CN101792375B - 一种烟梗中倍半萜类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新颖的倍半萜化合物(A)及其制备方法和应用。系将烟梗样品粉碎后以二氯甲烷分3次用超声提取,提取液减压浓缩成浸膏,浸膏用硅胶柱层析初分,然后采用高效液相半制备色谱进一步分离,即得到所需新化合物。对该化合物进行了体外抗菌和抗肿瘤活性筛选,实验结果显示本发明的化合物具有较强的抗菌和抗肿瘤活性。
Description
技术领域
本发明属于烟草化学领域,更具体地说,本发明涉及烟梗中一种新的倍半萜类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
倍半萜(sesquiterpenes)是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。倍半萜类化合物分布较广,在木兰目(magnoliales)、芸香目(rutales)、山茱萸目(cornales)及菊目(asterales)植物中最丰富。在植物体内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中,是挥发油中高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。
烟梗是烟叶的粗梗叶脉,约占叶重的25%-30%。烟梗是烟草工业的副产物,目前多作弃置处理。研究表明,烟梗中含有多种有用的化学成分,其特殊天然植物素,如烟碱、果胶、烟酸及茄呢醇等,在精细化工、日化、食品、轻工、医药等行业都有着广泛的应用。我国是烟草大国,每年有数十万吨烟梗资源被废弃,既造成环境污染,同时也是对自然资源的浪费。目前,已有从烟草废弃物中提取烟碱、茄尼醇、植物蛋白等,这些研究成果为烟草废弃物综合利用开辟了一条新途径。本发明从烟梗中分离得到了一种具有生物活性的倍半萜类化合物,为烟梗的综合利用提供了新途经。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的倍半萜类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种从烟梗中提取所述化合物的方法。
本发明进一步的目的是提供所述化合物在抗菌和抗肿瘤中的应用。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
*除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
A.本发明从烟梗中分离出一种新的倍半萜类化合物,该化合物具有显著的抗菌和抗肿瘤活性。
本发明的新的倍半萜化合物具有下述结构式:
该化合物的命名为:烟草倍半萜A。
B.本发明提供了一种所述化合物的制备方法,该方法采用以下步骤:
1.烟梗样品粉碎后以二氯甲烷分3次用超声提取;2.合并提取液,并将提取液浓缩成浸膏;3.浸膏用硅胶柱层析初分,然后采用高效液相半制备色谱进一步分离,即得到所需的该新化合物。
C.本发明对所述的新化合物进行了抗菌和抗肿瘤活性检测,化合物显示出良好的抗菌活性和抗肿瘤效果,可为医药工业提供有药用价值的新化合物或先导化合物。
附图说明
图1为化合物的高分辨质谱(HRESIMS);
图2为化合物的核磁共振氢谱(1H NMR);
图3为化合物的核磁共振炭谱(13C NMR);
图4本发明化合物和Caryolane-1,9β-diol结构对比;
图5本发明化合物的主要HMBC相关;
具体实施方式
通过下面给出的具体实施例和典型应用实施例,可以进一步清楚地了解本发明。但它们并不是对本发明保护范围的限定。
实施例1
——化合物的制备
烟梗样品采于云南玉溪。将烟梗样品取样2.0kg粉碎到30目,用二氯甲烷超声提取3次,提取液合并,并浓缩成浸膏,得浸膏42.5g。浸膏用80g粗硅胶(80-100目)拌样,1.5kg硅胶(160-200目)装柱进行硅胶柱层析,用环己烷∶乙酸乙脂(1∶0→0∶1)梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分(纯环己烷、环己烷-乙酸乙脂9∶1、环己烷-乙酸乙脂8∶2、环己烷-乙酸乙脂3∶2、环己烷-乙酸乙脂1∶1、环己烷-乙酸乙脂1∶2、纯乙酸乙酯),其中环己烷-乙酸乙脂(8∶2)洗脱部分3.5g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以80%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(9.4×250mm,5μm)半制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为220nm,每次进样50μL,收集13.8min的色谱峰,多次累加后蒸干,再次用纯甲醇溶解,再以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即可得本发明的化合物。
实施例2
——化合物的鉴定
表-1化合物的1H和13C NMR数据(CDCl3)
本发明化合物为无色油状物;HRESIMS(图-1)显示本发明化合物准分子离子峰m/z 275.1990[M+Na]+(计算值为275.1987),结合1H和13C NMR谱(图-2和图-3,数据归属见表-1)给出其分子式C16H28O2,不饱和度为3。1H和13C NMR谱信号表明除一个甲氧基外,化合物分子骨架中有15个炭、25个氢,由于分子中没有双键,可初步推测该化合物为三环倍半萜。化合物分子中有3个甲基、1个甲氧基,3个季炭(包括1个氧化的季炭),3个次级甲基(包括1个氧化的次甲基),6个亚甲基。本发明化合物的13C-NMR数据与已知化合物Caryolane-1,9β-diol(图-4)比较表明两者非常相似,不同之处仅为本发明化合物中多了一个甲氧基信号,经HMBC相关(图-5)证实本发明化合物中甲氧基取代在C-6位,并近一步经过ROESY相关谱证实了本发明化合物的立体结构。至此,化合物的结构式最终被确定,命名为烟草倍半萜A。
实施例3
——本发明化合物的体外抗肿瘤活性检测
供试验细胞分别为人肝癌细胞、人宫颈癌细胞和小鼠黑色素肉瘤细胞,细胞用含10%小牛血清的RPM11640在37℃,5%CO2条件下培养,细胞存活率用MTT染色,MTT在活细胞线粒体脱氢酶作用下,发生氧化还原反应,生成甲臢结晶,该结晶溶于二甲基亚砜(DMSO)中显蓝紫色,在595nm处有较大光吸收,参考波长655nm,细胞存活率按下式计算:
细胞存活率(%)=(实验组A595/对照组A595)×100%
将5×107个/L的细胞加入96孔板中,每孔100μL,培养24h后,加入不同浓度的本发明化合物(溶于DMSO,DMSO在培养体系的终浓度为0.05%),阳性对照孔每孔加入不同浓度的长春新碱,共设7个浓度(500,200,100,50,20,10,5mg/L),每个浓度设6个平行。继续培养48h后,小心吸去药液,每孔内分别加入10μL MTT(5mg/L)和90μL新鲜培养液继续培养4h,吸去培养液,加入100μL DMSO,振荡5min,在ELISA酶标仪上测出A595。以不加本发明化合物的细胞存活率为100%,由本发明化合物浓度的对数值和抑制率作线形回归,求出药物对3种细胞的生长半抑制浓度(IC50);结果表明本发明化合物对人肝癌细胞、人宫颈癌细胞、和小鼠黑色素肉瘤细胞IC50分别为:148.2,62.3,151.2。说明本专利化合物具有一定的抗肿瘤活性,对人宫颈癌细胞活性更明显。
实施例4
——本化合物的平板抑菌实验
经试验用细菌为:大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌,经孵育6-18h的3种菌液分别接种于琼脂平皿上,均匀涂布于整个平板。在平板上置小钢管,每个钢管中加浓度为100mg/L的本发明化合物200μL(溶于DMSO中,DMSO在培养体系中的最终浓度为4%),阳性对照每管中加100mg/L的氯霉素200μL,阴性对照每管中加DMSO(4%)200μL,于37℃孵箱中培养,24h后测抑菌圈(有效药物可在钢管周围出现一圈不长菌的区域,称抑菌圈)直径,重复3次。实验结果显示本化合物对金黄色葡萄球菌具有明显的抑制活性。
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