CN115710172B - 大果大戟中二萜类化合物及其提取方法和应用 - Google Patents

大果大戟中二萜类化合物及其提取方法和应用 Download PDF

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大果大戟中二萜类化合物及其提取方法和应用，属于中药提取技术领域，具体涉及从大果大戟中分离的结构式如下(I)、(II)或(III)所示的三种二萜类化合物及其在药学上可接受的盐，或包含该化合物的药物组合物对LPS诱导的RAW264.7细胞中NO产生的抑制作用，可以用于制备抗炎药物，其中，化合物中基团如权利要求书与说明书所述。

Description

大果大戟中二萜类化合物及其提取方法和应用
技术领域
本发明属于中药提取技术领域，具体涉及大果大戟中二萜类化合物及其提取方法和在制备抗炎药物中的应用。
背景技术
大戟科(Euphorbiaceae)大戟属(Euphorbia)植物大果大戟(Euphorbiawallichii Hook.F.)，主要分布在中国青藏高原地区以及印度、尼泊尔、克什米尔等地区。大果大戟是一种传统的藏药植物，其根部在西藏民间有着悠久的药用历史，常用以治疗水肿和疔疮、疖、疹及皮肤炭疽等皮肤病。(中国科学院西北高原生物研究所.藏药志.西宁:青海人民出版社,1991:145-146.)已有的文献表明，大果大戟中含有种类丰富的二萜类成分，包括对映-阿替生烷型、对映-贝壳杉烷型、对映-松香烷型、千金烷烷型、巨大戟烷型和巴豆烷型。(潘莉.唐古特瑞香和大果大戟的化学成分研究[D].中国科学院研究生院(成都生物研究所),2006；李玉林,索有瑞.藏药大果大戟中的巨大戟烷型二萜酯类成分[J].中草药,2005,36(12):1763-1767；Huan W,Zhang X F,Pan L,Yang S M,Ma Y B,Luo X D.Chemicalconstituents from Euphorbia wallichii[J].Natural Product Research andDevelopment,2003,6(15):483-486；Wang,Y L,Zhu,M,Liang,J,Zhang,N,Sun,D J,Li,H,Chen,L X.Diterpenoids from the whole plant of Euphorbia wallichii and theirprotective effects on H2O2-induced BV-2microglial cells injury[J].BioorganicChemistry.2022,128,106067.)二萜类化合物具有许多生物学活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗氧化和抗HIV等活性。(Yan S L,Li Y H,Chen X Q,Liu D,Chen C H,Li R T.Diterpenesfrom the stem bark of Euphorbia neriifolia and their in vitro anti-HIVactivity[J].Phytochemistry,2018,145:40-47；Wang,Y L,Song,Z R,Guo,Y Y,Xie,H R,Zhang,Z,Sun,D J,Li,H,Chen,L X,Diterpenoids from the seeds of Euphorbialathyris and their anti-inflammatory activity[J].Bioorganic Chemistry.2021,112,104944.；Zhang C Y,Wu Y L,Zhang P,Chen Z Z,Li H,Chen L X.Anti-inflammatorylathyrane diterpenoids from Euphorbia lathyrism[J].Journal of NaturalProducts,2019,82(4):756-764.)目前对大果大戟化学成分和药理活性的研究较少，为了将大果大戟的药用价值发挥到最大，对大果大戟进行了系统的成分研究，提取了新的二萜类化合物，利用核磁、质谱等手段对化合物的结构进行了确证，并检测提取到的化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞中NO产生的抑制作用。
发明内容
本发明的目的是为了将大果大戟的药用价值发挥到最大，对大果大戟的全草进行了系统的成分研究，发现了新的二萜类化合物，利用核磁、质谱等手段对化合物的结构进行确证，并检测其对LPS诱导的RAW264.7细胞中NO产生的抑制作用。进而提供一种大果大戟中二萜类化合物及其提取方法和应用。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
从大果大戟中提取的如结构通式(I)、结构通式(II)或结构通式(III)所示的二萜类化合物或该二萜类化合物在药学上可接受的盐；
所述的通式如下：
其中：R1，R2各自独立的为H、羟基或羰基；
其中：R3为H或羟基；
其中：R4为H或羟基；
进一步的，其为如下结构式1-4所示的化合物中的任一种或该二萜化合物在药学上可接受的盐；
所述的药学上可接受的盐，是指所述二萜类化合物的有机盐和无机盐，选自钠盐、钾盐、氨盐、盐酸盐及硫酸盐。
本发明还提供了所述二萜化合物1-4的提取方法，包括如下步骤：
(1)以大果大戟全草为原料，加入原料1-5质量倍的体积分数为70％～95％的乙醇水溶液，浸泡3-5次，每次5-10天，用以提取原料中含有的二萜类化合物；将浸泡液合并后过滤，减压回收溶剂；滤渣用乙醇体积分数为70％～95％的乙醇水溶液，提取，获得提取液，合并后减压回收溶剂，浓缩后得到总浸膏；其中，加入的乙醇水与原料的体积质量比以mL/g计为(1-5):1；
(2)将总浸膏分散到1-5质量倍的水中形成混悬液，用乙酸乙酯萃取，回收溶剂，得到乙酸乙酯萃取浓缩液；
(3)乙酸乙酯层浸膏经硅胶柱色谱分离，以体积比为100:0-0:1的二氯甲烷-甲醇或三氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为50:1，记为E4；体积比为10:1，记为E6；
(4)E4和E6浓缩后进一步纯化，得到化合物1～4。
所述步骤(4)中，浓缩纯化过程如下：
流分E4浓缩后经过MCI凝胶柱色谱分离，依次以体积比为70:30、80:20、90:10和100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集甲醇和水的体积比为70：30的馏分，记为E41；收集甲醇和水的体积比为90：10的馏分，记为E46；
流分E41浓缩后，经硅胶柱色谱分离，依次以体积比为100:1-0:1的石油醚-丙酮为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为80:1的馏分，记为E412；收集体积比为50:1的馏分，记为E413；
流分E412浓缩后，经ODS柱色谱分离，依次以体积比为40:60-100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为80:20的流分，记为E4125；
流分E4125浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为80:20-95:5的甲醇-水为流动相，进行纯化，得到化合物4；
流分E413浓缩后，经ODS柱色谱分离，依次以体积比为35:75-100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为50:50的流分，记为E4134；
流分E4134浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为40:60-60:40的乙腈-水为流动相，进行纯化，得到化合物1；
流分E46浓缩后，经硅胶柱色谱分离，依次以体积比为100:1-0:1的石油醚-丙酮为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为70:1的馏分，记为E463；
流分E463浓缩后，经ODS柱色谱分离，依次以体积比为30:70-100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为70:30的流分，记为E4635；
流分E4635浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为40:60-60:40的乙腈-水为流动相，进行纯化，得到化合物2；
流分E6浓缩后，经过ODS柱色谱分离，依次以体积比为10:90-100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为30:70的流分，记为E63；
流分E63浓缩后，经硅胶柱色谱分离，依次以体积比为20:1-0:1的石油醚-丙酮为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为15:1的馏分，记为E632；
流分E632浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为20:80-50:50的乙腈-水为流动相，进行纯化，得到化合物3；
一种药物组合物，其包括所述的二萜类化合物、该化合物在药学上可接受的盐中的一种或多种；还包括药学上可接受的载体、赋形剂、稀释剂中的一种或它们的组合。所述药物组合物，根据给药途径，分为口服药物组合物或注射给药药物组合物，所述的药物组合物的剂型选自：片剂、胶囊剂、粉剂、糖浆剂和针剂中的一种。
本发明还提供了所述的二萜类化合物、该对化合物在药学上可接受的盐或所述的药物组合物在制备抗炎药物中的应用。
本发明的有益效果：
本发明的二萜类化合物或其在药学上可接受的盐或包含二萜化合物的药物组合物LPS诱导的RAW264.7细胞中NO产生的抑制作用，应用于制备抗炎药物。本发明方法进一步丰富大果大戟活性物质的结构多样性，在此基础上，为后续得到的单体化合物进行相关生物活性测试奠定基础，为新药开发提供活性先导化合物，同时也为大果大戟药材的深层次研究与开发提供理论依据。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明的技术方案进行进一步描述。
实施例1
大果大戟中二萜化合物1～4的提取方法，包括如下步骤：
(1)以总干重为10.8kg的大果大戟全草为原料，加入20L体积浓度95％乙醇水溶液，室温下浸泡3次每次一周，合并得到提取液，减压回收溶剂；滤渣用95％乙醇水溶液(20L)回流提取1次，每次3小时，合并得到提取液，减压回收溶剂，合并后得到总浸膏(1.5kg)；
(2)将总浸膏分散到3L水中，用乙酸乙酯萃取，回收溶剂，得到乙酸乙酯萃取层浸膏(812.0g)；
(3)乙酸乙酯萃取浓缩液经硅胶柱色谱分离，以体积比为100:0、100:1、90:1、80:1、50:1、30:1、20:1、10:1、5:1和0:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为50:1，记为E4(85.4g)；体积比为10:1，记为E6(58.7g)；
(4)E4和E6浓缩后进一步纯化，得到化合物1～4。具体步骤：
流分E4浓缩后经过MCI凝胶柱色谱分离，依次以体积比为70:30、80:20、90:10和100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集甲醇和水的体积比为70：30的馏分，记为E41；收集甲醇和水的体积比为90：10的馏分，记为E46；
流分E41浓缩后，经硅胶柱色谱分离，依次以体积比为100:0、80:1、50:1、30:1、20:1、10:1、5:1和0:1的石油醚-丙酮为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为80:1的馏分，记为E412；收集体积比为50:1的馏分，记为E413；
流分E412浓缩后，经ODS柱色谱分离，依次以体积比为40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、90:10和100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为80:20的流分，记为E4125；
流分E4125浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为90:10的甲醇-水为流动相，进行纯化，得到17.2mg化合物4；
流分E413浓缩后，经ODS柱色谱分离，依次以体积比为35:75、40:60、45:55、50:50、55:45、60:40、65:35、70:30、75:25、80:20、90:10和100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为50:50的流分，记为E4134；
流分E4134浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为45:55的乙腈-水为流动相，进行纯化，得到32.8mg化合物1；
流分E46浓缩后，经硅胶柱色谱分离，依次以体积比为100:0、80:1、70:1、60:1、50:1、30:1、20:1、10:1、5:1和0:1的石油醚-丙酮为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为70:1的馏分，记为E463；
流分E463浓缩后，经ODS柱色谱分离，依次以体积比为30:70、40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、90:10和100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为70:30的流分，记为E4635；
流分E4635浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为50:50的乙腈-水为流动相，进行纯化，得到8.4mg化合物2；
流分E6浓缩后，经过ODS柱色谱分离，依次以体积比为10:90、20:80、30:70、40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、90:10和100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为30:70的流分，记为E63；
流分E63浓缩后，经硅胶柱色谱分离，依次以体积比为20:1、18:1、15:1、13:1、10:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、1:1和0:1的石油醚-丙酮为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为15:1的馏分，记为E632；
流分E632浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为30:70的乙腈-水为流动相，进行纯化，得到2.6mg化合物3；
化合物的物理化学和常数如下：
化合物1:无色晶体，HRESIMS m/z:303.2318[M+H]+(calcd for C20H31O2,303.2319)，确定化合物1的分子式为C20H30O2； 1H-NMR(600MHz,CDCl3)和13C-NMR(150MHz,CDCl3)，数据见表1。
化合物2:白色无定型粉末，HRESIMS m/z:319.2268[M+H]-(calcd for C20H31O3,319.2273)，确定化合物2的分子式C20H30O3； 1H-NMR(600MHz,CDCl3)和13C-NMR(150MHz,CDCl3)，数据见表2。
化合物3:白色无定型粉末，HRESIMS m/z:371.1835[M+Na]+(calcd forC20H28O5Na,371.1834)，确定化合物3的分子式C20H28O5； 1H-NMR(600MHz,CDCl3)和13C-NMR(150MHz,CDCl3)，数据见表3。
化合物4:白色无定型粉末，HRESIMS m/z:303.1954[M+H]+(calcd for C19H27O3,303.1955)，确定化合物4的分子式C19H26O3； 1H-NMR(600MHz,CDCl3)和13C-NMR(150MHz,CDCl3)，数据见表4。
表1化合物1的碳谱和氢谱数据
表2化合物2的碳谱和氢谱数据
表3化合物3的碳谱和氢谱数据
表4化合物4的碳谱和氢谱数据
通过理化常数和现代波谱学手段(HRESIMS和NMR)，结合文献相关数据，鉴定化合物的结构，化合物1-4均为未见文献报道的新化合物，如下所示：
实施例2
大果大戟中二萜化合物的提取方法，包括如下步骤：
(1)以总干重为15kg的大果大戟全草为原料，加入30L体积浓度95％乙醇水溶液，室温下浸泡3次每次一周，合并得到提取液，减压回收溶剂；滤渣用95％乙醇水溶液(30L)回流提取1次，每次2小时，合并得到提取液，减压回收溶剂，合并后得到总浸膏(2.3kg)；
(2)将总浸膏分散到4L水中，用乙酸乙酯萃取，回收溶剂，得到乙酸乙酯萃取层浸膏(1.2kg)；
(3)乙酸乙酯萃取浓缩液经硅胶柱色谱分离，以体积比为100:0、100:1、90:1、80:1、50:1、30:1、20:1、10:1、5:1和0:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为50:1，记为E4(125.7g)；体积比为10:1，记为E6(89.5g)；
(4)E4和E6浓缩后进一步分离纯化，得到50.8mg化合物1、12.5mg化合物2、4.5mg化合物3、26.4mg化合物4。具体分离纯化过程同实施例1。
实施例3
大果大戟中二萜化合物的提取方法，包括如下步骤：
(1)以总干重为8kg的大果大戟全草为原料，加入25L体积浓度95％乙醇水溶液，室温下浸泡5次每次5天，合并得到提取液，减压回收溶剂；滤渣用95％乙醇水溶液(25L)回流提取2次，每次2小时，合并得到提取液，减压回收溶剂，合并后得到总浸膏(1.3kg)；
(2)将总浸膏分散到3L水中，用乙酸乙酯萃取，回收溶剂，得到乙酸乙酯萃取层浸膏(684.7g)；
(3)乙酸乙酯萃取浓缩液经硅胶柱色谱分离，以体积比为100:0、100:1、90:1、80:1、50:1、30:1、20:1、10:1、5:1和0:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为50:1，记为E4(70.2g)、体积比为10:1，记为E6(49.6g)；
(4)E4和E6浓缩后进一步分离纯化，得到28.1mg化合物1、6.2mg化合物2、1.9mg化合物3、14.8mg化合物4。具体分离纯化过程同实施例1。
实施例4
本发明产物对RAW264.7细胞生成NO的影响研究
将RAW264.7细胞接种在96孔板中，并用20μM的二萜化合物1～4处理3小时，然后与LPS(0.5μg/mL)一起温育24小时。将具有或不具有LPS的DMSO作为媒介物对照或模型对照处理。使用Griess试剂在540nm下用酶标仪测量培养基中的亚硝酸盐积累。计算化合物处理组的抑制率(％)以评价NO抑制活性。
表5.化合物抑制RAW264.7细胞NO生成抑制率(％)值表
化合物 抑制率(％)
化合物1 26.7
化合物2 -8.9
化合物3 10.6
化合物4 -39.7
。

Claims (7)

1.大果大戟中二萜类化合物或其在药学上可接受的盐，其特征在于，其为如下所示化合物中的任一种或该化合物在药学上可接受的盐；
2.一种权利要求1所述的大果大戟中二萜类化合物的提取方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)以大果大戟全草为原料，加入乙醇水溶液，浸泡3-5次，每次5-10天，用以提取原料中含有的二萜类化合物；将浸泡液合并后过滤，减压回收溶剂；滤渣用乙醇水溶液，回流提取1-3次，每次1.5-3小时，获得提取液，合并后减压回收溶剂，浓缩后得到总浸膏；
(2)将总浸膏分散到1-5质量倍的水中形成混悬液，用乙酸乙酯萃取，回收溶剂，得到乙酸乙酯萃取浓缩液；
(3)乙酸乙酯层浸膏经硅胶柱色谱分离，以体积比为100:0-0:1的二氯甲烷-甲醇或三氯甲烷-甲醇为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为50:1，记为E4；体积比为10:1，记为E6；
(4)E4和E6浓缩后进一步纯化，得到化合物1-4；
浓缩纯化过程如下：
流分E4浓缩后经过MCI凝胶柱色谱分离，依次以体积比为70:30、80:20、90:10和100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集甲醇和水的体积比为70:30的馏分，记为E41；收集甲醇和水的体积比为90:10的馏分，记为E46；
流分E41浓缩后，经硅胶柱色谱分离，依次以体积比为100:1-0:1的石油醚-丙酮为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为80:1的馏分，记为E412；收集体积比为50:1的馏分，记为E413；
流分E412浓缩后，经ODS柱色谱分离，依次以体积比为40:60-100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为80:20的流分，记为E4125；
流分E4125浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为80:20-95:5的甲醇-水为流动相，进行纯化，得到化合物4；
流分E413浓缩后，经ODS柱色谱分离，依次以体积比为35:75-100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为50:50的流分，记为E4134；
流分E4134浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为40:60-60:40的乙腈-水为流动相，进行纯化，得到化合物1；
流分E46浓缩后，经硅胶柱色谱分离，依次以体积比为100:1-0:1的石油醚-丙酮为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为70:1的馏分，记为E463；
流分E463浓缩后，经ODS柱色谱分离，依次以体积比为30:70-100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为70:30的流分，记为E4635；
流分E4635浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为40:60-60:40的乙腈-水为流动相，进行纯化，得到化合物2；
流分E6浓缩后，经过ODS柱色谱分离，依次以体积比为10:90-100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为30:70的流分，记为E63；
流分E63浓缩后，经硅胶柱色谱分离，依次以体积比为20:1-0:1的石油醚-丙酮为洗脱剂梯度洗脱，收集体积比为15:1的馏分，记为E632；
流分E632浓缩后，经制备型HPLC色谱，以体积比为20:80-50:50的乙腈-水为流动相，进行纯化，得到化合物3。
3.根据权利要求2所述的大果大戟中二萜类化合物的提取方法，其特征在于，加入的乙醇水溶液为体积分数为70％～95％的乙醇水溶液，加入量为原料的1-5质量倍。
4.一种药物组合物，其特征在于，包含权利要求1所述的大果大戟中二萜类化合物或其药学上可接受的盐中的一种或多种；还包括药学上可接受的载体、赋形剂、稀释剂中的一种或它们的组合。
5.根据权利要求4所述的药物组合物，其特征在于，根据给药途径，分为口服药物组合物或注射给药药物组合物，剂型选自片剂、胶囊剂、粉剂、糖浆剂和针剂中的一种。
6.权利要求1所述的大果大戟中二萜类化合物或其药学上可接受的盐在制备抗炎药物中的应用。
7.权利要求4或5所述的药物组合物在制备抗炎药物中的应用。
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