CN111018735B - 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法 - Google Patents

一种肉桂酰胺类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。

Description

一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种肉桂酰胺类化合物的制备方法。
背景技术
肉桂酰胺是一类用途比较广泛的有机合成中间体，其在医药生产、有机合成、以及香料合成中具有重要的应用价值。现已报道了该类化合物的合成方法，如，以肉桂酸和甲酰胺为原料，在铜或者铑的催化下，能够反应生成产物。然而，该合成方法仍存在一些问题，如过渡金属的使用可能会引起潜在污染，原料不易得到，还不能满足工业生产的要求。
发明内容
针对上述问题，本发明提供一种肉桂酰胺的制备方法，以解决现有合成方法不能满足工业生产要求的问题。
为解决上述问题，本发明所采用的技术方案是：
一种肉桂酰胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)将肉桂酸类化合物和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行反应，然后冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。
进一步，所述步骤(1)中肉桂酸类化合物、二硫化秋兰姆的物质的量比为2:1～1:2，优选的，肉桂酸、二硫化秋兰姆的物质的量比为1:1.1。
进一步，所述步骤(1)中的肉桂酸类化合物为4-甲氧基肉桂酸、4-甲酰肉桂酸、4-氟肉桂酸、4-氯肉桂酸、4-溴肉桂酸和4-三氟甲基肉桂酸、2-硝基肉桂酸、3-(1-萘基)丙烯酸、3-(2-噻嗯基)丙烯酸、反式-2-己烯酸、2-呋喃丙烯酸、α-甲基肉桂酸中的至少一种。
进一步，所述步骤(1)中的二硫化秋兰姆为二硫化四甲基秋兰姆、二硫化四乙基秋兰姆、二硫化四丁基秋兰姆或二硫化四异丙基秋兰姆中的至少一种。
进一步，所述步骤(1)中的有机溶剂为二甲基亚砜、四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、正己烷、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷中的至少一种。
进一步，所述有机溶剂的用量为：每1mol肉桂酸需要1～2L有机溶剂。
进一步，所述步骤(1)中的反应温度为90～100℃，反应时间为36～48h。
进一步，所述步骤(2)中分离纯化的具体步骤为：将反应液浓缩后产生的浓缩物以乙酸乙酯/石油醚体积比(2～5):1为展开剂，进行薄层色谱分离。
本发明的肉桂酰胺的制备方法，反应原理如下(以肉桂酸和四甲基秋兰姆的反应为例)：
Figure GDA0003196793510000021
本发明具有以下有益效果：
(1)本发明采用一锅煮的方法，以经济易得的肉桂酸和二硫化四甲基秋兰姆为原料，在空气中直接发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺，产物肉桂酰胺可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。
(2)本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团。
(3)本发明制备方法工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率(40％～92％)，适合推广应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
本实施例为N,N-二甲基肉桂酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000022
N,N-二甲基肉桂酰胺的制备方法，包括下列步骤：
(1)取肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得70.8mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为81％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点94.2-95.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.66(d,J＝15.5Hz,1H),7.54-7.51(m,2H),7.39-7.34(m,3H),6.89(d,J＝15.4Hz,1H),3.17(s,3H),3.07(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.7,142.3,135.4,129.5,128.8,127.8,117.5,37.4,35.9；IR(KBr):3060,3022,2924,2854,1713,1651,1611,1498,1449,1414,1394,1257,1141,978,763,665,561cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H14NO:[M+H]+:176.1075,found:176.1074.
实施例2
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(4-甲氧苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000031
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-甲氧基肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得72.8mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为71％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点99.8-100.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.60(d,J＝15.4Hz,1H),7.46-7.42(m,2H),6.87-6.84(m,2H),6.73(d,J＝15.4Hz,1H),3.79(s,3H),3.12(s,3H),3.02(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.8,160.6,141.9,129.2,127.9,114.8,114.1,55.2,37.3,35.8；IR(KBr):3357,2921,2849,2370,2341,1651,1599,1510,1394,1253,1136,1024,795,525cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C12H16NO2:[M+H]+:206.1181,found:206.1180.
实施例3
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(4-甲酰苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000032
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-甲酰肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得42.6mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为42％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色固体，熔点104.9-105.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:9.99(s,1H),7.85(d,J＝8.3Hz,2H),7.68-7.63(m,3H),6.99(d,J＝15.5Hz,1H),3.17(s,3H),3.06(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)191.5,165.9,141.1,140.6,136.6,130.1,128.2,120.6,37.4,35.9；IR(KBr):3364,2925,2362,1699,1650,1607,1397,1169,1142,1057,982,841,630,559cm-1；HRMS(ESI)calcd.forC12H14NO2:[M+H]+:204.1025,found:204.1018.
实施例4
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000041
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-氟肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝3/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得56.9mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为59％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点94.4-95.7℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.60(d,J＝15.5Hz,1H),7.50-7.47(m,2H),7.05-7.01(m,2H),6.79(d,J＝15.5Hz,1H),3.14(s,3H),3.04(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.5,163.4(d,J＝248.4Hz),141.1,131.6(d,J＝3.5Hz),129.5(d,J＝8.1Hz),117.2(d,J＝2.2Hz),115.8(d,J＝21.7Hz),37.4,35.9；IR(KBr):3356,2921,2364,1650,1599,1510,1396,1228,1143,1101,980,823,627,505cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H13FNO:[M+H]+:194.0981,found:194.0976.
实施例5
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(4-氯苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000042
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-氯肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得53.3mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为51％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点119.4-120.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.58(d,J＝15.5Hz,1H),7.42(d,J＝8.5Hz,2H),7.31(d,J＝7.9Hz,2H),6.84(d,J＝15.5Hz,1H),3.79(s,3H),3.14(s,3H),3.04(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.3,140.9,135.2,133.8,129.0,128.9,117.9,37.4,35.9；IR(KBr):2932,1649,1601,1493,1395,1171,1143,1090,853,622,589cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H13ClNO:[M+H]+:210.0686,found:210.0679.
实施例6
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(4-溴苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000051
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-溴肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得64.5mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为51％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点119.8-120.3℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.60(d,J＝15.4Hz,1H),7.50-7.47(m,2H),7.39-7.37(m,2H),6.87(d,J＝15.4Hz,1H),3.17(s,3H),3.07(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.5,141.2,134.2,132.0,129.2,123.6,118.0,37.5,36.0；IR(KBr):3360,3197,3062,2923,2851,2360,1655,1619,1565,1489,1470,1393,1320,1264,1144,1069,984,830,811cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H13BrNO:[M+H]+:254.0181,found:254.0179.
实施例7
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000052
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-三氟甲基肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得72.9mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为60％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.67(d,J＝15.5Hz,1H),7.61-7.62(m,4H),6.97(d,J＝15.5Hz,1H),3.19(s,3H),3.08(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.1,140.5,138.8(q,J＝1.1Hz),131.0(q,J＝32.3Hz),127.9,125.7(q,J＝3.8Hz),123.9(q,J＝270.4Hz),120.0,37.4,35.9；IR(KBr):3361,2921,1650,1610,1399,1331,1261,1162,1102,1068,976,829cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C12H13F3NO:[M+H]+:244.0949,found:244.0947.
实施例8
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(间甲苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000061
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取间甲基肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得37.8mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为40％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点70.3-70.9℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.64(d,J＝15.4Hz,1H),7.30(d,J＝5.4Hz,2H),7.27-7.24(m,1H),7.15(d,J＝7.5Hz,1H),6.87(d,J＝15.4Hz,1H),3.17(s,3H),3.06(s,3H),2.37(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.8,142.5,138.4,135.3,130.4,128.7,128.4,125.0,117.2,37.4,35.9,21.3；IR(KBr):3457,2931,2365,1649,1601,1512,1462,1395,1253,1174,1138,1029,826,522cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C12H16NO:[M+H]+:190.1232,found:190.1227.
实施例9
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(3-氟苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000062
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取间氟肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得61.8mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为64％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点74.2-75.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.60(d,J＝15.4Hz,1H),7.34-7.27(m,2H),7.23-7.20(m,1H),7.05-7.00(m,1H),7.88(d,J＝15.4Hz,1H),3.16(s,3H),3.06(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)166.2,163.0(d,J＝244.7Hz),140.9(d,J＝2.7Hz),137.6(d,J＝7.6Hz),130.3(d,J＝8.1Hz),123.9(d,J＝2.8Hz),118.8,116.3(d,J＝21.2Hz),113.8(d,J＝21.7Hz),37.4,35.9；IR(KBr):3410,3062,2927,1650,1520,1491,1398,1263,1148,1060,979,747,674,502cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H13FNO:[M+H]+:194.0981,found:194.0981.
实施例10
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(3-氯苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000071
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取间氯肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得94.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为90％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点82.2-82.7℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.57(d,J＝15.4Hz,1H),7.48(s,1H),7.37-7.33(m,1H),7.30-7.27(m,2H),6.87(d,J＝15.4Hz,1H),3.15(s,3H),3.04(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.1,140.7,137.1,134.6,129.9,129.3,127.2,126.2,118.8,37.4,35.9；IR(KBr):2930,1660,1601,1481,1396,1257,1143,978,841,786,588cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H13ClNO:[M+H]+:210.0686,found:210.0682.
实施例11
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(3-溴苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000072
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取间溴肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝5/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得70.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为55％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点87.3-88.7℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.69(t,J＝1.6Hz,1H),7.60(d,J＝15.4Hz,1H),7.49-7.43(m,2H),7.30-7.24(m,1H),6.91(d,J＝15.4Hz,1H),3.20(s,3H),3.09(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.1,140.6,137.4,132.2,130.2,130.0,126.6,122.8,118.8,37.4,35.9；IR(KBr):2926,1652,1601,1479,1394,1141,1071,978,847,784,671,570cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H13BrNO:[M+H]+:254.0181,found:254.0175.
实施例12
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(邻甲苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000081
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取邻甲基肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得43.5mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为46％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点80.4-81.3℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.94(d,J＝15.3Hz,1H),7.54-7.52(m,1H),7.27-7.17(m,3H),6.78(d,J＝15.3Hz,1H),3.16(s,3H),3.07(s,3H),2.43(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.8,140.2,137.4,134.5,130.7,129.3,126.2,126.1,118.8,37.4,35.9,19.8；IR(KBr):3465,2926,1647,1607,1491,1394,1140,979,848,765,669,573cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C12H16NO:[M+H]+:190.1232,found:190.1231.
实施例13
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(2-氯苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000082
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取邻氯肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得55.4mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为53％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点89.9-90.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:8.01(d,J＝15.5Hz,1H),7.61-7.59(m,1H),7.42-7.40(m,1H),7.30-7.27(m,2H),6.88(d,J＝15.5Hz,1H),3.18(s,3H),3.08(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)166.3,138.2,134.5,133.7,130.2,130.0,127.6,126.8,120.6,37.4,35.8；IR(KBr):3856,3459,3065,2924,2327,1650,1608,1473,1395,1144,756,578cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H13ClNO:[M+H]+:210.0686,found:210.0679.
实施例14
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(2-溴苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000091
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取邻溴肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得72.1mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为57％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点90.4-91.3℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.68(d,J＝15.4Hz,1H),7.62-7.62(m,4H),6.96(d,J＝15.4Hz,1H),3.19(s,3H),3.09(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.2,140.6,135.6,133.3,130.4,127.7,127.5,124.9,120.8,37.5,35.8；IR(KBr):3460,2926,2854,1652,1613,1395,1262,1142,1025,757,576cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H13BrNO:[M+H]+:254.0181,found:254.0174.
实施例15
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(2-三氟甲基苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000101
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取邻三氟甲基肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得91.1mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为75％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.99-7.94(m,1H),7.67(dd,J＝7.8,4.5Hz,2H),7.55(t,J＝7.4Hz,1H),7.44(t,J＝7.7Hz,1H),6.82(d,J＝15.4Hz,1H),3.17(s,3H),3.07(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)166.2,137.8(dd,J＝3.5,2.0Hz),134.6(dd,J＝13.7,8.2Hz),132.0,128.9,128.6(q,J＝30.0Hz),127.9,126.0(q,J＝5.6Hz),124.0(q,J＝272.2Hz),122.4,37.5,35.9；IR(KBr):2931,1655,1613,1492,1398,1316,1061,1036,976,766cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C12H13F3NO:[M+H]+:244.0949,found:244.0945.
实施例16
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(2-硝基苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000102
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取邻硝基肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得55.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为50％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色固体，熔点86.2-87.6℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.99-7.97(m,1H),7.94(d,J＝15.4Hz,1H),7.63-7.58(m,2H),7.50-7.46(m,1H),6.75(d,J＝15.4Hz,1H),3.16(s,3H),3.05(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)165.8,148.3,137.3,133.4,131.8,129.6,129.3,124.8,123.1,37.6,35.9；IR(KBr):3627,3356,3182,2920,2850,2361,1652,1611,1502,1395,1344,1145,966,788cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H13N2O3:[M+H]+:221.0926,found:221.0920.
实施例17
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000111
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3,4-二甲氧基肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得52.9mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为45％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点97.2-98.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.57(d,J＝15.4Hz,1H),7.07(dd,J＝8.3,1.9Hz,1H),6.99(d,J＝1.9Hz,1H),6.81(d,J＝8.3Hz,1H),6.71(d,J＝15.3Hz,1H),3.87(s,3H),3.85(s,3H),3.13(s,3H),3.02(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.7,150.3,148.9,142.1,128.2,121.6,115.0,110.9,109.8,55.8,37.3,35.8；IR(KBr):3450,2932,1649,1600,1503,1419,1252,1137,1023,981cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C13H18NO3:[M+H]+:236.1287,found:236.1283.实施例18
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(1-萘基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000112
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3-(1-萘基)丙烯酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得103.5mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为92％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:8.50(d,J＝15.2Hz,1H),8.29(d,J＝8.3Hz,1H),7.85(d,J＝8.3Hz,2H),7.70(d,J＝7.2Hz,1H),7.57-7.50(m,2H),7.49-7.44(m,1H),6.93(d,J＝15.2Hz,1H),3.17(s,3H),3.10(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.6,139.7,133.6,133.1,131.5,129.7,128.5,126.6,126.1,125.3,124.5,123.8,120.4,37.4,35.9；IR(KBr):3060,2928,1628,1600,1410,1346,1260,1180,974,800,778,589cm-1；HRMS(ESI)calcd.forC15H16NO:[M+H]+:226.1232,found:226.1229.
实施例19
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(2-呋喃基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000121
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3-(2-呋喃基)丙烯酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝3/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得75.1mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为91％，对目标产品进行结构表征，如下：深黄色液体，1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.43-7.40(m,2H),6.78(d,J＝15.2Hz,1H),6.51(d,J＝3.4Hz,1H),6.42(dd,J＝3.4,1.8Hz,1H),3.13(s,3H),3.03(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.5,151.7,143.8,129.2,114.9,113.7,112.1,37.4,35.9；IR(KBr):3100,2920,1630,1600,1558,1497,1397,1397,1261,1143,972,928,814,750,618,595cm-1；HRMS(ESI)calcd.forC9H12NO2:[M+H]+:166.0868,found:166.0860.
实施例20
本实施例为(E)-N,N-二甲基-3-(2-噻吩基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000122
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3-(2-噻吩基)丙烯酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得50.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为55％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色固体，熔点92.2-93.1℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.78(d,J＝15.1Hz,1H),7.29(d,J＝5.1Hz,1H),7.20(d,J＝3.5Hz,1H),7.01(dd,J＝5.0,3.6Hz,1H),6.68(d,J＝15.1Hz,1H),3.14(s,3H),3.04(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.3,140.5,135.1,130.2,128.0,127.1,116.2,37.4,35.9；IR(KBr):3422,2924,1657,1602,1396,1138,968,828,704cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C9H12NOS:[M+H]+:182.0640,found:182.0636.
实施例21
本实施例为(E)-3-苯基-N,N,2-三甲基丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000131
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取α-甲基肉桂酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得73.7mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为78％，对目标产品进行结构表征，如下：无色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.37-7.30(m,4H),7.28-7.24(m,1H),6.52(s,1H),3.05(s,6H),2.08(d,J＝1.5Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)173.6,135.9,133.3,129.6,128.9,128.2,127.3,38.8,34.8,15.9；IR(KBr):2923,1610,1520,1448,1394,1263,1094,1027,698cm-1；HRMS(ESI)calcd.forC12H16NO:[M+H]+:190.1232,found:190.1228.
实施例22
本实施例为N,N–二甲基苯甲酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000132
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取苯甲酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得55.9mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为75％，对目标产品进行结构表征，如下：无色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.39-7.34(m,5H),3.08(s,3H),2.95(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)171.6,136.2,129.5,128.3,127.0,39.5,35.3；IR(KBr):3540,2980,1620,1506,1446,1264,1084,792,737,716cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C9H12NO:[M+H]+:150.0919,found:150.0911.
实施例23
本实施例为(E)-N,N-二甲基己-2-烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000141
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取反式-2-己烯酸0.5mmol、二硫化四甲基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得40.2mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为57％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:6.82(dt,J＝14.8,7.0Hz,1H),6.21(dt,J＝15.1,1.5Hz,1H),3.04(s,3H),2.96(s,3H),2.15(ddd,J＝8.6,7.2,1.4Hz,2H),1.50-1.41(m,2H),0.90(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)167.0,146.1,120.3,37.3,35.6,34.5,21.6,13.7；IR(KBr):3448,2930,2873,1667,1620,1495,1396,1155,1119,980,845cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C8H16NO:[M+H]+:142.1232,found:142.1225.
实施例24
本实施例为N,N-二乙基肉桂酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000142
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取肉桂酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得67.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为66％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点76.5-78.4℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.70(d,J＝15.4Hz,1H),7.51(dd,J＝8.0,1.8Hz,2H),7.38-7.31(m,3H),6.82(d,J＝15.4Hz,1H),3.47(dt,J＝16.4,7.1Hz,4H),1.25(t,J＝7.2Hz,3H),1.18(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.6,142.2,135.4,129.4,128.7,127.7,117.7,42.2,41.0,15.0,13.2；IR(KBr):3406,2931,1650,1560,1459,1130,1031,780cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C13H18NO:[M+H]+:204.1388,found:204.1384.
实施例25
本实施例为(E)-N,N-二乙基-3-(邻甲苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000151
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取邻甲基肉桂酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得47.6mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为44％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:8.04(d,J＝15.2Hz,1H),7.60-7.58(m,1H),7.33-7.24(m,3H),6.79(d,J＝15.3Hz,1H),3.55(dt,J＝18.8,7.1Hz,4H),2.50(s,3H),1.32(t,J＝7.2Hz,3H),1.26(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.7,140.0,137.3,134.6,130.6,129.1,126.0,119.0,42.2,41.0,19.8,15.0,13.1；IR(KBr):2974,2931,1680,1485,1430,1361,1286,1243,1221,1139,761cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C14H20NO:[M+H]+:218.1545,found:218.1544.
实施例26
本实施例为(E)-N,N-二乙基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000152
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-甲氧基肉桂酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得57.1mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为49％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.64(d,J＝15.3Hz,1H),7.47-7.43(m,2H),6.89-6.85(m,2H),6.68(d,J＝15.4Hz,1H),3.80(s,3H),3.49-3.41(m,4H),1.23(t,J＝7.0Hz,3H),1.16(t,J＝7.0Hz,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)165.9,160.6,141.8,129.2,128.1,115.2,114.1,55.2,42.2,40.9,15.0,13.2；IR(KBr):2973,2931,1665,1610,1512,1458,1288,1250,1165,1139,1031,982,826cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C14H20NO2:[M+H]+:234.1494,found:234.1490.
实施例27
本实施例为(E)-N,N-二乙基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000161
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-氟肉桂酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得79.6mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为72％，对目标产品进行结构表征，如下：无色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.66(d,J＝15.4Hz,1H),7.51-7.48(m,2H),7.07-7.03(m,2H),6.73(d,J＝15.4Hz,1H),3.51-3.43(m,4H),1.25(t,J＝7.1Hz,3H),1.17(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.5,163.4(d,J＝248.3Hz),141.0,131.6(d,J＝3.1Hz),129.5(d,J＝8.4Hz),117.5(d,J＝2.0Hz),115.8(d,J＝21.7Hz),42.3,41.1,15.0,13.2；IR(KBr):2976,2933,1667,1610,1511,1439,1379,1316,1231,1140,1096,981,829,520cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C13H17FNO:[M+H]+:222.1294,found:222.1288.
实施例28
本实施例为(E)-N,N-二乙基-3-(4-三氟甲基苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000171
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-三氟甲基肉桂酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得74.6mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为55％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色固体，熔点74.5-76.1℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.69(d,J＝15.4Hz,1H),7.59-7.59(m,4H),6.88(d,J＝15.4Hz,1H),3.51-3.43(m,4H),1.25(t,J＝7.2Hz,3H),1.17(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.0,140.5,138.8,130.9(q,J＝32.4Hz),127.8,125.6(dd,J＝7.6,3.7Hz),123.9(q,J＝270.6Hz),120.3,42.3,41.1,15.0,13.1；IR(KBr):2977,2934,1651,1609,1436,1322,1195,1124,1068,698cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C14H17F3NO:[M+H]+:272.1262,found:272.1259.
实施例29
本实施例为(E)-N,N-二乙基-3-(3-氯苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000172
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3-氯肉桂酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得60.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为49％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.61(d,J＝15.4Hz,1H),7.48(s,1H),7.37-7.33(m,1H),7.29-7.28(m,2H),6.80(d,J＝15.4Hz,1H),3.50-3.43(m,4H),1.25(t,J＝7.2Hz,3H),1.17(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.2,140.7,137.3,134.7,130.0,129.3,127.1,126.2,119.1,42.3,41.1,15.1,13.1；IR(KBr):2975,2932,1650,1606,1561,1479,1431,1245,1140,1095,1079,978,785,650cm-1；HRMS(ESI)calcd.forC13H17ClNO:[M+H]+:238.0999,found:238.0994.
实施例30
本实施例为(E)-N,N-二乙基-3-(4-溴苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000181
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-溴肉桂酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得82.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为58％，对目标产品进行结构表征，如下：无色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.62(d,J＝15.3Hz,1H),7.49(dd,J＝6.6,1.8Hz,2H),7.37(d,J＝8.4Hz,2H),6.80(d,J＝15.4Hz,1H),3.47(dt,J＝16.9,6.7Hz,4H),1.25(t,J＝7.1Hz,3H),1.18(t,J＝7.0Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.4,141.0,134.4,131.9,129.1,123.5,118.4,42.3,41.1,15.1,13.2；IR(KBr):2973,2930,1650,1600,1490,1431,1245,1139,1072,815cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C13H17BrNO:[M+H]+:282.0494,found:282.0491.
实施例31
本实施例为(E)-N,N-二乙基-3-(1-萘基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000182
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3-(1-萘基)丙烯酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得54.4mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为43％，对目标产品进行结构表征，如下：白色固体，熔点90.4-91.8℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:8.53(d,J＝15.1Hz,1H),8.24(d,J＝8.2Hz,1H),7.86(d,J＝8.1Hz,2H),7.70(d,J＝7.2Hz,1H),7.57-7.46(m,3H),6.89(d,J＝15.1Hz,1H),3.57-3.47(m,4H),1.27(t,J＝7.2Hz,3H),1.23(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.6,139.6,133.6,133.3,131.5,129.6,128.5,126.6,126.1,125.4,124.5,123.9,120.9,42.3,41.1,15.1,13.2；IR(KBr):2975,2931,1650,1604,1481,1448,1428,1260,1120,1080,780cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C17H20NO:[M+H]+:254.1545,found:254.1544.
实施例32
本实施例为(E)-N,N-二乙基-3-(2-呋喃基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000191
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3-(2-呋喃基)丙烯酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得48.3mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为50％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.46(d,J＝15.2Hz,1H),7.42(d,J＝1.4Hz,1H),6.73(d,J＝15.2Hz,1H),6.52(d,J＝3.3Hz,1H),6.43(dd,J＝3.4,1.8Hz,1H),3.50-3.42(m,4H),1.24(t,J＝7.1Hz,3H),1.16(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.5,151.8,143.7,129.1,115.3,113.5,112.1,42.2,41.1,15.1,13.2；IR(KBr):2975,2932,1630,1600,1488,1282,1249,1139,1018,971,748,612,595cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H16NO2:[M+H]+:194.1181,found:194.1178.
实施例33
本实施例为(E)-N,N-二乙基-3-(2-噻吩基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000192
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3-(2-噻吩基)丙烯酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得69.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为66％，对目标产品进行结构表征，如下：无色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.80(d,J＝15.1Hz,1H),7.29(d,J＝5.1Hz,1H),7.19(d,J＝3.5Hz,1H),7.01(dd,J＝5.0,3.6Hz,1H),6.61(d,J＝15.1Hz,1H),3.50-3.41(m,4H),1.24(t,J＝7.0Hz,3H),1.16(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.4,140.7,135.0,130.0,128.0,126.9,116.6,42.3,41.1,15.1,13.2；IR(KBr):2974,2931,2360,2320,1649,1597,1450,1419,1150,1098,980,711cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H16NOS:[M+H]+:210.0953,found:210.0948.实施例34
本实施例为N,N-二乙基苯甲酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000201
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取苯甲酸0.5mmol、二硫化四乙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得51.3mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为58％，对目标产品进行结构表征，如下：无色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.38-7.33(m,5H),3.52-3.23(m,4H),1.23-1.08(m,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)171.2,137.2,129.0,128.3,126.2,43.2,39.1,14.1,12.8；IR(KBr):2973,2934,1680,1428,1366,1314,1288,1190,1097,1073,860,786,705cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C11H15NO:[M+H]+:178.1232,found:178.1229.
实施例35
本实施例为N,N-二丁基肉桂酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000202
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取肉桂酸0.5mmol、二硫化四丁基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得75.1mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为58％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.69(d,J＝15.4Hz,1H),7.51-7.49(m,2H),7.38-7.30(m,3H),6.82(d,J＝15.4Hz,1H),3.44-3.36(m,4H),1.65-1.53(m,4H),1.41-1.29(m,4H),0.96(t,J＝7.3Hz,3H),0.94(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.9,142.1,135.5,129.4,128.7,127.7,117.8,47.9,46.6,31.9,30.0,20.3,20.1,13.9,13.8；IR(KBr):2958,2930,2871,1670,1590,1454,1424,1230,980,764,707cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C17H26NO:[M+H]+:260.2014,found:260.2017.实施例36
本实施例为(E)-N,N-二丁基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000211
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-甲氧基肉桂酸0.5mmol、二硫化四丁基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得78.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为54％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色固体，熔点69.8-70.5℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.65(d,J＝15.3Hz,1H),7.45(d,J＝8.7Hz,2H),6.91-6.87(m,2H),6.68(d,J＝15.3Hz,1H),3.82(s,3H),3.43-3.35(m,4H),1.65-1.53(m,4H),1.42-1.29(m,4H),0.98-0.92(m,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.6,160.7,141.8,129.2,128.2,115.4,114.2,55.3,47.9,46.6,31.9,30.1,20.3,20.1,13.9,13.8；IR(KBr):2958,2931,2872,1649,1603,1512,1444,1252,1175,1140,1033,826,521cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C18H28NO2:[M+H]+:290.2120,found:290.2118.
实施例37
本实施例为(E)-N,N-二丁基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000212
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-氟肉桂酸0.5mmol、二硫化四丁基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得83.1mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为60％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.80(d,J＝15.1Hz,1H),7.50-7.45(m,2H),7.07-7.02(m,2H),6.74(d,J＝15.4Hz,1H),3.43-3.35(m,4H),1.65-1.52(m,4H),1.41-1.29(m,4H),0.96(t,J＝7.3Hz,3H),0.93(t,J＝7.3Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.8,163.3(d,J＝248.3Hz),140.9,131.7(d,J＝3.5Hz),129.4(d,J＝8.2Hz),117.5(d,J＝2.1Hz),115.8(d,J＝21.7Hz),47.9,46.7,31.9,30.0,20.3,20.1,13.9,13.8；IR(KBr):2958,2931,2872,1651,1606,1511,1453,1232,1141,980,828cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C17H25FNO:[M+H]+:278.1920,found:278.1926.
实施例38
本实施例为(E)-N,N-二丁基-3-(4-溴苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000221
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-溴肉桂酸0.5mmol、二硫化四丁基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得119.6mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为71％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.61(d,J＝15.4Hz,1H),7.50-7.47(m,2H),7.37-7.34(m,2H),6.81(d,J＝15.4Hz,1H),3.43-3.35(m,4H),1.64-1.52(m,4H),1.41-1.29(m,4H),0.96(t,J＝7.3Hz,3H),0.93(t,J＝7.3Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.6,140.8,134.4,131.9,129.1,123.4,118.4,47.9,46.7,31.9,30.0,20.3,20.0,13.9,13.8；IR(KBr):2958,2931,2871,1651,1606,1487,1432,1374,1209,1072,816cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C17H25BrNO:[M+H]+:338.1120,found:338.1115.
实施例39
本实施例为(E)-N,N-二丁基-3-(4-三氟甲基苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000231
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-三氟甲基肉桂酸0.5mmol、二硫化四丁基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得94.8mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为58％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.68(d,J＝15.4Hz,1H),7.62-7.57(m,4H),6.89(d,J＝15.4Hz,1H),3.44-3.37(m,4H),1.65-1.53(m,4H),1.41-1.29(m,4H),0.96(t,J＝7.3Hz,3H),0.93(t,J＝7.3Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.4,140.4,139.0,130.9(q,J＝32.2Hz),127.8,125.7(q,J＝3.7Hz),123.9(q,J＝270.5Hz),120.4,47.9,46.7,32.0,30.0,20.3,20.1,13.9,13.8；IR(KBr):2968,2932,2873,1651,1610,1428,1336,1168,1130,1068,832,578cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C18H25F3NO:[M+H]+:328.1888,found:328.1891.
实施例40
本实施例为(E)-N,N-二丁基-3-(3-氯苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000232
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3-氯肉桂酸0.5mmol、二硫化四丁基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得82.0mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为56％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.62(d,J＝15.4Hz,1H),7.48(s,1H),7.37-7.34(m,1H),7.32-7.29(m,2H),6.82(d,J＝15.4Hz,1H),3.44-3.36(m,4H),1.65-1.53(m,4H),1.42-1.30(m,4H),0.99-0.92(m,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.5,140.6,137.4,134.7,130.0,129.3,127.2,126.1,119.2,47.9,46.7,31.9,30.0,20.3,20.1,13.9,13.8；IR(KBr):2958,2930,2872,1650,1600,1426,1209,1141,979,851,785,673cm-1；HRMS(ESI)calcd.forC17H25ClNO:[M+H]+:294.1625,found:294.1623.
实施例41
本实施例为(E)-N,N-二丁基-3-(邻甲基苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000241
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取邻甲基肉桂酸0.5mmol、二硫化四丁基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得79.1mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为58％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.97(d,J＝15.2Hz,1H),7.50(d,J＝7.5Hz,1H),7.24-7.17(m,3H),6.73(d,J＝15.2Hz,1H),3.45-3.37(m,4H),2.43(s,3H),1.66-1.55(m,4H),1.41-1.31(m,4H),0.97(t,J＝5.2Hz,3H),0.94(t,J＝5.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.0,140.0,137.4,134.7,130.7,129.1,126.1,126.0,119.1,48.0,46.7,32.0,30.1,20.3,20.1,13.9,13.8；IR(KBr):2957,2928,2870,1650,1610,1485,1425,1376,1314,1209,1140,978,760cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C18H28NO:[M+H]+:274.2171,found:274.2166.
实施例42
本实施例为(E)-N,N-二丁基-3-(2-噻吩基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000242
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取3-(2-噻吩基)丙烯酸0.5mmol、二硫化四丁基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得79.6mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为60％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.81(d,J＝15.1Hz,1H),7.29(d,J＝5.0Hz,1H),7.20(d,J＝3.5Hz,1H),7.03(dd,J＝5.0,3.6Hz,1H),6.63(d,J＝15.0Hz,1H),3.43-3.34(m,4H),1.65-1.52(m,4H),1.40-1.31(m,4H),0.99-0.92(m,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.7,140.8,134.8,129.9,128.0,126.8,116.8,47.9,46.7,31.9,30.1,20.3,20.0,13.9,13.8；IR(KBr):2985,2937,1750,1649,1447,1380,1270,1089,938,848,628cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C15H24NOS:[M+H]+:266.1579,found:266.1576.
实施例43
本实施例为N,N-二丁基苯甲酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000251
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取苯甲酸0.5mmol、二硫化四丁基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝2/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得65.2mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为56％，对目标产品进行结构表征，如下：黄色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.38-7.31(m,5H),3.47-3.17(m,4H),1.63-1.63(m,2H),1.46-1.38(m,4H),1.12-1.10(m,2H),0.96-0.76(m,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)171.6,137.3,128.9,128.3,126.4,48.7,44.4,30.7,29.6,20.2,19.7,13.9,13.5；IR(KBr):2958,2931,2870,2361,1634,1464,1377,1298,1102,786,701cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C15H23NO:[M+H]+:234.1858,found:234.1858.
上面结合实施例对本发明作了详细的说明，但是，所属技术领域的技术人员能够理解，在不脱离本发明宗旨的前提下，还可以对上述实施例中的各个具体参数进行变更，形成多个具体的实施例，均为本发明的常见变化范围，在此不再一一详述。
实施例44
本实施例为N,N-二异丙基肉桂酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000261
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取肉桂酸0.5mmol、二硫化四异丙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝5/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得97mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为70％，对目标产品进行结构表征，如下：无色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.59(d,J＝15.4Hz,1H),7.51-7.49(m,2H),7.38-7.31(m,3H),6.84(d,J＝15.4Hz,1H),4.11(s,1H),3.85(s,1H),1.39(s,6H),1.31(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.1,140.8,135.7,129.2,128.7,127.6,120.7,48.0,45.9,21.7,20.7；IR(KBr):3469,3060,2968,2931,1646,1600,1437,1336,1211,1151,1045,976,851cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C15H22NO:[M+H]+:232.1701,found:232.1695.
实施例45
本实施例为(E)-N,N-二异丙基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000262
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-甲氧基肉桂酸0.5mmol、二硫化四异丙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝5/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得75.2mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为48％，对目标产品进行结构表征，如下：无色液体，1HNMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.57(d,J＝15.4Hz,1H),7.45(d,J＝8.7Hz,2H),6.88(d,J＝8.7Hz,2H),6.71(d,J＝15.4Hz,1H),4.11(s,1H),3.87(s,1H),3.82(s,3H),1.34(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)166.5,160.6,140.7,129.1,128.4,118.2,114.2,55.3,47.8,45.8,21.7,20.7；IR(KBr):3458,3204,2968,2838,2553,2051,1642,1512,1441,1371,1245,1044,980,823,796cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C16H24NO2:[M+H]+:262.1807,found:262.1803.
实施例46
本实施例为(E)-N,N-二异丙基-3-(4-氟苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000271
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-氟肉桂酸0.5mmol、二硫化四异丙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝5/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得112.1mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为75％，对目标产品进行结构表征，如下：无色固体，熔点69.2-70.4℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.56(d,J＝15.4Hz,1H),7.50-7.47(m,2H),7.04(t,J＝8.6Hz,2H),6.77(d,J＝15.4Hz,1H),4.11(s,1H),3.84(s,1H),1.39(s,6H),1.32(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.9,163.2(d,J＝247.9Hz),139.6,131.9(d,J＝3.4Hz),129.3(d,J＝8.4Hz),120.3(d,J＝2.1Hz),115.7(d,J＝21.7Hz),48.0,45.9,21.6,20.6；IR(KBr):3121,3068,2999,2971,2926,1648,1602,1511,1440,1336,1227,1134,1041,994,830cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C15H21FNO:[M+H]+:250.1607,found:250.1601.
实施例47
本实施例为(E)-N,N-二异丙基-3-(4-溴苯基)丙烯酰胺，结构式为：
Figure GDA0003196793510000272
本实施例的制备路线可以参考实施例1，具体采用以下步骤：
(1)取4-溴肉桂酸0.5mmol、二硫化四异丙基秋兰姆0.55mmol加入0.5～1ml的二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于5ml的Schlenk管内，置于90～100℃的油浴中加热，反应36～48h后，冷却至室温，得到反应液；
(2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚＝5/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得150.2mg目标产物。
本实施例的目标产品收率为81％，对目标产品进行结构表征，如下：无色固体，熔点86.1-87.1℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)ppm:7.52(d,J＝15.6Hz,1H),7.48(d,J＝8.6Hz,2H),7.36(d,J＝8.4Hz,2H),6.83(d,J＝15.4Hz,1H),4.11(s,1H),3.83(s,1H),1.40(s,6H),1.31(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)165.8,139.5,134.6,131.9,129.0,123.2,121.3,48.1,45.9,21.7,20.6；IR(KBr):3065,2990,2966,2928,1646,1602,1439,1370,1334,1131,1043,1007,976,815cm-1；HRMS(ESI)calcd.for C15H21BrNO:[M+H]+:310.0807,found:310.0806.
上面结合实施例对本发明作了详细的说明，但是，所属技术领域的技术人员能够理解，在不脱离本发明宗旨的前提下，还可以对上述实施例中的各个具体参数进行变更，形成多个具体的实施例，均为本发明的常见变化范围，在此不再一一详述。

Claims (6)

1.一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将肉桂酸类化合物和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行反应，然后冷却至室温，得到反应液；
（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，得肉桂酰胺类化合物；
所述步骤（1）中肉桂酸类化合物和二硫化秋兰姆的物质的量之比为1:1.0~1:1.2；
所述步骤（1）中的反应温度为90~100℃，反应时间为36~48h。
2.根据权利要求1所述肉桂酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的肉桂酸类化合物为4-甲氧基肉桂酸、4-甲酰肉桂酸、4-氟肉桂酸、4-氯肉桂酸、4-溴肉桂酸和4-三氟甲基肉桂酸、2-硝基肉桂酸、α-甲基肉桂酸中的至少一种。
3.根据权利要求1所述肉桂酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的二硫化秋兰姆为二硫化四甲基秋兰姆、二硫化四乙基秋兰姆、二硫化四丁基秋兰姆或二硫化四异丙基秋兰姆中的至少一种。
4.根据权利要求1所述肉桂酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的有机溶剂为二甲基亚砜、四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、正己烷、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷中的至少一种。
5.根据权利要求1所述肉桂酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂的用量为：每1mol肉桂酸类化合物需要1~2L有机溶剂。
6.根据权利要求1所述肉桂酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中分离纯化的具体步骤为：将反应液浓缩后产生的浓缩物以乙酸乙酯/石油醚体积比（2~5）: 1为展开剂，进行薄层色谱分离。
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