1、6:4:4:1的乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇和水混合溶剂依次洗脱；
取6:4:4:1的乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇和水混合溶剂洗脱物进行制备高效液相色谱分离，收集洗脱时间为第18.7分钟出现的吸收峰，即得到白鲜酚苷D；
步骤(3)制备高效液相色谱以体积比为24:76的甲醇和水为流动相，流速为3ml/分钟。
步骤(1)将白鲜皮粉碎后用索氏动态提取浓缩机组提取；索氏动态提取浓缩机组压力设定为常压提取，提取温度设定85℃～90℃。
步骤(1)索氏动态提取浓缩机组浓缩条件为-0.05～-0.08MPa。
步骤(2)中混悬液密度为1.25g/ml。
所述白鲜酚苷D作为制备抗炎药物或抗肿瘤药物活性成分的应用。
上述抗炎药物或抗肿瘤药物的剂型包括注射剂、冻干粉针剂、口服制剂。
上述口服制剂包括片剂、颗粒剂、软胶囊剂、硬胶囊剂、口服液、缓控释制剂。
所述白鲜酚苷D作为抗炎药物的活性成分，用于抑制LPS诱导的小鼠巨噬细胞NO释放量。所述LPS诱导的小鼠巨噬细胞是RAW264.7细胞。
所述白鲜酚苷D作为抗肿瘤药物的活性成分，用于抑制肺腺癌细胞及肝癌细胞。所述肝癌细胞是HepG2细胞。所述肺腺癌细胞是A549细胞。
本发明白鲜酚苷D提取自白鲜皮，白鲜酚苷D化学名为2-异丙基-4羟基-5-甲基-1-芸香糖苷(2-isopropyl-4-hydroxy-5-methyl-1-Rue glycoside)，分子式为C22H34O11，分子量为474.2101。
白鲜酚苷D为淡黄色粉末，质谱数据显示HR-ESI-MS:m/z 497.1990[M+Na]+(计算值497.1999)，分子式为C22H34O11，不饱和度为6。UV(MeOH)λmax：267.5nm。本发明方法获得的白鲜酚苷D的纯度高，达98.5％以上。
本发明白鲜酚苷D具有较强的抗炎活性，对LPS诱导的小鼠巨噬细胞(RAW264.7)NO释放量抑制作用的IC50为12.37μM/L。；对肺腺癌细胞(A549)、肝癌细胞(HepG2)抑制作用的IC50分别为14.57μM/L、12.26μM/L；具有较好的体外抗肿瘤活性。可将本发明的白鲜酚苷D制成注射剂、冻干粉针、输液剂或口服制剂(包括片剂、颗粒剂、软胶囊剂、硬胶囊剂、口服液和缓控释制剂)等抗炎或抗肿瘤药物。
有益效果：与现有技术相比，本发明具备以下优点：
1、本发明首次获得了新化合物白鲜酚苷D，而且该制备方法获得的白鲜酚苷D的纯度高，达98.5％以上。
2、本发明白鲜酚苷D具有较强的体外抗炎及抗肿瘤活性，对LPS诱导的炎症小鼠巨噬细胞(RAW264.7)的NO释放率的IC50为12.37μM/L；对肺腺癌细胞(A549)、肝癌细胞(HepG2)抑制作用的IC50分别为14.57μM/L、12.26μM/L；具有较好的体外抗肿瘤活性及抗炎活性。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式白鲜酚苷D的分子式为C22H34O11，分子量为474.2101，分子结构式为：
具体实施方式二：具体实施方式一所述白鲜酚苷D的制备方法如下：
(1)将白鲜皮粉碎，置于索氏动态提取浓缩机组的提取罐中用体积浓度为95％的乙醇进行提取，得到乙醇提取液；
(2)将步骤(1)得到的乙醇提取液进行浓缩后用水进行分散得到混悬液，然后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，得到乙酸乙酯萃取物；
(3)将步骤(2)得到的乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离，用体积比为100:0、100:1、100:2、100:5、100:10、100:20的二氯甲烷和甲醇的混合溶剂依次洗脱；
取二氯甲烷与甲醇体积比为100:20的洗脱物进行反相硅胶柱色谱分离，用体积比为10:90、20:80的甲醇和水混合溶剂依次洗脱；
取甲醇与水体积比为20:80的洗脱物进行硅胶柱色谱分离，用体积比为15:8:2:0.5、15:8:4:1、10:6:4:1、6:4:4:1的乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇和水混合溶剂依次洗脱；
取6:4:4:1的乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇和水混合溶剂洗脱物进行制备高效液相色谱分离，收集洗脱时间为第18.7分钟出现的吸收峰，即得到白鲜酚苷D；
步骤(3)制备高效液相色谱以体积比为24:76的甲醇和水为流动相，流速为3ml/分钟。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是步骤(1)索氏动态提取浓缩机组压力设定为常压提取，提取温度设定85℃～90℃。其他与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二或三不同的是步骤(2)索氏动态提取浓缩机组浓缩条件为-0.05～-0.08MPa。其他与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式二至四之一不同的是步骤(2)中混悬液密度为1.25g/ml。其他与具体实施方式二至四之一相同。
具体实施方式六：具体实施方式一所述白鲜酚苷D用于制备抗炎药物或抗肿瘤药物。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式六不同的是所述抗炎药物或抗肿瘤药物的剂型包括注射剂、冻干粉针剂、口服制剂。其他与具体实施方式六相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式六或七不同的是所述口服制剂包括片剂、颗粒剂、软胶囊剂、硬胶囊剂、口服液、缓控释制剂。其他与具体实施方式六或七相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式六至八之一不同的是所述白鲜酚苷D作为抗炎药物的活性成分，用于抑制LPS诱导的小鼠巨噬细胞NO释放量。其他与具体实施方式六至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式六至九之一不同的是所述白鲜酚苷D作为抗肿瘤药物的活性成分，用于抑制肺腺癌细胞及肝癌细胞。其他与具体实施方式六至九之一相同。
采用下述实验验证本发明效果：
实验一：
白鲜酚苷D的制备方法如下：
(1)将白鲜皮粉碎，置于索氏动态提取浓缩机组的提取罐中用体积浓度为95％的乙醇进行提取，得到乙醇提取液；
(2)将步骤(1)得到的乙醇提取液进行浓缩后用水进行分散得到混悬液，然后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，得到乙酸乙酯萃取物；
(3)将步骤(2)得到的乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离，用体积比为100:0、100:1、100:2、100:5、100:10、100:20的二氯甲烷和甲醇的混合溶剂依次洗脱；
取二氯甲烷与甲醇体积比为100:20的洗脱物进行反相硅胶柱色谱分离，用体积比为10:90、20:80的甲醇和水混合溶剂依次洗脱；
取甲醇与水体积比为20:80的洗脱物进行硅胶柱色谱分离，用体积比为15:8:2:0.5、15:8:4:1、10:6:4:1、6:4:4:1的乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇和水混合溶剂依次洗脱；
取6:4:4:1的乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇和水混合溶剂洗脱物进行制备高效液相色谱分离，收集洗脱时间为第18.7分钟出现的吸收峰，即得到白鲜酚苷D；
步骤(3)制备高效液相色谱以体积比为24:76的甲醇和水为流动相，流速为3ml/分钟。
步骤(1)索氏动态提取浓缩机组压力设定为常压提取，提取温度设定85℃。
步骤(1)索氏动态提取浓缩机组浓缩条件为-0.05MPa。
步骤(2)中混悬液密度为1.25g/ml。
本实验采用Waters2545制备型高效液相色谱，检测器为Waters2489型紫外检测器，检测波长为210nm及254nm。色谱柱的填料为C-18反相硅胶。
本实验用100kg白鲜皮粉碎、提取，最终获得白鲜酚苷D为6.04mg，纯度达98.5％，白鲜酚苷D的核磁共振数据如表1示。
表1白鲜酚苷D的1H-NMR(600MHz,CD3OD)及13C-NMR(150MHz,CD3OD)
实验二：
将实验一制备的白鲜酚苷D对LPS诱导的小鼠巨噬细胞(RAW264.7)NO释放量抑制作用进行检测：
一、将已达到对数生长期的RAW264.7细胞以1×105/孔接种于96孔板中，于5％CO2、37℃的培养箱中培养24h，用含有25ng/ml LPS的DMEM高糖完全培养基诱导处理24h设置模型组。
二、将实验一制备的白鲜酚苷D配制为浓度为600mmol·L-1的DMSO溶液，用上述培养基进行梯度稀释，设置样品组浓度为60μM/L、30μM/L、15μM/L、7.5μM/L、3.75μM/L。
三、向经过步骤一处理的RAW264.7细胞中加入步骤二的药物处理24h，加入裂解液裂解细胞，取上清液，检测NO生成量。
四、连续重复步骤三3次，采取Logit法计算IC50值。测得实验一制备的白鲜酚苷D对LPS诱导的炎症小鼠巨噬细胞(RAW264.7)的NO释放率的IC50为12.37μM/L，具有较好抗炎活性。
实验三：
将实验一制备的白鲜酚苷D对肺腺癌细胞(A549)、肝癌细胞(HepG2)抑制作用进行检测：
一、将对数生长期的A549细胞和HepG2细胞以1×105/孔接种于96孔板中，于5％CO2、37℃的培养箱中培养24h。
二、将实验一制备的白鲜酚苷D配制为600mmol·L-1的DMSO溶液，再用DMEM高糖完全培养基进行梯度稀释，设置样品组浓度为60μM/L、30μM/L、15μM/L、7.5μM/L、3.75μM/L；设置空白组为不含白鲜酚苷D的空白培养基。
三、向经过步骤一处理的A549细胞和HepG2细胞中加入步骤二的药物处理24h，弃去上清液，加入MTT溶液，检测细胞抑制率。细胞抑制率(％)＝(MTT空白组OD570nm-MTT样品组OD570nm)/MTT空白组OD570nm。
四、连续重复步骤三3次，采取Logit法计算IC50值。测得实验一制备的白鲜酚苷D对A549细胞和HepG2细胞抑制的IC50分别为14.57μM/L、12.26μM/L。说明其具有较好的体外抗肿瘤活性。

Claims (9)

1.白鲜酚苷D，其特征在于白鲜酚苷D的分子式为C22H34O11，分子量为474.2101，分子结构式为：
。
2.权利要求1所述白鲜酚苷D的制备方法，其特征在于所述白鲜酚苷D的制备方法如下：
（1）将白鲜皮粉碎，用体积浓度为95%的乙醇进行提取，得到乙醇提取液；
（2）将步骤（1）得到的乙醇提取液进行浓缩后用水进行分散得到混悬液，然后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，得到乙酸乙酯萃取物；
（3）将步骤（2）得到的乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离，用体积比为100:0、100:1、100:2、100:5、100:10、100:20的二氯甲烷和甲醇的混合溶剂依次洗脱；
取二氯甲烷与甲醇体积比为100:20的洗脱物进行反相硅胶柱色谱分离，用体积比为10:90、20:80的甲醇和水混合溶剂依次洗脱；
取甲醇与水体积比为20:80的洗脱物进行硅胶柱色谱分离，用体积比为15:8:2:0.5、15:8:4:1、10:6:4:1、6:4:4:1的乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇和水混合溶剂依次洗脱；
取6:4:4:1的乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇和水混合溶剂洗脱物进行制备高效液相色谱分离，收集洗脱时间为第18.7分钟出现的吸收峰，即得到白鲜酚苷D；
步骤（3）制备高效液相色谱以体积比为24:76的甲醇和水为流动相，流速为3ml/分钟。
3.根据权利要求2所述白鲜酚苷D的制备方法，其特征在于步骤（1）将白鲜皮粉碎后用索氏动态提取浓缩机组提取；索氏动态提取浓缩机组压力设定为常压提取，提取温度设定85℃～90℃。
4.根据权利要求3所述白鲜酚苷D的制备方法，其特征在于步骤（1）索氏动态提取浓缩机组浓缩条件为-0.05～-0.08MPa。
5.根据权利要求2所述白鲜酚苷D的制备方法，其特征在于步骤（2）中混悬液密度为1.25g/ml。
6.权利要求1所述白鲜酚苷D在制备抗炎药物或抗肿瘤药物中的应用，其中白鲜酚苷D作为制备抗炎药物或抗肿瘤药物活性成分，用于抑制肺腺癌细胞及肝癌细胞。
7.根据权利要求6所述白鲜酚苷D在制备抗炎药物或抗肿瘤药物中的应用，其特征在于所述抗炎药物或抗肿瘤药物的剂型为注射剂、冻干粉针剂、口服制剂。
8.根据权利要求7所述白鲜酚苷D在制备抗炎药物或抗肿瘤药物中的应用，其特征在于所述口服制剂为片剂、颗粒剂、软胶囊剂、硬胶囊剂、口服液、缓控释制剂。
9.根据权利要求6所述白鲜酚苷D在制备抗炎药物或抗肿瘤药物中的应用，其特征在于所述白鲜酚苷D作为抗炎药物的活性成分，用于抑制LPS诱导的小鼠巨噬细胞NO释放量。
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