CN113214151B - 一种川滇唐松草中抗轮状病毒活性化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种川滇唐松草中抗轮状病毒活性化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种川滇唐松草中抗轮状病毒活性化合物及其制备方法和应用，该化合物具有下述结构：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE001
，命名为4‑乙酰‑7‑异戊烯基‑6‑甲基喹啉‑2(1H)‑酮。该化合物的制备方法如下：先制备川滇唐松草全株提取物浸膏，再用硅胶柱层析法处理所述浸膏以得到洗脱液，然后使该洗脱液浓缩，再经过高压液相色谱分离即得。本发明化合物结构新颖，且具有较好的抗轮状病毒活性，为该类型的化合物抗轮状病毒活性的首次公开，为抗病毒药物筛选提供了新的化合物骨架类型，还可作为抗轮状病毒的先导化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。

Description

一种川滇唐松草中抗轮状病毒活性化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种从云南川滇唐松草全株中提取的抗轮状病毒活性化合物及其制备方法和应用。
背景技术
滇川唐松草(学名： Thalictrum finetii)，为双子叶植物纲、毛茛目、毛茛科、唐松草属的一个种。分布于中国西藏东南部、四川西部，生长于山地草坡、林边或林中。滇川唐松草为云南民间常用的中药材，具有热利湿、化湿祛毒、主热症闹心等功效，常用于治疗寒湿泻痢、风热咳嗽、目赤肿痛、痈肿疮疖等疾病。
目前，从天然植物中寻找高效低毒的抗病毒活性分子也是当前天然产物化学的研究热点，临床上，多种药用植物资源广泛用于治疗各种病毒性感染疾病，如板蓝根、忍冬、甘草、苦参、大黄、菊花等。云南天然药物资源极为丰富，且与民族多样性相互交融，多种特色药物在长期民间用药中被证实具有抗病毒功效，因此，从特色药用植物资源中发现病毒抑制剂前景非常广阔。
本发明通过对川滇唐松草化学成分进行了研究，并从分离提取到一个新的喹啉生物碱类化合物，且该化合物具有显著的抗轮状病毒活性。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种抗轮状病毒活性化合物，本发明的第二目的是提供所述化合物的制备方法，本发明的第三目的是提供所述抗轮状病毒活性化合物的应用。
本发明的第一目的是这样实现的，一种抗轮状病毒活性化合物，该化合物为为喹啉生物碱类化合物，命名为：4-乙酰-7-异戊烯基-6-甲基喹啉-2(1 H)-酮，英文名为：4-acetyl-7-prenyl-6-methylquinolin-2(1 H)-one，其分子式为C17H19NO2，结构式如下：
。
本发明的第二目的是这样实现的，所述抗轮状病毒活性化合物的制备方法，具体如下：先制备川滇唐松草全株提取物浸膏，再用硅胶柱层析法处理所述浸膏以得到洗脱液，然后使该洗脱液浓缩，再经过高压液相色谱分离即得。
本发明的第三目的是这样实现的，所述抗轮状病毒活性化合物的应用为在制备抗轮状病毒药物中的应用。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明以川滇唐松草的全株为原料，川滇唐松草在我国西南分布广泛，生长迅速、生物产量大，原料来源广泛、成本低。可持续为本发明所述的活性化合物分离制备提供原料。
2、经抗轮状病毒的实验，本发明所述化合物的TC50值为220.5 µg/mL、IC50值为8.22 µg/mL，治疗指数TI为26.8；其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数20.8；化合物毒性低，抗病毒活性好，可为抗轮状病毒药物研发提供高效、低毒的先导性化合物。
3、本发明所述化合物为喹啉类生物碱，该类型的化合物抗轮状病毒活性在公开文献中未见报道过。所述化合物抗轮状病毒活性的分析为抗病毒药物筛选提供了新的化合物骨架类型，具有突出的创新性。
4、本发明化合物的制备方法简单，从原料生产本发明化合物工艺容易实现，容易实现产业化生产。
附图说明
图1为实施例1制备的4-乙酰-7-异戊烯基-6-甲基喹啉-2(1 H)-酮的核磁共振碳谱；
图2为实施例1制备的4-乙酰-7-异戊烯基-6-甲基喹啉-2(1 H)-酮的核磁共振氢谱；
图3为实施例1制备的4-乙酰-7-异戊烯基-6-甲基喹啉-2(1 H)-酮的主要HMBC相关图示。
具体实施方式
下面通过具体实施方式进一步说明本发明的内容。本发明所采用的原料和设备若非特指，均可从市场购得或是本领域常用的，实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
本发明提供了一种抗轮状病毒活性化合物，结构式如下：
，
该化合物命名为：4-乙酰-7-异戊烯基-6-甲基喹啉-2(1 H)-酮。
本发明还提供了所述化合物的制备方法，先制备川滇唐松草全株提取物浸膏，再用硅胶柱层析法处理所述浸膏以得到洗脱液，然后使该洗脱液浓缩，再经过高压液相色谱分离即得。
所述浸膏的制备方法如下：以川滇唐松草全株为原料，将其晒干、粉碎到30~50目，用第一溶剂超声提取2~5次，合并提取液，浓缩到原体积的1/3~1/5得到浓缩液；将所述浓缩液用乙酸乙酯和3wt%的酒石酸混合液并充分搅拌，待混合溶液静置分层后，用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0后用等体积的乙酸乙酯萃取2~3次，合并萃取液，经过滤，减压浓缩得浸膏。
每次超声提取第一溶剂的体积原料质量的2~6倍，每次提取的时间为30~50min，所述第一溶剂为90~99%的乙醇。
硅胶柱层析的具体步骤如下：将浸膏用第二溶剂溶解后，并用提取物浸膏重量1~2的倍的60~120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与为提取物浸膏的2~5重量倍的160~300目硅胶混合后干法装柱，然后用氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为9:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液。
梯度洗脱的氯仿和丙酮的体积比依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5。
所述第二溶剂为甲醇或乙醇或丙酮。
高压液相色谱采用21.2 mm × 250 mm，5  µm的C18色谱柱，流动相为68wt%的甲醇水溶液，流动相流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为340 nm，第一洗脱液液每次进样0.5~1.5 mL，收集每次进样后色谱峰保留时间为35.2 min时所对应的洗脱液得化合物粗品。
将所述化合物粗品脱除溶剂，再次用甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析进一步分离纯化得目标化合物纯品。
本发明还提供了所述化合物的应用，具体为在制备抗轮状病毒药物中的应用。
下面通过具体实施方式进一步说明本发明的内容。
实施例1
所用川滇唐松草全株采于云南德钦。以川滇唐松草全株为原料，将其晒干、粉碎到30~50目，取3.5 kg原料用90%乙醇水溶液超声提取3次，提取液的体积为原料质量的2.5倍，每次提取40 min，合并提取液并浓缩到原体积的1/4，在浓缩液中加入等体积的乙酸乙酯和3%的酒石酸混合液并充分搅拌，待混合溶液静置分层后，分离去乙酸乙酯相，再用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0，并再次用等体积的乙酸乙酯萃取2次，合并萃取液，经过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏168 g。浸膏用重量比200g的甲醇溶解后用210 g的80目粗硅胶拌样，1.0 kg 的250目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积比依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为9:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液浓缩。浓缩物以68％的甲醇水溶液为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 × 250mm, 5  µm)制备柱为固定相，流动相流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为340 nm，每次进样1.0 mL，收集保留时间为35.2 min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得化合物粗品；该粗品再用纯甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱层析纯化可得纯品。
对本实施例制备的化合物通过以下方法进行测定：红外光谱 (溴化钾压片)显示该化合物中有胺基(3275 cm-1)、羰基(1685、1668和1654 cm-1)、芳香环(1610、1524和1432cm-1)特征官能团；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰292.1318 [M+Na]+，可确定化合物的分子式为C17H19NO2，不饱和度为9。结合1H和13C 与HSQC NMR数据，显示该化合物包括一个1,2,4,5-四取代的苯环 (C-5~C-8, C-4a和C-8a，H-5和H-8)，一个异戊烯基(C-4'~8',H2-4'，H-5'，H3-7'和H3-8')，一个乙酰基(C-1', C-2', 和H3-2')，一个 -NH-CO-CH-C-基团(C-2~4, H-1, H-3和NH)。为了满足化合物的9个不饱和度，两个羰基、一个双键、苯环和-NH-CO-CH-C-基团应形成1个喹啉-2(1 H)-酮结构。该推断可进一步由H-3与C-2、C-4、C-4a，NH与C-2、C-3、C-8、C-4a、C-8a，H-8与C-4a、C-8a, H-5与C-4、C-4a、C-8a的HMBC相关得到证实。
化合物的母体骨架确定后，剩余的取代基位置可通过进一步分析其HMBC相关（图3）确定。根据H-2'与C-4，H-3与C-1'的HMBC相关，可确定乙酰基取代在C-4位；根据H-4'与C-6、C-7、C-8，H-5'与C-7的HMBC相关，可确定异戊烯基取代在C-7位。最后，根据H3-3'与C-5、C-6、C-7的HMBC相关，可确定甲基(C-1')取代在C-6位。至此，本发明化合物的结构得到确认，鉴定为：4-乙酰-7-异戊烯基-6-甲基喹啉-2(1 H)-酮。
化合物波谱数据：紫外光谱（溶剂为甲醇）210 (4.22)、236 (3.61)、345(3.28) nm。红外光谱(溴化钾压片) 3275、2934、1685、1668、1654、1610、1524、1432、1239、1142、843、768 cm–1。ESIMS峰 m/z 292 [M+Na]+；HRESIMS  m/z 292.1318 [M+Na]+ (计算值292.1313，C17H19NNaO2)；1H和13C NMR谱(图1和图2)，数据见表1。
表1实施例1制备的化合物的1H NMR 和13C NMR 数据 (溶剂为CDCl3)
实施例2
本实施例所用川滇唐松草全株采于云南丽江。以川滇唐松草全株为原料，将其晒干、粉碎到30~50目，取3.8 kg原料用99%的乙醇水溶液超声提取3次，提取液的体积为原料质量的2.8倍，每次提取35 min，合并提取液并浓缩到原体积的1/3，在浓缩液中加入等体积的乙酸乙酯和3%的酒石酸混合液并充分搅拌，待混合溶液静置分层后，分离去乙酸乙酯相，再用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0，并再次用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，经过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏183 g。浸膏用重量比220g的甲醇溶解后用250 g的80目粗硅胶拌样，1.2 kg 的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积比依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为9:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液并浓缩。将浓缩物以68％的甲醇水溶液为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5  µm)制备柱为固定相，流动相流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为340 nm，每次进样1.0 mL，收集保留时间为35.2 min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得本化合物粗品；该粗品再用甲醇溶解，以甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱层析纯化，可得纯品。
本实施例制备的化合物，为棕色胶状物。测定方法与实施例1相同，确认本实施例制备的化合物为4-乙酰-7-异戊烯基-6-甲基喹啉-2(1 H)-酮。
实施例3抗轮状病毒活性试验
取实施例1的化合物进行抗轮状病毒活性试验，试验方法如下：
抗轮状病毒采用体外细胞测试法，即样品与病毒同时作用于MA104细胞后，通过Alarmablue法检测样品对病毒感染致细胞死亡的保护作用，从而测定样品对HRV的活性作用。
(a) 药物的细胞毒性检测
MA104细胞在 96 孔细胞培养板中培养形成单层后，加入不同浓度的样品液，继续培养3天后，更换含Alamarblue的培养液，继续培养2～3小时后检测其530/590nm处的荧光值，从而检测样品对 MA104 细胞的毒性，并计算半数细胞毒浓度（TC50）。
(b) 药物抗轮状病毒作用检测
MA104细胞在 96 孔细胞培养板中培养形成单层后，100TCID50的病毒液和不超过20％细胞毒性的梯度浓度药物溶液同时加到MA104细胞上，继续培养4-6天后，更换含Alamarblue的培养液继续培养2~3小时后检测其530/590nm处的荧光值，并计算半数抑制浓度（IC50）。
(c) 根基TC50/ IC50计算化合物的治疗指数
结果：经测定，本发明化合物的TC50值为220.5 µg/mL、IC50值为8.22 µg/mL，治疗指数TI为26.8；其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数27.3；说明本化合物具有很好的抗轮状病毒活性。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗轮状病毒药物中有良好的应用前景。

Claims (3)

1.一种抗轮状病毒活性化合物，结构式如下：
，
该化合物命名为：4-乙酰-7-异戊烯基-6-甲基喹啉-2(1H)-酮。
2.一种权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，先制备川滇唐松草全株提取物浸膏，再用硅胶柱层析法处理所述浸膏以得到洗脱液，然后使该洗脱液浓缩，再经过高压液相色谱分离即得；
所述浸膏的制备方法如下：以川滇唐松草全株为原料，将其晒干、粉碎到30~50目，用第一溶剂超声提取2~5次，合并提取液，浓缩到原体积的1/3~1/5得到浓缩液；将所述浓缩液用乙酸乙酯和3wt%的酒石酸混合液并充分搅拌，待混合溶液静置分层后，用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0后用等体积的乙酸乙酯萃取2~3次，合并萃取液，经过滤，减压浓缩得浸膏；
每次超声提取第一溶剂的体积为原料质量的2~6倍，每次提取的时间为30~50min，所述第一溶剂为90~99%的乙醇；
硅胶柱层析的具体步骤如下：将浸膏用第二溶剂溶解后，并用提取物浸膏重量1~2的倍的60~120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与为提取物浸膏的2~5重量倍的160~300目硅胶混合后干法装柱，然后用氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为9:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液；
梯度洗脱的氯仿和丙酮的体积比依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5；
所述第二溶剂为甲醇或乙醇或丙酮；
高压液相色谱采用21.2 mm × 250 mm，5 µm的C18色谱柱，流动相为68wt%的甲醇水溶液，流动相流速为20 mL/min，紫外检测器检测波长为340 nm，第一洗脱液液每次进样0.5~1.5 mL，收集每次进样后色谱峰保留时间为35.2 min时所对应的洗脱液得化合物粗品；
将所述化合物粗品脱除溶剂，再次用甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析进一步分离纯化得目标化合物纯品。
3.权利要求1所述的化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
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