CN104262309A - 一种色酮类衍生物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种式(I)色酮类衍生物及其合成方法，以邻溴炔酮类化合物和乙酰乙酸乙酯类化合物为原料，在催化剂作用下，在无机碱存在的条件下，合成得到式(I)色酮类衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得、后处理简便、催化剂廉价、收率良好、对环境友好等优点。

Description

一种色酮类衍生物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机化合物及合成的技术领域，涉及铁催化的色酮类衍生物及其铁催化的合成方法。
背景技术
色酮化合物是一类重要的有机化合物，此类化合物广泛存在于许多天然和非天然产物中，大多具有较强的生物活性。可用于有机合成中间体，在药物合成方面具有重大价值。因此，人们对色酮化合物的合成研究给予了很多的关注。目前，此类化合物的合成方法文献报道比较多，也取得了很大的进展。如在金属、碱、氮卡宾类以及其它盐类的作用下，均可得到色酮衍生物。例如：文献(1)Awuah，E.；Capretta，A.Org.Lett.2009，11，3210.(2)Yang，Q.；Alper，H.J.Org.Chem.2010，75，948.(3)Lokhande，P.D.；Sakate，S.S.；Taksande，K.N.；Navghare，B.Tetrahedron.Lett.2005，46，1573.(4)Vedachalam，S.；Zeng，J.；Gorityala，B.K.；Antonio，M.；Liu，X.W.Org.Lett.2010，12，352。但现有技术均存在需要贵金属催化、高温、原料合成繁琐、底物受限等缺点。
发明内容
本发明的目的是提供一种色酮类衍生物及其合成方法，提供了一种铁催化的、低成本、对环境友好的色酮类衍生物及其合成方法。
本发明提出一种色酮类衍生物，其广泛存在于许多天然和非天然产物中，大多具有较强的生物活性，可用于有机合成中间体，在药物合成方面具有重大价值。因此，人们对色酮化合物的合成研究给予了很多的关注。天然黄酮类化合物是一种类似于木瓜蛋白酶的组织蛋白酶V的抑制剂，有助于治疗动脉粥样硬化的疾病。Gonytolide A具有很好的抗菌活性。鼠曲草黄素B是一种磷酸二酯酶抑制剂，具有舒张血管的作用。
本发明提出的一种色酮类衍生物，其结构如式(I)所示：
其中，R1为芳基；R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基；R3为乙基或甲基；R4为苯基或甲基。
优选地，R1为苯基、对氯苯基、对甲基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基；R2为氢、4，5-二甲氧基；R3为乙基、甲基；R4为甲基。优选地，R1为对甲氧基苯基；R2为5-氟基；R4为苯基。
本发明还提出了一种式(I)色酮类衍生物的制备方法，以邻溴炔酮类化合物和乙酰乙酸乙酯类化合物为原料，在催化剂作用下，在无机碱存在的条件下，合成得到式(I)色酮类衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得、后处理简便、催化剂廉价、收率良好、对环境友好等优点。优选地，本发明制备方法中，以九水合高氯酸铁为催化剂，以碳酸铯为碱。
本发明制备方法，如以下反应式(II)所示：
其中，R1为芳基；R2为吸电子基或供电子基，其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基；R3为乙基或甲基；R4为苯基或甲基。
其中，邻溴炔酮类化合物∶乙酰乙酸乙酯类化合物∶无机碱∶铁盐的摩尔比为1.0∶1.0∶2.0∶0.2。
其中，所述邻溴炔酮类化合物为苯环上连有吸电子基的邻溴炔酮、苯环上连有给电子基的邻溴炔酮。优选地，所述邻溴炔酮类化合物为苯环上连有吸电子基的邻溴炔酮、苯环上连有给电子基的邻溴炔酮。
其中，所述乙酰乙酸乙酯类化合物为乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、苯甲酰乙酸乙酯。优选地，所述乙酰乙酸乙酯类化合物为乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯。
其中，所述无机碱为碳酸铯、碳酸钾。优选地，所述无机碱为碳酸铯Cs2CO3。
其中，所述催化剂铁盐为九水合高氯酸铁、六水合氯化铁。优选地，所述铁盐为九水合高氯酸铁Fe(ClO4)39H2O。
其中，所述溶剂为甲苯、N，N-二甲基乙酰胺。优选地，所述溶剂为N，N-二甲基乙酰胺。
其中，反应温度为100℃。
其中，反应时间为2～6h。
其中，所述合成方法的收率为60-81％。
在一个具体实施方案中，本发明色酮类衍生物的合成方法，在氮气保护下，在催化剂铁盐、无机碱的存在下，将邻溴炔酮类化合物和乙酰乙酸乙酯类化合物溶于适当溶剂中，升温至100℃，反应2-6小时，经分离提纯后，得到式(I)色酮类衍生物。
与背景技术相比，本发明具有以下优点：原料邻溴炔酮类化合物合成简便，乙酰乙酸乙酯类化合物(例如，1，3-二羰基类化合物)是常见的化工原料。所用的铁盐无毒，对环境友好，价格低廉。采用的无机碱是常见的化工原料，易于获取。本发明合成反应普适性好、原料简单易得、后处理简便、催化剂廉价、收率良好、对环境友好。
具体实施方式
结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明，本发明的保护内容不局限于以下实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。
本发明合成方法中，邻溴炔酮类化合物与1，3-二羰基类化合物在金属铁盐催化剂存在下的环化反应，如式(II)所示，在氮气保护下，在催化剂铁盐、无机碱的存在下，将邻溴炔酮类化合物和乙酰乙酸乙酯类化合物溶于适当溶剂中，升温至100℃，反应2-6小时，经分离提纯后，得到式(I)色酮类衍生物：
其中，R1为芳基；R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基。R3为乙基或甲基；R4为苯基或甲基。
实施例1：2-甲基-3-(顺式-1-苯基-2-甲酸乙酯基)烯基色酮的合成
邻溴炔酮、1，3-二羰基化合物、无机碱、铁盐、溶剂分别选用1-(2’-溴苯基)-2-苯乙炔基酮、乙酰乙酸乙酯、Cs2CO3、Fe(ClO4)39H2O、N，N-二甲基乙酰胺，原料的用量为邻溴炔酮1-(2’-溴苯基)-2-苯乙炔基酮0.3mmol、乙酰乙酸乙酯0.3mmol、无机碱(Cs2CO3)0.6mmol、溶剂3ml、铁盐(Fe(ClO4)39H2O)0.06mmol，在100℃反应2小时，得目标产物式(IA)，黄色液体，分离收率81％。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)δ1.02-1.09(m，3H)，2.13(s，3H)，3.97-4.03(m，2H)，6.55(s，1H)，7.18-7.30(m，4H)，7.32-7.36(m，1H)，7.39-7.41(m，2H)，7.52-7.57(m，1H)，8.13(d，J＝7.2Hz，1H)；13C NMR(100.6MHz，CDCl3，Me4Si)：δ13.64，18.68，59.95，117.81，120.73，121.28，123.06，124.97，126.35，126.99，128.93，129.88，133.58，138.47，148.55，156.30，162.67，165.53，176.29.
高分辨率质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C21H19O4[M+H]+：335.1283，found 335.1272.
实施例2：2-甲基-3-(顺式-1-4’-氯-苯基-2-甲酸乙酯基)烯基色酮的合成
邻溴炔酮、1，3-二羰基化合物、无机碱、铁盐、溶剂分别选用1-(2’-溴苯基)-2-(4’-氯)苯乙炔基酮、乙酰乙酸乙酯、Cs2CO3、Fe(ClO4)39H2O、N，N-二甲基乙酰胺，原料的用量为邻溴炔酮1-(2’-溴苯基)-2-(4’-氯)苯乙炔基酮0.3mmol、乙酰乙酸乙酯0.3mmol、无机碱0.6mmol、溶剂3ml、铁盐0.06mmol，在100℃反应3小时，得目标产物式(IB)，黄色液体，分离收率72％。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)：δ1.14-1.19(m，3H)，2.23(s，3H)，4.05-4.14(m，2H)，6.61(s，1H)，7.27-7.32(m，2H)，7.34-7.39(m，1H)，7.42-7.46(m，3H)，7.63-7.67(m，1H)，8.20(d，J＝7.2Hz，1H)；13C NMR(100.6MHz，CDCl3，Me4Si)δ13.57，18.60，59.99，117.78，120.72，121.07，122.94，125.01，126.19，128.23，129.09，133.65，135.84，136.96，147.25，156.22，162.83，165.22，176.12.
高分辨率质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C21H18ClO4[M+H]+：369.0894，found 369.0889.
实施例3：2-甲基-3-(顺式-1-4’-甲基-苯基-2-甲酸乙酯基)烯基色酮的合成
邻溴炔酮、1，3-二羰基化合物、无机碱、铁盐、溶剂分别选用1-(2’-溴苯基)-2-(4’-甲基)苯乙炔基酮、乙酰乙酸乙酯、Cs2CO3、Fe(ClO4)39H2O、N，N-二甲基乙酰胺，原料的用量为邻溴炔酮1-(2’-溴苯基)-2-(4’-甲基)苯乙炔基酮0.3mmol、乙酰乙酸乙酯0.3mmol、无机碱0.6mmol、溶剂3ml、铁盐0.06mmol，在100℃反应3小时，得目标产物式(IC)，黄色液体，分离收率75％。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)：δ1.13-1.18(m，3H)，2.22(s，3H)，2.32(s，3H)，4.02-4.14(m，2H)，6.62(s，1H)，7.11-7.15(m，2H)，7.27-7.44(m，4H)，7.59-7.64(m，1H)，8.21(d，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100.6MHz，CDCl3，Me4Si)：δ13.57，18.53，20.76，59.74，117.70，119.50，121.23，122.99，124.81，126.22，126.82，129.58，133.44，135.43，140.11，148.44，156.21，162.46，165.54，176.16.
高分辨率质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C22H21O4[M+H]+：349.1440，found 349.1429.
实施例4：2-甲基-3-(顺式-1-3’，4’，5’-甲氧基-苯基-2-甲酸乙酯基)烯基色酮的合成
邻溴炔酮、1，3-二羰基化合物、无机碱、铁盐、溶剂分别选用1-(2’-溴苯基)-2-(3’，4’，5’-三甲氧基)苯乙炔基酮、乙酰乙酸乙酯、Cs2CO3、Fe(ClO4)39H2O、N，N-二甲基乙酰胺，原料的用量为邻溴炔酮1-(2’-溴苯基)-2-(3’，4’，5’-三甲氧基)苯乙炔基酮0.3mmol、乙酰乙酸乙酯0.3mmol、无机碱0.6mmol、溶剂3ml、铁盐0.06mmol，在100℃反应6小时，得目标产物式(ID)，黄色固体，分离收率71％，mp 99-101℃.
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)δ1.16(t，J＝7.2Hz，3H)，2.28(s，3H)，3.82(s，6H)，3.86(s，3H)，4.06-4.11(m，2H)，6.60(s，1H)，6.74(s，2H)，7.34-7.41(m，1H)，7.47(d，J＝8.0Hz，1H)，7.64-7.69(m，1H)，8.22(d，J＝7.2Hz，1H)；13C NMR(100.6MHz，CDCl3，Me4Si)δ13.48，18.55，55.87，59.81，60.47，104.26，117.71，120.01，120.88，122.83，124.89，126.13，133.53，133.95，139.86，148.34，153.46，156.12，162.68，165.30，176.14.
高分辨率质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C24H25O7[M+H]+：425.1600，found 425.1599.
实施例5：2-甲基-3-(顺式-1-3’，4’，5’-三甲氧基-苯基-2-甲酸乙酯基)-6，7-二甲氧基烯基色酮的合成
邻溴炔酮、1，3-二羰基化合物、无机碱、铁盐、溶剂分别选用1-(2’-溴-4’，5’-二甲氧基苯基)-2-(3’，4’，5’-三甲氧基)苯乙炔基酮、乙酰乙酸乙酯、Cs2CO3、Fe(ClO4)39H2O、N，N-二甲基乙酰胺，原料的用量为邻溴炔酮1-(2’-溴-4’，5’-二甲氧基苯基)-2-(3’，4’，5’-三甲氧基)苯乙炔基酮0.3mmol、乙酰乙酸乙酯0.3mmol、无机碱0.6mmol、溶剂3ml、铁盐0.06mmol，在100℃反应2小时，得目标产物式(IE)，淡黄色固体，分离收率81％，mp 187-189℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)δ1.17(t，J＝6.8Hz，3H)，2.25(s，3H)，3.83(s，6H)，3.85-3.86(m，3H)，3.94-3.96(m，3H)，3.99(s，3H)，4.07-4.14(m，2H)，6.59(s，1H)，6.73(s，2H)，6.92(s，1H)，7.56(s，1H)；1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)；13C NMR(100.6MHz，CDCl3，Me4Si)δ13.52，18.34，55.82，56.03，59.75，99.35，104.79，116.19，120.53，126.86，127.64，128.31，128.74，129.66，138.49，147.45，148.65，152.18，154.35，161.57，165.38，175.37.
高分辨率质谱数据：HRMS(ESI)calcdfor C26H29O9[M+H]+：485.1812，found 485.1804.
实施例6：2-甲基-3-(顺式-1-苯基-2-甲酸甲酯基)烯基色酮的合成
邻溴炔酮、1，3-二羰基化合物、无机碱、铁盐、溶剂分别选用1-(2’-溴苯基)-2-苯乙炔基酮、乙酰乙酸甲酯、Cs2CO3、Fe(ClO4)39H2O、N，N-二甲基乙酰胺，原料的用量为邻溴炔酮1-(2’-溴苯基)-2-苯乙炔基酮0.3mmol、乙酰乙酸甲酯0.3mmol、无机碱0.6mmol、溶剂3ml、铁盐0.06mmol，在100℃反应2小时，得目标产物式(IF)，淡黄色固体，分离收率76％，mp 106-108℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)δ2.21(s，3H)，3.63(s，3H)，6.65(s，1H)，7.30-7.41(m，4H)，7.43-7.45(m，1H)，7.47-7.49(m，2H)，7.60-7.65(m，1H)，8.21(d，J＝7.2Hz，1H)；1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)；13C NMR(100.6MHz，CDCl3，Me4Si)δ18.63，51.07，117.78，120.10，121.13，123.01，124.92，126.29，126.95，128.90，129.90，133.53，138.39，148.98，156.27，162.67，165.84，176.16.
高分辨率质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C20H17O4[M+H]+：321.1127，found 321.1115.

Claims (8)

1.一种色酮类衍生物，其特征在于，其结构如式(I)所示：
其中，R1为芳基；
R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基；
R3为乙基或甲基；
R4为苯基或甲基。
2.一种式(I)色酮类衍生物的合成方法，其特征在于，在氮气保护下，原料邻溴炔酮类化合物和乙酰乙酸乙酯类化合物在无机碱的存在下，经催化剂催化，合成得到式(I)色酮类衍生物；其反应过程如式(II)所示：
其中，R1为芳基；R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基；R3为乙基或甲基；R4为苯基或甲基。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，邻溴炔酮类化合物∶乙酰乙酸乙酯类化合物∶无机碱∶铁盐的摩尔比为1.0∶1.0∶2.0∶0.2。
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述邻溴炔酮类化合物为苯环上连有吸电子基的邻溴炔酮、苯环上连有供电子基的邻溴炔酮；所述乙酰乙酸乙酯类化合物为乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、苯甲酰乙酸乙酯；所述无机碱为碳酸铯、碳酸钾；所述催化剂为九水合高氯酸铁、六水合氯化铁。
5.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯、N，N-二甲基乙酰胺。
6.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述反应温度为100℃。
7.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述反应时间为2-6小时。
8.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述制备方法的收率为60-81％。
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