CN101190259A - 一种广玉兰总内酯提取物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种玉兰总内酯提取物及其制备方法和应用。玉兰叶或/和花经水浸泡后,采用乙醇提取,低极性有机溶剂萃取可得粗内酯,粗内酯再经硅胶柱层析分离后即可得到本发明提取物。本发明工艺简单易行,提取物成分明确,适合工业化生产。本发明玉兰总内酯提取物具有抗肿瘤作用,可用与制备具有抗肿瘤作用的药物。
Description
技术领域
本发明属于天然药物有效成分提取制备领域,具体涉及从广玉兰中提取玉兰总内酯的工艺,本发明还涉及玉兰总内酯在抗肿瘤药物中的应用。
背景技术
广玉兰(Magnolia grandiflora L.),又名荷花玉兰,为木兰科木兰属植物,常绿乔木。广玉兰原产北美洲东南部,19世纪末20世纪初引入我国,目前在长江流域及以南各城市广为栽培。广玉兰属阳性树种,喜光,耐半阴,是优良的绿化观赏树种,抗SO2、氯气等能力强,其叶入药少,主要用于高血压病(1、中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志<第三十卷第一分册>北京:科学出版社.1996:125;2、斐鉴,等.中国药用植物志<第五册>.北京:科学出版社,1957:31)。广玉兰叶中含有多种生物碱及萜类成分(吴征镒,等.新华本草纲要<第一册>.上海:上海科学技术出版社,1988:58.)。陈兴荣(陈兴荣,等.荷花玉兰化学成分研究.中药材[J].2000,23(3):159-160)分离出四个成分,包括丁香树脂醇、小白菊内酯、闭鞘姜酯、β-谷甾醇。文献(Two new germacranolides from Magnolia gradiflora.J.Asian Nat Prod Res.2001,3(2):95-102)报道了从广玉兰中分离的倍半萜内酯类化合物,其中包括2-α-羟基-二氢小白菊内酯、小白菊内酯、木香内酯等内酯类化合物。但目前对广玉兰的研究还停留在单体成分分离、结构鉴定和细胞生物活性测定方面,距离实际生产应用尚远,而对广玉兰有效部位总内酯提取的研究报道,还未见有报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种广玉兰抗肿瘤有效部位玉兰总内酯提取物。本发明中玉兰总内酯的含量为大于等于50%而小于100%,优选玉兰总内酯的含量为大于等于50%而小于80%。本发明中的玉兰总内酯,主要包括小白菊内酯和木香烃内酯,小白菊内酯的重量百分比为35%~60%,广木香内酯重量百分比为10%~20%,小白菊内酯和广木香内酯的总量应大于等于50%而小于80%。
本发明的另一目的在于提供一种制备本发明所述的具有抗肿瘤作用的有效部位玉兰总内酯的方法,本发明的制备方法简便易行,适合工业化生产,解决了常见的萃取中出现的乳化问题。
本发明在提取制备有效部位玉兰总内酯时,先用水浸泡,这样除去了玉兰中大部分水溶性非有效成分,还可以避免后续中萃取的乳化现象。本发明主要以玉兰叶为原料,经水浸泡后采用80%~95%的乙醇提取,经石油醚萃取脱脂后再用60%~80%的乙醇反萃石油醚,即可除去杂志成分如叶绿素,又可减少有效成分内酯的损失,经提取萃取简单工序,可得到玉兰总内酯粗提物,工艺简便,可操作性强。经初步富集的玉兰总内酯,含量已相对较醇,再经硅胶柱层析进一步精制,除去内酯中的一些非有效成分,从而可以得到更纯的玉兰总内酯,工业使用性极强。
实现本发明的方法主要包括两步工序:首先是玉兰总内酯的初步富集工序,以玉兰叶或/和花为原料,干燥粉碎成粗粉后,用去离子水浸泡提取两次,过滤,去除水浸泡提取液,残渣用极性醇或酮提取3次,合并各次提取液后,浓缩,用石油醚萃取脱脂2~3次,石油醚萃取液再用60%~80%的乙醇反萃后,将乙醇萃取液合并到经石油醚萃取的溶液中,浓缩除去石油醚和乙醇,浓缩液再用氯仿萃取2~3次,合并萃取液浓缩干燥得氯仿提取物,即为玉兰粗内酯。本发明还包括另一个工序,即粗内酯的精制工序。将上述得到的粗内酯用硅胶进行精制,硅胶粒度为80~300目,粗内酯与硅胶的用量比为1∶30~50,用混合溶剂为流动相梯度洗脱,收集含小白菊内酯和木香烃内酯的流份,浓缩干燥既得本发明所述的玉兰总内酯。经精制得到的玉兰总内酯,在需要的情况下还可以经过进一步硅胶柱层析进行进一步精制,可得到纯度更高的玉兰总内酯提取物。
本发明中的在提取玉兰叶时可以是浸泡提取,也可以是渗漉提取,还可以是回流提取,只要能达到提出玉兰叶中的内酯成分,均包括在本发明中。提取所用的溶剂,可以是甲醇、乙醇、丙酮、丙醇、正丁醇、乙酸乙酯中的任一种,也可以是这几种溶剂的混合溶剂,优选乙醇,更优选80%~95%的乙醇。
在硅胶柱层析过程中,混合溶剂系统可以是石油醚-丙酮20∶1-1∶3、石油醚-乙酸乙酯20∶1-1∶3、己烷-丙酮20∶1-1∶3、己烷-乙酸乙酯20∶1-1∶3、氯仿-乙酸乙酯20∶0-1∶2、氯仿-丙酮20∶0-2∶1、氯仿-甲醇20∶0-1∶1中的任一种。
在用石油醚-丙酮系统梯度洗脱时,先用10∶1的比例洗脱,至流出液颜色变淡,改用4∶1的比例洗脱,TLC或HPLC检测流份,至有小白菊内酯或木香烃内酯成分流出时开始收集,无两成分流出时终止。
在用石油醚-乙酸乙酯系统梯度洗脱时,先用10∶1的比例洗脱,至流出液颜色变淡,改用3∶1的比例洗脱,TLC或HPLC检测流份,至有小白菊内酯或木香烃内酯成分流出时开始收集,无两成分流出时终止。
在用石己烷-丙酮系统梯度洗脱时,先用20∶1的比例洗脱,至流出液颜色变淡,改用4∶1的比例洗脱,TLC或HPLC检测流份,至有小白菊内酯或木香烃内酯成分流出时开始收集,无两成分流出时终止。
在用己烷-乙酸乙酯系统梯度洗脱时,先用10∶1的比例洗脱,至流出液颜色变淡,改用3∶1的比例洗脱,TLC或HPLC检测流份,至有小白菊内酯或木香烃内酯成分流出时开始收集,无两成分流出时终止。
在用氯仿-乙酸乙酯系统梯度洗脱时,先用氯仿洗脱,至流出液颜色变淡,改用8∶1的比例洗脱,TLC或HPLC检测流份,至有小白菊内酯或木香烃内酯成分流出时开始收集,无两成分流出时终止。
在用氯仿-丙酮系统梯度洗脱时,先用氯仿洗脱,至流出液颜色变淡,改用9∶1的比例洗脱,TLC或HPLC检测流份,至有小白菊内酯或木香烃内酯成分流出时开始收集,无两成分流出时终止。
在用氯仿-甲醇系统梯度洗脱时,先用氯仿洗脱,至流出液颜色变淡,改用10∶1的比例洗脱,TLC或HPLC检测流份,至有小白菊内酯或木香烃内酯成分流出时开始收集,无两成分流出时终止。
通常,干燥所采取的方法,可以是真空干燥、喷雾干燥或冷冻干燥。
本发明中才用的石油醚脱脂步骤,其中的石油醚也可以用己烷代替;氯仿萃取步骤中,其中的氯仿也可以用乙醚、乙酸乙酯代替。
本发明提取物具有抗癌的作用,癌症包括乳腺癌、鼻咽癌、卵巢癌、结肠癌、肝癌、前列腺癌、白血病等。以含有有效量的本发明提取物作为主药,加上药学上可接受的制剂辅料,可制成各种所需的剂型。本发明提取物还可与其它具有抗肿瘤作用的药物组合制成各种抗肿瘤所需的药物剂型。
本发明的剂型,可以是口服制剂,也可以是注射制剂,优选口服制剂。口服制剂可以是口服片剂,如素片、糖衣片、泡腾片,胶囊剂,乳剂,丸剂等。
本发明胶囊剂的工艺为:小白菊总内酯20份,淀粉100~200份,将小白菊内酯与淀粉充分混匀,装入空心胶囊中即得本发明胶囊剂。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步说明,应理解为,以下所列举的实施例的目的是为了说明本发明,而不限制本发明。
实施例1
玉兰总内酯的制备:称取广玉兰叶10kg,粉碎成粗粉,用去离子水浸泡两次,分别浸泡24h、12h,过滤,弃水提液,滤渣甩干,用95%的乙醇渗漉提取3次,溶剂用量为药材量的8倍,合并乙醇提取液,60℃下减压浓缩至浸膏状,加30%的乙醇3L回流,使浸膏成混悬状溶解,以石油醚萃取三次,每次石油醚用量为3000mL,合并石油醚萃取液,40℃下减压回收石油醚溶剂至约2000mL,以80%的乙醇反萃石油醚两次,每次1000mL,合并乙醇萃取液,并入到醇水混合药液中,60℃减压浓缩,加8%的乙醇1L使浓缩液成混悬状,再用氯仿萃取三次,每次氯仿用量为2000mL,合并氯仿萃取液,50℃下减压浓缩,真空干燥,得玉兰总内酯210.35g。
实施例2~5
实施2~5为总倍半萜内酯制备,2、3分别为用甲醇、丙酮提取的实施例,其余与实施例1相同;4、5分别为将氯仿变成乙酸乙酯、乙醚的实施例,其余与实施例1相同。
实施例6
从上实施例1制备得到的总倍半萜内酯210.35g中取50g,乙醇溶解,30~60目的硅胶拌样,另称取硅胶(100~200目)1.5kg,干法装入玻璃柱中,柱内径×长度为80×100cm,将硅胶拌样样品装在净硅胶上,样品上再覆盖一层净硅胶和脱脂棉,先用流动相石油醚-乙酸乙酯10∶1洗脱,至洗脱液颜色变淡、无所需成分下来时结束,再用石油醚-乙酸乙酯3∶1洗脱,UV、TLC、HPLC跟踪检测,收集含小白菊内酯和木香烃内酯的流份,合并,50℃下减压回收溶剂,干燥,得精制玉兰总内酯21.9g。经HPLC测得的小白菊内酯和木香烃内酯的含量组成见表1
实施例7
从上实施例1制备得到的总倍半萜内酯210.35g中取50g,乙醇溶解,30~60目的硅胶拌样,另称取硅胶(100~200目)1.5kg,干法装入玻璃柱中,柱内径×长度为80×100cm,将硅胶拌样样品装在净硅胶上,样品上再覆盖一层净硅胶和脱脂棉,先用流动相石油醚-乙酸乙酯10∶1洗脱,至洗脱液颜色变淡、无所需成分下来时结束,再用石油醚-乙酸乙酯3∶1洗脱,UV、TLC、HPLC跟踪检测,收集含小白菊内酯和木香烃内酯的流份,合并,50℃下减压回收溶剂,干燥,得精制玉兰总内酯21.9g。将精制玉兰总内酯再上硅胶柱,硅胶粒度为200~300目,用量为1kg,装柱步骤同上,以7∶2的石油醚-乙酸乙酯等度洗脱,UV、TLC、HPLC检测流份,收集含小白菊内酯和木香烃内酯的流份,合并,得精制玉兰总内酯17.2g。经HPLC测得的小白菊内酯和木香烃内酯的含量组成见表1。
将实施例6、7中的流动相石油醚-乙酸乙酯换成石油醚-丙酮、己烷-丙酮、己烷-乙酸乙酯、氯仿-乙酸乙酯、氯仿-丙酮、氯仿-甲醇,即为本发明其它流动相实施例。
表1玉兰总内酯提取物中主要成分小白菊内酯和木香烃内酯的含量
实施例8
以下通过药理实验说明本发明有效成分在抗癌方面的作用。
(1)、体外药理作用
细胞株:白血病细胞株K562、鼻咽癌细胞KB、卵巢癌细胞SKOV3、肝癌细胞BEL-7402、结肠癌细胞(HT-29)、宫颈癌细胞Hela、前列腺癌细胞PC-3。
将处于对数生长期的的白血病细胞珠K562、鼻咽癌细胞、卵巢癌细胞、肝癌细胞、结肠癌细胞、前列腺癌细胞株和LAK细胞(对照组)用CM-1640培养基配成2×105/ml细胞悬液,加入96孔圆底细胞培养板内,每孔0.2ml,再分别加入本发明提取物(先以DMSO溶解),使其浓度为:1.0、2.0、4.0、8.0、16.0、32.0μg/ml,每一测试浓度5孔,置37℃、5%CO2饱和湿度条件下培养72小时,用MTT法在酶联检测仪570nm波长测得吸光(A)值。计算出本发明提取物对各细胞株的抑制率。
表1不同浓度本发明提取物对肿瘤细胞和LAK细胞的增值抑制率(%)
与LAK细胞相比:*P<0.01
从上表结果可知,本发明提取物在1.0μg/ml时,除鼠骨髓细胞瘤、人宫颈癌细胞不产生抑制作用外,其余浓度均有一定的抑制作用,其中以8.0μg/ml浓度时最为适宜,再往上梯增浓度对癌细胞的抑制作用贡献不明显,无显著意义。对LAK细胞毒性实验表明,在1.0~8.0μg/ml时对LAK细胞不产生抑制作用,在1.0~2.0μg/ml时还有一定的增值作用,在16.0μg/ml时对LAK细胞抑制作用最强。
(2)、体内对移植瘤的抗瘤作用
动物:BALB/c裸小鼠
癌细胞株:结肠癌细胞株(HT-29)、鼠骨髓细胞瘤SP20、小鼠S-180肉瘤
试液:PBS标准液
取BALB/C小鼠120只,随机分成8组,分别为对照组三组,荷HT29癌细胞组三组(分别注射本发明提取物高、中、低剂量组)、荷SP20癌细胞组三组(同样给予本发明提取物高、中、低剂量)、S-180肉瘤组三组(同样给予本发明提取物高、中、低剂量)。第一组接种HT29结肠癌细胞株同时腹腔每天注射0.4mlPBS标准液,第三至五组于接种HT29细胞悬液后即分别灌胃给予本发明提取物50、100、150mg/kg.d-1,第二组于接种SP20细胞悬液后即每天腹腔注射0.4mlPBS标准液,第六至八组于接种SP20细胞悬液后即分别腹腔注射本发明提取物50、100、150mg/kg.d-1mg/kg.d-1,第三组于接种S-180肉瘤后每天腹腔注射0.4mlPBS标准液,第9至12组于接种S-180肉瘤悬浮液后即分别腹腔注射本发明提取物050、100、1 50mg/kg.d-1mg/kg.d-1,第于接种后第14天解剖存活小鼠,并摘取肿瘤,计算肿瘤体积 (a最大长径,b为最大短径),并计算抑瘤率,抑瘤率计算公式为结果见表2、表3和表4
表2本发明提取物对小鼠体内移植HT29细胞株的抑瘤作用
与对照组相比:*P<0.01
表3本发明提取物对小鼠体内移植SP20细胞株的抑瘤作用
与对照组相比:*P<0.01
表4本发明提取物对小鼠体内移植S-180肉瘤细胞株的抑瘤作用
与对照组相比:*P<0.01
从表2、3、4可知,在荷瘤裸鼠体内,本发明提取物对结肠癌、鼠骨髓癌和肉瘤均具有抑制生长的作用,给药2周后,治疗组小鼠的肿瘤体积明显小于对照组(P<0.01),对肿瘤的抑制成剂量依赖关系,本发明高剂量组对荷结肠癌细胞瘤、荷鼠骨髓瘤、180肉瘤细胞株的抑制率分别为71.48%、65.49%、65.12%。各组小鼠在给予150mg/kg体重.d-1后,最后称取体重,与对照组相比,无明显改变,表明在150 mg/kg体重.d-1给药量时,对小鼠无明显毒性。
Claims (9)
1.一种广玉兰总内酯提取物,其特征是总内酯含量大于等于50%而小于80%。
2.如权利要求1所述的广玉兰总内酯提取物,其特征是所述的总内酯中是以小白菊内酯和木香烃内酯为主要成分,小白菊内酯的含量为35%~60%,木香烃内酯的含量为10%~20%,两者质量分数之和大于50%而小于80%。
3.制备如权利要求1或2所述的广玉兰总内酯提取物的方法,其特征是主要包括两个工序:首先是广玉兰总内酯的初步富集工序,以广玉兰叶或/和花为主要原料,提取富集广玉兰粗内酯;再就是广玉兰总内酯的精制工序,将初步制备得到的广玉兰粗内酯上硅胶柱,硅胶粒度为80~300目,粗内酯与硅胶的重量比为1∶15~50,以混合溶剂为流动相洗脱,硅胶板或高效液相监测流份,收集含小白菊内酯和木香烃内酯的流份浓缩、干燥既得。
4.如权利要求3所述的方法,其特征是广玉兰叶或/和花,干燥,粉碎成粗粉,以去离子水浸泡两次后,过滤,弃水浸泡液,残渣用极性醇或酮提取3次,合并提取液,经浓缩后用石油醚脱脂,然后用氯仿萃取,氯仿萃取物上硅胶柱层析,硅胶粒度为100~200目,萃取物与硅胶重量比为1∶30~50,石油醚-丙酮体积比为20∶1-1∶3梯度洗脱,硅胶板或高效液相监测流份,收集含小白菊内酯和木香烃内酯的流份,浓缩、干燥既得。
5.如权利要求3所述的方法,其特征是广玉兰叶或/和花,干燥,粉碎成粗粉,8倍量药材的去离子水浸泡两次,每次24小时,过滤,弃水浸泡液,残渣用极性醇或酮提取3次,合并提取液,浓缩后用石油醚脱脂,石油醚层再用60%~80%的乙醇萃取后与稀醇合并,浓缩除去乙醇,再用氯仿萃取,萃取物上100~200目的硅胶柱,萃取物与硅胶的用量为1∶30~50,混合溶剂梯度洗脱,收集含小白菊内酯和木香烃内酯的流份浓缩,硅胶板或高效液相监测流份,将收集到的精制物再上200~300目的硅胶柱,精制物与硅胶重量比为1∶40~50,混合溶剂梯度洗脱,进一步精制,收集含小白菊内酯和木香烃内酯的流份,浓缩干燥既得。
6.如权利要求4或5所述的方法,其中所述的极性醇或酮可以是甲醇、乙醇、丙醇、丙酮中的任一种。
7.如权利要求3、4或5所述的方法,其中所述的梯度洗脱用混合溶剂可以是石油醚-丙酮20∶1-1∶3、石油醚-乙酸乙酯20∶1-1∶3、己烷-丙酮20∶1-1∶3、己烷-乙酸乙酯20∶1-1∶3、氯仿-乙酸乙酯20∶0-1∶2、氯仿-丙酮20∶0-2∶1、氯仿-甲醇20∶0-1∶1中的任一种混合溶剂流动相进行梯度洗脱。
8.一种含有治疗有效量的如权利要求1或2所述的广玉兰总内酯为活性成分的制剂。
9.根据权利要求1或2所述的广玉兰总内酯在制备具有治疗或辅助治疗肿瘤作用药物中的应用。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080604 |