CN102775375A - 一种色酮类化合物及制备方法、应用以及所制备的抗艾滋病药物组合物和制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种色酮类化合物及制备方法、应用以及所制备的抗艾滋病药物组合物和制剂,所述色酮类化合物是从铁刀木中提取的,其分子式为:C15H14O4,具有下述结构:该化合物的命名为铁刀木色酮E(siamchromoneE),为黄色胶状物。将铁刀木粉碎后以95%的乙醇分3次用超声提取;合并提取液,减压浓缩提取液至小体积,静置后滤除沉淀物,并将提取液浓缩成浸膏;浸膏用硅胶柱层析初分,然后采用高效液相半制备色谱进一步分离,即得所述的色酮类化合物。所述抗艾滋病药物组合物包含质量百分比为0.1~99.5%色酮类化合物,其余为药用载体。其制剂包括粉剂、胶囊剂、颗粒剂、片剂、包衣片剂、注射剂、糖浆剂。该色酮类化合物具有抗HIV-1活性,可以应用治疗艾滋病的药物中。
Description
技术领域
本发明属于植物提取技术领域,具体涉及一种从铁刀木中提取的色酮类化合物及制备方法、应用以及所制备的抗艾滋病药物组合物和制剂。
背景技术
铁刀木(Cassia siamea Lam.),属于豆科决明属常绿乔木,分布于我国广东、广西、福建、云南、台湾等省,以生长快速,木质坚硬著称。铁刀木是与云南傣族人民传统生活密切相关的植物,傣语称其为“埋习列”(意为黑心树),因生长快速而作为薪碳树广泛种植;其心材(傣语“更习列”)和叶(傣语“摆习列”)均为傣医药传统使用的民族药物,为《中华本草》(傣药卷)收载,味苦、性寒,入水、风塔,具有祛风除湿、消肿止痛、杀虫止痒等功效。
色酮(chromone)是一类自然界中广泛存在的生物活性物质,因该类化合物大多有色而得名色酮。色酮类化合物(即色酮衍生物)广泛分布于植物中,色酮成分结构类型多,立体化学复杂,具有多种生物活性,国内外对该领域的研究十分活跃;无论是天然存在的,还是人工合成得到的色酮类化合物,都引起了化学家的广泛关注。之前的植物化学研究结果表明:铁刀木中富含蒽醌、三萜、甾体和生物碱等化合物和色酮类化合物。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种色酮类化合物;本发明的第二目的是提供一种从铁刀木中提取该色酮类化合物的方法;本发明的第三目的是提供一种含该色酮类化合物的抗艾滋病药物组合物,本发明的第四目的是提供该抗艾滋病药物组合物的制剂;本发明第五目的在于提供该色酮类化合物在制备抗艾滋病药物中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的,所述色酮类化合物是从铁刀木中提取的,其分子式为:C15H14O4,具有下述结构:
该化合物的命名为铁刀木色酮E(siamchromone E),为黄色胶状物。
本发明的第二目的是这样实现的,所述的色酮类化合物的提取方法,包括超声提取、硅胶柱层析、液相色谱分离,具体为:
A、超声提取:取铁刀木样品粉碎至30~60目,加入重量比1~5倍量90~100%的乙醇,超声提取2~4次,每次0.5 ~ 1.5 h;合并提取液,过滤,减压浓缩提取液至1/4~1/2,静置后滤除沉淀物,然后浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏加入重量比2.5~ 5.0倍量的丙酮溶解,加入重量比1.5~ 2.5倍量80~100目的粗硅胶拌样,用160~200目硅胶装柱,上样进行硅胶柱层析,以体积比1:0~0:1的氯仿-丙酮溶液组成的梯度洗脱剂进行洗脱,洗脱剂为浸膏的重量比10 ~ 40倍量;
C、液相色谱分离:收集洗脱液用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以50~60%的甲醇为流动相,以Zorbax SB-C18(20×250mm, 5μm)反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50μL,收集24.5min的色谱峰,25~ 50次累加后蒸干;然后加入重量比10 ~ 15倍量的纯甲醇溶解,以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,得所述色酮类化合物。
以上述方法制备的色酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的:
本发明化合物为黄色胶状物;紫外光谱 (溶剂为甲醇),λ max(log ε): 218 (4.42), 247 (3.92), 272 (4.38), 361 (3.98) nm;红外光谱 (溴化钾压片) 3438, 2926, 2876, 1729, 1668, 1619, 1561, 1437, 1359, 1142, 957, 792 cm-1;HRESIMS显示本发明化合物准分子离子峰m/z 257.0821 [M-H]-计算值为257.0814),结合1H和13C NMR谱 (图-2和图-3,数据归属见表-1) 给出其分子式C15H14O4,不饱和度为9。1H 和13C NMR谱信号表明该化合物中15个碳和14个氢信号,包括一组色酮信号(δ C 162.8 s,108.9 d,181.5 s,138.9 s,117.9 d,164.0 s,103.9 d,159.5 s;δ H6.35 s,6.64 d J = 2.2, 6.80 d J = 2.2),一组丙酮基 (-CH2C(O)CH3)信号(δ C 50.5 t,208.3 s,30.9 q; δ H 4.18 s, 2.28 s),一组反式的丙烯基(-CH=CH-CH3)信号(δ C 131.6 d,124.7 d,19.0 q; δ H 6.42 d J =15.8, 6.14 m,1.71, d, J = 6.5),一个酚羟基信号(δ H 10.76)。从化合物的主要HMBC相关(图-2)可推断反式的丙烯基取代在色酮环的C-2位,丙酮基取代在色酮环的C-5位,酚羟基取代在色酮环的C-7位,以上信息可确定新化合物结构。命名为铁刀木色酮 E(siamchromone E)。
表-1 化合物的
1
H和
13
C NMR数据
position | d C (mult.) | dH (mult, J, Hz) |
2 | 162.8 s | |
3 | 108.9 d | 6.35 s |
4 | 181.5 s | |
5 | 138.9 s | |
6 | 117.9 d | 6.64, d, J = 2.2 Hz |
7 | 164.0 s | |
8 | 103.9 d | 6.80, d, J = 2.2 Hz |
9 | 159.5 s | |
10 | 116.2 s | |
11 | 131.6 d | 6.42, d, J =15.8 |
12 | 124.7 d | 6.14 m |
13 | 19.0 q | 1.71, d, J = 6.5 |
14 | 50.5 t | 4.18, s |
15 | 208.3 s | |
16 | 30.9 q | 2.28, s |
Ar-OH | 10.76, s |
本发明的第三目的是这样实现的,所述的抗艾滋病药物组合物包含质量百分比为0.1~99.5%色酮类化合物,其余为药用载体。
本发明的第四目的是这样实现的,所述的抗艾滋病药物组合物的制剂,包括粉剂、胶囊剂、颗粒剂、片剂、包衣片剂、注射剂、糖浆剂。
本发明的第五目的是这样实现的,所述色酮类化合物在制备抗艾滋病药物中的应用。
本发明色酮类化合物是首次被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定了为色酮类化合物,并表征了其具体结构。经抗HIV-1活性试验,证明该色酮类化合物具有良好的抗HIV-1效果,可为医药工业提供具有治疗艾滋病药用价值的新化合物或先导化合物。
附图说明
图1为所述色酮类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR);
图2为所述色酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR);
图3为所述色酮类化合物的主要HMBC相关。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或改进,均落入本发明的保护范围。
本发明所述的色酮类化合物是从铁刀木中提取的,其分子式为:C15H14O4,具有下述结构:
该化合物命名为铁刀木色酮E(siamchromone E),为黄色胶状物。
本发明所述的色酮类化合物提取方法,包括超声提取、硅胶柱层析、液相色谱分离,具体为:
A、超声提取:取铁刀木样品粉碎至30~60目,加入重量比1~5倍量90~100%的乙醇,超声提取2~4次,每次0.5 ~ 1.5 h;合并提取液,过滤,减压浓缩提取液至1/4~1/2,静置后滤除沉淀物,然后浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏加入重量比2.5~ 5.0倍量的丙酮溶解,加入重量比1.5~ 2.5倍量80~100目的粗硅胶拌样,用160~200目硅胶装柱,上样进行硅胶柱层析,以体积比1:0~0:1的氯仿-丙酮溶液组成的梯度洗脱剂进行洗脱,洗脱剂为浸膏的重量比10~ 40倍量;
C、液相色谱分离:收集洗脱液用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以50~60%的甲醇为流动相,以Zorbax SB-C18(20×250mm, 5μm)反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50μL,收集24.5min的色谱峰,25 ~50次累加后蒸干;然后加入重量比10~ 15倍量的纯甲醇溶解,以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,得所述色酮类化合物。
作为优选实施方式:
A步骤中加入重量比1~5倍量95%的乙醇,超声提取3次,每次0.5 ~ 1.5 h;合并提取液,过滤,减压浓缩提取液至1/4~1/2,静置后滤除沉淀物,然后浓缩成浸膏。
B步骤中,所述的洗脱剂为氯仿、体积比20:1的氯仿-丙酮、体积比9:1的氯仿-丙酮、体积比8:2的氯仿-丙酮、体积比3:2的氯仿-丙酮、体积比1:1的氯仿-丙酮、体积比1:2的氯仿-丙酮或丙酮。优选体积比9:1的氯仿-丙酮。
B步骤中用于拌样的粗硅胶为90目。
B步骤中用于硅胶柱层析装柱的硅胶为180目。
C步骤中是以55%的甲醇为流动相,以Zorbax SB-C18(20×250mm, 5μm)反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50μL,收集24.5min的色谱峰,25~50次累加后蒸干;然后加入重量比10 ~15倍量的纯甲醇溶解,以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,得所述色酮类化合物。
本发明所述的抗艾滋病药物组合物包含质量百分比为0.1~99.5%色酮类化合物,其余为药用载体。
作为优选实施方式:
所述的抗艾滋病药物组合物包含质量百分比为50~90%的色酮类化合物,其余为药用载体。
进一步为,所述的抗艾滋病药物组合物包含质量百分比为65~80%的色酮类化合物,其余为药用载体。
所述的药用载体包括稀释剂、赋形剂、填充剂、粘合剂、湿润剂、崩解剂、吸收促进剂、表面活性剂、吸附载体、润滑剂一种或一种以上的组合。
所述的药用载体包括香味剂和甜味剂。
本发明所述的抗艾滋病药物组合物的制剂包括粉剂、胶囊剂、颗粒剂、片剂、包衣片剂、注射剂、糖浆剂。
本发明所述是色酮类化合物在制备抗艾滋病药物中的应用。
实施例1
铁刀木样品采自云南的西双版纳。取铁刀木样品4.5 kg粉碎至30目,加入重量比1倍量95%的乙醇,超声提取2次,提取液合并,过滤,减压浓缩提取液至1/4~1/2,静置后滤除沉淀物,然后浓缩成浸膏368 g;浸膏加入重量比2.5~5.0倍量的丙酮溶解,加入重量比1.5~2.5倍量的80目的粗硅胶拌样,用160目硅胶装柱,上样进行硅胶柱层析,用浸膏重量比10 ~ 40倍量的氯仿进行洗脱;将洗脱液22.6 g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以50%的甲醇为流动相,以Zorbax SB-C18(20×250mm, 5μm)反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50μL,收集24.5min的色谱峰,50次累加后蒸干;然后加入重量比10 ~15倍量的纯甲醇溶解,以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,得所述的色酮类化合物。
实施例2
铁刀木样品采自广东。取铁刀木样品8.0 kg粉碎至40目,加入重量比5倍量100%乙醇,超声提取4次,提取液合并,过滤,减压浓缩提取液至1/2,静置后滤除沉淀物,然后浓缩成浸膏490 g;浸膏加入重量比3.5倍量的丙酮溶解,加入重量比2.0倍量的100目的粗硅胶拌样,用200目硅胶装柱,上样进行硅胶柱层析,用浸膏重量比30倍量的20:1的氯仿-丙酮进行洗脱;将洗脱液46.5 g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以60%的甲醇为流动相,以Zorbax SB-C18(20×250mm, 5μm)反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50μL,收集24.5min的色谱峰,30次累加后蒸干;然后加入重量比12倍量的纯甲醇溶解,以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,得所述的色酮类化合物。
实施例3
铁刀木样品采自广西。取铁刀木样品2.0 kg粉碎至40目,加入重量比2.5 倍量95%乙醇,超声提取3次,提取液合并,过滤,减压浓缩提取液至1/3,静置后滤除沉淀物,然后浓缩成浸膏205 g;浸膏加入重量比4.0倍量的丙酮溶解,加入重量比2 倍量的90目的粗硅胶拌样,用180目硅胶装柱,上样进行硅胶柱层析,用浸膏重量比35倍量的9:1的氯仿-丙酮进行洗脱;将洗脱液11.5 g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以55%的甲醇为流动相,以Zorbax SB-C18(20×250mm, 5μm)反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50μL,收集24.5min的色谱峰,25次累加后蒸干;然后加入重量比12倍量的纯甲醇溶解,以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,得所述的色酮类化合物。
实施例4
采用8:2的氯仿-丙酮作为洗脱剂,其余同实施例1。
实施例5
采用3:2的氯仿-丙酮作为洗脱剂,其余同实施例2。
实施例6
采用1:1的氯仿-丙酮作为洗脱剂,其余同实施例3。
实施例6
采用1:2的氯仿-丙酮作为洗脱剂,其余同实施例1。
实施例7
采用丙酮作为洗脱剂,其余同实施例2。
实施例8
取实施例3制备的化合物,为黄色胶状物。
测定方法为:用核磁共振,结合其它波普技术鉴定结构。
测定结果为:
1)紫外光谱(溶剂为甲醇),λ max(logε):218 (4.42),247 (3.92),272 (4.38),361 (3.98) nm;
2)红外光谱(溴化钾压片):3438,2926,2876,1729,1668,1619,1561,1437,1359,1142,957,792 cm-1;
3)HRESIMS显示本发明化合物准分子离子峰m/z 257.0821 [M-H]-计算值为257.0814),结合1H NMR谱和13C NMR谱(见图-2和图-1,数据归属见表-1)给出其分子式C15H14O4,不饱和度为9;
1H NMR谱和13C NMR谱信号表明该化合物中15个碳和14个氢信号,包括一组色酮信号(δ C 162.8 s,108.9 d,181.5 s,138.9 s,117.9 d,164.0 s,103.9 d,159.5 s;δ H6.35 s,6.64 d J = 2.2,6.80 d J = 2.2),一组丙酮基(-CH2C(O)CH3)信号(δ C 50.5 t,208.3 s,30.9 q;δ H 4.18 s,2.28 s),一组反式的丙烯基(-CH=CH-CH3)信号(δ C 131.6 d,124.7 d,19.0 q; δ H 6.42 d J =15.8,6.14 m,1.71,d, J = 6.5),一个酚羟基信号(δ H 10.76);
从化合物的主要HMBC相关(图-3)可推断反式的丙烯基取代在色酮环的C-2位,丙酮基取代在色酮环的C-5位,酚羟基取代在色酮环的C-7位,以上信息可确定该化合物结构为:
依据其来源,命名为铁刀木色酮 E(siamchromone E)。
实施例9
取实施例1、2制备的化合物,为黄色胶状物。测定方法和测定结果与实施例8相同,故实施例1、2制备的化合物同为所述的色酮类化合物,依据其来源,命名为铁刀木色酮 E(siamchromone E)。
实施例10
取实施例4、5、6、7制备的化合物,为黄色胶状物。测定方法和测定结果与实施例4相同,故实施例4、5、6、7制备的化合物同为所述的色酮类化合物,依据其来源,命名为铁刀木色酮 E(siamchromone E)。
实施例11
测定实施例1~3所制备的任一色酮化合物的抗HIV-1活性。
1)HIV-1感染性滴定
按Johnson&Byington所述的方法改良进行滴定;按Reed&Muench方法计算病毒的TCID50(50%Tissue Culture Infection Dose)。
2)样品对C8166宿主细胞的细胞毒性检测
4×105/ml C8166细胞悬液100μl与待测化合物溶液混合,设三个重复孔。同时设置不含化合物的对照孔,温度37℃,5% CO2培养三天,采用MTT比色法检测细胞毒性。ELx800 ELISA仪测定OD值,测定波长为595nm,参考波长为630 nm。计算得到CC50值(50%Cytotoxic Concentration),即对50%的正常T淋巴细胞系C8166产生毒性时的化合物浓度。
3)样品对HIV-1IIIB诱导C8166细胞病变(CPE)的抑制试验
将8×105/mL C8166细胞50μL/孔接种到含有100μL/孔倍比稀释化合物的96孔细胞培养板上,然后加入50 μL的HIV-1IIIB稀释上清(M.O.I. 0.0016)。设三个重复孔。同时设置不含化合物的正常细胞对照孔。37℃, 5% CO2培养三天,倒置(100×)显微镜下计数合胞体的形成。EC50(50% Effective Concentration)为抑制合胞体形成50%时的化合物浓度。
4)样品对HIV-1感染细胞的保护作用试验
将8×105/ml MT 4 细胞50μl/孔接种到含有100μl/孔倍比稀释化合物的96孔细胞培养板上,培养板的一半孔加入50μl的HIV-1IIIB稀释(M.O.I.0.006),另一半孔加入50μl培养基。每个浓度梯度2个重复孔,同时设置不含化合物的对照孔和空白对照孔,37℃、5% CO2培养,第三天每孔补加100μl新鲜培养基,第五天或第六天采用MTT比色法检测细胞存活率。ELx800 ELISA仪测定OD值,测定波长为595nm,参考波长为630 nm。用公式计算出化合物对正常细胞的毒性和对HIV-1IIIB感染细胞的保护作用。
5、计算公式
根据实验结果绘制剂量反应曲线,按Reed&Muench法计算出化合物抑制病毒的50%有效浓度(EC50),50%抑制细胞生长浓度(CC50)及抗HIV-1活性的治疗指数TI值(Therapeutic index)为:TI = CC50/EC50。
细胞生长存活率(%)=实验孔OD值/对照孔OD值×100
细胞生长抑制率(%)=(1-实验孔OD值/对照孔OD值)×100
HIV-1致细胞病变的抑制率(%)=(1-实验孔合胞体数/对照孔合胞体数)×100
感染细胞的保护率(%)=(实验孔OD值-阳性对照孔OD值)/(阴性对照孔OD值-阳性对照孔OD值)×100
6、试验结果
试验结果清楚地表明,CC50 值大于200μg/mL,EC50 值大于1.87μg/mL,其治疗指数TI值大于106.9,该化合物显示出一定的抗HIV-1活性,揭示了本发明的化合物在制备抗HIV-1药物中有良好的应用前景。
Claims (10)
2.一种提取权利要求1所述色酮类化合物的方法,其特征在于包括超声提取、硅胶柱层析、液相色谱分离,具体为:
A、超声提取:取铁刀木样品粉碎至30~60目,加入重量比1~5倍量90~100%的乙醇,超声提取2~4次,每次0.5 ~ 1.5 h;合并提取液,过滤,减压浓缩提取液至1/4~1/2,静置后滤除沉淀物,然后浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏加入重量比2.5 ~ 5.0倍量的丙酮溶解,加入重量比1.5 ~2.5倍量80 ~ 100目的粗硅胶拌样,用160 ~ 200目硅胶装柱,上样进行硅胶柱层析,以体积比1:0 ~ 0:1的氯仿-丙酮溶液组成的梯度洗脱剂进行洗脱,洗脱剂为浸膏的重量比10 ~ 40倍量;
C、液相色谱分离:收集洗脱液用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以50~60%的甲醇为流动相,以Zorbax SB-C18(20×250mm, 5μm)反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50μL,收集24.5min的色谱峰,25~50 次累加后蒸干;然后加入重量比10~15 倍量的纯甲醇溶解,以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,得所述色酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的色酮类化合物的提取方法,其特征是:A步骤中加入重量比1~5倍量95%的乙醇,超声提取3次,每次0.5~1.5 h;合并提取液,过滤,减压浓缩提取液至1/4~1/2,静置后滤除沉淀物,然后浓缩成浸膏。
4.根据权利要求2所述的色酮类化合物的提取方法,其特征是:B步骤中,所述的洗脱剂为氯仿、体积比20:1的氯仿-丙酮、体积比9:1的氯仿-丙酮、体积比8:2的氯仿-丙酮、体积比3:2的氯仿-丙酮、体积比1:1的氯仿-丙酮、体积比1:2的氯仿-丙酮或丙酮。
5.根据权利要求2所述色酮类化合物的提取方法,其特征是:B步骤中用于拌样的粗硅胶为90目;用于硅胶柱层析装柱的硅胶为180目。
6.根据权利要求2所述的色酮类化合物的提取方法,其特征是:C步骤中是以55%的甲醇为流动相,以Zorbax SB-C18(20×250mm, 5μm)反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254nm,每次进样50μL,收集24.5min的色谱峰,25~50次累加后蒸干;然后加入重量比10~15倍量的纯甲醇溶解,以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,得所述色酮类化合物。
7.一种含权利要求1所述色酮类化合物的抗艾滋病药物组合物,其特征是:包含质量百分比为0.1~99.5%色酮类化合物,其余为药用载体。
8.根据权利要求7所述的抗艾滋病药物组合物,其特征是:所述的药用载体包括稀释剂、赋形剂、填充剂、粘合剂、湿润剂、崩解剂、吸收促进剂、表面活性剂、吸附载体、润滑剂一种或一种以上的组合;所述的药用载体包括香味剂和甜味剂。
9.一种权利要求7所述的抗艾滋病药物组合物的制剂,其特征是:所述的制剂包括粉剂、胶囊剂、颗粒剂、片剂、包衣片剂、注射剂、糖浆剂。
10.一种权利要求1所述色酮类化合物在制备抗艾滋病药物中的应用。
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CN201210291009.3A CN102775375B (zh) | 2012-08-16 | 2012-08-16 | 一种色酮类化合物及制备方法、应用以及所制备的抗艾滋病药物组合物和制剂 |
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