CN109912550B - 一种巴斯玛丁素及其制备方法 - Google Patents
一种巴斯玛丁素及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种巴斯玛丁素及其制备方法,属于药物和植物化学技术领域,化合物的命名为(‑)‑dehydro‑nor‑ambreinolid,分子式为C16H24O2,具体制备步骤为:采集香料烟云香巴斯玛1号的下部烟叶,阴干后粉碎,过40目筛后作为原料;原料用甲醇溶液浸泡10‑12h,反复提取浓缩得到浸膏;将浸膏溶于蒸馏水中,再用乙酸乙酯进行萃取,回收溶剂,先经硅胶柱色谱分离,再经薄层层析硅胶板分离,最后经高效液相色谱仪纯化得到化合物。本发明首次从香料烟云香巴斯玛1号中分离得到化合物(‑)‑dehydro‑nor‑ambreinolid,该化合物具有多种生物学活性,尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性,为进一步研究香料烟植物作为抗烟草花叶病药物植物资源提供了重要的启示,可用于抗烟草花叶病毒药物的研发制备。
Description
技术领域
本发明属于药物和植物化学技术领域,具体涉及一种巴斯玛丁素及其制备方法。
背景技术
香料烟(Oriental tobacco)为茄科烟草属一年生或有限多年生草本植物,我国是世界上烟草种植面积和总产量最大的国家,在我国南北均有种植,植物资源丰富。主要作用是在混合型卷烟配方中调香调味。它除了能制成卷烟等供人吸食外,还具有药用价值,如具有抗癌、抗肿瘤、抗氧化、杀菌、抗病毒、抗紫外线辐射、抗HIV、护肝等功效,此外,民间还用烟叶泡水杀虫。
目前,对香料烟化学成分研究的文献并不多,国外学者对香料烟烟叶的精油提取物进行体外抗菌活性研究,结果表明有很强的抗菌活性;国内学者在香料烟中分离到黄酮类、苯并呋喃类等化合物,且这些化合物具有明显的体外细胞毒抑制活性和抗病毒活性。云香巴斯玛1号(YNOTBS1)是选育出来的香料烟新品种,主要分布在云南保山、临沧、德宏等产区;对该植物的化学成分和生物学活性鲜有报道,因此,有必要对其化学成分和生物学活性进行研究,进而从中获取有开发利用价值的化合物。
发明内容
为了克服背景技术中存在的问题,本发明提供了一种巴斯玛丁素及其制备方法,首次从香料烟云香巴斯玛1号中分离得到化合物(-)-dehydro-nor-ambreinolid,该化合物具有多种生物学活性,尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性。
为实现上述目的,本发明是通过如下技术方案实现的:
一种巴斯玛丁素,化学结构式为:
该化合物的命名为(-)-dehydro-nor-ambreinolid,分子式为C16H24O2。
该化合物制备的具体步骤为:
1)采集香料烟云香巴斯玛1号的下部烟叶,阴干粉碎,过40目筛后作为原料;
2)将步骤1)所得原料用10倍量甲醇溶液浸泡10-12h,反复提取3次,减压蒸馏,浓缩得到浸膏;
3)将步骤2)所得浸膏按重量比1:1溶于蒸馏水中,再用乙酸乙酯进行萃取,回收溶剂,用石油醚-丙酮对该溶剂进行硅胶柱色谱分离,按照体积比20:1、15:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2进行梯度洗脱,再经MCI柱脱色处理,收集其中用体积比为9:1石油醚-丙酮洗脱溶液得到的洗脱液Ⅰ;
4)洗脱液Ⅰ用体积比为4:1的石油醚-乙酸乙酯溶液进行洗脱,得到的洗脱液Ⅱ;
5)洗脱液Ⅱ经凝胶柱色谱分离,收集采用体积比为1:1的氯仿-甲醇溶液洗脱得到的洗脱液Ⅲ;
6)洗脱液Ⅲ经硅胶柱色谱分离,流动相为体积比为20:1的氯仿-乙酸乙酯溶液,收集洗脱液Ⅳ;
7)洗脱液Ⅳ经高效液相色谱仪纯化得到化合物,流动相为体积比为8:2的CH3OH-H2O。
步骤2)中,甲醇与烟草原料的重量比为10:1。
步骤3)中,溶于蒸馏水后的浸膏与乙酸乙酯的重量比为1:4。
所述的巴斯玛丁素可应用在抗烟草花叶病毒的药物中。
本发明的有益效果:本发明首次从香料烟云香巴斯玛1号中分离得到化合物(-)-dehydro-nor-ambreinolid,该化合物具有多种生物学活性,尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性,为进一步研究香料烟植物作为抗烟草花叶病药物植物资源提供了重要的启示,可用于抗烟草花叶病毒药物的研发制备。
具体实施方式
实施例
制备巴斯玛丁素包括以下步骤:
1)采集香料烟云香巴斯玛1号的下部烟叶,阴干粉碎,过40目筛后作为原料;
2)将步骤1)所得原料用10倍量甲醇溶液浸泡10-12h,反复提取3次,减压蒸馏,浓缩得到浸膏;
3)将步骤2)所得浸膏按重量比1:1溶于蒸馏水中,再用乙酸乙酯进行萃取(溶于蒸馏水后的浸膏与乙酸乙酯的重量比为1:4),回收溶剂,用石油醚-丙酮对该溶剂进行硅胶柱色谱分离,按照体积比20:1、15:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2进行梯度洗脱,再经MCI柱脱色处理,收集其中用体积比为9:1石油醚-丙酮洗脱溶液得到的洗脱液Ⅰ;
4)洗脱液Ⅰ用体积比为4:1的石油醚-乙酸乙酯溶液进行洗脱,得到的洗脱液Ⅱ;
5)洗脱液Ⅱ经凝胶柱色谱分离,收集采用体积比为1:1的氯仿-甲醇溶液洗脱得到的洗脱液Ⅲ;
6)洗脱液Ⅲ经硅胶柱色谱分离,流动相为体积比为20:1的氯仿-乙酸乙酯溶液,收集洗脱液Ⅳ;
7)洗脱液Ⅳ经高效液相色谱仪纯化得到化合物,流动相为体积比为8:2的CH3OH-H2O。
经过上述步骤制得的化合物C16H24O2,为无色油状物,波谱数据:ESI-MS m/z:271[M+Na]+,1H-NMR(CDCl3,600MHz):δ0.90(3H,s,Me-15),0.91(3H,s,Me-14),0.95(1H,d,J=11.8Hz,H-5),1.19(3H,s,Me-16),1.20(1H,m,H-3a),1.45(1H,m,H-3b),1.49(1H,m,H-6a),1.52(1H,m,H-1a),1.55(3H,s,Me-13),1.60(1H,m,H-2a),1.72(1H,m,H-2b),1.78-1.82(2H,m,H-1b,H-6b),2.29-2.31(2H,m,H-7a,H-7b),5.52(1H,s,H-11);13C-NMR(CDCl3,150MHZ):δ18.2(q,C-16),18.3(t,C-2),19.6(t,C-6),21.7(q,C-14),25.5(q,C-13),33.5(q,C-15),34.2(s,C-4),37.4(t,C-1),39.9(s,C-10),41.0(t,C-7),41.8(t,C-3),55.9(d,C-5),87.4(s,C-8),109.6(d,C-11),172.6(s,C-9),184.9(s,C-12)。
该化合物在抗烟草花叶病毒方面有明显效果,可应用在抗烟草花叶病毒药物中。
活性检测实验(ELISA):
检测样品(本发明化合物)及对照(宁南霉素)的吸光度值,计算其对烟草花叶病毒增殖抑制率;标准品梯度浓度为62.5pg/ml、125pg/ml、250pg/ml、500pg/ml、1000pg/ml,标准品各梯度浓度的OD值依次为0.1557、0.2455、0.3566、0.6085、1.0761。样品、对照及水的吸光度各测量三次,取平均值,样品的平均吸光度值(OD值)为0.1522,对照的平均吸光度值(OD值)为0.4529,水的平均吸光度值(OD值)为0.484033。
相对抑制率%=(CK组OD值-T组OD值)/CK组OD值×100%
CK组即为空白组(水);T组即为实验组(样品或对照)。
经计算得出,本发明化合物对烟草花叶病毒的相对增殖抑制率为68.55%,宁南霉素对烟草花叶病毒的相对增殖抑制率为6.43%。
本发明首次从香料烟云香巴斯玛1号中分离得到化合物(+)-sclareolide,该化合物具有多种生物学活性,尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性,为进一步研究香料烟植物作为抗烟草花叶病药物植物资源提供了重要的启示,可用于抗烟草花叶病毒药物的研发制备。
最后说明的是,以上优选实施例仅用于说明本发明的技术方案而非限制,尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述,但本领域技术人员应当理解,可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变,而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。
Claims (2)
1.一种巴斯玛丁素的制备方法,其特征在于:具体步骤为:
1)采集香料烟云香巴斯玛 1 号的下部烟叶,阴干粉碎,过 40 目筛后作为原料;
2)将步骤 1)所得原料用 10 倍量甲醇溶液浸泡 10-12h,反复提取 3 次,减压蒸馏,浓缩得到浸膏;
3)将步骤 2)所得浸膏按重量比 1:1 溶于蒸馏水中,再用乙酸乙酯进行萃取,回收溶剂,用石油醚-丙酮对该溶剂进行硅胶柱色谱分离,按照体积比 20:1、15:1、 9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2 进行梯度洗脱,再经 MCI 柱脱色处理,收集其中
用体积比为 9:1 石油醚-丙酮洗脱溶液得到的洗脱液Ⅰ; 4)洗脱液Ⅰ用体积比为4:1的石油醚-乙酸乙酯溶液进行洗脱,得到的洗脱液Ⅱ;
5)洗脱液Ⅱ经凝胶柱色谱分离,收集采用体积比为 1:1 的氯仿-甲醇溶液洗脱得到的洗脱液Ⅲ;
6)洗脱液Ⅲ经硅胶柱色谱分离,流动相为体积比为 20:1 的氯仿-乙酸乙酯溶液,收集洗脱液Ⅳ;
7)洗脱液Ⅳ经高效液相色谱仪纯化得到化合物巴斯玛丁素,流动相为体积比为 8:2的CH3OH-H2O;巴斯玛丁素的化学结构式为:
2.根据权利要求1所述的一种巴斯玛丁素的制备方法,其特征在于:步骤 3)中,溶于蒸馏水后的浸膏与乙酸乙酯的重量比为 1:4。
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Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Isolation and identification of smoke components of Turkish tobacco;Schumacher, Joseph N.,等;《Tobacco Science》;19741231;第18卷;第44,46页化合物III * |
Palladium-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Esters and Nitriles;Yifeng Chen,等;《J. Am. Chem. Soc.》;20150428;第137卷;第5876页化合物10n * |
香料烟云香巴斯玛1号的化学成分研究;彭梦洁,等;《云南农业大学学报(自然科学)》;20180112;第34卷(第1期);第181页化合物3,第183页第3节 * |
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